JP7209763B2 - ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物に関し、特に、良好な誘電特性及び耐熱性を有するベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物に関する。

科学技術の進歩に伴い、電子部品は、その軽量化、小型化が図られている。さらに、第５世代移動通信システム（５ｔｈ ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｍｏｂｉｌｅ ｎｅｔｗｏｒｋｓ、５Ｇ）の到来により、業界において、信号伝送の高周波化、高速化、及び低遅延のニーズが高まってきた。そのため、かかる技術分野では、高ガラス転移温度（ｇｌａｓｓ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ、Ｔｇ）、低誘電率、低誘電正接、及び良好な耐熱性を有する基板材料の開発に注力しており、それによって、電子基板に対する、誘電特性（低誘電率、低誘電正接）、及び耐熱性のニーズを満足する。

普段使われている基板材料、例えば、ポリフェニレンエーテル樹脂、ビスマレイミド樹脂、またはシアン酸エステル樹脂は、良好な誘電特性を有するが、その反応性が高く、反応速度が早いため、ゲル化点（ｇｅｌ ｐｏｉｎｔ）の判断が困難であり、加工性が悪い。

ベンゾオキサジン樹脂は、良好な加工性を有するが、誘電特性が不良なため、誘電正接への要求が高い（誘電正接が０．００４未満）製品には適用できない。例えば、従来技術では、ジシクロペンタジエンの分子構造を含むベンゾオキサジン樹脂を開示しているが。しかし、このベンゾオキサジン樹脂で作製されたプリント基板はすべて、その誘電正接が０．００８を超え、高周波プリント基板のニーズを満足できない。そのため、現在市販のベンゾオキサジン樹脂は、その改善が期待されている。

本発明が解決しようとする技術的問題は、従来技術の不足に対し、ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物を提供することである。

上記の技術的問題を解決するために、本発明が採用する一つの技術的手段は、ベンゾオキサジン樹脂を提供することである。ベンゾオキサジン樹脂は、フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、及び１級アミン化合物を反応物とし、縮合重合反応によって得られる。なかでも、フェノール類化合物は、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールＡを含み、１級アミン化合物は、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む。

上記の技術的問題を解決するために、本発明が採用する別の技術的手段は、ベンゾオキサジン樹脂の製造方法を提供することである。ベンゾオキサジン樹脂の製造方法は、フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、１級アミン化合物、及び溶媒を混合し、６０～１００℃の温度において縮合反応を行い、ベンゾオキサジン樹脂を得るステップを含み、なかでも、フェノール類化合物は、ジシクロペンタジエンフェノール、及びビスフェノールＡを含み、１級アミン化合物は、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む。

上記の技術的問題を解決するために、本発明が採用する他の技術的手段は、樹脂組合物を提供することである。樹脂組合物は、ベンゾオキサジン樹脂、エポキシ樹脂、及びビスマレイミド樹脂を含む。なかでも、ベンゾオキサジン樹脂、エポキシ樹脂、及びビスマレイミド樹脂の総重量を１００重量部としたときに、ベンゾオキサジン樹脂の含量は３０～５０重量部である。

本発明の一つの有利な効果として、本発明が提供するベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物は、「前記フェノール類化合物は、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールＡを含む」、及び「前記１級アミン化合物は、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む」といった技術的手段により、ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物に良好な耐熱性及び誘電特性を付与することができる。

本発明の特徴及び技術内容がより一層分かるように、以下の本発明に関する詳細な説明と添付図面を参照されたい。しかし、提供される添付図面は参考と説明のために提供するものに過ぎず、本発明の請求の範囲を制限するためのものではない。

以下、所定の具体的な実施態様によって本発明が開示する「ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物」に係る実施形態を説明し、当業者は、本明細書に開示された内容に基づいて本発明の利点と効果を理解することができる。本発明は、他の異なる具体的な実施態様によって実行又は適用でき、本明細書における各細部についても、異なる観点と用途に基づいて、本発明の構想から逸脱しない限り、各種の修正と変更を行うことができる。以下の実施形態に基づいて本発明に係る技術内容を更に詳細に説明するが、開示される内容は本発明の保護範囲を制限するためのものではない。また、本明細書において使用される「または」という用語は、実際の状況に応じて、関連して挙げられる項目におけるいずれか１つ又は複数の組み合わせを含む可能性がある。

本発明のベンゾオキサジン樹脂は、良好な誘電特性及び耐熱性を有するのみならず、低い吸水率及び良好な寸法安定性を有する。それによって、本発明のベンゾオキサジン樹脂は、ポリフェニレンエーテル樹脂、ビスマレイミド樹脂、及びシアン酸エステル樹脂を使用する際の、加工性が悪いという従来の問題を解決できるのみならず、高周波プリント基板に適用することもできる。

［ベンゾオキサジン樹脂］
本発明のベンゾオキサジン樹脂は、フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、及び１級アミン化合物を反応物とし、縮合重合反応（マンニッヒ反応）によって得られる。さらに、本発明のベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電率は２．６～３．２であり、ベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電正接は０．０１５～０．０２１である。

本発明のベンゾオキサジン樹脂の製造方法は以下のようにして行われる。まず、フェノール類化合物、１級アミン化合物、及び溶媒を６０～１００℃の温度において混合し、原料混合物を形成する。

原料混合物において、フェノール類化合物の総ヒドロキシ基モル数と、１級アミン化合物の総アミン基モル数とは、同一である、または実質的に同一である。溶媒は、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、メチルイソブチルケトン（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｂｕｔｙｌ ｋｅｔｏｎｅ）、ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｙｌ ｋｅｔｏｎｅ、ＭＥＫ）、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル（ｐｒｏｐｒｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ、ＰＭ）からなる群より選択される。しかし、本発明は以上に挙げた例に制限されるものではない。

次いで、原料混合物にホルムアルデヒドを添加し、６０～１００℃の温度において縮合重合（ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）反応を１～１０時間行うことで、本発明のベンゾオキサジン樹脂を得る。

ホルムアルデヒドの添加モル数は、フェノール類化合物の総ヒドロキシ基モル数（または１級アミン化合物の総アミン基モル数）の２～２．３倍である。ホルムアルデヒドは、濃度が３０～４０重量％のホルムアルデヒド溶液、またはポリホルムアルデヒドであってもよい。しかし、ホルムアルデヒドを添加する方法はこれに制限されるものではない。

一部の実施形態において、ホルムアルデヒドを添加した後、原料混合物は、７０～９０℃の温度において１～５時間反応させることで、本発明のベンゾオキサジン樹脂を得る。

本発明のベンゾオキサジン樹脂は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ、ＧＰＣ）によって測定した重量平均分子量は、７５０～２７５０ｇ／ｍｏｌである。ゲル浸透クロマトグラフィーは、標準試料のポリスチレンにて較正を行い、流量は１．０ｍｌ／ｍｉｎに設定し、テトラヒドロフランを移動相とする。また、ベンゾオキサジン樹脂は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した最小分子比率は２０％～４０％である。「最小分子比率」とは、クロマトグラムにおいて、最後に出現するピークが占める面積の百分率を指す。

ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量が２７５０ｇ／ｍｏｌ以上である場合、ベンゾオキサジン樹脂は、他の樹脂と混合して、樹脂組合物を形成しにくく、実施が困難となる。ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量が７５０ｇ／ｍｏｌ以下である場合、ベンゾオキサジン樹脂は、そのガラス転移温度が低くなり、耐熱性が悪くなる。

好ましい一実施形態において、ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量は、１０００～２５００ｇ／ｍｏｌであり、さらに好ましくは、ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量は、１５００～２４００ｇ／ｍｏｌである。

前述したフェノール類化合物は、少なくとも、二種類のフェノール類化合物を含み、かつフェノール類化合物は、一つ、または複数のヒドロキシ基を有してもよい。好ましくは、フェノール類化合物は、一つ、または二つのヒドロキシ基を有する、または、フェノール類化合物におけるヒドロキシ基の平均個数は、１～２である。

本発明において、フェノール類化合物は、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂（ｄｉｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ ｐｈｅｎｏｌ ｒｅｓｉｎ、ＤＣＰＤ ｐｈｅｎｏｌ ｒｅｓｉｎ）、及びビスフェノールＡ（ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ Ａ、ＢＰＡ）を含む。フェノール類化合物において、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂のヒドロキシ基モル数は、フェノール類化合物の総ヒドロキシ基モル数の１８％～５５％であり、ビスフェノールＡのヒドロキシ基モル数は、フェノール類化合物の総ヒドロキシ基モル数の４５％～８２％である。

また、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールＡの添加量は、特性のニーズに応じて調整でき、好ましい一実施形態において、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂におけるヒドロキシ基のモル数と、ビスフェノールＡにおけるヒドロキシ基のモル数との比の値は０．２２～１．２２である。

前述した１級アミン化合物は、少なくとも、二種類のアミン類化合物を含み、かつ１級アミン化合物は、一つ、または複数のアミン基を有してもよい。好ましくは、１級アミン化合物は、一つ、または二つのアミン基を有する。

本発明において、１級アミン化合物は、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む。１級アミン化合物において、２，６－ジメチルアニリンのアミン基モル数は、１級アミン化合物の総アミン基モル数の５０％～９０％であり、メタキシリレンジアミンのアミン基モル数は、１級アミン化合物の総アミン基モル数の１０％～５０％である。

また、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンの添加量は、特性のニーズに応じて調整できる。好ましい一実施形態において、２，６－ジメチルアニリンの添加量は、メタキシリレンジアミンの添加量以上であり、具体的には、２，６－ジメチルアニリンのアミン基と、メタキシリレンジアミンのアミン基とのモル数の比の値は１～９である。

上述した製造方法に基づいて、本発明のベンゾオキサジン樹脂は、下記式（Ｉ）で表すことができる。

式（Ｉ）中、ｘの平均値は０以上５未満であり、ｙの平均値は０以上５未満であり、ｚの平均値は０以上５未満である。また、ｘ及びｙの中の少なくとも一者は０ではなく、かつｙ及びｚの中の少なくとも一者は０ではない。好ましい一実施形態において、ｘ、ｙ及びｚは、すべて０を上回る。

式（Ｉ）中、Ｒ^１は、

であり、Ｒ^２は、

であり、ｎは０～５の整数を表す。

式（Ｉ）の構造から分かるように、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂は、低極性の分子構造を有するため、ベンゾオキサジン樹脂の誘電率、及び誘電正接を低減することができる。また、２，６－ジメチルアニリンは、高対称性、小双極子モーメントの分子構造を有するため、ベンゾオキサジン樹脂の誘電率、及び誘電正接をさらに低減することができる。それによって、本発明のベンゾオキサジン樹脂は、高周波プリント基板に対する市場のニーズを満足することができる。

本発明をよりよく理解するために、以下の合成例１及び合成例２を参照されたい。

［合成例１］
温度調節器、マントルヒーター、電動撹拌機、及び冷却管をセットした１リットル容量のガラス製四つ口フラスコ反応器に７６．５ｇ（０．４５ｍｏｌのヒドロキシ基を含む）のジシクロペンタジエンフェノール樹脂、６３ｇ（０．５５ｍｏｌのヒドロキシ基を含む）のビスフェノールＡ、３１．６ｇ（０．４５ｍｏｌのアミン基を含む）のメタキシリレンジアミン、６６ｇ（０．５５ｍｏｌのアミン基を含む）の２，６－ジメチルアニリン、及び４６０ｇのトルエン（溶媒）を添加し、かつ四つ口フラスコ反応器を６０～１００℃に昇温することによって、反応物を溶解させる。

次いで、四つ口フラスコ反応器に６７ｇ（２．１ｍｏｌ）のポリホルムアルデヒドを添加し、６０～１００℃の温度において縮合重合反応を１～５時間行う。反応終了後、６０～１００℃の均熱温度に４～１０時間維持し、その後、１０５～１１５℃に昇温し、それによって、反応で生成した水、及び一部の溶媒を取り除き、固形分が６４～６６ｗｔ％のベンゾオキサジン樹脂を得た。

ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した結果、ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量は１７２４ｇ／ｍｏｌであり、最小分子比率は２７％である。ベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電率は２．９であり、ベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電正接は０．０１９５である。

［合成例２］
温度調節器、マントルヒーター、電動撹拌機、及び冷却管をセットした１リットル容量のガラス製四つ口フラスコ反応器に３１ｇ（０．１８ｍｏｌのヒドロキシ基を含む）のジシクロペンタジエンフェノール樹脂、９３．５ｇ（０．８２ｍｏｌのヒドロキシ基を含む）のビスフェノールＡ、３１．６ｇ（０．４５ｍｏｌのアミン基を含む）のメタキシリレンジアミン、６６ｇ（０．５５ｍｏｌのアミン基を含む）の２，６－ジメチルアニリン、及び４６０ｇのトルエン（溶媒）を添加し、かつ四つ口フラスコ反応器を６０～１００℃に昇温することによって、反応物を溶解させる。

次いで、四つ口フラスコ反応器に６７．３ｇ（２．１ｍｏｌ）のポリホルムアルデヒドを添加し、６０～１００℃の温度において縮合重合反応を１～５時間行う。反応終了後、６０～１００℃の均熱温度に４～１０時間維持し、その後、１０５～１１５℃に昇温し、それによって、反応で生成した水、及び一部の溶媒を取り除き、固形分が６４～６６ｗｔ％のベンゾオキサジン樹脂を得た。

ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した結果、ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量は２３４４ｇ／ｍｏｌであり、最小分子比率は２１．９％である。ベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電率は２．７であり、ベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電正接は０．０１５３である。

［樹脂組合物］
本発明のベンゾオキサジン樹脂は、良好な誘電特性及び耐熱性を有するため、高周波基板を作製するための樹脂組合物に添加することができる。また、本発明のベンゾオキサジン樹脂は、樹脂組合物において、高い添加量を有することができる。

本発明において、樹脂組合物の総重量を１００重量部としたときに、ベンゾオキサジン樹脂の含量は２５重量部以上に達することができ、好ましくは、ベンゾオキサジン樹脂の含量は、３０重量部以上に達することができ、さらに好ましくは、ベンゾオキサジン樹脂の含量は、３５重量部以上に達することができる。

本発明の樹脂組合物は、ベンゾオキサジン樹脂、エポキシ樹脂、及びビスマレイミド樹脂を含む。樹脂組合物の総重量を１００重量部としたときに、ベンゾオキサジン樹脂の含量は、３０～５０重量部であり、エポキシ樹脂の含量は、５～１５重量部であり、ビスマレイミド樹脂の含量は、４０～６０重量部である。

エポキシ樹脂は、一種、または一種以上のエポキシ樹脂を含んでもよい。好ましい一実施形態において、エポキシ樹脂は、フェノール型エポキシ樹脂であり、かつエポキシ樹脂は、二種類のフェノール型エポキシ樹脂、例えば、ジシクロペンタジエン－ジメチルフェノールエポキシ樹脂、またはジメチルフェノール樹脂を含む。換言すれば、エポキシ樹脂を合成する反応物は、２、６－ジメチルフェノール、及びジシクロペンタジエンの中の少なくとも一種を含む。しかし、本発明はこれに制限されるものではない。一部の実施形態において、エポキシ樹脂の重量平均分子量は、５００～３０００ｇ／ｍｏｌである。

ビスマレイミド樹脂は、一種、または一種以上のビスマレイミド樹脂を含んでもよく、具体例として、フェニルメタンビスマレイミド樹脂が挙げられる。しかし、本発明はこれに制限されるものではない。一部の実施形態において、ビスマレイミド樹脂の重量平均分子量は、３５０～７５０ｇ／ｍｏｌである。

上述のベンゾオキサジン樹脂、エポキシ樹脂及びビスマレイミド樹脂に加え、樹脂組合物は、選択的に、硬化剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、及び促進剤をさらに含んでもよい。例えば、硬化剤は、リン含有フェノール樹脂硬化剤、またはフェノール樹脂硬化剤であってもよい。難燃剤は、リン系難燃剤であってもよい。充填剤は、二酸化ケイ素であってもよい。カップリング剤は、シランカップリング剤であってもよい。促進剤は、２－メチルイミダゾールであってもよい。しかし、本発明はこれに制限されるものではない。

本発明をよりよく理解するために、本発明は、実施例１、２、及び比較例１、２の樹脂組合物を調製し、かかる樹脂組合物を、銅箔基板を作製する材料とした。実施例１、２及び比較例１、２の差異としては、実施例１、２の組成物は本発明のベンゾオキサジン樹脂を含むが、比較例１、２の組成物は市販の他のベンゾオキサジン樹脂（４，４’－メチレンジアニリン型ベンゾオキサジン樹脂、またはジシクロペンタジエンフェノール型ベンゾオキサジン樹脂）を含む。また、実施例１の組成物は、合成例１のベンゾオキサジン樹脂を含み、実施例２の組成物は、合成例２のベンゾオキサジン樹脂を含む。実施例１、２、及び比較例１、２の樹脂組合物の成分比率を表１に示す。特に指定しない限り、表１における各成分の單位は重量部である。

銅箔基板の製造方法は、以下のようにして行われる。まず、ガラスクロスに樹脂組合物を含浸させ、乾燥処理を行うことで、半硬化状態のプリプレグ（ｐｒｅｐｒｅｇ）を得る。プリプレグの溶融粘度は、４０００ｐｏｉｓｅ～１２０００ｐｏｉｓｅである。次いで、４枚の積み重ったプリプレグの上下に２枚の３５μｍの銅箔を重ね合わせ、段階的昇温の熱プレス工程によって銅箔基板を作製する。熱プレス工程では、まず、８５℃に昇温し、７ｋｇ／ｃｍ^２の圧力で０．５時間熱プレスを行う。次いで、１９５℃に昇温し、２５ｋｇ／ｃｍ^２の圧力で２時間熱プレスを行うことで、銅箔基板を得ることができる。銅箔基板を得た後、銅箔基板のガラス転移温度、耐熱性、吸水率、誘電率、及び誘電正接を測定し、測定結果を表１に示す。

表１における銅箔基板特性を評価する方法を以下に示す：
（１）ガラス転移温度：示差走査熱量計（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ、ＤＳＣ）を用いて、２０℃／分の昇温速度で、銅箔基板のガラス転移温度を測定した。
（２）耐熱性：銅箔基板を一辺６．３５ｍｍの正方形にカットして試験片とし、１０５℃の温度で２時間加熱してから、熱機械分析装置に入れ、１０℃／分の昇温速度で２８８℃に昇温し、２８８℃の温度に維持して、試験片の層間分離時間を測定した。
（３）吸水率：銅箔基板を一辺５ｃｍの正方形にカットして試験片とし、１０５℃の温度で２時間加熱して、試験片の初期重量を秤量する。次いで、試験片を圧力鍋（１２０℃、２気圧）に２時間放置して、試験片の重量を秤量する。試験片の吸水率は、試験片を圧力鍋に放置前後の重量差を試験片の初期重量で割った数値となる。
（４）誘電率（３ＧＨｚ）：銅箔基板を一辺５ｃｍの正方形にカットして試験片とし、１０５℃の温度で２時間加熱して、まず、厚さ測定器で試験片の厚さを測定し、次いで、インピーダンスアナライザ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｅ４９９１Ａ）で試験片における３箇所の誘電率を測定し、その平均値を算出した。
（５）誘電正接（３ＧＨｚ）：銅箔基板を一辺５ｃｍの正方形にカットして試験片とし、１０５℃の温度で２時間加熱して、まず、厚さ測定器で試験片の厚さを測定し、次いで、インピーダンスアナライザ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｅ４９９１Ａ）で試験片における３箇所の誘電正接を測定し、その平均値を算出した。

表１の結果から分かるように、本発明のベンゾオキサジン樹脂は、銅箔基板の材料とすることができ、それによって、良好な耐熱性、低吸水率、低誘電率、及び低誘電正接の特性を有することができる。また、市販のベンゾオキサジン樹脂（４，４’－メチレンジアニリン型ベンゾオキサジン樹脂、またはジシクロペンタジエンフェノール型ベンゾオキサジン樹脂）と比較して、低い誘電正接を有する。

具体的に言えば、銅箔基板のガラス転移温度は、２１０℃以上であり、好ましくは、銅箔基板のガラス転移温度は、２１５℃以上であり、そのため、本発明の銅箔基板は、良好な耐熱性を有する。銅箔基板の吸水率は、０．５０以下であり、好ましくは、銅箔基板の吸水率は、０．４８以下である。銅箔基板の誘電率は、４以下であり、好ましくは、銅箔基板の誘電率は、３．９５以下であり、また、銅箔基板の誘電正接は、０．００５以下であり、好ましくは、銅箔基板の誘電正接は、０．００４５以下であり、さらに好ましくは、銅箔基板の誘電正接は、０．００４３以下であり、そのため、本発明の銅箔基板は、良好な誘電特性を有する。

［実施形態による有利な效果］
本発明の一つの有利な効果として、本発明が提供するベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物は、「前記フェノール類化合物は、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールＡを含む」、及び「前記１級アミン化合物は、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む」といった技術的手段により、ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物に良好な耐熱性及び誘電特性を付与することができる。

以上に開示される内容は、好ましい本発明の実施形態に過ぎず、発明の範囲を限定することを意図していない。そのため、本発明の明細書及び図面でなされた均等の技術の変形は、全て本発明の請求の範囲に含まれるものである。

Claims (19)

1. フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、及び１級アミン化合物を反応物とし、縮合重合反応によって得られる、下記構造式（Ｉ）：
   

   

   ［式（Ｉ）中、ｘ、ｙ、及びｚのそれぞれの平均値は、０以上５未満であり、ｘ及びｙの中の少なくとも一者は０ではなく、ｙ及びｚの中の少なくとも一者は０ではなく、Ｒ^１は、
   

   

   であり、Ｒ^２は、
   

   

   であり、ｎは０～５の整数を表す。］
   で表される分子構造を有するベンゾオキサジン樹脂であって、
   前記フェノール類化合物が、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールＡを含み、
   前記１級アミン化合物が、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む、
   ことを特徴とする、ベンゾオキサジン樹脂。
2. 前記ジシクロペンタジエンフェノール樹脂におけるヒドロキシ基のモル数と、前記ビスフェノールＡにおけるヒドロキシ基のモル数との比の値が、０．２２～１．２２である、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
3. 前記２，６－ジメチルアニリンにおけるアミン基のモル数と、前記メタキシリレンジアミンにおけるアミン基のモル数との比の値が１～９である、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
4. 前記ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量が、７５０～２７５０ｇ／ｍｏｌである、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
5. 前記ジシクロペンタジエンフェノール樹脂におけるヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の１８％～５５％である、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
6. 前記ビスフェノールＡにおけるヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の４５％～８２％である、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
7. 前記２，６－ジメチルアニリンのアミン基のモル数が、前記１級アミン化合物における総アミン基モル数の５０％～９０％である、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
8. 前記メタキシリレンジアミンのアミン基のモル数が、前記１級アミン化合物における総アミン基モル数の１０％～５０％である、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
9. 前記ベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電率が２．６～３．２であり、前記ベンゾオキサジン樹脂の１ＧＨｚにおける誘電正接が０．０１５～０．０２１である、請求項１に記載のベンゾオキサジン樹脂。
10. 下記構造式（Ｉ）：
    

    

    ［式（Ｉ）中、ｘ、ｙ、及びｚのそれぞれの平均値は、０以上５未満であり、ｘ及びｙの中の少なくとも一者は０ではなく、ｙ及びｚの中の少なくとも一者は０ではなく、Ｒ^１は、
    

    

    であり、Ｒ^２は、
    

    

    であり、ｎは０～５の整数を表す。］
    で表される分子構造を有するベンゾオキサジン樹脂の製造方法であって、
    フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、１級アミン化合物、及び溶媒を混合するステップと、
    ６０～１００℃の温度において縮合反応を行い、ベンゾオキサジン樹脂を得るステップと、
    を含み、
    前記フェノール類化合物が、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールＡを含み、
    前記１級アミン化合物が、２，６－ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む、
    ことを特徴とする、ベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
11. 前記ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量が、７５０～２７５０ｇ／ｍｏｌである、請求項１０に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
12. 前記ジシクロペンタジエンフェノール樹脂のヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の１８％～５５％である、請求項１０に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
13. 前記ビスフェノールＡのヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の４５％～８２％である、請求項１０に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
14. 前記２，６－ジメチルアニリンにおけるアミン基のモル数が、前記１級アミン化合物における総アミン基モル数の５０％～９０％である、請求項１０に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
15. 前記メタキシリレンジアミンにおけるアミン基のモル数が、前記１級アミン化合物における総アミン基モル数の１０％～５０％である、請求項１０に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
16. 請求項１～９のいずれかに記載のベンゾオキサジン樹脂、エポキシ樹脂、及びビスマレイミド樹脂を含む樹脂組成物であって、
    前記ベンゾオキサジン樹脂、前記エポキシ樹脂、及び前記ビスマレイミド樹脂の総重量を１００重量部としたときに、前記ベンゾオキサジン樹脂の含量が３０～５０重量部である、ことを特徴とする樹脂組成物。
17. 前記ベンゾオキサジン樹脂、前記エポキシ樹脂、及び前記ビスマレイミド樹脂の総重量を１００重量部としたときに、前記エポキシ樹脂の含量が５～１５重量部であり、前記ビスマレイミド樹脂の含量が４０～６０重量部である、請求項１６に記載の樹脂組成物。
18. 前記エポキシ樹脂が、フェノール型エポキシ樹脂である、請求項１６に記載の樹脂組成物。
19. 前記エポキシ樹脂を合成するための反応物が、２、６－ジメチルフェノール、及びジシクロペンタジエンの中の少なくとも一種を含む、請求項１６に記載の樹脂組成物。