JP2022108705A - ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物 - Google Patents
ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022108705A JP2022108705A JP2021071865A JP2021071865A JP2022108705A JP 2022108705 A JP2022108705 A JP 2022108705A JP 2021071865 A JP2021071865 A JP 2021071865A JP 2021071865 A JP2021071865 A JP 2021071865A JP 2022108705 A JP2022108705 A JP 2022108705A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- moles
- benzoxazine
- benzoxazine resin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0233—Polyamines derived from (poly)oxazolines, (poly)oxazines or having pendant acyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/085—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
本発明のベンゾオキサジン樹脂は、フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、及び1級アミン化合物を反応物とし、縮合重合反応(マンニッヒ反応)によって得られる。さらに、本発明のベンゾオキサジン樹脂の1GHzにおける誘電率は2.6~3.2であり、ベンゾオキサジン樹脂の1GHzにおける誘電正接は0.015~0.021である。
温度調節器、マントルヒーター、電動撹拌機、及び冷却管をセットした1リットル容量のガラス製四つ口フラスコ反応器に76.5g(0.45molのヒドロキシ基を含む)のジシクロペンタジエンフェノール樹脂、63g(0.55molのヒドロキシ基を含む)のビスフェノールA、31.6g(0.45molのアミン基を含む)のメタキシリレンジアミン、66g(0.55molのアミン基を含む)の2,6-ジメチルアニリン、及び460gのトルエン(溶媒)を添加し、かつ四つ口フラスコ反応器を60~100℃に昇温することによって、反応物を溶解させる。
温度調節器、マントルヒーター、電動撹拌機、及び冷却管をセットした1リットル容量のガラス製四つ口フラスコ反応器に31g(0.18molのヒドロキシ基を含む)のジシクロペンタジエンフェノール樹脂、93.5g(0.82molのヒドロキシ基を含む)のビスフェノールA、31.6g(0.45molのアミン基を含む)のメタキシリレンジアミン、66g(0.55molのアミン基を含む)の2,6-ジメチルアニリン、及び460gのトルエン(溶媒)を添加し、かつ四つ口フラスコ反応器を60~100℃に昇温することによって、反応物を溶解させる。
本発明のベンゾオキサジン樹脂は、良好な誘電特性及び耐熱性を有するため、高周波基板を作製するための樹脂組合物に添加することができる。また、本発明のベンゾオキサジン樹脂は、樹脂組合物において、高い添加量を有することができる。
(1)ガラス転移温度:示差走査熱量計(differential scanning calorimeter、DSC)を用いて、20℃/分の昇温速度で、銅箔基板のガラス転移温度を測定した。
(2)耐熱性:銅箔基板を一辺6.35mmの正方形にカットして試験片とし、105℃の温度で2時間加熱してから、熱機械分析装置に入れ、10℃/分の昇温速度で288℃に昇温し、288℃の温度に維持して、試験片の層間分離時間を測定した。
(3)吸水率:銅箔基板を一辺5cmの正方形にカットして試験片とし、105℃の温度で2時間加熱して、試験片の初期重量を秤量する。次いで、試験片を圧力鍋(120℃、2気圧)に2時間放置して、試験片の重量を秤量する。試験片の吸水率は、試験片を圧力鍋に放置前後の重量差を試験片の初期重量で割った数値となる。
(4)誘電率(3GHz):銅箔基板を一辺5cmの正方形にカットして試験片とし、105℃の温度で2時間加熱して、まず、厚さ測定器で試験片の厚さを測定し、次いで、インピーダンスアナライザ(Agilent E4991A)で試験片における3箇所の誘電率を測定し、その平均値を算出した。
(5)誘電正接(3GHz):銅箔基板を一辺5cmの正方形にカットして試験片とし、105℃の温度で2時間加熱して、まず、厚さ測定器で試験片の厚さを測定し、次いで、インピーダンスアナライザ(Agilent E4991A)で試験片における3箇所の誘電正接を測定し、その平均値を算出した。
本発明の一つの有利な効果として、本発明が提供するベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物は、「前記フェノール類化合物は、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールAを含む」、及び「前記1級アミン化合物は、2,6-ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む」といった技術的手段により、ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組合物に良好な耐熱性及び誘電特性を付与することができる。
Claims (20)
- フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、及び1級アミン化合物を反応物とし、縮合重合反応によって得られるベンゾオキサジン樹脂であって、
前記フェノール類化合物が、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールAを含み、
前記1級アミン化合物が、2,6-ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む、ことを特徴とするベンゾオキサジン樹脂。 - 前記ジシクロペンタジエンフェノール樹脂におけるヒドロキシ基のモル数と、前記ビスフェノールAにおけるヒドロキシ基のモル数との比の値が、0.22~1.22である、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- 前記2,6-ジメチルアニリンにおけるアミン基のモル数と、前記メタキシリレンジアミンにおけるアミン基のモル数との比の値が1~9である、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- 前記ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量が、750~2750g/molである、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- 前記ジシクロペンタジエンフェノール樹脂におけるヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の18%~55%である、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- 前記ビスフェノールAにおけるヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の45%~82%である、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- 前記2,6-ジメチルアニリンのアミン基のモル数が、前記1級アミン化合物における総アミン基モル数の50%~90%である、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- 前記メタキシリレンジアミンのアミン基のモル数が、前記1級アミン化合物における総アミン基モル数の10%~50%である、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- 前記ベンゾオキサジン樹脂の1GHzにおける誘電率が2.6~3.2であり、前記ベンゾオキサジン樹脂の1GHzにおける誘電正接が0.015~0.021である、請求項1に記載のベンゾオキサジン樹脂。
- フェノール類化合物、ホルムアルデヒド、1級アミン化合物、及び溶媒を混合するステップと、
60~100℃の温度において縮合反応を行い、ベンゾオキサジン樹脂を得るステップと、
を含み、
前記フェノール類化合物が、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びビスフェノールAを含み、
前記1級アミン化合物が、2,6-ジメチルアニリン、及びメタキシリレンジアミンを含む、ことを特徴とするベンゾオキサジン樹脂の製造方法。 - 前記ベンゾオキサジン樹脂の重量平均分子量が、750~2750g/molである、請求項11に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
- 前記ジシクロペンタジエンフェノール樹脂のヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の18%~55%である、請求項11に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
- 前記ビスフェノールAのヒドロキシ基のモル数が、前記フェノール類化合物における総ヒドロキシ基モル数の45%~82%である、請求項11に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
- 前記2,6-ジメチルアニリンにおけるアミン基のモル数が、前記1級アミン化合物における総アミン基モル数の50%~90%である、請求項11に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
- 前記メタキシリレンジアミンにおけるアミン基のモル数が、前記1級アミン化合物における総アミン基モル数の10%~50%である、請求項11に記載のベンゾオキサジン樹脂の製造方法。
- 請求項1~10のいずれかに記載のベンゾオキサジン樹脂、エポキシ樹脂、及びビスマレイミド樹脂を含む樹脂組合物であって、
前記ベンゾオキサジン樹脂、前記エポキシ樹脂、及び前記ビスマレイミド樹脂の総重量を100重量部としたときに、前記ベンゾオキサジン樹脂の含量が30~50重量部である、ことを特徴とする樹脂組合物。 - 前記ベンゾオキサジン樹脂、前記エポキシ樹脂、及び前記ビスマレイミド樹脂の総重量を100重量部としたときに、前記エポキシ樹脂の含量が5~15重量部であり、前記ビスマレイミド樹脂の含量が40~60重量部である、請求項17に記載の樹脂組合物。
- 前記エポキシ樹脂が、フェノール型エポキシ樹脂である、請求項17に記載の樹脂組合物。
- 前記エポキシ樹脂を合成するための反応物が、2、6-ジメチルフェノール、及びジシクロペンタジエンの中の少なくとも一種を含む、請求項17に記載の樹脂組合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW110101315 | 2021-01-13 | ||
TW110101315A TWI756020B (zh) | 2021-01-13 | 2021-01-13 | 苯並噁嗪樹脂及其製法以及樹脂組合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022108705A true JP2022108705A (ja) | 2022-07-26 |
JP7209763B2 JP7209763B2 (ja) | 2023-01-20 |
Family
ID=81329397
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021071865A Active JP7209763B2 (ja) | 2021-01-13 | 2021-04-21 | ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11820867B2 (ja) |
JP (1) | JP7209763B2 (ja) |
CN (1) | CN114763401A (ja) |
TW (1) | TWI756020B (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012072319A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | ベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の製造方法、及びベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂 |
JP2012171971A (ja) * | 2011-02-17 | 2012-09-10 | Jfe Chemical Corp | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2017502100A (ja) * | 2014-11-11 | 2017-01-19 | 廣東生益科技股▲ふん▼有限公司Shengyi Technology Co.,Ltd. | ノンハロゲン樹脂組成物及びそれを用いて製造されたプリプレグと積層板 |
JP2017020011A (ja) * | 2016-07-06 | 2017-01-26 | 台光電子材料(昆山)有限公司Elite Electronic Material (Kunshan) Co. Ltd | 樹脂組成物ならびにそれを使用した銅張積層板およびプリント回路板 |
CN109354825A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-02-19 | 北京玻钢院复合材料有限公司 | 一种耐高温的热熔型苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5972353B2 (ja) * | 2011-03-28 | 2016-08-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性組成物、物品、硬化方法、及び反応生成物 |
CN105238000B (zh) * | 2014-07-10 | 2017-08-25 | 中山台光电子材料有限公司 | 一种低介电复合材料及其积层板和电路板 |
EP3354672B1 (en) * | 2017-01-27 | 2020-04-08 | Nan-Ya Plastics Corporation | Preparation and application of dicyclopentadiene-phenol and 2,6-dimethyl phenol copolymer epoxy resin |
CN112079978B (zh) * | 2020-08-31 | 2022-08-23 | 江苏东材新材料有限责任公司 | 一种dcpd-双酚型苯并噁嗪树脂和覆铜板用组合物及其制备方法 |
-
2021
- 2021-01-13 TW TW110101315A patent/TWI756020B/zh active
- 2021-01-18 CN CN202110062143.5A patent/CN114763401A/zh active Pending
- 2021-04-21 JP JP2021071865A patent/JP7209763B2/ja active Active
- 2021-07-05 US US17/367,603 patent/US11820867B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012072319A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | ベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の製造方法、及びベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂 |
JP2012171971A (ja) * | 2011-02-17 | 2012-09-10 | Jfe Chemical Corp | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2017502100A (ja) * | 2014-11-11 | 2017-01-19 | 廣東生益科技股▲ふん▼有限公司Shengyi Technology Co.,Ltd. | ノンハロゲン樹脂組成物及びそれを用いて製造されたプリプレグと積層板 |
JP2017020011A (ja) * | 2016-07-06 | 2017-01-26 | 台光電子材料(昆山)有限公司Elite Electronic Material (Kunshan) Co. Ltd | 樹脂組成物ならびにそれを使用した銅張積層板およびプリント回路板 |
CN109354825A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-02-19 | 北京玻钢院复合材料有限公司 | 一种耐高温的热熔型苯并噁嗪树脂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI756020B (zh) | 2022-02-21 |
US11820867B2 (en) | 2023-11-21 |
TW202227521A (zh) | 2022-07-16 |
JP7209763B2 (ja) | 2023-01-20 |
US20220220258A1 (en) | 2022-07-14 |
CN114763401A (zh) | 2022-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201617380A (zh) | 低介電含磷聚酯化合物組成及其製備方法 | |
KR102261470B1 (ko) | 말레이미드 수지, 경화성 수지 조성물, 및 그 경화물 | |
WO2007026553A1 (ja) | 低軟化点フェノールノボラック樹脂、その製造方法およびそれを用いたエポキシ樹脂硬化物 | |
CN112079978B (zh) | 一种dcpd-双酚型苯并噁嗪树脂和覆铜板用组合物及其制备方法 | |
CN111777541B (zh) | 一种高Tg低介电活性酯固化剂、制备方法及应用 | |
JP7209763B2 (ja) | ベンゾオキサジン樹脂、その製造方法、及び樹脂組成物 | |
CN105131283B (zh) | 环三磷腈型苯并噁嗪树脂及其制备方法和环三磷腈型苯并噁嗪树脂组合物 | |
CN111777751A (zh) | 一种高Tg低介电自交联型活性酯固化剂及其制备方法和应用 | |
TW574313B (en) | Resin composition for circuit boards | |
CN108219134B (zh) | 一种改性复合双马来酰亚胺树脂的预聚物、树脂组合物及使用其制作的半固化片及层压板 | |
CN104031385B (zh) | 一种高频用树脂组合物及其半固化片和层压板 | |
CN102300899A (zh) | 环氧树脂组合物、该环氧树脂组合物的制造方法及其固化物 | |
TWI548693B (zh) | 聚苯醚改質酚-苯甲醛多官能基環氧樹脂與應用 | |
JP6441216B2 (ja) | フェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物、銅張り積層板、半導体封止材 | |
CN117264419B (zh) | 一种无卤阻燃高Tg树脂组合物、树脂胶液、半固化片、覆铜板及其制备方法、电路板 | |
JP7268256B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
JP7333427B2 (ja) | ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂、その製造方法及び樹脂組成物 | |
TWI600674B (zh) | 二環戊二烯-酚樹脂與2,6二甲基苯酚共聚物環氧樹脂製造與應用 | |
TW201615678A (zh) | 萘酚醛樹脂之合成技術 | |
JPS6215221A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2022147099A (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
KR20020044342A (ko) | 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 저유전율 동박 적층판 | |
CN117143315A (zh) | 一种含有聚烯基的dcpd环氧树脂和覆铜板用组合物及其制备方法 | |
JPS6150969B2 (ja) | ||
CN116265445A (zh) | 苯并恶嗪树脂、树脂组合物及由其制成的铜箔基板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210421 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220912 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221024 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221223 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230110 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7209763 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |