JP7204773B2 - 水性分散体、その製造方法およびその利用 - Google Patents
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Description
本発明の一実施形態に係る水性分散体は、カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンに、重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位を含むアクリル系重合体をグラフト共重合してなるグラフト共重合体と、水性媒体と、を含む。
本発明の一実施形態に係る水性分散体は、カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンに後述するアクリル系重合体をグラフト共重合してなる共重合体を含む。ここで、カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンとは、塩素化していないポリオレフィンであって、カルボキシル基が結合しているポリオレフィンであればよい。カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンとしては、例えば、酸変性された非塩素化ポリオレフィンを挙げることができる。酸変性された非塩素化ポリオレフィンとしては、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸の酸無水物、および、不飽和カルボン酸の誘導体からなる群より選択される少なくとも1種(以下、本明細書において「不飽和カルボン酸等」と称することがある。)により酸変性された非塩素化ポリオレフィンを挙げることができ、例えば、塩素化されていないポリオレフィンに、不飽和カルボン酸等をグラフト共重合してなる共重合体を用いることができる。
本発明の一実施形態に係る水性分散体は、前述したカルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンに、重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位を含むアクリル系重合体をグラフト共重合してなるグラフト共重合体を含む。
1/Tg=Σ(Wn/Tgn)/100
ここで、Wnは単量体nの含有率(質量%)、Tgnは単量体nからなる単独重合体のTg(K:絶対温度)を示す。
本発明の一実施形態に係る水性分散体は、さらにグラフト共重合体に含まれる、反応性官能基αと反応しうる反応性官能基βを有する架橋剤を含み得る。これにより、得られる水性分散体の接着性をさらに向上されることができるため好ましい。
本発明の一実施形態に係る水性分散体は、前記カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンに、重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位を特定量含むアクリル系重合体をグラフト共重合してなるグラフト共重合体と、水性媒体とを含んでいる。
本発明の一実施形態に係る水性分散体は、ポリオレフィン基材との付着性に優れているため、ポリオレフィン基材用の水性プライマー組成物として用いることができる。それゆえ、本発明には前述した水性分散体を含む水性プライマー組成物も含まれる。
本発明の一実施形態に係る水性分散体の製造方法は、カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンに、重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位を含むアクリル系重合体をグラフト共重合してなるグラフト共重合体を含み、前記重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位は、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して2質量%~10質量%含まれる、水性分散体の製造方法であって、カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンと、水性媒体と、を含むポリオレフィン水性分散体と、重合性基を有する界面活性剤との存在下で、アクリル系単量体を乳化重合する工程を含む。乳化重合する工程については、〔1.2〕で説明したとおりであるので、ここでは説明を省略する。
実施例および比較例で用いられたポリオレフィンの融点、アクリル系重合体のTg、および、実施例および比較例で得られた水性分散体の固形分、pH、および含まれる全粒子の平均粒子径は以下の方法によって測定した。
動的光散乱法による粒度分布測定器(大塚電子株式会社製、「FPAR-1000」)を用い、体積平均粒子径を測定した。
単量体組成から、前述したFoxの式を用いて算出した。
融点は、示差走査熱量計(以下、「DSC」と称することがある。ティー・エー・インスツルメント・ジャパン製、「Q-2000」)を用いて、20℃/分の速度で昇温融解、冷却樹脂化した後、再度昇温融解したときの融解ピークのトップ温度および面積から測定した値である。
各水性分散体を、1g秤量し、熱風乾燥機にて110℃1時間乾燥させ、乾燥残量を、固形分として、乾燥前質量に対する比率を質量%で算出した。
pHメーター(堀場製作所社製「F-23」)により25℃での値を測定した。
実施例および比較例で得られた水性分散体の評価は以下の方法により行った。
各水性分散体100部に、成膜助剤としてジプロピレングリコールn-ブチルエーテル(Dow Chemical社製、品番:ダワノール(登録商標)DPnB)4部、および濡れ剤(日信化学株式会社製、商品名:オルフィン(登録商標)EXP.4200)1部を添加し、ホモディスパーを使用して回転速度1500回/分にて10分間撹拌することにより、評価用塗料を調製した。
ポリプロピレン板(日本テストパネル株式会社製、縦:70mm、横:150mm、厚さ:2mm)上に、前記評価用塗料を、バーコーター(No.14)を使用して塗工した。塗工した前記評価用塗料を、風速3m、80℃のジェットオーブンで15分間乾燥させることにより、前記ポリプロピレン板上に、膜厚10±2μmの評価用塗膜が形成されてなる試験板を作製した。
(試験方法)
前記評価用塗膜が形成されてなる試験板を用いて、JIS K5600-5-6に準拠して碁盤目試験を行った。
○:剥離したマス目の数が0~4個である。
△:剥離したマス目の数が5~14個である。
×:剥離したマス目の数が15個以上である。
(試験方法)
前記評価用塗膜が形成されてなる試験板を40℃に保たれた温水中に10日間浸漬した。10日後、該試験板を引き上げて乾燥してから、前記初期付着性評価の碁盤目試験と同様の手順で碁盤目試験を行ない、剥離したマス目の数を数え、以下の評価基準に基づいて耐水性評価を行った。
○:剥離したマス目の数が0~4個である。
△:剥離したマス目の数が5~14個である。
×:剥離したマス目の数が15個以上である。
前記評価用塗膜が形成されてなる試験板の前記評価用塗膜にガムテープ(ニチバン社製、商品名:布粘着テープ102N)を貼り付け、23℃、65%RHにて一日静置した。その後、基材から塗膜が剥離するきっかけを作るために、前記評価用塗膜に10mm幅の切れ目をガムテープの上からに入れた。次に、引っ張り試験機(株式会社島津製作所製、商品名:オートグラフAGS-100D)を用いて、引っ張り速度50mm/minの条件で、ガムテープと塗膜が一体となった膜を180度方向に引っ張った時の剥離強度を測定し、剥離強度を1mあたりに換算して、剥離強度を算出した。
(試験方法)
熱勾配試験機(テスター産業株式会社製、MFTテスターLT型)の上に置いたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに、ギャップを0.2mmに調整したアプリケーターを用いて、各水性分散体を塗工した。その後、塗膜を乾燥させ、得られた塗膜に亀裂が生じるかを観察した。塗工時の温度を30℃から、低温側に1℃ごとに変化させ同様の観察を行い、得られた塗膜に亀裂の生じた温度を最低成膜温度(MFT)とした。
滴下ロート、撹拌機、窒素導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコ内にて脱イオン水100部と、界面活性剤(株式会社ADEKA製、商品名:アデカリアソープ(登録商標)SR-10)の25%水溶液10部(界面活性剤として2.5部)と、ポリオレフィン水性分散体250部(株式会社東洋紡製、商品名:ハードレンNZ-1004:ポリプロピレン100部を不飽和カルボン酸である無水マレイン酸2部にて変性した変性ポリオレフィンの水性分散体、樹脂分として75部)とを混合し、ゆるやかに窒素ガスを吹き込みながら80℃まで昇温した。
2-エチルヘキシルアクリレートを17.5部に変更し、メチルメタクリレート52.0部をシクロヘキシルメタクリレート(CHMA)56.0部に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性分散体を製造した。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表1および2に示す。
実施例1で得られた水性分散体中の固形分100部(前記グラフト共重合体、前記グラフトされずに残存するポリオレフィンおよび前記アクリル共重合体の総質量であり、実質的には略100質量%が前記グラフト共重合体である。)に、架橋剤2部(株式会社日本触媒製、商品名:エポクロスWS-500、オキサゾリン基含有水溶性ポリマーを0.8部含有)を混合し、ホモディスパーで回転速度500回/分にて30分間撹拌した。その結果、カルボキシル基と反応する架橋剤を含む水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表2に示す。
実施例2で得られた水性分散体中の固形分100部(前記グラフト共重合体、前記グラフトされずに残存するポリオレフィンおよび前記アクリル共重合体の総質量であり、実質的には略100質量%が前記グラフト共重合体である。)に、架橋剤2部(株式会社日本触媒製、商品名:エポクロスWS-500、オキサゾリン基含有水溶性ポリマーを0.8部含有)を混合し、ホモディスパーで回転速度500回/分にて30分間撹拌した。その結果、カルボキシル基と反応する架橋剤を含む水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表2に示す。
ポリオレフィン水性分散体250部と混合する脱イオン水100部を96部に、界面活性剤(株式会社ADEKA製、商品名:アデカリアソープSR-10)の25%水溶液10部を6部(界面活性剤として1.5部含有)に変更し、さらに、滴下用プレエマルションの調製において、脱イオン水28部を33部に変更し、界面活性剤(株式会社ADEKA製、商品名:アデカリアソープSR-10)の25%水溶液20部を12部(界面活性剤として3部含有)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性分散体を製造した。得られた水性分散体の組成、評価結果を表1および2に示す。
実施例1で用いた前記ポリオレフィン水性分散体を水性分散体とした。この水性分散体の組成、評価結果等を表2に示す。
滴下ロート、撹拌機、窒素導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコ内に脱イオン水1000部を仕込んだ。
2-エチルヘキシルアクリレート172部を139部に変更し、メチルメタクリレート416部をシクロヘキシルメタクリレート449部に変更した以外は、比較例2と同様の方法で水性分散体を製造した。この水性分散体の組成、評価結果等を表1および2に示す。
ポリオレフィン水性分散体250部と混合する界面活性剤(株式会社ADEKA製、商品名:アデカリアソープSR-10)の25%水溶液10部を、重合性基を有しない界面活性剤(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール707-SF)の30%水溶液8部(界面活性剤として2.4部含有)に変更し、さらに、滴下用プレエマルションの調製において、脱イオン水28部を31部に変更し、界面活性剤(株式会社ADEKA製、商品名:アデカリアソープSR-10)の25%水溶液20部を、重合性基を有しない界面活性剤(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール707-SF)の30%水溶液17部(界面活性剤として5.1部含有)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性分散体を製造した。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表1および2に示す。
ポリオレフィン水性分散体250部と混合する脱イオン水100部を93部に、界面活性剤(株式会社ADEKA製、商品名:アデカリアソープSR-10)の25%水溶液10部を2部(界面活性剤として0.5部含有)に変更し、さらに、滴下用プレエマルションの調製において、脱イオン水28部を38部に変更し、界面活性剤(株式会社ADEKA製、商品名:アデカリアソープSR-10)の25%水溶液20部を4部(界面活性剤として1部含有)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性分散体を製造した。得られた反応液中に凝集物が多く浮遊していた。この水性分散体の組成、評価結果等を表1および2に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)17.4部と、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)54.6部と、アクリル酸(AA)1.5部と、アクリルアミド(AAm)1.5部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)17.4部と、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)54.6部と、アクリル酸(AA)1.5部と、ダイアセトンアクリルアミド(DAAM、三菱ケミカル株式会社製)1.5部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)17.4部と、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)54.6部と、アクリル酸(AA)1.5部と、4-(メタ)アクリロイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(LA-87)1.5部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)17.4部と、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)54.6部と、アクリル酸(AA)1.5部と、アクリロニトリル(AN)1.5部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)17.4部と、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)54.6部と、アクリル酸(AA)1.5部と、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)1.5部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)17.4部と、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)55.4部と、アクリル酸(AA)1.5部と、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(KBE-503)0.8部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)17.4部と、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)53.1部と、アクリル酸(AA)1.5部と、アクリロニトリル(AN)1.5部と、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)1.5部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
滴下用プレエマルションの調製において、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)52.0部と、アクリル酸(AA)1.5部の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)21.5部と、メチルメタクリレート(MMA)49.1部と、アクリル酸(AA)1.5部と、アクリロニトリル(AN)1.5部と、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)1.5部とを用いた以外は実施例1と同様の操作を行って、固形分が30質量%である水性分散体を得た。得られた水性分散体の組成、評価結果等を表3および4に示す。
Claims (16)
- カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンに、重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位を含むアクリル系重合体をグラフト共重合してなるグラフト共重合体と、水性媒体と、を含み、
前記アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位およびアクリル酸由来の構成単位を含み、
前記(メタ)アクリル酸エステルは、メチル(メタ)アクリレートおよび2-エチルヘキシル(メタ)アクリレートを含み、
前記アクリル系重合体は、アクリル酸由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、0.4質量%~8.0質量%含み、
前記重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位は、前記グラフト共重合体に対して2.0質量%~10質量%含まれる、水性分散体。 - 重合性基を有しない界面活性剤を、グラフト共重合している前記アクリル系重合体の全量に対して、0~5質量%含む、請求項1に記載の水性分散体。
- 前記アクリル系重合体は、炭素数6以上のシクロアルキル基を側鎖に有する(メタ)アクリレート由来の構成単位を含む、請求項1または2に記載の水性分散体。
- 前記グラフト共重合体は、カルボキシル基以外の反応性官能基αを有する単量体由来の構成単位を含む、請求項1~3の何れか1項に記載の水性分散体。
- 前記反応性官能基αと反応しうる反応性官能基βを有する架橋剤を含む、請求項4に記載の水性分散体。
- 前記アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、20質量%~92.5質量%含む、請求項1~5の何れか1項に記載の水性分散体。
- 前記アクリル系重合体は、窒素原子含有単量体由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、0.1質量%~20質量%含む、請求項1~6の何れか1項に記載の水性分散体。
- 前記アクリル系重合体は、ヒドロキシル基含有単量体由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、0.1質量%~20質量%含む、請求項1~7の何れか1項に記載の水性分散体。
- 前記アクリル系重合体は、アルコキシアルキル基含有単量体由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、0.1質量%~20質量%含む、請求項1~8の何れか1項に記載の水性分散体。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の水性分散体を含む、ポリオレフィン基材に用いられる水性プライマー組成物。
- 請求項10に記載の水性プライマー組成物を含む成形品。
- カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンに、重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位を含むアクリル系重合体をグラフト共重合してなるグラフト共重合体を含み、前記重合性基を有する界面活性剤由来の構成単位は、前記グラフト共重合体に対して2.0質量%~10質量%含まれる、水性分散体の製造方法であって、
カルボキシル基を有する非塩素化ポリオレフィンと、水性媒体と、を含むポリオレフィン水性分散体と、重合性基を有する界面活性剤との存在下で、アクリル系単量体を乳化重合する工程を含み、
前記アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位およびアクリル酸由来の構成単位を含み、
前記(メタ)アクリル酸エステルは、メチル(メタ)アクリレートおよび2-エチルヘキシル(メタ)アクリレートを含み、
前記アクリル系重合体は、アクリル酸由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、0.4質量%~8.0質量%含む、製造方法。 - 前記乳化重合において、過硫酸塩および還元剤を添加し、
前記過硫酸塩の使用量は、全単量体成分に対し、0.05質量%~1質量%である、
請求項12に記載の製造方法。 - 前記アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、20質量%~92.5質量%含む、請求項12または13に記載の製造方法。
- 前記アクリル系重合体は、窒素原子含有単量体由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、0.1質量%~20質量%含む、請求項12~14の何れか1項に記載の製造方法。
- 前記アクリル系重合体は、ヒドロキシル基含有単量体由来の構成単位を、前記アクリル系重合体を構成する単量体由来の構成単位全体に対して、0.1質量%~20質量%含む、請求項12~15の何れか1項に記載の製造方法。
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