JP7189197B2 - 高溶解性レバウディオサイドd - Google Patents
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Description
[1]レバウディオサイドDの結晶であって、
X線回折(CuKα:λ=1.5405Å)において、2θ=6.7±0.2deg、10.8±0.2deg、12.9±0.15degおよび22.2±0.2degからなる群から選択される少なくとも2つの位置にピークを有する結晶形態αである、結晶。
[2]レバウディオサイドDの結晶であって、
X線回折(CuKα:λ=1.5405Å)において、2θ=5.9±0.2deg、7.3±0.2deg、11.5±0.2degおよび16.8±0.2degから選択される少なくとも2つの位置にピークを有する結晶形態βである、結晶。
[3]さらに2θ=6.3±0.2deg、8.9±0.2deg、10.3±0.2deg、14.4±0.2deg、17.4±0.2degおよび17.8±0.2degからなる群から選択される少なくとも1つの位置にピークを有する、[1]に記載の結晶。
[4]さらに2θ=18.0±0.2degおよび19.0±0.2degからなる群から選択される少なくとも1つの位置にピークを有する、[2]に記載の結晶。
[5]含水率が0.1wt%~2.0wt%である、[1]~[4]のいずれかに記載の結晶。
[6][1]~[5]のいずれかに記載の結晶を含む甘味料組成物。
[7][6]に記載の甘味料組成物を含む飲食品。
[8]飲食品中のレバウディオサイドDの含有量が10質量ppm~600質量ppmである、[7]に記載の飲食品。
レバウディオサイドD(Rebaudioside D; Reb.D)は、上記のとおり、図1に示すジテルペン骨格に5つの糖が付加された構造を有し、具体的には下記の化学式で示される。
本発明の一態様によれば、結晶形態αまたは結晶形態βであるレバウディオサイドDの結晶を含む甘味料組成物(以下、「本発明の甘味料組成物」ともいう)が提供される。本発明の甘味料組成物は結晶形態αまたは結晶形態βであるレバウディオサイドDの結晶を含んでいれば特に限定されない。
本発明の一態様によれば、本発明の甘味料組成物を含む飲食品(以下、「本発明の飲食品」ともいう)が提供される。本発明の飲食品は本発明の甘味料組成物を含んでいれば特に限定されない。ここで飲食品とは、飲料及び食品を意味する。
上述のとおり、本発明のレバウディオサイドDの結晶は、一般的に入手可能なReb.Dを所定の条件で加熱又は乾燥することによって製造することができる。なお、本明細書において、「乾燥」とは対象に含まれる水の少なくとも一部が除去されていればよく、加熱されていなくてもよい。例えば、乾燥剤を用いたり真空状態に置くことで対象に含まれる水の少なくとも一部を除去してもよい。
レバウディオサイドD(RD95%)を窒素雰囲気下で加熱して、結晶形態αおよび結晶形態βであるReb.D結晶を作成した。その際、X線結晶回折装置(XRD)(株式会社リガク社製、「型番Ultima IV」)と示差走査熱量計(DSC)(株式会社リガク社製、「型番Thermo Plus2システム、XRD-DSCIII」)を用いて、加熱時のXRDパターンの変化と試料の状態変化による吸熱反応や発熱反応を測定し、結晶形態αおよび結晶形態βが形成されることを確認した。それぞれの装置の測定条件を以下に示す。XRD(X線結晶回折)の測定条件は、後続の実施例においても同様の条件を用いた。
XRDの測定条件:
・2θ=5~35°
・スキャン速度10°/min
DSCの測定条件:
・昇温速度 2℃/min
・加熱温度 250℃
・雰囲気 窒素(100mL/min)
一般に流通しているReb.D市販品5種類について、X線結晶回折を行った。試験に使用した試料を表1に示し、得られたXRDパターンを図3に示した。
結晶形態α、結晶形態βおよび対照(control、市販の安定形のReb.D)のReb.D結晶を用意し、それぞれの溶解性を比較した。結晶形態αの結晶は、50℃にて1時間保持し、適宜N2に置換することで得たものを用い、結晶形態βの結晶は100℃にて1.5時間保持し、適宜適宜N2に置換し、オーバーナイトで常温まで冷却することで得たものを用いた。溶解の条件およびサンプル調製の条件を以下に示す。
・溶解条件:
7.5℃の純水(150ml)に300mgのRebDを加え、200rpmで撹拌して溶解させた。
・サンプル調製条件:
フィルターごと溶液に30秒漬け、その後、0.45umフィルターにてろ液を得た。得られたろ液を1ml回収し、純水を用いて10倍に希釈した。
測定結果を図6に示す。結晶形態αおよび結晶形態βのいずれの結晶についても、対照(Cont)に比べて溶解量増加が観測された。
・溶解条件:
7.5℃の純水(150ml)に90mg のRebD (300mg/500ml相当)を加え、350rpmで撹拌して溶解させた。40分後の溶解の程度を確認した。
・濁度(NTU)測定条件:
40分後に30mlを回収し、濁度(NTU)を測定した。濁度は吸光光度計(HACH製2100AN)を用いてホルマジンを標準液とした比濁法にて測定した。
・サンプル調製条件:
フィルターごと溶液に6秒漬け、その後、0.45umフィルターにてろ液得た。得られたろ液を1ml回収し、純水を用いて10倍に希釈した。
測定結果を図7に示す。濁度は結晶形態αにおいて低い傾向であり、溶解性の向上が示唆される。また、溶解量も増加傾向にあることが分かった。
・溶解条件:
7.5℃の純水(150ml)に300mgのRebDを加え、200rpmで撹拌して溶解させた。
・サンプル調製条件:
フィルターごと溶液に30秒漬け、その後、0.2umフィルターにてろ液を得た。得られたろ液を1ml回収し、純水を用いて10倍に希釈した。これらの操作を各3回実施した。
測定結果を図8に示す。溶解後24時間と48時間のいずれにおいても、対照(Cont)に比べ5%程度の溶解量増加が観測された。
結晶形態αのReb.Dを用いることで、市販のReb.Dの溶解性が向上することを確認するために試験を行った。結晶形態αの溶解性向上能を確認するためのスキームを図9A)に示す。最初に市販のReb.D(安定形)を飽和状態になるまで水に添加した。その24時間後に結晶形態αのReb.D結晶を当該飽和溶液に添加した。24時間後、25時間後および48時間後にサンプリングを行い、Reb.D溶解量を確認した。結果を図9B)に示す。飽和状態の溶液に結晶形態αのReb.D結晶を添加することで、さらに溶解量が増加し、その増加は結晶形態αのReb.D結晶の添加後24H後も継続していた。
結晶形態α、結晶形態βおよび対照(control、安定形)のReb.D結晶を用意し、それぞれの含水率を比較し、結果を図10に示した。含水率の測定に使用した装置や条件を以下に示す。
・装置:
微量水分測定装置 CA-200 株式会社三菱ケミカルアナリティック製
水分気化装置:VA-200
試薬:陽極液:アクアミクロンAX
陰極:アクアミクロンCXU
試料加熱:130℃、不活性ガス雰囲気下(ガス:N2、流量:300ml/min)
Claims (6)
- レバウディオサイドDの結晶であって、
X線回折(CuKα:λ=1.5405Å)において、2θ=6.7±0.2deg、10.8±0.2deg、12.9±0.15degおよび22.2±0.2degからなる群から選択される少なくとも2つの位置にピークを有する結晶形態αである、結晶。 - さらに2θ=6.3±0.2deg、8.9±0.2deg、10.3±0.2deg、14.4±0.2deg、17.4±0.2degおよび17.8±0.2degからなる群から選択される少なくとも1つの位置にピークを有する、請求項1に記載の結晶。
- 含水率が0.1wt%~2.0wt%である、請求項1または2に記載の結晶。
- 請求項1~3のいずれかに記載の結晶を含む甘味料組成物。
- 請求項4に記載の甘味料組成物を含む食品。
- 飲食品中のレバウディオサイドDの含有量が10質量ppm~600質量ppmである、請求項5に記載の食品。
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