BR112020017706A2 - Cristal de rebaudiosídeo d, composição adoçante, e, alimento ou bebida - Google Patents
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Abstract
o objetivo da presente invenção é prover um cristal de rebaudiosídeo d que apresenta alta solubilidade em água. em uma modalidade, a presente invenção provê um cristal de rebaudiosídeo d com uma forma cristalina a que mostra picos na difração de raios x (cuka:lambda = 1,5405 å) em duas ou mais posições selecionadas do grupo que consiste em 2teta=6,7±0,2 graus, 10,8±0,2 graus, 12,9±0,15 graus e 22,2±0,2 graus.
Description
1 / 20 CRISTAL DE REBAUDIOSÍDEO D, COMPOSIÇÃO ADOÇANTE, E,
ALIMENTO OU BEBIDA Campo Técnico
[001] A presente invenção se refere a um cristal de rebaudiosídeo D que é altamente solúvel em água e a um método para produzir o cristal. A presente invenção se refere adicionalmente a uma composição adoçante contendo o cristal de rebaudiosídeo D e a um alimento ou bebida contendo a composição adoçante. Fundamentos da Técnica
[002] As folhas de Stevia rebaudiana contêm um metabólito secundário chamado esteviol, que é um tipo de diterpenoide, e os glicosídeos de esteviol são usados na indústria alimentícia como adoçantes com menos calorias, pois são cerca de 300 vezes mais doces que o açúcar. A obesidade está se transformando internacionalmente em um sério problema social, e a demanda por adoçantes com menos calorias está aumentando dia a dia também para promoção da saúde e redução de custos médicos. Atualmente, derivados de aminoácidos sintetizados artificialmente, como aspartame e acessulfame de potássio, são usados como adoçantes artificiais, mas adoçantes naturais com menos calorias, como glicosídeos de esteviol, são mais seguros e, portanto, devem ser mais fáceis de obter aceitação pública.
[003] A Figura 1 mostra uma estrutura comum de glicosídeos de esteviol. Os principais glicosídeos de esteviol da estévia incluem um glicosídeo chamado Rebaudiosídeo A (Reb. A) com quatro açúcares ligados. Seu precursor denominado esteviosídeo, que é o triglicosídeo de esteviol, é o mais abundante. Esses dois são os materiais centrais que servem como adoçantes de estévia. Sabe-se que o esteviosídeo é o mais abundante nas folhas de estévia e é cerca de 250 a 300 vezes mais doce que o açúcar. O Reb. A é um tetraglicosídeo de esteviol com alta doçura (200 a 450 vezes mais doce que o açúcar) e sabor bom. Eles estão chamando a atenção como
2 / 20 adoçantes com menos calorias.
[004] O Rebaudiosídeo D (Reb. D) tem chamado a atenção como um glicosídeo de esteviol com um sabor ainda mais excelente do que o Reb. A. O Reb. D tem uma estrutura com cinco açúcares adicionados ao esqueleto de diterpeno mostrado na Figura 1 e é cerca de 200 a 300 vezes mais doce que o açúcar. Consequentemente, foram feitas tentativas para adicionar rebaudiosídeo D como um adoçante a bebidas (por exemplo, Literatura de Patentes 1 e 2) e para usá-lo como um melhorador de sabor (por exemplo, Literatura de Patentes 3), até agora. Lista de Citação Literatura de Patente
[005] Literatura de Patente 1: Tradução japonesa da Publicação do Pedido Internacional PCT nº 2016-518143
[006] Literatura de Patente 2: Tradução japonesa da Publicação do Pedido Internacional PCT nº 2016-521974
[007] Literatura de Patente 3: Patente europeia nº 2482676 Sumário da Invenção Problema Técnico
[008] No entanto, uma vez que o rebaudiosídeo D tem uma baixa solubilidade em água em comparação com o rebaudiosídeo A ou similar, um problema do rebaudiosídeo D é que é difícil adicionar rebaudiosídeo D a uma concentração que provê uma doçura suficiente a alimentos e bebidas. A presente invenção foi feita para resolver esse problema.
[009] Consequentemente, é um objetivo da presente invenção prover um cristal de rebaudiosídeo D que é altamente solúvel em água. Solução para o Problema
[0010] Como resultado de estudos dedicados para resolver o problema mencionado acima, os inventores encontraram formas cristalinas de rebaudiosídeo D que são altamente solúveis em água e um método para
3 / 20 produzir as formas cristalinas. A presente invenção é baseada nessa verificação.
[0011] Ou seja, a presente invenção tem as seguintes características.
[1] Um cristal de rebaudiosídeo D em uma forma cristalina α que apresenta picos em pelo menos duas posições selecionadas do grupo que consiste em 2θ = 6,7 ± 0,2 graus, 10,8 ± 0,2 graus, 12,9 ± 0,15 graus e 22,2 ± 0,2 graus, em difração de raios X (CuKα: λ = 1,5405 Å).
[2] Um cristal de rebaudiosídeo D em uma forma cristalina β que apresenta picos em pelo menos duas posições selecionadas de 2θ = 5,9 ± 0,2 graus, 7,3 ± 0,2 graus, 11,5 ± 0,2 graus e 16,8 ± 0,2 graus, em difração de raios X (CuKα: λ = 1,5405 Å).
[3] O cristal de acordo com [1], apresentando adicionalmente um pico em pelo menos uma posição selecionada do grupo que consiste em 2θ = 6,3 ± 0,2 graus, 8,9 ± 0,2 graus, 10,3 ± 0,2 graus, 14,4 ± 0,2 graus, 17,4 ± 0,2 graus, e 17,8 ± 0,2 graus.
[4] O cristal de acordo com [2], apresentando adicionalmente um pico em pelo menos uma posição selecionada do grupo que consiste em 2θ = 18,0 ± 0,2 graus e 19,0 ± 0,2 graus.
[5] O cristal de acordo com qualquer um de [1] a [4], com um teor de umidade de 0,1% em peso a 2,0% em peso.
[6] Uma composição adoçante que compreende o cristal de acordo com qualquer um de [1] a [5].
[7] Um alimento ou bebida que compreende a composição adoçante de acordo com [6].
[8] O alimento ou bebida de acordo com [7], em que o rebaudiosídeo D está contido no alimento ou bebida em uma quantidade de 10 ppm em massa a 600 ppm em massa. Efeitos Vantajosos da Invenção
[0012] A presente invenção pode prover um cristal de rebaudiosídeo
4 / 20 D que é altamente solúvel em água. A presente invenção pode prover adicionalmente uma composição adoçante contendo o cristal de rebaudiosídeo D que é altamente solúvel em água e um alimento ou bebida contendo a composição adoçante. Breve Descrição dos Desenhos
[0013] A Figura 1 mostra uma estrutura comum e nomes de glicosídeos de esteviol.
[0014] A Figura 2 inclui gráficos que mostram mudanças nos padrões de XRD e DSC de Reb. D quando uma forma cristalina α e uma forma cristalina β são formadas.
[0015] A Figura 3 é um gráfico que mostra os padrões de XRD de cinco produtos de Reb. D geralmente distribuídos e disponíveis comercialmente e o cristal de Reb. D na forma cristalina α.
[0016] A Figura 4 é um gráfico que mostra os padrões de XRD de cinco produtos de Reb. D geralmente distribuídos e disponíveis comercialmente após conversão para a forma cristalina α.
[0017] A Figura 5 é um gráfico que mostra os padrões de XRD de cinco produtos de Reb. D geralmente distribuídos e disponíveis comercialmente após conversão para a forma cristalina β.
[0018] A Figura 6 é um gráfico que compara as solubilidades em água da forma cristalina α, da forma cristalina β, e do cristal de Reb. D como controle.
[0019] A Figura 7A é um gráfico que mostra a turbidez da forma cristalina α e do cristal de Reb. D como um controle 40 minutos após a dissolução. A Figura 7B é um gráfico que mostra a quantidade dissolvida ao mesmo tempo.
[0020] A Figura 8 inclui gráficos que comparam as solubilidades em água da forma cristalina α, da forma cristalina β, e do cristal de Reb. D como controle. A Figura 8A mostra a quantidade dissolvida 24 horas depois. A
5 / 20 Figura 8B mostra a quantidade dissolvida 48 horas depois.
[0021] A Figura 9 inclui diagramas para confirmar que a solubilidade é melhorada pelo cristal de Reb. D na forma cristalina α. A Figura 9A mostra um esquema para confirmar a capacidade da forma cristalina α de melhorar a solubilidade. A Figura 9B mostra a quantidade dissolvida.
[0022] A Figura 10 é um gráfico que compara os teores de umidade da forma cristalina α, da forma cristalina β, e do cristal de Reb. D como controle. Descrição das Modalidades
[0023] Daqui em diante, a presente invenção será descrita em detalhes. As seguintes modalidades são exemplos para explicar a presente invenção, e a presente invenção não pretende ser limitada às modalidades. A presente invenção pode ser implementada em várias formas sem se afastar do seu essencial. Todos os documentos e literaturas de patentes, incluindo publicações, publicações de patentes e similares citados aqui são incorporados aqui como referências.
[0024] Os termos “rebaudiosídeo” e “Reb.” como usados aqui têm o mesmo significado e todos eles se referem a “rebaudiosídeo”. De forma similar, o termo “dulcosídeo”, como usado aqui, refere-se a “dulcosídeo”.
1. Cristal de rebaudiosídeo D
[0025] O Rebaudiosídeo D (Reb. D) tem uma estrutura de um esqueleto de diterpeno com cinco açúcares adicionados mostrado na Figura 1, como descrito acima, e é especificamente representado pela seguinte fórmula.
6 / 20
[0026] O Reb. D tem uma doçura muito alta (cerca de 200 a 300 vezes mais doce do que o açúcar) e é superior no retrogosto ou similar ao Reb. A geralmente distribuído. Por outro lado, a solubilidade em água do Reb. A é de cerca de 10 a 20 g/500 ml a 7,5°C, enquanto a solubilidade em água do Reb.D atualmente disponível comercialmente é de cerca de 0,2 a 0,25 g/500 ml. Portanto, tem sido difícil adicionar Reb. D em uma quantidade suficiente para trazer doçura aos alimentos e bebidas, apesar de ter um sabor mais preferível do que o Reb. A.
[0027] Em geral, o Reb. D tem uma estrutura estável (que pode ser daqui em diante chamada de “forma estável”) à temperatura e pressão normais, mas tem um problema de baixa solubilidade em água, como descrito acima. Embora os detalhes sejam descritos mais tarde, um cristal de Reb. D da presente invenção com solubilidade melhorada pode ser obtido submetendo o Reb. D geralmente disponível a um tratamento predeterminado.
[0028] Os inventores especificaram o cristal de rebaudiosídeo D com alta solubilidade em água pela primeira vez. O cristal de Reb. D da presente invenção abrange dois tipos de formas cristalinas. Dentre elas, uma forma cristalina que apresenta picos em pelo menos duas posições selecionadas do grupo que consiste em 2θ = 6,7 ± 0,2 graus, 10,8 ± 0,2 graus, 12,9 ± 0,15 graus e 22,2 ± 0,2 graus na difração de raios X (CuKα: λ = 1,5405 Å) é chamada de forma cristalina α. Além disso, uma forma cristalina que apresenta picos em pelo menos duas posições selecionadas de 2θ = 5,9 ± 0,2
7 / 20 graus, 7,3 ± 0,2 graus, 11,5 ± 0,2 graus e 16,8 ± 0,2 graus na difração de raios X (CuKα: λ = 1,5405 Å) é chamada de forma cristalina β. O cristal em qualquer uma das formas cristalinas tem alta solubilidade em água. A solubilidade em água é preferivelmente 0,20 g/500 ml ou mais, mais preferivelmente 0,25 g/500 ml ou mais, ainda mais preferivelmente 0,28 g/500 ml ou mais, a 7,5°C. O limite superior da solubilidade é preferivelmente 0,33 g/500 ml ou menos, mais preferivelmente 0,32 g/500 ml ou menos, ainda mais preferivelmente 0,31 g/500 ml ou menos, a 7,5°C. Alternativamente, o limite superior pode ser 0,30 g/500 ml ou menos ou 0,29 g/500 ml ou menos. A forma cristalina α e a forma cristalina β aqui são formas metaestáveis e podem ser chamadas de Forma α e Forma β, respectivamente.
[0029] O cristal de Reb. D na forma cristalina α preferivelmente apresenta picos em pelo menos três posições, mais preferivelmente picos em quatro posições, selecionadas do grupo que consiste em 2θ = 6,7 ± 0,2 graus, 10,8 ± 0,2 graus, 12,9 ± 0,15 graus e 22,2 ± 0,2 graus na difração de raios X (CuKα: λ = 1,5405 Å). O cristal de Reb. D na forma cristalina α pode apresentar adicionalmente um pico em pelo menos uma posição selecionada do grupo que consiste em 2θ = 6,3 ± 0,2 graus, 8,9 ± 0,2 graus, 10,3 ± 0,2 graus, 14,4 ± 0,2 graus, 17,4 ± 0,2 graus, e 17,8 ± 0,2 graus ou pode apresentar picos em pelo menos duas posições, pelo menos três posições, pelo menos quatro posições, pelo menos cinco posições, ou pelo menos seis posições selecionadas desse grupo.
[0030] O cristal de Reb. D na forma cristalina β preferivelmente apresenta picos em pelo menos três posições, mais preferivelmente picos em quatro posições selecionadas do grupo que consiste em 2θ = 5,9 ± 0,2 graus, 7,3 ± 0,2 graus, 11,5 ± 0,2 graus e 16,8 ± 0,2 graus na difração de raios X (CuKα: λ = 1,5405 Å). O cristal de Reb. D na forma cristalina β pode apresentar adicionalmente um pico em pelo menos uma posição selecionada
8 / 20 do grupo que consiste em 2θ = 18,0 ± 0,2 graus e 19,0 ± 0,2 graus ou pode apresentar picos em duas posições selecionadas desse grupo.
[0031] Conforme descrito acima, as formas cristalinas do cristal de Reb. D da presente invenção podem ser identificadas usando uma difração de cristal de raios X (XRD). Um difratômetro de cristal de raios X geralmente disponível pode ser usado para esse fim.
[0032] Pode-se dizer que quando a diferença de uma posição de pico de um determinado pico de cristal está dentro de ± 0,2 graus, esses picos são considerados idênticos, mas a diferença está preferivelmente dentro de ± 0,15 graus, mais preferivelmente dentro de ± 0,10 graus.
[0033] O cristal de Reb. D de acordo com um aspecto da presente invenção não só tem solubilidade melhorada em si, mas também pode melhorar a solubilidade de um Reb. D geralmente disponível comercialmente com uma baixa solubilidade quando usado em combinação com o Reb. D disponível comercialmente. Por exemplo, a uma solução aquosa em que um Reb. D disponível comercialmente foi dissolvido na mesma até um estado saturado, é adicionado o cristal de Reb. D na forma cristalina α, melhorando assim a solubilidade, e o cristal de Reb. D na forma cristalina α adicionado posteriormente pode ser dissolvido na solução aquosa da mesma maneira e pode ser mantido sem precipitação depois disso.
[0034] O Reb. D não é especificamente limitado e pode ser um material derivado de planta, um composto químico ou um produto biossintético. Por exemplo, o Reb. D pode ser isolado e purificado a partir de uma planta rica em Reb. D ou pode ser obtido por síntese química ou biossíntese.
[0035] A “solubilidade” aqui significa “a quantidade de soluto dissolvido em 500 ml de uma solução com uma temperatura de líquido de 7,5°C”, e sua unidade é [g/500 ml]. A menos que especificado de outra forma aqui, refere-se a uma solubilidade em uma solução a 7,5°C.
9 / 20
[0036] O “teor de umidade” aqui significa a proporção de água contida no cristal e é a proporção (% em peso) do peso da água com base no peso de todo o cristal. O teor de umidade do cristal pode ser determinado, por exemplo, aquecendo o cristal a uma alta temperatura (por exemplo, 130°C) sob uma atmosfera inerte, e calculando a partir da mudança no peso entre antes e depois do aquecimento. O cristal de Reb. D da presente invenção tem preferivelmente um teor de umidade de 0,1% em peso a 2,0% em peso, mais preferivelmente 0,2% em peso a 1,2% em peso, ainda mais preferivelmente 0,40% em peso a 0,8% em peso.
[0037] A “turbidez (NTU)” aqui significa o grau de turbidez quando o Reb. D é dissolvido em água, e quanto menor a turbidez significa que o Reb. D é dissolvido melhor. A turbidez pode ser medida por um método conhecido, por exemplo, usando um absorciômetro existente.
2. Composição adoçante contendo novo glicosídeo de esteviol
[0038] De acordo com um aspecto da presente invenção, é provida uma composição adoçante contendo o cristal de rebaudiosídeo D na forma cristalina α ou na forma cristalina β (que pode ser daqui em diante chamada de “a composição adoçante da presente invenção”). A composição adoçante da presente invenção não é especificamente limitada, desde que contenha o cristal de rebaudiosídeo D na forma cristalina α ou na forma cristalina β.
[0039] A quantidade de glicosídeo da presente invenção a ser contida na composição adoçante da presente invenção não é especificamente limitada e é, por exemplo, 50 a 100%, preferivelmente 80 a 100%, mais preferivelmente 95 a 100%. A quantidade de glicosídeo da presente invenção a ser contida na composição adoçante da presente invenção é a proporção (% em peso) do peso do glicosídeo da presente invenção com base no peso total da composição adoçante.
[0040] A composição adoçante da presente invenção pode conter adicionalmente outros glicosídeos de esteviol. Por exemplo, a composição
10 / 20 adoçante da presente invenção pode conter adicionalmente um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo J, rebaudiosídeo K , rebaudiosídeo N, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo O, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo R, rebaudiosídeo V, rebaudiosídeo W, rebaudiosídeo KA, dulcosídeo A, rubusosídeo, esteviol, monosídeo de esteviol, biosídeo de esteviol e esteviosídeo, além do glicosídeo da presente invenção.
[0041] No caso de conter esses outros glicosídeos de esteviol, a razão de massa do glicosídeo da presente invenção para os outros glicosídeos de esteviol contidos é preferivelmente 50:50 a 100:0, mais preferivelmente 95:5 a 100:0.
[0042] A composição adoçante da presente invenção pode conter adicionalmente adoçantes gerais. Exemplos de tais adoçantes gerais incluem adoçantes naturais, como frutose, açúcar, açúcar líquido de glicose de frutose, glicose, maltose, sacarose, xarope de alta frutose, álcool de açúcar, oligossacarídeo, mel, caldo de cana-de-açúcar (melaço preto), xarope de amido, pó de Siraitia grosvenorii, extrato de Siraitia grosvenorii, pó de alcaçuz, extrato de alcaçuz, pó de semente de Thaumatococcus daniellii e extrato de semente de Thaumatococcus daniellii, e adoçantes artificiais, como acessulfame de potássio, sucralose, neotame, aspartame e sacarina. Entre eles, é preferível usar adoçantes naturais para conferir sensação refrescante, facilidade de beber, sabor natural e sabor rico apropriado, e é particularmente adequado usar frutose, glicose, maltose, sacarose e açúcar. Apenas um desses componentes adoçantes pode ser usado, ou uma pluralidade deles pode ser usada.
[0043] Exemplos da composição adoçante da presente invenção incluem, mas não se limitam a composições adoçantes funcionais de mesa, xaropes (soluções concentradas para bebidas), intensificadores de doçura e
11 / 20 modificadores de aroma. No caso de ser usado como xarope, pode ser diluído, por exemplo, 2 a 5 vezes com água ou similar para uso em uma bebida.
3. Alimento ou bebida contendo composição adoçante
[0044] De acordo com um aspecto da presente invenção, é provido um alimento ou bebida contendo a composição adoçante da presente invenção (que pode ser daqui em diante chamada de “o alimento ou bebida da presente invenção”). O alimento ou bebida da presente invenção não é especificamente limitado, desde que contenha a composição adoçante da presente invenção. Aqui, o “alimento ou bebida” engloba bebidas e alimentos.
[0045] A quantidade do Reb. D contido no alimento ou bebida da presente invenção difere dependendo do alimento ou bebida específico, mas é preferivelmente 10 ppm de massa a 600 ppm de massa, mais preferivelmente 10 ppm de massa a 400 ppm de massa, particularmente preferivelmente 10 ppm de massa a 200 ppm de massa. Ajustar o teor para essa faixa é vantajoso, pois uma doçura apropriada pode ser conferida.
[0046] O alimento ou bebida da presente invenção pode conter adicionalmente outros glicosídeos de esteviol. Por exemplo, a composição adoçante da presente invenção pode conter adicionalmente um ou mais glicosídeos de esteviol selecionados do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo J, rebaudiosídeo K , rebaudiosídeo N, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo O, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo R, rebaudiosídeo V, rebaudiosídeo W, rebaudiosídeo KA, dulcosídeo A, rubusosídeo, esteviol, monosídeo de esteviol, biosídeo de esteviol e esteviosídeo, além do glicosídeo da presente invenção.
[0047] No caso de conter esses outros glicosídeos de esteviol, a razão de massa do rebaudiosídeo D para os outros glicosídeos de esteviol contidos é preferivelmente 50:50 a 100:0, mais preferivelmente 95:5 a 100:0.
[0048] O alimento ou bebida da presente invenção pode conter
12 / 20 adicionalmente adoçantes gerais. Exemplos de tais adoçantes gerais incluem adoçantes naturais, como frutose, açúcar, açúcar líquido de glicose de frutose, glicose, maltose, sacarose, xarope de alta frutose, álcool de açúcar, oligossacarídeo, mel, caldo de cana-de-açúcar (melaço preto), xarope de amido, pó de Siraitia grosvenorii, extrato de Siraitia grosvenorii, pó de alcaçuz, extrato de alcaçuz, pó de semente de Thaumatococcus daniellii e extrato de semente de Thaumatococcus daniellii, e adoçantes artificiais, como acessulfame de potássio, sucralose, neotame, aspartame e sacarina. Entre eles, é preferível usar adoçantes naturais para conferir sensação refrescante, facilidade de beber, sabor natural e sabor rico apropriado, e é particularmente adequado usar frutose, glicose, maltose, sacarose e açúcar. Apenas um desses componentes adoçantes pode ser usado, ou uma pluralidade deles pode ser usada.
[0049] Exemplos de alimentos da presente invenção incluem, mas não especificamente limitados a confeitaria, pães, farinha de cereais, macarrão, arroz, alimentos agrícolas e florestais processados, produtos pecuários processados, alimentos marinhos processados, leite e produtos lácteos, óleos e gorduras/óleos e gorduras processados, temperos ou outros materiais alimentares.
[0050] Exemplos da bebida da presente invenção incluem, mas não se limitam especificamente a bebidas gaseificadas, bebidas não gaseificadas, bebidas alcoólicas, bebidas não alcoólicas, bebidas de café, bebidas de chá, bebidas de cacau, bebidas nutricionais e bebidas funcionais.
[0051] A bebida da presente invenção pode ser preparada como uma bebida acondicionada no estado de ser esterilizada por calor e acondicionada em um recipiente. O recipiente não é especificamente limitado e exemplos do mesmo podem incluir garrafas PET, latas de alumínio, latas de aço, embalagens de papel, copos resfriados e garrafas. No caso de realizar esterilização por calor, o tipo não é especificamente limitado, e uma técnica
13 / 20 geral, como esterilização UHT e esterilização retorta, por exemplo, pode ser usada para isso. A temperatura da esterilização por calor não é especificamente limitada e é, por exemplo, 65 a 130°C, preferivelmente 85 a 120°C, durante 10 a 40 minutos. No entanto, não há problema mesmo que a esterilização seja realizada a uma temperatura adequada por vários segundos, como 5 a 30 segundos, desde que seja obtido um valor de esterilização equivalente ao nas condições mencionadas acima.
4. Método para produzir cristal de rebaudiosídeo D
[0052] Como descrito acima, o cristal de rebaudiosídeo D da presente invenção pode ser produzido por aquecimento ou secagem de Reb. D, geralmente disponível sob condições predeterminadas. Aqui, “secagem” pode significar a remoção de pelo menos parte da água contida no alvo e não inclui necessariamente aquecimento. Por exemplo, pelo menos parte da água contida no alvo pode ser removida usando um agente de secagem ou colocando o alvo em vácuo.
[0053] O Reb. D usado para produzir o cristal de Reb. D da presente invenção não é especificamente limitado e pode ser um material derivado de planta, um composto químico ou um produto biossintético. Por exemplo, o Reb. D pode ser isolado e purificado a partir de uma planta rica em Reb. D ou pode ser obtido por síntese química ou biossíntese.
[0054] Em geral, o Reb. D está em uma forma estável em temperatura e pressão normais, mas o Reb. D na forma cristalina α ou na forma cristalina β pode ser obtido pelo aquecimento do cristal de Reb. D a 40°C a 150°C por 0,5 horas a 5 horas.
[0055] De acordo com um aspecto da presente invenção, o cristal de Reb. D na forma estável é convertido na forma cristalina α a cerca de 50°C e convertido na forma cristalina β a cerca de 80°C, quando é aquecido no ar atmosférico a uma taxa de 2°C/min.
[0056] As condições de formação da forma cristalina α e da forma
14 / 20 cristalina β podem ser confirmadas, por exemplo, usando XRD-DSC combinando um difratômetro de cristal de raios X (XRD) com um calorímetro de varredura diferencial (DSC).
[0057] A taxa de aquecimento pode ser de 900°C/hora a 750°C/hora, 750°C/hora a 225°C/hora, 225°C/hora a 150°C/hora, 150°C/hora a 60°C/hora ou 60°C/hora a 30°C/hora.
[0058] O aquecimento pode ser realizado no ar atmosférico ou em uma atmosfera de gás inerte, como gás nitrogênio e gás argônio.
[0059] O método para produzir o cristal de Reb. D da presente invenção preferivelmente inclui ainda a manutenção do produto em uma atmosfera de gás inerte, tal como gás nitrogênio e gás argônio ou em vácuo a 40°C a 150°C durante 0,5 horas a 5 horas após o aquecimento. Tal etapa de manutenção em uma atmosfera de gás inerte ou em vácuo pode evitar a absorção de umidade e permitir a formação eficiente de um polimorfo.
[0060] Após o aquecimento e a manutenção em uma temperatura predeterminada, se desejado, o produto pode ser resfriado à temperatura normal por resfriamento natural ou usando um refrigerador ou similar a uma taxa de resfriamento de 50°C/hora a 35°C/hora, 35°C/hora a 20°C/hora, 20°C/hora a 12°C/hora, 12°C/hora a 6,5°C/hora, 6,5°C/hora a 4,0°C/hora, ou 4,0°C/hora a 2,0°C/hora.
[0061] Após a conclusão do resfriamento, o armazenamento em vácuo ou em uma atmosfera de gás inerte é desejável. O armazenamento em tal estado pode prevenir efetivamente a forma cristalina do Reb. D de mudar da forma cristalina α ou da forma cristalina β para uma forma estável com baixa solubilidade. Exemplos
[0062] A seguir, a presente invenção será descrita em mais detalhes por meio de exemplos, mas o conteúdo da presente invenção não está limitado por estes exemplos.
15 / 20 [Exemplo 1] Preparação de cristais de Reb. D na forma cristalina α e na forma cristalina β
[0063] O Rebaudiosídeo D (RD: 95%) foi aquecido sob uma atmosfera de nitrogênio para preparar cristais de Reb. D na forma cristalina α e na forma cristalina β. Naquele momento, um difratômetro de cristal de raios X (XRD) (“número do modelo: Ultima IV”fabricado pela Rigaku Corporation) e um calorímetro de varredura diferencial (DSC) (“número do modelo: sistema Thermo Plus2, XRD-DSCIII” fabricado pela Rigaku Corporation) foram usados para medir reações endotérmicas e reações exotérmicas por meio de mudanças no padrão de XRD e mudanças no estado da amostra durante o aquecimento, confirmando assim que a forma cristalina α e a forma cristalina β foram formadas. As condições de medição de cada dispositivo são mostradas abaixo. Em relação às condições de medição de XRD (difração de cristal de raios X), as mesmas condições foram usadas nos exemplos subsequentes.
[0064] Condições de medição de XRD: - 2θ = 5 a 35° - Velocidade de varredura: 10°/min
[0065] Condições de medição de DSC: - Taxa de aumento da temperatura: 2°C/min - Temperatura de aquecimento: 250°C - Atmosfera: nitrogênio (100 mL/min)
[0066] A Figura 2 mostra os resultados da medição. Observou-se que, quando a forma cristalina α foi formada, o pico na XRD foi deslocado para dois na faixa de temperatura de 50 a 65°C a cerca de 2θ = 6,5°, e que quando a forma cristalina β foi formada, os picos na XRD mudaram ainda mais na faixa de 80 a 100°C a cerca de 2θ = 6,0 a 7,5°. [Exemplo 2] Confirmação da presença das formas cristalinas α e β e preparação de cristais de Reb. D nas formas cristalinas α e β
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[0067] Cinco produtos de Reb. D geralmente distribuídos e comercialmente disponíveis foram submetidos a difração de cristal de raios X. A Tabela 1 mostra as amostras usadas para o teste, e a Figura 3 mostra os padrões de XRD obtidos. [Tabela 1] Amostra Nome da amostra Pureza Forma cristalina α 1 JNRJ1) RD > 97% Não 2 Qufu Xiangzhou RD > 95% Não 3 Layn RD > 90% Não 4 GLG RD > 95% Não 5 Lovpure natural RD > 95% Não 1) JNRJ é uma abreviação para Jining Renewal & Joint International Co. Ltd.
[0068] Confirmou-se a partir desses resultados que os cinco produtos de Reb. D geralmente distribuídos e comercialmente disponíveis atualmente testados não continham os cristais de Reb. D na forma cristalina α e na forma cristalina β.
[0069] Em seguida, as amostras 1 a 5 foram aquecidas a 50°C da mesma maneira que no Exemplo 1 para convertê-las na forma cristalina α, seguido por difração de cristal de raios X. A Figura 4 mostra os padrões de XRD obtidos. Pôde-se confirmar a partir desses resultados que todas as amostras 1 a 5 apresentavam os picos característicos da forma cristalina α.
[0070] Em seguida, as amostras 1 a 5 foram continuamente aquecidas a 100°C para convertê-las na forma cristalina β, seguido por difração de cristal de raios X. A Figura 5 mostra os padrões de XRD obtidos. Pôde-se confirmar a partir desses resultados que todas as amostras 1 a 5 apresentavam os picos característicos da forma cristalina β. [Exemplo 3] Solubilidade de cristais de Reb. D
[0071] Os cristais de Reb. D na forma cristalina α e na forma cristalina β e um controle (Reb. D disponível comercialmente em uma forma estável) foram providos para comparar suas solubilidades. O cristal na forma cristalina α usada foi obtido mantendo Reb. D a 50°C por 1 hora, seguido por purga de N2 apropriada, e o cristal na forma cristalina β usada foi obtido mantendo Reb. D a 100°C por 1,5 horas, seguido por purga de N2 apropriada
17 / 20 e, em seguida, resfriamento durante a noite em temperatura normal. As condições para dissolução e preparação da amostra são mostradas abaixo. - Condições de dissolução: 300 mg de Reb. D foram adicionados à água pura (150 ml) a 7,5°C, seguido de agitação a 200 rpm, para dissolução. - Condições de preparação da amostra: Um filtro de 0,45 µm foi imerso na solução por 30 segundos, e então um filtrado foi obtido através do filtro. Coletou-se 1 ml do filtrado obtido e diluiu-se 10 vezes com água pura.
[0072] A Figura 6 mostra os resultados da medição. Observou-se que a quantidade dissolvida aumentou tanto nos cristais na forma cristalina α quanto na forma cristalina β em comparação com o controle (Cont).
[0073] Em seguida, as solubilidades foram avaliadas nas condições variadas. O cristal na forma cristalina α usada foi obtido mantendo a 55°C durante 2 horas, seguido de purga de N2 apropriada e depois resfriamento natural em vácuo. As condições de dissolução, as condições de medição de turbidez (NTU) e as condições de preparação da amostra são mostradas abaixo. - Condições de dissolução: 90 mg de Reb. D foram adicionados a 150 ml de água pura (equivalente a 300 mg/500 ml) a 7,5°C, seguido de agitação a 350 rpm para dissolução. O grau de dissolução foi verificado 40 minutos depois. - Condições de medição de turbidez (NTU):
[0074] 30 ml foram coletados 40 minutos depois, e a turbidez (NTU) foi medida. A turbidez foi medida com um absorciômetro (2100AN, fabricado pela Hach Company) por turbidimetria usando formazina como solução padrão. - Condições de preparação da amostra: Um filtro de 0,45 µm foi imerso na solução por 6 segundos, e
18 / 20 então um filtrado foi obtido através do filtro. Coletou-se 1 ml do filtrado obtido e diluiu-se 10 vezes com água pura.
[0075] A Figura 7 mostra os resultados da medição. A turbidez tendeu a ser baixa na forma cristalina α, sugerindo que as solubilidades foram melhoradas. Verificou-se também que a quantidade dissolvida também tendeu a aumentar.
[0076] Os testes foram conduzidos posteriormente para confirmar as solubilidades de longo prazo. O cristal na forma cristalina α usada foi obtido mantendo a 50°C por 2 horas, seguido por purga de N2 apropriada, e então permanecendo em vácuo sem retenção de calor, e o cristal na forma cristalina β usada foi obtido mantendo a 100°C por 2,0 horas, seguido de purga de N2 apropriada e então permanecendo em vácuo sem retenção de calor. As condições para dissolução e preparação da amostra são mostradas abaixo. - Condições de dissolução: 300 mg de Reb. D foram adicionados à água pura (150 ml) a 7,5, seguido de agitação a 200 rpm, para dissolução. - Condições de preparação da amostra: Um filtro de 0,2 µm foi imerso na solução por 30 segundos, e então um filtrado foi obtido através do filtro. Coletou-se 1 ml do filtrado obtido e diluiu-se 10 vezes com água pura. Essa operação foi repetida 3 vezes para cada amostra.
[0077] A Figura 8 mostra os resultados da medição. Observou-se que a quantidade dissolvida aumentou cerca de 5% em ambos os cristais 24 horas e 48 horas após a dissolução em comparação com o controle (Cont). [Exemplo 4] Melhora na solubilidade por adição suplementar de cristal de Reb. D
[0078] Usando o Reb. D na forma cristalina α, foram conduzidos testes para confirmar que a solubilidade de Reb. D comercialmente disponível foi melhorada. A Figura 9A mostra um esquema para confirmar a capacidade
19 / 20 da forma cristalina α de melhorar a solubilidade. Primeiro, Reb. D (em uma forma estável) foi adicionado à água até um estado saturado. 24 horas depois, o cristal de Reb. D na forma cristalina α foi adicionado à solução saturada. A amostragem foi realizada 24 horas depois, 25 horas depois e 48 horas depois, para verificação da quantidade de Reb. D dissolvido. A Figura 9B mostra os resultados. A quantidade dissolvida aumentou ainda mais pela adição do cristal de Reb. D na forma cristalina α à solução no estado saturado, e o aumento continuou 24 horas após o cristal de Reb. D na forma cristalina α ser adicionado. [Exemplo 5] Comparação de teores de umidade de formas cristalinas
[0079] Os cristais de Reb. D na forma cristalina α e na forma cristalina β e o controle (em uma forma estável) foram providos, e seus teores de umidade foram comparados. A Figura 10 mostra os resultados. Os dispositivos e as condições usadas para medir os teores de umidade são mostrados abaixo. - Dispositivos: Analisador de umidade residual: CA-200, fabricado pela Mitsubishi Chemical Analytech Co., Ltd. Vaporizador de água: VA-200 Reagentes: AQUAMICRON AX como anólito e AQUAMICRON CXU como católito Aquecimento da amostra: 130°C em uma atmosfera de gás inerte (gás: N2, vazão: 300 ml/min)
[0080] Os teores de umidade dos cristais nas respectivas formas cristalinas foram comparados. Como resultado, o teor de umidade do cristal como controle era maior que 5% em peso, que era o mais alto. Por outro lado, o teor de umidade dos cristais na forma cristalina α e na forma cristalina β foram de 0,67% em peso e 0,37% em peso, respectivamente.
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Inesperadamente, verificou-se que o cristal na forma cristalina α com uma solubilidade mais alta tinha um teor de umidade mais alto do que o cristal na forma cristalina β.
Claims (8)
1. Cristal de rebaudiosídeo D em uma forma cristalina α, caracterizado pelo fato de que apresenta picos em pelo menos duas posições selecionadas do grupo que consiste em 2θ = 6,7 ± 0,2 graus, 10,8 ± 0,2 graus, 12,9 ± 0,15 graus e 22,2 ± 0,2 graus, em difração de raios X (CuKα: λ = 1,5405 Å).
2. Cristal de rebaudiosídeo D em uma forma cristalina β, caracterizado pelo fato de que apresenta picos em pelo menos duas posições selecionadas de 2θ = 5,9 ± 0,2 graus, 7,3 ± 0,2 graus, 11,5 ± 0,2 graus e 16,8 ± 0,2 graus, em difração de raios X (CuKα: = 1,5405 Å).
3. Cristal de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta adicionalmente um pico em pelo menos uma posição selecionada do grupo que consiste em 2θ = 6,3 ± 0,2 graus, 8,9 ± 0,2 graus, 10,3 ± 0,2 graus, 14,4 ± 0,2 graus, 17,4 ± 0,2 graus, e 17,8 ± 0,2 graus.
4. Cristal de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que apresenta adicionalmente um pico em pelo menos uma posição selecionada do grupo que consiste em 2θ = 18,0 ± 0,2 graus e 19,0 ± 0,2 graus.
5. Cristal de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que tem um teor de umidade de 0,1% em peso a 2,0% em peso.
6. Composição adoçante, caracterizada pelo fato de que compreende o cristal como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
7. Alimento ou bebida, caracterizado/a pelo fato de que compreende a composição adoçante como definida na reivindicação 6.
8. Alimento ou bebida de acordo com a reivindicação 7, caracterizado/a pelo fato de que o rebaudiosídeo D está contido no alimento ou bebida em uma quantidade de 10 ppm em massa a 600 ppm em massa.
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