WO2021220948A1 - ステビオール配糖体組成物の製造方法 - Google Patents

ステビオール配糖体組成物の製造方法 Download PDF

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WO2021220948A1
WO2021220948A1 PCT/JP2021/016400 JP2021016400W WO2021220948A1 WO 2021220948 A1 WO2021220948 A1 WO 2021220948A1 JP 2021016400 W JP2021016400 W JP 2021016400W WO 2021220948 A1 WO2021220948 A1 WO 2021220948A1
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WO
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steviol glycoside
treatment liquid
mass ppm
rebaugioside
additive
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PCT/JP2021/016400
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English (en)
French (fr)
Inventor
亮輝 三井
聡一郎 浦井
芳明 横尾
Original Assignee
サントリーホールディングス株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a steviol glycoside composition and a method for increasing the concentration of steviol glycoside in a steviol glycoside-containing solution.
  • the present invention also relates to foods and drinks containing a steviol glycoside composition produced by the above production method.
  • Stevia rebaudiana in the family Stevia contain a secondary metabolite called Steviol, which is a type of diterpenoid, and steviol glycosides are about 300 times as sweet as sugar, so they are calories. It is used in the food industry as a sweetener for les. Obesity is developing internationally as a serious social problem, and the demand for calorie-less sweeteners is increasing day by day from the viewpoint of improving health and reducing medical costs.
  • artificially synthesized amino acid derivatives Aspartame and Acesulfame Potassium are used as artificial sweeteners, but naturally occurring calorie-less sweeteners such as steviol glycosides are more common. It is expected that it will be safe and easy to obtain public acceptance.
  • Patent Document 1 a steviol glycoside composition is obtained by extracting from the leaves of a Stevia rebaudiana plant containing rebaudioside M at a concentration higher than the general relative concentration. The method is described.
  • the present invention provides a novel method for producing a steviol glycoside composition and a method for increasing the concentration of steviol glycoside in a steviol glycoside-containing solution.
  • the present invention also provides foods and drinks containing the steviol glycoside composition produced by the above production method.
  • treatment solution including A method for producing a steviol glycoside composition, wherein the first additive is added so that the first treatment liquid has a pH of 10 to 13.
  • the additive is an alkaline agent.
  • the alkaline agent contains one or more compounds selected from the group consisting of alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, silicates, carbonates and bicarbonates.
  • the steviol glycoside composition is selected from the group consisting of rebaugioside A, rebaugioside B, rebaugioside M, rebaugioside C, rebaugioside D, stevioside, rebaugioside F, zulucocid A, rebaugioside G, rebaugioside N, rubusoside and steviolbioside.
  • the production method according to any one of [1] to [3], which comprises one or more kinds of steviol glycosides.
  • [5] The production method according to any one of [1] to [4], wherein the first treatment liquid is held for 1 minute to 3 days after the first treatment liquid is prepared.
  • [5A] The production method according to any one of [1] to [4], wherein the treatment liquid is held for 1 minute to 3 days after the treatment liquid is prepared.
  • [6] Further comprising adding a second additive to the first treatment liquid to prepare a second treatment liquid.
  • the treatment liquid further comprises adding a second additive to prepare a second treatment liquid.
  • the first treatment liquid and / or the second treatment liquid is selected from the group consisting of aluminum sulfate, polyaluminum chloride, iron (III) chloride or a hydrate thereof, polyacrylamide hydrolysate, alginic acid, chitin and chitosan.
  • the production method according to [6], wherein one or more compounds to be added are further added.
  • the treatment liquid and / or the second treatment liquid is selected from the group consisting of aluminum sulfate, polyaluminum chloride, iron (III) chloride or a hydrate thereof, polyacrylamide hydrolysate, alginic acid, chitin and chitosan 1
  • the production method according to [6A] wherein more than a species of compound is further added.
  • [8] Preparing a steviol glycoside-containing solution containing stevia extract and To prepare a first treatment liquid by adding a first additive to the steviol glycoside-containing solution.
  • [8A] Preparing a steviol glycoside-containing solution containing stevia extract and The treatment liquid is prepared by adding an additive to the steviol glycoside-containing solution.
  • [11] A food or drink containing the steviol glycoside composition according to [10].
  • the present invention it is possible to provide a novel method for producing a steviol glycoside composition. Further, according to the present invention, it is possible to provide a method for increasing the concentration of the steviol glycoside composition in the steviol glycoside-containing solution.
  • the method for producing a steviol glycoside composition of the present invention (hereinafter, also referred to as “the production method of the present invention”) is a steviol glycoside-containing solution containing a stevia extract (hereinafter, also referred to as “the production method of the present invention”). (Simply also referred to as “steviol glycoside-containing solution”) is prepared, and the first additive is added to the steviol glycoside-containing solution to prepare a first treatment liquid. The first additive is added so that the first treatment liquid has a pH of 10 to 13.
  • the production method of the present invention includes preparing a steviol glycoside-containing solution containing a stevia extract and preparing a treatment liquid by adding an additive to the steviol glycoside-containing solution. , The additive is added so that the treatment solution has a pH of 10 to 13. According to the production method of the present invention, by adjusting the pH of the steviol glycoside-containing solution to 10 to 13, a specific steviol glycoside in the resulting steviol glycoside composition can be obtained. The concentration can be increased.
  • Stevia leaves contain a wide variety of components in addition to steviol glycosides, and when a steviol glycoside composition is prepared with stevia extract as the main component, it is included in the steviol glycoside composition.
  • the components other than the steviol glycosides are substantially derived from Stevia, unless other components are optionally added.
  • Stevia-derived components other than such steviol glycosides include water-soluble components and insoluble components.
  • Water-soluble components include polysaccharides such as water-soluble dietary fiber, secondary metabolites such as alkaloids and flavonoids and terpenoids, methanol, polyphenols, minerals, vitamins, amino acids, organic acids, water-soluble proteins, and various other configurations. Examples include sugars.
  • insoluble components include insoluble polysaccharides including insoluble dietary fiber, insoluble proteins and lipids.
  • insoluble components include insoluble polysaccharides including insoluble dietary fiber, insoluble proteins and lipids.
  • insoluble polysaccharides including insoluble dietary fiber, insoluble proteins and lipids.
  • steviol glycosides bound to some of these stevia-derived components are dissociated from the binding by increasing pH. It is considered that the amount of purification increases and the concentration in the finally obtained steviol glycoside composition increases.
  • the increase in the concentration of steviol glycoside is compared with the concentration of steviol glycoside in the steviol glycoside composition obtained without adjusting the steviol glycoside-containing solution to a predetermined pH.
  • concentration of steviol glycosides increases. That is, the increase in the concentration may be relative, and the concentration of the steviol glycoside does not necessarily have to be equal to or higher than a specific value.
  • the increase in the concentration of steviol glycoside can be expressed as the rate of increase (%) when the above comparative control is used as a reference.
  • the concentration of steviol glycoside can be measured by a method using LC / MS or HPLC.
  • the steviol glycoside compositions obtained by the production method of the present invention include rebaugioside A, rebaugioside B, rebaugioside M, rebaugioside C, rebaugioside D, stevioside, rebaugioside F, zulcoside A, rebaugioside G, rebaugioside N, rubusoside and steviolbioside. Contains one or more steviol glycosides selected from the group consisting of.
  • the steviol glycoside composition obtained by the production method of the present invention includes, for example, rebaudioside E, rebaugioside I, rebaugioside J, rebaugioside K, rebaugioside M, and rebaugioside O. It may further contain one or more steviol glycosides selected from the group consisting of rebaugioside Q, rebaugioside R, zulucocid C, steviol and steviol monoside.
  • the steviol glycoside composition obtained by the production method of the present invention is selected from the group consisting of rebaugioside A, rebaugioside C, stevioside, rebaugioside F, rebaugioside G and rubusoside among the steviol glycosides listed above. It is an increase in concentration above the seed.
  • the rate of increase in the concentration of rebaugioside A when the first treatment liquid or the treatment liquid is adjusted to a predetermined pH is 101 to 150%, 101 to 140%, 103 to 140%, 105.
  • the rate of increase in the concentration of rebaugioside C when the first treatment liquid or the treatment liquid is adjusted to a predetermined pH is 101 to 170%, 101 to 165%, 101 to 160%, 105.
  • the rate of increase in the concentration of stevioside when the first treatment liquid or the treatment liquid is adjusted to a predetermined pH is 101 to 200%, 101 to 190%, 101 to 185%, 101 to 180%, 110-180%, 120-180%, 125-180%, 130-180%, 135-180%, 140-180%, 145-180%, 150-180%, 151-180%, 152- It may be 180%, 153 to 180%, 154 to 180%, 155 to 180%, 156 to 180%, 157 to 180%, 158 to 180%, 159 to 180% or 160% to 180%.
  • the rate of increase in the concentration of rebaugioside F when the first treatment liquid or the treatment liquid is adjusted to a predetermined pH is 101 to 150%, 101 to 140%, 103 to 140%, 105.
  • the rate of increase in the concentration of rebaugioside G when the first treatment liquid or the treatment liquid is adjusted to a predetermined pH is 101 to 350%, 101 to 340%, 101 to 330%, 110. ⁇ 330%, 120-330%, 130-330%, 140-330%, 150-330%, 160-330%, 170-330%, 180-330%, 190-330%, 200-330%, 210 It may be ⁇ 330%, 220-330%, 230-330%, 240-330%, 250-330% and the like.
  • the rate of increase in the concentration of rubusoside when the first treatment liquid or the treatment liquid is adjusted to a predetermined pH is 101 to 700%, 101 to 690%, 101 to 680%, 101 to 670%, 110-670%, 120-670%, 130-670%, 140-670%, 150-670%, 160-670%, 170-670%, 180-670%, 190-670% or 200- It may be 670% or the like.
  • the rate of increase in the concentration of each of the above steviol glycosides is 30 times the amount of ion-exchanged water (60) of the raw material stevia dried leaves (moisture content: 3 to 4% by weight). This is a case where a steviol glycoside-containing solution containing a stevia extract obtained by extracting once at (° C. ⁇ 5 ° C.) is used.
  • the production method of the present invention includes preparing a steviol glycoside-containing solution containing a stevia extract.
  • Examples of the method for obtaining a Stevia extract include extracting dried leaves of a Stevia plant with an aqueous solvent to obtain an extract (extract).
  • the dried leaf of a stevia plant means a leaf having a reduced water content by drying the fresh leaf of the stevia plant.
  • the water content of the dried leaves of the Stevia plant is preferably 1 to 10% by weight, more preferably 2 to 8% by weight, and particularly preferably 3 to 4% by weight.
  • Extraction of steviol glycosides from dried leaves can be performed using a solvent such as water, alcohol, or a mixed solution thereof.
  • Preferred extraction solvents include ion-exchanged water, pure water (for example, milliQ water), and an aqueous ethanol solution.
  • the dried leaves may or may not be crushed.
  • the extraction process may be performed using a kneader extractor (SKN-R100, manufactured by Sanyu Kikai Co., Ltd.) or the like.
  • the steviol glycoside can be extracted more efficiently by heating the aqueous solvent.
  • the temperature at the time of extraction may be, for example, 25 to 80 ° C., 30 to 75 ° C., 35 to 70 ° C., 40 to 65 ° C., 45 to 70 ° C., preferably 45 to 70 ° C.
  • the lower limit value and the upper limit value of the temperature may be, for example, ⁇ 1 ° C., ⁇ 2 ° C., ⁇ 3 ° C., ⁇ 4 ° C., ⁇ 5 ° C. of each temperature.
  • Extraction may be performed not only once but multiple times. By performing multiple extractions, more steviol glycosides contained in the leaves are extracted. From the viewpoint of efficiency, it is preferable that the extraction is performed twice.
  • the steviol glycoside-containing solution may be the stevia extract itself obtained by the above method.
  • the steviol glycoside-containing solution is a steviol glycoside composition produced by any other method (for example, a method using a steviol glycoside hydrolase) as long as it contains a stevia extract. May be further added.
  • the obtained stevia extract may be solid-liquid separated.
  • the solid-liquid separation treatment is not particularly limited as long as the solid and liquid are sufficiently separated, and examples thereof include treatment using a centrifuge and a filter press, and gravity filtration using a filter and a mesh.
  • the solid-liquid separation treatment may use a plurality of means, for example, a second solid-liquid separation treatment may be performed after the first solid-liquid separation treatment.
  • the first additive or additive is added to the steviol glycoside-containing solution to prepare the first treatment liquid or treatment liquid.
  • the production method of the present invention is prepared by the method of (A) above. This includes adding a first additive to a steviol glycoside-containing solution to prepare a first treatment liquid.
  • the production method of the present invention includes adding an additive to the steviol glycoside-containing solution prepared by the method (A) above to prepare a treatment liquid.
  • the first additive or additive is an alkaline agent. Examples of the alkaline agent include alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, silicates, carbonates, and hydrogen carbonates.
  • alkali metal hydroxide examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like.
  • alkaline earth metal hydroxide examples include calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • silicate examples include sodium metasilicate, sodium orthosilicate, potassium metasilicate, potassium orthosilicate and the like.
  • carbonate examples include sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
  • hydrogen carbonate examples include sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and the like. Among them, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide are particularly preferable. Further, these alkaline agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the first additive or additive is added to the steviol glycoside-containing solution so that the first treatment liquid or treatment liquid has a pH of 10 to 13. That is, the addition amount of the first additive or the additive is not particularly limited as long as the pH of the first treatment liquid or the treatment liquid is within the above range, and depends on the amount of the steviol glycoside-containing solution. , The first treatment liquid or the treatment liquid may be added while being appropriately adjusted so that the pH of the treatment liquid is 10 to 13.
  • the pH of the first treatment liquid or the treatment liquid is pH 10 to 13, pH 10 to 12.5, pH 10.1 to 12.5, pH 10.2 to 12.5, pH 10. 3 to 12.5, pH 10.4 to 12.5, pH 10.5 to 12.5, pH 10.6 to 12.5, pH 10.7 to 12.5, pH 10.8 to 12.5, pH 10.9 to 12.5, pH 11 to 13, pH 11 to 12.5, pH 11.1 to 12.5, pH 11.2 to 12.5, pH 11.3 to 12.5, pH 11.4-12.5, pH 11.5 to 12.5, pH 11.6-12.5, pH 11.7 to 12.5, pH 11.8 to 12.5, pH 11.9 to 12.5, pH 11 to 12.2, pH 11.1 to 12.2, pH 11.2 to 12.2, pH 11.3 to 12.2, pH 11.4 to 12.2, pH 11.5-12.2, pH 11.6 to 12.2, pH 11.7 to 12.2, pH 11. It may be 8 to 12.2 or pH 11.9 to 12.2 and the like.
  • the temperature of the first additive or the steviol glycoside-containing solution when the additive is added is 1 to 60 ° C., 5 to 60 ° C., 10 to 60 ° C., 15 to 60 ° C., 20 to 60 ° C., 25 to 60 ° C, 30-60 ° C, 40-60 ° C, 50-60 ° C, 1-50 ° C, 5-50 ° C, 10-50 ° C, 15-50 ° C, 20-50 ° C, 25-50 ° C, 30- 50 ° C, 1-40 ° C, 5-40 ° C, 10-40 ° C, 15-40 ° C, 20-40 ° C, 25-40 ° C, 30-40 ° C, 1-30 ° C, 5-30 ° C, 10- It may be 30 ° C., 15 to 30 ° C., 20 to 30 ° C., or the like.
  • the first treatment liquid or the treatment liquid may be held for a predetermined time before preparing the second treatment liquid described later.
  • to hold the first treatment liquid or the treatment liquid means to prepare the first treatment liquid or the treatment liquid, and then add a second additive to prepare the second treatment liquid described later. It means to maintain a predetermined pH value or range until it is used.
  • the first treatment liquid or the treatment liquid is held, it may be held without any treatment, or may be held after some treatment.
  • the time for holding the first treatment liquid or the treatment liquid is, for example, 1 minute to 3 days, 1 minute to 2 days, 1 minute to 24 hours, 1 minute to 12 hours, 1 minute to 10 hours, 1 minute to 8 hours, 1 minute to 6 hours, 1 minute to 4 hours, 1 minute to 3 hours, 1 minute to 2 hours, 2 minutes to 2 hours, 3 minutes to 2 hours, 4 minutes to 2 hours, 5 minutes to 2 hours 10 minutes to 2 hours, 15 minutes to 2 hours, 20 minutes to 2 hours, 25 minutes to 2 hours, 30 minutes to 2 hours, 35 minutes to 2 hours, 40 minutes to 2 hours, 45 minutes to 2 hours, 50 Minutes to 2 hours, 55 minutes to 2 hours, 1 to 2 hours, and the like can be mentioned.
  • a first additive or an additive is added to a steviol glycoside-containing solution to adjust the pH to a range of 10 to 13, and the steviol glycoside composition contains a specific steviol.
  • the concentration of glycosides increases.
  • the first treatment liquid or treatment liquid once adjusted to the pH range of 10 to 13 is stable without a decrease in the increased concentration of steviol glycosides even when the treatment liquid is subsequently retained until the addition of the second additive. Is.
  • the temperature at which the first treatment liquid or the treatment liquid is held may be, for example, room temperature (about 25 ° C.).
  • the second treatment liquid is prepared by adding the second additive to the first treatment liquid or the treatment liquid.
  • the production method of the present invention is to add the second additive to the first treatment liquid. Is further included to prepare a second treatment liquid. Further, the production method of the present invention further includes adding a second additive to the treatment liquid to prepare a second treatment liquid.
  • the second additive is an additive having an action of lowering pH. Any such additive can be used as long as it has a pH-lowering effect, and for example, an organic pH adjuster such as citric acid, lactic acid, acetic acid, phosphoric acid, hydrochloric acid, etc. Examples thereof include inorganic pH adjusters such as sulfuric acid and carbon dioxide. Further, a compound such as aluminum sulfate, polyaluminum chloride, iron (III) chloride or a hydrate thereof, which will be described later, may be used. These second additives may be used alone or in combination of two or more.
  • the second additive is added to the first treatment liquid or treatment liquid so that the second treatment liquid has a pH of 2 to 10. That is, the amount of the second additive added is not particularly limited as long as the pH of the second treatment liquid is within the above range, and the second treatment liquid or the second treatment liquid is added according to the amount of the first treatment liquid or the treatment liquid. It may be added while appropriately adjusting the pH of the treatment liquid to be 2 to 10. When a compound such as aluminum sulfate, polyaluminum chloride, iron (III) chloride or a hydrate thereof is used, the addition amount may be adjusted in consideration of the agglutination reaction described later.
  • a first additive or an additive is added to a steviol glycoside-containing solution to adjust the pH to a range of 10 to 13, and the steviol glycoside composition contains a specific steviol.
  • the concentration of glycosides increases.
  • the first treatment liquid or treatment liquid once adjusted to the pH range of 10 to 13 is then adjusted to the pH range of 2 to 10 by adding a second additive, but the concentration of steviol glycosides is increased. Is stable without decreasing.
  • the second treatment liquid has pH 2 to 10, pH 2.5 to 9.5, pH 3 to 9, pH 3.5 to 8.5, pH 4 to 8, and pH 4.5 to 8.
  • the pH may be 5 to 8 or the like.
  • the temperature at which the first treatment liquid or the second additive is added to the treatment liquid may be, for example, room temperature (about 25 ° C.).
  • the first treatment liquid or treatment liquid and / or the second treatment liquid includes aluminum sulfate, polyaluminum chloride, iron (III) chloride or a hydrate thereof, and a polyacrylamide hydrolyzate.
  • One or more compounds selected from the group consisting of alginic acid, chitin and chitosan may be further added. These compounds may contain one or more kinds, and may contain two or more kinds in combination. Further, these compounds may be added during the step "B", may be added during the main step "C" as described above, and may be added during the step "B” and the present. It may be added in step "C".
  • the amount of the compound added is not particularly limited as long as it causes an agglutination reaction in the first treatment liquid or the treatment liquid and / or the second treatment liquid, but is, for example, with respect to the soluble solid content contained in the treatment liquid. , 3.0 to 50% by weight can be added.
  • iron (III) chloride hexahydrate it can be added in an amount corresponding to 15 to 40% by weight of the solid content in the treatment liquid, preferably 18 to 38% by weight, more preferably 20. It can be added in an amount of up to 35% by weight.
  • a 0.5% (w / v) chitosan solution it can be added in an amount corresponding to 3.0 to 10% by weight of the soluble solid content contained in the treatment liquid, preferably 4.0 to 8. It can be added in an amount of 0% by weight, more preferably 4.5 to 7.0% by weight.
  • the pH at the time of performing the aggregation treatment can be appropriately selected so as to optimize the aggregation according to the type of the above compound.
  • the pH of the first treatment liquid or treatment liquid and / or the second treatment liquid at the time of aggregation treatment is pH 2 to 13, pH 3 to 13, pH 4 to 13, pH 5 to 13 or pH 6 to. It may be 13 mag.
  • the temperature at which the coagulation treatment is performed may be performed at room temperature (about 25 ° C.) without heating or cooling.
  • the agglomerates contained in the first treatment liquid or the treatment liquid and / or the second treatment liquid are removed after the agglutination treatment and before any resin purification treatment described later. May be good.
  • the agglutination can be removed by a known method such as filtration.
  • the following treatments (D) to (F) may be further performed on the second treatment liquid, if desired.
  • the second treatment liquid prepared through each of the above treatments may be treated with a hydrophobic porous resin.
  • Steviol glycosides are amphipathic with hydrophilic and hydrophobic groups in their molecular structure and have a molecular weight of around 1,000. It is also known that it is stable at pH 2.5 to 9.0 and does not ionize even if it is acidic or basic.
  • the first treatment liquid or the treatment liquid that has undergone the aggregation treatment contains a large amount of components other than the steviol glycoside.
  • such components include components with different molecular weights from steviol glycosides, such as iron ions, and components that ionize, such as amino acids, which are hydrophobically porous. It is considered that it can be removed by processing the resin.
  • the steviol glycoside having a hydrophobic steviol skeleton is hydrophobically bound to the synthetic resin and captured.
  • highly hydrophilic impurities do not bind to the resin and are transferred to the through fraction and removed. Therefore, the treatment liquid that has undergone the coagulation treatment is added to the column packed with the above resin, and then washed with water. It is considered that the purity of steviol glycosides is improved. Further, since the bond between the steviol glycoside and the functional group of the synthetic resin is dissociated by the low-polarity solvent, there is an advantage that the steviol glycoside can be finally recovered in a high yield.
  • the hydrophobic porous resin used in the production method according to the embodiment of the present invention is not particularly limited as long as it is a porous resin having a low affinity for water, and for example, a copolymer of styrene and divinylbenzene, polypropylene, etc. , Polypropylene, polystyrene, poly (meth) acrylonitrile, polyamide and one or more hydrophobic resins selected from polycarbonate are preferred.
  • the copolymer of styrene and divinylbenzene has not been subjected to an ion exchange group introduction treatment (that is, it does not have an ion exchange group).
  • styrene and divinylbenzene are copolymerized to form a three-dimensional network structure, and then an ion exchange group is introduced into the resin. "Not done” means that such processing has not been done.
  • the hydrophobic porous resin has a hydrophobic group, and the hydrophobic group includes one or more selected from an aryl group, an alkyl group, an alkylsilyl group, an ester group and an epoxy group. included. In one embodiment of the present invention, if one or more hydrophobic groups selected from these are contained, other hydrophobic groups may be further contained.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a benzyl group, a tolyl group, a xsilyl group and the like
  • examples of the alkyl group include an alkyl group of C1 to 20, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and a pentyl group.
  • Groups, octadecyl groups and the like can be mentioned.
  • the most frequent pore radius of the hydrophobic porous resin is 10 to 200 ⁇ . In a preferred embodiment of the invention, the most frequent pore radii are 10-150 ⁇ , 15-100 ⁇ , or 20-80 ⁇ . It is considered that the steviol glycoside is efficiently adsorbed in the pores and efficiently separated from other components by having such pore characteristics.
  • the treatment liquid may be further treated with an anion exchange resin before the treatment with the hydrophobic porous resin.
  • an anion exchange resin By pre-treating with an anion exchange resin, components bound to the hydrophobic resin such as pigments and catechins can be effectively removed.
  • an anion exchange resin is not particularly limited, and examples thereof include a basic anion exchange resin.
  • a basic anion exchange resin a 1st to 2nd secondary amino group is introduced as a functional group.
  • a weakly basic anion exchange resin or a strongly basic anion exchange resin having a quaternary ammonium group for example, a trimethylammonium group or a dimethylethanolammonium group
  • quaternary ammonium group for example, a trimethylammonium group or a dimethylethanolammonium group
  • the solution that has undergone the resin purification treatment may be further concentrated to remove the aqueous solvent.
  • Such treatment is not particularly limited, and examples thereof include a method of evaporating the aqueous solvent by heating and a method of removing the aqueous solvent by drying under reduced pressure.
  • any additional step By further adding a crystallization step after the production method of the present invention, a high-purity (purity of 95% or more) steviol glycoside composition can also be produced.
  • the present invention is a method of increasing the concentration of steviol glycoside in a steviol glycoside-containing solution (hereinafter, also referred to as "the method of the present invention"). Also referred to).
  • the method of the present invention is to prepare a steviol glycoside-containing solution containing a stevia extract, and to add a first additive to the steviol glycoside-containing solution to prepare a first treatment liquid. , And the first additive is added so that the first treatment solution has a pH of 10 to 13.
  • the method of the present invention includes preparing a steviol glycoside-containing solution containing a stevia extract and preparing a treatment liquid by adding an additive to the steviol glycoside-containing solution.
  • the additive is added so that the treatment solution has a pH of 10 to 13.
  • the method of the present invention increases the concentration of one or more steviol glycosides selected from the group consisting of rebaugioside A, rebaugioside C, stevioside, rebaugioside F, rebaugioside G and rubusoside.
  • the method of the present invention has substantially the same configuration as the method for producing a steviol glycoside composition of the present invention. Therefore, the above description of "1. Method for producing steviol glycoside composition" is also valid for the method of the present invention.
  • the present invention also relates to a steviol glycoside composition produced by the production method of the present invention (hereinafter, also referred to as “the steviol glycoside composition of the present invention”).
  • the steviol glycoside composition may be used as a sweetening composition.
  • a sweetener other than the steviol glycoside may be contained in addition to the steviol glycoside composition of the present invention.
  • Such sweeteners include, for example, fructose, sugar, fructose-glucose liquid sugar, glucose, malt sugar, high-fruit sugar liquid sugar, sugar alcohol, oligosaccharide, honey, sugar cane juice (brown sugar honey), water candy, Rakan fruit powder, Rakan fruit.
  • Natural sweeteners such as extracts, licorice powder, licorice extract, somatococcus danieri seed powder, somatococcus danerieri seed extract, and artificial sweeteners such as acesulfam potassium, sucralose, neotheme, aspartame, and saccharin can be mentioned. .. Among them, it is preferable to use a natural sweetener from the viewpoint of refreshing, easy to drink, natural taste, and imparting an appropriate richness, and in particular, fructose, glucose, maltose, sucrose, and sugar are preferably used. .. These sweeteners may contain only one kind or may contain a plurality of kinds.
  • the present invention also relates to foods and drinks containing a steviol glycoside composition produced by the production method of the present invention (hereinafter, also referred to as "foods and drinks of the present invention").
  • the food or drink of the present invention is not particularly limited as long as it contains the steviol glycoside composition of the present invention.
  • food and drink means beverages and foods.
  • the food or drink is a beverage.
  • the amount of the steviol glycoside of the present invention contained in the food or drink of the present invention varies depending on the specific food or drink, but in the case of a beverage, it is preferably approximately 1% by mass to 800% by mass, for example, 20% by mass.
  • ppm to 750 mass ppm 20 mass ppm to 700 mass ppm, 20 mass ppm to 650 mass ppm, 20 mass ppm to 600 mass ppm, 20 mass ppm to 550 mass ppm, 25 mass ppm to 550 mass ppm, 30 mass ppm to 550 mass ppm, 35 mass ppm to 550 mass ppm, 40 mass ppm to 550 mass ppm, 45 mass ppm to 550 mass ppm, 50 mass ppm to 550 mass ppm, 55 mass ppm to 550 mass ppm, 20 mass ppm to 540 mass ppm, 25 mass ppm to 540 mass ppm, 30 mass ppm to 540 mass ppm, 35 mass ppm to 540 mass ppm, 40 mass ppm to 540 mass ppm, 45 mass ppm to 540 mass ppm, 50 mass ppm to 540 mass ppm, 55 mass ppm to 540 mass ppm
  • the food and drink of the present invention may further contain a sweetener other than the steviol glycoside.
  • sweeteners include, for example, fructose, sugar, fructose-dextrose liquid sugar, glucose, malt sugar, sucrose, high fructose liquid sugar, sugar alcohol, oligosaccharide, honey, sugar cane juice (brown sugar honey), water candy, Rakanka.
  • Natural sweeteners such as powder, Rakan fruit extract, licorice powder, licorice extract, somatococcus danieri seed powder, somatococcus daneri seed extract, and artificial sweeteners such as acesulfam potassium, sucralose, neotame, aspartame, and saccharin. Can be mentioned.
  • a natural sweetener from the viewpoint of refreshing, easy to drink, natural taste, and imparting an appropriate richness, and in particular, fructose, glucose, maltose, sucrose, and sugar are preferably used. .. Only one kind of these sweeteners may be used, or a plurality of these sweeteners may be used.
  • the content of sweeteners other than steviol sugars is, in the case of high-sweetness sweets (eg, mogloside V, xylitol and artificial sweeteners), the steviol sugar composition of the present invention and the sweetness other than steviol sugars.
  • the composition ratio with the agent is 1:99 to 99: 1, 5:99 to 95: 5, 10:90 to 90:10, 15:85 to 85:15, 20:80 to 80:20, by weight. It may be 25: 75-75: 25, 30: 70-70: 30, 35: 65-65: 35, 40: 60-60: 40, 45: 65-65: 45 or 50:50.
  • the composition of the steviol glycoside composition of the present invention and the low sweetness sweetener are contained, the composition of the steviol glycoside composition of the present invention and the low sweetness sweetener.
  • the ratios are 1: 1000 to 1: 100, 1: 800 to 1: 100, 1: 700 to 1: 100, 1: 600 to 1: 100, 1: 500 to 1: 100, 1: 400 to weight ratios. It may be 1: 100, 1: 300 to 1: 100, or 1: 200 to 1: 100.
  • the food of the present invention is not particularly limited, but for example, confectionery, bread making, flour, noodles, cooked grains, agricultural / forest processed foods, livestock processed products, marine products processed products, milk / dairy products, fats and oils. -Processed fats and oils, seasonings or other food materials can be mentioned.
  • the beverage of the present invention is not particularly limited, but for example, a carbonated beverage, a non-carbonated beverage, an alcoholic beverage, a non-alcoholic beverage, a beer-taste beverage such as beer or a non-alcoholic beer, a coffee beverage, a tea beverage, and a cocoa beverage. , Nutritional beverages, functional beverages and the like.
  • the beverage of the present invention may be prepared as a packaged beverage in a state of being heat sterilized and packed in a container.
  • the container is not particularly limited, and examples thereof include PET bottles, aluminum cans, steel cans, paper packs, chilled cups, and bottles.
  • heat sterilization the type is not particularly limited, and for example, it can be performed using ordinary methods such as UHT sterilization and retort sterilization.
  • the temperature of the heat sterilization step is not particularly limited, but is, for example, 65 to 130 ° C., preferably 85 to 120 ° C. for 10 to 40 minutes. However, if a sterilization value equivalent to the above conditions can be obtained, there is no problem in sterilization at an appropriate temperature for several seconds, for example, 5 to 30 seconds.
  • the method for producing a food or drink of the present invention is not particularly limited as long as a food or drink containing each of the above components can be obtained.
  • the steviol glycoside composition of the present invention in the method for producing a food or drink of the present invention, is obtained, and the steviol glycoside composition is used as a food or drink or a raw material thereof. Production methods are provided that include and include. Obtaining the steviol glycoside composition of the present invention is as described in "1. Method for producing steviol glycoside composition" above.
  • the addition of the steviol glycoside composition of the present invention to a food or drink or a raw material thereof can be performed at any step in the manufacturing process of the food or drink, for example, when mixing the raw materials of the food or drink, or the food or drink. It may be done at the time of final adjustment of the taste quality of.
  • ⁇ Manufacturing example> 1 Extraction / solid-liquid separation 15 times the amount of ion-exchanged water of dried Stevia leaves (moisture content: 3-4% by weight) was heated to 60 ° C. ⁇ 5 ° C., and the dried Stevia leaves were immersed in the water. Then, extraction was performed for 60 minutes while stirring with a kneader extractor (SKN-R100, manufactured by Sanyu Kikai Co., Ltd.) with a stirring rod at 8 rpm.
  • a kneader extractor (SKN-R100, manufactured by Sanyu Kikai Co., Ltd.) with a stirring rod at 8 rpm.
  • the mixture is filtered through 18 mesh and 140 mesh, cooled with a heat exchanger using cold water, and the filtrate is solid-liquid separated by a disk-type centrifuge (9150 rpm (11601 G), 24 L / min) to be primary. An extract was obtained. Meanwhile, the filtered leaves were extracted again under the same conditions, solid-liquid separated to obtain a transparent secondary extract, and added to the primary extract to prepare a steviol glycoside composition-containing solution.
  • Example 1 The pH dependence of the concentration of steviol glycosides in the steviol glycoside-containing solution containing the stevia extract was evaluated.
  • Fig. 1 shows the changes in the concentrations of the above three types of steviol glycosides when the pH was gradually changed to about 12, and then Fig. 2 shows the changes in the content of rebaugioside A when the pH was lowered to about 7. Shown in.
  • the concentration of each steviol glycoside was determined by liquid chromatography-mass spectrometry (LC / MSMS) under the measurement conditions shown in Table 1 below.
  • the concentration of rebaugioside A increased at around pH 9, and then the concentration increased remarkably at a pH of about 12.
  • the concentrations of rebaugioside D and rebaugioside M did not increase or decrease even when the pH was changed to the basic side. From this result, it was confirmed that the pH-dependent increase in the pH-dependent concentration of rebaugioside A in the steviol glycoside-containing solution was confirmed.
  • Example 2 Regarding rebaugioside A, for which an increase in the concentration in the steviol glycoside-containing solution was confirmed in Example 1, it was evaluated whether or not the increase in the concentration changed depending on the type of alkaline agent.
  • a steviol glycoside-containing solution was prepared in the same manner as in ⁇ Example 1> above.
  • the pH of the steviol glycoside-containing solution was measured and found to be 5.8.
  • the following four samples with different types of alkaline agents were prepared, and the pH was changed to the basic side.
  • Table 2 shows the pH of each sample after pH adjustment.
  • -Sample 1 No alkaline agent (no change in pH)
  • -Sample 2 NaOH (manufactured by Nacalai Tesque, Inc., 4 mol / L sodium hydroxide solution)
  • -Sample 3 KOH (1 mol / L potassium hydroxide solution manufactured by Nacalai Tesque, Inc.)
  • -Sample 4 Baking soda (NaHCO 3 ) (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc., product number 58024-17, purity 99.0% or more)
  • the concentration of rebaugioside A was measured for Samples 1 to 4 whose pH was adjusted in the same manner as in Example 1. The results are shown in FIG.
  • Example 3 In order to examine the manufacturing parameters of steviol glycosides in the industrial production, changes in the concentration of steviol glycosides when the pH and retention time were changed were evaluated.
  • a steviol glycoside-containing solution was prepared in the same manner as in ⁇ Example 1> above.
  • the pH of the steviol glycoside-containing solution was adjusted to 9, 10, 11, 11.8, 12, 12.2 and 12.5 using NaOH, and the pH remained unchanged for the time shown in Table 3.
  • Samples adjusted to each pH were kept at room temperature (about 25 ° C.).
  • the pH of each sample was adjusted to about 7 using citric acid, and the concentration of steviol glycoside was measured by the same method as in Example 1.
  • Tables 4 to 9 show the rate of increase in the concentration of steviol glycosides in the sample adjusted to each pH, based on the sample immediately after adjusting the pH to each specified value (0 minutes).
  • Table 4 shows the concentration of rebaugioside A
  • table 5 shows the concentration of rebaugioside C
  • table 6 shows the stevioside
  • table 7 shows the rate of increase in the concentration of lebaugioside F
  • table 8 shows the rate of increase in the concentration of lubusoside
  • table 9 shows the rate of increase in the concentration of rubusoside.

Landscapes

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Abstract

ステビオール配糖体組成物の新規の製造方法、およびステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法を提供する。また、前記製造方法により製造されたステビオール配糖体組成物を含む飲食品を提供する。ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、前記ステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することと、を含み、前記添加剤を、前記処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する、ステビオール配糖体組成物の製造方法。

Description

ステビオール配糖体組成物の製造方法
　本発明は、ステビオール配糖体組成物の製造方法、およびステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法に関する。また、本発明は、前記製造方法により製造されたステビオール配糖体組成物を含む飲食品にも関する。
　キク科ステビア(Stevia rebaudiana)の葉にはジテルペノイドの一種であるステビオール(Steviol)とよばれる二次代謝産物が含まれており、ステビオール配糖体は砂糖の約300倍もの甘味を呈することからカロリーレスの甘味料として食品産業に利用されている。肥満が深刻な社会問題として国際的に発展しており、健康増進および医療費削減の観点からもカロリーレスの甘味料の要望は日々大きくなっている。現在では人工的に合成されたアミノ酸誘導体のアスパルテーム(Aspartame)やアセスルファムカリウム(Acesulfame Potassium)が人工甘味料として利用されているが、ステビオール配糖体のように天然に存在するカロリーレス甘味料はより安全で消費者理解（Public Acceptance）が得られやすいと期待される。
　これまでステビオール配糖体を含む種々の組成物が報告されている。例えば、特許文献１には、レバウディオサイドＭを一般的な相対濃度(common relative concentration)よりも高い濃度で含むステビア（Stevia rebaudiana）植物の葉から抽出してステビオール配糖体組成物を得る方法が記載されている。
国際公開第２０１７/０３５５２７号パンフレット
　本発明は、ステビオール配糖体組成物の新規の製造方法、およびステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法を提供する。また本発明は、前記製造方法により製造されたステビオール配糖体組成物を含む飲食品を提供する。
　本発明者らは、鋭意研究を行った結果、ステビア植物の乾燥葉からステビオール配糖体を製造する過程において、ｐＨを所定の範囲に調整することで、ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体組成物の濃度が増加することを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は、下記に示すとおりである。
［１］
　ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、
　前記ステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤（添加剤をさらに加えない場合は、単に「添加剤」ともいう）を添加して第１の処理液（第２の処理液がない場合は、単に「処理液」ともいう）を用意することと、を含み、
　前記第１の添加剤を、前記第１の処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する、ステビオール配糖体組成物の製造方法。
［１Ａ］
　ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、
　前記ステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することと、を含み、
　前記添加剤を、前記処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する、ステビオール配糖体組成物の製造方法。
［２］
　前記第１の添加剤が、アルカリ剤である、［１］に記載の製造方法。
［２Ａ］
　前記添加剤が、アルカリ剤である、［１Ａ］に記載の製造方法。
［３］
　前記アルカリ剤が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、ケイ酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、［２］または［２Ａ］に記載の製造方法。
［４］
　前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＭ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、ステビオシド、レバウジオシドＦ、ズルコシドＡ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＮ、ルブソシドおよびステビオールビオシドからなる群から選択される１種以上のステビオール配糖体を含む、［１］～［３］のいずれか一項に記載の製造方法。
［５］
　前記第１の処理液を用意した後に前記第１の処理液を１分～３日間保持する、［１］～［４］のいずれか一項に記載の製造方法。
［５Ａ］
　前記処理液を用意した後に前記処理液を１分～３日間保持する、［１］～［４］のいずれか一項に記載の製造方法。
［６］
　前記第１の処理液に、第２の添加剤を添加して第２の処理液を用意すること、をさらに含み、
　前記第２の添加剤を、前記第２の処理液がｐＨ２～１０となるように添加する、［１］～［５］のいずれか一項に記載の製造方法。
［６Ａ］
　前記処理液に、第２の添加剤を添加して第２の処理液を用意すること、をさらに含み、
　前記第２の添加剤を、前記第２の処理液がｐＨ２～１０となるように添加する、［１］～［５Ａ］のいずれか一項に記載の製造方法。
［７］
　前記第１の処理液および／または第２の処理液に、硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）またはその水和物、ポリアクリルアミド加水分解物、アルギン酸、キチンおよびキトサンからなる群から選択される１種以上の化合物をさらに添加する、［６］に記載の製造方法。
［７Ａ］
　前記処理液および／または第２の処理液に、硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）またはその水和物、ポリアクリルアミド加水分解物、アルギン酸、キチンおよびキトサンからなる群から選択される１種以上の化合物をさらに添加する、［６Ａ］に記載の製造方法。
［８］
　ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、
　前記ステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤を添加して第１の処理液を用意することと、を含み、
　前記第１の添加剤を、前記第１の処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する、ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法。
［８Ａ］
　ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、
　前記ステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することと、を含み、
　前記添加剤を、前記処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する、ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法。
［９］
　レバウジオシドＡ、レバウジオシドＣ、ステビオシド、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧおよびルブソシドからなる群から選択される１種以上のステビオール配糖体の濃度を増加させる、［８］または［８Ａ］に記載の方法。
［１０］
　［１］～［７Ａ］のいずれか一項に記載の方法で製造された、ステビオール配糖体組成物。
［１１］
　［１０］に記載のステビオール配糖体組成物を含む、飲食品。
　本発明によれば、ステビオール配糖体組成物の新規の製造方法を提供することができる。また、本発明によれば、ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体組成物の濃度を増加する方法を提供することができる。
ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度変化を示す図である。 塩基性から中性へ変化させた際のＲｅｂＡの濃度変化を示す図である。 アルカリ剤の種類によるＲｅｂＡの濃度変化を示す図である。
　以下、本発明を詳細に説明する。以下の実施の形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明をこの実施の形態のみに限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨を逸脱しない限り、様々な形態で実施をすることができる。なお、本明細書において引用した全ての文献、および公開公報、特許公報その他の特許文献は、参照として本明細書に組み込むものとする。
　本明細書において、「レバウジオシド」、「Reb」および「Reb.」は同じ意味を表すものであり、いずれも「rebaudioside」を意味するものである。
１．ステビオール配糖体組成物の製造方法
　本発明のステビオール配糖体組成物の製造方法（以下、「本発明の製造方法」とも称する）は、ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液（以下、単に「ステビオール配糖体含有溶液」とも称する）を用意することと、前記ステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤を添加して第１の処理液を用意することと、を含み、前記第１の添加剤を、前記第１の処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する。
　また、本発明の製造方法は、ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、前記ステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することと、を含み、前記添加剤を、前記処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する。
　本発明の製造方法によれば、ステビオール配糖体含有溶液のｐＨを１０～１３となるように調整することで、結果物として得られるステビオール配糖体組成物中の特定のステビオール配糖体の濃度を増加することができる。
　ステビアの葉は、ステビオール配糖体以外にも多種多様な成分を含んでおり、ステビア抽出物を主たる構成要素としてステビオール配糖体組成物を用意した場合は、そのステビオール配糖体組成物に含まれるステビオール配糖体以外の成分は、他の成分を任意に加えていない限り、実質的にステビア由来の成分である。そのようなステビオール配糖体以外のステビア由来の成分としては、水溶性成分と不溶性成分とがある。水溶性成分としては、水溶性食物繊維などの多糖類、アルカロイドおよびフラボノイドおよびテルペノイドなどの二次代謝産物、メタノール、ポリフェノール、ミネラル、ビタミン、アミノ酸、有機酸、水溶性タンパク質、ならびに様々な他の配糖体が挙げられる。不溶性成分としては、不溶性食物繊維などを含む不溶性多糖類、不溶性タンパク質および脂質が挙げられる。
　理論に拘束されるものではないが、本発明の一態様の製造方法によれば、これらのステビア由来の何らかの成分と結合したステビオール配糖体が、ｐＨの上昇によりその結合から解離されることで精製量が増加し、最終的に得られるステビオール配糖体組成物中の濃度が増加するものと考えられる。
　本明細書において、ステビオール配糖体の濃度が増加するとは、ステビオール配糖体含有溶液を所定のｐＨに調整せずに得られたステビオール配糖体組成物中のステビオール配糖体の濃度と比較して、ステビオール配糖体の濃度が増加することを意味する。すなわち、当該濃度の増加は、相対的なものであればよく、必ずしもステビオール配糖体の濃度がある特定の数値以上となることを要しない。また、ステビオール配糖体の濃度の増加は、上記の比較対照を基準とした際の増加率（％）として表すことができる。
　ステビオール配糖体の濃度は、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣを用いた方法で測定することができる。
　本発明の製造方法により得られるステビオール配糖体組成物は、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＭ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、ステビオシド、レバウジオシドＦ、ズルコシドＡ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＮ、ルブソシドおよびステビオールビオシドからなる群から選択される１種以上のステビオール配糖体を含む。
　また、本発明の製造方法により得られるステビオール配糖体組成物は、上記に列挙したステビオール配糖体以外にも、例えば、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＩ、レバウジオシドＪ、レバウジオシドＫ、レバウジオシドＭ、レバウジオシドＯ、レバウジオシドＱ、レバウジオシドＲ、ズルコシドＣ、ステビオールおよびステビオールモノシドからなる群から選択される１種以上のステビオール配糖体をさらに含んでいてもよい。
　本発明の製造方法により得られるステビオール配糖体組成物は、上記に列挙したステビオール配糖体の中でも、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＣ、ステビオシド、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧおよびルブソシドからなる群から選択される１種以上の濃度が増加したものである。
　本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液を所定のｐＨに調整した際のレバウジオシドＡの濃度の増加率は、１０１～１５０％、１０１～１４０％、１０３～１４０％、１０５～１４０％、１１０～１４０％、１１５～１４０％、１２０～１４０％、１２１～１４０％、１２２～１４０％、１２３～１４０％、１２４～１４０％、１２５～１４０％、１２６～１４０％、１２７～１４０％、１２８～１４０％、１２９～１４０％または１３０～１４０％等であってもよい。
　本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液を所定のｐＨに調整した際のレバウジオシドＣの濃度の増加率は、１０１～１７０％、１０１～１６５％、１０１～１６０％、１０５～１６０％、１１０～１６０％、１１５～１６０％、１２０～１６０％、１２５～１６０％、１３０～１６０％、１３１～１６０％、１３２～１６０％、１３３～１６０％、１３４～１６０％、１３５～１６０％、１３６～１６０％、１３７～１６０％、１３８～１６０％、１３９～１６０％または１４０～１６０％等であってもよい。
　本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液を所定のｐＨに調整した際のステビオシドの濃度の増加率は、１０１～２００％、１０１～１９０％、１０１～１８５％、１０１～１８０％、１１０～１８０％、１２０～１８０％、１２５～１８０％、１３０～１８０％、１３５～１８０％、１４０～１８０％、１４５～１８０％、１５０～１８０％、１５１～１８０％、１５２～１８０％、１５３～１８０％、１５４～１８０％、１５５～１８０％、１５６～１８０％、１５７～１８０％、１５８～１８０％、１５９～１８０％または１６０％～１８０％等であってもよい。
　本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液を所定のｐＨに調整した際のレバウジオシドＦの濃度の増加率は、１０１～１５０％、１０１～１４０％、１０３～１４０％、１０５～１４０％、１１０～１４０％、１１５～１４０％、１２０～１４０％、１２１～１４０％、１２２～１４０％、１２３～１４０％、１２４～１４０％、１２５～１４０％、１２６～１４０％、１２７～１４０％、１２８～１４０％、１２９～１４０％または１３０～１４０％等であってもよい。
　本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液を所定のｐＨに調整した際のレバウジオシドＧの濃度の増加率は、１０１～３５０％、１０１～３４０％、１０１～３３０％、１１０～３３０％、１２０～３３０％、１３０～３３０％、１４０～３３０％、１５０～３３０％、１６０～３３０％、１７０～３３０％、１８０～３３０％、１９０～３３０％、２００～３３０％、２１０～３３０％、２２０～３３０％、２３０～３３０％、２４０～３３０％または２５０～３３０％等であってもよい。
　本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液を所定のｐＨに調整した際のルブソシドの濃度の増加率は、１０１～７００％、１０１～６９０％、１０１～６８０％、１０１～６７０％、１１０～６７０％、１２０～６７０％、１３０～６７０％、１４０～６７０％、１５０～６７０％、１６０～６７０％、１７０～６７０％、１８０～６７０％、１９０～６７０％または２００～６７０％等であってもよい。
　本発明の一実施形態において、上記の各ステビオール配糖体の濃度の増加率は、原料となるステビア乾燥葉（含水率：３～４重量％）を、その３０倍量のイオン交換水（６０℃±５℃）で１回抽出して得たステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を使用した場合のものである。
（Ａ）ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意すること
　本発明の製造方法は、ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することを含む。ステビア抽出物を得る方法としては、例えば、ステビア植物の乾燥葉を、水性溶媒を用いて抽出し、抽出物（抽出液）を得ることが挙げられる。
　本明細書において、ステビア植物の乾燥葉とは、ステビア植物の新鮮葉を乾燥させることにより含水量を減らしたものをいう。ステビア植物の乾燥葉の含水率は、好ましくは１～１０重量％、より好ましくは２～８重量％、特に好ましくは３～４重量％である。
　乾燥葉からのステビオール配糖体の抽出は、水やアルコール、あるいはそれらの混合溶液等の溶媒を用いて行うことができる。好ましい抽出溶媒としては、イオン交換水、純水（例えば、ミリＱ水）およびエタノール水溶液などが挙げられる。抽出する際には、乾燥葉を破砕してもよく、破砕しなくてもよい。破砕する場合は、ボールミルなどを用いて破砕してもよい。あるいは、ニーダー抽出器（ＳＫＮ－Ｒ１００、三友機器株式会社製）等を用いて抽出処理をしてもよい。
　抽出時には、水性溶媒を加熱することで、より効率的にステビオール配糖体を抽出することができる。抽出する際の温度は、例えば、２５～８０℃、３０～７５℃、３５～７０℃、４０～６５℃、４５～７０℃であってもよく、好ましくは４５～７０℃である。なお、本明細書において、温度の下限値及び上限値は、例えば、各温度の±１℃、±２℃、±３℃、±４℃、±５℃の温度であってもよい。
　抽出は、１回だけでなく、複数回行ってもよい。複数回抽出を行うことで、葉に含まれているステビオール配糖体がより多く抽出される。効率の観点から、抽出は２回程度が好ましい。
　本発明の一実施形態において、ステビオール配糖体含有溶液は、上記の方法により得られたステビア抽出物それ自体であってもよい。また、ステビオール配糖体含有溶液は、ステビア抽出物を含むものであれば、他の任意の方法（例えば、ステビオール配糖体加水分解酵素を用いる方法等）で生産されたステビオール配糖体組成物がさらに添加されたものであってもよい。
　また、本発明の一実施形態において、得られたステビア抽出物は、固液分離処理したものであってもよい。固液分離処理としては、固体と液体が十分に分離されれば特に限定されないが、例えば、遠心分離器やフィルタープレスを用いた処理や、フィルターやメッシュを用いた重力ろ過が挙げられる。
　固液分離処理は、複数の手段を用いてもよく、例えば、第１の固液分離処理の後に第２の固液分離処理を行ってもよい。
（Ｂ）ステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤または添加剤を添加して第１の処理液または処理液を用意すること
　本発明の製造方法は、上記（Ａ）の方法により用意されたステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤を添加して第１の処理液を用意することを含む。また、本発明の製造方法は、上記（Ａ）の方法により用意されたステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することを含む。本発明の一実施形態において、第１の添加剤または添加剤は、アルカリ剤である。アルカリ剤としては、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、ケイ酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩等が挙げられる。
　アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリ土類金属水酸化物としては、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等が挙げられる。ケイ酸塩としては、メタケイ酸ナトリウム、オルソケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、オルソケイ酸カリウム等が挙げられる。炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。炭酸水素塩としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられる。その中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムが特に好ましい。また、これらのアルカリ剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本発明の好ましい実施形態において、第１の添加剤または添加剤は、第１の処理液または処理液がｐＨ１０～１３となるようにステビオール配糖体含有溶液に添加する。すなわち、第１の添加剤または添加剤の添加量は、第１の処理液または処理液のｐＨが上記範囲となれば特に制限されるものではなく、ステビオール配糖体含有溶液の量に応じて、第１の処理液または処理液のｐＨが１０～１３となるように適宜調整しながら添加すればよい。
　また、本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液のｐＨは、ｐＨ１０～１３、ｐＨ１０～１２．５、ｐＨ１０．１～１２．５、ｐＨ１０．２～１２．５、ｐＨ１０．３～１２．５、ｐＨ１０．４～１２．５、ｐＨ１０．５～１２．５、ｐＨ１０．６～１２．５、ｐＨ１０．７～１２．５、ｐＨ１０．８～１２．５、ｐＨ１０．９～１２．５、ｐＨ１１～１３、ｐＨ１１～１２．５、ｐＨ１１．１～１２．５、ｐＨ１１．２～１２．５、ｐＨ１１．３～１２．５、ｐＨ１１．４～１２．５、ｐＨ１１．５～１２．５、ｐＨ１１．６～１２．５、ｐＨ１１．７～１２．５、ｐＨ１１．８～１２．５、ｐＨ１１．９～１２．５、ｐＨ１１～１２．２、ｐＨ１１．１～１２．２、ｐＨ１１．２～１２．２、ｐＨ１１．３～１２．２、ｐＨ１１．４～１２．２、ｐＨ１１．５～１２．２、ｐＨ１１．６～１２．２、ｐＨ１１．７～１２．２、ｐＨ１１．８～１２．２またはｐＨ１１．９～１２．２等であってもよい。
　第１の添加剤または添加剤を添加する際のステビオール配糖体含有溶液の温度は、１～６０℃、５～６０℃、１０～６０℃、１５～６０℃、２０～６０℃、２５～６０℃、３０～６０℃、４０～６０℃、５０～６０℃、１～５０℃、５～５０℃、１０～５０℃、１５～５０℃、２０～５０℃、２５～５０℃、３０～５０℃、１～４０℃、５～４０℃、１０～４０℃、１５～４０℃、２０～４０℃、２５～４０℃、３０～４０℃、１～３０℃、５～３０℃、１０～３０℃、１５～３０℃または２０～３０℃等であってもよい。
　また、本発明の一実施形態において、第１の処理液または処理液は、後述する第２の処理液を用意する前に所定の時間保持してもよい。本明細書において、第１の処理液または処理液を保持するとは、第１の処理液または処理液を用意した後、後述する第２の処理液を用意するために第２の添加剤を添加するまでの間、所定のｐＨの値または範囲を維持することを意味する。第１の処理液または処理液を保持する際は、何らの処理を行わずに保持してもよいし、何らかの処理を行ったうえで保持してもよい。
　第１の処理液または処理液を保持する時間としては、例えば、１分～３日間、１分～２日間、１分～２４時間、１分～１２時間、１分～１０時間、１分～８時間、１分～６時間、１分～４時間、１分～３時間、１分～２時間、２分～２時間、３分～２時間、４分～２時間、５分～２時間、１０分～２時間、１５分～２時間、２０分～２時間、２５分～２時間、３０分～２時間、３５分～２時間、４０分～２時間、４５分～２時間、５０分～２時間、５５分～２時間または１～２時間等が挙げられる。本発明の製造方法によれば、ステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤または添加剤を添加してｐＨ１０～１３の範囲に調整することで、ステビオール配糖体組成物における特定のステビオール配糖体の濃度が増加する。一旦ｐＨ１０～１３の範囲に調整された第１の処理液または処理液は、その後、第２の添加剤を添加するまで保持しても、増加したステビオール配糖体の濃度が減少することなく安定である。
　第１の処理液または処理液を保持する際の温度は、例えば、室温（約２５℃）であってもよい。
（Ｃ）第１の処理液または処理液に、第２の添加剤を添加して第２の処理液を用意すること
　本発明の製造方法は、第１の処理液に、第２の添加剤を添加して第２の処理液を用意することをさらに含む。また、本発明の製造方法は、処理液に、第２の添加剤を添加して第２の処理液を用意することをさらに含む。本発明の一実施形態において、第２の添加剤は、ｐＨを下げる作用を有する添加剤である。このような添加剤は、ｐＨを下げる作用を有するものであれば任意のものを使用することができるが、例えば、クエン酸、乳酸、酢酸等の有機系のｐＨ調整剤、リン酸、塩酸、硫酸、二酸化炭素等の無機系のｐＨ調整剤が挙げられる。また、後述する硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）またはその水和物等の化合物を使用してもよい。これらの第２の添加剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本発明の好ましい実施形態において、第２の添加剤は、第２の処理液がｐＨ２～１０となるように第１の処理液または処理液に添加する。すなわち、第２の添加剤の添加量は、第２の処理液のｐＨが上記範囲となれば特に制限されるものではなく、第１の処理液または処理液の量に応じて、第２の処理液のｐＨが２～１０となるように適宜調整しながら添加すればよい。また、硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）またはその水和物等の化合物を使用する場合は、後述する凝集反応も考慮し、添加量を調整すればよい。
　本発明の製造方法によれば、ステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤または添加剤を添加してｐＨ１０～１３の範囲に調整することで、ステビオール配糖体組成物における特定のステビオール配糖体の濃度が増加する。一旦ｐＨ１０～１３の範囲に調整された第１の処理液または処理液は、その後、第２の添加剤を添加してｐＨ２～１０の範囲に調整されても、増加したステビオール配糖体の濃度が減少することなく安定である。
　また、本発明の一実施形態において、第２の処理液は、ｐＨ２～１０、ｐＨ２．５～９．５、ｐＨ３～９、ｐＨ３．５～８．５、ｐＨ４～８、ｐＨ４．５～８またはｐＨ５～８等であってもよい。
　第１の処理液または処理液に第２の添加剤を添加する際の温度は、例えば、室温（約２５℃）であってもよい。
　本発明の好ましい実施形態において、第１の処理液もしくは処理液および／または第２の処理液には、硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）またはその水和物、ポリアクリルアミド加水分解物、アルギン酸、キチンおよびキトサンからなる群から選択される１種以上の化合物がさらに添加されてもよい。これらの化合物は、１種以上が含まれていればよく、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。また、これらの化合物は、上記「Ｂ」の工程の際に添加されてもよいし、上述のように本工程「Ｃ」の際に添加されてもよいし、上記「Ｂ」の工程および本工程「Ｃ」において添加されてもよい。
　上記化合物の添加量は、第１の処理液もしくは処理液および／または第２の処理液において凝集反応が起こる量であれば特に限定されないが、例えば、処理液に含まれる可溶性固形分に対して、３．０～５０重量％の量で添加することができる。例えば、塩化鉄（III)六水和物の場合は、処理液中の固形分の１５～４０重量％に相当する量で添加することができ、好ましくは１８～３８重量％、より好ましくは２０～３５重量％の量で添加することができる。０．５％（ｗ／ｖ）キトサン溶液の場合は、処理液に含まれる可溶性固形分の３．０～１０重量％に相当する量で添加することができ、好ましくは４.０～８．０重量％、より好ましくは４．５～７．０重量％の量で添加することができる。
　また、凝集処理を行う際のｐＨは、上記化合物の種類に応じて、凝集が最適化されるように適宜選択することができる。本発明の一実施形態において、凝集処理時の第１の処理液もしくは処理液および／または第２の処理液のｐＨは、ｐＨ２～１３、ｐＨ３～１３、ｐＨ４～１３、ｐＨ５～１３またはｐＨ６～１３等であってもよい。
　また、凝集処理を行う際の温度は、室温（約２５℃）で加熱や冷却を行わずに実施してもよい。
　本発明の一実施形態において、第１の処理液もしくは処理液および／または第２の処理液に含まれる凝集物は、上記凝集処理の後、後述する任意の樹脂精製処理の前に除去してもよい。凝集物の除去は、ろ過等の既知の方法で行うことができる。
　本発明の製造方法は、所望により、第２の処理液について以下の（Ｄ）～（Ｆ）の処理をさらに行ってもよい。
（Ｄ）樹脂精製処理
　本発明の一実施形態において、上記の各処理を経て用意された第２の処理液を疎水性多孔質樹脂で処理してもよい。ステビオール配糖体は、分子構造中に親水基と疎水基を持つ両親媒性であり、分子量は１，０００前後である。また、ｐＨ２．５～９．０において安定であり、酸性・塩基性でもイオン化はしないことが知られている。一方、凝集処理を経た第１の処理液または処理液には、ステビオール配糖体以外の成分も大量に含まれている。理論に拘束されるものではないが、そのような成分には、鉄イオンのように分子量がステビオール配糖体と異なる成分やアミノ酸のようにイオン化する成分があり、これらの成分を疎水性多孔質樹脂の処理によって除去することができると考えられる。
　疎水性のステビオール骨格を有するステビオール配糖体は合成樹脂に疎水結合し、捕捉される。他方、親水性の高い不純物は樹脂と結合せずスルー画分に移行し除去されるため、上記の樹脂を充填させたカラムに凝集処理を経た処理液を投入し、その後、水で洗浄することでステビオール配糖体の純度は向上すると考えられる。また、低極性の溶媒によってステビオール配糖体と合成樹脂の官能基の結合は解離するから、最終的にステビオール配糖体を高収率で回収することができるという利点がある。
　本発明の一実施形態による製造方法に用いる疎水性多孔質樹脂としては、水への親和性が低い多孔質樹脂であれば特に限定されないが、例えば、スチレンとジビニルベンゼンとの共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリロニトリル、ポリアミドおよびポリカーボネートから選択される１種以上の疎水性樹脂の多孔質樹脂が好ましい。本発明の好ましい実施形態において、スチレンとジビニルベンゼンとの共重合体にイオン交換基の導入処理がなされていないこと(すなわちイオン交換基を持たないこと)が好ましい。一般的に、イオン交換樹脂を製造する際にはスチレンとジビニルベンゼンとを共重合させて立体的網目構造を形成した後、樹脂にイオン交換基を導入するが、「イオン交換基の導入処理がなされていない」とは、このような処理がなされていないことを意味する。
　本発明の一実施形態において、疎水性多孔質樹脂は疎水性基を有し、疎水性基には、アリール基、アルキル基、アルキルシリル基、エステル基およびエポキシ基から選択される１つ以上が含まれる。本発明の一実施形態において、これらから選択される１つ以上の疎水性基が含まれていれば、他の疎水性基がさらに含まれていてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、アルキル基としては、Ｃ１～２０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、オクタデシル基等が挙げられる。
　本発明の好ましい実施形態において、疎水性多孔質樹脂の最頻度細孔半径は、１０～２００Åである。本発明の好ましい実施形態において、最頻度細孔半径は、１０～１５０Å、１５～１００Å、または２０～８０Åである。このような細孔特性を有することで、ステビオール配糖体が細孔に効率的に吸着されて、他の成分との効率的に分離されると考えられる。
　なお、疎水性多孔質樹脂で処理を行う前に、陰イオン交換樹脂を用いて処理液をさらに処理してもよい。陰イオン交換樹脂で事前に処理を行うことで、色素やカテキンなどの疎水性樹脂に結合する成分を効果的に除去することができる。そのような陰イオン交換樹脂としては、特に限定されないが、例えば、塩基性陰イオン交換樹脂が挙げられ、そのような塩基性陰イオン交換樹脂としては、官能基として１～２級アミノ基を導入した弱塩基性陰イオン交換樹脂や四級アンモニウム基（例えば、トリメチルアンモニウム基やジメチルエタノールアンモニウム基など）を有する強塩基性陰イオン交換樹脂などを用いることができる。
（Ｅ）濃縮処理
　樹脂精製処理を経た溶液は、更に濃縮処理を行って水性溶媒を除去してもよい。そのような処理は特に限定されないが、加熱によって水性溶媒を蒸発させることや、減圧乾燥によって水性溶媒を除去する方法などが挙げられる。
（Ｆ）任意の追加の工程
　本発明の製造方法の後に、更に晶析工程を加えることで、高純度（純度９５％以上）のステビオール配糖体組成物を製造することもできる。
２．ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法
　本発明は、ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法（以下、「本発明の方法」とも称する）にも関する。本発明の方法は、ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、前記ステビオール配糖体含有溶液に第１の添加剤を添加して第１の処理液を用意することと、を含み、前記第１の添加剤を、前記第１の処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する。
　また、本発明の方法は、ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、前記ステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することと、を含み、前記添加剤を、前記処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する。
　また、本発明の方法は、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＣ、ステビオシド、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧおよびルブソシドからなる群から選択される１種以上のステビオール配糖体の濃度を増加させるものである。
　なお、本発明の方法は、実質的に本発明のステビオール配糖体組成物の製造方法と同様の構成を有するものである。したがって、上記「１．ステビオール配糖体組成物の製造方法」の説明は、本発明の方法にも妥当する。
３．ステビオール配糖体組成物
　本発明は、本発明の製造方法により製造されたステビオール配糖体組成物（以下、「本発明のステビオール配糖体組成物」とも称する）にも関する。本発明の一実施形態において、ステビオール配糖体組成物は、甘味料組成物として用いてもよい。
　甘味料組成物として使用する場合、本発明のステビオール配糖体組成物に加え、ステビオール配糖体以外の甘味料を含んでいてもよい。そのような甘味料としては、例えば、果糖、砂糖、果糖ぶどう糖液糖、ぶどう糖、麦芽糖、高果糖液糖、糖アルコール、オリゴ糖、はちみつ、サトウキビ搾汁液（黒糖蜜）、水飴、羅漢果末、羅漢果抽出物、甘草末、甘草抽出物、ソーマトコッカスダニエリ種子末、ソーマトコッカスダニエリ種子抽出物などの天然甘味料や、アセスルファムカリウム、スクラロース、ネオテーム、アスパルテーム、サッカリンなどの人工甘味料などが挙げられる。その中でも、すっきりさ、飲みやすさ、自然な味わい、適度なコク味の付与の観点から、天然甘味料を用いることが好ましく、特に、果糖、ぶどう糖、麦芽糖、ショ糖、砂糖が好適に用いられる。これら甘味料は、１種のみを含んでもよく、複数を含んでもよい。
４．ステビオール配糖体組成物を含む飲食品
　本発明は、本発明の製造方法により製造されたステビオール配糖体組成物を含む飲食品（以下、「本発明の飲食品」とも称する）にも関する。本発明の飲食品は、本発明のステビオール配糖体組成物を含んでいれば特に限定されない。ここで、飲食品とは、飲料および食品を意味する。好ましい実施形態において、飲食品は飲料である。
　本発明の飲食品に含まれる本発明のステビオール配糖体の量は、具体的な飲食品によって異なるが、飲料の場合、おおむね１質量ｐｐｍ～８００質量ｐｐｍであるのが好ましく、例えば、２０質量ｐｐｍ～７５０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～７００質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～６５０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～６００質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、１５０質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、２００質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、２５０質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、３００質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～１５０質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～２００質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～２５０質量ｐｐｍまたは１００質量ｐｐｍ～３００質量ｐｐｍであってもよい。含有量をこの範囲とすることで、飲食品に適度な甘みを付与することができるという利点がある。本明細書において「ｐｐｍ」とは、特に明記しない限り、「質量ｐｐｍ」を意味する。
　本発明の飲食品は、ステビオール配糖体以外の甘味料をさらに含んでいてもよい。そのような甘味料としては、例えば、果糖、砂糖、果糖ぶどう糖液糖、ぶどう糖、麦芽糖、ショ糖、高果糖液糖、糖アルコール、オリゴ糖、はちみつ、サトウキビ搾汁液（黒糖蜜）、水飴、羅漢果末、羅漢果抽出物、甘草末、甘草抽出物、ソーマトコッカスダニエリ種子末、ソーマトコッカスダニエリ種子抽出物などの天然甘味料や、アセスルファムカリウム、スクラロース、ネオテーム、アスパルテーム、サッカリンなどの人工甘味料が挙げられる。その中でも、すっきりさ、飲みやすさ、自然な味わい、適度なコク味の付与の観点から、天然甘味料を用いることが好ましく、特に、果糖、ぶどう糖、麦芽糖、ショ糖、砂糖が好適に用いられる。これら甘味料は、１種のみを用いてもよく、複数を用いてもよい。
　ステビオール配糖体以外の甘味料の含有量は、高甘味度甘味料（例えば、モグロシドＶ、キシリトールおよび人工甘味料）の場合、本発明のステビオール配糖体組成物とステビオール配糖体以外の甘味料との組成比は、重量比で１：９９～９９：１、５：９９～９５：５、１０：９０～９０：１０、１５：８５～８５：１５、２０：８０～８０：２０、２５：７５～７５：２５、３０：７０～７０：３０、３５：６５～６５：３５、４０：６０～６０：４０、４５：６５～６５：４５または５０：５０であってよい。本発明のステビオール配糖体組成物と低甘味度甘味料（例えば、ショ糖や果糖ぶどう糖液糖など）が含まれる場合、本発明のステビオール配糖体組成物と低甘味度甘味料との組成比は、重量比で１：１０００～１：１００、１：８００～１：１００、１：７００～１：１００、１：６００～１：１００、１：５００～１：１００、１：４００～１：１００、１：３００～１：１００、または１：２００～１：１００であってよい。
　本発明の食品は、特に限定されるものではないが、例えば、製菓、製パン類、穀粉、麺類、飯類、農産・林産加工食品、畜産加工品、水産加工品、乳・乳製品、油脂・油脂加工品、調味料またはその他の食品素材等が挙げられる。
　本発明の飲料は、特に限定されるものではないが、例えば、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、ビールやノンアルコールビール等のビールテイスト飲料、コーヒー飲料、茶飲料、ココア飲料、栄養飲料、機能性飲料等が挙げられる。
　本発明の飲料は、加熱殺菌をされ、容器に詰められた状態の容器詰飲料として調製してもよい。容器としては、特に限定されず、例えば、ＰＥＴボトル、アルミ缶、スチール缶、紙パック、チルドカップ、瓶などを挙げることができる。加熱殺菌を行う場合、その種類は特に限定されず、例えば、ＵＨＴ殺菌およびレトルト殺菌等の通常の手法を用いて行うことができる。加熱殺菌工程の温度は特に限定されないが、例えば、６５～１３０℃、好ましくは８５～１２０℃で、１０～４０分である。ただし、上記の条件と同等の殺菌価が得られれば適当な温度で数秒、例えば５～３０秒での殺菌でも問題はない。
　本発明の飲食品の製造方法は、上記の各成分を含む飲食品が得られれば特に限定されない。本発明の一実施形態によれば、本発明の飲食品の製造方法であって、本発明のステビオール配糖体組成物を得ることと、前記ステビオール配糖体組成物を飲食品またはその原料に添加することと、を含む製造方法が提供される。本発明のステビオール配糖体組成物を得ることは、上記「１.ステビオール配糖体組成物の製造方法」に記載のとおりである。本発明のステビオール配糖体組成物を飲食品またはその原料に添加することは、飲食品の製造工程における任意の工程で行うことができ、例えば、飲食品の原料を混合する際や、飲食品の味質の最終調整の際に行ってもよい。
　以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明の内容がこれにより限定されるものではない。
＜製造例＞
１．抽出・固液分離
　ステビア乾燥葉（含水率：３～４重量％）の１５倍量のイオン交換水を６０℃±５℃に加熱し、その水にステビア乾燥葉を浸した。その後、ニーダー抽出器（ＳＫＮ－Ｒ１００、三友機器株式会社製）で８ｒｐｍの撹拌棒で撹拌しながら６０分間抽出を行った。次に、１８メッシュと１４０メッシュのメッシュを通して濾過し、冷水を用いて熱交換器で冷却し、ろ液をディスク型遠心分離機（９１５０ｒｐｍ（１１６０１Ｇ）、２４Ｌ／ｍｉｎ）で固液分離して一次抽出液を得た。その間に、濾過後の葉を再び同じ条件下で抽出し、固液分離して透明な二次抽出液を得、一次抽出液に加えることで、ステビオール配糖体組成物含有溶液を用意した。
２．凝集
　ステビオール配糖体含有溶液中の可溶性固形分の１６．１６％に相当する量のＣａ（ＯＨ）２（Ｂｒｉｘ（可溶性固形分濃度）から計算）をステビオール配糖体含有溶液に添加し、調製された第１の処理液（処理液）を１５分間撹拌した。その後、ステビオール配糖体含有溶液中の可溶性固形分の２８．２８％に相当する量のＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏを第１の処理液（処理液）に添加し、混合液を３０分間撹拌し、クエン酸でｐＨを７に調整して第２の処理液を調製した後、第１の処理液（処理液）中の可溶性固形分（ｇ）の５．６３倍に相当する体積（ｍＬ）の０．５％（ｗ／ｖ）キトサン溶液をさらに添加した。この混合液を３分間強く撹拌し、２分間弱く撹拌し、そして１０分間放置した。その後、電気的に中性の凝固沈殿物を遠心分離によって除去した。その結果、第２の処理液が清澄化された。
３．樹脂精製
　樹脂精製としては、（ｉ）陰イオン交換樹脂を用いた精製と（ｉｉ）疎水性多孔質樹脂（イオン交換基の導入がなされていないもの）を用いた精製とを行った。
（ｉ）陰イオン交換樹脂を用いた精製
　カラムに高多孔質の塩基性陰イオン交換樹脂（三菱ケミカル社製）を充填し、そのカラムに凝集分離後の第２の処理液を投入して精製を行った。凝集分離後の第２の処理液をカラムに投入したのに次いでカラムの容積の２倍量のイオン交換水で押し出し、精製されたステビオール配糖体組成物を含む溶液を回収した。この精製により、処理液中の黒色不純物や着色成分が除去された。
（ｉｉ）疎水性多孔質樹脂を用いた精製
　カラムに疎水性多孔質樹脂（三菱ケミカル社製）を充填し、そのカラムに（ｉ）陰イオン交換樹脂を用いた精製後の試料を投入して精製を行った。疎水性多孔質樹脂としては、スチレンとジビニルベンゼンとの共重合体であって、イオン交換基を持たないものであり、最頻度細孔半径が４５Åのものを用いた。上記（ｉ）の精製後の溶液をカラムに投入後、カラムの容積の３倍量の０．０１Ｍクエン酸水溶液、カラムの容積の３倍量の０．０１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を用いてカラムを洗浄した。その後、カラムの容積の４倍量の６０％エタノール水溶液でステビオール配糖体組成物を溶出し、回収した。
４．蒸発濃縮
　遠心式薄膜真空蒸発装置エバポール（大川原製作所製）を用いて、溶液を蒸発濃縮しながらエタノールを除去した。蒸発濃縮処理後も水が残存しており、ステビオール配糖体組成物は液状であった。
＜実施例１＞
　ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度のｐＨ依存性を評価した。
　イオン交換水の量をステビア乾燥葉（含水率：３～４重量％）の３０倍量とし、抽出回数を１回とした以外は上記＜製造例＞の「１．抽出・固液分離」と同様の方法で、ステビオール配糖体含有溶液を用意した。ここで、ステビオール配糖体含有溶液のｐＨを測定したところ、５．７であった。その後、このステビオール配糖体含有溶液にＮａＯＨ（ナカライテスク株式会社製、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液）またはクエン酸（富士フイルム和光純薬株式会社製、品番０３８－０６９２５、純度９９．５％以上）を添加し、ｐＨを約３～約１２まで段階的に変化させ、各ｐＨにおけるレバウジオシドＡ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＭの濃度を測定した。
　次に、ｐＨを約１２に調整したステビオール配糖体含有溶液にクエン酸を添加し、ｐＨを約７まで下げ、再度レバウジオシドＡの濃度を測定した。
　ｐＨを約１２まで段階的に変化させた際の上記３種のステビオール配糖体の濃度の推移を図１に、その後ｐＨを約７に下げた際のレバウジオシドＡの含有量の変化を図２に示す。なお、各ステビオール配糖体の濃度は、以下の表１に示す測定条件で液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣ／ＭＳＭＳ）法によって求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　図１に示すように、ｐＨ９付近を境にレバウジオシドＡの濃度が増加し、その後ｐＨが約１２ではその濃度が著しく増加した。一方、レバウジオシドＤおよびレバウジオシドＭは、ｐＨを塩基性側に変化させても濃度の増減は認められなかった。
　この結果から、ステビオール配糖体含有溶液におけるレバウジオシドＡのｐＨ依存的な濃度の増加が確認された。
　また、図２に示すように、約１２までｐＨを上げた後、クエン酸により約７までｐＨを下げた際のステビオール配糖体含有溶液中のレバウジオシドＡの濃度に大きな変化は認められなかった。この結果から、一旦ｐＨを約１２に上げた後、再度ｐＨを中性領域に下げても、レバウジオシドＡはステビオール配糖体含有溶液中に安定に存在し続けることが確認された。
＜実施例２＞
　実施例１によりステビオール配糖体含有溶液における濃度の増加が確認されたレバウジオシドＡについて、その濃度増加がアルカリ剤の種類によって変わるか否かを評価した。
　上記＜実施例１＞と同様の方法でステビオール配糖体含有溶液を用意した。ここで、ステビオール配糖体含有溶液のｐＨを測定したところ、５．８であった。次に、アルカリ剤の種類を変更した以下の４つのサンプルを用意し、ｐＨを塩基性側に変化させた。ｐＨ調整後の各サンプルのｐＨを表２に示す。
・サンプル１：アルカリ剤なし（ｐＨの変更なし）
・サンプル２：ＮａＯＨ（ナカライテスク株式会社製、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液）
・サンプル３：ＫＯＨ（ナカライテスク株式会社製、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液）
・サンプル４：重曹（ＮａＨＣＯ３）（関東化学株式会社製、品番５８０２４－１７、純度９９．０％以上）
　その後、ｐＨをそれぞれ調整したサンプル１～４について、実施例１と同様の方法でレバウジオシドＡの濃度を測定した。結果を図３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　図３に示すように、ｐＨが約１２に調整されたサンプル２（ＮａＯＨ）およびサンプル３（ＫＯＨ）では、ｐＨを５．８から変更していないサンプル１に比して、レバウジオシドＡの濃度が著しく増加した。この結果から、レバウジオシドＡの濃度増加は、アルカリ剤の種類に依らず、ｐＨに依存するものであることが確認された。
＜実施例３＞
　ステビオール配糖体の工業的生産における製造時のパラメータを検討するため、ｐＨおよび保持時間を変更した際のステビオール配糖体の濃度変化を評価した。
　上記＜実施例１＞と同様の方法でステビオール配糖体含有溶液を用意した。次に、ＮａＯＨを用いてステビオール配糖体含有溶液のｐＨを９、１０、１１、１１．８、１２、１２．２および１２．５に調整し、当該ｐＨのまま、表３に示す時間、各ｐＨに調整したサンプルを室温（約２５℃）で保持した。その後、クエン酸を用いて各サンプルについてｐＨを約７に調整し、実施例１と同様の方法でステビオール配糖体の濃度を測定した。ｐＨを各指定の値に調整した直後（０分）のサンプルを基準とし、各ｐＨに調整したサンプルにおけるステビオール配糖体の濃度の増加率を表４～９に示す。なお、表４はレバウジオシドＡ、表５はレバウジオシドＣ、表６はステビオシド、表７はレバウジオシドＦ、表８はレバウジオシドＧ、表９はルブソシドの濃度の増加率である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　表４～９に示すように、いずれのステビオール配糖体においても、ｐＨおよび保持時間に依らず、濃度増加したステビオール配糖体が溶液中に安定に存在し続けることが確認された。また、上記のステビオール配糖体は、いずれもｐＨ１０～１３に調整したサンプルで大きな濃度増加が認められた。 

Claims (11)

  1. 　ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、
    　前記ステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することと、を含み、
    　前記添加剤を、前記処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する、ステビオール配糖体組成物の製造方法。
  2. 　前記添加剤が、アルカリ剤である、請求項１に記載の製造方法。
  3. 　前記アルカリ剤が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、ケイ酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項２に記載の製造方法。
  4. 　前記ステビオール配糖体組成物が、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＭ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、ステビオシド、レバウジオシドＦ、ズルコシドＡ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＮ、ルブソシドおよびステビオールビオシドからなる群から選択される１種以上のステビオール配糖体を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の製造方法。
  5. 　前記処理液を用意した後に前記処理液を１分～３日間保持する、請求項１～４のいずれか一項に記載の製造方法。
  6. 　前記処理液に、第２の添加剤を添加して第２の処理液を用意すること、をさらに含み、
    　前記第２の添加剤を、前記第２の処理液がｐＨ２～１０となるように添加する、請求項１～５のいずれか一項に記載の製造方法。
  7. 　前記処理液および／または前記第２の処理液に、硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）またはその水和物、ポリアクリルアミド加水分解物、アルギン酸、キチンおよびキトサンからなる群から選択される１種以上の化合物をさらに添加する、請求項６に記載の製造方法。
  8. 　ステビア抽出物を含むステビオール配糖体含有溶液を用意することと、
    　前記ステビオール配糖体含有溶液に添加剤を添加して処理液を用意することと、を含み、
    　前記添加剤を、前記処理液がｐＨ１０～１３となるように添加する、ステビオール配糖体含有溶液中のステビオール配糖体の濃度を増加する方法。
  9. 　レバウジオシドＡ、レバウジオシドＣ、ステビオシド、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧおよびルブソシドからなる群から選択される１種以上のステビオール配糖体の濃度を増加させる、請求項８に記載の方法。
  10. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の方法で製造された、ステビオール配糖体組成物。
  11. 　請求項１０に記載のステビオール配糖体組成物を含む、飲食品。 
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