JP7186502B2 - 樹脂成形体の製造方法、樹脂フィルムの製造方法、及び射出成形品の製造方法 - Google Patents
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Description
一方で、特許文献2に具体的に記載されたアイソタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物は、そのアイソタクティシティーは分析装置の測定精度の範囲で100%であり、その融点は295℃前後であり極めて高い融点を有するものである。しかしながら、シス-アイソタクチック構造を有するジシクロペンタジエン開環重合体はシクロヘキサン等の炭化水素溶媒に室温で不溶であるため、工業的な生産規模での製造が困難なものであった。
〔1〕樹脂成形体の製造方法であって、融解開始温度が260℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高い、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を含有する成形材料を溶融成形することを特徴とする樹脂成形体の製造方法。
〔2〕前記成形材料が、さらに無機充填剤を含有するものである、〔1〕に記載の樹脂成形体の製造方法。
〔3〕樹脂フィルムの製造方法であって、融解開始温度が260℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高い、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を含有する成形材料を押出成形することを特徴とする樹脂フィルムの製造方法。
〔4〕射出成形品の製造方法であって、融解開始温度が260℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高い、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を含有する成形材料を射出成形することを特徴とする射出成形品の製造方法。
本発明の製造方法に用いる成形材料は、融解開始温度が260℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高い、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(以下、「ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)」ということがある。)を含有する。
本発明における融点とは、一旦、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)を十分に溶融させ、次いで十分に結晶化させた後に測定される融点である。この融点は、例えば、後述の実施例に記載の方法に従って測定することができる。
ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)は、シンジオタクチックな立体規則性を有し、シンジオタクティシティー、すなわち、立体配置における、メソ二連子(meso diad)とラセモ二連子(racemo diad)の合計中のラセモ二連子の割合(以下、単にラセモ二連子の割合という場合がある。)が90%より高い高分子である。ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)においては、ラセモ二連子の割合は、91%より高いことが好ましく、92%より高いことがより好ましい。
ラセモ二連子の割合が90%以下になると、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物の結晶性が大きく低下し、高い融点と加工性等の特徴が損なわれる。
ラセモ二連子の割合は、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)の13C-NMRスペクトルを分析することにより算出することができる。具体的には、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)の前記式(1)における(5,9)で表される炭素原子のスペクトルを定量することで求めることができる。すなわち、前記式(1)で表される繰り返し単位の(5,9)の炭素原子について、オルトジクロロベンゼン-d4/トリクロロベンゼン〔混合比(重量基準)1/2〕混合溶媒中、200℃で13C-NMRスペクトル測定を行い、メソ二連子由来の43.35ppmのシグナルのピーク面積値と、ラセモ二連子由来の43.43ppmのシグナルのピーク面積値とを、前記式Iに代入し計算することで、ラセモ二連子の割合を決定することができる。
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロへプタン等のシクロアルケン類;
置換基を有するジシクロペンタジエン又はジシクロペンタジエンの5員環部分の二重結合を飽和させた単量体であるジシクロペンタジエン類;
ノルボルネン、5-メチルノルボルネン、5-エチルノルボルネン、5-ブチルノルボルネン、5-ヘキシルノルボルネン、5-デシルノルボルネン、5-シクロヘキシルノルボルネン、5-シクロペンチルノルボルネン等の、無置換又はアルキル基を置換基として有するノルボルネン類;
5-エチリデンノルボルネン、5-ビニルノルボルネン、5-プロペニルノルボルネン、5-シクロヘキセニルノルボルネン、5-シクロペンテニルノルボルネン等の、アルケニル基を置換基として有するノルボルネン類;
5-フェニルノルボルネン等の、芳香環を置換基として有するノルボルネン類;
5-シアノノルボルネン、ノルボルネン-5,6-ジカルボン酸イミド等の、窒素原子を含む極性基を有するノルボルネン類;
8-メチリデンテトラシクロドデセン、8-エチリデンテトラシクロドデセン、8-ビニルテトラシクロドデセン、8-プロペニルテトラシクロドデセン、8-シクロヘキセニルテトラシクロドデセン、8-シクロペンテニルテトラシクロドデセン等の、環外に二重結合を有するテトラシクロドデセン類;
8-フェニルテトラシクロドデセン等の芳香環を有するテトラシクロドデセン類;
8-メトキシカルボニルテトラシクロドデセン、8-メチル-8-メトキシカルボニルテトラシクロドデセン、8-ヒドロキシメチルテトラシクロドデセン、8-カルボキシテトラシクロドデセン、テトラシクロドデセン-8,9-ジカルボン酸、テトラシクロドデセン-8,9-ジカルボン酸無水物等の、酸素原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
8-シアノテトラシクロドデセン、テトラシクロドデセン-8,9-ジカルボン酸イミド等の窒素原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
8-クロロテトラシクロドデセン等の、ハロゲン原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
8-トリメトキシシリルテトラシクロドデセン等の、ケイ素原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
12-メチリデンヘキサシクロヘプタデセン、12-エチリデンヘキサシクロヘプタデセン、12-ビニルヘキサシクロヘプタデセン、12-プロペニルヘキサシクロヘプタデセン、12-シクロヘキセニルヘキサシクロヘプタデセン、12-シクロペンテニルヘキサシクロヘプタデセン等の環外に二重結合を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12-フェニルヘキサシクロヘプタデセン等の、芳香族基を置換基として有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12-シアノヘキサシクロヘプタデセン、ヘキサシクロヘプタデセン12,13-ジカルボン酸イミド等の窒素原子を含む置換基を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12-クロロヘキサシクロヘプタデセン等の、ハロゲン原子を含む置換基を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12-トリメトキシシリルヘキサシクロヘプタデセン等の、ケイ素原子を含む置換基を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3~20のシクロアルキル基から選択される基を表す。
L1は、置換基を有していてもよい炭素数1~12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3~20のシクロアルキル基から選択される置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
L2は、少なくとも1個の窒素原子を有してなる環員数が5~15の共役複素環基を表し、該共役複素環基は置換基を有していてもよい。
L3は、-O-R3で示されるアルコキシ基を表し、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1~12のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基から選択される基を表す。
L4は、少なくとも2個の窒素原子を有する環員数が12~24の中性の共役複素環配位子を表し、該共役複素環配位子は置換基を有していてもよい。
R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子;メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基等の、置換基を有していてもよい炭素数1~12のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、置換基を有していてもよい炭素数3~20のシクロアルキル基;又は置換基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基;を表す。前記置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等が挙げられる。また、炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基及び炭素数6~12のアリール基の置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~12のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1~12のアルコキシ基;トリフルオロメチル基等の炭素数1~12のハロアルキル基;トリフルオロメトキシ基等の炭素数1~12のハロアルコキシ基;フェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2-クロロフェニル基、3-メトキシフェニル基等の置換基を有していてもよい、炭素数6~12のアリール基;等が挙げられる。
前記R4の炭素数6~12のアリール基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等が挙げられる。
前記R4の炭素数3~20のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
前記R4の、炭素数1~12のアルキル基が有しうる置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1~12のアルコキシ基;フェニル基、2-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2-クロロフェニル基、3-メトキシフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の置換基を有していてもよい、炭素数6~12のアリール基;アミノ基;メチルアミノ基等のモノ置換アミノ基;ジメチルアミノ基等のジ置換アミノ基;イミノ基等が挙げられる。
前記R4の、炭素数3~20のシクロアルキル基、炭素数6~12のアリール基が有しうる置換基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基等の炭素数1~12のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1~12のアルコキシ基;トリフルオロメチル基等の炭素数1~12のハロアルキル基;トリフルオロメトキシ基等の炭素数1~12のハロアルコキシ基;フェニル基、2-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2-クロロフェニル基、3-メトキシフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の置換基を有していてもよい、炭素数6~12のアリール基;アミノ基;メチルアミノ基等のモノ置換アミノ基;ジメチルアミノ基等のジ置換アミノ基;イミノ基等が挙げられる。
L2の共役複素環基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等の5員環共役複素環基;ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等の6員環共役複素環基;キナゾリニル基、フタラジニル基、ピロロピリジル基等の縮合環共役複素環基;等が挙げられる。
金属塩を構成する金属原子としては、亜鉛、錫、銅、チタン、希土類等が好適である。用いられうる金属塩の具体例としては、塩化亜鉛、塩化銅、塩化錫、塩化チタン、塩化スカンジウム、塩化イットリウム等が挙げられる。
この分子量調整の目的で用いるビニル化合物は、ビニル基を有する有機化合物であれば特に限定されない。例えば、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、1-オクテン等のα-オレフィン類;スチレン、ビニルトルエン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、i-ブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のエーテル類;アリルクロライド等のハロゲン含有ビニル化合物;酢酸アリル、アリルアルコール、グリシジルメタクリレート等酸素含有ビニル化合物;アクリルアミド等の窒素含有ビニル化合物;ビニルトリメチルシラン、アリルトリメチルシラン、ビニルトリメトキシシラン等のケイ素含有ビニル化合物;等を用いることができる。
添加するビニル化合物またはジエン化合物の量は、目的とする分子量に応じて決定すればよいが、通常、単量体として用いるジシクロペンタジエン等100モルに対して、0.1~10モルの範囲で選択される。
そして、このシンジオタクチック立体規則性を有するジシクロペンタジエン開環重合体を水素化反応に供することにより、シンジオタクチック立体規則性を有して且つ結晶性を有する、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)を得ることができる。
なお、ジシクロペンタジエン開環重合体は、反応液中から回収して水素化反応に供してもよいが、ジシクロペンタジエン開環重合体を含む反応液をそのまま水素化反応に供することもできる。
水素化反応は、使用する水素化触媒系によっても適する条件範囲が異なるが、反応温度は通常-20℃~+250℃、好ましくは-10℃~+220℃、より好ましくは0℃~200℃である。水素化温度が低すぎると反応速度が遅くなりすぎる場合があり、高すぎると副反応が起こる場合がある。触媒的水素化反応の場合、水素圧力は、通常0.01~20MPa、好ましくは0.05~15MPa、より好ましくは0.1~10MPaである。水素圧力が低すぎると水素化速度が遅くなりすぎる場合があり、高すぎると高耐圧反応装置が必要となる点において装置上の制約が生じる。反応時間は所望の水素化率とできれば特に限定されないが、通常0.1~10時間である。水素化反応後は、常法に従ってジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)を回収すればよく、重合体の回収にあたっては、ろ過等の手法により、触媒残渣を除去することができる。
特に、本発明の製造方法により得られた樹脂成形体をリフロー工程に供するような場合、無機充填剤を含有する成形材料を用いることで、リフロー耐熱性(リフロー時に変形し難い性質)により優れる樹脂成形体が得られ易くなる。
無機充填剤としては、シリカ、アルミナ、ゼオライト、マグネシア、チタニア、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ガラス等が挙げられる。
これらの中でも、より耐熱性に優れる樹脂成形体が得られ易いことから、ガラスフィラーが好ましい。
ガラスフィラーとしては、ガラス繊維、ガラスビーズ、ガラスパウダー、ガラスフレーク、ガラスバルーン等が挙げられ、ガラス繊維が好ましい。
ガラス繊維の形状や形態は特に限定されない。具体的にはミルドファイバー、カットファイバー、チョップドストランド、ロービング等が挙げられ、チョップドストランドが好ましい。
ガラス繊維の長さは、3~40mmであることが好ましく、5~30mmであることがより好ましい。ガラス繊維が短すぎると、樹脂成形体の機械強度が低くなり、ガラス転移が長すぎると、成形材料を調製する際の混練時の作業性が悪くなる。
ガラス繊維の断面形状は円形、楕円形、扁平形状、矩形など任意である。また、これらのガラス繊維を任意の比率で用い得る。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定剤が挙げられる。
可塑剤としては、燐酸トリエステル系可塑剤、脂肪酸一塩基酸エステル系可塑剤、二価アルコールエステル系可塑剤、オキシ酸エステル系可塑剤等が挙げられる。
帯電防止剤としては、多価アルコールの脂肪酸エステル等が挙げられる。
酸補足剤としては、酸化マグネシウム、ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。
難燃助剤としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の無機水酸化物;酸化アルミニウム水和物、酸化アンチモン等の無機酸化物;ホウ酸ナトリウム等のホウ酸塩;等が挙げられる。
これらの難燃剤や難燃助剤は、一種単独であるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
例えば、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)に加えて、その他の成分を含有する成形材料は、各成分を混合することにより得ることができる。混合方法としては、各成分を溶融状態で混錬する方法が挙げられる。
混練は、単軸押出機、二軸押出機、バンバリーミキサー、ニーダー、フィーダールーダー等の溶融混練機を用いて行うことができる。混練温度は、好ましくは250~400℃、より好ましくは260~350℃の範囲である。混練に際し、各成分を一括添加して混練してもよいし、数回に分けて添加しながら混練してもよい。
混錬後は、常法に従って、棒状に押出し、ストランドカッターで適当な長さに切ることで、ペレット化することができる。
本発明の樹脂成形体の製造方法は、前記成形材料を溶融成形することを特徴とする。
前記成形材料に含まれるジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)は一般的な有機溶媒に対する溶解性に劣る傾向がある。したがって、この成形材料は、キャスト法等の溶液を利用する成形方法の成形材料としては適していない。
その一方で、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)は溶融状態のものを冷却すると短時間で結晶化するという特性がある。このため、溶融成形法を使用して、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)を含有する成形材料を成形することにより、目的の樹脂成形体を生産性良く製造することができる。
樹脂成形体が樹脂フィルムの場合、溶融成形法としては押出成形法が好適に用いられる。
押出成形法により樹脂フィルムを製造する場合、公知の方法を適宜使用することができる。例えば、前記成形材料を押出機に投入して、溶融混練し、次いで、押出機に接続したTダイから溶融樹脂を連続的にフィルム状に押出し、これを冷却することで樹脂フィルムを得ることができる。
樹脂フィルムの厚みは特に限定されないが、通常、1~300μm、好ましくは2~200μmである。
この樹脂フィルムは、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)を含有するため、耐熱性に優れる。
延伸処理を行うことで、結晶化度が高く、より強度に優れる樹脂フィルムが得られる。延伸処理を行う場合、その処理は一軸延伸法、二軸延伸法、斜め延伸法等により行うことができる。
延伸処理を行う際の樹脂フィルムの温度は、通常、95~135℃、好ましくは95~120℃である。
延伸倍率は、面倍率で好ましくは10倍以上、より好ましくは15~400倍である。
熱固定処理における樹脂フィルムの温度は、通常、120~230℃、好ましくは160~220℃である。
熱固定処理の時間は、通常、1~60秒である。
金属箔を構成する金属としては、銅、金、銀、ステンレス、アルミニウム、ニッケル、クロム等が挙げられる。これらの中でも、基板材料として有用な積層体が得られることから、銅が好ましい。
金属箔の厚みは特に限定されず、積層フィルムの使用目的に合わせて適宜決定することができる。金属箔の厚みは、通常、1~35μm、好ましくは3~18μmである。
また、この積層フィルムは、リフロー耐熱性に優れるものである。したがって、この積層フィルムはフレキシブルプリント基板として好適に用いられる。
溶融成形法として、射出成形法を用いることで、種々の射出成形品を製造することができる。
射出成形法により射出成形品を製造する場合、公知の方法を適宜使用することができる。例えば、前記成形材料を押出機に投入して、溶融混練し、次いで、押出機に接続した型に溶融樹脂を射出し、型内の溶融樹脂を冷却して固化させることで射出成形品を得ることができる。
射出成形品としては、光反射体、絶縁材料、コネクター、食品包装材、ボトル、パイプ、ギヤー類等が挙げられる。
これらの射出成形品は、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)を含有するため、耐熱性に優れる。
樹脂成形体が繊維状成形体である場合、溶融成形法としては溶融紡糸成形法が好適に用いられる。
溶融紡糸成形法により繊維状成形体を製造する場合、公知の方法を適宜使用することができる。例えば、前記成形材料を押出機に投入して、溶融混練し、次いで、押出機に接続した紡糸ノズルから溶融樹脂を連続的に吐出し、これを冷却することで繊維状成形体を得ることができる。
この繊維状成形体は、ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物(α)を含有するため、耐熱性に優れる。
延伸処理を行うことで、結晶化度が高く、より強度に優れる繊維状成形体が得られる。 延伸処理を行う際の繊維状成形体の温度は、通常、40~140℃、好ましくは40~120℃である。
延伸倍率は、好ましくは通常、1.5~8.0倍である。
(1)ジシクロペンタジエン開環重合体の数平均分子量
1H-NMR測定に基づき、重合体鎖末端に存在する水素原子の数と末端以外の重合体鎖中に存在する水素原子の数の比を求め、その比に基づいてジシクロペンタジエン開環重合体の数平均分子量を算出した。
(2)ジシクロペンタジエン開環重合体のシス/トランス含有率
1H-NMR測定を行い、ジシクロペンタジエン開環重合体のシス/トランス含有率を求めた。
(3)ジシクロペンタジエン開環重合体の水素化反応における水素化率
1H-NMR測定を行い、ジシクロペンタジエン開環重合体の水素化反応における水素化率を求めた。
(4)シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物の融点及び溶融後融解開始温度
ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を320℃で10分間加熱して溶融させ、次いで10℃/分で降温して室温まで冷却させて結晶化させた後、示差走査熱量計を用いて、10℃/分で昇温して測定した。昇温測定時に観測される吸熱ピークにおいて、吸熱(結晶融解)熱量が最も大きくなる温度を融点とし、吸熱ピークの開始温度を溶融後融解開始温度として、求めた。
(5)シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物のラセモ二連子の割合
オルトジクロロベンゼン-d4/トリクロロベンゼン(混合比(重量基準)1/2)を溶媒として、200℃で13C-NMR測定を行い、メソ二連子由来の43.35ppmのシグナルのピーク面積値と、ラセモ二連子由来の43.43ppmのシグナルのピーク面積値と、に基づいて決定した。
実施例1、2又は比較例1で得られた評価用樹脂フィルムに対して、オーブンを用いて260℃で10秒間加熱する熱処理を3回行った後、評価用樹脂フィルムを目視観察して、耐リフロー性を評価した。
ここで、評価用樹脂フィルムが熱処理の前後で変形、溶融することなく形状を保持していたものを○、変形、溶融が見られたものを×とした。
(7)耐リフロー性(射出成形品のリフロー後の反り量)
実施例3~5又は比較例2、3で得られた試験片に対して、オーブンを用いて260℃で10秒間加熱する熱処理を3回行った後、試験片の反り量を測定することにより耐リフロー性を評価した。ここで、反り量が0.8mm以上であった場合は耐リフロー性が不足しているといえる。
(8)結晶化速度
実施例3~5又は比較例2、3における射出成形時に、成形品が変形せずに離型できるまでに必要な金型の冷却時間を測定することで、成形材料の結晶化速度を評価した。ここで、冷却時間が40秒を超える場合に結晶化速度が不足しているといえる。
ビスピロリド前駆体である、W(CHCMe2Ph)(NArdiMe)(Me2Pyr)2(ここで、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表し、ArdiMeは、2,6-ジメチルフェニル基を表し、Me2Pyrは、2,5-ジメチルピロールを表す。)312mg(0.5ミリモル)をベンゼン5mlに溶解させ、そこへ、α、α-ビストリフルオロメチルベンジルアルコール〔Ph(CF3)2COH〕84μl(0.5ミリモル)を加え、全容(反応混合物)を室温(20℃)で30分間撹拌した。次いで、1,10-フェナントロリン90mg(0.5ミリモル)を加え、全容を室温(20℃)で1時間撹拌した後、反応混合物をフリーザー中に移した。反応混合物にペンタン10mlを加えて、反応生成物を定量的に沈殿させた。反応生成物をオレンジ色の固体として濾取した。このものをペンタンで洗浄し、乾燥させた。収量は480mgであった(定量的)。
得られた化合物の1H-NMR、13C-NMR、19F-NMRスペクトルにより、このものは、(2-トリフルオロメチル-2-フェニル-1,1,1-トリフルオロエトキシ)-2,6-ジメチルフェニルイミドタングステン(VI)(2,5-ジメチルピロリド)(ネオフィリデン)(1,10-フェナントロリン)(下記式(A)で示される化合物)と同定された。
ビスピロリド前駆体である、W(CHCMe2Ph)(NArdiiPr)(Me2Pyr)2(ここで、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表し、ArdiiPrは、2,6-ジイソプロピルフェニル基を表し、Me2Pyrは、2,5-ジメチルピロールを表す。)337mg(0.5ミリモル)をベンゼン5mlに溶解させ、そこへ、α,α-ビストリフルオロメチルベンジルアルコール〔Ph(CF3)2COH〕84μl(0.5ミリモル)を加え、全容(反応混合物)を室温(20℃)で2時間撹拌した。次いで、1,10-フェナントロリン90mg(0.5ミリモル)を加え、全容を室温(20℃)で1時間撹拌した後、反応混合物をフリーザー中に移した。反応混合物にペンタン10mlを加えて、反応生成物を定量的に沈殿させた。反応生成物をオレンジ色の固体として濾取した。このものをペンタンで洗浄し、乾燥させた。収量は490mgであった(定量的)。
得られた固体の1H-NMR、13C-NMR、19F-NMRスペクトルにより、このものは、(2-トリフルオロメチル-2-フェニル-1,1,1-トリフルオロエトキシ)-2,6-ジイソプロピルフェニルイミドタングステン(VI)(2,5-ジメチルピロリド)(ネオフィリデン)(1,10-フェナントロリン)(下記式(B)で示される化合物)と同定された。
攪拌機付きガラス製反応器に、タングステン(2,6-ジメチルフェニルイミド)テトラクロリド1.35部と、ジエチルエーテル21部を添加し、これを-78℃に冷却した。さらにジエチルエーテル21部に溶解した3,3’,5,5’-テトラメチル-2,2’-ビフェノール0.74部を添加した。この混合物を0℃まで徐々に加温し、0℃を維持して24時間反応を行った。反応後、ジエチルエーテルを留去することにより暗赤紫色の固形物を得た。
得られた固形物に、ヘキサン13部とジエチルエーテル4.2部を添加し、これを-78℃に冷却し1時間静置して、微結晶状の不溶物を析出させた。可溶部分をろ別し、残った不溶物をさらにヘキサン6.6部にて洗浄後、溶媒を留去して化合物1.84部を得た。
この化合物について、C6D6溶媒中で1H-NMRスペクトルを測定した結果、この化合物は下記式(C)で表される化合物であることが分かった。
攪拌機付きガラス反応器に、合成例1で得た(2-トリフルオロメチル-2-フェニル-1,1,1-トリフルオロエトキシ)-2,6-ジメチルフェニルイミドタングステン(VI)(2,5-ジメチルピロリド)(ネオフィリデン)(1,10-フェナントロリン)0.072g(1/500 モル/モル)、及びトルエン1gを入れ、次いで、ジシクロペンタジエン5.0g、シクロヘキサン20.0g及び1-ヘキセン0.21gを添加し、さらに無水塩化亜鉛0.0105gを1,4-ジオキサン5gに溶解したものを添加して、50℃において重合反応を行った。重合反応開始後、速やかに1,10-フェナントロリン亜鉛の白色の濁りが生成した。3時間反応させた後、重合反応液に大量のアセトンを注いで沈殿物を凝集させ、凝集物を濾別洗浄後、40℃で24時間減圧乾燥した。得られたジシクロペンタジエン開環重合体(A)の収量は4.3gであり、数平均分子量は14,000で、シス含率は97%であった。
得られた開環重合体水素化物(A)の水素化率は99%以上であり、ラセモ二連子の割合は92%であった。当該水素化物の融点を測定したところ、融点は284℃であり、融解熱量は52J/gであり、溶融後融解開始温度は274℃であった。
攪拌機付きガラス反応器に、合成例2で得た(2-トリフルオロメチル-2-フェニル-1,1,1-トリフルオロエトキシ)-2,6-ジイソプロピルフェニルイミドタングステン(VI)(2,5-ジメチルピロリド)(ネオフィリデン)(1,10-フェナントロリン)0.076g(1/500 モル/モル)、及びトルエン1gを入れ、次いで、ジシクロペンタジエン5.0g、シクロヘキサン20.0g及び1-ヘキセン0.21gを添加し、さらに無水塩化亜鉛0.0105gを1,4-ジオキサン5gに溶解したものを添加して、50℃において重合反応を行った。重合反応開始後、速やかに1,10-フェナントロリン亜鉛の白色の濁りが生成した。3時間反応させた後、重合反応液に大量のアセトンを注いで沈殿物を凝集させ、凝集物を濾別洗浄後、40℃で24時間減圧乾燥した。得られたジシクロペンタジエン開環重合体(B)の収量は4.3gであり、数平均分子量は10,900で、シス含率は81%であった。
開環重合体水素化物(B)の水素化率は99%以上であり、ラセモ二連子の割合は91%であった。当該水素化物の融点を測定したところ、融点は274℃であり、融解熱量は28J/gであり、溶融後融解開始温度は265℃であった。
攪拌機付きガラス製反応器に、合成例3で得た式(C)で表される化合物0.082g、及びトルエン3.5gを入れ、これを-78℃に冷却した。このものに、ジエチルアルミニウムクロリド0.027gをトルエン0.87gに溶解して得られた溶液を添加し、これを0℃に加温し、0℃で1時間反応を行い、触媒を含有する混合液を得た。
得られた混合液に、ジシクロペンタジエン7.5g、トルエン23g、1-オクテン0.65gを添加し、0℃で24時間重合反応を行った。得られた重合反応液に大量のメタノールを注いで沈殿物を凝集させ、濾別洗浄後、40℃で24時間減圧乾燥して、ジシクロペンタジエン開環重合体(C)を7.4g得た。このものの数平均分子量は42,000、シス含有率は93%であった。
開環重合体水素化物(C)の水素化率は99%以上であり、ラセモ二連子の割合は80%であった。当該水素化物の融点を測定したところ、融点は270℃であり、融解熱量は49J/gであり、溶融後融解開始温度は258℃であった。
製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)100部に、酸化防止剤として、テトラキス[メチレン-3-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(BASFジャパン社製、イルガノックス(登録商標)1010)1.1部を混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を、内径3mmのダイ穴を4つ備えた二軸押出し機(東芝機械社製、TEM-37B)に投入し、熱溶融押出成形法により、ストランド状の成形体を得、これを冷却した後、ストランドカッターにて細断し、樹脂ペレットを得た。
・バレル設定温度:270~280℃
・ダイ設定温度:270℃
・スクリュー回転数:145rpm
・フィーダ回転数:50rpm
・バレル温度設定:280~290℃
・ダイ温度:270℃
・スクリュー回転数:30rpm
次いで、得られた延伸フィルムを鉄板に固定し、このものを、オーブンを用いて200℃で20分間、加熱処理を行うことにより評価用樹脂フィルムを得た。
得られた評価用樹脂フィルムについて、耐リフロー性を評価した。評価結果を第2表に示す。
製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)に代えて、製造例2で得られた開環重合体水素化物(B)を使用したこと以外は、実施例1と同様にして評価用樹脂フィルムを製造し、耐リフロー性を評価した。評価結果を第2表に示す。
製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)に代えて、製造例3で得られた開環重合体水素化物(C)を使用したこと以外は、実施例1と同様にして評価用樹脂フィルムを製造し、耐リフロー性を評価した。評価結果を第2表に示す。
製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)100部に、酸化防止剤として、テトラキス[メチレン-3-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(BASFジャパン社製、イルガノックス(登録商標)1010)1.1部を混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を、内径3mmのダイ穴を4つ備えた二軸押出し機(東芝機械社製、TEM-37B)に投入し、熱溶融押出成形法により、ストランド状の成形体を得、これを冷却した後、ストランドカッターにて細断し、樹脂ペレットを得た。
・バレル設定温度:270~280℃
・ダイ設定温度:270℃
・スクリュー回転数:145rpm
・フィーダ回転数:50rpm
実施例3において、原料組成物を、製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)100部、ガラス繊維(日東紡社製、商品名「CSG 3PA-830」)33部、酸化防止剤(テトラキス〔メチレン-3-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン0.8部を混合して得たことを除き、実施例3と同様にして射出成形品を得、リフロー後の反りを測定した。測定結果を第2表に示す。
実施例3において、製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)に代えて、製造例2で得られた開環重合体水素化物(B)を使用したこと以外は、実施例3と同様にして射出成形品を得、リフロー後の反りを測定した。測定結果を第2表に示す。
実施例3において、製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)に代えて、製造例3で得られた開環重合体水素化物(C)を使用したこと以外は、実施例3と同様にして射出成形品を得、リフロー後の反りを測定した。測定結果を第2表に示す。
実施例4において、製造例1で得られた開環重合体水素化物(A)に代えて、製造例3で得られた開環重合体水素化物(C)を使用したこと以外は、実施例4と同様にして射出成形品を得、リフロー後の反りを測定した。測定結果を第2表に示す。
実施例1、2の樹脂フィルムは、比較例1の樹脂フィルムに比べて耐リフロー性に優れている。
同様に、実施例3~5の射出成形品は、比較例2、3の射出成形品に比べて、耐リフロー性に優れている。
さらに、実施例3~5においては、射出成形時の金型の冷却時間が短く、生産性に優れている。
特に実施例3~5のなかでも、ガラス繊維を含有する成形材料を用いることで、耐リフロー性により優れる射出成形品を生産性良く製造することができる。
Claims (4)
- 樹脂成形体の製造方法であって、
ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を320℃で10分間加熱して溶融させ、次いで10℃/分で降温して室温まで冷却させて結晶化させた後、示差走査熱量計を用いて、10℃/分で昇温し、昇温測定時に観測される吸熱ピークの開始温度である融解開始温度が260℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高く、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体の主鎖二重結合の水素化率が99%以上である、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を含有する成形材料を溶融成形することを特徴とする樹脂成形体の製造方法。 - 前記成形材料が、さらに無機充填剤を含有するものである、請求項1に記載の樹脂成形体の製造方法。
- 樹脂フィルムの製造方法であって、
ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を320℃で10分間加熱して溶融させ、次いで10℃/分で降温して室温まで冷却させて結晶化させた後、示差走査熱量計を用いて、10℃/分で昇温し、昇温測定時に観測される吸熱ピークの開始温度である融解開始温度が260℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高く、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体の主鎖二重結合の水素化率が99%以上である、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を含有する成形材料を押出成形することを特徴とする樹脂フィルムの製造方法。 - 射出成形品の製造方法であって、
ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を320℃で10分間加熱して溶融させ、次いで10℃/分で降温して室温まで冷却させて結晶化させた後、示差走査熱量計を用いて、10℃/分で昇温し、昇温測定時に観測される吸熱ピークの開始温度である融解開始温度が260℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高く、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体の主鎖二重結合の水素化率が99%以上である、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を含有する成形材料を射出成形することを特徴とする射出成形品の製造方法。
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