JP7186170B2 - 無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 - Google Patents
無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7186170B2 JP7186170B2 JP2019543192A JP2019543192A JP7186170B2 JP 7186170 B2 JP7186170 B2 JP 7186170B2 JP 2019543192 A JP2019543192 A JP 2019543192A JP 2019543192 A JP2019543192 A JP 2019543192A JP 7186170 B2 JP7186170 B2 JP 7186170B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- epoxy
- ionic
- ionic liquid
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 145
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 177
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 140
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 67
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 46
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 46
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 claims description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 41
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 36
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 32
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 27
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 claims description 22
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 claims description 19
- 230000003075 superhydrophobic effect Effects 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 claims description 15
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 11
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 230000035876 healing Effects 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 32
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 30
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- IZQAUUVBKYXMET-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanamine Chemical compound NCCBr IZQAUUVBKYXMET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 10
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 9
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 9
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- XKLLSZSRZFCOQK-UHFFFAOYSA-N 4,4-bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]pentanoic acid Chemical compound C(C1CO1)OC1=CC=C(C=C1)C(CCC(=O)O)(C)C1=CC=C(C=C1)OCC1CO1 XKLLSZSRZFCOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000013461 design Methods 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical class C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 1-ethylpyridinium bis(2-ethylhexyl) Sulfosuccinate Chemical compound 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006299 self-healing polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 229940018602 docusate Drugs 0.000 description 2
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DFQPZDGUFQJANM-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC DFQPZDGUFQJANM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- IKAYUGXBQDAWFM-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)-methylazanium Chemical compound NCC[N+](C)(CCN)CCN IKAYUGXBQDAWFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTWJLJQQANZNAX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl)-trihexylazanium Chemical compound C(CCCCC)[N+](CC(=O)OCC)(CCCCCC)CCCCCC BTWJLJQQANZNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WORJRXHJTUTINR-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1COCCO1 WORJRXHJTUTINR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- TXOWZRBCLZUVNL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)propanoic acid Chemical compound C(C1CO1)OCC(C(=O)O)(C)COCC1CO1 TXOWZRBCLZUVNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFBEEDAZHXDHB-UHFFFAOYSA-M 3-methyl-1-octylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 OXFBEEDAZHXDHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSNRVDJECIWFN-UHFFFAOYSA-M C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCC)[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCC)[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC UDSNRVDJECIWFN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000032170 Congenital Abnormalities Diseases 0.000 description 1
- 206010010356 Congenital anomaly Diseases 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005654 Michaelis-Arbuzov synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007698 birth defect Effects 0.000 description 1
- INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical group CCCCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011951 cationic catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011532 electronic conductor Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000013265 extended release Methods 0.000 description 1
- 210000004996 female reproductive system Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N flufenamic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004369 flufenamic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910003473 lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide Inorganic materials 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004995 male reproductive system Anatomy 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC=N1 NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005497 tetraalkylphosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVJLCPJDDAGIJE-UHFFFAOYSA-N tris(2-hydroxyethyl)-methylazanium Chemical compound OCC[N+](C)(CCO)CCO FVJLCPJDDAGIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/302—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/304—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5033—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5046—Amines heterocyclic
- C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
- C08G59/506—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5046—Amines heterocyclic
- C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
- C08G59/5073—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/56—Solid electrolytes, e.g. gels; Additives therein
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
- H01G9/025—Solid electrolytes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Filtering Materials (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Description
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組入れられる、2016年10月25日に出願された米国仮特許出願第62/412,741号のより早期の出願日の優先権を主張する。
本開示は、新規イオン性エポキシ樹脂、このような樹脂を含有する系及びこのような樹脂を生成又は使用する方法に関する。
従来のエポキシ系は、歯科用充填材、プリント回路基板、風力タービン、軽量車両、塗料、外装、床材、接着剤、航空宇宙用途及び他の各種の用途で広く使用されている熱硬化性ポリマーを含むことが多い。この広範囲の用途は、硬度、可撓性、接着性、架橋度、鎖間結合の性質、高強度(引張、圧縮及び曲げ強度)、耐薬品性、耐疲労性、耐食性及び電気抵抗の所望の特性を備えた、各種の硬化反応の可用性並びに関連する化学組成及び構造によって促進される。粘度などの未硬化エポキシ樹脂の特性は、モノマー、硬化剤及び触媒を適切に選択することにより、加工性を促進する。供給源にもよるが、世界のエポキシ市場は、2015年の60~71億米ドルから2020年には92~105億米ドルまで拡大し、生産高は年平均250万トンと見積もられている。
硬化剤化合物H及びエポキシ化合物Eを含む無溶媒イオン性エポキシ系が開示されている。硬化剤化合物は分子構造(Y1-R1-Y2)を含み、式中、R1はイオン性部分であり、Y1は求核基であり、Y2は求核基であり、イオン性部分Aは、R1に対して対イオンとして作用する。エポキシ化合物は分子構造(Z1-R2-Z2)を含み、式中、R2はイオン性部分であり、Z1はエポキシド基を含み、Z2はエポキシド基を含み、イオン性部分Bは、R2に対して対イオンとして作用する。実施形態において、エポキシ化合物E及び/又は硬化剤Hは、無溶媒イオン性液体中に含まれるため、従来のエポキシにおけるVOCの問題を大幅に解決される。この系は、促進剤、架橋剤、可塑剤、抑制剤、イオン性疎水性及び/若しくは超疎水性化合物、イオン性親水性化合物、イオン性遷移的疎水性/親水性化合物、生物活性(BAIL、生物活性イオン性液体)化合物並びに/又は可塑剤化合物をさらに含むことができる。
概要
各種の実施形態は、処理コストを劇的に削減し、関連する健康被害を軽減するために、例えば現在の系の広範な適用性を維持しながら、低い蒸気圧にてVOC放出を制限する、改良エポキシ化学作用の発明者らによる実現に基づいている。本開示は、各種の実施形態に従って、組合されたときに反応して高強度、汎用性及び/又は付加官能性のエポキシ系熱硬化性樹脂を形成する反応性イオン性液体の系を種々に提供する、技術及び機構に関する。これらのエポキシ系は前述のVOCガス放出の問題を解決する。
本明細書では、硬化剤化合物(H)及びエポキシ化合物(E)を含むエポキシ系が開示される。通例、硬化剤化合物及びエポキシ化合物は個別に提供され、次いで使用時に混合されてポリマーを形成する。実施形態において、硬化剤化合物は、
Y1-R1-Y2
よる分子構造を有し、式中、R1はイオン性部分であり、Y1及びY2はR1に結合している。ある実施形態において、Y1は求核基であるか又は求核基を含む。ある実施形態において、Y2は求核基であるか又は求核基を含む。ある実施形態において、Y1及びY2は同一である。ある実施形態において、Y1及びY2は同一ではない。具体例において、Y1及びY2は、NH2基、SH基、OH基、SeH基及びPH2基から独立して選択される求核基を含む。ある実施形態において、硬化剤化合物(H)は、例えば、R1に対する対イオンとして作用するイオン性部分Aを有する分子錯体としての、無溶媒イオン性液体の一部、例えば成分である。Y1-R1-Y2の例を表1並びに図4、5、6、7、8、10A~10I及び17A~17Dに示す。イオン性対イオンの例を図4、5、6、7、8、9、10A~10I、13A~17Dに示す。
Z1-R2-Z2
による分子構造を有し、式中、R2はイオン性部分であり、Z1はエポキシド基であるか又はエポキシド基を含み、Z2はエポキシド基であるか又はエポキシド基を含む。ある実施形態において、Z1及びZ2は同一である。ある実施形態では、Z1及びZ2は同一ではない。ある実施形態において、エポキシ化合物(E)は、例えば、R2に対する対イオンとして作用するイオン性部分Bを有する分子錯体としての、無溶媒イオン性液体の一部、例えば成分である。Z1-R1-Z2の例を表1並びに図4、5、6、7、8、10A~10I及び17A~17Dに示す。イオン性対イオンの例を図4、5、6、7、8、9、10A~10I、13A~17Dに示す。
スキーム2
スキーム2は、本明細書に開示される実施形態によるエポキシ系の硬化剤化合物を合成するための反応例を示す。このような反応は、例えばスキーム1に示すように、硬化剤化合物Hの一部又は全部の生成に寄与することができる。
スキーム3は、本明細書に開示される実施形態によるスキーム1に示すような、アニオン性分子構造(Z1-R2-Z2)を含むエポキシ化合物を合成するための工程における、反応の一例を示す。図示するように、ホスフィナートジエポキシ酸の合成は、改良アルブゾフ反応を使用して生成することができる。スキーム3に示す反応例では、酸性化合物(9)をテトラアルキルホスホニウムヒドロキシドによって中和して、対応するホスホニウムイオン性液体を得る。ここでR5はアルキル、例えば1~16個、例えば1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16個の炭素原子を有するアルキルであることができる。
スキーム4は、本明細書に開示される実施形態によるスキーム1に示すような、アニオン性分子構造(Z1-R2-Z2)を含むエポキシ化合物を合成するための工程における、反応の別の例を示す。より詳細には、スキーム4は、モノマー部分へのイオン性部分の付加によるビスフェノールAジグリシジルエーテル(2,2-ビス[4-(グリシジルオキシ)フェニル]プロパン)類似体の合成を示す(スキーム4)。
スキーム5は、本明細書に開示される実施形態によるスキーム1に示すような、アニオン性分子構造Z1-R2-Z2)を含むエポキシ化合物を合成するための工程における、反応の別の例を示す。スキーム5の例証的なジグリシジル化反応において、4-ヒドロキシ-γ-(4-ヒドロキシフェニル)-γ-メチル-メチルエステルベンゼンブタン酸(10)は、塩基性条件下、100℃にて15分間、エピクロロヒドリン(11)と反応する。このような反応は、γ-メチル-4-(2-オキシラニルメトキシ)-γ-[4-(2-オキシラニルメトキシ)フェニル]-,メチルエステルベンゼンブタン酸(12)の90%を上回る収率を生じることができる。このような1つの反応から生じる材料のプロトンNMR分析を図2に示す。図2は、化合物(12)が主成分であることを示す特徴的なピークを示す。
スキーム6は、本明細書に開示される実施形態によるスキーム1に示すような、アニオン性分子構造(Z1-R2-Z2)を含むエポキシ化合物を合成するための工程における、反応の別の例を示す。スキーム6に示す反応は、例えばスキーム5に示す反応から継続することができる。
スキーム7は、本明細書に開示される実施形態によるスキーム1に示すような、アニオン性分子構造(Z1-R2-Z2)を含むエポキシ化合物を合成するための工程における、反応の別の例を示す。スキーム7に示す反応は、例えばスキーム6に示す反応から継続することができる。化合物(13)中のエポキシ基を損傷する可能性を軽減するために、等モル量のテトラブチルホスホニウムヒドロキシド(14)を使用してメタノール中でイオン性液体形成を行って、ベンゼンブタン酸プロトンを中和して(スキーム7)、MeOH(混合時間15分)を迅速に除去し、45℃にて4時間、真空下(30mmHg)にて水を生成し、室温にて完全真空下、24時間にわたって乾燥することができる。このような工程の実験では、暗黄色の粘稠な液体が得られた。
スキーム8は、脂肪族の性質のエポキシ化合物:2,2-ビス(グリシジルオキシメチル)プロピオン酸のテトラブチルホスホニウム塩(21)を合成する方法における反応の一例を示す。合成経路は3つのステップを含む:NaOHを含むトルエン中の臭化アリル(17)による、市販の2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(16)のアルキル化。この反応は、完了するために一晩の還流を要し、ジアリル中間体(18)を収率90%で生成する。生成物はきわめて純粋であり、次のステップのためのさらなる精製を必要としない。オレフィン中間体(18)からエポキシド(20)への酸化は、室温にて一晩、m-クロロ過安息香酸(19)を用いて標準方法で行った。この方法は面倒なカラム精製を要するが、安全であり、エポキシ化生成物を収率90%で与える(20)。目的のイオン性液体エポキシ樹脂(21)の形成は、スキーム7の化合物(15)について記載した同様の方法により、等モル量のテトラブチルホスホニウムヒドロキシド(14)を含むメタノール中で行った。
スキーム9は、正に帯電した複素環コアを有するエポキシ化合物を合成する工程における反応の一例を示す。このようなエポキシイオン性樹脂は、負に帯電した硬化剤(スキーム1の2行目)又は同様に正の硬化剤(スキーム1の3行目)と反応することができる。両方の正に帯電した成分(3行目)の場合には、AB型の追加のイオン性液体は形成されず、このことはある特性にとって有用であり得る。
スキーム10は、一実施形態によるエポキシ系の硬化剤化合物を合成するための工程における反応例を示す。この例示的な実施形態では、新しい硬化剤はポリマー鎖間の架橋を促進するために、多分岐構造を有するものである。N1,N1-ビス(2-アミノエチル)-1,2-エタンジアミン(化合物26、スキーム10)を、BOC(例えばtert-ブチルオキシカルボニル)保護基を使用して、室温条件下にて一晩撹拌しながら保護した。次いで保護化合物(28)をアセトニトリル還流下120℃にて一晩撹拌しながら、ヨウ化メチルを使用してアルキル化し、(28)の完全消費までアルキル化反応をTLCによって追跡し、溶媒及び過剰のMeI(ヨウ化メチル)を回転蒸発により45~50℃及び30mmHgにて4時間除去して、続いて室温及び完全真空にて乾燥させた。試薬の入手しやすさによるMeIアルキル化剤の選択に言及することは重要であるが、選択される選択肢が複数あり、最終選択物を使用して、エポキシ樹脂系全体の特性を調整することができる。HCl-ジオキサン溶液を使用してBOC保護を除去し、NaOHを使用して残りの酸を中和した。このステップの後、LiTFSIの水溶液中でのイオン性液体のメタセシスによって最終イオン性液体を得て、ナノ純水での数回洗浄並びに50℃及び15mmHgでの4時間の回転蒸発によって無機塩を除去した。化合物(30)2-アミノ-N、N-ビス(2-アミノエチル)-N-メチル-エタンアミニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドを粘稠な白色液体として得て、室温及び完全真空下にて24時間乾燥させた。
スキーム11は、一実施形態によるエポキシ系のための調整剤(例えば促進剤又は触媒)の合成を促進する反応の例を示す。このような促進剤/触媒は、スキーム1に示すような反応を促進することができる。重合反応の調整剤を、VOC放出の可能性を軽減又はさらに無効にするイオン性液体又はイオン性化合物として合成することが可能である。最もよく使用されている反応調整剤の1つはDABCOであり、重合反応におけるその触媒効果は、硬化工程の促進を補助する。イオン性DABCO化合物の合成は既知であるが、そのイオン性形態は抗菌剤として試験されているものの、重合調整剤としては試験されていない。例証的な一実施形態において、ダブコニウム化合物は、例えば還流条件下で一晩撹拌しながら、ジクロロメタン中で1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを1-ブロモオクタンで直接アルキル化することによって合成することができる。オクチルダブコニウムブロミドを定量的収率で得ることができる。
図4は、スキーム1に示すものの特徴のいくつか又はすべてを含む、一実施形態によるエポキシ系の一例を示す。より詳細には、図4は、無溶媒エポキシ樹脂(ジエポキシホスフィナートテトラブチルホスホニウム)及び硬化剤(ジメチルアミンイミダゾリウムブロミド)を含む系の一例を示す。このような系の重合反応が完了すると、副生成物として得られたイオン性液体は、次いで、例えば重合ホスフィナート/ジメチルアミンイミダゾリウム網目の可塑剤として使用することができる、テトラブチルホスホニウムブロミドを含むことができる。
図19は、開示された実施形態によるエポキシ材料、例えばスキーム1に示すような反応によって形成されたエポキシ材料を含む、自己修復ポリマーの例を示す。自己修復ポリマーは、引っかき傷、刺し傷又は亀裂などの機械的損傷からそれ自体を修復することができる材料である。モノマー材料及び機械的損傷の形成後に反応する触媒を充填したマイクロカプセルの形成に最も使用されている自己修復特性をポリマーに与える機構が、いくつかある。しかし、修復工程がポリマー構造中に存在する電荷の静電引力の推進力となる、イオノマー鎖からなるポリマー材料もある。図19は、この種の系の修復工程の断面図を示す。
図20は、開示された実施形態によるエポキシ材料、例えばスキーム1に示すような反応によって形成されたエポキシ材料を含む、フィルムの例を示す。
本発明に関連して、以下の内容を更に開示する。
[1]
低溶媒又は無溶媒エポキシ系であって、
分子構造(Y 1 -R 1 -Y 2 )を含む硬化剤化合物H
(式中、R 1 はイオン性部分であり、Y 1 は求核基であり、及びY 2 は求核基であり、並びにイオン性部分Aは、R 1 に対する対イオンとして作用する。)及び
分子構造(Z 1 -R 2 -Z 2 )を含むエポキシ化合物E
(式中、R 2 はイオン性部分であり、Z 1 はエポキシド基を含み、及びZ 2 はエポキシド基を含み、並びにイオン性部分Bは、R 2 に対する対イオンとして作用する。)
を含む、低溶媒又は無溶媒エポキシ系。
[2]
前記エポキシ化合物Eが無溶媒イオン性液体である、[1]に記載のエポキシ系。
[3]
Y 1 及びY 2 が、NH 2 基、SH基、OH基、SeH基及びPH 2 基から独立して選択される求核剤を含む、[1]又は[2]に記載のエポキシ系。
[4]
前記硬化剤化合物Hが、無溶媒イオン性液体である、[1]~[3]のいずれかに記載のエポキシ系。
[5]
前記硬化剤化合物が、表1並びに図4、5、6、7、8、10A~10C及び17A~17Dに示す1つ以上の硬化剤化合物から選択される、[1]~[4]のいずれかに記載のエポキシ系。
[6]
前記エポキシ化合物が、表1並びに図4、5、6、7、8、10E及び17A~17Dに示す1つ以上のエポキシ化合物から選択される、[5]に記載のエポキシ系。
[7]
促進剤、架橋剤、可塑剤又は抑制剤の1つ以上をさらに含む、[1]~[6]のいずれかに記載のエポキシ系。
[8]
前記促進剤、前記架橋剤、前記可塑剤又は前記抑制剤が、図10D、10F~10I及び16A~16Fに示す1つ以上の促進剤、架橋剤、可塑剤又は抑制剤から選択される、[7]に記載のエポキシ系。
[9]
イオン性疎水性及び/又は超疎水性化合物をさらに含む、[1]~[8]のいずれかに記載のエポキシ系。
[10]
前記イオン性疎水性及び/又は超疎水性化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出されて、生成されるポリマーの特性を調整する、[9]に記載のエポキシ系。
[11]
前記イオン性疎水性及び/又は超疎水性化合物が、図5及び6に示す1つ以上の疎水性及び/又は超疎水性化合物からである、[9]又は[10]に記載のエポキシ系。
[12]
イオン性親水性化合物をさらに含む、[1]~[11]のいずれかに記載のエポキシ系。
[13]
前記イオン性親水性化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出されて、生成されるポリマーの特性を調整する、[12]に記載のエポキシ系。
[14]
イオン性遷移的疎水性/親水性化合物をさらに含む、[1]~[13]のいずれかに記載のエポキシ系。
[15]
前記イオン性遷移的疎水性/親水性化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出されて、生成されるポリマーの特性を調整する、[14]に記載のエポキシ系。
[16]
前記イオン性遷移的疎水性/親水性化合物が、図7に示す1つ以上のイオン性遷移的疎水性/親水性化合物からである、[14]又は[15]に記載のエポキシ系。
[17]
生物活性(BAIL、生物活性イオン性液体)化合物をさらに含む、[1]~[16]のいずれかに記載のエポキシ系。
[18]
生物活性(BAIL、生物活性イオン性液体)化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出されて、生成されるポリマーの特性を調整する、[17]に記載のエポキシ系。
[19]
前記生物活性(BAIL、生物活性イオン性液体)化合物が、図8、9A~9F及び15A~15Fに示す1つ以上の生物活性(BAIL、生物活性イオン性液体)化合物である、[17]又は[18]に記載のエポキシ系。
[20]
可塑剤化合物をさらに含む、[1]~[19]のいずれかに記載のエポキシ系。
[21]
前記可塑剤化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出されて、生成されるポリマーの特性を調整する、[20]に記載のエポキシ系。
[22]
前記可塑剤化合物が、図16A~図16Fに示す1つ以上の可塑剤化合物である、[20]又は[21]に記載のエポキシ系。
[23]
前記可塑剤化合物が低揮発性からゼロ揮発性を有する、[20]~[22]のいずれかに記載のエポキシ系。
[24]
硬化剤化合物H及びエポキシ化合物Eとの重合時に生成されるポリマーが、静電引力によって修復工程を推進するポリマー鎖に沿って安定な電荷が存在するために、自己修復特性を備える、[1]~[23]のいずれかに記載のエポキシ系。
[25]
硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時に生成されるポリマーが、高度に規則的な多孔質系を形成する、[1]~[24]のいずれかに記載のエポキシ系。
[26]
前記生成されたポリマーが濾過膜、固体電解質又は交換膜である、[25]に記載のエポキシ系。
[27]
[1]~[26]のいずれかに記載のエポキシド系の重合によって生成されたポリマー。
[28]
前記ポリマーが固体電解質を含む、[27]に記載のポリマー。
[29]
[28]に記載のポリマーを含む電子部品。
[30]
電子部品が、電池、コンデンサ、圧電材料及び/又は電気アクチュエータの部品である、[29]に記載の電子部品。
Claims (20)
- エポキシシステムであって、
分子構造(Y1-R1-Y2)を含む硬化剤化合物H
(R1はイオン性部分であり、Y1は求核基であり、及びY2は求核基を含み、並びに、R1に対する対イオンとして作用するイオン性部分Aを含む)及び
分子構造(Z1-R2-Z2)を含むエポキシ化合物E
(R2はイオン性部分であり、Z1はエポキシド基を含み、及びZ2はエポキシド基を含み、並びに、R2に対する対イオンとして作用するイオン性部分Bを含む)
を含み、
しかも、R1とR2は反対の電荷を持ち、イオン性部分Aとイオン性部分Bは反対の電荷を持ち、R1とイオン性部分Aは反対の電荷を持ち、R2とイオン性部分Bは反対の電荷を持ち、
しかも、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの反応時に、イオン性部分A及びイオン性部分Bは、2次イオン性液体を形成することができる、
前記のエポキシシステム。 - 前記エポキシ化合物Eが無溶媒イオン性液体である、請求項1に記載のエポキシシステム。
- Y1及びY2が、NH2基、SH基、OH基、SeH基及びPH2基から独立して選択される求核剤を含む、請求項1又は2に記載のエポキシシステム。
- 前記硬化剤化合物Hが、無溶媒イオン性液体である、請求項1~3のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- 促進剤、架橋剤、可塑剤又は抑制剤の1つ以上をさらに含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- イオン性疎水性及び/又は超疎水性化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出される、請求項1~5のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- イオン性親水性化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出される、請求項1~6のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- イオン性遷移的疎水性/親水性化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出される、請求項1~7のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- 硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時に形成される2次イオン性液体、及び、生物活性(BAIL、生物活性イオン性液体)化合物をさらに含む、請求項1~8のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- 生物活性(BAIL、生物活性イオン性液体)化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出される、請求項9に記載のエポキシシステム。
- 2次イオン性液体が、可塑剤化合物を含み、2次イオン性液体は、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時に形成される、請求項1~10のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- 前記可塑剤化合物が、硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時にイオン性液体として放出される、請求項11に記載のエポキシシステム。
- 前記可塑剤化合物がゼロ揮発性を有する、請求項11又は12に記載のエポキシシステム。
- 硬化剤化合物H及びエポキシ化合物Eとの重合時に生成されるポリマーが、静電引力によって修復工程を推進するポリマー鎖に沿って安定な電荷が存在するために、自己修復特性を備える、請求項1~13のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- 硬化剤化合物Hとエポキシ化合物Eとの重合時に生成されるポリマーが、多孔質システムを形成する、請求項1~14のいずれか一項に記載のエポキシシステム。
- 前記生成されたポリマーが濾過膜、固体電解質又は交換膜である、請求項15に記載のエポキシシステム。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載のエポキシシステムの重合によって生成されたポリマー。
- 前記ポリマーが固体電解質を含む、請求項17に記載のポリマー。
- 請求項18に記載のポリマーを含む電子部品。
- 電子部品が、電池、コンデンサ、圧電材料及び/又は電気アクチュエータの部品である、請求項19に記載の電子部品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022188804A JP7478215B2 (ja) | 2016-10-25 | 2022-11-28 | 無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662412741P | 2016-10-25 | 2016-10-25 | |
US62/412,741 | 2016-10-25 | ||
PCT/US2017/058142 WO2018081165A1 (en) | 2016-10-25 | 2017-10-24 | Solvent-less ionic liquid epoxy resin |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022188804A Division JP7478215B2 (ja) | 2016-10-25 | 2022-11-28 | 無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020504222A JP2020504222A (ja) | 2020-02-06 |
JP7186170B2 true JP7186170B2 (ja) | 2022-12-08 |
Family
ID=62025411
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019543192A Active JP7186170B2 (ja) | 2016-10-25 | 2017-10-24 | 無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 |
JP2022188804A Active JP7478215B2 (ja) | 2016-10-25 | 2022-11-28 | 無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022188804A Active JP7478215B2 (ja) | 2016-10-25 | 2022-11-28 | 無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10975238B2 (ja) |
EP (1) | EP3532463B1 (ja) |
JP (2) | JP7186170B2 (ja) |
CN (1) | CN110023294B (ja) |
TW (1) | TWI746676B (ja) |
WO (1) | WO2018081165A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10256460B2 (en) | 2013-03-11 | 2019-04-09 | Fluidic, Inc. | Integrable redox-active polymer batteries |
US11003870B2 (en) | 2014-01-10 | 2021-05-11 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Redox active polymer devices and methods of using and manufacturing the same |
US9990578B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-06-05 | Arizon Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Redox active polymer devices and methods of using and manufacturing the same |
US10975238B2 (en) | 2016-10-25 | 2021-04-13 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Solvent-less ionic liquid epoxy resin |
JP7289669B2 (ja) * | 2018-02-14 | 2023-06-12 | 住友化学株式会社 | カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
FR3091406B1 (fr) * | 2018-12-31 | 2021-01-15 | Centre National De Recherche Scient Cnrs | Matériau pour l’isolation électrique et procédé de fabrication |
US11976162B2 (en) * | 2019-02-18 | 2024-05-07 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Solvent-less ionic liquid epoxy resin |
WO2021097531A1 (en) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | Deakin University | Polyionic corrosion inhibitors |
CN115403541B (zh) * | 2021-05-27 | 2023-12-15 | 北京化工大学 | 一种含有羧基的自固化环氧树脂及其制备方法 |
CN114249880A (zh) * | 2021-12-25 | 2022-03-29 | 郑州大学 | 一种含双氨基的离子液体在环氧树脂固化中的应用 |
JP2024122384A (ja) | 2023-02-28 | 2024-09-09 | Toto株式会社 | 壁掛式の水洗大便器 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004059924A (ja) | 2002-07-29 | 2004-02-26 | Eastman Kodak Co | 水相溶性陽イオン性エポキシ化合物 |
US20100004389A1 (en) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | AZ Technology Inc. | Ionic Liquid Epoxy Resins |
JP2010150356A (ja) | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Jsr Corp | イオン性官能基含有エポキシ樹脂 |
WO2011142855A2 (en) | 2010-02-04 | 2011-11-17 | Drexel University | Room temperature ionic liquids and ionic liquid epoxy adducts as initiators for epoxy systems |
JP2012012350A (ja) | 2010-07-02 | 2012-01-19 | Jsr Corp | 電解質組成物 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2675799B1 (fr) * | 1991-04-24 | 1993-12-24 | Synthelabo | Derives de 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique. |
JP4780269B2 (ja) | 2004-03-11 | 2011-09-28 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 無溶剤型液状組成物 |
US20070129568A1 (en) | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Ngimat, Co. | Ionic liquids |
US8044120B2 (en) | 2006-10-13 | 2011-10-25 | Basf Aktiengesellschaft | Ionic liquids for solubilizing polymers |
US20090017342A1 (en) | 2006-12-21 | 2009-01-15 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University The Brickyard | Fuel cell with switching electrodes |
US8075757B2 (en) | 2006-12-21 | 2011-12-13 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Method and apparatus for ammonia (NH3) generation |
WO2008080075A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Fuel cell with transport flow across gap |
TWI534171B (zh) * | 2007-07-26 | 2016-05-21 | Ajinomoto Kk | 樹脂組成物 |
US8168337B2 (en) | 2008-04-04 | 2012-05-01 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Electrochemical cell, and particularly a metal fueled cell with non-parallel flow |
US8309259B2 (en) | 2008-05-19 | 2012-11-13 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Electrochemical cell, and particularly a cell with electrodeposited fuel |
FR2936802B1 (fr) * | 2008-10-02 | 2012-10-19 | Inst Francais Du Petrole | Composition durcissable gelifiee chimiquement a base de resines epoxy-amine et de liquide ionique |
US8445133B2 (en) | 2009-03-30 | 2013-05-21 | Arizon Board of Regents for and on Behalf of Arizona State University | Electrode for a charge storage device and method of manufacture |
BRPI1014534B1 (pt) | 2009-05-11 | 2020-06-30 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | célula eletroquímica de metal-ar a baixa temperatura e método de operar uma célula eletroquímica de metal-ar |
US20110039467A1 (en) * | 2009-08-11 | 2011-02-17 | H&C Chemical | Ionic liquid flame retardants |
WO2011146154A2 (en) | 2010-02-04 | 2011-11-24 | Drexel University | Room temperature ionic liquid-epoxy systems as dispersants and matrix materials for nanocomposites |
US8481207B2 (en) | 2010-04-29 | 2013-07-09 | Arizona Board Of Regents | Metal-air room-temperature ionic liquid electrochemical cell with liquid fuel |
ES2664940T3 (es) | 2010-05-12 | 2018-04-24 | Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Celda de metal-aire con aditivo mejorador del rendimiento |
EP2744843B1 (en) * | 2011-08-18 | 2019-04-24 | Blue Cube IP LLC | Curable resin compositions |
US9236643B2 (en) | 2011-12-19 | 2016-01-12 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Aluminum-based metal-air batteries |
CN102531991A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 一类新型多氨基功能化离子液体及其制备方法 |
JP6352256B2 (ja) | 2012-06-29 | 2018-07-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシ樹脂ブレンド分散体およびその分散体の調製方法 |
US9687840B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-06-27 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Composites comprising novel RTIL-based polymers, and methods of making and using same |
US10256460B2 (en) | 2013-03-11 | 2019-04-09 | Fluidic, Inc. | Integrable redox-active polymer batteries |
WO2014159676A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Friesen, Cody | A system and method for facilitating subterranean hydrocarbon extraction with electrochemical processes |
US11003870B2 (en) | 2014-01-10 | 2021-05-11 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Redox active polymer devices and methods of using and manufacturing the same |
US10457853B2 (en) | 2014-01-10 | 2019-10-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | System and method for facilitating subterranean hydrocarbon extraction utilizing electrochemical reactions with metals |
US9882215B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Electrochemical energy storage devices comprising self-compensating polymers |
US9990578B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-06-05 | Arizon Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Redox active polymer devices and methods of using and manufacturing the same |
JP6486188B2 (ja) * | 2014-05-16 | 2019-03-20 | キヤノン株式会社 | 電子写真用部材、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
WO2016037094A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Switzer Elise | System and method for facilitating subterranean hydrocarbon extraction utilizing electrochemical reactions with metals |
WO2016137931A1 (en) | 2015-02-23 | 2016-09-01 | Cody Friesen | Systems and methods to monitor the characteristics of stimulated subterranean hydrocarbon resources utilizing electrochemical reactions with metals |
CN105949129B (zh) | 2016-06-06 | 2019-02-19 | 辽宁大学 | 一种带有氨基的咪唑溴盐离子液体及其制备方法和应用 |
US10975238B2 (en) | 2016-10-25 | 2021-04-13 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Solvent-less ionic liquid epoxy resin |
US11976162B2 (en) | 2019-02-18 | 2024-05-07 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Solvent-less ionic liquid epoxy resin |
-
2017
- 2017-10-24 US US16/344,751 patent/US10975238B2/en active Active
- 2017-10-24 JP JP2019543192A patent/JP7186170B2/ja active Active
- 2017-10-24 CN CN201780071976.XA patent/CN110023294B/zh active Active
- 2017-10-24 EP EP17863417.6A patent/EP3532463B1/en active Active
- 2017-10-24 WO PCT/US2017/058142 patent/WO2018081165A1/en unknown
- 2017-10-25 TW TW106136787A patent/TWI746676B/zh active
-
2021
- 2021-04-09 US US17/227,223 patent/US11859077B2/en active Active
-
2022
- 2022-11-28 JP JP2022188804A patent/JP7478215B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004059924A (ja) | 2002-07-29 | 2004-02-26 | Eastman Kodak Co | 水相溶性陽イオン性エポキシ化合物 |
US20100004389A1 (en) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | AZ Technology Inc. | Ionic Liquid Epoxy Resins |
JP2010150356A (ja) | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Jsr Corp | イオン性官能基含有エポキシ樹脂 |
WO2011142855A2 (en) | 2010-02-04 | 2011-11-17 | Drexel University | Room temperature ionic liquids and ionic liquid epoxy adducts as initiators for epoxy systems |
JP2012012350A (ja) | 2010-07-02 | 2012-01-19 | Jsr Corp | 電解質組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020504222A (ja) | 2020-02-06 |
US11859077B2 (en) | 2024-01-02 |
JP2023029900A (ja) | 2023-03-07 |
US20190276662A1 (en) | 2019-09-12 |
US20210363341A1 (en) | 2021-11-25 |
WO2018081165A1 (en) | 2018-05-03 |
EP3532463B1 (en) | 2023-10-04 |
TW201829530A (zh) | 2018-08-16 |
US10975238B2 (en) | 2021-04-13 |
JP7478215B2 (ja) | 2024-05-02 |
TWI746676B (zh) | 2021-11-21 |
CN110023294A (zh) | 2019-07-16 |
CN110023294B (zh) | 2024-05-24 |
EP3532463A4 (en) | 2020-07-29 |
EP3532463A1 (en) | 2019-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7186170B2 (ja) | 無溶媒イオン性液体エポキシ樹脂 | |
JP7196229B2 (ja) | 真マイケル付加架橋性組成物のための接着促進剤 | |
JP7508467B2 (ja) | 無溶剤イオン性液体エポキシ樹脂 | |
KR101438867B1 (ko) | 에폭사이드 경화용 촉매 | |
US8450498B2 (en) | Ionic liquid epoxy resin monomers | |
US6555227B2 (en) | Latent combination compounds and latent ammonium salts comprising epoxide resin curing agents and flame-protection agents as well as epoxide resin systems and products prepared from them | |
JP6048551B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP4942937B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
KR101438866B1 (ko) | 에폭사이드 경화용 촉매 | |
EP2535328A1 (en) | Fluoroalkane derivative, gelling agent and gel composition | |
KR101438865B1 (ko) | 에폭사이드 경화용 촉매 | |
TW202311205A (zh) | 化合物、硬化性組成物及硬化物 | |
JP4875351B2 (ja) | スルホニウム化合物 | |
JP2015110560A (ja) | 新規イミダゾール系化合物 | |
JP2010150356A (ja) | イオン性官能基含有エポキシ樹脂 | |
JP2007091702A5 (ja) | ||
JP6938480B2 (ja) | 塩基発生剤、試剤、有機塩、組成物、素子の製造方法、硬化膜及び素子 | |
WO2021201060A1 (ja) | エポキシアミンアダクト、硬化触媒、樹脂組成物、封止材、接着剤、及び硬化物 | |
KR101201229B1 (ko) | 열경화성 에폭시 수지용 열 잠재성 경화제 및 그 제조방법, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 | |
JP2014034607A (ja) | エポキシ樹脂の硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201023 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211005 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220307 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220719 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221028 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221128 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7186170 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |