JP7185161B2 - フルオロポリマーの製造方法 - Google Patents
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Description
一般式:R1-O-R2
(式中、R1は部分フッ素化アルキル基を示し、R2は、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示す。)で表される含フッ素エーテル化合物(1)を含有し、前記溶媒において、
一般式:R3-CF=CF-R4-O-R2
(式中、R3は、H、F、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、R4は、単結合、部分フッ素化アルキレン基または完全フッ素化アルキレン基を示す。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2)の含有量が、含フッ素エーテル化合物(1)の含有量に対して、1.00質量%以下である製造方法が提供される。
一般式:X-Rf1-CFH-Rf2-O-R2
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1およびRf2は、同一又は異なって、単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。ただし、Rf1およびRf2の双方が単結合になることはない。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-1)であることが好ましい。
本開示の製造方法において、含フッ素オレフィン化合物(2)が、
一般式:X-Rf1-CF=CF-Rf21-O-R2
(式中、X、Rf1およびR2は、前記に同じである。Rf21は単結合またはRf2よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-1-1)、または、
一般式:X-Rf11-CF=CF-Rf2-O-R2
(式中、X、Rf2およびR2は、前記に同じである。Rf11は単結合またはRf1よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-1-2)であることが好ましい。
本開示の製造方法において、含フッ素エーテル化合物(1)が、
一般式:X-Rf1-CFH-CF2-O-R2
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1は単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-2)であることが好ましい。
本開示の製造方法において、含フッ素オレフィン化合物(2)が、
一般式:X-Rf1-CF=CF-O-R2
(式中、X、Rf1およびR2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-2-1)、または、
一般式:X-Rf11-CF=CF-CF2-O-R2
(式中、XおよびR2は、前記に同じである。Rf11は単結合またはRf1よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-2-2)であることが好ましい。
本開示の製造方法において、含フッ素エーテル化合物(1)が、
一般式:F-CF2-CFH-CF2-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-3)であることが好ましい。
本開示の製造方法において、含フッ素オレフィン化合物(2)が、
一般式:F-CF2-CF=CF-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-3-1)、または、
一般式:F-CF=CF-CF2-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-3-2)であることが好ましい。
本開示の製造方法において、前記溶媒が、水をさらに含有することが好ましい。
本開示の製造方法において、前記フルオロモノマーが、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンおよびビニリデンフルオライドからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本開示の製造方法において、前記フルオロポリマーが、フッ素樹脂であることが好ましい。
本開示の製造方法において、前記フルオロポリマーが、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)共重合体、エチレン/テトラフルオロエチレン共重合体、エチレン/テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン共重合体、テトラフルオロエチレン/ビニリデンフルオライド共重合体およびクロロトリフルオロエチレン/テトラフルオロエチレン共重合体からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本開示の製造方法において、含フッ素エーテル化合物(1)の存在下、含フッ素オレフィン化合物(2)と、ハロゲン化剤および酸化剤からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(3)との反応により、含フッ素オレフィン化合物(2)をハロゲン付加物および酸化物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(4)に変換させて、含フッ素エーテル化合物(1)および化合物(4)を含有する組成物を得て、得られた前記組成物から化合物(4)を分離することにより、前記溶媒を調製することが好ましい。
一般式:R1-O-R2
(式中、R1は部分フッ素化アルキル基を示し、R2は、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示す。)で表される。
一般式:R3-CF=CF-R4-O-R2
(式中、R3は、H、F、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、R4は、単結合、部分フッ素化アルキレン基または完全フッ素化アルキレン基を示す。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2)が副生する。
一般式:X-Rf1-CFH-Rf2-
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1およびRf2は、同一又は異なって、単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。ただし、Rf1およびRf2の双方が単結合になることはない。)で表される基が好ましく、
一般式:X-Rf1-CFH-CF2-
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1は単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される基がより好ましく、
式:F-CF2-CFH-CF2-で表される基がさらに好ましい。
CF2CF2CF=CFCF2OCH2CH2CH2CH2CH2CH3、CF3CF2CF2CF=CFCF2OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CF3CF2CF2CF=CFCF2OCH2CF3、CF3CF2CF2CF=CFCF2OCH2CF2CF3、CF3CF2CF2CF=CFCF2OCH2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF=CFCF2OCH2CF2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF=CFCF2OCH2CF2CF2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF=CFCF2OCH2CF2CF2CF2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CH3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CH2CH3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CH2CH2CH3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CH2CH2CH2CH3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CH2CH2CH2CH2CH3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CF3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CF2CF3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CF2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CF2CF2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF2CF=CFOCH2CF2CF2CF2CF2CF2CF3からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
一般式:X-Rf1-CFH-Rf2-O-R2
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1およびRf2は、同一又は異なって、単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。ただし、Rf1およびRf2の双方が単結合になることはない。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-1)を含有する溶媒を用いる。
一般式:X-Rf1-CF=CF-Rf21-O-R2
(式中、X、Rf1およびR2は、前記に同じである。Rf21は単結合またはRf2よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-1-1)、または、
一般式:X-Rf11-CF=CF-Rf2-O-R2
(式中、X、Rf2およびR2は、前記に同じである。Rf11は単結合またはRf1よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-1-2)が好ましい。
一般式:X-Rf1-CFH-CF2-O-R2
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1は単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-2)を含有する溶媒を用いる。
一般式:X-Rf1-CF=CF-O-R2
(式中、X、Rf1およびR2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-2-1)、または、
一般式:X-Rf11-CF=CF-CF2-O-R2
(式中、XおよびR2は、前記に同じである。Rf11は単結合またはRf1よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-2-2)が好ましい。
一般式:F-CF2-CFH-CF2-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-3)を含有する溶媒を用いる。
一般式:F-CF2-CF=CF-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-3-1)、または、
一般式:F-CF=CF-CF2-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-3-2)が好ましい。
ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシイソブチルビニルエーテル、ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル類;
グリシジルビニルエーテル、グリシジルアリルエーテル等のグリシジル基を有するフッ素非含有モノマー;
アミノアルキルビニルエーテル、アミノアルキルアリルエーテル等のアミノ基を有するフッ素非含有モノマー;
(メタ)アクリルアミド、メチロールアクリルアミド等のアミド基を有するフッ素非含有モノマー;
臭素含有オレフィン、ヨウ素含有オレフィン、臭素含有ビニルエーテル、ヨウ素含有ビニルエーテル;
ニトリル基を有するフッ素非含有モノマー;
イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物、マレイン酸無水物等の不飽和ジカルボン酸およびその無水物;
ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
メチリデンマロン酸ジメチル等のアルキリデンマロン酸エステル;
ビニルカルボキシメチルエーテル、ビニルカルボキシエチルエーテル等のビニルカルボキシアルキルエーテル;
2-カルボキシエチルアクリレート、2-カルボキシエチルメタクリレート等のカルボキシアルキル(メタ)アクリレート;
アクリロイルオキシエチルコハク酸、アクリロイルオキシプロピルコハク酸、メタクリロイルオキシエチルコハク酸、アクリロイルオキシエチルフタル酸、メタクリロイルオキシエチルフタル酸等の(メタ)アクリロイルオキシアルキルジカルボン酸エステル;
マレイン酸モノメチルエステル、マレイン酸モノエチルエステル、シトラコン酸モノメチルエステル、シトラコン酸モノエチルエステル等の不飽和二塩基酸のモノエステル;
一般式:R11R12C=CR13-R14-COOY11
(式中、R11~R13は、独立に、水素原子または炭素数1~8の炭化水素基を表す。R14は、単結合または炭素数1~8の炭化水素基を表す。Y11は、無機カチオンおよび/または有機カチオンを表す。)で表される単量体(11);
等が挙げられる。
ジノルマルプロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジsec-ブチルパーオキシジカーボネート、ジー2-エトキシエチルパーオキシジカーボネートなどのジアルキルパーオキシカーボネート類;
t-ブチルパーオキシイソブチレート、t-ブチルパーオキシピバレートなどのパーオキシエステル類;
ジt-ブチルパーオキサイドなどのジアルキルパーオキサイド類;
ジ[フルオロ(またはフルオロクロロ)アシル]パーオキサイド類;
などが代表的なものとしてあげられる。
フルオロポリマーを溶媒から回収した後、残った溶媒を回収し、再利用することができる。ろ過、精製などの方法により、回収した溶媒を処理してもよい。回収した溶媒は、たとえば、フルオロモノマーを重合するための溶媒として利用することができ、本開示の製造方法において用いる溶媒としても利用することができる。
CH2=CX5Rf3、CF2=CFRf3、CF2=CFORf3、CH2=C(Rf3)2
(式中、X5は水素原子又はフッ素原子、Rf3はエーテル結合を含んでいてもよいフルオロアルキル基を表す。)で表される単量体が挙げられ、なかでも、CF2=CFRf3、CF2=CFORf3及びCH2=CX5Rf3で表される含フッ素ビニルモノマーが好ましく、HFP、CF2=CF-ORf4(式中、Rf4は炭素数1~5のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)及びRf3が炭素数1~8のフルオロアルキル基であるCH2=CX5Rf3で表される含フッ素ビニルモノマーがより好ましい。また、TFE及びエチレンと共重合可能な単量体としては、イタコン酸、無水イタコン酸、5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物、マレイン酸無水物等の脂肪族不飽和カルボン酸であってもよい。TFEおよびエチレンと共重合可能な単量体は、含フッ素重合体に対して0.1~23モル%が好ましく、0.1~15モル%がより好ましく、0.2~6モル%が特に好ましい。
式:CX6 2=CX6(CF2)nX6
(式中、X6は、同一または異なって、H、FまたはClを表し、nは0~8の整数を表す。但し、VdFおよびTFEを除く。)で表される単量体;
式:CF2=CF-ORf8
(式中、Rf8は炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のフルオロアルキル基を表す。)で表される単量体;
ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
メチリデンマロン酸ジメチル等のアルキリデンマロン酸エステル;
ビニルカルボキシメチルエーテル、ビニルカルボキシエチルエーテル等のビニルカルボキシアルキルエーテル;
2-カルボキシエチルアクリレート、2-カルボキシエチルメタクリレート等のカルボキシアルキル(メタ)アクリレート;
アクリロイルオキシエチルコハク酸、アクリロイルオキシプロピルコハク酸、メタクリロイルオキシエチルコハク酸、アクリロイルオキシエチルフタル酸、メタクリロイルオキシエチルフタル酸等の(メタ)アクリロイルオキシアルキルジカルボン酸エステル;
マレイン酸モノメチルエステル、マレイン酸モノエチルエステル、シトラコン酸モノメチルエステル、シトラコン酸モノエチルエステル等の不飽和二塩基酸のモノエステル;
一般式:R11R12C=CR13-R14-COOY11
(式中、R11~R13は、独立に、水素原子または炭素数1~8の炭化水素基を表す。R14は、単結合または炭素数1~8の炭化水素基を表す。Y11は、無機カチオンおよび/または有機カチオンを表す。)で表される単量体(11)。
CH2=CX5Rf3、CF2=CFRf3、CF2=CFORf3、CH2=C(Rf3)2
(式中、X5は水素原子又はフッ素原子、Rf3はエーテル結合を含んでいてもよいフルオロアルキル基を表す。)で表される単量体が挙げられ、なかでも、CF2=CFRf3、CF2=CFORf3及びCH2=CX5Rf3で表される含フッ素ビニルモノマーが好ましく、HFP、CF2=CF-ORf4(式中、Rf4は炭素数1~5のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)及びRf3が炭素数1~8のフルオロアルキル基であるCH2=CX5Rf3で表される含フッ素ビニルモノマーがより好ましい。
工程(A)は、一般式:R1-O-R2
(式中、R1は部分フッ素化アルキル基を示し、R2は、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示す。)で表される含フッ素エーテル化合物(1)の存在下、
一般式:R3-CF=CF-R4-O-R2
(式中、R3は、H、F、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、R4は、単結合、部分フッ素化アルキレン基または完全フッ素化アルキレン基を示す。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2)と、ハロゲン化剤および酸化剤からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(3)との反応により、含フッ素オレフィン化合物(2)をハロゲン付加物および酸化物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(4)に変換させて、含フッ素エーテル化合物(1)および化合物(4)を含有する組成物を得る工程である。
工程(B)は、工程(A)で得られた含フッ素エーテル化合物(1)および化合物(4)を含有する組成物から、化合物(4)を分離して、精製された溶媒を得る工程である。
ガスクロマトグラフィー(GC)により測定した。
19F-NMR測定により求めた。
メルトインデクサー(東洋精機社製)を用いて、ASTM D1238(またはASTM D 3307)に準拠して測定した。
非特許文献1に記載の方法にしたがって、CF3CF=CF2とCH3OHとを反応させることにより、CF3CFHCF2OCH3、CF3CF=CFOCH3およびCF2=CFCF2OCH3を含有する粗体を得た。
(塩素ガスを用いた液相での接触反応)
1Lのガラス製容器に、純度94.4質量%のCF3CFHCF2OCH3、純度1.38質量%の含フッ素オレフィン化合物(純度1.28質量%のCF3CF=CFOCH3および純度0.10質量%のCF2=CFCF2OCH3)を含む粗体を300g仕込んだ。次いで、該ガラス製容器を0℃に冷却しながら、塩素ガスを20ml/分で20分間供給し、粗体中の含フッ素オレフィン化合物と、塩素ガスとの接触反応を、液相で、0.0MPaの圧力で行った。その後、10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液を25g加えて30分間撹拌し、ヨウ化カリウムデンプン紙で塩素ガスが消失したことを確認してから有機相を分液した。分取した有機相を水洗し、純度95.0質量%のCF3CFHCF2OCH3を含む組成物を246g得た(CF3CFHCF2OCH3の回収率82%)。
500mLのガラス製容器に、SUS製の充填剤を用いたガラス製の精留塔(理論段数5段)、コンデンサー(コンデンサー内の冷却水の温度:0~5℃)および分留器を備えた装置を用意し、上記で得られたCF3CFHCF2OCH3を含む組成物(246g)のうち220gを当該装置に加えて、全還流状態を1時間維持した。その後、還流比50から分留を開始し、177gの留分を回収した時点で精留を完了した。得られた留分をGCで分析したところ、CF3CFHCF2OCH3の純度が99.9質量%(回収率80%)であり、含フッ素オレフィン化合物の純度が0.01質量%であることを確認した。なお、得られた留分のGC分析では、含フッ素オレフィン化合物の塩素付加物および含フッ素オレフィン化合物の酸化物の存在が確認できなかった。
(次亜塩素酸ナトリウムを用いた液相での接触反応)
1Lのガラス製容器に、純度94.4質量%のCF3CF2CFHCF2OCH3、純度1.37質量%の含フッ素オレフィン化合物(純度1.27質量%のCF3CF2CF=CFOCH3および純度0.10質量%のCF3CF=CFCF2OCH3)を含有する粗体220gと、12質量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液64gとを仕込んだ。次いで、室温で18時間撹拌し、粗体中の含フッ素オレフィン化合物と、次亜塩素酸ナトリウムとの接触反応を、液相で、0.0MPaの圧力で行った。その後、10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液を15.5g加えて30分間撹拌し、ヨウ化カリウムデンプン紙で次亜塩素酸ナトリウムが消失したことを確認してから有機相を分取した。分取した有機相を水洗し、CF3CF2CFHCF2OCH3を含む組成物を183g得た(CF3CF2CFHCF2OCH3の回収率:83%)。
500mLのガラス製容器に、SUS製の充填剤を用いた精留塔(理論段数5段)、コンデンサー(コンデンサー内の冷却水の温度:0℃~5℃)、及び分留器を備えた装置を用意し、上記で得たCF3CF2CFHCF2OCH3を含む組成物(183g)のうち90gを加えて全還流状態を1時間維持した。その後、還流比50から分留を開始し、71gの留分を回収した時点で精留を完了した。得られた留分をGCで分析したところ、CF3CF2CFHCF2OCH3の純度が99.9質量%(回収率79%)であり、上記含フッ素オレフィン化合物の純度が0.01質量%であることを確認した。なお、得られた留分のGC分析では、含フッ素オレフィン化合物の塩素付加物及び含フッ素オレフィン化合物の酸化物の存在が確認できなかった。
塩素ガスまたは次亜塩素酸ナトリウムの添加量、および、反応時間を変更する以外は、調製例1および2と同様にして、構造の異なる含フッ素エーテル化合物を含有する組成物および含フッ素エーテル化合物の含有量(純度)が異なる組成物を得た。
CF3CFHCF2OCH3:99.9質量%
CF3CF=CFOCH3およびCF2=CFCF2OCH3:0.01質量%
CF3CFHCF2OCH3:99.7質量%
CF3CF=CFOCH3およびCF2=CFCF2OCH3:0.10質量%
CF3CFHCF2OCH3:98.7質量%
CF3CF=CFOCH3およびCF2=CFCF2OCH3:0.99質量%
CF3CF2CFHCF2OCH3:99.9質量%
CF3CF2CF=CFOCH3およびCF3CF=CFCF2OCH3:0.01質量%
CF3CFHCF2OCH2CF2CF3:99.9質量%
CF3CF=CFOCH2CF2CF3およびCF2=CFCF2OCH2CF2CF3:0.01質量%
CF3CFHCF2OC3H7:99.9質量%
CF3CF=CFOC3H7およびCF2=CFCF2OC3H7:0.01質量%
CF3CFHCF2OCH3:97.0質量%
CF3CF=CFOCH3およびCF2=CFCF2OCH3:2.50質量%
撹拌機付きの内容積4Lのオートクレーブに蒸留水1200gを仕込み、充分に窒素置換を行った後、溶媒A1000g、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)(CF2=CFOCF2CF2CF3)[PPVE] 150g、メタノール15gを仕込み、系内の温度を35℃に保った。次いで、テトラフルオロエチレン[TFE]を0.86MPaGまで圧入した後、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート[NPP]0.16gを投入して重合を開始した。重合の進行とともに系内圧力が低下するので、TFEを連続供給して圧力を一定にし、TFE消費量が200gとなるまで重合を継続した。PPVEは系内濃度が一定となるように適宜追加して合計11gを継続して仕込んだ。重合時間は280分であった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末190gを得た。得られたフルオロポリマーのメルトフローレート(MFR)(372℃)は、15g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体単位の含有率(モル比)はTFE:PPVE=97.9:2.1であった。
溶媒Bを用いる以外は実施例1と同様にして、重合を行った。重合時間は290分であった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末180gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(372℃)は、55g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:PPVE=98.0:2.0であった。
溶媒Cを用いる以外は実施例1と同様にして、重合を行った。重合時間は300分であった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末190gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(372℃)は65g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:PPVE=97.9:2.1であった。
溶媒Dを用いる以外は実施例1と同様にして、重合を行った。重合時間は280分であった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末190gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(372℃)は14g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:PPVE=98.0:2.0であった。
溶媒Eを用いる以外は実施例1と同様にして、重合を行った。重合時間は290分であった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末190gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(372℃)は25g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:PPVE=97.9:2.1であった。
溶媒Fを用いる以外は実施例1と同様にして、重合を行った。重合時間は300分であった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末190gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(372℃)は35g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:PPVE=97.9:2.1であった。
撹拌機付きの内容積4Lのオートクレーブに蒸留水1200gを仕込み、充分に窒素置換を行った後、溶媒A830gを仕込み、系内を35℃に保った。その後、系内圧力が0.78MPaGになるまで、テトラフルオロエチレン[TFE]/エチレン[Et]=82/18モル%の混合ガスを仕込んだ。さらに、パーフルオロ(1,1,5-トリハイドロ-1-ペンテン)5g、シクロヘキサン5gを仕込み、その後にジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート[NPP]の3.3gを投入して重合を開始した。重合の進行とともに系内圧力が低下するので、槽内組成が均一になるように混合ガスを連続して供給し、系内圧力を0.78MPaGに保った。パーフルオロ(1,1,5-トリハイドロ-1-ペンテン)についても合計量8gを連続して仕込んで重合を継続した。混合ガスを200g消費するまで重合を行い、この時の重合時間は240分であった。その後、放圧して大気圧に戻し、反応生成物を水洗、乾燥して粉末180gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(297℃)は、30g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:Et:CH2=CF(CF2)3H=54.0:44.5:1.5であった。
溶媒Gを用いる以外は実施例1と同様にして、重合を行った。1200分間反応を行ったが、重合はほとんど進行しなかった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末20gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(372℃)は1200g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:PPVE=98.0:2.0であった。
溶媒Gを用いる以外は実施例7と同様にして、重合を行った。重合時間は480分であった。放圧して大気圧に戻した後、得られた反応物を水洗、乾燥して粉末190gを得た。得られたフルオロポリマーのMFR(297℃)は150g/10分であった。得られたフルオロポリマーの各単量体の含有率(モル比)はTFE:Et:CCH2=CF(CF2)3H=54.0:44.5:1.5であった。
Claims (11)
- 溶媒中でフルオロモノマーを重合することによりフルオロポリマーを製造するフルオロポリマーの製造方法であって、前記溶媒が、
一般式:R1-O-R2
(式中、R1は部分フッ素化アルキル基を示し、R2は、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示す。)で表される含フッ素エーテル化合物(1)を含有し、前記溶媒において、
一般式:R3-CF=CF-R4-O-R2
(式中、R3は、H、F、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、R4は、単結合、部分フッ素化アルキレン基または完全フッ素化アルキレン基を示す。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2)の含有量が、含フッ素エーテル化合物(1)の含有量に対して、0.10質量%以下であり、
前記フルオロモノマーが、テトラフルオロエチレンである製造方法。 - 含フッ素エーテル化合物(1)が、
一般式:X-Rf1-CFH-Rf2-O-R2
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1およびRf2は、同一又は異なって、単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。ただし、Rf1およびRf2の双方が単結合になることはない。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-1)である請求項1に記載の製造方法。 - 含フッ素オレフィン化合物(2)が、
一般式:X-Rf1-CF=CF-Rf21-O-R2
(式中、X、Rf1およびR2は、前記に同じである。Rf21は単結合またはRf2よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-1-1)、または、
一般式:X-Rf11-CF=CF-Rf2-O-R2
(式中、X、Rf2およびR2は、前記に同じである。Rf11は単結合またはRf1よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-1-2)である
請求項2に記載の製造方法。 - 含フッ素エーテル化合物(1)が、
一般式:X-Rf1-CFH-CF2-O-R2
(式中、Xは、H、F、非フッ素化アルキル基、部分フッ素化アルキル基または完全フッ素化アルキル基を示し、Rf1は単結合または完全フッ素化アルキレン基を示す。R2は前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-2)である請求項1に記載の製造方法。 - 含フッ素オレフィン化合物(2)が、
一般式:X-Rf1-CF=CF-O-R2
(式中、X、Rf1およびR2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-2-1)、または、
一般式:X-Rf11-CF=CF-CF2-O-R2
(式中、XおよびR2は、前記に同じである。Rf11は単結合またはRf1よりも炭素数が1つ少ない完全フッ素化アルキレン基を示す。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-2-2)である請求項4に記載の製造方法。 - 含フッ素エーテル化合物(1)が、
一般式:F-CF2-CFH-CF2-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素エーテル化合物(1-3)である請求項1に記載の製造方法。 - 含フッ素オレフィン化合物(2)が、
一般式:F-CF2-CF=CF-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-3-1)、または、
一般式:F-CF=CF-CF2-O-R2
(式中、R2は、前記に同じである。)で表される含フッ素オレフィン化合物(2-3-2)である請求項6に記載の製造方法。 - 前記溶媒が、水をさらに含有する請求項1~7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記フルオロポリマーが、フッ素樹脂である請求項1~8のいずれかに記載の製造方法。
- 前記フルオロポリマーが、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)共重合体、エチレン/テトラフルオロエチレン共重合体、エチレン/テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン共重合体、テトラフルオロエチレン/ビニリデンフルオライド共重合体およびクロロトリフルオロエチレン/テトラフルオロエチレン共重合体からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1~9のいずれかに記載の製造方法。
- 含フッ素エーテル化合物(1)の存在下、含フッ素オレフィン化合物(2)と、ハロゲン化剤および酸化剤からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(3)との反応により、含フッ素オレフィン化合物(2)をハロゲン付加物および酸化物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(4)に変換させて、含フッ素エーテル化合物(1)および化合物(4)を含有する組成物を得て、得られた前記組成物から化合物(4)を分離することにより、前記溶媒を調製する請求項1~10のいずれかに記載の製造方法。
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