JP7181234B2 - オルガノポリスルフィドによって安定化されたポリマー組成物 - Google Patents
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Description
R1-S-Sx-R2 (I)
ここで、R1及びR2は互いに同一であっても異なっていてもよい有機部分であり、xは1(オルガノジスルフィドとなる)、2(オルガノトリスルフィドとなる)又は3(オルガノテトラスルフィドとなる)である。各R基は飽和又は不飽和であることができる。各Rは、随意に1個以上の環構造(脂環式、芳香族及びヘテロ芳香族の環構造を含む)を含有していてもよい。異なるオルガノジスルフィド、オルガノトリスルフィド及びオルガノテトラスルフィドの混合物を用いることもできる。
各R4は独立してt-ブチル又はt-アミルであり、
R5はヒドロキシル(-OH)であり、
o及びpはそれぞれ独立して0又は1であり、o又はpの少なくとも一方は1であり、
rは0又は1以上の整数であり(例えばr=0~6)、
芳香族環は随意に1つ以上の位置で水素以外の置換基(例えばハロゲン、アルキル、アルコキシ)で置換されていてよい)
の芳香族ポリスルフィド(かかる芳香族ポリスルフィドの組合せを含む)。本発明の1つの実施形態において、芳香環はいずれもR5(ヒドロキシル)基に対してオルト位において水素以外の置換基で置換されていないものとする。かかる芳香族ポリスルフィドの好適なものの例には、Arkemaグループによって販売されている製品のVultac(登録商標)2及びVultac(登録商標)3がある(Vultac(登録商標)2:r=1、各R5=t-アミル、o=1、p=1;Vultac(登録商標)3:r=3~5、各R5=t-アミル、o=1、p=1)。
R1、R2、R3及びR4は互いに同一であっても異なっていてもよいアルキル基、特にC1~C24アルキル基(例えばメチル、エチル)である)
に相当するテトラアルキルチウラムジスルフィド。
2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2-t-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、2,6-ジノニル-4-メチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-t-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t-アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,2’-チオビス(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-t-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-t-ブチル-2-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4,-エチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-t-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(6-t-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2’-メチレンビス[6-(α-α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(6-t-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-t-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3’-t-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)ブチラート]、ビス(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3’-t-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルベンジル)-6-t-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、ジオクタデシル3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート並びにモノエチル3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩、2-プロペン酸2-(1,1-ジメチルエチル)-6-[[3-(1,1-ジメチルエチル)-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル]メチル]-4-メチルフェニルエステル、ベンゼンプロパン酸3,5,-ビス(1,1-ジメチル-エチル)-4-ヒドロキシ-1,6、ヘキサンジイルエステル、ベンゼンプロパン酸3-(1,-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ)-5-メチル-1,2-エタンジイルビス(オキシ-2,1-エタンジイル)エステル、2,2,-エチリデン-ビス-(4,6-ジt-ブチルフェノール、4,4’,4”-(2,4,6-トリメチル-1,3,5-ベンゼントリイル)トリス-(メチレン)トリス[2,6,-ビス(1,1-ジメチルエチル)フェノール、1,3,5-トリス(3,5-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-s-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、オクタデシル-3-5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナメート、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2-6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,6-ジ-t-ブチル-n,d-ジメチルアミノ-p-クレゾール、2,2’-オキサミドビス-[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチル]、4-メチル-2,6-ビス(1-フェニルエチル)-フェノール、トリエチレングリコール-ビス-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート、N,N’-ヘキサメチレン-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナムアミド)、2,2’-メチレン-ビス-6-(1-メチル-シクロヘキシル)-p-クレゾール、ベンゼンプロパン酸-3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ-C13-15-分岐鎖状及び直鎖状アルキルエステル、2,2’-チオジエチルビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トコフェロール等並びにそれらの組合せ。
P(OR1)(OR2)(OR3) (I)
P(R1)(OR2)(OR3) (II)
ここで、R基の少なくとも1つはH又は20個までの炭素原子を有するアルキル若しくはアリール置換基であり、その他のR基は同じ定義を有する同一の又は異なる基である。R基の1つ以上は、1個以上のt-ブチル基で置換されたアリール(例えばフェニル)基であってよい。ホスファイト/ホスホナイト安定剤は、1分子当たり1個より多くのリン原子を含有していてもよい(例えばジホスファイト/ジホスホナイト、トリホスファイト/トリホスホナイト)。好適なホスファイト/ホスホナイト安定剤の特定的な例には、トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ビス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスホナイト、ビス-(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス-(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリ-(1-ヘキサデシル)ソルビトール-トリホスファイト、トリ-(1-ドデカンチオール)ソルビトール-トリホスファイト、3,9-ビス(オクタデシルオキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、及びビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ベンジル)ホスファイトが含まれる。
局面1:少なくとも1種のポリマーと、オルガノジスルフィド、オルガノトリスルフィド及びオルガノテトラスルフィドより成る群から選択される少なくとも1種のオルガノポリスルフィドを含むオルガノポリスルフィド系安定剤成分とから成る、安定化ポリマー組成物。
局面2:前記少なくとも1種のオルガノポリスルフィドが構造R1-S(S)x-R2(ここで、xは1~3であり、R1及びR2は独立してC1~C30有機基から選択される)を有する、局面1の安定化ポリマー組成物。
局面3:前記C1~C30有機基がアルキル基、芳香族基及びヘテロ環式基より成る群から選択される、局面2の安定化ポリマー組成物。
局面4:R1及びR2が独立してC8~C16アルキル基から選択される、局面2の安定化ポリマー組成物。
局面5:R1及びR2がそれぞれt-ドデシルである、局面2の安定化ポリマー組成物。
局面6:前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分が少なくとも1種のオルガノトリスルフィドから成る、局面1~5のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面7:前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分が少なくとも1種のオルガノジスルフィド、少なくとも1種のオルガノトリスルフィド及び少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドから成る、局面1~6のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面8:前記少なくとも1種のオルガノジスルフィドが構造R3-SS-R4を有し、前記少なくとも1種のオルガノトリスルフィドが構造R5-SSS-R6を有し且つ前記少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドが構造R7-SSSS-R8を有し、ここで、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は独立してC8~C16アルキル基から選択される、局面7の安定化ポリマー組成物。
局面9:前記の少なくとも1種のオルガノジスルフィド、少なくとも1種のオルガノトリスルフィド及び少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドが一緒になって前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分の少なくとも90重量%を占める、局面7又は8の安定化ポリマー組成物。
局面10:前記の少なくとも1種のオルガノジスルフィド、少なくとも1種のオルガノトリスルフィド及び少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドが70:30~90:10のオルガノトリスルフィド:(オルガノジスルフィド+オルガノテトラスルフィド)の重量比で存在する、局面7~9のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面11:前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分が、オルガノジスルフィド及びオルガノトリスルフィド以外のオルガノポリスルフィドを15重量%未満含む、局面1~10のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面12:前記オルガノポリスルフィド系安定剤が、式(I):
各R4は独立してt-ブチル又はt-アミルであり、
R5はヒドロキシル(-OH)であり、
o及びpはそれぞれ独立して0又は1であり、o又はpの少なくとも一方は1であり、
rは0又は1以上の整数であり、
芳香環は随意に1つ以上の位置で水素以外の置換基で置換されていてよい)
の少なくとも1種の芳香族ポリスルフィドを含む、請求項1に記載の安定化ポリマー組成物。
局面13:いずれの芳香環もR5(ヒドロキシル)基に対してオルト位において水素以外の置換基で置換されていない、局面12の安定化ポリマー組成物。
局面14:rが1~20であり、各R5がt-アミル又はt-ブチルであり、oが1であり且つpが1である、局面12又は13の安定化ポリマー組成物。
局面15:rが1~6であり、各R5がt-アミル又はt-ブチルであり、oが1であり且つpが1である、局面12~14のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面16:前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分が少なくとも1種のチウラムポリスルフィドから成る、局面1の安定化ポリマー組成物。
局面17:前記少なくとも1種のチウラムポリスルフィドがテトラアルキルチウラムジスルフィドである、局面16の安定化ポリマー組成物。
局面18:前記少なくとも1種のポリマーが少なくとも1種の熱可塑性物質を含む、局面1~17のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面19:前記少なくとも1種のポリマーが少なくとも1種のエラストマーを含む、局面1~17のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面20:前記少なくとも1種のポリマーがスチレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂及びポリオキシメチレン樹脂より成る群から選択される、局面1~17のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面21:前記少なくとも1種のポリマーがポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン及びポリエチレンより成る群から選択される、局面1~17のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面22:オルガノポリスルフィド系安定剤成分を0.001~1重量%含む、局面1~21のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面23:オルガノポリスルフィド系安定剤以外の少なくとも1種の安定剤を追加的に含む、局面1~22のいずれかの安定化ポリマー組成物。
局面24:前記のオルガノポリスルフィド系安定剤以外の少なくとも1種の安定剤が酸化防止剤、オゾン分解防止剤及びUV安定剤より成る群から選択される、局面23の安定化ポリマー組成物。
局面25:前記のオルガノポリスルフィド以外の少なくとも1種の安定剤がヒンダードフェノール酸化防止剤、ホスファイト/ホスホナイト安定剤、ヒンダードアミン光安定剤及びそれらの組合せより成る群から選択される、局面23又は24の安定化ポリマー組成物。
局面26:ポリマーを安定化させるための方法であって、前記ポリマーと、オルガノジスルフィド、オルガノトリスルフィド及びオルガノテトラスルフィドより成る群から選択される少なくとも1種のオルガノポリスルフィドを含むオルガノポリスルフィド系安定剤成分とを一緒にすることを含む、前記方法。
局面27:i)オルガノジスルフィド、オルガノトリスルフィド及びオルガノテトラスルフィドより成る群から選択される少なくとも1種のオルガノポリスルフィドを含むオルガノポリスルフィド系安定剤成分と、ii)ヒンダードフェノール酸化防止剤、ホスファイト/ホスホナイト安定剤及びヒンダードアミン光安定剤より成る群から選択される1種以上の追加の添加剤とを含む安定剤組成物。
局面28:局面1~25のいずれかの安定化ポリマー組成物で覆われ、被覆され又はコーティングされた、物品。
局面29:送電ケーブルである、局面28の物品。
局面30:前記安定化ポリマー組成物がアクリルポリマー、PVDFポリマー又はアクリルポリマーとPVDFポリマーとのブレンドを含む、局面28又は29の物品。
Claims (24)
- 少なくとも1種のポリマーと、構造R3-SS-R4を有する少なくとも1種のオルガノジスルフィド、構造R5-SSS-R6を有する少なくとも1種のオルガノトリスルフィド及び構造R7-SSSS-R8を有する少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドを含むオルガノポリスルフィド系安定剤成分とから成り、ここで、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は独立してC8~C16アルキル基から選択される、安定化ポリマー組成物。
- R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれt-ドデシルである、請求項1に記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分が少なくとも1種のオルガノトリスルフィドから成る、請求項1又は2に記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記の少なくとも1種のオルガノジスルフィド、少なくとも1種のオルガノトリスルフィド及び少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドが一緒になって前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分の少なくとも90重量%を占める、請求項1に記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記の少なくとも1種のオルガノジスルフィド、少なくとも1種のオルガノトリスルフィド及び少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドが70:30~90:10のオルガノトリスルフィド:(オルガノジスルフィド+オルガノテトラスルフィド)の重量比で存在する、請求項4に記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分が、オルガノジスルフィド及びオルガノトリスルフィド以外のオルガノポリスルフィドを15重量%未満含む、請求項1~5のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- いずれの芳香環もR5(ヒドロキシル)基に対してオルト位において水素以外の置換基で置換されていない、請求項7に記載の安定化ポリマー組成物。
- rが1~20であり、各R4がt-アミル又はt-ブチルであり、oが1であり且つpが1である、請求項7又は8に記載の安定化ポリマー組成物。
- rが1~6であり、各R4がt-アミル又はt-ブチルであり、oが1であり且つpが1である、請求項7~9のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記オルガノポリスルフィド系安定剤成分が少なくとも1種のチウラムポリスルフィドから成る、請求項1に記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記少なくとも1種のチウラムポリスルフィドがテトラアルキルチウラムジスルフィドである、請求項11に記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーが少なくとも1種の熱可塑性物質を含む、請求項1~12のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーが少なくとも1種のエラストマーを含む、請求項1~12のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーがスチレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂及びポリオキシメチレン樹脂より成る群から選択される、請求項1~12のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーがポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン及びポリエチレンより成る群から選択される、請求項1~12のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- オルガノポリスルフィド系安定剤成分を0.001~1重量%含む、請求項1~16のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- オルガノポリスルフィド系安定剤以外の少なくとも1種の安定剤を追加的に含む、請求項1~17のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記のオルガノポリスルフィド系安定剤以外の少なくとも1種の安定剤が酸化防止剤、オゾン分解防止剤及びUV安定剤より成る群から選択される、請求項18に記載の安定化ポリマー組成物。
- 前記のオルガノポリスルフィド以外の少なくとも1種の安定剤がヒンダードフェノール酸化防止剤、ホスファイト/ホスホナイト安定剤、ヒンダードアミン光安定剤及びそれらの組合せより成る群から選択される、請求項18又は19に記載の安定化ポリマー組成物。
- ポリマーを安定化するための方法であって、前記ポリマーと、構造R3-SS-R4を有する少なくとも1種のオルガノジスルフィド、構造R5-SSS-R6を有する少なくとも1種のオルガノトリスルフィド及び構造R7-SSSS-R8を有する少なくとも1種のオルガノテトラスルフィドを含むオルガノポリスルフィド系安定剤成分とを一緒にすることを含み、ここで、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は独立してC8~C16アルキル基から選択される、前記方法。
- 請求項1~20のいずれかに記載の安定化ポリマー組成物で覆われ、被覆され又はコーティングされた、物品。
- 送電ケーブルである、請求項22に記載の物品。
- 前記安定化ポリマー組成物がアクリルポリマー、PVDFポリマー又はアクリルポリマーとPVDFポリマーとのブレンドを含む、請求項22又は23に記載の物品。
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