JP7161767B2 - 形成材料、形成方法、及び新規化合物 - Google Patents
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Description
25℃(1気圧)下で液体のM[i-C3H7NC(R)N-i-C3H7]2(但し、M=Co又はFe。Rはn-C3H7又はi-C3H7)で表される化合物
を提案する。
M(M=Co,Feの群の中から選ばれる一種または二種)系材を形成する為の材料であって、
M[i-C3H7NC(R)N-i-C3H7]2(但し、M=Co又はFe。Rはn-C3H7又はi-C3H7)で表される化合物を有する
形成材料を提案する。
M(M=Co,Feの群の中から選ばれる一種または二種)系材が形成される方法であって、
M[i-C3H7NC(R)N-i-C3H7]2(但し、M=Co又はFe。Rはn-C3H7又はi-C3H7)で表される化合物が室に輸送され、前記室に輸送された前記化合物が分解して基板上にM系材が形成される
方法を提案する。
〔ビス(N,N’-ジイソプロピルブタンアミジネート)コバルト〕
反応は不活性ガス雰囲気下で行われた。0.285molのN,N’-ジイソプロピルカルボジイミドが、0.284molのノルマルプロピルリチウムを含有するジエチルエーテル溶液280mlに、ゆっくり、滴下された。この後、室温で4時間の撹拌が行われた。この反応混合液が、0.142molの塩化コバルト(CoCl2)が100mlのテトラヒドロフランに懸濁した溶液に、徐々に、滴下された。この後、24時間の撹拌が行われた。溶媒留去後、500mlのノルマルヘキサンが加えられた。不溶物が濾過された。溶媒留去後、減圧(0.1torr)蒸留が行われた。ビス(N,N’-ジイソプロピルブタンアミジネート)コバルトが収率89%で得られた。
〔ビス(N,N’-ジイソプロピル-2-メチルプロピオンアミジネート)コバルト〕
反応は不活性ガス雰囲気下で行われた。0.21molのN,N’-ジイソプロピルカルボジイミドが、0.21molのイソプロピルリチウムを含有するペンタン溶液300mlに、ゆっくり、滴下された。この後、室温で4時間の撹拌が行われた。この反応混合液が、0.1molの塩化コバルト(CoCl2)が200mlのテトラヒドロフランに懸濁した溶液に、徐々に、滴下された。この後、24時間の撹拌が行われた。溶媒留去後、500mlのノルマルヘキサンが加えられた。不溶物が濾過された。溶媒留去後、減圧(0.1torr)蒸留が行われた。ビス(N,N’-ジイソプロピル-2-メチルプロピオンアミジネート)コバルトが収率70%で得られた。
〔ビス(N,N’-ジイソプロピルブタンアミジネート)鉄〕
反応は不活性ガス雰囲気下で行われた。0.22molのN,N’-ジイソプロピルカルボジイミドが、0.21molのノルマルプロピルリチウムを含有するジエチルエーテル溶液210mlに、ゆっくり、滴下された。この後、室温で4時間の撹拌が行われた。この反応混合液が、0.1molの塩化鉄(FeCl2)が80mlのテトラヒドロフランに懸濁した溶液に、徐々に、滴下された。この後、24時間の撹拌が行われた。溶媒留去後、400mlのノルマルヘキサンが加えられた。不溶物が濾過された。溶媒留去後、減圧(0.1torr)蒸留が行われた。ビス(N,N’-ジイソプロピルブタンアミジネート)鉄が収率91%で得られた。
特表2006-511716は下記式で表される化合物を開示している。
但し、R1,R2,R3,R4,R5,R6は、水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、トリアルキルシリル基もしくはフルオロアルキル基又は他の非金属原子もしくは基である。Mは、Co,Fe,Ni,Mn,Ru,Zn,Ti,V,Cr,Eu,Mg,Caの群より選ばれる金属元素である。
特表2006-511716(WO2004/046417A1)には、具体例として下記の化合物が挙げられている。
コバルトビス(N,N'-ジイソプロピルアセトアミジネート)([Co(iPr-AMD)2]):上記式において、M=Co,R1=R4=CH3,R2=R3=R5=R6=i-Pr:固体(融点は72℃)。40℃(50mTorr)で昇華。
コバルトビス(N,N'-ジ-t-ブチルアセトアミジネート)([Co(iBu-AMD)2]):上記式において、M=Co,R1=R4=CH3,R2=R3=R5=R6=i-Bu:固体(融点は90℃)。45℃(50mTorr)で昇華。
コバルトビス(N,N’-ジ-sec-ブチルアセトアミジネート)([Co(sec-Bu-AMD)2]):上記式において、M=Co,R1=R4=CH3,R2=R3=R5=R6=sec-Bu:沸点は55℃(60mTorr)。尚、本化合物が液体であるか固体であるかの明記が、特表2006-511716には無い。すなわち、前記特表2006-511716には、記載「反応混合物を一晩攪拌し、次いで揮発物を室温下、真空中で取り除いた。当該固体を乾燥ヘキサンに溶解し、濾過して、真空中、室温下で濾液からヘキサンを除いたところ、粗収率82%のコバルトビス(N,N'-ジ-t-ブチルアセトアミジネート)を得た。この液体を蒸留(60ミリトール下で55℃)により精製した。」がある。しかし、反応混合物からヘキサン不溶物(ここでは塩化リチウム)を、濾過によって取り除き、その後ヘキサンを濃縮除去した。この物は粗品である。純粋なものではない。目的物が固体であっても、この時点(即ち、不純物状態(混合物の形態))では、液体の表記は十分に有り得る。目的物が液体か固体かは、精製後で無ければ、判らない。同じ温度の場合、本化合物の蒸気圧は、参考例2(特開2011-63848)の化合物(ビス(N-ターシャリブチル-N′-エチル-プロピオンアミジネート)コバルト)より低い。同じ減圧度において、コバルトビス(N,N’-ジ-sec-ブチルアセトアミジネート)は、ビス(N-ターシャリブチル-N′-エチル-プロピオンアミジネート)コバルトよりも、沸点が15℃も高い。
コバルトビス(N,N’-ジ-sec-ブチルアセトアミジネート)は、現在の技術では、分離が出来ない。単離が出来ていない。セカンダリーブチル基は不斉炭素を有する。S体とR体とが存在する。本化合物は、下記に示される通り、7種の異性体が存在する。7種類もの混合物では結晶化が起き難い。
鉄ビス(N,N'-ジ-t-ブチルアセトアミジネート)([Fe(tBu-AMD)2]):上記式において、M=Fe,R1=R4=CH3,R2=R3=R5=R6=i-Bu:固体(融点は107℃)。55℃(60mTorr)で昇華。
鉄ビス(N,N'-ジイソプロピルアセトアミジネート)([Fe(iPr-AMD)2]2):固体(融点は110℃)。70℃(50mTorr)で昇華。
銅(N,N’-ジイソプロピルアセトアミジネート)([Cu(iPr-AMD)]2):固体、。70℃(50mTorr)で昇華。
ランタントリス(N,N'-ジイソプロピルアセトアミジネート)([La(iPr-AMD)3]):固体。80℃(40mTorr)で昇華。
ランタントリス(N,N'-ジイソプロピル-2-t-ブチルアミジネート)([La(iPr-iBuAMD)3]:固体(融点は140℃)。120℃(50mTorr)で昇華。
ニッケルビス(N,N'-ジイソプロピルアセトアミジネート)([Ni(iPr-AMD)2]):固体(融点は55℃)。35℃(70mTorr)で昇華。
マンガンビス(N,N'-ジイソプロピルアセトアミジネート)([Mn(iPr-AMD)2]2):固体。65℃(50mTorr)で昇華。
マンガンビス(N,N'-ジ-t-ブチルアセトアミジネート)([Mn(iBu-AMD)2]):固体(融点は100℃)。55℃(60mTorr)で昇華。
チタントリス(N,N'-ジイソプロピルアセトアミジネート)([Ti(iPr-AMD)3]):固体。70℃(50mTorr)で昇華。
バナジウムトリス(N,N'-ジイソプロピルアセトアミジネート)([V(iPr-AMD)3]):固体。70℃(45mTorr)で昇華。
銀(N,N'-ジ-イソプロピルアセトアミジネート)([Ag(iPr-AMD)]x(x=2とx=3との1:1の混合物):固体(融点は95℃)。80℃(40mTorr)で昇華。
マグネシウムビス(N,N’-ジ-t-ブチルアセトアミジネート)([Mg(iBu-AMD)2]):
リチウムN,N’-ジ-sec-ブチルアセトアミジネート:
銅(I)N,N’-ジ-sec-ブチルアセトアミジネート二量体([Cu(sec-Bu-AMD)]2):固体(融点は77℃)。55℃(50mTorr)で昇華。
ビスマストリス(N,N’-ジ-t-ブチルアセトアミジネート)二量体([Bi(iBu-AMD)3]2):固体(融点は95℃)。70℃(80mTorr)で昇華。
ストロンチウムビス(N,N’-ジ-t-ブチルアセトアミジネート)([St(iBu-AMD)2]n):固体。130℃(90mTorr)で昇華。
ルテニウムトリス(N,N’-ジイソプロピルアセトアミジネート)([Ru(iPr-AMD)3]):
特開2011-63848号公報は下記化合物を開示している。
ビス(N-ターシャリブチル-N’-エチル-プロピオンアミジネート)コバルト(II)(Co(tBu-Et-Et-AMD)2):
本化合物は液体(25℃(1気圧)下)である。
しかし、上記式で表される化合物は異性体の混合物(下記参照)である。現在では分離(単離)・精製できていない。仮に、一方の異性体のみが取り出されたとしても、コバルトのアミジネート錯体は配位子を交換する。この為、元の混合物に戻ってしまう。混合物であることから、モル融点降下によって、見掛上、液体になっているようである。
本化合物は、液体であるものの、高粘度であった。この為、上記実施例の如きの方法では、成膜作業が困難であった。
前記実施例1の化合物(〔ビス(N,N’-ジイソプロピルブタンアミジネート)コバルト〕の蒸気圧は0.53Torr(100℃)であるのに対して、ビス(N-ターシャリブチル-N′-エチル-プロピオンアミジネート)コバルトの蒸気圧は0.31Torr(100℃)である。すなわち、本化合物は蒸気圧が低い。この事は成膜に際して大きな欠点である。
参考例1(特表2006-511716)には次の記載が有る。
「比較例2. 実施例18(この例での化合物はコバルトビス(N,N’-ジイソプロピルアセト)アミジネート)を、コバルト先駆物質のみを用い、かつ水素を用いないで繰り返した。基板表面に析出された薄膜は全く観察されなかった。」
ビス(N-ターシャリブチル-N′-エチル-プロピオンアミジネート)コバルトが用いられた場合であって、特表2006-511716の比較例2の場合と同様に、水素のみが用いられた場合には、金属コバルトが殆ど堆積しなかった。但し、水素とアンモニアとが併用された場合には、金属コバルトが堆積した。アンモニアだけの場合は、窒化コバルトが混入した。ビス(N,N’-ジイソプロピルブタンアミジネート)コバルトが用いられた場合は、水素とアンモニアとの併用によって、純度が高い金属コバルトが堆積した。アンモニアのみが用いられた場合でも、純度が高い金属コバルトが堆積した。この事は、ビス(N-ターシャリブチル-N′-エチル-プロピオンアミジネート)コバルトが用いられた場合、成膜作業の自由度が小さい事を意味する。すなわち、ビス(N,N’-ジイソプロピルブタンアミジネート)コバルトが用いられる方が好ましい。
ビス(N,N′-ジターシャリブチル-アセトアミジネート)ニッケル(II)(Ni(tBu-AMD)2):固体(融点は87℃)。
WO2013/051670A1は下記式で表される化合物を開示している。
コバルトビス(N,N’-ジイソプロピルプロピオンアミジネート)(Co[i-C3H7NC(C2H5)N-i-C3H7]2):上記式において、M=Co,R1=R4=C2H5,R2=R3=R5=R6=i-Pr:固体(融点は38℃)。
特開2016-172894は下記式で表される化合物を開示している。
[R1-N-C(R2)=N-R3]2Fe
[[R1-N-C(R2)=N-R3]2Fe]2
(R2は炭素数が2~6のアルキル基、R1,R3は炭素数が3~6のアルキル基である。R1とR3とは全てが同じでも異なっていても良い。)
N,N’-ジイソプロピルプロピオンアミジネート)鉄(Fe[iso-C3H7NC(C2H5)N-iso-C3H7]2):固体(融点は約33℃)
図1の装置が用いられて成膜作業が行われた。前記参考例2の化合物(Co(tBu-Et-Et-AMD)2が原料容器1内に入れられた。原料容器1に取り付けられたヒーターにより、原料容器1が90℃に加熱された。窒素ガス(キャリアガス)が20ml/分の割合で供給され、バブリングが行われた。これにより、5秒間に亘って、前記Co(tBu-Et-Et-AMD)2が、窒素ガスと共に、成膜チャンバー3内に導かれた。ポンプにより、12秒間に亘って、成膜チャンバー3内が排気された。所定量の添加ガス(Arガス40sccm、NH3ガス20sccm、H2ガス80sccm)10が、成膜チャンバー3内に、5秒間に亘って、供給された。ポンプにより、12秒間に亘って、成膜チャンバー3内が排気された。再び、前記Co(tBu-Et-Et-AMD)2が、窒素ガスと共に、成膜チャンバー3内に、5秒間に亘って、導かれた。このサイクルが100回繰り返された。成膜チャンバー3の壁、シャワーヘッド6、及び原料容器1からシャワーヘッド6までの配管は、加温(100℃)されている。基板加熱器2により、基板4は加熱(150~200℃)されている。基板4上に膜(金属Co薄膜)が形成された。
上記のようにして形成された平坦部における膜の比抵抗は60μΩcmであった。
前記参考例1の化合物([Co(sec-Bu-AMD)2])が用いられ、前記比較例1に準じて行われた。
このようにして形成された平坦部における膜の比抵抗は75μΩcmであった。
2 基板加熱器
3 成膜チャンバー
4 基板
5 流量制御器
6 シャワーヘッド
7 キャリアガス
8 気化器
9 原料圧送用ガス
10 成膜時添加ガス
11 原料圧送用ガス圧力制御器
12 液体流量制御器
Claims (4)
- 金属M(MはCo又はFe)膜が基板上にALD法で形成される金属M膜形成方法であって、
前記金属M膜形成方法は、
25℃(1気圧)で液体の[i-C3H7NC(n-C3H7)N-i-C3H7]2M(MはCo又はFe)が成膜室に輸送されるA工程と、
還元性ガスが前記成膜室に輸送されるB工程
とを具備してなり、
前記A工程は、
容器内に入れられた前記[i-C 3 H 7 NC(n-C 3 H 7 )N-i-C 3 H 7 ] 2 Mが圧送ガスによって気化器まで輸送されるA1工程と、
前記気化器で気化した前記[i-C 3 H 7 NC(n-C 3 H 7 )N-i-C 3 H 7 ] 2 Mが前記成膜室に輸送されるA2工程
とを具備してなり、
前記A1工程における前記容器から前記気化器までの輸送用配管が特別には加熱されていない室温のままである
前記成膜室内の基板上に前記金属M膜が形成される金属M膜形成方法。 - 前記容器内には、前記[i-C3H7NC(n-C3H7)N-i-C3H7]2Mが入っているものの、溶媒が入っていない
請求項1の金属M膜形成方法。 - 前記還元性ガスがH2及びNH3の群の中から選ばれる一種以上である
請求項1の金属M膜形成方法。 - 前記基板は半導体分野で用いられる基板であり、
前記基板は深さLが開口部の幅Wの10倍以上ある溝(又は穴)を有してなり、
前記金属M膜は前記溝(又は穴)内に形成される
請求項1の金属M膜形成方法。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006511716A (ja) | 2002-11-15 | 2006-04-06 | プレジデント・アンド・フェロウズ・オブ・ハーバード・カレッジ | 金属アミジナートを用いる原子層の析出 |
JP2011525697A (ja) | 2008-03-21 | 2011-09-22 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | 配線用セルフアライン(自己整合)バリア層 |
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JP2016172894A (ja) | 2015-03-17 | 2016-09-29 | 気相成長株式会社 | 鉄系膜形成材料および鉄系膜形成方法 |
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Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Patent Citations (5)
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JP2006511716A (ja) | 2002-11-15 | 2006-04-06 | プレジデント・アンド・フェロウズ・オブ・ハーバード・カレッジ | 金属アミジナートを用いる原子層の析出 |
JP2011525697A (ja) | 2008-03-21 | 2011-09-22 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | 配線用セルフアライン(自己整合)バリア層 |
WO2013051670A1 (ja) | 2011-10-07 | 2013-04-11 | 気相成長株式会社 | コバルト系膜形成方法、コバルト系膜形成材料、及び新規化合物 |
JP2016172894A (ja) | 2015-03-17 | 2016-09-29 | 気相成長株式会社 | 鉄系膜形成材料および鉄系膜形成方法 |
CN107597148A (zh) | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 北京大学深圳研究生院 | 一种电催化剂及其制备方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022171726A (ja) * | 2019-04-22 | 2022-11-11 | 気相成長株式会社 | 新規化合物および製造方法 |
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