JP7160804B2 - 改善されたポリイミド分離膜の作製方法 - Google Patents
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Description
(i)ポリイミド、ポリイミドに可溶であるハロゲン含有化合物、および溶媒からなるドープ溶液を提供することと、
(ii)ドープ溶液を成形して、初期成形膜を形成することと、
(iii)初期成形膜から溶媒を除去して、未処理ポリイミド膜を形成することと、
(iv)未処理ポリイミド膜を、ハロゲン含有ポリイミド膜を形成する時間にわたって、2~5個の炭素を有する炭化水素を含む処理雰囲気に曝露することと、を含む。
(i)第1の態様のハロゲン含有ポリイミド膜を提供することと、
(ii)前述のハロゲン含有ポリイミド膜を通してガス供給を流動させて、増加した濃度のガス分子を有する第1の流れ、および増加した濃度の他のガス分子を有する第2の流れを生成することと、を含む。
6FDA:BPDA-DAMポリマーを使用して、膜を作製した。6FDA:BPDA-DAMは、Akron Polymer Systems,Akron,OHから入手した。ポリマーを真空下、110℃で24時間乾燥させ、次いでドープを形成した。6FDA:BPDA-DAMポリマーを表1中の溶媒および化合物と混合することによって、ドープを作製し、ポリテトラフルオロエチレン(TEFLON(登録商標))キャップで密封されたQorpak(商標)ガラス瓶中で、毎分5回転(rpm)の回転速度で、約3週間の期間にわたってロール混合して、均質なドープを形成した。
ドープ溶液の組成が表2に示される通りであり、紡糸条件が以下に列挙される通りであることを除いて、上記と同じ手順に従った。
1本以上の中空繊維を、1/4インチ(0.64cm)(外径、OD)のステンレス鋼管に入れた。各管の端部を1/4インチ(0.64cm)のステンレス鋼ティーに接続し、各ティーを1/4インチ(0.64cm)のメスおよびオスNPT管アダプターに接続し、それをエポキシでNPT接続部に密閉した。透過側の掃引ガスとしてアルゴン掃引ガスを使用した。掃引ガスと透過ガスとを組み合わせた流速を、Bios Drycal流量計によって測定し、一方で、組成をガスクロマトグラフィによって測定した。次いで、流速および組成をガス透過度の計算に使用した。個々のガス透過度の比として各ガスの対の選択性を計算した。特に言及しない限り、35℃に維持した定圧透過システムでガス透過を試験し、供給圧力および透過/掃引圧力をそれぞれ、52および2psigに保持した。CO2/N2(10モル%/90モル%)の供給ガスを予混合し、Airgasによって供給した。H2/C2H4混合物供給ガスを、マスフローコントローラを使用して混合した。段階カット(供給流速に対する透過物の比率)を1%未満に保持するように、残余流量を設定した。
PMCH繊維を、上記の50%エチレンおよび50%水素を含有するガスに曝露し、膜がエチレンに曝露されたときの経時的な水素透過度は、図1に示され、水素選択性は、図2に示される。
PM繊維を使用したことを除いて、実施例1を繰り返した。図3および4は、膜がエチレンに曝露されたときの経時的な水素透過度およびH2/C2H4選択性を示す。
この実施例では、PMCH繊維を曝露する前に、ベースラインの水素透過度および水素/窒素ガス混合物の選択性を最初に実施した。ガス混合物は全て、上記と同じ曝露試験基準を有する50%/50モル%混合物であった。ベースラインを~2.2時間の曝露/試験に設定した後、次いで、繊維を水素/エタンガス混合物に2時間曝露し、続いて繊維を水素/エチレン混合物に66.2時間曝露した。その後、窒素およびエタン中の水素透過度を再び決定した。
この実施例では、PMCH繊維を2~5個の炭素を有する炭化水素に曝露する前に、最初にベースラインの二酸化炭素透過物および二酸化炭素/窒素ガス混合物の選択性を実施し、続いて二酸化炭素/メタンガス混合物のベースラインを実施した。ガス混合物は全て、上記と同じ曝露試験基準を有する50%/50モル%混合物であった。ベースラインが確立された後、次いで、繊維を水素/エチレンガス混合物に68.4時間曝露した。その後、メタンおよび窒素中の二酸化炭素透過度を再び決定した。
(態様1)
ハロゲン含有ポリイミド膜を作製する方法であって、
(i)ポリイミド、前記ポリイミドに可溶であるハロゲン含有化合物、および溶媒からなるドープ溶液を提供することと、
(ii)初期成形膜を形成するために、前記ドープ溶液を成形することと、
(iii)未処理ポリイミド膜を形成するために、前記初期成形膜から前記溶媒を除去することと、
(iv)前記未処理ポリイミド膜を、前記ハロゲン含有ポリイミド膜を形成するために、しばらくの間、2~5個の炭素を有する炭化水素のうちの少なくとも1つを含む処理雰囲気に曝露することと、を含む、方法。
(態様2)
前記処理ガスが、水素をさらに含む、態様1に記載の方法。
(態様3)
前記炭化水素が、アルカン、アルケン、またはそれらの混合物である、態様1または2に記載の方法。
(態様4)
前記炭化水素が、アルケンである、態様1~3のいずれか1項に記載の方法。
(態様5)
前記炭化水素が、エタン、エチレン、プロパン、プロピレン、ブタン、ブチレン、またはそれらの混合物である、態様1~3のいずれか1項に記載の方法。
(態様6)
前記処理雰囲気が、少なくとも99%の前記炭化水素からなる、態様1~5のいずれか1項に記載の方法。
(態様7)
前記処理雰囲気が、静的である、態様1~6のいずれか1項に記載の方法。
(態様8)
前記処理雰囲気が、流動している、態様1~6のいずれか1項に記載の方法。
(態様9)
前記処理雰囲気が、大気圧より高い圧力である、態様1~8のいずれか1項に記載の方法。
(態様10)
前記ハロゲンが、臭素である、態様1~9のいずれか1項に記載の方法。
(態様11)
前記ハロゲン含有ポリイミド膜にわたって圧力差があり、これにより、前記ガス供給の少なくとも一部が、前記ハロゲン含有ポリイミド膜を通って引き込まれる、態様1~6または8~10のいずれか1項に記載の方法。
(態様12)
前記圧力差が、1平方インチ当たり1~100ポンドである、態様11に記載の方法。
(態様13)
前記曝露が、少なくとも2時間~10日間の時間である、態様1~12のいずれか1項に記載の方法。
(態様14)
前記時間が、少なくとも4時間~4日間である、態様13に記載の方法。
(態様15)
前記炭化水素が、エチレン、プロピレン、またはブチレンである、態様1~14のいずれか1項に記載の方法。
(態様16)
前記炭化水素が、エチレンまたはプロピレンである、態様15に記載の方法。
(態様17)
前記ハロゲン含有ポリイミド膜が、エチレンから少なくとも40の水素の選択性、および35℃で少なくとも250GPUの水素透過度を有する、態様1~16のいずれか1項に記載の方法。
(態様18)
前記ハロゲン含有ポリイミド膜が、エチレンから少なくとも50の水素の選択性、および35℃で少なくとも300GPUの水素透過度を有する、態様1~17のいずれか1項に記載の方法。
(態様19)
ガス分子を、前記ガス分子および少なくとも1つの他のガス分子からなる供給ガスから分離するためのプロセスであって、
(i)態様1~18のいずれか1項に記載のハロゲン含有ポリイミド膜を提供することと、
(ii)増加した濃度の前記ガス分子を有する第1の流れ、および増加した濃度の前記他のガス分子を有する第2の流れを生成するように、前記ハロゲン含有ポリイミド膜を通して前記ガス供給を流動させることと、を含む、プロセス。
(態様20)
前記ガス分子および前記他のガス分子が、水素およびエチレン、エチレンおよびエタン、プロピレンおよびプロパン、酸素および窒素、二酸化炭素およびメタン、または二酸化炭素および窒素である、態様19に記載のプロセス。
(態様21)
前記ガス分子および他のガス分子が、水素およびエチレンである、態様20に記載の方法。
(態様22)
密閉可能なエンクロージャであって、前記密閉可能なエンクロージャ内に含まれた態様1~18のいずれか1項に記載の少なくとも1つのハロゲン含有ポリイミド膜を含む複数のポリイミド膜、少なくとも2つの異なるガス分子からなるガス供給を導入するための供給口、透過ガス流の排出を可能にするための第1の排出口、および残余ガス流の排出のための第2の排出口から成る前記密閉可能なエンクロージャを備える、ガス分離モジュール。
(態様23)
ポリイミド、前記ポリイミドに可溶であるハロゲン化合物、および2~5個の炭素を有する炭化水素、を含むハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様24)
前記炭化水素が、エチレン、エタン、プロピレン、プロパン、ブチレン、ブタン、またはそれらの混合物である、態様23に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様25)
前記炭化水素が、エチレン、エタン、プロピレン、プロパン、またはそれらの混合物である、態様24に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様26)
前記ハロゲン化合物が、芳香族エポキシドである、態様23~25のいずれか1項に記載のハロゲン含有ポリイミド。
(態様27)
前記芳香族エポキシドが、以下の式:
式中、Arが、
式中、R 1 が、直接結合または以下の二価ラジカル:
(態様28)
前記芳香族エポキシド、Arが少なくとも1つのハロゲンで置換されている、態様27に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様29)
前記ハロゲンが、Brである、態様28に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様30)
Arの各芳香環が、グリシジルエーテル基に対してオルト位でハロゲンで置換されている、態様28または29に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様31)
前記芳香族エポキシド化合物が、
記オリゴマーまたはポリマーの分子量が700~40,000になるような値である、態様23~30のいずれか1項に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様32)
前記ハロゲン化合物の分子量が、1000~5000である、態様23~31のいずれか1項に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
(態様33)
前記ポリイミドが、3,3’,4,4’-ベンゾ-フェノンテトラカルボン酸二無水物と5(6)-アミノ-1-(4’-アミノフェニル)-1,3,3-トリメチルインダンとのコポリマー、または以下によって表される以下のポリイミドのうちの1つである、態様23~31のいずれか1項に記載のハロゲン含有ポリイミド膜。
Claims (6)
- ハロゲン含有ポリイミド膜を作製する方法であって、
(i)ポリイミド、前記ポリイミドに可溶であるハロゲン化合物、および溶媒からなるドープ溶液を提供することと、
(ii)初期成形膜を形成するために、前記ドープ溶液を成形することと、
(iii)未処理ポリイミド膜を形成するために、前記初期成形膜から前記溶媒を除去することと、
(iv)前記未処理ポリイミド膜を、前記ハロゲン含有ポリイミド膜を形成する時間、2~5個の炭素を有する炭化水素のうちの少なくとも1つを含む処理雰囲気に曝露することと、を含み、
前記曝露する時間は4時間~4日であり、
前記炭化水素は、エタン、エチレン、プロパン、プロピレン、ブタン、ブチレン、およびそれらの混合物から選択され、
前記ハロゲン化合物は
- 前記処理雰囲気が、水素をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記炭化水素が、アルケンである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記処理雰囲気が、少なくとも99%の前記炭化水素からなる、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。
- ガス分子を、前記ガス分子および少なくとも1つの他のガス分子からなる供給ガスから分離するためのプロセスであって、
(i)請求項1に記載の方法によって作製されたハロゲン含有ポリイミド膜を提供することと、
(ii)増加した濃度の前記ガス分子を有する第1の流れ、および増加した濃度の前記他のガス分子を有する第2の流れを生成するように、前記ハロゲン含有ポリイミド膜を通して前記供給ガスを流動させることと、を含む、プロセス。 - ポリイミド、前記ポリイミドに可溶であるハロゲン化合物、および2~5個の炭素を有する炭化水素、を含む、ハロゲン含有ポリイミド膜であって、少なくとも0.5%の前記ハロゲン化合物が前記ポリイミド中に可溶であるか、または前記ハロゲン含有ポリイミド膜が前記ハロゲン含有ポリイミド膜中に均一にハロゲンを有するようになっており、
ここで前記2~5個の炭素原子を有する炭化水素は前記ポリイミド中に吸着もしくは可溶化または吸着かつ可溶化され、
前記炭化水素は、エタン、エチレン、プロパン、プロピレン、ブタン、ブチレン、およびそれらの混合物から選択され、
前記ハロゲン化合物は
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