JP7136083B2 - ゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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Description
(R1)3-xAl(OR2)x (1)
(上記一般式(1)中、R1およびR2は、炭素数1~20の炭化水素基を表し、xは、0<x<3である。)
(R1)3Al + xR2OH → (R1)3-xAl(OR2)x + (R1)xH (2)
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、シクロペンテン開環重合体およびブタジエンゴムの重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。GPCによる測定は、GPCシステム(東ソー社製、HLC-8220)により、Hタイプカラム(東ソー社製、HZ-M)2本を直列に連結して用い、テトラヒドロフランを溶媒として、カラム温度40℃で行った。また、検出器は、示差屈折計(東ソー社製、RI-8320)を用いた。なお、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、ポリスチレン換算値として測定した。
示差走査型熱量計(DSC、日立ハイテクサイエンス社製X-DSC7000)を用いて、-150℃~40℃までを10℃/分の昇温で測定した。
シクロペンテン開環重合体のシス/トランス比、およびブタジエンゴムのビニル/シス/トランス比を、それぞれ13C-NMRスペクトル測定により決定した。
1H-NMRスペクトル測定により、オキシシリル基に由来するピーク積分値と末端変性シクロペンテン開環重合体主鎖中の炭素-炭素二重結合に由来するピーク積分値との比率を求め、このピーク積分値の比率とGPCによる数平均分子量(Mn)の測定値に基づいて、オキシシリル基の導入率〔(オキシシリル基が導入されたシクロペンテン開環重合体鎖末端数/末端変性シクロペンテン開環重合体鎖数)の百分率〕を計算した。
試料となるゴム架橋物シートを、列理方向に対して平行方向に、ダンベル状6号形に打ち抜くことで、ダンベル状試験片を得た。そして、得られたダンベル状試験片について、試験機として引張試験機(製品名「TENSOMETER10K」、ALPHA TECHNOLOGIES社製、ロードセル式 1kN)を使用し、JIS K6251:2010に準拠して、23℃、500mm/分の条件にて、引張試験を行い、引張強度と切断時伸び(以下、伸びという)を測定した。
上記引張試験と同様にして、ダンベル状試験片を得て、ダンベル状試験片について、ギヤー老化試験機(製品名「AG-1110」、上島製作所社製)にて、100℃、72時間の条件で熱処理を行い、熱処理後の試験片を得た。そして、熱処理後の試験片について、上記引張試験と同様にして引張試験を行い、熱処理後の試験片の引張強度及び伸びを測定し、得られた測定結果から、下記式にしたがって熱処理前後の引張強度の変化率ΔS及び伸びの変化率ΔEを求めた。なお、熱処理前後の引張強度の変化率ΔS及び伸びの変化率ΔEは、いずれも絶対値が小さいほど、熱処理による変動が小さいものであるため、好ましい。
熱処理前後の引張強度の変化率ΔS(%)={熱処理後の引張強度S1(MPa)-熱処理前の引張強度S0(MPa)}/熱処理前の引張強度S0(MPa)}×100
熱処理前後の切断時伸びの変化率ΔE(%)={熱処理後の切断時伸びE1(MPa)-熱処理前の切断時伸びE0(MPa)}/熱処理前の切断時伸びE0(MPa)}×100
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、トルエン88部、および25.4重量%のトリイソブチルアルミニウム/n-ヘキサン溶液(東ソー・ファインケム社製)7.8部を加えた。次いで、容器を-45℃に冷却し、激しく攪拌しながら、n-ヘキサノール1.02部(トリイソブチルアルミニウムに対して当モル量)をゆっくりと滴下した。その後、攪拌しながら室温になるまで放置し、ジイソブチルアルミニウムモノ(n-へキソキシド)/トルエン溶液(2.5重量%)を調製した。
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、1.0重量%のWCl6/トルエン溶液87部、および調製例1で調製した2.5重量%のジイソブチルアルミニウムモノ(n-ヘキソキシド)/トルエン溶液43部を加え、15分間攪拌することにより、触媒溶液を得た。そして、窒素雰囲気下、攪拌機付き耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン300部および1,4-ビス(トリエトキシシリル)-2-ブテン1.24部を加え、これに、上記にて調製した触媒溶液130部を加えて、25℃で4時間重合反応を行った。4時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のエチルアルコールを加えて重合を停止した後、重合により得られた重合体100部に対して老化防止剤(商品名「イルガノックス1520L」、チバスペシャリティーケミカルズ社製、「イルガノックス」は登録商標)0.2部を添加した。次いで、多量のエタノールで凝固して重合体を回収し、40℃で3日間、真空乾燥することにより、両末端にトリエトキシシリルが導入された、両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)78部を得た。得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)の重量平均分子量(Mw)は366,000、ガラス転移温度(Tg)は-106℃、シス/トランス比は、シス/トランス=55/45であり、オキシシリル基導入率は143%であった。
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、1.0重量%のWCl6/トルエン溶液87部、および調製例1で調製した2.5重量%のジイソブチルアルミニウムモノ(n-ヘキソキシド)/トルエン溶液43部を加え、15分間攪拌することにより、触媒溶液を得た。そして、窒素雰囲気下、攪拌機付き耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン300部および1-ヘキセン0.26部を加え、これに、上記にて調製した触媒溶液130部を加えて、0℃で4時間重合反応を行った。4時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のエチルアルコールを加えて重合を停止した後、重合により得られた重合体100部に対して老化防止剤(商品名「イルガノックス1520L」、チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.2部を添加した。次いで、多量のエタノールで凝固して重合体を回収し、40℃で3日間、真空乾燥することにより、未変性のシクロペンテン開環重合体(a2)74部を得た。得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a2)の重量平均分子量(Mw)は389,000、ガラス転移温度(Tg)は-110℃、シス/トランス比は、シス/トランス=81/19であった。
窒素雰囲気下、磁気攪拌子を入れた耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン1000部、1-ヘキセン0.42部、およびトルエン990部を加えた。次に、トルエン10部に溶解した(3-フェニル-1H-インデン-1-イリデン)ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド0.068部を加え、室温で3時間重合した。3時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のビニルエチルエーテルを加えて重合を停止した後、重合により得られた重合体100部に対して老化防止剤(商品名「イルガノックス1520L」、チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.2部を添加した。次いで、多量のエタノールで凝固して重合体を回収し、50℃で24時間真空乾燥することにより、未変性のシクロペンテン開環重合体(a3)650部を得た。得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a3)の重量平均分子量は(Mw)は434,000、ガラス転移温度(Tg)は-98℃、シス/トランス比は、シス/トランス=17/83であった。
攪拌機付きオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン5670g、および1,3-ブタジエン700gを仕込んだ後、n-ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3-ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n-ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.33mmolを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから20分経過後、1,3-ブタジエン300gを30分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は80℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、重合溶液に、1,6-ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.333mmol(重合に使用したn-ブチルリチウムの0.04倍モルに相当)を40重量%シクロヘキサン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。その後、さらに下記一般式(9)で表されるポリオルガノシロキサン2.92mmol(重合に使用したn-ブチルリチウムの0.35倍モルに相当)を20重量%キシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。次いで、テトラメトキシシランを8.33mmol(重合に使用したn-ブチルリチウムの1倍モルに相当)を25重量%シクロヘキサン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。その後、重合停止剤として、使用したn-ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して、末端変性ブタジエンゴム(a4)を含有する溶液を得た。そして、得られた溶液に、ゴム成分100部あたり、老化防止剤(商品名「イルガノックス1520L」、チバスペシャリティーケミカルズ社製)0.2部を添加し、スチームストリッピングにより溶媒を除去した後、60℃で24時間真空乾燥することにより、末端変性ブタジエンゴム(a4)を得た。得られた末端変性ブタジエンゴム(a4)の重量平均分子量は(Mw)は553,000、ビニル/シス/トランス比は、ビニル/シス/トランス=10/45/45であった。
バンバリー形ミキサー中で、合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部を30秒素練りし、次いで、ステアリン酸2部、酸化亜鉛3部、カーボンブラック(商品名「IRB#8」、CONTINENTAL CARBON社製、窒素吸着比表面積(BET法):76.3m2/g)60部、および、プロセスオイル(商品名「アロマックスT-DAE」、JX日鉱日石エネルギー社製、「アロマックス」は登録商標)15部を添加して、110℃にて、180秒混練した。その後、ラムの上部に残った配合剤をクリーニングした後、さらに150秒混練し、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、混練物を、室温まで冷却した後、23℃のオープンロールで、得られた混練物と、有機過酸化物(ジアルキルパーオキサイド)としてジクミルペルオキサイド(商品名「パークミルD-40」、日油社製、純度40%、1分間半減期温度175℃、「パークミル」は登録商標)3部(有機過酸化物量としては1.2部)、および、架橋促進剤としてN-(tert-ブチル)-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(大内新興化学工業社製、商品名「ノクセラーNS-P」、「ノクセラー」は登録商標)0.9部とを混練して、シート状の重合体組成物を得た。そして、得られた重合体組成物を、170℃で8分間プレス架橋することでゴム架橋物を得た。得られたゴム架橋物について、上記方法に従い、熱処理前後の引張強度の変化率、および熱処理前後の切断時伸びの変化率をそれぞれ評価した。結果を表1に示す。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、合成例2で得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a2)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物、及びゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、合成例3で得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a3)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物、及びゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物(ジアルキルパーオキサイド)として、ジクミルペルオキサイドの代わりに、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルペロキシ)ヘキサン(商品名「パーヘキサ25B-40」、日油社製、純度40%、1分間半減期温度179℃、「パーヘキサ」は登録商標)1.6部(有機過酸化物量としては0.64部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、175℃で9分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物(ジアルキルパーオキサイド)として、ジクミルペルオキサイドの代わりに、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルペロキシ)ヘキシン-3(商品名「パーヘキシン25B-40」、日油社製、純度40%、1分間半減期温度194℃、「パーヘキシン」は登録商標)1.6部(有機過酸化物量としては0.64部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、180℃で8分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物(ジアルキルパーオキサイド)として、ジクミルペルオキサイドの代わりに、α,α-ジ(t-ブチルペロキシ)ジイソプロピルベンゼン(商品名「ペロキシモンF-40」、日油社製、純度40%、1分間半減期温度175℃)1.9部(有機過酸化物量としては0.76部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、170℃で10分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物(ジアルキルパーオキサイド)の代わりに、有機過酸化物(パーオキシケタール)として1,1-ジ(t-ブチルペロキシ)シクロヘキサン(商品名「パーヘキサC-40」、日油社製、純度40%、1分間半減期温度153℃)1.45部(有機過酸化物量としては0.58部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、170℃で11分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物(ジアルキルパーオキサイド)の代わりに、有機過酸化物(パーオキシケタール)としてn-ブチル4,4-ジ(t-ブチルペロキシ)バレレート(商品名「パーヘキサV-40」、日油社製、純度40%、1分間半減期温度172℃)1.85部(有機過酸化物量としては0.74部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、170℃で11分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物の代わりに、硫黄1.5部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、150℃で25分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物の代わりに、硫黄1.5部を使用した以外は、実施例2と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、150℃で25分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
有機過酸化物の代わりに、硫黄1.5部を使用した以外は、実施例3と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、150℃で25分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、合成例4で得られた末端変性ブタジエンゴム(a4)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、170℃で5分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、合成例4で得られた末端変性ブタジエンゴム(a4)100部を使用し、有機過酸化物を使用しなかった以外は、比較例1と同様にして、重合体組成物を得た。得られた重合体組成物を、150℃で25分間プレス架橋することでゴム架橋物を得て、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (4)
- シクロペンテン開環重合体100重量部に対して、0.5~5重量部の有機過酸化物を含有する、ゴム組成物。
- 前記有機過酸化物は、ジアルキルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、アルキルパーオキシエステル、パーオキシジカーボネート、モノパーオキシカーボネート、パーオキシケタール、およびケトンパーオキサイドから選択される少なくとも1種である、請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記有機過酸化物は、1分間半減期温度が130℃~220℃である、請求項1または2に記載のゴム組成物。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載のゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
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