JP6878786B2 - ゴム架橋物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(R1)3−xAl(OR2)x (1)
(上記一般式(1)中、R1およびR2は、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、xは、0<x<3である。)
(R1)3Al + xR2OH → (R1)3−xAl(OR2)x + (R1)xH (2)
熱処理前後の引張強度の変化率ΔS(%)={熱処理後の引張強度S1(MPa)−熱処理前の引張強度S0(MPa)}/熱処理前の引張強度S0(MPa)}×100
試験油浸漬前後の引張強度の変化率ΔT(%)={浸漬後の引張強度T1(MPa)−浸漬前の引張強度T0(MPa)}/浸漬前の引張強度T0(MPa)}×100
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)システム HLC−8220(東ソー社製)により、HタイプカラムHZ−M(東ソー社製)二本を直列に連結して用い、テトラヒドロフランを溶媒として、カラム温度40℃で測定した。検出器は示差屈折計RI−8320(東ソー社製)を用いた。シクロペンテン開環重合体、およびブタジエンゴムの重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、ポリスチレン換算値として測定した。
示差走査型熱量計(DSC,日立ハイテクサイエンス社製X−DSC7000)を用いて、−150℃〜40℃までを10℃/分の昇温で測定した。
13C−NMRスペクトル測定により決定した。
1H−NMRスペクトル測定により、オキシシリル基に由来するピーク積分値と末端変性シクロペンテン開環重合体主鎖中の炭素−炭素二重結合に由来するピーク積分値との比率を求め、このピーク積分値の比率とGPCによる数平均分子量(Mn)の測定値に基づいて、オキシシリル基の導入率〔(オキシシリル基が導入されたシクロペンテン開環重合体鎖末端数/末端変性シクロペンテン開環重合体鎖数)の百分率〕を計算した。
試料となる重合体組成物を、150℃で25分間プレス架橋することでゴム架橋物シートを作製し、得られたゴム架橋物シートを、列理方向に対して平行方向に、ダンベル状6号形に打ち抜くことで、ダンベル状試験片を得た。そして、得られたダンベル状試験片について、試験機として引張試験機(製品名「TENSOMETER10K」、ALPHA TECHNOLOGIES社製、ロードセル式 1kN)を使用し、JIS K6251:2010に準拠して、23℃、500mm/分の条件にて、引張試験を行い、引張強度、伸び、100%引張応力、および300%引張応力を測定した。
上記引張試験と同様にして、ダンベル状試験片を得て、JIS K6257:2010に準拠して、ダンベル状試験片について、ギヤー老化試験機(製品名「AG−1110」、上島製作所社製)にて、100℃、72時間の条件で熱処理を行い、熱処理後の試験片を得た。そして、熱処理後の試験片について、上記引張試験と同様にして引張試験を行い、熱処理後の試験片の引張強度を測定し、得られた測定結果から、下記式にしたがって熱処理前後の引張強度の変化率ΔSを求めた。なお、熱処理前後の引張強度の変化率ΔSは、絶対値が小さいほど、熱処理による変動が小さいものであるため、好ましい。
熱処理前後の引張強度の変化率ΔS(%)={熱処理後の引張強度S1(MPa)−熱処理前の引張強度S0(MPa)}/熱処理前の引張強度S0(MPa)}×100
上記引張試験と同様にして、ダンベル状試験片を得て、JIS K6258:2010に準拠して、ダンベル状試験片を、テストチューブ式老化試験機(東洋精機製作所社製)を用いて、試験油IRM901中に、100℃、72時間の条件にて浸漬させた。そして、浸漬後の試験片について、上記引張試験と同様にして、引張試験を行い、浸漬後の試験片の引張強度を測定し、得られた測定結果から、下記式にしたがって、試験油浸漬前後の引張強度の変化率ΔTを求めた。なお、試験油浸漬前後の引張強度の変化率ΔTは、絶対値が小さいほど、試験油浸漬による変動が小さいものであるため、好ましい。
試験油浸漬前後の引張強度の変化率ΔT(%)={浸漬後の引張強度T1(MPa)−浸漬前の引張強度T0(MPa)}/浸漬前の引張強度T0(MPa)}×100
重合体組成物を、金型を用いて、加圧しながら150℃で30分間プレス成形して、直径29mm、厚さ12.5mmの円柱状のゴム架橋物を得た。そして、得られた円柱状のゴム架橋物を用いて、円柱状のゴム架橋物を挟んだ二つの平面間の距離をディスク厚み方向に25%圧縮した状態で、ギヤー老化試験機(製品名「AG−1110」、上島製作所社製)にて、100℃にて72時間保持する条件でJIS K6262:2013に従い、圧縮永久歪み率を測定した。
ジイソブチルアルミニウムモノ(n−へキソキシド)/トルエン溶液(2.5重量%)の調製
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、トルエン88部、および25.4重量%のトリイソブチルアルミニウム/n−ヘキサン溶液(東ソー・ファインケム社製)7.8部を加えた。次いで、容器を−45℃に冷却し、激しく攪拌しながら、n−ヘキサノール1.02部(トリイソブチルアルミニウムに対して当モル量)をゆっくりと滴下した。その後、攪拌しながら室温になるまで放置し、ジイソブチルアルミニウムモノ(n−へキソキシド)/トルエン溶液(2.5重量%)を調製した。
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、1.0重量%のWCl6/トルエン溶液87部、および参考例1で調製した2.5重量%のジイソブチルアルミニウムモノ(n−ヘキソキシド)/トルエン溶液43部を加え、15分間攪拌することにより、触媒溶液を得た。そして、窒素雰囲気下、攪拌機付き耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン300部および1,4−ビス(トリエトキシシリル)−2−ブテン1.24部を加え、ここに、上記にて調製した触媒溶液130部を加えて、25℃で4時間重合反応を行った。4時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のエチルアルコールを加えて重合を停止した後、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、重合により得られた重合体100部に対して0.2部添加した。次いで、多量のエタノールで凝固して重合体を回収し、40℃で3日間、真空乾燥することにより、両末端にトリエトキシシリルが導入された、両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)78部を得た。得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)の重量平均分子量(Mw)は366,000、ガラス転移温度(Tg)は−106℃、シス/トランス比は、シス/トランス=55/45であり、オキシシリル基導入率は143%であった。
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、1.0重量%のWCl6/トルエン溶液87部、および参考例1で調製した2.5重量%のジイソブチルアルミニウムモノ(n−ヘキソキシド)/トルエン溶液43部を加え、15分間攪拌することにより、触媒溶液を得た。そして、窒素雰囲気下、攪拌機付き耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン300部および1−ヘキセン0.26部を加え、ここに、上記にて調製した触媒溶液130部を加えて、0℃で4時間重合反応を行った。4時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のエチルアルコールを加えて重合を停止した後、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、重合により得られた重合体100部に対して0.2部添加した。次いで、多量のエタノールで凝固して重合体を回収し、40℃で3日間、真空乾燥することにより、未変性のシクロペンテン開環重合体(a2)74部を得た。得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a2)の重量平均分子量(Mw)は389,000、ガラス転移温度(Tg)は−110℃、シス/トランス比は、シス/トランス=81/19であった。
窒素雰囲気下、磁気攪拌子を入れた耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン1000部、1−ヘキセン0.42部、およびトルエン990部を加えた。次に、トルエン10部に溶解した(3−フェニル−1H−インデン−1−イリデン)ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド0.068部を加え、室温で3時間重合した。3時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のビニルエチルエーテルを加えて重合を停止した後、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、重合により得られた重合体100部に対して0.2部添加した。次いで、多量のエタノールで凝固して重合体を回収し、50℃で24時間真空乾燥することにより、未変性のシクロペンテン開環重合体(a3)650部を得た。得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a3)の重量平均分子量は(Mw)は434,000、ガラス転移温度(Tg)は−98℃、シス/トランス比は、シス/トランス=17/83であった。
攪拌機付きオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン5670g、および1,3−ブタジエン700gを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.33mmolを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから20分経過後、1,3−ブタジエン300gを30分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は80℃であった。
連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、重合溶液に、1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.333mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.04倍モルに相当)を40重量%シクロヘキサン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。さらに、その後、下記式(3)で表されるポリオルガノシロキサン2.92mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.35倍モルに相当)を20重量%キシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させ、次いでテトラメトキシシランを8.33mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの1倍モルに相当)を25重量%シクロヘキサン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。その後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して、末端変性ポリブタジエン(a4)を含有する溶液を得た。そして、得られた溶液に、ゴム成分100部あたり、老化防止剤としてイルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を0.2部添加し、スチームストリッピングにより溶媒を除去した後、60℃で24時間真空乾燥することにより、末端変性ブタジエンゴム(a4)を得た。得られた末端変性ブタジエンゴム(a4)の重量平均分子量は(Mw)は553,000、ビニル/シス/トランス比は、ビニル/シス/トランス=10/45/45であった。
バンバリー形ミキサー中で、合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部を30秒素練りし、次いで、ステアリン酸2部、酸化亜鉛3部、カーボンブラック(商品名「IRB#8」、CONTINENTAL CARBON社製、窒素吸着比表面積(BET法):76.3m2/g)60部、および、プロセスオイル(JX日鉱日石エネルギー社製、商品名「アロマックスT−DAE」)15部を添加して、110℃にて、180秒混練した後、ラムの上部に残った配合剤をクリーニングした後、さらに150秒混練し、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、混練物を、室温まで冷却した後、23℃のオープンロールで、得られた混練物と、硫黄1,5部、および、架橋促進剤としてのN−(tert−ブチル)−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(大内新興化学工業社製、商品名「ノクセラーNS−P」)0.9部とを混練した後、シート状の重合体組成物を得た。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、合成例2で得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a2)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、合成例3で得られた未変性シクロペンテン開環重合体(a3)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、未変性ブタジエンゴム(商品名「Nipol BR1220」、日本ゼオン社製、シス含有量97%以上)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
合成例1で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体(a1)100部に代えて、合成例4で得られた末端変性ブタジエンゴム(a4)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、重合体組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (2)
- シクロペンテン開環重合体を含有するゴム成分100重量部に対して、20〜200重量部のカーボンブラックを含有する重合体組成物を架橋してなるゴム架橋物であって、
前記重合体組成物が、ゴム成分として、シクロペンテン開環重合体のみを含有し、
前記シクロペンテン開環重合体が、窒素原子、酸素原子、リン原子、イオウ原子、およびケイ素原子からなる群から選ばれる原子を含有する変性基を有し、
100℃、72時間の条件にて熱処理した際における、熱処理前後の引張強度の変化率が±20%以内となるゴム架橋物。 - 前記シクロペンテン開環重合体を構成する繰り返し単位中に存在する二重結合のシス/トランス比が、10/90〜90/10である請求項1に記載のゴム架橋物。
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