JP7129130B1 - 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

鉱物油への溶解性及び耐摩耗性に優れ、摩擦調整剤として好適な、高分子系化合物を含む潤滑油用添加剤組成物、及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物を提供することを課題とした。そして、当該課題を、下記構成単位（ａ）～（ｃ）を含む共重合体（Ｘ）を含有し、・構成単位（ａ）：（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位・構成単位（ｂ）：（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位・構成単位（ｃ）：重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位前記構成単位（ａ）の含有量が、前記共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、４３モル％以上であり、前記共重合体（Ｘ）の質量平均分子量（Ｍｗ）が、５，０００以上９０，０００以下である、潤滑油用添加剤組成物とすることで解決した。

Description

本発明は、潤滑油用添加剤組成物及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物に関する。

代表的な潤滑油用添加剤の一つとして、摩擦調整剤が挙げられる。摩擦調整剤としては、例えば、リン酸エステル類等のリン系化合物、硫化オレフィン等の硫黄系化合物、チオリン酸エステル類等の硫黄－リン系化合物が汎用されている。

しかし、リンや硫黄は、腐食性の高い元素である。そこで、リン元素や硫黄元素を含まない、新たな耐荷重添加剤の創出が求められている。このような新たな摩擦調整剤として、近年、高分子系化合物に関する検討が進められている（例えば、特許文献１を参照）。

特開２０１２－０４１４０７号公報

しかしながら、特許文献１で提案されるような、アルキルアクリレート由来の構成単位及びヒドロキシアルキルアクリレート由来の構成単位のみを構成単位として含む高分子系化合物は、耐摩耗性が不十分である。
また、高分子系化合物は、潤滑油基油として一般的に用いられる鉱物油に溶解したときに白濁することがある。白濁が生じている場合、高分子系化合物の溶解性が不十分であるため、高分子系化合物が有する機能を十分に発揮できないことがある。また、低温環境下で析出してしまうこともある。したがって、摩擦調整剤として用いられる高分子系化合物には、鉱物油への溶解性に優れることも求められる。

そこで、本発明は、鉱物油への溶解性及び耐摩耗性に優れ、摩擦調整剤として好適な、高分子系化合物を含む潤滑油用添加剤組成物、及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討を行った。その結果、特定のモノマー由来の構成単位を含む共重合体が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明の完成に至った。

すなわち、本発明は、下記［１］～［３］に関する。
［１］ 下記構成単位（ａ）～（ｃ）を含む共重合体（Ｘ）を含有し、
・構成単位（ａ）：（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位
・構成単位（ｂ）：（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位
・構成単位（ｃ）：重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位
前記構成単位（ａ）の含有量が、前記共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、４３モル％以上であり、
前記共重合体（Ｘ）の質量平均分子量（Ｍｗ）が、５，０００以上９０，０００以下である、潤滑油用添加剤組成物。
［２］ 上記［１］に記載の潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油と、を含有する、潤滑油組成物。
［３］ 上記［１］に記載の潤滑油用添加剤組成物を製造する方法であって、
下記モノマー（Ａ）～（Ｃ）を重合させて、共重合体（Ｘ）を製造する工程（Ｓ）を含む、製造方法。
・モノマー（Ａ）：（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー
・モノマー（Ｂ）：（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー
・モノマー（Ｃ）：重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー

本発明によれば、鉱物油への溶解性及び耐摩耗性に優れ、摩擦調整剤として好適な、高分子系化合物を含む潤滑油用添加剤組成物、及び当該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物を提供することが可能となる。

本明細書に記載された数値範囲の上限値および下限値は任意に組み合わせることができる。例えば、数値範囲として「Ａ～Ｂ」及び「Ｃ～Ｄ」が記載されている場合、「Ａ～Ｄ」及び「Ｃ～Ｂ」の数値範囲も、本発明の範囲に含まれる。
また、本明細書に記載された数値範囲「下限値～上限値」は、特に断りのない限り、下限値以上、上限値以下であることを意味する。
また、本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。

本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、他の類似の用語についても同様の意味である。

本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６である。また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。

本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６である。また、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。

［潤滑油用添加剤組成物の態様］
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、共重合体（Ｘ）を含有する。
共重合体（Ｘ）は、下記構成単位（ａ）～（ｃ）を含む。
・構成単位（ａ）：（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位
・構成単位（ｂ）：（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位
・構成単位（ｃ）：重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位
そして、共重合体（Ｘ）は、構成単位（ａ）の含有量が、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、４３モル％以上であり、質量平均分子量（Ｍｗ）が、５，０００以上９０，０００以下である。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討を行った。その結果、（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）と、（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）と、重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）とを含み、構成単位（ａ）の含有量を上記範囲に調整し、質量平均分子量（Ｍｗ）を上記範囲に調整した共重合体（Ｘ）が、潤滑油基油への溶解性及び耐摩耗性に優れることを見出した。
共重合体（Ｘ）が、潤滑油基油への溶解性及び耐摩耗性に優れる理由は以下のように推察される。
（１）上記構成単位（ａ）を一定量以上含むことによって適切な油溶性（鉱油への溶解性）が確保される。
（２）上記構成単位（ｂ）を含むことによって多点吸着型の共重合体になる。
（３）上記構成単位（ｃ）を含むことによって環状構造基による分子間相互作用が生じる。その結果、共重合体（Ｘ）が相対する二部材の表面に吸着したときに、部材間で適度な斥力が生じ、摩擦低減効果が発揮される。
（４）共重合体（Ｘ）の質量平均分子量（Ｍｗ）を一定範囲に調整することで、共重合体（Ｘ）が相対する二部材間に入り込みやすくなって、共重合体（Ｘ）による摩擦低減効果が十分に発揮される。

本実施形態において、共重合体（Ｘ）は、モノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）、モノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）、及びモノマー（Ｃ）由来の構成単位（ｃ）のみから構成されていてもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、構成単位（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）以外の他の構成単位を含んでいてもよい。
本実施形態において、共重合体（Ｘ）における、構成単位（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）の合計含有量は、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、好ましくは７０モル％～１００モル％、より好ましくは８０モル％～１００モル％、更に好ましくは９０モル％～１００モル％である。

以下、モノマー（Ａ）～（Ｃ）について、詳細に説明する。

＜モノマー（Ａ）、構成単位（ａ）＞
本実施形態において使用されるモノマー（Ａ）は、（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有する。
モノマー（Ａ）に由来する構成単位（ａ）は、共重合体（Ｘ）において、主に油溶性（鉱油への溶解性）を発揮させる機能を担う。
なお、モノマー（Ａ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。したがって、共重合体（Ｘ）は、モノマー（Ａ）に由来する構成単位（ａ）を１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
なお、本明細書において、モノマー（Ａ）は、モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）には含まれない。したがって、モノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）もまた、モノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）及びモノマー（Ｃ）由来の構成単位（ｃ）には含まれない。

（モノマー（Ａ１）、構成単位（ａ１））
本実施形態では、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、モノマー（Ａ）は、下記一般式（ａ－１）で表されるモノマー（Ａ１）を含むことが好ましい。すなわち、構成単位（ａ）は、モノマー（Ａ１）由来の構成単位（ａ１）を含むことが好ましい。

上記一般式（ａ－１）中、Ｒ^ａ１は、水素原子又はメチル基である。すなわち、モノマー（Ａ１）は、重合性官能基として、アクリロイル基又はメタクリロイル基を有する。
Ｒ^ａ１が水素原子及びメチル基以外の置換基であるモノマーは入手が困難であり、かつ当該モノマーは反応性が低いため、それらを重合することも困難である。
なお、耐摩耗性をより向上させやすくする観点から、Ｒ^ａ１は、水素原子であることが好ましい。すなわち、モノマー（Ａ１）が有する重合性官能基は、アクリロイル基であることが好ましい。

上記一般式（ａ－１）中、Ｒ^ａ２は、炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示す。
当該アルキル基の炭素数が６未満である場合、当該アルキル基の炭素数が２４超である場合、いずれも共重合体（Ｘ）の油溶性（鉱油への溶解性）を確保し難くなる。

Ｒ^ａ２として選択し得る、炭素数６以上２４以下の直鎖のアルキル基としては、例えば、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－イコシル基、ｎ－ドコシル基、及びｎ－テトラコシル基が挙げられる。
炭素数６以上２４以下の分岐のアルキル基としては、例えば、イソオクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、イソノニル基、イソデシル基、及びイソオクタデシル基等が挙げられる。

ここで、ポリ（メタ）アクリレート系共重合体（Ｘ）の油溶性をより確保しやすくする観点から、当該アルキル基の炭素数は、好ましくは７以上、より好ましくは８以上である。また、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下である。

モノマー（Ａ１）に由来する構成単位（ａ１）は、１種を単独で含んでいてもよく、２種以上を含んでいてもよい。
なお、本明細書において、モノマー（Ａ１）は、モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）には含まれない。したがって、モノマー（Ａ１）由来の構成単位（ａ１）もまた、モノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）及びモノマー（Ｃ）由来の構成単位（ｃ）には含まれない。

（構成単位（ａ１）の含有量）
本実施形態において、構成単位（ａ１）の含有量は、構成単位（ａ）の全構成単位基準で、好ましくは５０モル％～１００モル％、より好ましくは６０モル％～１００モル％、更に好ましくは７０モル％～１００モル％、より更に好ましくは８０モル％～１００モル％、更になお好ましくは９０モル％～１００モル％である。

＜モノマー（Ｂ）、構成単位（ｂ）＞
本実施形態において使用されるモノマー（Ｂ）は、（メタ）アクリロイル基と極性基とを有する。
モノマー（Ｂ）に由来する構成単位（ｂ）は、共重合体（Ｘ）を多点吸着型の共重合体にする機能を担っており、耐摩耗性の向上に資すると推察される。
なお、モノマー（Ｂ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。したがって、共重合体（Ｘ）は、モノマー（Ｂ）に由来する構成単位（ｂ）を１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
なお、本明細書において、モノマー（Ｂ）は、モノマー（Ａ）及びモノマー（Ｃ）には含まれない。したがって、モノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）もまた、モノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）及びモノマー（Ｃ）由来の構成単位（ｃ）には含まれない。

（モノマー（Ｂ１）、構成単位（ｂ１））
本実施形態では、本発明の効果をより発揮させやすくする観点（特に、共重合体（Ｘ）の鉱物油への溶解性を向上させやすくする観点）から、モノマー（Ｂ）は、極性基として、窒素原子含有基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基からなる群から選択される１種以上の基を有するモノマー（Ｂ１）を含むことが好ましい。すなわち、構成単位（ｂ）は、（メタ）アクリロイル基とこれら極性基を有するモノマー（Ｂ１）由来の構成単位（ｂ１）を含むことが好ましい。

・（メタ）アクリロイル基と窒素原子含有基とを有するモノマー
（メタ）アクリロイル基と窒素原子含有基とを有するモノマーとしては、例えば、アミド基含有アクリル系モノマー、１級アミノ基含有アクリル系モノマー、２級アミノ基含有アクリル系モノマー、３級アミノ基含有アクリル系モノマー、ニトリル基含有アクリル系モノマー、ウレア基含有アクリル系モノマー、ウレタン基含有アクリル系モノマー等が挙げられる。

アミド基含有アクリル系モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、及びＮ－イソブチル（メタ）アクリルアミド等のモノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、及びＮ－イソブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等のモノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド；等が挙げられる。

１級アミノ基含有アクリル系モノマーとしては、アミノエチル（メタ）アクリレート等の炭素数２～６のアルキル基を有するアミノアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

２級アミノ基含有アクリル系モノマーとしては、例えば、ｔｅｒｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のモノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

３級アミノ基含有アクリル系モノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

ニトリル基含有アクリル系モノマーしては、例えば、（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
ウレア基含有アクリル系モノマーとしては、２－イソシアナトエチル（メタ）アククリレート等が挙げられる。
ウレタン基含有アクリル系モノマーとしては、単官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。

・（メタ）アクリロイル基とヒドロキシル基とを有するモノマー
（メタ）アクリロイル基とヒドロキシル基とを有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシル基含有アクリル系モノマー等が挙げられる。
ヒドロキシル基含有アクリル系モノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等のモノ－又はジ－ヒドロキシアルキル置換（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。

・（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基とを有するモノマー
（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、カルボキシル基含有アクリル系モノマー等が挙げられる。
カルボキシル基含有アクリル系モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸カルボキシエチル等の（メタ）アクリル酸カルボキシアルキルが挙げられる。

・好ましいアクリル系モノマー
上記のアクリル系モノマーの中でも、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、及び（メタ）アクリル酸カルボキシアルキルから選択される１種以上が好ましい。
なお、これらのモノマーが有するアルキル基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４である。

モノマー（Ｂ１）に由来する構成単位（ｂ１）は、１種を単独で含んでいてもよく、２種以上を含んでいてもよい。
なお、本明細書において、モノマー（Ｂ１）は、モノマー（Ａ）及びモノマー（Ｃ）には含まれない。したがって、モノマー（Ｂ１）由来の構成単位（ｂ１）もまた、モノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）及びモノマー（Ｃ）由来の構成単位（ｃ）には含まれない。

（構成単位（ｂ１）の含有量）
本実施形態において、構成単位（ｂ１）の含有量は、構成単位（ｂ）の全構成単位基準で、好ましくは５０モル％～１００モル％、より好ましくは６０モル％～１００モル％、更に好ましくは７０モル％～１００モル％、より更に好ましくは８０モル％～１００モル％、更になお好ましくは９０モル％～１００モル％である。

（モノマー（Ｂ２）、構成単位（ｂ２））
本実施形態では、共重合体（Ｘ）の油溶性（鉱油への溶解性）を向上させる観点から、極性基としてポリオキシアルキレン基を有するモノマー（Ｂ２）に由来する構成単位（ｂ２）の含有量は少ないことが好ましい。
具体的には、（メタ）アクリロイル基とポリオキシアルキレン基を有するモノマー（Ｂ２）に由来する構成単位（ｂ２）の含有量が、構成単位（ｂ）の全構成単位基準で、好ましくは５モル％未満、より好ましくは１モル％未満、更に好ましくは０．１モル％未満、最も好ましくは構成単位（ｂ２）を含有しないことである。

（メタ）アクリロイル基とポリオキシアルキレン基を有するモノマー（Ｂ２）としては、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアクリラート、ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物（メタ）アクリレート等が挙げられる。
なお、ポリオキシアルキレン基は、アルキレン鎖の炭素数が例えば２以上４以下であり、重合度は２以上（例えば２～５０）である。

＜重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）＞
本発明において使用されるモノマー（Ｃ）は、重合性官能基と環状構造基とを有する。
モノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）は、共重合体（Ｘ）において、摩擦低減効果を発揮する機能を担っていると推察される。具体的には、構成単位（ｃ）が有する環状構造基による分子間相互作用によって、共重合体（Ｘ）が相対する二部材の表面に吸着したときに、部材間で適度な斥力が生じ、摩擦低減効果が発揮されるものと推察される。
なお、モノマー（Ｃ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。したがって、共重合体（Ｘ）は、モノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）を１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
なお、本明細書において、モノマー（Ｃ）は、モノマー（Ａ）及びモノマー（Ｂ）には含まれない。したがって、モノマー（Ｃ）由来の構成単位（ｃ）もまた、モノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）及びモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）には含まれない。

モノマー（Ｃ）が有する重合性官能基としては、モノマー（Ａ）及びモノマー（Ｂ）と共重合体（Ｘ）を形成し得る限り、特に制限されないが、好ましくは、アクリロイル基、メタクリロイル基、又はビニル基が挙げられる。
なお、耐摩耗性をより向上させやすくする観点から、重合性官能基は、アクリロイル基又はメタクリロイル基であることが好ましく、アクリロイル基であることがより好ましい。

（モノマー（Ｃ１）、構成単位（ｃ１））
本実施形態では、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、モノマー（Ｃ）は、環状構造基中の環状構造として、下記（Ｉ）～（ＩＩＩ）からなる群から選択される１種以上の環状構造を有するモノマー（Ｃ１）を含むことが好ましい。
（Ｉ）環形成炭素数６以上１４以下の芳香環
（ＩＩ）環形成炭素数３以上１４以下の脂環式環
（ＩＩＩ）窒素原子及び酸素原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む環形成原子数３以上１４以下の複素環
すなわち、構成単位（ｃ）は、重合性官能基と下記（Ｉ）～（ＩＩＩ）からなる群から選択される１種以上の環状構造を有するモノマー（Ｃ１）由来の構成単位（ｃ１）を含むことが好ましい。

・（Ｉ）環形成炭素数６以上１４以下の芳香環
環形成炭素数６以上１４以下の芳香環としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等が挙げられる。
なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、芳香環の環形成炭素数は、好ましくは６以上１０以下である。具体的には、芳香環はベンゼンであることが好ましい。

・（ＩＩ）環形成炭素数３以上１４以下の脂環式環
環形成炭素数３以上１４以下の脂環式環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロデカン、シクロドデカン等の単環構造の飽和脂環式環；シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロへプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデセン等の単環構造の不飽和脂環式環；ノルボルナン、アダマンタン等の多環構造の飽和脂環式環；ノルボルネン、アダマンテン等の多環構造の飽和脂環式環等が挙げられる。
なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、脂環式環の環形成炭素数は、好ましくは５以上１４以下、より好ましくは５以上１０以下である。
また、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、脂環式環は、単環構造の飽和脂環式環又は単環構造の不飽和脂環式環であることが好ましく、単環構造の飽和脂環式環であることがより好ましい。
具体的には、脂環式環は、シクロヘキサン又はシクロヘキセンであることが好ましく、シクロヘキサンであることがより好ましい。

・（ＩＩＩ）窒素原子及び酸素原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む環形成原子数３以上１４以下の複素環
窒素原子及び酸素原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む環形成炭素数３以上１４以下の複素環としては、単環構造の複素環としては、アジリジン、オキシラン、ジアジリジン、オキサジリジン、ジオキシラン等の飽和３員環複素環；アジリン、オキシレン、ジアジリン等の不飽和３員環複素環；アゼチジン、オキセタン、ジアゼチジン、ジオキセタン等の飽和４員環複素環；アゼト、オキセト、ジアゼト、ジオキセト等の不飽和４員環複素環、ピロリジン、テトラヒドロフラン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、ジオキソラン等の飽和５員環複素環；ピロール、フラン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、トリアゾール、フラザン、オキサジアゾール、ジオキサゾール、テトラゾール、オキサテトラゾール、ペンタゾール等の不飽和５員環複素環；ピペリジン、テトラヒドロピラン、ピペラジン、モルホリン、ジオキサン、ヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン、トリオキサン等の飽和６員環複素環；ピリジン、ピラン、ジアジン、オキサジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、ペンタジン等の不飽和６員環複素環；アゼパン、オキセパン、ジアゼパン等の飽和７員環複素環；アゼピン、オキセピン、ジアゼピン等の不飽和７員環複素環等が挙げられる。
多環構造の複素環としては、１Ｈ－ピロリジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、４Ｈ－キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、β－カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノキサジン等が挙げられる。
なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、複素環の環形成原子数は、好ましくは５以上１４以下、より好ましくは５以上１０以下である。

・置換基
上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）の環状構造は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
置換基としては、本発明の効果が奏される範囲であれば、特に制限されないが、例えば、炭素数１～３０の有機基が挙げられ、当該有機基は、窒素原子及び酸素原子の少なくともいずれかの原子を有していてもよい。
具体的には、例えば、炭素数１～３０（好ましくは１～１６、より好ましくは１～８、更に好ましくは１～４）のアルキル基、炭素数１～３０（好ましくは１～１６、より好ましくは１～８、更に好ましくは１～４）のアルキル基を有するアルコキシ基、アミノ基；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～３０（好ましくは１～１６、より好ましくは１～８、更に好ましくは１～４）のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基；ヒドロキシ基；アルキル置換カルボニル基；カルボキシル基からなる群より選ばれる基が挙げられる。
置換基は、更に上述の任意の置換基により置換されていてもよい。
なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）の環状構造は、無置換であることが好ましい。

・モノマー（Ｃ１）の好ましい態様
本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、モノマー（Ｃ１）は、下記一般式（ｃ－１）で表されるモノマーであることが好ましい。
Ｙ－Ｌ－Ｚ （ｃ－１）
上記一般式（ｃ－１）中、Ｙは重合性官能基を示し、Ｌは直接結合又はリンカーを示し、Ｚは上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）の環状構造を有する環状構造基を示す。

Ｙとして選択され得る重合性官能基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、又はビニル基が挙げられる。なお、耐摩耗性をより向上させやすくする観点から、重合性官能基は、アクリロイル基であることが好ましい。

Ｌとして選択され得るリンカーとしては、例えばメチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、及びｎ－ブチレン基等の炭素数１～４の二価の脂肪族炭化水素基；フェニルエチレン基及びフェニレン基等の環状構造を有する炭素数６～１０の二価基；－Ｏ－；オキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数は好ましくは１～４）；ポリオキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数は好ましくは１～４）等が挙げられる。

Ｚとして選択され得る環状構造基としては、例えば、上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）のいずれかの環状構造から水素原子を１つ取り除いた１価の環状構造基が挙げられる。なお、耐摩耗性をより向上させやすくする観点から、環状構造基は、上記（Ｉ）又は（ＩＩ）の環状構造から水素原子を１つ取り除いた１価の環状構造基であることが好ましい。
上記（Ｉ）の中では、環形成炭素数６以上１０以下の芳香環が好ましい。
上記（ＩＩ）の中では、単環構造の飽和脂環式環又は単環構造の不飽和脂環式環であることが好ましく、単環構造の飽和脂環式環であることがより好ましい。環形成炭素数は６以上１０以下であることが好ましい。

モノマー（Ｃ１）として好ましい化合物を例示すると、ベンジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、スチレン等が挙げられる。

モノマー（Ｃ１）に由来する構成単位（ｃ１）は、１種を単独で含んでいてもよく、２種以上を含んでいてもよい。
例えば、モノマー（Ｃ１）に由来する構成単位（ｃ１）は、環状構造基が異なる２種以上のモノマーに由来する２種以上の構成単位を含んでいてもよい。具体的には、上記（Ｉ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位と上記（ＩＩ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位とを含んでいてもよく、上記（Ｉ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位と上記（ＩＩＩ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位とを含んでいてもよく、上記（ＩＩ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位と上記（ＩＩＩ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位とを含んでいてもよく、上記（Ｉ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位と上記（ＩＩ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位と上記（ＩＩＩ）の環状構造基を有するモノマーに由来する構成単位とを含んでいてもよい。
なお、本明細書において、モノマー（Ｃ１）は、モノマー（Ａ）及びモノマー（Ｂ）には含まれない。したがって、モノマー（Ｃ１）由来の構成単位（ｃ１）もまた、モノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）及びモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）には含まれない。

（構成単位（ｃ１）の含有量）
本実施形態において、構成単位（ｃ１）の含有量は、構成単位（ｃ）の全構成単位基準で、好ましくは５０モル％～１００モル％、より好ましくは６０モル％～１００モル％、更に好ましくは７０モル％～１００モル％、より更に好ましくは８０モル％～１００モル％、更になお好ましくは９０モル％～１００モル％である。

＜構成単位（ａ）の含有量＞
本実施形態において、モノマー（Ａ）に由来する構成単位（ａ）の含有量は、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、４３モル％以上であることを要する。
構成単位（ａ）の含有量が４３モル％未満であると、共重合体（Ｘ）の鉱物油への溶解性を十分なものとできないことがある。
なお、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、モノマー（Ａ）に由来する構成単位（ａ）の含有量は、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、好ましくは５０モル％以上、より好ましくは５５モル％以上である。
また、モノマー（Ｂ）に由来する構成単位（ｂ）とモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）との含有量を確保して、各構成単位の含有量のバランスをとることで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、モノマー（Ａ）に由来する構成単位（ａ）の含有量は、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、好ましくは８４モル％以下、より好ましくは８０モル％以下、更に好ましくは７６モル％以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５０モル％～８４モル％、より好ましくは５０モル％～８０モル％、更に好ましくは５５モル％～７６モル％である。

なお、本明細書において、共重合体（Ｘ）における各構成単位の含有割合は、通常、共重合体（Ｘ）を構成する各モノマーの比率（仕込み比）に一致する。

＜構成単位（ｂ）の含有量＞
本実施形態において、モノマー（Ｂ）に由来する構成単位（ｂ）の含有量は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、好ましくは９モル％以上、より好ましくは１０モル％以上、更に好ましくは１２モル％以上である。
また、モノマー（Ａ）に由来する構成単位（ａ）とモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）との含有量を確保して、各構成単位の含有量のバランスをとることで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、モノマー（Ｂ）に由来する構成単位（ｂ）の含有量は、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、好ましくは５０モル％以下、より好ましくは４０モル％以下、更に好ましくは３０モル％以下、より更に好ましくは２５モル％以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは９モル％～５０モル％、より好ましくは１０モル％～４０モル％、更に好ましくは１２モル％～３０モル％である。

＜構成単位（ｃ）の含有量＞
本実施形態において、モノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）の含有量は、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、好ましくは７モル％以上、より好ましくは８モル％以上、更に好ましくは１０モル％以上である。
また、モノマー（Ａ）に由来する構成単位（ａ）とモノマー（Ｂ）に由来する構成単位（ｂ）との含有量を確保して、各構成単位の含有量のバランスをとることで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、モノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）の含有量は、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、好ましくは３０モル％以下、より好ましくは２８モル％以下、更に好ましくは２６モル％以下、より更に好ましくは２５モル％以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは７モル％～３０モル％、より好ましくは８モル％～２８モル％、更に好ましくは１０モル％～２６モル％、より更に好ましくは１０モル％～２５モル％である。

＜各構成単位の含有比率＞
（構成単位（ｂ）と構成単位（ａ）との含有比率）
本実施形態の共重合体（Ｘ）において、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、構成単位（ｂ）と構成単位（ａ）との含有比率［（ｂ）／（ａ）］は、モル比で、好ましくは０．１５以上、より好ましくは０．２０以上、更に好ましくは０．２５以上、より更に好ましくは０．３０以上である。また、好ましくは０．５０以下、より好ましくは０．４５以下、更に好ましくは０．４０以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは０．１５～０．５０、より好ましくは０．２０～０．４５、更に好ましくは０．２５～０．４０、より更に好ましくは０．３０～０．４０である。

（構成単位（ｃ）と構成単位（ａ）との含有比率）
本実施形態の共重合体（Ｘ）において、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、構成単位（ｃ）と構成単位（ａ）との含有比率［（ｃ）／（ａ）］は、モル比で、好ましくは０．１０以上、より好ましくは０．２０以上、更に好ましくは０．３０以上、より更に好ましくは０．４０以上である。また、好ましくは０．４８以下、より好ましくは０．４６以下、更に好ましくは０．４５以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは０．１０～０．４８、より好ましくは０．２０～０．４６、更に好ましくは０．３０～０．４５、より更に好ましくは０．４０～０．４５である。

＜他のモノマー＞
共重合体（Ｘ）は、上記構成単位（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）以外に、本発明の効果を阻害することのない範囲で、他のモノマー由来の構成単位を含有していてもよい。当該他のモノマーとしては、モノマー（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）以外の官能基含有モノマーが挙げられる。当該他の官能基含有モノマーとしては、例えば、モノマー（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）以外の官能基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
但し、本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、共重合体（Ｘ）は、モノマー（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）以外の官能基含有モノマーに由来する構成単位の含有量が、全構成単位基準で、好ましくは３０モル％未満、より好ましくは２０モル％未満、更に好ましくは１０モル％未満、より更に好ましくは１モル％未満、更になお好ましくは０．１モル％未満である。

＜共重合体（Ｘ）の性状及び重合態様＞
（質量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ））
本実施形態の共重合体（Ｘ）は、質量平均分子量（Ｍｗ）が、５，０００以上９０，０００以下であることを要する。
共重合体（Ｘ）の質量平均分子量（Ｍｗ）が５．０００未満であると、耐摩耗性を向上させ難くなる。
また、共重合体（Ｘ）の質量平均分子量（Ｍｗ）が９０．０００超であると、鉱物油への溶解性が劣ることがある。また、共重合体（Ｘ）の二部材間の隙間への侵入が困難となり、耐摩耗性向上効果を発揮させ難くなる。
ここで、本発明の効果をより発揮させやすくする観点及び潤滑油基油への溶解性をより向上させやすくする観点から、好ましくは５，５００以上、より好ましくは６，０００以上、更に好ましくは７，０００以上である。また、好ましくは８０，０００以下、より好ましくは６０，０００以下、更に好ましくは５０，０００以下である。
これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５，５００～８０，０００、より好ましくは６，０００～６０，０００、更に好ましくは７，０００～５０，０００である。

また、本実施形態の共重合体（Ｘ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、摩擦低減効果をより発揮させやすくする観点から、このましくは３．５以下、より好ましくは３．０以下、更に好ましくは２．８以下である。なお本実施形態の共重合体（Ｘ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０１以上であってもよく、１．３以上であってもよく、１．５以上であってもよい。
質量平均分子量（Ｍｗ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、後述する実施例に記載の方法にて測定又は算出される値である。

（重合態様）
本実施形態の共重合体（Ｘ）の重合態様は特に限定されず、ブロック共重合、ランダム共重合、ブロック／ランダム共重合のいずれであってもよい。

［潤滑油用添加剤組成物の製造方法］
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物の製造方法は、下記モノマー（Ａ）～（Ｃ）を重合させて、共重合体（Ｘ）を製造する工程（Ｓ）を含む。
・モノマー（Ａ）：（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー
・モノマー（Ｂ）：（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー
・モノマー（Ｃ）：重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー

以下、共重合体（Ｘ）を製造する工程（Ｓ）について、詳細に説明する。

＜共重合体（Ｘ）を製造する工程（Ｓ）＞
共重合体（Ｘ）の製造方法（重合方法）は、特に限定されず、公知の方法のいずれかを適用して製造される。このような方法としては、例えば、乳化重合法、懸濁重合法、溶液重合法等が挙げられる。
ここで、本発明における共重合体（Ｘ）の用途、すなわち、潤滑油用添加剤組成物としての用途の観点から、共重合体（Ｘ）の製造方法（重合方法）としては、潤滑油基油に溶解する溶剤を溶媒として使用する溶液重合法を採用することが好ましい。

（溶液重合法）
溶液重合法は、例えば、モノマー（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）、並びに溶媒及び開始剤を反応器に仕込み、反応器内を窒素置換した後、６０℃～１００℃で、２時間～１０時間、撹拌して反応させることにより行われる。反応器には、モノマー（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）以外の他のモノマーも任意に仕込まれる。

溶液重合法において使用される溶媒としては、特に制限されないが、例えば、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ヒンダードエステル、モノエステル等のエステル類を用いることが好ましい。
これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

溶液重合法において使用される開始剤としては、例えば、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’－アゾビス－（Ｎ，Ｎ－ジメチレンイソブチルアミジン）二塩酸塩、１，１’－アゾビス（シクロヘキシル－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系開始剤；過酸化水素；過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、過安息香酸等の有機過酸化物；過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩；過酸化水素－Ｆｅ^２＋のレドックス開始剤；その他既存のラジカル開始剤が挙げられる。
溶液重合法において使用される連鎖移動剤としては、例えば、メルカプタン類、チオカルボン酸類、イソプロパノール等の２級アルコール類、ジブチルアミン等のアミン類、次亜燐酸ナトリウム等の次亜燐酸塩類、塩素含有化合物、アルキルベンゼン化合物等が挙げられる。

なお、共重合体（Ｘ）の分子量は、公知の方法で制御される。例えば、反応温度、反応時間、開始剤の量、各モノマーの仕込み量、溶媒の種類、連鎖移動剤の使用等により、共重合体（Ｘ）の分子量を制御することができる。

（モノマー（Ａ）の投入量）
本実施形態の製造方法において、モノマー（Ａ）の投入量は、上述した構成単位（ａ）の含有量に調整しやすくする観点から、投入される全モノマー基準で、好ましくは５７質量％以上、６５質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上である。また、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８７質量％以下、更に好ましくは８５質量％以下である。
これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５７質量％～９０質量％、６５質量％～８７質量％、更に好ましくは７０質量％～８５質量％である。
なお、モノマー（Ａ）として好ましい化合物は、上述のとおりである。

（モノマー（Ｂ）の投入量）
本実施形態の製造方法において、モノマー（Ｂ）の投入量は、上述した構成単位（ｂ）の含有量に調整しやすくする観点から、投入される全モノマー基準で、好ましくは５質量％％以上、より好ましくは６質量％以上、更に好ましくは７質量％以上である。
また、好ましくは３８質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下、より更に好ましくは１５質量％以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５質量％％～３８質量％、より好ましくは６質量％～２０質量％、更に好ましくは７質量％～１５質量％である。
なお、モノマー（Ｂ）として好ましい化合物は、上述のとおりである。

（モノマー（Ｃ）の投入量）
本実施形態の製造方法において、モノマー（Ｃ）の投入量は、上述した構成単位（ｃ）の含有量に調整しやすくする観点から、投入される全モノマー基準で、好ましくは５質量％％以上、より好ましくは６質量％以上、更に好ましくは７質量％以上である。
また、好ましくは２７質量％以下、より好ましくは２３質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは５質量％％～２７質量％、より好ましくは６質量％～２３質量％、更に好ましくは７質量％～２０質量％である。
なお、モノマー（Ｃ）として好ましい化合物は、上述のとおりである。

＜潤滑油用添加剤組成物中の共重合体（Ｘ）の含有量＞
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、潤滑油基油に添加した際に本発明の効果をより発揮させやすくする観点から、共重合体（Ｘ）の含有量が、潤滑油用添加剤組成物の全量基準で、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上、更になお好ましくは９０質量％以上、一層好ましくは９５質量％以上である。また、共重合体（Ｘ）の純度を考慮すると、共重合体（Ｘ）の含有量は、潤滑油用添加剤組成物の全量基準で、通常９９質量％未満である。
なお、本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、取扱性の観点から、希釈溶剤により希釈されていてもよい。なお、潤滑油用添加剤組成物中の共重合体（Ｘ）の含有量は、希釈溶剤を除いた、潤滑油用添加剤組成物中の有効成分の全量基準に対する含有量を意味する。
希釈溶剤としては、上記重合溶媒と同様のものを用いることが好ましい。

＜潤滑油用添加剤組成物の用途＞
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、潤滑油基油への溶解性に優れ、且つ耐摩耗性に優れる。したがって、摩擦調整剤として有用である。
したがって、本実施形態では、当該潤滑油用添加剤組成物を、摩擦調整剤として使用する使用方法が提供される。

［潤滑油組成物］
本実施形態の潤滑油組成物は、共重合体（Ｘ）を含有する潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油とを含有する。
潤滑油用添加剤組成物の含有量は、潤滑油用添加剤組成物の添加効果を良好に発揮させる観点から、共重合体（Ｘ）の含有量が、潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上、更に好ましくは０．３質量％以上になるように調整される。また、共重合体（Ｘ）の含有量が、潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下になるように調整される。
これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは０．１質量％～１０質量％、より好ましくは０．２質量％～５質量％、更に好ましくは０．３質量％～３質量％である。

＜潤滑油基油＞
潤滑油基油は、潤滑油組成物に用いられる一般的な基油を、特に制限なく用いることができる。具体的には、例えば、鉱油及び合成油からなる群から選択される１種以上が挙げられる。
潤滑油基油の１００℃における動粘度は１ｍｍ^２／ｓ～５０ｍｍ^２／ｓの範囲にあることが好ましく、２ｍｍ^２／ｓ～３０ｍｍ^２／ｓの範囲にあることがより好ましく、３ｍｍ^２／ｓ～２０ｍｍ^２／ｓの範囲にあることが更に好ましい。また、潤滑油基油の粘度指数は８０以上であることが好ましく、９０以上であることがより好ましく、１００以上であることがより更に好ましい。
潤滑油基油の動粘度及び粘度指数はＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準じて測定又は算出される値である。

潤滑油基油の具体例を以下に挙げる。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、又はナフテン基原油を常圧蒸留及び／又は減圧蒸留して得られる留出油；当該留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油；等が挙げられる。精製油を得るための精製方法としては、例えば、溶剤脱ろう処理、水素化異性化処理、水素化仕上げ処理、白土処理等が挙げられる。
合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油等が挙げられる。また、合成油としては、天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス，Ｇａｓ Ｔｏ Ｌｉｑｕｉｄｓ ＷＡＸ）を異性化することで得られるＧＴＬ（Ｇａｓ Ｔｏ Ｌｉｑｕｉｄｓ）を用いてもよい。

＜他の添加剤＞
本実施形態の潤滑油組成物は、上記潤滑油用添加剤組成物の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、油性剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等の他の添加剤を含有してもよい。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本実施形態では、共重合体（Ｘ）を含有する潤滑油用添加剤組成物とともに、共重合体（Ｘ）を含有する潤滑油用添加剤組成物以外の他の添加剤として、酸化防止剤、油性剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性化剤、及び消泡剤等から選択される１種以上の添加剤を含有する潤滑油組成物用の添加剤パッケージも提供される。

（酸化防止剤）
酸化防止剤としては、従来の潤滑油組成物に使用されているアミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤等を使用することができる。これらの酸化防止剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン系化合物；４，４’－ジブチルジフェニルアミン、４，４’－ジペンチルジフェニルアミン、４，４’－ジヘキシルジフェニルアミン、４，４’－ジヘプチルジフェニルアミン、４，４’－ジオクチルジフェニルアミン、及び４，４’－ジノニルジフェニルアミン等のジアルキルジフェニルアミン系化合物；テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、及びテトラノニルジフェニルアミン等のポリアルキルジフェニルアミン系化合物；α－ナフチルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、ブチルフェニル－α－ナフチルアミン、ペンチルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘキシルフェニル－α－ナフチルアミン、ヘプチルフェニル－α－ナフチルアミン、オクチルフェニル－α－ナフチルアミン、及びノニルフェニル－α－ナフチルアミン等のナフチルアミン系化合物が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のモノフェノール系化合物；４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）及び２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）等のビスフェノール系化合物が挙げられる
酸化防止剤の含有量は、潤滑油組成物の酸化安定性を保つのに必要な最低量を加えれば良い。具体的には、例えば、潤滑油組成物の全量基準で、０．０１～１質量％が好ましい。

（油性剤）
油性剤としては、脂肪族アルコール；脂肪酸及び脂肪酸金属塩等の脂肪酸化合物；ポリオールエステル、ソルビタンエステル、及びグリセライド等のエステル化合物；脂肪族アミン等のアミン化合物等を挙げることができる。
油性剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．１～２０質量％であり、好ましくは０．５～１０質量％である。

（清浄分散剤）
清浄分散剤としては、金属スルホネート、金属サリチレート、金属フェネート、及びコハク酸イミド等が挙げられる。
清浄分散剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～１０質量％であり、好ましくは０．１～５質量％である。

（粘度指数向上剤）
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン－プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン－ジエン水素化共重合体等）等が挙げられる。
粘度指数向上剤の含有量は、好ましくは、潤滑油組成物の全量基準で、０．３～５質量％である。

（防錆剤）
防錆剤としては、金属系スルホネート、コハク酸エステル、並びにアルキルアミン及びモノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン等を挙げることができる。
防錆剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０３～３質量％である。

（金属不活性剤）
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール及びチアジアゾール等を挙げることができる。
金属不活性剤の好ましい含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０１～５質量％であり、好ましくは０．０１～１質量％である。

（消泡剤）
消泡剤としては、メチルシリコーン油、フルオロシリコーン油、及びポリアクリレート等を挙げることができる。
消泡剤の含有量は、添加効果の点から、潤滑油組成物の全量基準で、通常０．０００５～０．０１質量％である。

＜グリース組成物＞
本実施形態の潤滑油用添加剤組成物は、グリース組成物に配合して用いることもできる。
すなわち、本実施形態では、上記潤滑油用添加剤組成物と、増ちょう剤と、潤滑油基油とを含有するグリース組成物を提供することもできる。

＜潤滑油組成物の物性等＞
（動粘度、粘度指数）
本実施形態の潤滑油組成物の１００℃動粘度は、好ましくは１．０ｍｍ^２／ｓ～５０ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ～３０ｍｍ^２／ｓ、更に好ましくは３．０ｍｍ^２／ｓ～２０ｍｍ^２／ｓである。
本実施形態の潤滑油組成物の粘度指数は、好ましくは９０以上、より好ましくは１００以上、更に好ましくは１１０以上である。
潤滑油組成物の動粘度及び粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準じて測定又は算出される値である。

（耐摩耗性）
本実施形態の潤滑油組成物は、後述する実施例に記載のボールオンディスク試験による摩耗痕径が、好ましくは５２０μｍ未満、より好ましくは５００μｍ未満、更に好ましくは４８０μｍ以下、より更に好ましくは４６０μｍ以下、更になお好ましくは４４０μｍ以下である。

［潤滑油組成物の用途］
本実施形態の潤滑油組成物は、共重合体（Ｘ）を含有するため、耐摩耗性に優れる。
そのため、本実施形態の潤滑油組成物は、例えば、ギア油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャル油等）、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油等）、無段変速機油（ベルトＣＶＴ油、トロイダルＣＶＴ油等）、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、及び電動モーター油等の駆動系油；ガソリンエンジン用、ディーゼルエンジン用、及びガスエンジン用等の内燃機関（エンジン）用油；油圧作動油；タービン油；圧縮機油；流体軸受け油；転がり軸受油；冷凍機油等をはじめ各種の用途に好適に使用でき、これら各用途で使用される装置に充填し、当該装置に係る各部品間を潤滑する潤滑油組成物として好適に使用することができる。

［潤滑油組成物を用いる潤滑方法］
本実施形態の潤滑油組成物を用いる潤滑方法としては、好ましくは、前記潤滑油組成物を、前述した各用途で使用される装置に充填し、当該各装置に係る各部品間を潤滑する方法が挙げられる。

［提供される本発明の一態様］
本発明の一態様によれば、下記［１］～［１２］が提供される。
［１］ 下記構成単位（ａ）～（ｃ）を含む共重合体（Ｘ）を含有し、
・構成単位（ａ）：（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位
・構成単位（ｂ）：（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位
・構成単位（ｃ）：重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位
前記構成単位（ａ）の含有量が、前記共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、４３モル％以上であり、
前記共重合体（Ｘ）の質量平均分子量（Ｍｗ）が、５，０００以上９０，０００以下である、潤滑油用添加剤組成物。
［２］ 前記構成単位（ａ）が、下記一般式（ａ－１）で表されるモノマー（Ａ１）に由来する構成単位（ａ１）を含む、上記［１］に記載の潤滑油用添加剤組成物。

［上記一般式（ａ－１）中、Ｒ^ａ１は、水素原子又はメチル基を示す。Ｒ^ａ２は、炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示す。］
［３］ 前記構成単位（ｂ）が、前記極性基として窒素原子含有基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基からなる群から選択される１種以上の基を有するモノマー（Ｂ１）に由来する構成単位（ｂ１）を含む、上記［１］又は［２］に記載の潤滑油用添加剤組成物。
［４］ 前記構成単位（ｂ）の全構成単位基準で、前記極性基としてポリオキシアルキレン基を有するモノマー（Ｂ２）に由来する構成単位（ｂ２）の含有量が５モル％未満である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物。
［５］ 前記モノマー（Ｃ）が有する重合性官能基が、（メタ）アクリロイル基又はビニル基である、上記［１］～［４］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物。
［６］ 前記構成単位（ｃ）が、前記環状構造基中の環状構造として、下記（Ｉ）～（ＩＩＩ）からなる群から選択される１種以上の環状構造を有するモノマー（Ｃ１）に由来する構成単位（ｃ１）を含む、上記［１］～［５］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物。
（Ｉ）環形成炭素数６以上１４以下の芳香環
（ＩＩ）環形成炭素数３以上１４以下の脂環式環
（ＩＩＩ）窒素原子及び酸素原子からなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を含む環形成原子数３以上１４以下の複素環
［７］ 前記モノマー（Ｂ）に由来する前記構成単位（ｂ）の含有量が、前記共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、９モル％以上である、上記［１］～［６］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物。
［８］ 前記モノマー（Ｃ）に由来する前記構成単位（ｃ）の含有量が、前記共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、７モル％以上３０モル％以下である、上記［１］～［７］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物。
［９］ 摩擦調整剤として用いられる、上記［１］～［８］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物。
［１０］ 上記［１］～［８］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物を、摩擦調整剤として使用する、使用方法。
［１１］ 上記［１］～［９］のいずれかに記載の潤滑油用添加剤組成物と、潤滑油基油と、を含有する、潤滑油組成物。
［１２］ 上記［１］に記載の潤滑油用添加剤組成物を製造する方法であって、
下記モノマー（Ａ）～（Ｃ）を重合させて、共重合体（Ｘ）を製造する工程（Ｓ）を含む、製造方法。
・モノマー（Ａ）：（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー
・モノマー（Ｂ）：（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー
・モノマー（Ｃ）：重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー

本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

［各種物性値の測定方法］
各実施例及び各比較例で用いた各原料並びに各実施例及び各比較例の潤滑油組成物の各性状の測定は、以下に示す要領に従って行ったものである。

（１）動粘度、粘度指数
基油及び潤滑油組成物の１００℃動粘度及び粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出した。

（２）質量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
Ｗａｔｅｒｓ社製の「１５１５アイソクラティックＨＰＬＣポンプ」、「２４１４示差屈折率（ＲＩ）検出器」に、東ソー社製のカラム「ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｌ」を１本、及び「ＴＳＫＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＺ－Ｍ」を２本、上流側からこの順で取り付け、測定温度：４０℃、移動相：テトラヒドロフラン、流速：０．３５ｍＬ／分、試料濃度１．０ｍｇ／ｍＬの条件で測定し、標準ポリスチレン換算にて求めた。

［製造例１～１１、比較製造例１～５］
以下に説明する製造例１～１１、比較製造例１～５により、各種共重合体を製造した。

＜使用したモノマー＞
（モノマー（Ａ））
・「ドデシルアクリレート」：上記一般式（ａ－１）中、Ｒ^ａ１が水素原子であり、Ｒ^ａ２がｎ－ドデシル基（炭素数１２の直鎖のアルキル基）である化合物である。
・「ドデシルメタクリレート」：上記一般式（ａ－１）中、Ｒ^ａ１がメチル基であり、Ｒ^ａ２がｎ－ドデシル基（炭素数１２の直鎖のアルキル基）である化合物である。
・「２－エチルヘキシルアクリレート」：上記一般式（ａ－１）中、Ｒ^ａ１が水素原子であり、Ｒ^ａ２が２－エチルヘキシル基（炭素数８の分岐のアルキル基）である化合物である。
・「ステアリルアクリレート」：上記一般式（ａ－１）中、Ｒ^ａ１が水素原子であり、Ｒ^ａ２がステアリル基（炭素数１８の直鎖のアルキル基）である化合物である。

（モノマー（Ｂ））
・「２－ヒドロキシエチルアクリレート」：アクリロイル基と、極性基として水酸基とを有するモノマーである。構造式を以下に示す。

・「２－ヒドロキシエチルメタクリレート」：メタクリロイル基と、極性基として水酸基とを有するモノマーである。構造式を以下に示す。

・「アクリル酸カルボキシエチル」：アクリロイル基と、極性基としてカルボキシル基とを有するモノマーである。構造式を以下に示す。

・「Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミド（別名：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド）」：アクリロイル基と、極性基として窒素原子含有基とを有するモノマーである。構造式を以下に示す。

（モノマー（Ｃ））
・「ベンジルアクリレート」：重合性官能基がアクリロイル基であり、環状構造がベンゼンであるモノマーである。詳細には、上記一般式（ｃ－１）中、Ｙはアクリロイル基であり、Ｌはオキシメチレン基であり、Ｚはフェニル基であるモノマーである。
・「ベンジルメタクリレート」：重合性官能基がメタクリロイル基であり、環状構造がベンゼンであるモノマーである。詳細には、上記一般式（ｃ－１）中、Ｙはメタクリロイル基であり、Ｌはオキシメチレン基であり、Ｚはフェニル基であるモノマーである。
・「シクロヘキシルアクリレート」：重合性官能基がアクリロイル基であり、環状構造がシクロヘキサンであるモノマーである。詳細には、上記一般式（ｃ－１）中、Ｙはアクリロイル基であり、Ｌは－О－であり、Ｚはシクロヘキシル基であるモノマーである。
・「フルフリルアクリレート」：重合性官能基がアクリロイル基であり、環状構造がフランであるモノマーである。詳細には、上記一般式（ｃ－１）中、Ｙはアクリロイル基であり、Ｌはオキシメチレン基であり、Ｚはフリル基であるモノマーである。
・「テトラヒドロフルフリルアクリレート」：重合性官能基がアクリロイル基であり、環状構造がテトラヒドロフランであるモノマーである。詳細には、上記一般式（ｃ－１）中、Ｙはアクリロイル基であり、Ｌはオキシメチレン基であり、Ｚはテトラヒドロフリル基であるモノマーである。

＜製造例１：共重合体（Ｘ）－１の製造＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、及び窒素吹き込み管を備えた反応容器内に、モノマー（Ａ）としてドデシルアクリレートを２０ｇ（８３ｍｍоｌ）、モノマー（Ｂ）として２－ヒドロキシエチルアクリレートを３ｇ（２６ｍｍоｌ）、モノマー（Ｃ）としてベンジルアクリレートを５ｇ（３１ｍｍоｌ）、溶媒としてセバシン酸ビス（２－エチルヘキシル）を２８ｇ仕込んだ。
次いで、反応容器内を窒素置換し、開始剤として２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．１ｇ（０．４ｍｍоｌ）とドデシルメルカプタンを０．０８ｇ（０．４ｍｍоｌ）添加した後、撹拌しながらゆっくり昇温し、７５～８５℃の温度で６時間反応させた。反応終了後、未反応の単量体を減圧留去することにより、共重合体（Ｘ）－１を得た。

＜製造例２：共重合体（Ｘ）－２の製造＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、及び窒素吹き込み管を備えた反応容器内に、モノマー（Ａ）としてドデシルアクリレートを２０ｇ（８３ｍｍоｌ）、溶媒としてセバシン酸ビス（２－エチルヘキシル）を２８ｇ仕込んだ。
次いで、反応容器内を窒素置換し、開始剤として２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．１ｇ（０．４ｍｍоｌ）とトリチオ炭酸ドデシルシアノメチルを０．１３ｇ（０．４ｍｍоｌ）添加した後、撹拌しながらゆっくり昇温し、７５～８５℃の温度で６時間反応させた。ドデシルアクリレートが９６％以上ポリマーに転化したのを確認後、モノマー（Ｃ）としてベンジルアクリレートを５ｇ（３１ｍｍоｌ）と２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．０５ｇ（０．２ｍｍоｌ）添加し、７５～８５℃の温度でさらに６時間反応させた。ベンジルアクリレートが９６％以上ポリマーに転化したのを確認後、モノマー（Ｂ）として２－ヒドロキシエチルアクリレートを３ｇ（２６ｍｍоｌ）と２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．０５ｇ（０．２ｍｍоｌ）添加し、７５～８５℃の温度でさらに６時間反応させた。反応終了後、未反応の単量体を減圧留去することにより、共重合体（Ｘ）－２を得た。

＜製造例３：共重合体（Ｘ）－３の製造＞
モノマー（Ｂ）をアクリル酸カルボキシエチルに変更し、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－３を製造した。

＜製造例４：共重合体（Ｘ）－４の製造＞
モノマー（Ｂ）をＮ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミドに変更し、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－４を製造した。

＜製造例５：共重合体（Ｘ）－５の製造＞
モノマー（Ａ）としてドデシルアクリレートと２－エチルヘキシルアクリレートを併用し、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－５を製造した。

＜製造例６：共重合体（Ｘ）－６の製造＞
モノマー（Ａ）としてドデシルアクリレートとステアリルアクリレートを併用し、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－６を製造した。

＜製造例７：共重合体（Ｘ）－７の製造＞
表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－７を製造した。

＜製造例８：共重合体（Ｘ）－８の製造＞
モノマー（Ｃ）をシクロヘキシルアクリレートに変更し、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－８を製造した。

＜製造例９：共重合体（Ｘ）－９の製造＞
モノマー（Ａ）をドデシルメタクリレートに変更し、モノマー（Ｂ）を２－ヒドロキシエチルメタクリレートに変更し、モノマー（Ｃ）をベンジルメタクリレートに変更し、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－９を製造した。

＜製造例１０：共重合体（Ｘ）－１０の製造＞
モノマー（Ｃ）としてベンジルアクリレートとともにフルフリルアクリレートを加え、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－１０を製造した。

＜製造例１１：共重合体（Ｘ）－１１の製造＞
モノマー（Ｃ）としてベンジルアクリレートとともにテトラヒドロフルフリルアクリレートを加え、表１に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ）－１１を製造した。

＜比較製造例１：共重合体（Ｘ’）－１の製造＞
モノマー（Ｃ）を添加せず、モノマー（Ｂ）をＮ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミドに変更し、表２に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）及び（Ｂ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ’）－１を製造した。

＜比較製造例２：重合体（Ｘ’）－２の製造＞
モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）を添加せず、製造例１と同様の方法により、重合体（Ｘ’）－２を製造した。
なお、比較製造例２で得られた合成物は厳密には共重合体ではなく重合体であるが、説明の簡略化のため、以降の説明では当該重合体もまとめて共重合体と呼ぶこととする。

＜比較製造例３：共重合体（Ｘ’）－３の製造＞
モノマー（Ｂ）を添加せず、表２に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）及び（Ｃ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ’）－３を製造した。

＜比較製造例４：共重合体（Ｘ’）－４の製造＞
モノマー（Ｃ）を添加せず、表２に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）及び（Ｂ）の添加量を調整して、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ’）－４を製造した。

＜比較製造例５：共重合体（Ｘ’）－５の製造＞
表２に示す質量比及びモル比となるようにモノマー（Ａ）～（Ｃ）の添加量を調整し、製造例１と同様の方法により、共重合体（Ｘ’）－５を製造した。

［実施例１～１１、比較例１～５］
潤滑油基油と、製造例１～１１及び比較製造例１～５にて製造した各共重合体とを、十分に混合し、実施例１～１１、比較例１～５の潤滑油組成物をそれぞれ調製した。

潤滑油基油は、鉱物油（１００℃動粘度：５．３ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１０４、ＡＰＩ分類：グループＩＩ）とした。
潤滑油組成物中の潤滑油基油の含有量は、潤滑油組成物の全量基準で、９９質量％とした。

製造例１～１１及び比較製造例１～５にて製造した各共重合体は、重合溶媒（以下、「溶剤」ともいう）であるセバシン酸ビス（２－エチルヘキシル）に溶解した状態で潤滑油基油に配合した。共重合体とセバシン酸ビス（２－エチルヘキシル）との混合比率は、１：１（質量比）とした。
潤滑油組成物中の共重合体（溶剤込み）の含有量は、潤滑油組成物の全量基準で、１質量％とした。したがって、潤滑油組成物中の共重合体の含有量（溶剤を含まない共重合体の含有量）は、潤滑油組成物の全量基準で、０．５質量％である。

［評価方法］
以下に説明する試験を実施し、鉱物油への溶解性及び耐摩耗性について評価を行った。

＜潤滑油基油（鉱油）への溶解性の評価＞
上記鉱物油（１００℃動粘度：５．３ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１０４、ＡＰＩ分類：グループＩＩ）に、製造例１～１１及び比較製造例１～５にて製造した各共重合体（溶剤を含まない共重合体）を１質量％添加した。次いで、鉱物油を８０℃に加熱し、３０分間撹拌してから、室温（２５℃）になるまで静置した。そして、室温になったときの油の状態を目視で評価した。評価基準は以下のとおりとした。
・評価「Ａ」：透明である。
・評価「Ｂ」：沈殿や白濁がみられる。

＜耐摩耗性の評価（ボールオンディスク試験）＞
高速往復動摩擦試験機ＴＥ７７（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製）を用いて、試験プレートと試験球との間に潤滑油組成物を導入し、下記の条件にて、試験球を動かして試験を行い、試験後の試験球の摩耗痕径を測定した。
・試験プレート 材質：ＳＵＪ２、形状：長さ５８ｍｍ×幅３８ｍｍ×厚さ３．９ｍｍ
・試験球 材質：ＳＵＪ２、直径１０ｍｍ
・給油条件：油浴、油量３ｍＬ
・荷重：５０Ｎ（５分間）→１００Ｎ（５分間）→１５０Ｎ（５分間）→２００Ｎ（５分間）
・温度：１００℃
・振幅：１０ｍｍ
・振動数：１０Ｈｚ
当該摩耗痕径の値が小さい程、耐摩耗性に優れた潤滑油組成物であるといえる。
本実施例では、摩耗痕径が５２０μｍ未満である潤滑油組成物を合格と判断した。

結果を表１及び表２に示す。

表１より、以下のことがわかる。
実施例１～１１に示す結果から、（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）と、（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）と、重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）とを含み、構成単位（ａ）の含有量が、共重合体（Ｘ）の全構成単位基準で、４３モル％以上であり、質量平均分子量（Ｍｗ）が、５，０００以上９０，０００以下である共重合体は、潤滑油基油（鉱油）への溶解性に優れるとともに、潤滑油組成物に十分な耐摩耗性を付与できることがわかる。

表２より、以下のことがわかる。
比較例２に示す結果から、（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）を含み、（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）と、重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）とを含まない共重合体は、潤滑油基油への溶解性には優れるものの、潤滑油組成物に十分な耐摩耗性を付与できないことがわかる。
比較例１及び４に示す結果から、（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）と、（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）とを含み、重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）を含まない共重合体も、潤滑油基油への溶解性には優れるものの、潤滑油組成物に十分な耐摩耗性を付与できないことがわかる。
比較例３に示す結果から、（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）と、重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）とを含み、（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）を含まない共重合体も、潤滑油基油への溶解性には優れるものの、潤滑油組成物に十分な耐摩耗性を付与できないことがわかる。
比較例５に示す結果から、（メタ）アクリロイル基と炭素数６以上２４以下の直鎖又は分岐のアルキル基とを有するモノマー（Ａ）由来の構成単位（ａ）と、（メタ）アクリロイル基と極性基とを有するモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）と、重合性官能基と環状構造基とを有するモノマー（Ｃ）に由来する構成単位（ｃ）とを含む共重合体であっても、構成単位（ａ）の含有量が、共重合体の全構成単位基準で、４３モル％未満であると、潤滑油基油への溶解性が劣ることがわかる。

Claims (3)

1. 下記一般式（ａ－１）で表されるモノマーから選ばれる１種以上モノマー（Ａ１）由来の構成単位（ａ１）、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アクリル酸カルボキシエチル、及びＮ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミドから選ばれる１種以上のモノマー（Ｂ）由来の構成単位（ｂ）、並びにベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリルアクリレート、及びテトラヒドロフルフリルアクリレートから選ばれる１種以上のモノマー（Ｃ）由来の構成単位（ｃ）を含み、
   

   

   
   ［上記一般式（ａ－１）中、Ｒ ^ａ１ は、水素原子又はメチル基を示す。Ｒ ^ａ２ は、炭素数８以上２０以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示す。］
   前記構成単位（ａ１）の含有量が、全構成単位基準で５０．０～７４．７モル％
   前記構成単位（ｂ）の含有量が、全構成単位基準で１４．４～２０．０モル％
   前記構成単位（ｃ）の含有量が、全構成単位基準で１０．５～２５．０モル％
   前記構成単位（ａ１）、前記構成単位（ｂ）、及び前記構成単位（ｃ）の合計含有量が、全構成単位基準で９０～１００モル％
   である共重合体（Ｘ）からなる、潤滑油組成物の耐摩耗性向上のために用いられる摩擦調整剤。
2. 請求項１に記載の摩擦調整剤と、潤滑油基油と、を含有する、潤滑油組成物。
3. 請求項１に記載の摩擦調整剤を製造する方法であって、
   下記一般式（ａ－１）で表されるモノマーから選ばれる１種以上モノマー（Ａ１）、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アクリル酸カルボキシエチル、及びＮ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミドから選ばれる１種以上のモノマー（Ｂ）、並びにベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリルアクリレート、及びテトラヒドロフルフリルアクリレートから選ばれる１種以上のモノマー（Ｃ）を重合させて、共重合体（Ｘ）を製造する工程（Ｓ）を含み、
   

   

   
   ［上記一般式（ａ－１）中、Ｒ ^ａ１ は、水素原子又はメチル基を示す。Ｒ ^ａ２ は、炭素数８以上２０以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示す。］
   前記モノマー（Ａ１）の投入量が、全モノマー基準で５０．０～７４．７モル％
   前記モノマー（Ｂ）の投入量が、全モノマー基準で１４．４～２０．０モル％
   前記モノマー（Ｃ）の投入量が、全モノマー基準で１０．５～２５．０モル％
   前記モノマー（Ａ１）、前記モノマー（Ｂ）、及び前記モノマー（Ｃ）の合計投入量が、全モノマー基準で９０～１００モル％
   である、製造方法。