JP7126311B2 - ポリアミド酸、ポリアミド酸溶液、ポリイミド、ポリイミド膜、積層体およびフレキシブルデバイス、ならびにポリイミド膜の製造方法 - Google Patents
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Description
ポリアミド酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの重付加反応により得られる。本発明においては、ポリアミド酸が、ジアミン成分としてフッ素含有ジアミンを含み、テトラカルボン酸二無水物成分としてフッ素を含まない芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む。
フッ素含有ジアミンとしては、透明性および反応性等の観点から、フッ素含有芳香族ジアミンが好ましく、中でもフルオロアルキル置換ベンジジンが好ましい。フルオロアルキル置換ベンジジンは、4,4’ジアミノビフェニルの一方または両方のベンゼン環上に、フルオロアルキル基を有する。フルオロアルキル置換ベンジジンは、フルオロアルキル基としてはトリフルオロメチル基が好ましい。トリフルオロメチル置換ベンジジンの具体例としては、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,3’-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,6-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,6,-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3,3’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5,5’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,6,6’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン等の2つのベンゼン環のそれぞれに1以上のトリフルオロメチル基を有するものが挙げられる。中でも、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、または3,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンが好ましく、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以下、TFMBと称することがある)が特に好ましい。
ポリアミド酸は、テトラカルボン酸二無水物成分として、ピロメリット酸無水物(以下、PMDAと称することがある)および3,3,4,4-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、BPDAと称することがある)を含む。酸二無水物成分としてPMDAを有するポリイミドは、PMDA残基が剛直な構造を有するため、低熱膨張性を示す。BPDAは透明性向上に寄与する。
上記のように、ポリアミド酸は、ジアミン成分としてTFMBを含み、テトラカルボン酸二無水物成分としてPMDAおよびBPDAを含むことが好ましい。すなわち、ポリアミド酸は、下記式(1)で表される構造単位および下記式(2)で表される構造単位を含むことが好ましい。
有機溶媒中でジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応させることによりポリアミド酸が得られる。例えば、ジアミンを、有機溶媒中に溶解またはスラリー状に分散させて、ジアミン溶液とし、テトラカルボン酸二無水物を、有機溶媒に溶解もしくはスラリー状に分散させた溶液または固体の状態で、上記ジアミン溶液中に添加すればよい。テトラカルボン酸二無水物溶液中に、ジアミンを添加してもよい。ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水物の溶解および反応は、アルゴン、窒素等の不活性ガス雰囲気中で実施することが好ましい。
ポリアミド酸溶液は、ポリアミド酸と溶媒とを含む。ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応させた溶液は、そのままポリアミド酸溶液として使用できる。また、重合溶液から溶媒の一部を除去したり、溶媒を添加することにより、ポリアミド酸の濃度および溶液の粘度を調整してもよい。添加する溶媒は、ポリアミド酸の重合に用いた溶媒と異なっていてもよい。また、重合溶液から溶媒を除去して得られた固体のポリアミド酸樹脂を溶媒に溶解してポリアミド酸溶液を調製してもよい。ポリアミド酸溶液の有機溶媒としては、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒およびエーテル系溶媒が好ましく、中でも、DMF、DMAC、NMP等のアミド系溶媒が好ましい。
ポリアミド酸の脱水閉環により、ポリイミドが得られる。脱水閉環は、共沸溶媒を用いた共沸法、熱的手法または化学的手法によって行うことができる。ポリアミド酸からポリイミドへのイミド化は、1~100%の任意の割合をとることができ、一部がイミド化されたポリアミド酸を合成してもよい。
本発明のポリイミドは、そのまま、製品や部材を作製するためのコーティングや成形プロセスに供してもよい。上記のように、本発明のポリイミドは、フィルム状に成形されたポリイミド膜とすることもできる。ポリイミド膜の表面には、金属酸化物や透明電極等の各種無機薄膜を形成していてもよい。これら無機薄膜の製膜方法は特に限定されるものではなく、例えば、CVD法、スパッタリング法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等のPVD法が挙げられる。
ポリイミド膜の透明性は、JIS K7105-1981に従った全光線透過率およびヘイズで評価できる。ポリイミド膜の全光線透過率は、80%以上が好ましく、85%以上がより好ましい。ポリイミド膜のヘイズは、1.5%以下が好ましく、1.2%以下がより好ましく、1.0%以下がさらに好ましい。ディスプレイ等の用途においては、可視光の全波長領域で透過率が高いことが要求される。ポリイミド膜の黄色度(YI)は、15以下が好ましく、10以下がより好ましい。YIは、JIS K7373-2006に従い測定できる。このように透明性の高いポリイミド膜は、ガラス代替用途等の透明基板として使用できる。
日本分光製の紫外可視近赤外分光光度計(V-650)を用いて、ポリイミド膜の200~800nmにおける光透過率を測定し、透過率が0.1%以下となる波長(カットオフ波長)を求めた。また、JIS K7373-2006に基づいて、黄色度(YI)を算出した。
日本電色工業製積分球式ヘイズメーター300Aを用い、JIS K7105-1981記載の方法により測定した。
日立ハイテクサイエンス製TMA/SS7100を用い、幅3mm、長さ10mmの試料に29.4mNの荷重をかけ、10℃/minで20℃から350℃まで昇温後、40℃/minで-10℃まで降温し、昇温時および降温時のそれぞれの100~300℃における歪み量から線膨張係数を求めた。
あらかじめ反り量を計測したコーニング製の無アルカリガラス(厚み0.7mm、100mm×100mm)上に、ポリアミド酸溶液をスピンコーターで塗布し、空気中80℃で30分、窒素雰囲気下350℃で1時間加熱し、ガラス基板上に膜厚10μmのポリイミド層を備える積層体を得た。この積層体の反り量をテンコール製の薄膜応力測定装置(FLX-2320-S)を用いて測定し、25℃におけるガラス基板とポリイミド膜の間に生じた残留応力を評価した。
下記の製造例1~15により、ポリアミド酸溶液1~15を得た。各製造例において用いた試薬の略称は以下の通りである。
NMP:1-メチル-2-ピロリドン
BPDA:3,3’-4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
6FDA:4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
TFMB:2,2-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
CHDA:トランス-1,4-シクロヘキサンジアミン
APS:γ-アミノプロピルトリエトキシシラン
DMI:1,2-ジメチルイミダゾール
ステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機および窒素導入管を装着した500mLのガラス製セパラブルフラスコに、NMP51.67gを仕込み、TFMB8.685g(27.12mmol)を添加して撹拌した。この溶液に、BPDA1.588g(5.40mmol)を加え、10分以上攪拌後に、PMDA4.727g(21.67mmol)を加え、50℃で3時間加熱した。NMP33.33gを加えて固形分濃度を15重量%に希釈した後、冷却し、室温(23℃)で1時間攪拌してポリアミド酸溶液を得た。
ジアミン成分およびテトラカルボン酸二無水物成分の使用量を表2に示すように変更したこと以外は、製造例1と同様にして、ポリアミド酸溶液を得た。なお、製造例6~8、12,13においては、TFMBとともにCHDAを仕込み、BPDAを加えて10分以上撹拌後にPMDAを添加した。製造例14,15においては、TFMBを仕込んだ後に、PMDAおよび6FDAを加えた。
ステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機および窒素導入管を装着した2000mLのガラス製セパラブルフラスコに、NMP792.22gを仕込み、TFMB119.49g(373.1mmol)、およびCHDA4.73g(41.5mmol)を添加して攪拌した。この溶液に、BPDA60.13g(204.3mmol)を加え、10分以上攪拌後、PMDA44.58g(204.4mmol)を加え、45℃で3時間加熱した。その後、BPDA0.61g(2.8mmol)、およびPMDA0.45g(2.1mmol)を加え、45℃で6時間加熱した。NMP127.79gを加えて固形分濃度を20重量%に希釈した後、冷却し、室温(23℃)で1時間攪拌してポリアミド酸溶液を得た。
製造例9で得られたポリアミド酸溶液を60℃で5時間、ついで70℃で1.5時間加熱して、ポリアミド酸の解重合により分子量を低下させた。
製造例9で得られたポリアミド酸溶液を80℃で6時間加熱して、ポリアミド酸の解重合により分子量を低下させた。
製造例で得られたポリアミド酸溶液をスピンコーターでガラス板上に塗布し、空気中80℃で30分、窒素雰囲気下350℃で1時間加熱し、膜厚10~15μmのポリイミド膜を得た。実施例3~7、実施例9~11および実施例13については、ポリアミド酸に、添加剤としてDMIおよびAPSを、ポリアミド酸の固形分100重量部(100hr)に対して表2に示す比率で添加したポリアミド酸を用いた。
Claims (11)
- 前記式(1)で表される構造単位および前記式(2)で表される構造単位を、合計70モル%以上含む、請求項1に記載のポリアミド酸。
- 請求項1又は2に記載のポリアミド酸と有機溶媒とを含有する、ポリアミド酸溶液。
- 請求項1又は2に記載のポリアミド酸の脱水閉環物である、ポリイミド。
- 請求項4に記載のポリイミドを含むポリイミド膜。
- ヘイズが1%以下、かつ、100~300℃における昇温時線膨張係数および降温時線膨張係数が15ppm/K以下である、請求項5に記載のポリイミド膜。
- 黄色度が10以下である、請求項5または6に記載のポリイミド膜。
- 支持体上に請求項5~7のいずれか1項に記載のポリイミド膜が設けられた積層体。
- 請求項5~7のいずれか1項に記載のポリイミド膜上に電子素子を備えるフレキシブルデバイス。
- 請求項3に記載のポリアミド酸溶液を支持体に塗布して、支持体上に膜状のポリアミド酸が設けられた積層体を形成し、
前記積層体を加熱してポリアミド酸をイミド化するポリイミド膜の製造方法。 - 請求項10に記載の方法によりポリイミド膜を形成し、前記支持体と前記ポリイミド膜を剥離することを特徴とするポリイミド膜の製造方法。
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