JP7122004B2 - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
項1. 金属化合物からなる触媒の存在下に、下記一般式(1)で表されるアミノエステル化合物と、アミノ化合物とを反応させて、前記アミノエステル化合物のエステル基をアミド化するアミド化工程を備える、アミド化合物の製造方法。
基PGは、アミノ基の保護基を示す。Aは、置換基を有していてもよい炭素数1~3の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。pは、0または1である。]
項2. 前記アミド化工程の後、得られたアミド化合物において、前記一般式(1)で表されるアミノエステル化合物に由来する保護基PGを脱保護してアミノ基に変換する脱保護工程をさらに備えている、項1に記載のアミド化合物の製造方法。
項3. 金属化合物からなる触媒の存在下に、前記一般式(1)で表されるアミノエステル化合物と、項2で得られたアミノ基を有するアミド化合物とを反応させて、前記アミノエステル化合物のエステル基をアミド化するアミド化工程をさらに備える、項2に記載のアミド化合物の製造方法。
項4. 前記基PGが、tert-ブトキシカルボニル基(Boc)、ベンジル基(Bn)、ベンジルオキシカルボニル基(Cbz)、ベンゾイル基(Bz)、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基(Troc)、アリルオキシカルボニル基(Alloc)、2,4-ジニトロフェニル基(2,4-DNP)、フタロイル基(Phth)、パラメトキシベンゾイル基(PMPCO)、シンナモイル基、トルエンスルホニル基(Ts)、2又は4-ニトロベンゼンスルホニル基(Ns)、又は9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基(Fmoc)である、項1~3のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
項5. 前記アミノ化合物が、下記一般式(3)で表されるアミノ化合物である、項1~4のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
項6. 前記アミノ化合物が、アミノ酸もしくはその塩、又はアミノ酸エステルもしくはその塩である、項1~4のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
項7. 前記アミノエステル化合物を100mol%とした場合に、前記触媒の使用量が、20mol%以下である、項1~6のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
項8. アミド化反応は、塩基の存在下で行われる、項1~7のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
項9. アミド化反応で得られるアミド化合物が、下記一般式(4)である、項1~8のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
項10. 金属化合物からなる触媒の存在下に、下記一般式(11)で表されるアミノカルボン酸化合物と、アミノ化合物とを、金属カルボキシレートを経由して、前記アミノカルボン酸化合物の前記カルボキシ基をアミド化するアミド化工程を備える、アミド化合物の製造方法。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)(2.5当量)、触媒 (10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、ベンジル基(Bn)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル塩酸塩1(Bn-L-Ala-OMe)(1.5当量)とを、温度60℃で反応させて、下記式で表されるアミド化合物2(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表1に示す。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)を所定の量を適宜加え、触媒としてTa(OEt)5(10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、ベンジル基(Bn)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル塩酸塩1(Bn-L-Ala-OMe)(1.5当量)とを、温度60℃、24時間反応させて、下記式で表されるアミド化合物2(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表2に示す。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)(1.0当量)、表3に記載の触媒(10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、ベンゾイル基(Bz)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル3(Bz-L-Ala-OMe)(表3に記載の量)とを、表3に記載の温度及び時間の条件で反応させて、下記式で表されるアミド化合物4(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表3に示す。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)(1.0当量)、表4に記載の触媒(10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、パラメトキシベンゾイル基(PMPCO)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル5(PMPCO-L-Ala-OMe)(1.5当量)とを、表4に記載の温度及び時間の条件で反応させて、下記式で表されるアミド化合物(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表4に示す。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)(1.0当量)、触媒 (10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、ベンジルオキシカルボニル基(Cbz)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル7(Cbz-L-Ala-OMe)(表5の量)とを、表5に記載の温度及び時間の条件で反応させて、下記式で表されるアミド化合物8(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表5に示す。
触媒を用いなかったこと以外は、実施例5のエントリー3と同様にしてアミド化反応を行った。その結果、上記式8で表されるアミド化合物の収率は3%であった。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)(1.0当量)、表6に記載の触媒(10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、ブトキシカルボニル基(Boc)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル9(Boc-L-Ala-OMe)(表6の量)とを、表6に記載の温度及び時間の条件で反応させて、下記式で表されるアミド化合物10(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表6に示す。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)(1.0当量)、触媒 (10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、ブトキシカルボニル基(Boc)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル(Boc-L-Ala-OMe)(1.5当量)とを、マイクロウェーブ下(MW)に、表7に記載の温度及び時間の条件で反応させて、下記式で表されるアミド化合物10(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表7に示す。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)、触媒としてのTa(OEt)5(5-10mol%)存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基(Troc)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル11(Troc-L-Ala-OMe)(1.5当量)とを、表8に記載の温度及び時間の条件で反応させて、下記で表されるアミド化合物12(ジペプチド前駆体)を合成した。収率を表8に示す。
下記式に示すように、窒素ガス雰囲気下、塩基としてのトリエチルアミン(Et3N)、触媒としてのTa(OEt)5(10mol%)の存在下、アミノ化合物としてのL-アラニンt-ブチルエステル塩酸塩(L-Ala-Ot-Bu・HCl、0.5mmol)と、フタロイル基(Phth)でアミノ基が保護されたL-アラニンメチルエステル(Phth-L-Ala-OMe)(1.5当量)とを、温度60℃、24時間反応させて、下記で表されるアミド化合物(ジペプチド前駆体)を合成した(収率60%)。
下記の各反応条件により、水素ガス存在下、各種アミド化合物の保護基(Cbz)の脱保護反応を行った。その結果、収率は、全て99%以上(Crude)であった。
下記の各反応条件により、Ta(OMe)5触媒及びシリル化剤(TMS-イミダゾール)の存在下に、アミノカルボン酸化合物と、アミノ化合物とを反応させて、アミド化合物を製造した。各反応条件おける収率を併記する。なお、下記反応式において、L-AlaはL-アラニン残基、L-IleはL-イソロイシン残基、L-PheはL-フェニルアラニン残基、L-LeuはL-ロイシン残基、L-ValはL-バリン残基を意味する。
下記の各反応条件により、Ta(OMe)5触媒及びシリル化剤(TMS-イミダゾール)の存在下に、アミノカルボン酸化合物と、アミノ化合物とを反応させて、アミド化合物を製造した。各反応条件おける収率を併記する。なお、下記反応式において、L-AlaはL-アラニン残基、L-IleはL-イソロイシン残基、L-PheはL-フェニルアラニン残基、L-LeuはL-ロイシン残基はL-ロイシン残基を意味する。また、Boc-L-Tle-OHは、N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-tert-ロイシンである。
下記の各反応条件により、Ta(OMe)5触媒及び各種配位子(リガンド)の存在下に、アミノエステル化合物と、アミノ化合物とを反応させて、アミド化合物を製造した。配位子毎の収率を反応式の下に示す。なお、配位子を用いなかった場合の収率は41%である。下記反応式において、L-AlaはL-アラニン残基を意味する。また、Boc-(L-Ala)2-OMeは、N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニン-L-アラニンメチルエステルである。
下記の各反応条件により、Ta(OMe)5触媒及び配位子(リガンド)の存在下に、アミノエステル化合物と、アミノ化合物とを反応させて、アミド化合物を製造した。生成物毎の収率を下記式の下に示す。なお、下記反応式において、L-AlaはL-アラニン残基、ValはL-バリン残基、LeuはL-ロイシン残基、ILeはL-イソロイシン残基、Glyはグリシン残基、PheはL-フェニルアラニン残基、Thr(OtBu)はO-(tert-ブチル)L-スレオニン残基を意味する。
下記の各反応条件により、チタン触媒(Cp2TiCl2又は(i-PrO)2TiCl2)及びシリル化剤(TMS-イミダゾール)の存在下に、アミノカルボン酸化合物と、アミノ化合物とを反応させて、アミド化合物を製造した。なお、下記反応式において、L-GlyはL-グリシン残基、L-LeuはL-ロイシン残基、L-Pheはフェニルアラニン残基を意味する。
<実施例16>
下記の各反応条件により、Pd(OAc)2触媒及び各種配位子(リガンド)の存在下に、アミノエステル化合物と、アミノ化合物とを反応させて、アミド化合物を製造した。配位子毎の収率を反応式の表9に示す。なお、配位子を用いなかった場合の収率は35%である。
下記の各反応条件により、各種触媒の存在下に、アミノエステル化合物と、アミノ化合物とを反応させて、アミド化合物を製造した。触媒毎の収率を反応式の表10に示す。
下記の反応条件により、Ta(OMe)5触媒の存在下に、アミノエステル化合物と、各種アミノ化合物とを反応させて、各種アミド化合物を製造した。生成物毎の収率を反応式の下に示す。
下記の反応条件により、Ta(OMe)5触媒の存在下に、アミノエステル化合物と、各種アミノ化合物とを反応させて、各種アミド化合物を製造した。生成物毎の収率を反応式の下に示す。
下記の反応条件により、Ta(OMe)5触媒の存在下に、アミノエステル化合物と、各種アミノ化合物とを反応させて、各種アミド化合物を製造した。生成物毎の収率を反応式の下に示す。
Claims (9)
- 金属化合物からなる触媒の存在下に、下記一般式(1)で表されるアミノエステル化合物(但し、エステル基-COOR 1 に対してα位、β位、γ位、又はδ位の炭素に水酸基が結合する化合物は除く。)と、アミノ化合物とを反応させて、前記アミノエステル化合物のエステル基をアミド化するアミド化工程を備えると共に、
金属化合物からなる触媒が、タンタル、ニオブ、ハフニウム、鉛、チタン、マンガン、パラジウム、スズ、マグネシウム、タングステン、及びアルミニウムから選択される1以上の金属を含む化合物である、アミド化合物の製造方法。
- 前記アミド化工程の後、得られたアミド化合物において、前記一般式(1)で表されるアミノエステル化合物に由来する保護基PGを脱保護してアミノ基に変換する脱保護工程をさらに備えている、請求項1に記載のアミド化合物の製造方法。
- 金属化合物からなる触媒の存在下に、前記一般式(1)で表されるアミノエステル化合物と、請求項2で得られたアミノ基を有するアミド化合物とを反応させて、前記アミノエステル化合物のエステル基をアミド化するアミド化工程をさらに備える、請求項2に記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記基PGが、tert-ブトキシカルボニル基(Boc)、ベンジル基(Bn)、ベンジルオキシカルボニル基(Cbz)、ベンゾイル基(Bz)、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基(Troc)、アリルオキシカルボニル基(Alloc)、2,4-ジニトロフェニル基(2,4-DNP)、フタロイル基(Phth)、パラメトキシベンゾイル基(PMPCO)、シンナモイル基、トルエンスルホニル基(Ts)、2又は4-ニトロベンゼンスルホニル基(Ns)、又は9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基(Fmoc)である、請求項1~3のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記アミノ化合物が、アミノ酸もしくはその塩、又はアミノ酸エステルもしくはその塩である、請求項1~4のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記アミノエステル化合物を100mol%とした場合に、前記触媒の使用量が、20mol%以下である、請求項1~6のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
- アミド化反応は、塩基の存在下で行われる、請求項1~7のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
- アミド化反応で得られるアミド化合物が、下記一般式(4)である、請求項1~8のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
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Chemical Reviews,2016年,116,12029-12122 |
Inorganica Chimimca Acta,2004年,357,2415-2426 |
J. Am. Chem. Soc.,2016年,138,14218-14221 |
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