JP7114149B2 - 化粧品用生分解性コポリマー - Google Patents
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Description
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、200gのL‐ラクチド、800gのジメチコンビス‐ヒドロキシ末端(ビス‐ヒドロキシエトキシプロピルジメチコン,DC 5562 Carbinol Fluid)および0.05gの2‐エチルヘキサン酸スズ(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を140℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、内部温度を30℃にし、GPCによる分子量Mw=3000Da、25℃でブルックフィールド粘度ν=350cP、および密度d=1.03g/cm3を有する透明な流体を排出する。
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、400gのL‐ラクチド、600gのジメチコンビス‐ヒドロキシ末端(ビス‐ヒドロキシエトキシプロピルジメチコン,DC 5562 Carbinol Fluid)および0.1gの2‐エチルヘキサン酸スズ(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を140℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、内部温度を30℃にし、GPCによる分子量Mw=3500Da、25℃でブルックフィールド粘度ν=15000cP、および密度d=1.06g/cm3を有する乳白色の流体を排出する。
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、500gのL‐ラクチド、500gのジメチコンビス‐ヒドロキシ末端(ビス‐ヒドロキシエトキシプロピルジメチコン,DC 5562 Carbinol Fluid)および0.15gの2‐エチルヘキサン酸スズ(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を160℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、温度を80℃に下げ、室温で半透明な粘性ペーストの堅さをとる乳白色の流体を排出する。当該物質は、GPCによる分子量Mw=4500Daおよび50℃でブルックフィールド粘度ν=150000cPを有する。
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、750gのL‐ラクチド、250gのジメチコンビス‐ヒドロキシ末端(ビス‐ヒドロキシエトキシプロピルジメチコン,DC 5562 Carbinol Fluid)および0.2gの2‐エチルヘキサン酸スズ(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を160℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、温度を130℃に下げ、室温で淡黄色のガラス質で透明な固体の堅さをとる粘性流体を排出する。当該物質は、GPCによる分子量Mw=6000Daおよび28℃~30℃のガラス転移温度Tgを有する。
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、950gのL‐ラクチド、50gのジメチコンビス‐ヒドロキシ末端(ビス‐ヒドロキシエトキシプロピルジメチコン,DC 5562 Carbinol Fluid)および0.2gの2‐エチルヘキサン酸スズ(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を160℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、温度を130℃に下げ、室温で半結晶質の白色固体の堅さを有する粘性流体を排出する。当該物質は、GPCによる分子量Mw=20000Da、45℃~48℃のガラス転移温度Tg、および溶融温度Tm=160℃を有する。
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、200gのD‐ラクチド、800gのジメチコンビス‐ヒドロキシ末端(Baysilone OF OH 702 E,モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社)および0.05gの2‐エチルヘキサン酸亜鉛(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を140℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、内部温度を30℃にし、GPCによる分子量Mw=3000Da、ブルックフィールド粘度ν=12000cP、および25℃で密度d=1.05g/cm3を有する透明な流体を排出する。
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、300gのDL‐ラクチド(メソラクチド)、700gの多官能性シリコーンカルビノール(Silmer OH C50,シルテック社)および0.1gの乳酸亜鉛(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を140℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、内部温度を30℃にし、GPCによる分子量Mw=2500Da、ブルックフィールド粘度ν=6000cP、および25℃で密度d=1.03g/cm3を有する透明な流体を排出する。
2Lの5首ガラスジャケット反応器(機械的攪拌、下方管、温度計、窒素注入口および試薬追加用の首)に、500gのL‐ラクチド、500gの単官能性シリコーンカルビノール(MCR‐C18,ゲレスト社)および0.30gのステアリン酸亜鉛(II)を添加する。乾燥窒素を1時間流した後、内部温度を160℃にして反応させ、赤外分光法による制御を介してラクチドを完全に枯渇させる。反応終了時に、温度を80℃に下げ、室温で白色の粘性ペーストの堅さをとる半透明な流体を排出する。当該物質は、GPCによる分子量Mw=5500Daおよび50℃でブルックフィールド粘度ν=170000cPを有する。
フェイス用コンパクト化粧品粉末の調製
以下の組成を有する化粧品粉末は、特別なミル中でA相をB相と5分間混合することにより調製した。次にC相を添加し、5分間再度混合する。このようにして得られた生成物をふるいにかけて圧縮する。
コンパクトアイシャドーの調製
以下の生成物は、溶媒イソドデカン中に粉末を分散させるプロセスによって得られた。C相をイソドデカン中で45℃にて溶解し、次いでB相を完全に溶解するまで添加し、最後にA相を添加した。このようにして得られた混合物をタービンで処理することにより均質化した。得られた分散液を80℃のオーブンに12時間入れ、溶媒を蒸発させた。溶媒の蒸発後に得られた粉末をふるいにかけて圧縮した。
クリームアイシャドーの調製
アイシャドーは、95℃でA相を溶解することによって調製し、完全溶解後、B相を機械攪拌しながら添加し、ジャーに移した。
キャストアイシャドーの調製
キャストアイシャドーは、A相を95℃で溶解することによって得られ、次いで粉末相を機械撹拌しながら添加した。このようにして得られた生成物をジャーに直接移した。
無水アイライナーの調製
本アイライナーを実施例12と同様に調製した。
リップバームの調製
60℃で30分間A相を混合することによって液体リップバームを得た。B相を室温で約30分間積層し、更に30分間完全に分散するまで機械的撹拌下でA相に添加した。次いで生成物を、スポンジアプリケーター付きボトルに包装した。
シリコーンリップスティックの調製
リップスティックは、A相を95℃で融解し、顔料を油相で積層することによって得た。その後、B相をA相と組み合わせ、2つの相を機械撹拌により混合した。混合物が均質になると、予め加熱しておいた特別なシリコーンのノーズコーンに移した。後で口紅を抽出するために、試料を冷却プレート上に置いた。
リップスティックの調製
本リップスティックを実施例15と同様に調製した。
ネイル用透明ポリッシュベースの調製
3つの相を室温で混合することにより、ネイル用透明ポリッシュベースを調製した。このベースは、顔料(例えばRed7ラッカー)を添加することによって容易に着色できる。
Claims (9)
- ポリ乳酸ブロックを意味するPLAとポリシロキサンシリコーン開始剤ブロックを意味するPDMSとからなるPLA‐PDMS‐PLAブロックの生分解性コポリマーを含み、前記コポリマーが、LまたはDラクチドと、αおよびω末端位置に少なくとも1つのアルコール官能基を有する直鎖または分枝シリコーン開始剤と、触媒との間の反応によって得られ、前記反応が、ラクチドの濃度が10重量%~20重量%の範囲で且つ前記少なくとも1種類のシリコーン開始剤の濃度が80重量%~90重量%の範囲で行われる化粧品であって、
前記シリコーン開始剤は、ビス‐ヒドロキシエトキシプロピルジメチコンであり、1800Da超の分子量を有し、前記生分解性コポリマーが、室温で流体の堅さを有しており、分子量が2500Da~3500Da、25℃におけるブルックフィールド粘度が250Cp~20000Cp、25℃における密度が1.03g/cm 3 ~1.06g/cm 3 であることを特徴とする化粧品。 - ポリ乳酸ブロックを意味するPLAとポリシロキサンシリコーン開始剤ブロックを意味するPDMSとからなるPLA‐PDMS‐PLAブロックの生分解性コポリマーを含み、前記コポリマーが、LまたはDラクチドと、αおよびω末端位置に少なくとも1つのアルコール官能基を有する直鎖または分枝シリコーン開始剤と、触媒との間の反応によって得られ、前記反応が、ラクチドの濃度が40重量%~60重量%の範囲で且つ前記少なくとも1種類のシリコーン開始剤の濃度が60重量%~40重量%の範囲で行われる化粧品であって、
前記シリコーン開始剤は、ビス‐ヒドロキシエトキシプロピルジメチコンであり、1800Da超の分子量を有し、前記生分解性コポリマーが、室温でペーストの堅さを有しており、分子量が3500Da~6500Da、25℃におけるブルックフィールド粘度が130000Cp~190000Cpである化粧品。 - 前記触媒が、乳酸亜鉛、2‐エチルヘキサン酸亜鉛(II)、ステアリン酸亜鉛、オクタン酸スズ(2‐エチルヘキサン酸スズ(II))、スズアルコキシド、4‐(ジメチルアミノ)ピリジンN‐複素環式カルベン、1,3‐ビス‐(2,4,6‐トリメチルフェニル)イミダゾール‐2‐イリデンN‐複素環カルベン、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノールの1,3‐ビス‐(2,4,6‐トリメチルフェニル)イミダゾリニウムクロリドNa塩からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化粧品。
- ポリ乳酸ブロックを意味するPLAと1800Da超の分子量を有するビス‐ヒドロキシ末端ジメチコンからなるポリシロキサンシリコーン開始剤ブロックを意味するPDMSとからなり、下記(a)および(b)の少なくとも1つの生分解性PLA‐PDMS‐PLAブロックコポリマーを含む化粧品用組成物であって、
(a)コポリマーが、室温で流体の堅さを有しており、分子量が2500Da~3500Da、25℃におけるブルックフィールド粘度(ν)が250Cp~20000Cp、25℃における密度が1.03g/cm 3 ~1.06g/cm 3 であり、ラクチドの濃度が10重量%~20重量%の範囲で且つ前記シリコーン開始剤の濃度が80重量%~90重量%の範囲で行われた反応で得られ、
(b)コポリマーが、室温でペーストの堅さを有しており、分子量が3500Da~6500Da、25℃におけるブルックフィールド粘度(ν)が130000Cp~190000Cpであり、ラクチドの濃度が40重量%~60重量%の範囲で且つ前記少なくとも1種類のシリコーン開始剤の濃度が60重量%~40重量%の範囲で行われた反応で得られることを特徴とする化粧品用組成物。 - 前記ラクチドがL‐ラクチドであることを特徴とする請求項4に記載の化粧品用組成物。
- 前記ラクチドがD‐ラクチドであることを特徴とする請求項4に記載の化粧品用組成物。
- 前記ビス‐ヒドロキシ末端ジメチコンが、ヒドロキシエトキシプロピルジメチコンであることを特徴とする請求項4に記載の化粧品用組成物。
- 前記触媒が、乳酸亜鉛、2‐エチルヘキサン酸亜鉛(II)、ステアリン酸亜鉛、オクタン酸スズ(2‐エチルヘキサン酸スズ(II))、スズアルコキシド、4‐(ジメチルアミノ)ピリジンN‐複素環式カルベン、1,3‐ビス‐(2,4,6‐トリメチルフェニル)イミダゾール‐2‐イリデンN‐複素環カルベン、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノールの1,3‐ビス‐(2,4,6‐トリメチルフェニル)イミダゾリニウムクロリドNa塩からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化粧品。
- 前記触媒が、乳酸亜鉛、2‐エチルヘキサン酸亜鉛(II)、ステアリン酸亜鉛、オクタン酸スズ(2‐エチルヘキサン酸スズ(II))、スズアルコキシド、4‐(ジメチルアミノ)ピリジンN‐複素環式カルベン、1,3‐ビス‐(2,4,6‐トリメチルフェニル)イミダゾール‐2‐イリデンN‐複素環カルベン、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノールの1,3‐ビス‐(2,4,6‐トリメチルフェニル)イミダゾリニウムクロリドNa塩からなる群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の化粧品。
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