JP2006213929A - 炭化水素末端化ポリエーテル−ポリアミドブロックコポリマーおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素のブロックコポリマーであって、このポリアミドブロックがシクロヘキシル部分を含む、ブロックコポリマーを提供する。必要に応じて、a)このポリエーテルブロックは、式 −(−R2−O−)−を含み、ここで、R2は炭化水素である。
【選択図】なし
Description
(発明の分野)
本発明は、一般的に、有機樹脂、より特定すると、ポリアミドおよびポリエーテルからなる内部構造、ならびに炭化水素からなる末端構造を有する樹脂に関する。本発明はまた、これらの樹脂の調製、および例えば液体のゲル化剤としての使用にも関する。
多くの商業的に重要な組成物において、その製品のコンシステンシーが、その商業的成功のために重要である。1つの例が、個人用ケア製品であり、これは、一般的に、キャリア処方物中に1種類以上の活性成分を含む。活性成分がその製品の最終的な性能特性を決定するが、キャリア組成物は、その製品のコンシステンシーを主に決定するという点で、その製品の商業的成功のために同じくらい重要である。キャリア(「ベース」ともいわれる)のレオロジーは製品の流れ特性を主に決定し、このフロー特性は消費者がその製品を適用または使用する様式を主に決定する。
本発明によって、以下が提供される。
(項目1)
式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素のブロックコポリマーであって、該ポリアミドブロックがシクロヘキシル部分を含む、ブロックコポリマー。
(項目2)
項目1に記載のコポリマーであって、
a)上記ポリエーテルブロックが、式
b)上記ポリアミドブロックが、式
c)上記ブロックコポリマーの炭化水素部分が、独立してC1〜22炭化水素ラジカルから選択される、
コポリマー。
(項目3)
項目1に記載のコポリマーであって、該コポリマーは、式
(項目4)
項目1に記載のコポリマーであって、該コポリマーは、式
(項目5)
ダイマー酸、ジアミン、ならびに、アミン、ヒドロキシルおよびカルボキシルから選択される1つの端の終末と、炭化水素から選択される別の端の終末とを有するポリエーテルを含む反応物質を一緒に反応させる工程を包含するプロセスにより調製される、項目1に記載のコポリマー。
(項目6)
ジアミン、シクロヘキサンジカルボン酸、ならびに、アミン、ヒドロキシルおよびカルボキシルから選択される1つの端の終末と、炭化水素から選択される別の端の終末を有するポリエーテルを含む反応物質を一緒に反応させる工程を包含するプロセスにより調製される、項目1に記載のコポリマー。
(項目7)
組成物であって、以下
a)式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素のブロックコポリマーを含む樹脂組成物;と
b)芳香物質、界面活性剤およびポリエポキシ樹脂から選択される、液体
とを含む、組成物。
(項目8)
上記液体が芳香物質である、項目7に記載の組成物。
(項目9)
上記液体が界面活性剤である、項目7に記載の組成物。
(項目10)
上記液体がポリエポキシ樹脂である、項目7に記載の組成物。
(項目11)
組成物であって、以下
a)式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素のブロックコポリマーを含む樹脂組成物;と
b)エステル含有液体、芳香族環含有液体、中性溶媒液体、ケトン含有液体、中和溶媒液体、エステル含有液体、およびアミド含有液体から選択される、液体
とを含む、組成物。
(項目12)
項目11に記載の組成物であって、上記液体が、R6−CO2−R6およびR6−CO2−R7−CO2−R6から選択される式を有するエステル含有液体であって、ここで、R6およびR7は、1〜12個の炭素を有する有機部分であり、ここで、液体における2つのR6部分は、一緒に連結してラクトンを提供し得、そして、液体におけるR6部分およびR7部分は、一緒に連結してラクトンを形成し得る、組成物。
(項目13)
項目12に記載の組成物であって、R6は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ヒドロキシ置換アルキル、C1〜C12アルコキシ置換C1〜C12アルキル、C6〜C12アリール置換C1〜C12アルキル、C1〜C12アルケニル、C1〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C12アルコキシ置換C1〜C12アルケニル、C6〜C12アリール、C1〜C12アルキル置換C6〜C12アリール、C6〜C12ヒドロキシ置換アリール、C6〜C12アルコキシ置換C6〜C12アリールから選択され;そして、R7は、C1〜C12アルキレン、C1〜C12ヒドロキシ置換アルキレン、C2〜C12アルキレン、C6〜C12アリーレン、C6〜C12ヒドロキシ置換アリーレン、C1〜C12アルコキシ置換C6〜C12アリーレンから選択される、組成物。
(項目14)
上記エステル含有液体が、乳酸エチル、プロピオン酸ブチル、アジピン酸ジブチル、プロピオン酸エトキシエチル、アクリル酸ブチル、プロピオン酸ビニル、酢酸ブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジエチル、酢酸ビニル、メタクリル酸メチル、酢酸エチル、酢酸エチルヘキシル、およびγ−ブチロラクトンからなる群から選択される、項目12に記載の組成物。
(項目15)
上記液体が、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、スチレン、α−メチルスチレン、(C1〜C18アルキル)安息香酸、(C1〜C18アルキル)サリチル酸、および(C1〜C12アルキル)(C1〜C12アルキル)フタル酸からなる群から選択される芳香族環含有液体である、項目11に記載の組成物。
(項目16)
上記液体が、N−メチルピロリジノン、プロピレンカーボネート、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジクロロエタンからなる群から選択される極性中和溶媒液体である、項目11に記載の組成物。
(項目17)
上記液体が、式R6−C(=O)−R6のケトン含有液体であって、ここで、各存在において、R6は、独立して、1〜12個の炭素を有する有機部分から選択され、ここで、液体におけるR6部分は、一緒に連結して、環状ケトンを提供し得る、項目11に記載の組成物。
(項目18)
上記ケトン含有極性液体が、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンから選択される、項目11に記載の組成物。
(項目19)
項目7〜18のいずれか1項に記載の組成物であって、ここで、
a)上記ポリエーテルブロックが、式
b)上記ポリアミドブロックが、式
c)上記ブロックコポリマーの炭化水素部分が、独立して、C1〜22炭化水素ラジカルから選択される、
組成物。
(項目20)
項目7〜18のいずれか1項に記載の組成物であって、上記ブロックコポリマーは、式
(項目21)
項目7〜18のいずれか1項に記載の組成物であって、上記ブロックコポリマーが、式
(項目22)
上記ブロックコポリマーが、ダイマー酸、ジアミン、ならびに、アミン、ヒドロキシルおよびカルボキシルから選択される1つの端の終末と、炭化水素から選択される別の端の終末とを有するポリエーテルを含む反応物質を一緒に反応させる工程を包含するプロセスにより調製される、項目7〜18のいずれか1項に記載の組成物。
(項目23)
上記ブロックコポリマーが、ジアミン、シクロヘキサンジカルボン酸、ならびに、アミン、ヒドロキシルおよびカルボキシルから選択される1つの端の終末と、炭化水素から選択される別の端の終末とを有するポリエーテルを含む反応物質を一緒に反応させる工程を包含するプロセスにより調製される、項目7〜18のいずれか1項に記載の組成物。
(項目24)
ゲル形態の、項目7〜23のいずれか1項に記載の組成物。
(項目25)
パーソナルケア製品として処方される、項目1〜9および11〜24のいずれかに1項に記載の組成物。
(項目26)
リップスティック、アイシャドウ、マスカラ、制汗剤スティック、クリアーデオドラントスティック、無水アイシャドウ、芳香物質スティック、スキンローション乳液、水中油乳液、線維含有リップスティック、パール色素含有リップスティック、日焼け止めローション、ヘアグロス、クリア保湿ジェル、脱毛ワックス、スキン美白ローション、日中用保護クリーム(protective day cream)、アスコルビン酸PSクリーム、老化防止クリーム、脱毛クリーム、界面活性剤ジェルスティック、クレンジング用抗菌ジェル、マニキュア液、無水日焼け止めスティック、ファンデーション、無水ファンデーション、または香水の組成物として処方される、項目25に記載の製品。
1つの局面において、本発明は、式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素を有するブロックコポリマーを提供し、ここで、このポリアミドブロックコポリマーはシクロへキシル部分を有する。
1つの局面において、本発明は、式(1)の炭化水素末端化ブロックコポリマーを提供する。
式(1)において、炭化水素基は、炭素原子および水素原子のみを含む。ポリエーテル基は、2以上のエーテル基、すなわち、式 炭化水素O−炭化水素の基を含み、ここで、1つのエーテル基の炭化水素はまた、別のエーテル基の炭化水素として機能し得る。ポリアミド基は、2つ以上のアミド基、すなわち、式 炭化水素C(=O)−NR−炭化水素を含み、ここで、1つのアミド基の炭化水素はまた、別のアミド基の炭化水素として機能するかもしれないし、しないかもしれず、そして、Rは、水素または炭化水素である。本質的に、このアミド基中のRは、本発明のブロックコポリマーのポリアミドブロックの調製にの少なくとも1つのアミド基がポリエーテル基に隣接し、一方、別の局面では、ポリアミドブロック中のアミド基のすべてが炭化水素基と隣接する。
International Paper,(Jacksonville,FL)製)、EMPOLTMダイマー酸(Henkel Corporation,Emery Oleochemicals Division(Cincinnati,OH)製);ならびにPRIPOLTMダイマー酸(Unichema North America(Chicago,IL)製)として市販されている。
R1−O−(CH2CH2O)m−H (2)
ここで、R1は、既に定義したとおりの炭化水素基であり、1つの局面において、C6〜22のアルキル基またはアラルキル基である。エトキシレートは、代表的には、鎖長(m)依存して、に無色の液体から低融点のペースト状固体である。R1基および分子量の種々の組合せを有する例示的エトキシレートが表A(表A−代表的なエトキシレートおよびそれらの特性)で提供される。表Aにおいて、Manuf.は製造者の略語であり、EOはエチレンオキシドの略語であり、%EOは生成物中のエチレンオキシドの重量%をいい、EO/OHはヒドロキシルに対するエチレンオキシドのモル比をいい、HLBは親水性と親油性のバランスをいい、ShellはRoyal Dutch/Shell Group of Companies(@shell.com)のShell Chemical部門をいい、Shellは、NEODOLTMという商標名でアルコールエトキシレートを販売している。また、表Aにおいて、CondeaはCONDEA Vista Company(Houston,TX;@condea.de)をいい、この供給元はNONFIXTM、BIODACTM、LORODACTM、LIALETTM、EMULDACTMおよびALFONICTMという商品名で多数のアルコールエトキシレートを販売している。これらの材料は、R1基、および生成物中のエチレンオキシド基の数により異なる。
R1−[O(CH2CH2O)X(CH2CH(CH3)O)Y]−H (3)
市販されている場合、R1は、一般に、メチルまたはn−ブチルであるが、R1は任意の炭化水素基であり得る。例えばUnion Carbide and Dowから入手可能であるこれらの材料のいくつかの代表的な特性が、表B(表B−代表的なグリコールおよびそれらの特性)に示される。表Bにおいて、MPEGはメチルエチルポリ(エチレングリコール)(すなわち、R1がメチルであり、繰り返し単位が常にエチレンである(つまり、Y=0))を表し、MBPPGはモノブチルエーテルポリ(プロピレングリコール)(すなわち、R1がブチルであり、繰り返し単位が常にプロピレンである(つまり、X=0))を表し、そしてMBPEGCPGはモノブチルエーテルポリ(エチレングリコール−co−プロピレングリコール)(50/50 PPG/PPE)(すなわち、R1がブチルであり、繰り返し単位がエチレンおよびプロピレンの両方である(つまり、XおよびYが互いに同じか、または1よりも大きい))を表す。
R1−O−(CH2CH2O)m−CH2−COOH (4)
m=1または2である式(4)の化合物が、実験用製品としてHoechst(現Aventis)から利用可能である。これらの酸のいくつかの特性が表C(表C−代表的なオキサ酸およびそれらの特性)に示される。表Cにおいて、ANは酸価を表す。
R1−OCH2CH2O−(CH2CHR’O)X−CH2CH(R”)NH2 (5)
ここで、R1は、好ましくはアルキル基であり;R’は、好ましくはH、CH3、またはC2H5であり;そしてR”は、好ましくはHまたはCH3である。一般的な市販のポリオキシアルキレンアミンは、代表的には、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドから調製され、プロピレンオキシドベースの残基/エチレンオキシドベースの残基の種々の比で市販されている。ポリオキシアルキレンアミドは、例えば、BASF,Mt.Olive,NJおよびHuntsman Chemical,Salt Lake City,UTから入手され得る。市販のポリオキシアルキレンアミンおよび選択された特性が表D(表D−代表的なポリオキシアルキレンアミンおよびそれらの特性)に示される。表Dにおいて、XTJおよびJEFFAMINETMの商品名の両方が、Huntsman Chemicalにより使用されている。
エーテルの全体的レベルが減少するにつれて、これらの樹脂は、エチレンジアミンおよびダイマー酸から調製されたポリアミドの触感および可撓性を獲得し、従って、低レベルのポリエーテルであってもいくらかの軟らかさを保持する。これらの樹脂のいくつかはエタノールに溶解し得るが、大部分はプロパノールにおいて良好な可溶性を示した。しかし、ゲル性質はほとんどなかった。一般的に、プロピレングリコールは、極性液体および本発明の樹脂(すなわち、ポリエーテルジアミンおよびポリエーテルモノアミンから調製される樹脂)を含有するゲルを調製するための好ましい極性液体である。一般的に、ダイマー酸ベースのポリアミドの形成は、それらが反応物中にポリエーテルジアミンおよびポリエーテルモノアミンの両方を有意なレベルで含んでいる場合ですら、グリセロールに特に適合的であるわけではない樹脂を生じる。
は、好ましくは、化学量論と共に、そして生じるブロックコポリマーの酸価が25未満、好ましくは15未満、より好ましくは10未満であり、一方アミン価は好ましくは10未満、より好ましくは5未満、なおより好ましくは1未満であるような反応条件の下で、反応させられる。ブロックコポリマーの軟化点は、好ましくは室温より高く、より好ましくは約50℃〜約150℃であり、そしてなおより好ましくは約75℃〜約125℃である。
UK)、Avocado Research(Lancashire U.K.)、BDH Inc.(Toronto,Canada)、Bionet(Cornwall、U.K.)、Chemservice Inc.(West Chester PA)、Crescent Chemical Co.(Hauppauge NY)、Eastman Organic Chemicals、Eastman Kodak Company(Rochester NY)、Fisher Scientific Co.(Pittsburgh PA)、Fisons Chemicals(Leicestershire UK)、Frontier Scientific(Logan UT)、ICN Biomedicals,Inc.(Costa Mesa CA)、Key
Organics(Cornwall U.K.)、Lancaster Synthesis(Windham NH)、Maybridge Chemical Co.Ltd.(Cornwall U.K.)、Parish Chemical Co.(Orem UT)、Pfaltz & Bauer,Inc.(Waterbury CN)、Polyorganix(Houston TX)、Pierce Chemical Co.(Rockford IL)、Riedel de Haen AG(Hannover,Germany)、Spectrum Quality Product,Inc.(New Brunswick,NJ)、TCI America(Portland OR)、Trans World Chemicals,Inc.(Rockville MD)、およびWako Chemicals USA,Inc.(Richmond VA)を、参照のこと。
and Fragrances,Aldrich Chemical Co.,Inc.内のグループ(Milwaukee,WI,USA: sigma−aldrich.com/safcを参照)。
chemical)のクラスである。芳香化学物質はまた、その一般的な匂いに基づいて分類され得る。例えば、ネギ属のにおい(aliaceous)、動物臭、バルサム臭、樟脳集、柑橘臭、コーヒー臭、土のにおい、エーテル臭、花のにおい、果実のにおい、緑のにおい、草のにおい、肉のにおい、薬臭、ミント臭、苔のにおい、かび臭さ、ナッツ臭、胡椒のにおい、焦げ臭さ、石鹸臭、スパイス臭、硫黄臭、野菜のにおい、ワックス臭、ワインのようなにおい、および木のにおいは、芳香化学者によって認識される、幾つかの一般的なにおいである。これらの芳香化学物質のクラスは、本発明に従う芳香化学物質を代表する。天然由来の芳香化学物質である精油もまた、本発明に従う液体芳香物である。
Products,Inc.からのEPON 862TM)、3,4−エポキシシクロヘキシル−メチル−3,4−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(例えば、Dow
Chemical CompanyからのERL−4221TM)、ビニルシクロヘキセンジオキシド(例えば、Dow Chemical Co.からのERL 4206TM)、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート(例えば、Dow Chemical Co.からのERL−4299TM)、ジペンタンジオキシド(例えば、Dow Chemical Co.からのERL−4269TM)、エポキシド化ポリブタジエン(例えば、FMC Corp.からのOXIRON 2001TM)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタジオキサン(例えば、Dow Chemical CompanyからのERL−4234TM)、エポキシシラン(例えば、β−3,4−エポキシシクロヘキシル−エチルトリメトキシシランおよびγ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン)、水素化ビスフェノールA−エピクロロヒドリンベースのエポキシ樹脂(例えば、Resolution
Performance Products,Inc.からのEPONEX 1510TM)、およびフェノール−ホルムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル(例えば、Dow Chemical Co.からのDEN−431TMおよびDEN−438TM)が、挙げられる。
(表E−ヒドロキシル官能基および/またはエーテル官能基を含有する極性液体)
(ヒドロカルビルエトキシレート−末端化ブロックコポリマー)
67.4部のEMPOLTM 1008二価酸(酸等価物の100当量%を占める)、5.1部のエチレンジアミン(EDA)(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシル等価物の72.2%を占める)および27.4部のNEODOLTM23−6.5アルコールエトキシレート(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシル等価物の27.4当量%を占める)を調製し、窒素雰囲気下で約200〜250℃で加熱し、同時に水を除去した。微量(約0.1〜1.0部)の次亜リン酸を、生成物の呈色を最小化するために加えた。反応の進行を、サンプルを定期的に取り出し、生成物混合物の酸および/またはアミンの数を測定することにより、モニターした。窒素撒布を導入し、アミンの数を所望のレベルまで減少させた。生成物ブロックコポリマーを、18.3(理論値である6より高く、アルコールエトキシレートの反応の未完了を示す)の数の酸、1.1の数のアミン、90.3℃の軟化点および160℃で85cPsの粘度を有することを特徴付け、見出した。
(ヒドロカルビルエトキシレート−末端化ブロックコポリマー)
実施例1の手順の後、57.6部のEMPOLTM1008(酸の100当量%を占める)、4.4部のEDA(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシルの71.7当量%を占める)および38.0部のNEODOLTM45−13(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシルの23.9当量%を占める)を用いた。生成物は、16.9の数の酸(理論値である6より高く、アルコールエトキシレートの反応の未完了を示す)、0.6の数のアミン、92℃の軟化点および160℃で94cPsの粘度を有した。軟化点は、実施例1のブロックコポリマーとほぼ同じであり、エトキシレート分子量は、軟化点に大きな影響を有さないことを示す。このブロックコポリマーのゲル化挙動を、実施例4に記載する。
(ヒドロカルビルエトキシレート−末端化ブロックコポリマー)
実施例1の手順の後、47.8部のEMPOLTM1008(酸の100当量%を占める)、2.8部のEDA(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシルの56.2当量%を占める)および49.4部のNEODOLTM45−13(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシルの37.4当量%を占める)を用いた。生成物は、21.4の数の酸(理論値である6より高く、アルコールエトキシレートの反応の未完了を示す)、0.4の数のアミン、83.7℃の軟化点および160℃で67cPsの粘度を有した。軟化点および融解粘度は、どちらも実施例2のコポリマーより低く、より高い程度の末端化がブロックコポリマーの分子量を減少することを示す。このブロックコポリマーのゲル化挙動を、実施例4に記載する。
(ヒドロカルビルエトキシレート−末端化ブロックコポリマーのゲル化挙動)
実施例2および実施例3のコポリマーを、15重量%のコポリマー濃度で、種々の極性液体と混合した。ヒドロカルビル−エトキシレート−末端化ポリアミドの観察されたゲル化特性を、表Fに示す(表F−15%樹脂におけるエトキシレートポリアミドコポリマーのゲル化特性)。ゲル化特性は、より高いレベルのエトキシレート末端化(実施例3)が、極性液体に対し樹脂をより適合性にすることを示す。これは、実施例2のコポリマーは、へキシレングリコールをゲル化させ、透明ゲルを形成すること、2−メトキシエチルエーテルをゲル化させ、不透明ゲルを形成することによって実証され、そしてジプロピレングリコールの2相を形成する;一方、実施例3のコポリマーは、へキシレングリコールに溶解し、メトキシエチルエーテル中に透明ゲルを形成し、そしてジプロピレングリコール中に不透明液体を形成する。これは、これらの樹脂のゲル化能力は、その適合性(エトキシ成分)とアミド成分(MW)との間で平衡することを示す。しかし、実施例2のコポリマーも実施例3のコポリマーも、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールをゲル化させ得なかった。これは、エトキシレート分子内の疎水アルキル鎖に起因する。表Fおよび本明細書中に示した表中のいずれかにおいて、「ND」は、測定していないことを示す。
(15%樹脂におけるエトキシレートポリアミドコポリマーのゲル化特性)
(ヒドロカルビルポリアルキルグリコール−末端化ブロックコポリマー)
実施例1の手順の後、61.8部のEMPOLTM1008(酸の100当量%を占める)、4.3部のEDA(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシルの66.5当量%を占める)および33.9部のMPEG 550(酸等価物に基づき、アミン+ヒドロキシルの28.5当量%を占める)を用いた。生成物は、20.5の数の酸(理論値である6より高く、アルコールエトキシレートの反応の未完了を示す)、1.0の数のアミン、91℃の軟化点および160℃で52cPsの粘度を有した。このブロックコポリマーのゲル化挙動を、実施例8に記載する。高い末端化レベル(実施例6および実施例7を参照)において、ブロックコポリマーの特性は、ポリアルキルグリコールによって支配された。
(ヒドロカーボンポリアルキルグリコール末端化ブロックコポリマー)
37.3部のEMPOLTM1008(100当量%の酸)、2.7部のEDA(68.9当量%のアミン+ヒドロキシル(酸の当量に基づく))、および59.9部のMPEG(23.0当量%のアミン+ヒドロキシル(酸の当量に基づく))を使用し、実施例1の手順に従った。この生成物は、17.1の酸価(理論値6よりも高く、このことは、アルコールエトキシレートの不完全な反応を示す)、0.4のアミン価、75.4℃の軟化点、そして224cPsの粘度(160℃)を有していた。このブロックコポリマーのゲル化行動は、実施例8に記載してある。
(ヒドロカーボンポリアルキルグリコール末端化ブロックコポリマー)
26.1部のEMPOLTM1008(100当量%の酸)、1.6部のEDA(56.5当量%のアミン+ヒドロキシル(酸の当量に基づく))、および31.8部のMBPPG2500(31.8当量%のアミン+ヒドロキシル(酸の当量に基づく))を使用し、実施例1の手順に従った。この生成物は、17.3の酸価(理論値6よりも高く、このことは、アルコールエトキシレートの不完全な反応を示す)、0.5のアミン価、41.9℃の軟化点、そして35cPsの粘度(160℃)を有していた。このブロックコポリマーのゲル化行動は、実施例8に記載してある。
(ヒドロカーボンエトキシレート末端化ブロックコポリマーのゲル化行動)
実施例5、6、および7のコポリマーを15重量%のコポリマー濃度で種々の極性液体と混合した。これらのコポリマーの観察されたゲル化特徴は表G(表G−15%樹脂におけるポリアルキルグリコール−ポリアミドコポリマーのゲル化特性)に示されている。実施例5および6のコポリマーは、へキシレングリコールをゲル化したが、実施例6のコポリマーは不透明なゲルを生じた。この不透明なゲルは、高温度ではへキシレングリコールに溶解するが、冷却されると結晶化するMPEG2000により引き起こされている可能性が高い。この結果は、末端分子が、好ましくは、グリコールに可溶性の液体であることを示唆する。
(ヒドロカルビルオキサ酸末端化ブロックコポリマー)
74.4部のEMPOLTM1008(75当量%、全ての酸に基づく)、15.7部の3,6,9−トリオキサデカノン酸(25当量%、全ての酸に基づく)、および9.9部のEDA(94.7当量%のアミン、酸の当量に基づく)を使用して、実施例1の手順に従った。この生成物は、11.6のアミン価、88.1℃の軟化点、そして35cPsの粘度(183℃)を有していた。オキサ酸の使用は、ポリアルキルグリコールおよびアルコールエトキシレートの使用に対してより暗色のブロックコポリマーが生じる傾向がある。このブロックコポリマーのゲル化行動は、下の表Hに記載されている。
(ヒドロカルビルポリオキシアルキレンアミン−ポリアミドブロックコポリマー)
EMPOLTM1008、UNIDYME18ダイマー酸(Arizona Chemical,Jacksonville,FL製)、EDA、ヘキサメチレンジアミン(HMDA、Aldrich)、セバシン酸(sebacic、Aldrich)、ポリオキシアルキレンアミンなどを表Iに示す量で使用して、実施例1の手順に従った。表Iはまた、対応する生成物の酸価(AN)、アミン価(AM)、軟化点(℃)(軟化点(℃)、極性液体としてTHFを使用するゲル浸透クロマトグラフィーにより決定した分子量およびポリスチレン標準を参照とするMnおよびMwの両方として報告されている分子量、そして160℃でのセンチポアズとして測定された粘度(粘度@160℃(cPs)))を示す。
(ヒドロカルビルポリオキシアルキレンアミン−ポリアミドブロックコポリマー)
表K(コジアミンを含有しないポリ(オキシアルキレン)モノアミン末端化ポリアミドの組成および特性)に記載する組成、物理的特性およびゲル化特性を有する、本発明の4種類の樹脂を本質的に実施例1の手順に従って調製した。
(ヒドロカルビルポリオキシアルキレンアミン−ポリアミドブロックコポリマー)
種々の量のエチレンジアミンおよびポリエーテルジアミン(特定すると、JEFFAMINE(登録商標) EDR−148)を有する一連の樹脂を調製した。これらの樹脂についての反応物、ならびにその樹脂の物理的特性およびゲル化特性が、表L(JEFFAMINE(登録商標) EDR−148を含有するポリ(オキシアルキレン)モノアミン−末端化ポリアミドの組成および特性)に記載されている。
(ヒドロカルビルポリオキシアルキレンアミン−ポリアミドブロックコポリマー)
種々の量のエチレンジアミンおよびポリエーテルジアミン(特定すると、JEFFAMINE(登録商標) D−400)を有する一連の樹脂を調製した。これらの樹脂についての反応物、ならびにその樹脂の物理的特性およびゲル化特性が、表M(JEFFAMINE(登録商標) D−400含有ポリ(オキシアルキレン)モノアミン−末端化ポリアミドの組成および特性)に記載されている。
従って、1つの局面において、ポリオキシアルキレンアミンは反応物の25〜47重量%に寄与し、ポリオキシアルキレンジアミンは反応物の6〜12重量%に寄与し、そしてダイマー酸は反応物の45〜60重量%に寄与する。別の局面において、ポリオキシアルキレンアミンは反応物の25〜47重量%に寄与し、ポリオキシアルキレンジアミンは反応物の6〜12重量%に寄与し、ダイマー酸は反応物の45〜60重量%に寄与し、そしてエチレンは反応物の1〜6重量%に寄与する。
(ヒドロカルビルポリオキシアルキレンアミン−ポリアミドブロックコポリマー)
種々の量のエチレンジアミンおよびポリエーテルジアミン(特定すると、HUNTSMAN XTJ−500および/またはHUNTSMAN XTJ−506)を有する一連の樹脂を調製した。これらの樹脂についての反応物、ならびにその樹脂の物理的特性およびゲル化特性が、表N(HUNTSMAN XTJ−500および/またはHUNTSMAN XTJ−506を含有するポリ(オキシアルキレン)モノアミン末端化ポリアミドの組成および特性)に記載されている。
表Oに以下に列挙する成分を、示される量で、スターラー、熱電対プローブ、窒素ガス入り口およびコンデンサーへの蒸気出口を備える250mLガラス反応器に、充填した。反応混合物を窒素の穏やかなスイープ下で、約120〜130℃まで急速に加熱し、この点で、液化した塊の攪拌を開始した。加熱を継続し、そして約150℃で、コンデンサートラップ内で、水蒸気が出現し始めた。加熱を継続し、反応混合物を約220℃の最高温度にした。その温度で約6〜7時間加熱した後、生成物を取り出し、そして酸およびアミンの数、ならびに、環球法の軟化点について試験した。
表Qに以下に列挙する組成物を、上記の実施例46〜52と同じように反応させて、シクロヘキサンジカルボン酸(CHDA)樹脂、実施例#53〜55を得た。これらを、ゲル化能力について上記のように15%の樹脂固形分で試験し、結果を表Rに示した。
実施例樹脂#47の3%溶液を、EPONTM828液体エポキシ樹脂(Resolution,Inc.製、以前は、Shellから市販された)中で調製した。室温まで冷却すると、混合物は均質で、わずかにもやがかかっており、高度に粘弾性の流体であった。出発液体エポキシは、76cP(80℃)/1,400cP(40℃)のBrookfield粘度を有したが、3%樹脂ブレンドの粘度は、約80℃未満では高すぎて、測定できなかった。約85℃を超えると、ゲル形成は、可逆的であり;90℃では、上記ブレンドの低せん断率Brookfield粘度は、92cP(5.6s−1で)であり、85℃では、1,900cP(1.4s−1で)に増加した。サンプルを80℃までさらに冷却し、サンプルの粘度が7,250cP(0.3s−1)まで増加した。冷却に際しての、これらの非常に大きな粘度の増加は、ゲル形成の開始のシグナルである。サンプルが90℃まで加熱し直された場合、粘度は、218cPまで(約30分にわたって)次第に減少した。
実施例樹脂#55の4%溶液を、実施例56に記載したように、EPONTM828液体エポキシ樹脂中で調製した。室温まで冷却すると、混合物は、均質で、透明で、高度に粘性の液体であり、EPONTM828液体エポキシ樹脂自体よりも有意に粘性であった。
実施例樹脂#47の5%溶液を、液体芳香物質No.005823(ニートな模倣りんごエッセンス(Bush Boake Allen(International Fragrance and Flavorsの事業部)中で調製した。室温まで冷却すると、この混合物は、均質で、透明なゼリー状であった。9.5%の樹脂#47の濃度で、混合物は透明なゲルになった。
Claims (18)
- 式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素のブロックコポリマーであって、該ポリアミドブロックがシクロヘキシル部分を含む、ブロックコポリマー。
- ダイマー酸、ジアミン、ならびに、アミン、ヒドロキシルおよびカルボキシルから選択される1つの端の終末と、炭化水素から選択される別の端の終末とを有するポリエーテルを含む反応物質を一緒に反応させる工程を包含するプロセスにより調製される、請求項1に記載のコポリマー。
- ジアミン、シクロヘキサンジカルボン酸、ならびに、アミン、ヒドロキシルおよびカルボキシルから選択される1つの端の終末と、炭化水素から選択される別の端の終末を有するポリエーテルを含む反応物質を一緒に反応させる工程を包含するプロセスにより調製される、請求項1に記載のコポリマー。
- 組成物であって、以下
a)式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素のブロックコポリマーを含む樹脂組成物;と
b)芳香物質、界面活性剤およびポリエポキシ樹脂から選択される、液体
とを含む、組成物。 - 前記液体が芳香物質である、請求項7に記載の組成物。
- 前記液体が界面活性剤である、請求項7に記載の組成物。
- 前記液体がポリエポキシ樹脂である、請求項7に記載の組成物。
- 組成物であって、以下
a)式 炭化水素−ポリエーテル−ポリアミド−ポリエーテル−炭化水素のブロックコポリマーを含む樹脂組成物;と
b)エステル含有液体、芳香族環含有液体、中性溶媒液体、ケトン含有液体、中和溶媒液体、エステル含有液体、およびアミド含有液体から選択される、液体
とを含む、組成物。 - 請求項11に記載の組成物であって、前記液体が、R6−CO2−R6およびR6−CO2−R7−CO2−R6から選択される式を有するエステル含有液体であって、ここで、R6およびR7は、1〜12個の炭素を有する有機部分であり、ここで、液体における2つのR6部分は、一緒に連結してラクトンを提供し得、そして、液体におけるR6部分およびR7部分は、一緒に連結してラクトンを形成し得る、組成物。
- 請求項12に記載の組成物であって、R6は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ヒドロキシ置換アルキル、C1〜C12アルコキシ置換C1〜C12アルキル、C6〜C12アリール置換C1〜C12アルキル、C1〜C12アルケニル、C1〜C12ヒドロキシアルケニル、C1〜C12アルコキシ置換C1〜C12アルケニル、C6〜C12アリール、C1〜C12アルキル置換C6〜C12アリール、C6〜C12ヒドロキシ置換アリール、C6〜C12アルコキシ置換C6〜C12アリールから選択され;そして、R7は、C1〜C12アルキレン、C1〜C12ヒドロキシ置換アルキレン、C2〜C12アルキレン、C6〜C12アリーレン、C6〜C12ヒドロキシ置換アリーレン、C1〜C12アルコキシ置換C6〜C12アリーレンから選択される、組成物。
- 前記エステル含有液体が、乳酸エチル、プロピオン酸ブチル、アジピン酸ジブチル、プロピオン酸エトキシエチル、アクリル酸ブチル、プロピオン酸ビニル、酢酸ブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジエチル、酢酸ビニル、メタクリル酸メチル、酢酸エチル、酢酸エチルヘキシル、およびγ−ブチロラクトンからなる群から選択される、請求項12に記載の組成物。
- 前記液体が、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、スチレン、α−メチルスチレン、(C1〜C18アルキル)安息香酸、(C1〜C18アルキル)サリチル酸、および(C1〜C12アルキル)(C1〜C12アルキル)フタル酸からなる群から選択される芳香族環含有液体である、請求項11に記載の組成物。
- 前記液体が、N−メチルピロリジノン、プロピレンカーボネート、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジクロロエタンからなる群から選択される極性中和溶媒液体である、請求項11に記載の組成物。
- 前記液体が、式R6−C(=O)−R6のケトン含有液体であって、ここで、各存在において、R6は、独立して、1〜12個の炭素を有する有機部分から選択され、ここで、液体におけるR6部分は、一緒に連結して、環状ケトンを提供し得る、請求項11に記載の組成物。
- 前記ケトン含有極性液体が、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンから選択される、請求項11に記載の組成物。
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