JP7102972B2 - 錯体および錯体の製造方法 - Google Patents
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Description
[M4O(RCOO)6]n ・・・(1)
[式(1)中、Mは金属原子、Rは、水素原子、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。式(1)において、複数存在するRは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、Rのうち少なくとも2個は炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基であり、かつ、Rのうち少なくとも1個が、炭素数6~24のアルキル基である。nは、1~8の整数である。]
[M5(R7COO)x]・yH2O・・・(3-1)
[M6(R8COO)x]・yH2O・・・(3-2)
M7 aOb ・・・(4)
[式(3-1)中、M5は金属原子、R7は、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。xは、金属原子M5の酸化数に対応する数であり、2以上の整数である。yは、0以上の整数である。複数存在するR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。式(3-2)中、M6は金属原子、R8は、炭素数6~24のアルキル基である。xは、金属原子M6の酸化数に対応する数であり、2以上の整数である。yは、0以上の整数である。複数存在するR8は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。式(4)中、M7は、金属原子である。aは、1~5の整数である。bは、1~7の整数である。]
[M4O(RCOO)6]n ・・・(1)
[式(1)中、Mは金属原子、Oは、酸素原子、RCOOは、カルボキシレート基、Rは、水素原子、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。式(1)において、複数存在するRは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、Rのうち少なくとも2個は炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基であり、かつ、Rのうち少なくとも1個が、炭素数が6~24のアルキル基である。nは、1~8の整数である。]
錯体とは、金属原子あるいは金属イオンに、配位子とよばれる原子または原子団が結合した分子性化合物であり、配位化合物とも呼ばれる。
[M4O(RCOO)6]n ・・・(1)
[式(1)中、Mは金属原子、Oは、酸素原子、RCOOは、カルボキシレート基、Rは、水素原子、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。式(1)において、複数存在するRは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、Rが、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である平均官能基数が1以上であり、かつ、Rが、炭素数が6~24のアルキル基である平均官能基数が0.2以上である。nは、1~8の整数である。]
構造式(2)において、破線は、カルボキシレート基のカルボニル結合(-C=O)と単結合(-C-O-)が共鳴混成していることを示している。また、構造式(2)において、共有結合も配位結合も実線で示している。
[構造式(2)において、M1~M4は同一または異なって金属原子であり、R1~R6は、それぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基を表す。R1~R6のうち、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である平均官能基数は1以上であり、かつ、R1~R6のうち、炭素数6~24のアルキル基である平均官能基数は0.2以上である。]
[M5(R7COO)x]・yH2O・・・(3-1)
[M6(R8COO)x]・yH2O・・・(3-2)
M7 aOb ・・・(4)
[式(3-1)中、M5は金属原子、R7は、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。xは、金属原子M5の酸化数に対応する数であり、2以上の整数である。yは、0以上の整数である。複数存在するR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(3-2)中、M6は金属原子、R8は、炭素数6~24のアルキル基である。xは、金属原子M6の酸化数に対応する数であり、2以上の整数である。yは、0以上の整数である。複数存在するR8は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(4)中、M7は、金属原子である。aは、1~5の整数である。bは、1~7の整数である。]
M7 aOb ・・・(4)
金属原子(M7)としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどのアルカリ金属;カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属;スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、テクネチウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、ハフニウム、タンタル、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金などの遷移金属;ベリリウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛、ガリウム、カドミウム、インジウム、スズ、タリウム、鉛、ビスマス、ポロニウムなどの卑金属が挙げられる。これらの中でも、前記金属原子M7としては、2価の金属イオンを形成し得る金属原子が好ましく、より好ましくはベリリウム、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、バリウム、カドミウム、鉛である。金属原子は、単独または2種以上の混合物として使用することもできる。
反応工程では、化合物(3)と金属酸化物(4)とを、第一溶媒に溶解または分散させて、この反応液を撹拌する。この工程では、溶媒中で、化合物(3)と金属酸化物(4)とを接触させ、錯体を生成させる。
反応終了後、反応液から不溶物を除去する。不溶物としては、例えば、未反応の原料、あるいは、化合物(3)が自己重合した重合物などが挙げられる。不溶物を除去する方法は、特に限定されず、反応液を濾過する方法が挙げられる。
乾燥工程では、不溶物を除去した反応液から溶媒を除去する。溶媒を除去することで、化合物(3)と生成する錯体との混合物が得られる。
精製工程では、前記製造方法において、不溶物を除去した反応液に第二溶媒を投入し、析出物を除去する。反応液に第二溶媒を投入することで、第一溶媒に溶解した原料、副生成物等を析出させる。この析出物を除去することで、最終的に得られる錯体の純度を高めることができる。
再沈殿工程では、前記製造方法により得られた錯体と化合物(3)との混合物について、再沈殿を行う。具体的には、前記製造方法により得られた錯体と化合物(3)との混合物を第一溶媒に溶解させた後、この溶解液に第二溶媒を投入して化合物(3)を析出させ、析出物を除去する。
[M4O(RCOO)6]n ・・・(1)
[式(1)中、Mは金属原子、Rは、水素原子、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。式(1)において、複数存在するRは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、Rのうち少なくとも2個は炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基であり、かつ、Rのうち少なくとも1個が、炭素数6~24のアルキル基である。nは、1~8の整数である。]
構造式(2)で表される錯体。
(1)直接導入-質量分析(DI-MS)
質量分析は、質量分析計(Waters社製、SynaptG2-S型)を用いた。
イオン化法:大気圧固体試料プローブ(ASAP)
測定モード:Pos.、Neg.
測定範囲:m/z = 50~1500
元素分析は、有機微量元素分析装置(ジェイ・サイエンス・ラボ社製、マイクロコーダー JM10型)を用いて行った。
生成した錯体(0.1171g)を100mlのビーカーに秤量し、蒸留水50mlを加えて溶解させた。これに酢酸-酢酸ナトリウム(pH5)緩衝液 10mlを加え、XO指示薬(和光純薬工業(株)、0.1w/v%キシレノールオレンジ溶液・滴定用0.1g/100ml=0.001396M)数滴を加えた。最後に、蒸留水で100mlに調製した。この調整液に対して0.05mol/lのEDTA標準液(同仁化学社製)で滴定を行った。
赤外分光分析は、全反射吸収測定のプリズムとしてダイヤモンドを使用した全反射吸収測定法(ATR法)にて行い、フーリエ変換赤外分光光度計((株)パーキンエルマー社製、「測定装置:Spectrum One」)を用いて行った。
X線回折測定は、広角X線回折装置(リガク社製、「RINT-TTR III型」)を用いて行った。測定試料は、メノウ乳鉢を用いて粉砕した。測定条件は、下記のとおりである。
X線源;CuKα線
管電圧-管電流;50kV-300mA
ステップ幅;0.02deg.
測定速度;5deg./min
スリット系;発散-受光-散乱:0.5deg.-開放-0.5deg.
モノクロメーター;回折線湾曲結晶モノクロメーター
反発弾性試験は、JIS K6255(2013)に準じて行った。ゴム組成物を用いて、熱プレス成形(170℃×20分間、または、230℃×5分間)により、厚み約2mmのシートを作製し、当該シートから直径28mmの円形状に打抜いたものを6枚重ねることにより、厚さ約12mm、直径28mmの円柱状試験片を作製した。この試験片を、温度23±2℃、相対湿度50±5%で、12時間保存した。作製した試験片について、リュプケ式反発弾性試験測定装置(株式会社上島製作所製)を用いて、反発弾性率を測定した。上記重ね合わせた試験片の平面部分を機械的固定法で支持し、測定条件は、温度23℃、相対湿度50%、打撃端直径12.50±0.05mm、打撃質量0.35±0.01kg、打撃速度1.4±0.01m/sとした。
ゴム組成物を用いて、熱プレス成形(170℃×20分間、または、230℃×5分間)により、厚み約2mmのシートを作製し、23℃で2週間保存した。このシートを、測定基板などの影響が出ないように、3枚以上重ねた状態で、自動硬度計(H.バーレイス社製、デジテストII)を用いて硬度を測定した。検出器は、「ショアC」を用いた。
(7)SEM観察
SEM観察は、卓上顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社製の「Miniscope TM3030Plus」)を用いて、スラブ断面写真を撮影した。カミソリ刃を用いてスラブを切断し、断面を露出させた。
まず、アクリル酸亜鉛オキソクラスター(構造式(2)において、R1~R6がすべてビニル基であり、金属原子(M1~M4)が亜鉛である錯体)の合成例について説明する。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(125g、1540mmol)とアクリル酸亜鉛(955g、4600mmol)とジクロロメタン18.7Lを仕込んだ。40℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液にヘキサン14.3Lを加え、液量が約1/4になるまで減圧濃縮して析出物を得た。ろ過により析出物を除去し、ろ液を濃縮乾燥させて生成物1を得た(87.4g、収率8%)。
反応時間を48時間にした以外は、アクリル酸亜鉛オキソクラスター実施製造例1と同一の方法で反応を行い、生成物2を得た。(615g、収率57%)。
Positive ion HR-ASAP-MS m/z: 632.7715
[M-CH2CHCOO]+ (calcd. For C15H15O11Zn4 632.7707 Δ1.2ppm
High-resolution ASAP-MS(negative)スペクトル測定結果
Negative ion HR-ASAP-MS m/z: 735.7762
[M+O2]- (calcd. For C18H18O15Zn4 735.7740 Δ2.9ppm
反応容器にアクリル酸亜鉛(2.0g、9.6mmol)と、溶媒として、トルエン140mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。この反応液に、さらに添加剤として、水3mLと重合禁止剤として、4-メトキシフェノール20mgを加えた。反応液を110℃にしてトルエンを還流させながら、12時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。濾過残渣は、1.77g(88.5%)であった。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.21g、10.5%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
溶媒として、クロロホルムを用い、反応液を60℃でクロロホルムを還流させながら撹拌した以外は、比較製造例1と同様に反応を行った。濾過残渣は、0.24g(12%)であった。得られたろ液を濃縮して、濃縮物(1.44g、72%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
溶媒として、1,2-ジクロロベンゼン140mLを用い、反応液を110℃で撹拌した以外は、比較製造例1と同様に反応を行った。反応液に不溶物はなかった。得られたろ液は濃縮することもできず、目的生成物を得ることはできなかった。
溶媒として、酢酸プロピル140mLを用い、反応液を100℃で酢酸プロピルを還流させながら撹拌した以外は、比較製造例1と同様に反応を行った。濾過残渣は、1.71g(85.5%)であった。目的生成物を得ることはできなかった。
溶媒として、アセトン140mLを用い、反応液を56℃でアセトンを還流させながら撹拌した以外は、比較製造例1と同様に反応を行った。濾過残渣は、0.26g(13%)であった。得られたろ液を濃縮して、濃縮物(1.54g、77%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
溶媒として、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)140mLを用い、反応液を100℃で撹拌した以外は、比較製造例1と同様に反応を行った。反応液に不溶物はなかった。得られたろ液は濃縮することもできず、目的生成物を得ることはできなかった。
溶媒として、アセトニトリル140mLを用い、反応液を82℃でアセトニトリルを還流させながら撹拌した以外は、比較製造例1と同様に反応を行った。反応液に不溶物はなかった。得られたろ液は濃縮して、濃縮物(1.8g、90%)を得た。濃縮物について、分析したところ、目的生成物は、確認されなかった。
溶媒として、ジメチルスルホキシド(DMSO)140mLを用い、反応液を100℃で撹拌した以外は、比較製造例1と同様に反応を行った。反応液に不溶物はなかった。得られたろ液は濃縮することもできず、目的生成物を得ることはできなかった。
反応容器にアクリル酸亜鉛(5.02g、24mmol)と、溶媒として、トルエン200mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。この反応液に、さらに添加剤として、水3mLを加えた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら、2時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.38g、7.6%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
反応容器にアクリル酸亜鉛(2.00g、9.6mmol)と、溶媒として、トルエン200mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。この反応液に、さらに添加剤として、水2mLを加えた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら、2時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.37g、18.6%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
反応容器にアクリル酸亜鉛(2.01g、9.7mmol)と、溶媒として、トルエン200mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。この反応液に、さらに添加剤として、水2mLを加えた。反応液を90℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(1.07g、53.2%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
反応容器にアクリル酸亜鉛(2.04g、9.8mmol)と、溶媒として、トルエン200mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。この反応液に、さらに添加剤として、水0.5mLを加えた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら1時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(1.67g、81.7%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
反応容器にアクリル酸亜鉛(2.01g、9.7mmol)と、溶媒として、トルエン200mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら1時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.30g、14.8%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
反応容器にアクリル酸亜鉛(2.08g、10mmol)と、溶媒として、トルエン200mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。この反応液に、さらに添加剤として、水1mLを加えた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら、2時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.85g、41%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。
反応容器にアクリル酸亜鉛(10g、4.8mmol)と、溶媒として、トルエン49mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら5時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.26g、2.6%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、アクリル酸亜鉛の重合物が確認された。
反応容器にアクリル酸亜鉛(10g、4.8mmol)と、溶媒として、トルエン49mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら24時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.08g、0.8%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、アクリル酸亜鉛の重合物が確認された。
反応容器にアクリル酸亜鉛(10g、4.8mmol)と、溶媒として、トルエン97mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をトルエンに溶解または分散させた。反応液を110℃でトルエンを還流させながら24時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.03g、0.3%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、アクリル酸亜鉛の重合物が確認された。
反応容器にアクリル酸亜鉛(10g、4.8mmol)と、溶媒として、キシレン97mLとを仕込み、アクリル酸亜鉛をキシレンに溶解または分散させた。反応液を110℃でキシレンを還流させながら5時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物(0.19g、1.9%)を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、アクリル酸亜鉛の重合物が確認された。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(1.0g、12.3mmol)とアクリル酸亜鉛(7.01g、33.8mmol)とステアリン酸亜鉛(1.94g、3.1mmol)とクロロホルム150mlを仕込んだ。64℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液にヘキサン75mLを加え、液量が約1/4になるまで減圧濃縮して析出物を得た。ろ過により析出物を除去し、ろ液を濃縮乾燥させて生成物11を得た(9.9g、収率99%)。酸化亜鉛は、キシダ化学社製を用い、アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。ステアリン酸亜鉛は、和光純薬社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(160g、1966mmol)とアクリル酸亜鉛(1122g、5406mmol)とステアリン酸亜鉛(311g、491mmol)とクロロホルム24Lを仕込んだ。64℃で18時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。反応液を35℃以下まで冷却し、ヘキサン12Lを加えて10分間撹拌し、得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液を濃縮乾燥させて生成物12を得た(1520g、収率95%)。アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。酸化亜鉛およびステアリン酸亜鉛は、和光純薬社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(1.0g、12.3mmol)とアクリル酸亜鉛(6.37g、30.7mmol)とステアリン酸亜鉛(3.88g、6.1mmol)とクロロホルム150mlを仕込んだ。64℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。反応液を35℃以下まで冷却し、ヘキサン75mLを加えて10分間撹拌し、得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液を濃縮乾燥させて生成物13を得た(10.3g、収率91%)。アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。酸化亜鉛およびステアリン酸亜鉛は、和光純薬社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(1.0g、12.3mmol)とアクリル酸亜鉛(6.37g、30.7mmol)とステアリン酸亜鉛(3.88g、6.1mmol)と酢酸エチル150mlを仕込んだ。77℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。反応液を35℃以下まで冷却し、ヘキサン75mLを加えて10分間撹拌し、得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液を濃縮乾燥させて生成物14を得た(6.1g、収率54%)。アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。酸化亜鉛およびステアリン酸亜鉛は、和光純薬社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(3.0g、36.9mmol)とアクリル酸亜鉛(21.03g、101.4mmol)とウンデシレン酸亜鉛(3.98g、9.2mmol)とクロロホルム450mlを仕込んだ。64℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。反応液を35℃以下まで冷却し、ヘキサン225mLを加えて10分間撹拌し、得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液を濃縮乾燥させて生成物15を得た(27.5g、収率98%)。酸化亜鉛は、和光純薬社製を用いた。アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。ウンデシレン酸酸亜鉛は、日東化成社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(3.0g、36.9mmol)とアクリル酸亜鉛(21.03g、101.4mmol)とラウリン酸亜鉛(4.28g、9.2mmol)とクロロホルム450mlを仕込んだ。64℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。反応液を35℃以下まで冷却し、ヘキサン225mLを加えて10分間撹拌し、得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液を濃縮乾燥させて生成物16を得た(27.6g、収率98%)。酸化亜鉛は、和光純薬社製を用いた。アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。ラウリン酸酸亜鉛は、日東化成社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(3.0g、36.9mmol)とアクリル酸亜鉛(21.03g、101.4mmol)とオクタン酸亜鉛(3.24g、9.2mmol)とクロロホルム450mlを仕込んだ。64℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。反応液を35℃以下まで冷却し、ヘキサン225mLを加えて10分間撹拌し、得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液を濃縮乾燥させて生成物17を得た(26.7g、収率98%)。酸化亜鉛は、和光純薬社製を用いた。アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。オクタン酸酸亜鉛は、日東化成社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(3.0g、36.9mmol)とアクリル酸亜鉛(21.03g、101.4mmol)とベヘン酸亜鉛(6.86g、9.2mmol)とクロロホルム450mlを仕込んだ。64℃で3時間撹拌した。なお、溶媒は還流させた。反応液を35℃以下まで冷却し、ヘキサン225mLを加えて10分間撹拌し、得られた反応液をろ過して、溶媒に不溶な沈殿物を除去した。ろ液を濃縮乾燥させて生成物18を得た(26.7g、収率86%)。酸化亜鉛は、和光純薬社製を用いた。アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。ベヘン酸酸亜鉛は、日東化成社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(1.0g、12.3mmol)とアクリル酸亜鉛(6.37g、30.7mmol)とステアリン酸亜鉛(3.88g、6.1mmol)とテトラヒドロフラン150mlを仕込んだ。66℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。酸化亜鉛は、キシダ化学社製を用い、アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。ステアリン酸亜鉛は、和光純薬社製を用いた。
アルゴン雰囲気下で、反応容器に酸化亜鉛(1.0g、12.3mmol)とアクリル酸亜鉛(6.37g、30.7mmol)とステアリン酸亜鉛(3.88g、6.1mmol)とトルエン150mlを仕込んだ。110℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応液を濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して濃縮物を得た。濃縮物について、分析を行ったところ、目的生成物は確認されなかった。酸化亜鉛は、キシダ化学社製を用い、アクリル酸亜鉛は、シグマアルドリッチ社製を用いた。ステアリン酸亜鉛は、和光純薬社製を用いた。
表5に示す配合で各原料を混練し、ゴム組成物を調製した。なお、ゴム組成物を混練する際の材料温度は、100℃~130℃とした。配合後のゴム組成物を用いて、170℃×20分間の条件、および、230℃×5分間の条件でそれぞれスラブを成形した。
BR730:JSR社製、ハイシスポリブタジエン(シス-1,4-結合含有量=96質量%、1,2-ビニル結合含有量=1.3質量%、ムーニー粘度(ML1+4(100℃))=55、分子量分布(Mw/Mn)=3)
ステアリン酸配位金属クラスター:実施製造例2で得られた生成物12
ZN-DA90S:日触テクノファインケミカル社製、アクリル酸亜鉛(10質量%ステアリン酸亜鉛コーティング品)
ZnO(酸化亜鉛):東邦亜鉛社製、「銀嶺R」
DCP(ジクミルパーオキサイド):日油社製、「パークミル(登録商標)D」
Claims (11)
- 式(1)で表される錯体。
Zn 4 O(RCOO) 6 ・・・(1)
[式(1)中、Rは、水素原子、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。式(1)において、複数存在するRは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、Rのうち少なくとも2個は、炭素数2~18のアルケニル基、または、炭素数2~18のアルキニル基であり、かつ、Rのうち少なくとも1個が、炭素数6~24のアルキル基である。] - 式(1)において、Rのうち少なくとも4個は、炭素数2~18のアルケニル基、または、炭素数2~18のアルキニル基であり、かつ、残りのRが、炭素数6~24のアルキル基である請求項1に記載の錯体。
- R1~R6のうち少なくとも4個は、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基であり、残りのR1~R6は、炭素数6~24のアルキル基である請求項3に記載の錯体。
- R1~R6のうち少なくとも2個が-CH=CH2または-C(CH3)=CH2であり、かつ、R1~R6のうち少なくとも1個が、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、および、イコシル基よりなる群から選択されるアルキル基である請求項3または4に記載の錯体。
- 式(3-1)で表される化合物と、式(3-2)で表される化合物と、式(4)で表される金属酸化物とを溶媒中で反応させる錯体の製造方法であって、
[Zn(R 7 COO) 2 ]・yH2O・・・(3-1)
[Zn(R 8 COO) 2 ]・yH2O・・・(3-2)
ZnO ・・・(4)
[式(3-1)中、R 7 は、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。yは、0以上の整数である。複数存在するR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。式(3-2)中、R 8 は、炭素数6~24のアルキル基である。yは、0以上の整数である。複数存在するR8は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
前記溶媒として、四塩化炭素、クロロメタン、1,1-ジクロロエタン、1,2-ジクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、ジブロモメタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、クロロホルムよりなる群から選択される少なくとも一種を使用することを特徴とする式(1)で表される錯体の製造方法。
Zn 4 O(RCOO) 6 ・・・(1)
[式(1)中、Rは、水素原子、炭素数1~24のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基である。式(1)において、複数存在するRは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ただし、Rのうち少なくとも2個は炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基であり、かつ、Rのうち少なくとも1個は、炭素数6~24のアルキル基である。] - 式(3-1)で表される化合物と式(3-2)で表される化合物と、式(4)で表される金属酸化物のモル比(((3-1)+(3-2))/(4))は、3/2~5/1である請求項6に記載の錯体の製造方法。
- -20℃~100℃の範囲の温度で反応させる請求項6または7に記載の錯体の製造方法。
- 構造式(2)において、R1~R6のうち少なくとも4個は、炭素数2~18のアルケニル基または炭素数2~18のアルキニル基であり、残りのR1~R6は、炭素数6~24のアルキル基である請求項9に記載の錯体の製造方法。
- 構造式(2)において、R 1 ~R6のうち少なくとも2個は、-CH=CH2または-C(CH3)=CH2であり、かつ、R1~R6のうち少なくとも1個が、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、および、イコシル基よりなる群から選択されるアルキル基である請求項9または10に記載の錯体の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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