JP7098588B2 - 重合性官能基含有オルガノシロキサン及び光硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明の重合性官能基を有するオルガノシロキサンの製造方法は特に制限されるものでないが、好ましくは、以下の工程(α)と工程(β)を含む製造方法により得ることができる。以下、詳細に説明する。
工程(α)は、ω-ヒドロキシアルキレン(メタ)アクリレート類とラクトン類との開環反応により、下記式(2’)で表される構造の化合物を得る工程である。
該反応は有機溶媒中で実施してもよい。また、該反応はチタンやスズ等の触媒を用いて実施してもよい。ω-ヒドロキシアルキレン(メタ)アクリレートに対するラクトンの当量は、好ましくは1~2であり、より好ましくは1である。この当量によって、式(2’)中のmを調整することができる。なお、例えば1当量で反応を行った場合、反応機構上、厳密にはmが0や2のものが混在し得る。その場合、後述する光硬化性組成物の構成成分としては、混合物としてmの平均が1≦m≦2の範囲にあればよい。
工程(β)は、上記工程(α)で合成した重合性官能基を有するアルコール-ラクトン反応物(上記式(2’)で表される化合物)と、ケイ酸エステル類とのアルコール交換反応を行うことにより、上記式(1)で表されるオルガノシロキサンを得る工程である。
本発明の重合性官能基を有するオルガノシロキサンは、硬化性組成物、特に光硬化性組成物に好適に用いることができる。硬化性組成物は、本発明の重合性官能基を有するオルガノシロキサンの他に、ビニル系重合性モノマー、無機酸化物フィラー、光開始剤、紫外線吸収剤、溶剤、等からなる群から選ばれる一種以上を含むことができる。
本発明の硬化性組成物に利用可能なビニル系重合性モノマーは、特に制限されるものではないが、例えば、以下に挙げるものを用いることができる。メタクリル酸メチル(略称MMA)、アクリル酸メチル(略称MA)、メタクリル酸エチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ヒドロキシエチル(略称HEA)、メタクリル酸ヒドロキシエチル(略称HEMA)、アクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸4-ヒドロキシルブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸tert-ブチル、アクリル酸n-オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸イソステアリル、アクリル酸イソノルボルニル、アクリル酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸(メトキシエチル)、アクリル酸メトキシポリエチレングリコール、アクリル酸(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)、アクリル酸[{シクロヘキサンスピロ-2-(1,3-ジオキソラン-4イル)}メチル]、アクリル酸{(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル}、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチルアクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート等のモノエステル類;エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ブタンジオールジアクリレート、ペンタンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘプタンジオールジアクリレート、オクタンジオールジアクリレート、ノナンジオールジアクリレート、デカンジオールジアクリレート、グリセリン-1,2-ジアクリレート、グリセリン-1,3-ジアクリレート、ペンタエリスリトースジアクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等のジエステル類;グリセリントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリエート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリスペンタエリスリトールオクタアクリレート等の多価エステル類;アクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、アクリロイルオキシメチルジメトキシメチルシラン、アクリロイルオキシメチルメトキシジメチルシラン、メタアクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシメチルジメトキシメチルシラン、メタアクリロイルオキシメチルメトキシジメチルシラン、2-アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、2-アクリロイルオキシエチルジメトキシメチルシラン、2-アクリロイルオキシエチルメトキシジメチルシラン、2-メタアクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、2-メタアクリロイルオキシエチルジメトキシメチルシラン、2-メタアクリロイルオキシエチルメトキシジメチルシラン、3-アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン、3-アクリロイルオキシプロピルメトキシジメチルシラン、3-メタアクリロイルオキシプリピルトリメトキシシラン、3-メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン、3-メタアクリロイルオキシプロピルメトキシジメチルシラン、8-アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、8-メタアクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、アクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、アクリロイルオキシメチルジエトキシメチルシラン、アクリロイルオキシメチルエトキシジメチルシラン、メタアクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシメチルジエトキシメチルシラン、メタアクリロイルオキシメチルエトキシジメチルシラン、2-アクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、2-アクリロイルオキシエチルジエトキシメチルシラン、2-アクリロイルオキシエチルエトキシジメチルシラン、2-メタアクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、2-メタアクリロイルオキシエチルジエトキシメチルシラン、2-メタアクリロイルオキシエチルエトキシジメチルシラン、3-アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロイルオキシプロピルジエトキシメチルシラン、3-アクリロイルオキシプロピルエトキシジメチルシラン、3-メタアクリロイルオキシプリピルトリエトキシシラン、3-メタアクリロイルオキシプロピルジエトキシメチルシラン、3-メタアクリロイルオキシプロピルエトキシジメチルシラン、8-アクリロイルオキシオクチルトリエトキシシラン、8-メタアクリロイルオキシオクチルトリエトキシシラン等の(メタ)アクリロイルオキシアルキレンアルコキシシラン類の塩基性加水分解縮合物等の多価エステル類;をそれぞれ挙げることができる。
本発明の硬化性組成物に利用可能な無機酸化物フィラーは、特に制限されるものではないが、例えば、以下に挙げるものを好適に用いることができる。酸化ケイ素、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セリウム、酸化アルミニウム、等の無機酸化物微粒子の群から選ばれる1種以上が好適である。
本発明の硬化性組成物に利用可能な光開始剤は、特に制限されるものではないが、例えば、以下に挙げるものを好適に用いることができる。2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-オン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、フェニルグリオキシル酸メチルエステル等のアルキルフェノン類;2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン等のアミノアルキルフェノン類;2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキシド類;等からなる群から選ばれる1種以上を用いることができる。
本発明の硬化性組成物に利用可能な溶剤は、特に制限されるものではないが、例えば、以下に挙げるものを好適に用いることができる。ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、エイコサン、ドコサン、トリイコサン、テトライコサン、ペンタイコサン、ヘキサイコサン、ヘプタイコサン、オクタイコサン、ノナイコサン、トリアコンタン、ベンゼン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、及びこれらを含む混合物である石油エーテル、ケロシン、リグロイン、ヌジョール等の炭素原子数5以上30以下の炭化水素化合物類;メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、シクロペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、β-チアジグリコール、ブチレングリコール、グリセリン等の単価及び多価アルコール化合物類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ブチレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコールモノエチルエーテル、ブチレングリコールモノプロピルエーテル、ブチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル化合物類;蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジプロピル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジブチル、エチレングリコールジフォルメート、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジプロピオネート、エチレングリコールジブチレート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジプロピオネート、プロピレングリコールジブチレート、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル化合物類;アセトン、ダイアセトンアルコール、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノルマルブチルケトン、ジブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン等のケトン化合物類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラアセチルエチレンジアミド、テトラアセチルヘキサメチレンテトラミド、N,N-ジメチルヘキサメチレンジアミンジアセテート等のアミド化合物類;水;等からなる群から選ばれる1種以上を挙げることができる。
重合性官能基を有するアルコール-ラクトン反応物(3)の合成
ジムロート還流器を備えた2,000mLフラスコで、2-ヒドロキシエチルアクリレート139.3g(1.2mol)とε-カプロラクトン114.1g(1.0mol)との反応をテトラヒドロフラン(500mL)中、テトラブチルチタネート1.0gの存在下、60℃、3時間で実施した。ガスクロマトグラフィーによってε-カプロラクトンのピーク消失を確認した後、揮発物を真空留去し、下記平均構造式(3)で表される化合物(241g、収率95%)を得た。
重合性官能基を有するアルコール-ラクトン反応物(4)の合成
ジムロート還流器を備えた2,000mLフラスコで、2-ヒドロキシエチルメタクリレート156.2g(1.2mol)とε-カプロラクトン114.1g(1.0mol)との反応をテトラヒドロフラン(500mL)中、テトラブチルチタネート1.0gの存在下、60℃、3時間で実施した。ガスクロマトグラフィーによってε-カプロラクトンのピーク消失を確認した後、揮発物を真空留去し、下記平均構造式(4)で表される化合物(257g、収率95%)を得た。
重合性官能基を有するオルガノシロキサン(5)の合成
ジムロート還流器、ディーンスタークトラップを備えた500mLフラスコにメチルシリケート51(平均式:Si4O3(OMe)10、コルコート(株)製)35g、上記合成例1で合成した重合性官能基を有するアルコール-ラクトン反応物(3)150g、テトラブチルチタネート0.1g、2,6-ジ―tert-ブチル-p-トルエン0.1gを加え、80℃で3時間反応した。反応の進行に伴い、ディーンスタークトラップにメタノールが回収された。反応後、揮発物を真空留去(100℃、30mmHg)した。得られた生成物を1H-NMR(測定溶媒:重クロロホルム、装置:ブルカー・バイオスピン社製AVANCE III)により構造解析したところ、下記式(5)で表される、重合性官能基を有するオルガノシロキサン(5)であった。収率は90%であり、Mw=3.5×103であり、Mw/Mn=1.9であった。
重合性官能基を有するオルガノシロキサン(6)の合成
ジムロート還流器、ディーンスタークトラップを備えた500mLフラスコにメチルシリケート51(平均式:Si4O3(OMe)10、コルコート(株)製)35g、上記合成例2で合成した重合性官能基を有するアルコール-ラクトン反応物(4)160g、テトラブチルチタネート0.1g、2,6-ジ―tert-ブチル-p-トルエン0.1gを加え、80℃で3時間反応した。反応の進行に伴い、ディーンスタークトラップにメタノールが回収された。反応後、揮発物を真空留去(100℃、30mmHg)した。得られた生成物を1H-NMR(測定溶媒:重クロロホルム、装置:ブルカー・バイオスピン社製AVANCE III)により構造解析したところ、下記式(6)で表される、重合性官能基を有するオルガノシロキサン(6)であった。収率は90%であり、Mw=4.0×103であり、Mw/Mn=2.0であった。
光硬化性組成物(I)の調製
褐色ポリ瓶(100mL)に、上記式(5)で表されるオルガノシロキサン(9質量部)、ヘキサンジオールジアクリレート(1質量部)、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチルアクリレート(1質量部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(10質量部)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-オン(0.5質量部)、及び2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド(0.5質量部)を入れて混合し、光硬化性組成物(I)とした。
光硬化性組成物(II)の調製
褐色ポリ瓶(100mL)に、上記式(6)で表されるオルガノシロキサン(9質量部)、ヘキサンジオールジアクリレート(1質量部)、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチルアクリレート(1質量部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(10質量部)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-オン(0.5質量部)、及び2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド(0.5質量部)を入れて混合し、光硬化性組成物(II)とした。
重合性官能基を有するオルガノシロキサン(7)の合成
ジムロート還流器、ディーンスタークトラップを備えた500mLフラスコにメチルシリケート51(コルコート(株)製)235g、2-ヒドロキシエチルアクリレート550g、テトラブチルチタネート0.1g、2,6-ジ―tert-ブチル-p-トルエン0.1gを加え、80℃で3時間反応した。反応の進行に伴い、ディーンスタークトラップにメタノールが回収された。反応後、揮発物を真空留去(100℃、30mmHg)し、下記平均構造式(7)で表される、重合性官能基を有するオルガノシロキサン(7)(収率90%、Mw=1.2×103、Mw/Mn=2.2)を得た。
光硬化性組成物(III)の製造
褐色ポリ瓶(100mL)に、上記式(7)で表されるオルガノシロキサン(9質量部)、ヘキサンジオールジアクリレート(1質量部)、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチルアクリレート(1質量部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(10質量部)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-オン(0.5質量部)、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド(0.5質量部)を入れて混合し、光硬化性組成物(III)とした。
実施例3、4及び比較例2で得た光硬化性組成物(I)、(II)、及び(III)をポリカーボネート樹脂シート(三菱ガス化学 (株)製、商品名「ユーピロンシート」、シート厚0.5mm)にそれぞれ塗付し、80℃において600mJ・cm-2の紫外線を照射し、10マイクロメートル厚の硬化物を作成した。得られた硬化物について、(A)テーバー摩耗試験、(B)耐屈曲性、の2点で評価を行った。
ASTM D1044に準拠し、荷重500gf×500回転の条件でテーバー摩耗試験を実施した。試験前後の曇価(ASTM D1003)の差を表1に示した。該テーバー摩耗試験において曇価の差は10(%ポイント)以下であるのが好ましい。
JIS K5600-5-1:1999に従い屈曲性試験を行った。曲率5cmにおいてクラックが発生しなかった場合を「○」、クラックが発生した場合を「×」として評価した結果を表1に示した。
一方、ラクトン化合物の開環反応工程を行わず(ポリ)エステル型の連結基を有しないオルガノシロキサンを用いた比較例2の組成物から得た硬化物は屈曲性に劣り、耐テーバー摩耗性と柔軟性を両立できなかった。
Claims (6)
- 上記式(1)において全てのR1が上記式(2)で表される基である、請求項1記載の重合性官能基含有オルガノシロキサン。
- nが1~4の整数である、請求項1または2記載の重合性官能基含有オルガノシロキサン。
- Y1がペンタメチレン基である、請求項1~3のいずれか1項記載の重合性官能基含有オルガノシロキサン。
- Y2がエチレン基である、請求項1~4のいずれか1項記載の重合性官能基含有オルガノシロキサン。
- 請求項1~5のいずれか1項記載の重合性官能基含有オルガノシロキサンを含む光硬化性組成物。
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