JP7091659B2 - 光重合性組成物 - Google Patents
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(b)(a)以外の光重合性官能基を有する化合物と、
(c)光重合開始剤とを含有する光重合性組成物であって、
化合物(a)と化合物(b)との質量比が、1:1を超え、1:15以下である、前記光重合性組成物。
ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート、トリエチレングルコールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート及び2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である、上記[1]~[4]のいずれかに記載の光重合性組成物。
<光重合性組成物>
本発明の光重合性組成物は、(a)光重合性官能基を有するカルボン酸化合物の多価金属塩と、(b)(a)以外の光重合性官能基を有する化合物と、(c)光重合開始剤とを含有し、化合物(a)と化合物(b)との混合比は、質量比で、1:1を超え、1:15以下であり、好ましくは、1:1.05~1:13である。このような混合比の光重合性組成物を使用することにより、高温多湿下、高温乾燥下においてもガスバリア性能を維持することができるガスバリア層を形成することができる。以下、本発明の光重合性組成物に含まれる各成分について説明する。
光重合性官能基を有するカルボン酸化合物の多価金属塩(以下、「化合物(a)」ともいう。)とは、光重合性官能基とカルボン酸基とを有する化合物及び多価金属から形成される塩である。化合物(a)を形成する成分の1つである光重合性官能基を有するカルボン酸化合物において、「光重合性官能基」としては、例えば、不飽和二重結合を例示する
ことができ、具体的には、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基等のエチレン性二重結合が挙げられる。なお、「(メタ)アクリロイル基」とは、「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」の少なくともいずれかを意味するものである。
(a)以外の光重合性官能基を有する化合物(以下、「化合物(b)」ともいう。)としては、化合物(a)以外のものであって、光重合性官能基、例えば、不飽和二重結合を有するものであればよく、例えば、官能基数や、親水性・疎水性といった化合物の性質にかかわらず広く使用することができる。化合物(b)としては、通常、光重合性官能基とカルボン酸基とを有する化合物であっても、多価金属塩、多価金属酸化物を含まない化合物であればよい。
A)、東亞合成社製イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート(商品名;M-215)、東亞合成社製ω-カルボキシ-ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート(商品名;M-5300)が挙げられる。
光開始剤としては、特に制限はなく、従来慣用されているものから適宜選択することができる。例えば、アルキルフェノン類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ケタール類、アントラキノン類、ジスルフィド化合物類、チウラム化合物類、フルオロアミン化合物類などが挙げられる。より具体的には、特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン、2-エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2-(o-クロロフェニル)-4,5-フェニルイミダゾール2量体、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2-(o-フルオロフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール2量体、2-(o-メトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5-トリアリールイミダゾール2量体、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メチルフェニル)イミダゾール2量体、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン、2-トリクロロメチル-5-スチリル-1,3,4-オキサジアゾール、2-トリクロロメチル-5-(p-シアノスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール、2-トリクロロメチル-5-(p-メトキシスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-p-メトキシスチリル-S-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(1-p-ジメチルアミノフェニル-1,3-ブタジエニル)-S-トリアジン、2-トリクロロメチル-4-アミノ-6-p-メトキシスチリル-S-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス-トリクロロメチル-S-トリアジン、2-(4-エトキシ-ナフト-1-イル)-4,6
-ビス-トリクロロメチル-S-トリアジン、2-(4-ブトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス-トリクロロメチル-S-トリアジン等のハロメチル-S-トリアジン系化合物、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、2-メチル-1-〔4-(メチルチオ)フェニル〕-2-モルフォリノプロパノン、1,2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1,1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-ベンゾイル-4´-メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、p-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2-n-ブトキシエチル-4-ジメチルアミノベンゾエート、2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(o-アセチルオキシム)、4-ベンゾイル-メチルジフェニルサルファイド、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル]-1-ブタノン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル]-1-ブタノン、α-ジメトキシ-α-フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-(4-モルフォリニル)-1-プロパノンなどが挙げられる。これらの光開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の光重合性組成物は、上記の成分に加え、必要に応じて、溶媒、各種添加剤を加えても良い。
本発明の光重合性組成物を使用して得られるガスバリアフィルム及びこれを含む包装用積層材について説明する。
上記のガスバリアフィルムを構成する基材層は、充填包装される内容物の包装材料に要求される機械的、物理的、化学的強度や耐熱性、及び質感を満足する樹脂のフィルムないしシートを任意に選択することができる。
無機酸化物層としては、酸化珪素、アルミナ等の無機酸化物の蒸着膜を用いることもできる。上記の蒸着膜としては、無機酸化物、例えば、ケイ素(Si)、アルミニウム(Al)、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、カリウム(K)、スズ(Sn)、ナトリウム(Na)、ホウ素(B)、チタン(Ti)、鉛(Pb)、ジルコニウム(Zr)、イットリウム(Y)等の酸化物、好ましくはアルミナ、シリカの蒸着膜が挙げられる。無機酸化物の蒸着膜の膜厚は、使用する無機酸化物の種類等によって異なるが、ガスバリア性能の観点から、例えば、20~2000Å、好ましくは、50~500Åの範囲内で任意に選択することができる。また、上記無機酸化物の蒸着膜は、物理気相成長法や化学気相成長法により、フィルム上に設けることができる。
ガスバリアフィルムは、上記の化合物(a)、化合物(b)、光重合開始剤及び必要に応じその他の成分とを混合して得た液体組成物を基材層に設けた無機酸化物層に塗布することにより形成することができる。
上記のガスバリアフィルムを使用した包装用積層材としては、例えば、図2に示すように、上記ガスバリアフィルムの光重合性組成物層上に、中間層とシーラント層を順に積層したものを挙げることができる。
中間層としては、機械的、物理的、化学的等において優れた強度を有し、耐突き刺し性等に優れ、その他、耐熱性、防湿性、耐ピンホール性、透明性等に優れた樹脂のフィルムないしシートを使用することができる。
シーラント層を構成するヒートシール性樹脂としては、熱によって溶融し相互に融著し得るものであればよく、例えば、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、直鎖状(線状)低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、エチレン-アクリル酸エチル共重合体、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-メタクリル酸共重合体、エチレン-プロピレン共重合体、メチルペンテンポリマー、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、又はこれらの樹脂をアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、フマル酸等の不飽和カルボン酸で変性した酸変性ポリオレフィン系樹脂等の樹脂の一種ないしそれ以上からなる樹脂のフィルムないしシートを使用することができる。
さとしては、5~300μm、好ましくは、10~150μmである。
上記の包装用積層材は、基材層、無機酸化物層、光重合性組成物層、中間層、シーラント層以外に他の層をさらに有してもよい。他の層としては、例えば、金属を圧延して得られた金属箔からなる層、接着剤層、及び印刷層等を挙げることができる。その他の層を2層以上有する場合、それぞれが、同一の組成であってもよいし、異なる組成であってもよい。その他の層は、基材層の金属酸化物層を設ける面とは逆側の面に、光重合性組成物と中間層との間に、中間層とシーラント層との間に形成することができる。
上記の積層材を用いた包装袋について説明する。装用袋からなる袋状容器本体は、上記したガスバリアフィルムからなる積層材を使用して、この積層材を二つ折にし、そのヒートシール性樹脂層の面を対向させて重ね合わせ、その端部をヒートシールして筒状の包装体を形成し、次いで底部をシールして内容物を充填し、さらに天部をシールすることにより、包装体を製造することができる。
実施例及び比較例における物性値等は、以下の評価方法により求めた。
(1)酸素透過度[cc/m2/day]:MOCON社製のOX-TRAN 2/22
Hを使用し、JIS K7126-2に準じ、1時間コンディショニングした後、酸素透過度を測定した。但し、酸素透過度の測定条件は、温度:23℃、湿度:90%RHとした。なお当該装置の標準試験範囲の下限値は0.1cc/m2/dayであるため、それ以下の値については、全て<0.1と表記する。
100mlナスフラスコにアクリル酸(東京化成社製)1g、メタノール(関東化学社製)10gを加え、次いで酸化亜鉛(純正化学社製)0.28gを徐々に加えた。
その後、60℃で10分加熱し、無色透明な液体を得た。
このアクリル酸亜鉛溶液に、メタノールで30%に希釈した光重合開始剤(商品名;IRGACURE 184、BASF 社製)を、アクリル酸亜鉛溶液に対しての固形分比率で10%となるように添加し、これを溶液(a)とした。
厚さ12μmの二軸延伸ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを巻き取り式の真空蒸着装置の送り出しロールに装着し、次いでこれを繰り出し、その基材フィルムの蒸着層を形成する面に、コロナ放電処理を施すか、又はコロナ処理が施された基材フィルムのコロナ処理面を形成し、コロナ処理面を有する基材フィルムをプラズマ化学気相成長装置の送り出しロールに装着し、下記に示す条件で、基材フィルムのコロナ処理面に、厚さ100Åの酸化ケイ素等の金属酸化物の蒸着層を形成した。
蒸着条件:酸化ケイ素蒸着層を形成する際の条件
反応ガス混合比;へキサメチルジシロキサン:酸素ガス:ヘリウム=1.2:5.0:2.5[Slm]
到達圧力;5.0×10^-5 [mbar]
製膜圧力;7.0×10^-2 [mbar]
ライン速度;150[m/min]
パワー;35[kW]
上記の酸化ケイ素蒸着層を有する二軸延伸ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムの蒸着面に上記(1)の塗工液をアプリケーターで塗布、熱風乾燥器を使用して温度:85℃、時間:60秒の条件で乾燥した。この状態から速やかに塗布面を上にしてステンレス板に固定し、窒素パージを施した後、UV照射装置(へレウス社製フュージョンUVランプ、型式DRS-10/12QN、Hバルブ)を用いて、積算光量1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射して重合を行い、光重合性組成物の膜厚が1μmのガスバリアフィルムを得た。得られたガスバリアフィルムの酸素透過度・水蒸気透過度、及び湿熱試験後の酸素透過度・水蒸気透過度を表2に示す。
なお、「EO」とは「エチレンオキシド」のことをいい、「EO変性」とはエチレンオキシドユニット(-CH2-CH2-O-)の繰り返し構造を有することを意味する。
過度・水蒸気透過度を表2に示す。
不飽和二重結合を有するアクリルポリマー(商品名;SMP-250A、共栄社化学社製)とペンタエリストールトリアクリレート(商品名;M-306、東亞合成社製)を質量比2:3で混合し、その混液をメチルイソブチルケトンで濃度を30%に希釈した。
れたガスバリアフィルムの湿熱試験後の酸素透過度・水蒸気透過度を表2に示す。
(乾燥試験結果)
2:無機酸化物層
3:光重合性組成物層
4:中間層
5:シーラント層
Claims (7)
- (a)光重合性官能基を有するカルボン酸化合物の多価金属塩と、
(b)(a)以外の光重合性官能基を有する化合物と、
(c)光重合開始剤とを含有する光重合性組成物であって、
化合物(a)と化合物(b)との質量比が、1:1を超え、1:15以下であり、
化合物(b)が、不飽和二重結合を有する反応性ポリマーであり、
該反応性ポリマーが、アルキル(メタ)アクリレートから得られる単独重合体又は共重合体であって、主鎖又は側鎖に不飽和二重結合を有する単独重合体又は共重合体であり、
基材の少なくとも片面に無機酸化物層と光重合性組成物層とをこの順に形成して得られるガスバリアフィルムを85℃、85%RHの恒温恒湿機中に24時間曝した湿熱性試験後の水蒸気透過度が、0.26g/m2/day以下である、
前記光重合性組成物。 - 化合物(a)のカルボン酸化合物が、不飽和二重結合を有する単量体又は重合度が10以下のカルボン酸化合物である、請求項1に記載の光重合性組成物。
- 化合物(a)のカルボン酸化合物が、(メタ)アクリル酸、α-エチルアクリル酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸からなる群から選択される少なくとも1種であり、化合物(a)の多価金属が、Mg、Ca、Ba、Zn、Cu、Co、Ni、Al及びFeからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の光重合性組成物。
- 化合物(b)が、不飽和二重結合を有し、多価金属あるいは多価金属酸化物を含まない化合物である、請求項1~3のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 化合物(b)が、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート、トリエチレングルコールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート及び2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレートからなる群から選択される少なくとも1種から得られる単独重合体又は共重合体である、
請求項1~4のいずれか1項に記載の光重合性組成物。 - 化合物(b)として、不飽和二重結合を有する反応性ポリマーをさらに含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 界面活性剤及び溶媒をさらに含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
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