JP7083408B2 - アミノ酸デヒドロゲナーゼ突然変異体及びその応用 - Google Patents
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Description
20mgの基質1に、1mLの反応系となる様に、22mgの塩化アンモニウム、30mgのグルコース、4mgのグルコースデヒドロゲナーゼ、0.4mgのNAD+、4mgのアミノ酸デヒドロゲナーゼ及び0.1M Tris-HCl bufferを加えた。30℃で18h反応させ、100μLの反応系に900μLの(0.1N HCl:MeOH=1:1)を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して検出した。ee値の検出方法は、100μLの反応系に100μLのACN、100μLのH2O、100μLの1M NaHCO3を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して、これに200μLの5mg/mL Na-(2,4-ジニトロ-5-フルオロフェニル)-L-アラニンアミドを加え、更に50℃で1h反応させ、500μLのACNを加えて遠心分離した後に、上清を取り出して液相分析を行った。
ee値が80~90%にある場合:*;ee値が90~98%にある場合:**;ee値が98%よりも大きい場合:***
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33mgの基質1に、1mLの反応系となる様に、33mgの塩化アンモニウム、49.5mgのグルコース、6.6mgのグルコースデヒドロゲナーゼ、0.66mgのNAD+、6.6mgのアミノ酸デヒドロゲナーゼ及び0.1M Tris-HCl bufferを加えた。30℃で18h反応させ、100μLの反応系に900μLの(0.1N HCl:MeOH=1:1)を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して検出した。ee値の検出方法は、100μLの反応系に100μLのACN、100μLのH2O、100μLの1M NaHCO3を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して、これに200μLの5mg/mL Na-(2,4-ジニトロ-5-フルオロフェニル)-L-アラニンアミドを加え、更に50℃で1h反応させ、500μLのACNを加えて遠心分離した後に、上清を取り出して液相分析を行った。
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33mgの基質2に、1mLの反応系となる様に、33mgの塩化アンモニウム、49.5mgのグルコース、6.6mgのグルコースデヒドロゲナーゼ、0.66mgのNAD+、6.6mgのアミノ酸デヒドロゲナーゼ及び0.1M Tris-HCl bufferを加えた。30℃で18h反応させ、100μLの反応系に900μLの(0.1N HCl:MeOH=1:1)を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して検出した。ee値の検出方法は、100μLの反応系に100μLのACN、100μLのH2O、100μLの1M NaHCO3を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して、これに200μLの5mg/mL Na-(2,4-ジニトロ-5-フルオロフェニル)-L-アラニンアミドを加え、更に50℃で1h反応させ、500μLのACNを加えて遠心分離した後に、上清を取り出して液相分析を行った。
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50mgの基質1に、1mLの反応系となる様に、55mgの塩化アンモニウム、75mgのグルコース、10mgのグルコースデヒドロゲナーゼ、1mgのNAD+、10mgのアミノ酸デヒドロゲナーゼ及び0.1M Tris-HCl bufferを加えた。30℃で18h反応させ、100μLの反応系に900μLの(0.1N HCl:MeOH=1:1)を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して検出した。ee値の検出方法は、100μLの反応系に100μLのACN、100μLのH2O、100μLの1M NaHCO3を加え、12000rpmで3min遠心分離し、上清を取り出して、これに200μLの5mg/mL Na-(2,4-ジニトロ-5-フルオロフェニル)-L-アラニンアミドを加え、更に50℃で1h反応させ、500μLのACNを加えて遠心分離した後に、上清を取り出して液相分析を行った。
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Claims (10)
- アミノ酸デヒドロゲナーゼ突然変異体であって、
前記アミノ酸デヒドロゲナーゼ突然変異体のアミノ酸配列は、SEQ ID NO:1に示すアミノ酸配列に突然変異が発生したアミノ酸配列であり、
前記突然変異は、少なくとも、133番目のシステインのスレオニンへの突然変異、137番目のフェニルアラニンのアラニンへの突然変異、148番目のフェニルアラニンのバリンへの突然変異、173番目のスレオニンのフェニルアラニンへの突然変異、183番目のアルギニンのフェニルアラニン、リジン、システイン、バリン又はロイシンへの突然変異、191番目のプロリンのグルタミン酸への突然変異、及び229番目のヒスチジンのバリン、アラニン、グリシン、セリン又はスレオニンへの突然変異のうちの1つを含み、
或いは、前記突然変異は、少なくとも、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのバリンへの突然変異と229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのロイシンへの突然変異と229番目のヒスチジンのアラニンへの突然変異との組み合わせ、173番目のスレオニンのフェニルアラニンへの突然変異と183番目のアルギニンのシステインへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と229番目のヒスチジンのロイシンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と207番目のチロシンのアルギニンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのアラニンへの突然変異と229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのバリンへの突然変異と229番目のヒスチジンのアスパラギンへの突然変異との組み合わせ、173番目のスレオニンのヒスチジンへの突然変異と229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、148番目のフェニルアラニンのアラニンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、207番目のチロシンのアルギニンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、148番目のフェニルアラニンのバリンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、173番目のスレオニンのフェニルアラニンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、173番目のスレオニンのトリプトファンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、207番目のチロシンのグルタミン酸への突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのシステインへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、207番目のチロシンのアルギニンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのアラニンへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、173番目のスレオニンのヒスチジンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのバリンへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、173番目のスレオニンのヒスチジンへの突然変異との組み合わせ、183番目のアルギニンのバリンへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、148番目のフェニルアラニンのアラニンへの突然変異との組み合わせ、及び173番目のスレオニンのヒスチジンへの突然変異と、229番目のヒスチジンのセリンへの突然変異と、148番目のフェニルアラニンのアラニンへの突然変異との組み合わせのうちの1つを含むことを特徴とする、アミノ酸デヒドロゲナーゼ突然変異体。 - 請求項1に記載のアミノ酸デヒドロゲナーゼ突然変異体をコードすることを特徴とする、DNA分子。
- 請求項2に記載のDNA分子を含むことを特徴とする、組換えプラスミド。
- 前記組換えプラスミドは、pET-22b(+)、pET-22b(+)、pET-3a(+)、pET-3d(+)、pET-11a(+)、pET-12a(+)、pET-14b(+)、pET-15b(+)、pET-16b(+)、pET-17b(+)、pET-19b(+)、pET-20b(+)、pET-21a(+)、pET-23a(+)、pET-23b(+)、pET-24a(+)、pET-25b(+)、pET-26b(+)、pET-27b(+)、pET-28a(+)、pET-29a(+)、pET-30a(+)、pET-31b(+)、pET-32a(+)、pET-35b(+)、pET-38b(+)、pET-39b(+)、pET-40b(+)、pET-41a(+)、pET-41b(+)、pET-42a(+)、pET-43a(+)、pET-43b(+)、pET-44a(+)、pET-49b(+)、pQE2、pQE9、pQE30、pQE31、pQE32、pQE40、pQE70、pQE80、pRSET-A、pRSET-B、pRSET-C、pGEX-5X-1、pGEX-6p-1、pGEX-6p-2、pBV220、pBV221、pBV222、pTrc99A、pTwin1、pEZZ18、pKK232-18、pUC-18又はpUC-19であることを特徴とする、請求項3に記載の組換えプラスミド。
- 請求項3又は4に記載の組換えプラスミドを含むことを特徴とする、宿主細胞。
- 前記宿主細胞は、原核細胞又は真核細胞を含むことを特徴とする、請求項5に記載の宿主細胞。
- 前記原核細胞は、大腸菌BL21細胞又は大腸菌DH5αコンピテント細胞であり、前記真核細胞は、酵母であることを特徴とする、請求項6に記載の宿主細胞。
- アミノ酸デヒドロゲナーゼを用いてケトン系化合物に対して還元的アミノ化触媒反応を行わせる工程を含むD-アミノ酸の製造方法であって、前記アミノ酸デヒドロゲナーゼは、請求項1に記載のアミノ酸デヒドロゲナーゼ突然変異体であることを特徴とする、D-アミノ酸の製造方法。
- 前記還元的アミノ化反応におけるアミノ基供与体は、塩化アンモニウムであることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
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Uniprot, Entry A0A1M5M5H3, entry version 5, [online],2017年10月25日,[retrieved on 2021-12-28], Internet<URL:uniprot.org/uniprot/A0A1M5M5H3.txt?version=5> |
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