JP7082278B2 - 粘着剤組成物および粘着剤シート - Google Patents
粘着剤組成物および粘着剤シート Download PDFInfo
- Publication number
- JP7082278B2 JP7082278B2 JP2018058815A JP2018058815A JP7082278B2 JP 7082278 B2 JP7082278 B2 JP 7082278B2 JP 2018058815 A JP2018058815 A JP 2018058815A JP 2018058815 A JP2018058815 A JP 2018058815A JP 7082278 B2 JP7082278 B2 JP 7082278B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- mass
- acrylate
- parts
- pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
一方で糊が残らないように粘着力を弱めた場合シートを固定するという本来の機能を発揮できなくなる。
また、液晶表示パネル等の表示体の上に、保護カバープレートや透明タッチパネルプレート等の光学機能材料を、粘着剤を用いて貼り合わせる表示装置の組み立て工程において、表示体と光学機能材料の貼り合わせ位置がずれた場合に、表示パネルそのものを廃棄すると経済的損失が大きい。
そのため、表示装置の組み立て工程において、表示体から光学機能材料を剥離して貼り直し(リワーク)することが出来る性能が強く求められるようになってきている。
CH2=CR1-COOR2 ・・・(1)
式(1)中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は分岐した10以上の炭素鎖を有する官能基である。
すなわち、上記態様に係る粘着剤組成物によれば、前記粘着剤を使用した粘着シートは初期においては微粘着性を示し、糊が残らず貼り直しが容易である。
また、上記態様に係る粘着剤組成物は、貼着後に活性エネルギー線を照射することにより粘着力(ピール強度)が大幅にアップし対象物に確実に固定することが可能である。
CH2=CR1-COOR2 ・・・(1)
式(1)中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は分岐した10以上の炭素鎖を有する官能基である。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸およびメタクリル酸の総称である。
以下に、本実施形態に係る粘着剤組成物を構成する各構成要素について、詳細に説明する。
本実施形態に係る(メタ)アクリル共重合体は、第1の単量体成分として2-エチルヘキシルアクリレートを含み、(メタ)アクリル共重合体の100質量部に対して、2-エチルヘキシルアクリレート単量体が50~70質量部共重合されている。
(メタ)アクリル共重合体の100質量部に対して、2-エチルヘキシルアクリレート単量体が50質量部未満であると分岐した10以上の炭素鎖をもつ(メタ)アクリレート(後述する一般式(1)で表される分岐(メタ)アクリレート)との相溶性が悪化し、活性エネルギー線照射後に白濁してしまい光学用としては使用できない。
また、(メタ)アクリル共重合体の100質量部に対して、2-エチルヘキシルアクリレート単量体が70質量部を超えると凝集力が低下し糊残りを生じる。
本実施形態に係る水酸基を有する(メタ)アクリル単量体としては、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレートなどが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
中でも、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
第3の単量体成分としては、例えば、2-エチルヘキシルアクリレートおよび上記第2の単量体成分以外の(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。
また、本実施形態に係る(メタ)アクリル共重合体は、第1の単量体成分である2-エチルヘキシルアクリレート単量体と、第2の単量体成分(水酸基を有する(メタ)アクリル単量体)と、が共重合されて形成されること、または、第1の単量体成分である2-エチルヘキシルアクリレート単量体と、第2の単量体成分(水酸基を有する(メタ)アクリル単量体)と、第3の単量体成分と、が共重合されて形成されることが好ましい。
本実施形態に係る(メタ)アクリル共重合体の質量平均分子量が150万を超えると粘度が高くなるため、塗工の際に塗膜の外観が悪化する傾向がある。
また、本実施形態に係る(メタ)アクリル共重合体の質量平均分子量が20万未満では凝集力が低下し糊残りしやすい傾向がある。
(メタ)アクリル共重合体の質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法で測定される値である。具体的には、移動相としてテトラヒドロフラン(THF)を用い、流速1.0mL/分の条件で、ゲルパーミエーションクロマトグラフにて測定し、ポリスチレン換算した値を質量平均分子量とする。
本実施形態に係る(メタ)アクリル共重合体におけるガラス転移点(Tg)が-20℃を超えると、UV照射後の粘着力上昇の程度が小さくなる傾向がある。
本実施形態に係る(メタ)アクリル共重合体におけるガラス転移点(Tg)が-60℃未満では、凝集力が低下し、糊残りしやすい傾向がある。
また、アクリル共重合体のガラス転移点(Tg)は、下記式(i)に示されるFoxの式から求められる値である。
1/(Tg+273.15)=Σ[Wm/(Tgm+273.15)] ・・・(i)
式(i)中、Tgは(メタ)アクリル共重合体のガラス転移点(℃)であり、Wmは(メタ)アクリル共重合体を構成する単量体mの質量分率であり、Tgmは単量体mの単独重合体(ホモポリマー)のガラス転移点(℃)である。
なお、Tgmはホモポリマーの特性値として広く知られており、例えば、「POLYMER HANDBOOK、THIRD EDITION」に記載されている値を用いればよい。
(メタ)アクリル共重合体の重合に用いられる溶媒については特に限定されず、メチルエチルケトン、酢酸エチルなど公知の溶媒を用いることができる。
本実施形態に係る分岐(メタ)アクリレートは、側鎖が分岐した10以上の炭素鎖をもつ(メタ)アクリレートであり、下記一般式(1)で表される分岐(メタ)アクリレートである。
CH2=CR1-COOR2 ・・・(1)
式(1)中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数10以上の分岐した炭素鎖を有する官能基である。
なお、本明細書においては、官能基R2を側鎖R2と呼ぶことがある。
すなわち、本実施形態における「側鎖が分岐した10以上の炭素鎖をもつ構造」とは、官能基R2(側鎖R2)の構造を示す。
また、側鎖R2における炭素数が10以上であっても直鎖であると活性エネルギー線照射後に塗膜が白濁してしまい光学用としては使用できない。
側鎖R2は、炭素数18以上の分岐した炭素鎖を有する官能基であることがさらに好ましい。
また、側鎖R2は、炭素数10以上の分岐した炭素鎖を有するアルキル基またはアルコキシアルキル基であることが好ましい。
さらに、側鎖R2は、炭素数18以上の分岐した炭素鎖を有するアルキル基またはアルコキシアルキル基であることが特に好ましい。
また、本実施形態に係る分岐(メタ)アクリレートは、本実施形態に係る粘着剤組成物において、上記(メタ)アクリル共重合体100質量部に対して、15~45質量部含まれることが好ましく、20~40質量部含まれることがより好ましい。
また、本実施形態に係る粘着剤組成物において、分岐(メタ)アクリレートが、上記範囲((メタ)アクリル共重合体100質量部に対して、10~50質量部)であれば、活性エネルギー線照射後のピール強度が十分に向上する。
粘着剤組成物において、分岐(メタ)アクリレートが上記(メタ)アクリル共重合体100質量部に対して10質量部未満であると、粘着剤層を形成した際に常温貼り合わせ後のピール強度が高くなりすぎてしまう。
粘着剤組成物において、分岐(メタ)アクリレートが上記(メタ)アクリル共重合体100質量部に対して50質量部より多いと、活性エネルギー線照射後のピール強度が十分ではなくなる。
また、本実施形態に係る粘着剤組成物において、分岐(メタ)アクリレートが、(メタ)アクリル共重合体100質量部に対して、20~40質量部であれば、粘着性組成物を用いて形成した粘着剤層において光学機能材料のリワークがさらに容易となり、活性エネルギー線照射後のピール強度がさらに向上し、リワーク性と硬化後の粘着力の観点から、より好ましい。
粘着剤組成物において、単官能の分岐(メタ)アクリレートを用いると、活性エネルギー線照射後の粘着剤層の粘着性(ピール強度)が向上する。
これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、本実施形態に係る分岐(メタ)アクリレートは、イソデシルアクリレート、および、イソステアリルアクリレートが好ましい。
本実施形態に係るイソシアネートとしては一般的なものが使用でき、たとえばヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネートの3量体、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネートなどが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、本実施形態に係るイソシアネートは、本実施形態に係る粘着剤組成物において、上記(メタ)アクリル共重合体100質量部に対して、1.5~2.5質量部含まれることが好ましい。
粘着剤組成物において、イソシアネートが上記(メタ)アクリル共重合体100質量部に対して3.0質量部より多いと、活性エネルギー線照射後のピール強度が十分ではなくなる。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、光重合開始剤を含むことが望ましい。本実施形態に係る粘着剤組成物が光重合開始剤を含むことにより、活性エネルギー線として、電子線だけでなく紫外線でも硬化が可能となる。
本実施形態に係る光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、BASF株式会社製の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「イルガキュア1173」、「イルガキュア2959」、「イルガキュア127」、「イルガキュア907」、「イルガキュア369E」、「イルガキュア379EG」、「イルガキュア819」、「イルガキュアTPO」、「イルガキュア754」、「イルガキュアMBF」、「ダロキュア1173」;日本化薬株式会社製の「カヤキュアDETX-S」等が挙げられる。これら光重合開始剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
例えば、光重合開始剤の量が、0.7~1.5質量部であれば、粘着剤層を形成して常温貼り合わせを行った際の粘着力がリワークのしやすさの観点からより良好になる。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、上記(メタ)アクリル共重合体、上記分岐(メタ)アクリレート、および、上記イソシアネート、必要に応じて、上記光重合開始剤を、混合することにより製造できる。
また、粘着剤組成物は、通常、上記(メタ)アクリル共重合体の調製工程に由来した溶媒を含有するが、さらに適当な溶媒が加えられ、粘着層を形成するのに適した粘度となるように希釈されたものであってもよい。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、例えば、表示体や光学機能材料等の対象物に、粘着剤組成物を常温にて、ドクターブレード法、スプレー法、刷毛塗り法、ローラ塗装法、カーテンコート法、フローコート法、浸漬塗り法など公知の方法により塗布して用いることができる。
例えば、常温にて、粘着剤組成物を対象物に塗布し、所定の時間(例えば、1時間)静置することによっても形成できる。
例えば、塗布された本実施形態に係る粘着剤組成物は、表示体に貼り合わせた光学機能材料を剥離してリワークする場合、表示体に硬化物の糊残りが少なく、かつ、粘着力(ピール強度)の高い粘着剤として用いることができる。
換言すれば、常温塗布した本実施形態に係る粘着剤組成物は、リワーク用途に適している。
本実施形態に係る粘着剤組成物の硬化には、例えば、紫外線(UV)等の活性エネルギー線の照射を用いることができる。
塗布された本実施形態に係る粘着剤組成物は、例えば、活性エネルギー線照射としてUV照射(80mW、400mJ)を1~複数回(例えば、2回)繰り返すことより、硬化させることができる。
これにより、粘着剤組成物は、硬化後には、表示装置における表示体と光学機能材料との貼り合わせにおいて、十分な粘着力(ピール強度)を示す。
すなわち、本実施形態に係る粘着剤組成物によれば、リワーク等の作業を行った後に、UV照射によって表示体の組み立てに十分な粘着力を示す粘着剤組成物を提供できる。
以上説明した本実施形態に係る粘着剤組成物によれば、表示体に貼り合わせた光学機能材料を剥離してリワークする場合、表示体に硬化物の糊残りが少なく、かつ、粘着力(ピール強度)の高い粘着剤及び粘着剤シートを提供することができる。
本発明の第二実施形態に係る粘着剤シートは、基材と、当該基材上に、上記実施形態に係る粘着剤組成物により形成された粘着層と、を備える。
基材の材質としては、特に限定されないが、例えば、透明基材が挙げられ、光学用途の基材や液晶表示パネル等の表示体に一般的に用いられる基材を用いてもよい。
基材の厚みは、特に限定されないが、例えば、光学用途の基材や液晶表示パネル等の表示体に一般的に用いられる厚みが適用されてよい。
粘着層は、本実施形態に係る粘着剤組成物を基材上に塗布して形成される。
粘着剤組成物の塗布方法としては、ドクターブレード法、スプレー法、刷毛塗り法、ローラ塗装法、カーテンコート法、フローコート法、浸漬塗り法などが挙げられる。
また、粘着層の硬化については、上述の粘着剤組成物の項において示したのと同様に、例えば、活性エネルギー線照射としてUV照射(80mW、400mJ)を1~複数回(例えば、2回)繰り返すことより、硬化させることができる。
本実施形態に係る粘着剤組成物、および、粘着剤シートは、液晶表示パネル等の表示体の上に、保護カバープレートや透明タッチパネルプレート等の光学機能材料を、粘着剤を用いて貼り合わせる表示装置の組み立て工程において使用できる。
本実施形態に係る粘着剤組成物、および、粘着剤シートによれば、表示体と光学機能材料の貼り合わせ位置がずれた場合に、剥離して貼り直し(リワーク)が容易であるとともに、活性エネルギー線照射後のピール強度が十分に確保される。
実施例および比較例で製造した接着剤組成物を構成する成分を以下に示す。
表1に示す各単量体混合物を以下のように共重合して、(メタ)アクリル共重合体A~Cを製造した。
2-エチルヘキシルアクリレート(2-EHA)70質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)30質量部とから構成される単量体混合物100質量部と、メチルエチルケトン42.9質量部と、過酸化ベンゾイル0.1質量部とを反応容器に投入した。
ついで、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換し、窒素雰囲気中、攪拌下で反応容器内の反応溶液を75℃まで昇温し、12時間反応させた。
反応後、反応容器内の液を酢酸エチルで希釈して固形分60質量%に調整し、ガラス転移点(Tg)が-56℃、数平均分子量(Mn)が57000、質量平均分子量(Mw)が398000の(メタ)アクリル共重合体Aの溶液を得た。
なお、(メタ)アクリル共重合体のガラス転移点は上記式(i)に示されるFoxの式から求めた。
(メタ)アクリル共重合体の数平均分子量(Mn)および質量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法(GPC法)により下記条件にて測定した。なお、数平均分子量(Mn)および質量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算した値である。
GPCの測定条件:
GPC装置:GPC-101(昭光通商株式会社製)
カラム:Shodex A-806M×2本直列つなぎ(昭和電工株式会社製)
検出器:Shodex RI-71(昭和電工株式会社製)
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1mL/分
表1に示すように、単量体混合物の組成を、2-エチルヘキシルアクリレート(2-EHA)50質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)30質量部、アクリル酸メチル20質量部とから構成される単量体混合物100質量部に変更した以外は、アクリル共重合体(A-1)と同様の方法により、ガラス転移点(Tg)が-42℃、数平均分子量(Mn)が75000、質量平均分子量(Mw)が512000の(メタ)アクリル共重合体Bの溶液を得た。
表1に示すように、単量体混合物の組成を、2-エチルヘキシルアクリレート(2-EHA)40質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)30質量部、アクリル酸メチル30質量部とから構成される単量体混合物100質量部に変更した以外は、アクリル共重合体(A-1)と同様の方法により、ガラス転移点(Tg)が-35℃、数平均分子量(Mn)が78000、質量平均分子量(Mw)が589000の(メタ)アクリル共重合体Cの溶液を得た。
「2-EHA」:2-エチルヘキシルアクリレート(Tg:-70℃)
「HEA」:2-ヒドロキシエチルアクリレート(Tg:-15℃)
「MA」:アクリル酸メチル(Tg:10℃)
(粘着剤組成物の製造)
表2に示す配合により、粘着剤組成物を製造した。表中の各成分の配合量は、固形分換算した量(質量部)である。
すなわち、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを20質量部、ヘキサメチレンジイソシアネートである旭化成工業製デュラネート24A-100を1質量部、光重合開始剤であるビー・エー・エスエフジャパン製(BASF製)ダロキュア1173を1質量部となるように加えて粘着剤組成物を調製した。
300mm×300mmサイズのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上の略中央に、乾燥後の膜厚が175μmになるように粘着剤組成物を塗工し粘着剤層を形成した。この粘着剤層を25mm×100mmサイズに裁断しガラスと貼り合わせ、試験片とした。
試験片のPETフィルムについて、JIS Z 0237:2009の8.3.1「180度引きはがし法」に準拠して粘着力を測定した。
A(優):粘着力(N/25mm)が、1.0以上5.0未満の範囲にあり、リワーク性に優れ、合格である。
B(良):粘着力(N/25mm)が、0.5以上1.0未満、または、5.0以上6.0未満であり、合格である。
C(不良):粘着力(N/25mm)が、0.5未満、または、6.0以上であり、リワーク性に適しておらず、不合格である。
A(優):粘着力(N/25mm)が、12以上であり、優れた粘着性を有し、合格である。
B(良):粘着力(N/25mm)が、10以上12未満であり、合格である。
C(不良):粘着力(N/25mm)が、10未満であり、UV照射後に十分な粘着性が得られず、不合格である。
さらに、(3)UV照射後において、硬化させた粘着剤組成物の塗膜における白濁の有無の観察も行った。
(3)UV照射後において、硬化させた粘着剤組成物の塗膜における白濁の有無については、塗膜に白濁が無い場合、光学用途の粘着剤組成物としも適していると判断した。
一方、塗膜に白濁が有る場合、光学用途の粘着剤組成物としては、使用できないと判断した。
実施例1に係る塗膜の白濁の有無の観察結果を表2に示す。
なお、表2中において、白濁がなかった場合は、「なし」と示した。
また、表2中において、白濁があった場合は、「白濁」と示した。
粘着剤組成物の組成を表2、および、表3に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2~19に係る粘着剤組成物を製造し、(1)常温貼り合わせ1時間後と、(2)常温貼り合わせ1時間後に、UV照射(80mW、400mJ)を2回行い、粘着剤組成物を硬化させた場合と、の2段階における粘着力の評価を行った。
さらに、実施例1と同様にして、(3)UV照射後に硬化させた粘着剤組成物の塗膜における白濁の有無の観察も行った。
結果を、表2および表3に示す。
各実施例について、以下に詳細に示す。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを30質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例2に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを40質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例3に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを50質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例4に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを20質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例5に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを40質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例6に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを40質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を2質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例7に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを40質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を3質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例8に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを40質量部となるように、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を3質量部となるように、かつ、光重合開始剤であるダロキュア1173を0.5質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例9に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Bを用い、かつ、イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体B100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを10質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例10に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Bを用い、かつ、イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体B100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを10質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を1.5質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例11に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Bを用い、かつ、イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体B100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを10質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を2質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例12に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Bを用い、かつ、イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体B100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを20質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を2質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例13に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Bを用い、かつ、イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体B100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを30質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を2質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例14に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Bを用い、かつ、イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体B100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを40質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を2質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例15に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを30質量部となるように、かつ、光重合開始剤であるダロキュア1173を0.1質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例16に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを30質量部となるように、かつ、光重合開始剤であるダロキュア1173を0.5質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例17に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを30質量部となるように、かつ、光重合開始剤であるダロキュア1173を3.0質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例18に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを30質量部となるように、かつ、光重合開始剤であるダロキュア1173を5.0質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、実施例19に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
粘着剤組成物の組成を表4に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例1~12に係る粘着剤組成物を製造し、(1)常温貼り合わせ1時間後と、(2)常温貼り合わせ1時間後に、UV照射(80mW、400mJ)を2回行い、粘着剤組成物を硬化させた場合と、の2段階における粘着力の評価を行った。
さらに、実施例1と同様にして、(3)UV照射後に硬化させた粘着剤組成物の塗膜における白濁の有無の観察も行った。
結果を、表4に示す。
各比較例について、以下に詳細に示す。
イソデシルアクリレートに代えてTMPTAを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、TMPTAを10質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を0.5質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例1に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートを添加しなかった他は、実施例1と同様の手法にて、比較例2に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソデシルアクリレートを5質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例3に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を0.5質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例4に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えて2-エチルヘキシルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、2-エチルヘキシルアクリレートを20質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例5に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、ステアリルアクリレートを20質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例6に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Bを用い、イソデシルアクリレートに代えてラウリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体B100質量部に対して、ラウリルアクリレートを20質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例7に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Cを用い、イソデシルアクリレートに代えて2-エチルヘキシルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体C100質量部に対して、2-エチルヘキシルアクリレートを20質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例8に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを20質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を0.5質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例9に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを20質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を4.0質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例10に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体A100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを60質量部となるように、かつ、ヘキサメチレンジイソシアネートであるデュラネート24A-100を2.0質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例11に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
(メタ)アクリル共重合体Aに代えて(メタ)アクリル共重合体Cを用い、かつ、イソデシルアクリレートに代えてイソステアリルアクリレートを用い、(メタ)アクリル共重合体C100質量部に対して、イソステアリルアクリレートを30質量部となるように変更した他は、実施例1と同様の手法にて、比較例12に係る粘着剤組成物を調製した。
実施例1と同様に、上記(1)~(3)の評価を行った。
「TMPTA」:トリメチロールプロパントリアクリレート
「24A-100」:旭化成工業製デュラネート24A-100(ビウレット型ヘキサメチレンジイソシアネート)
「ダロキュア1173」:ビー・エー・エスエフジャパン製(BASF製)ダロキュア1173(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン)
また、粘着剤組成物において、分岐(メタ)アクリレートが、(メタ)アクリル共重合体100質量部に対して、15~45質量部であった実施例1~3、5~8、13~19は、上記(1)~(3)の評価において優れた結果が得られ、光学機能材料のリワークがより容易となり、活性エネルギー線照射後のピール強度がより向上する結果が得られた。
また、比較例1では、UV照射後に、粘着力が向上せず、十分なピール強度が得られなかった。
また、比較例6に係る粘着剤層は、白濁が観察され、光学用途には適していないと判断した。
アクリル共重合体を共重合する際に2-エチルヘキシルアクリレートの比率が50質量部に満たない場合、粘着剤組成物に別途モノマーとして2-エチルヘキシルアクリレートを添加しても、リワークに適した粘着力を得ることができないと考えられる。
すなわち、(メタ)アクリル共重合体Cと、分岐(メタ)アクリレートであるイソステアリルアクリレートと、の相溶性が十分ではないため、粘着剤層に白濁が観察されたと考えられる。そのため、比較例12に係る粘着剤組成物は、光学用途には適していないと判断した。
Claims (5)
- 粘着剤組成物であって、
2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート単量体50~70質量部および水酸基を有する(メタ)アクリル単量体10~30質量部が共重合された(メタ)アクリル共重合体と、
下記一般式(1)で表される分岐(メタ)アクリレートと、
イソシアネートと、を含み、
前記(メタ)アクリル共重合体の100質量部に対して、前記分岐(メタ)アクリレートを10~50質量部含み、
前記(メタ)アクリル共重合体の100質量部に対して、前記イソシアネートを1~3質量部含み、
3官能アクリレートであり、かつ、前記一般式(1)を満たさないアクリレート化合物を含まない、粘着剤組成物。
CH2=CR1-COOR2 ・・・(1)
式(1)中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は分岐した炭素数10以上の炭素鎖を有する官能基である。 - 光重合開始剤をさらに含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル共重合体、前記分岐(メタ)アクリレート、前記イソシアネートおよび前記光重合開始剤のみからなる、請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記分岐(メタ)アクリレートは、単官能の分岐(メタ)アクリレートである、請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 基材と、
前記基材上に、請求項1~4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物により形成された粘着層と、を備える
粘着剤シート。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018058815A JP7082278B2 (ja) | 2018-03-26 | 2018-03-26 | 粘着剤組成物および粘着剤シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018058815A JP7082278B2 (ja) | 2018-03-26 | 2018-03-26 | 粘着剤組成物および粘着剤シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019172715A JP2019172715A (ja) | 2019-10-10 |
JP7082278B2 true JP7082278B2 (ja) | 2022-06-08 |
Family
ID=68166484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018058815A Active JP7082278B2 (ja) | 2018-03-26 | 2018-03-26 | 粘着剤組成物および粘着剤シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7082278B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007126559A (ja) | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクリル樹脂組成物及び粘着剤 |
JP2011168751A (ja) | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Nitto Denko Corp | 表面保護フィルム |
JP2013199544A (ja) | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Lintec Corp | 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート |
JP2013234322A (ja) | 2012-04-10 | 2013-11-21 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着シート、粘着剤層付き積層体の製造方法、およびその用途 |
WO2016111283A1 (ja) | 2015-01-09 | 2016-07-14 | デンカ株式会社 | ダイシングテープ |
-
2018
- 2018-03-26 JP JP2018058815A patent/JP7082278B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007126559A (ja) | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクリル樹脂組成物及び粘着剤 |
JP2011168751A (ja) | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Nitto Denko Corp | 表面保護フィルム |
JP2013199544A (ja) | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Lintec Corp | 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート |
JP2013234322A (ja) | 2012-04-10 | 2013-11-21 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着シート、粘着剤層付き積層体の製造方法、およびその用途 |
WO2016111283A1 (ja) | 2015-01-09 | 2016-07-14 | デンカ株式会社 | ダイシングテープ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019172715A (ja) | 2019-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20180015718A (ko) | 아크릴-기반 가요성 조립체 층 | |
JP5008870B2 (ja) | 粘着剤組成物およびそれを含む粘着シート | |
JP7076217B2 (ja) | 粘着シートおよびその製造方法、ならびに画像表示装置の製造方法 | |
US11319470B2 (en) | Pressure sensitive adhesive, curable pressure sensitive adhesive composition, pressure sensitive adhesive sheet and method for manufacturing thereof | |
JP7253903B2 (ja) | 粘着シートおよびその製造方法、ならびに画像表示装置の製造方法 | |
KR20200042916A (ko) | 점착제 조성물 및 점착 시트 | |
JP7166762B2 (ja) | 粘着シートおよびその製造方法、ならびに画像表示装置 | |
JP7028660B2 (ja) | 粘着シートおよびその製造方法、ならびに粘着性フィルム | |
WO2022045130A1 (ja) | 光硬化性粘着シート | |
JP2020189924A (ja) | 粘着シート | |
JP6881500B2 (ja) | 粘着シート及び積層体 | |
JP2003049128A (ja) | 光学部材用アクリル系粘着シートの製造法および光学部材用アクリル系粘着シート | |
US20120244349A1 (en) | Photocurable pressure-sensitive adhesive composition, photocurable pressure-sensitive adhesive layer, and photocurable pressure-sensitive adhesive sheet | |
TWI725645B (zh) | 用於接合聚合物之可固化熱封黏著劑 | |
JP2017025126A (ja) | 表面保護フィルム用粘着剤組成物および表面保護フィルム | |
JP2016074899A (ja) | 表面保護フィルム用粘着剤組成物及び表面保護フィルム | |
JP2016020442A (ja) | 透明粘着シート用組成物及び透明粘着シート | |
JP7082278B2 (ja) | 粘着剤組成物および粘着剤シート | |
JP7285794B2 (ja) | 粘着シートおよびその製造方法、ならびに画像表示装置 | |
WO2013161759A1 (ja) | 透明粘接着シート用組成物、その製造方法及び透明粘接着シート | |
KR102609849B1 (ko) | 점착 시트 | |
JP7332730B2 (ja) | 粘着シートおよびその製造方法、ならびに粘着性フィルム | |
WO2023022185A1 (ja) | 粘着シート | |
WO2020184155A1 (ja) | 粘着シートおよびその製造方法、ならびに画像表示装置 | |
JP2018083934A (ja) | 無溶剤型粘着剤組成物、それを用いて得られる粘着剤、光学部材用粘着シート、光学部材用基材レス両面粘着シート、粘着剤層付き光学部材、画像表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201209 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210910 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220426 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7082278 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |