JP7072690B2

JP7072690B2 - ブルトン型チロシンキナーゼの阻害剤としての多環式化合物

Info

Publication number: JP7072690B2
Application number: JP2021016602A
Authority: JP
Inventors: アローラ，ニドヒ; エム．バカニー，ジェネシィス; バーベイ，ジョセフ，ケント; ディー．ベンベネック，スコット; ツァイ，ミン; チェン，ウェイ; プーリーデクハット，シャーロット; ピー．エドワーズ，ジェームス; ゴッシュ，ブラーマナンダ; クルーター，ケヴィン; リー，ガン; エス．ティケナー，マーク; ディー．ベナブル，ジェニファー; ウェイ，ジエンメイ; ジェイ．エム．ウィーナー，ジョン; ウー，ヤオ; シャオ，クン; ザン，フェイフアン; ジュ，ヤオピン
Original assignee: ヤンセンファーマシューティカエヌ．ベー．
Priority date: 2015-12-10
Filing date: 2021-02-04
Publication date: 2022-05-20
Anticipated expiration: 2036-12-09
Also published as: AR107042A1; BR112018011526A2; US10934310B2; JP2021073286A; MA43409B1; RS60604B1; IL259863B; EP3386991B1; CN113121562A; ME03803B; HRP20201193T1; TW201734021A; MD3386991T2; EA035168B1; AU2016366541B2; PT3386991T; EP3719022A1; US20170283430A1; EA201891378A1; US10717745B2

Description

本開示は、小分子チロシンキナーゼ阻害剤を対象とする。

関節リウマチ（「ＲＡ」）は、関節のライニングに影響を与える慢性、自己免疫、炎症
性疾患であり、骨侵食及び関節変形をもたらし得る痛みを伴う腫脹を引き起こす。ＲＡが
社会に与える影響は著しいものである。ＲＡは、相対的に高い罹患率（米国人口の約１％
がＲＡを罹患）を有し、不可逆的な関節損傷を生じさせ、広範に併存疾患（co-morbities
）を発生させる。多くの患者は、現在市販されているバイオ医薬品及び低分子医薬品から
利益を得ているものの、大部分の患者は、今もなおこの疾患の慢性痛及び炎症に苦しんで
いる。

癌、特にマントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病、マクログロブリン血症、及び多
発性骨髄腫は、引き続き患者を苦しめている。癌の代替的な有効な処置は、今もなお必要
である。

ヒトブルトン型チロシンキナーゼ（「Ｂｔｋ」）は、非受容体チロシンキナーゼのＴｅ
ｃファミリーに属する～７６ｋＤａタンパク質である。Ｔｅｃキナーゼは、哺乳動物細胞
において２番目に大きい非受容体型チロシンキナーゼのファミリーであり、ＢＴＫに加え
て、４種類の他のメンバー（名称の由来となったキナーゼであるＴＥＣ、ＩＴＫ、ＴＸＫ
／ＲＬＫ、及びＢＭＸ）からなる。Ｔｅｃキナーゼは脊椎動物を通して進化的に保存され
ている。これらは、より大きなＳｒｃ及びＳｙｋキナーゼファミリーに関連するが、構造
的に異なっている。Ｔｅｃファミリータンパク質は、造血組織において多量に発現し、哺
乳動物における血液及び内皮細胞の増殖及び分化において重要な役割を果たす。

当該技術分野で説明されているＩＨＣ研究によるＢｔｋ発現に基づくと、Ｂｔｋ阻害は
、Ｂ細胞、マクロファージ、マスト細胞、破骨細胞、及び血小板微粒子に関連する生態を
調節する可能性を有する。Ｃｏｒｎｅｔｈ，Ｏ．Ｂ．，ｅｔａｌ．Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐ．
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．ＢＴＫＳｉｇｎａｌｉｎｇｉｎＢＣｅｌ
ｌＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎａｎｄＡｕｔｏｉｍｍｕｎｉｔｙ．２０１５
Ｓｅｐｔ．５。ＲＡにおけるＢ細胞の役割は、リツキシマブ（商標）を用いたＢ細胞の枯
渇に対して医療所で示される治療効果によって支持される。自己反応性抗体は、滑膜炎に
おいてこのような重要な役割を果たすので、Ｂ細胞コンパートメントの治療的調節は、初
期ＲＡを治療し、最早期に疾患を調節する可能性のある、魅力的なメカニズムである。コ
ラーゲン誘導関節炎（ＣＩＡ）などのマウスモデルにおけるＢ細胞の枯渇は、関節炎の発
症を予防する。Ｓｖｅｎｓｓｏｎ，ｅｔａｌ．（１９９８）Ｂｃｅｌｌ－ｄｅｆｉｃ
ｉｅｎｔｍｉｃｅｄｏｎｏｔｄｅｖｅｌｏｐｔｙｐｅＩＩｃｏｌｌａｇｅ
ｎ－ｉｎｄｕｃｅｄａｒｔｈｒｉｔｉｓ（ＣＩＡ）．ＣｌｉｎＥｘｐＩｍｍｕｎｏ
ｌ１１１，５２１～５２６。

本開示は、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^１はＨ若しくはＣ_１～６アルキルであり、
Ｒ^２はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；ＮＲ^６Ｒ^７；ＯＨ；ＣＮ；オキソ
；Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_１～
_６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ_１～６アルカリル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキ
ル；ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ
^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－
Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６
シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－アルキ
ニル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；ＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ
_２－Ｃ_１～６アルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ
－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、若し
くは３個の置換基で任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－シクロアルキルからなる群から選
択され、Ｃ_１～６ａｌｋはＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、若しくはＮＲ^６Ｒ^７；及びＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで任意に置換され、Ｃ_０～６ａｌｋ
はオキソで任意に置換され、ヘテロシクロアルキルはＣ_１～６アルキルで任意に置換され
、
Ｒ^６及びＲ^７はＨ；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ（Ｏ）Ｈ；及びＣ
Ｎからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^３はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群
から選択され、
Ｒ^４及びＲ^５はＨ；Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_１～６ア
ルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；ハロゲン；Ｃ_１～
_６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６ア
ルキル若しくはＣ_１～６アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアル
キル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及
び－リンカー－ＰＥＧ－ビオチンからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^８はＨ若しくは－Ｃ_１～６アルキルである、
又はＲ^１及びＲ^２は、結合先である窒素原子とともに、ＮＲ^６Ｒ^７で任意に置換された
ピロリジニル環を形成し、Ｒ^６及びＲ^７はＨ；Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ
_１～６アルキル；及びＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそ
れぞれ独立して選択され、Ｒ^８はＨであり、Ｒ^３は、Ｈ又はＣＮであり、Ｒ^４はＨであり
、Ｒ^５はＨ若しくはシクロプロピルであり、
Ａは結合；ピリジル；フェニル；ナフタレニル（napthalenyl）；ピリミジニル；ピラ
ジニル；ピリダジニル；ハロゲンで任意に置換されたベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリ
ル；ベンゾチオフェニル；及びピラゾリルからなる群から選択され、ＡはＣ_１～６アルキ
ル；ハロゲン；ＳＦ_５；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及びＣ_１～
_６ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、又は３個の置
換基で任意に置換され、
ＥはＯ、結合、Ｃ（Ｏ）－ＮＨ、ＣＨ_２、及びＣＨ_２－Ｏからなる群から選択され、
ＧはＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；チオフェニル；Ｃ_１～６アルキル；ピリ
ミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ベンゾフラニル；Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素ヘテ
ロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；Ｃ_１～６ａ
ｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；及びＯＨからなる
群から選択され、フェニル；ピリジル；ピリダジニル；ベンゾフラニル；若しくはチオフ
ェニルは、ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１～６ハロアルキ
ル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－
Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる群
からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、若しくは３個の置換基で任意に置換され
る。］の化合物、その立体異性体及び同位体変種、並びにそれらの薬学的に許容される塩
を対象とする。

式（Ｉ）の化合物を含む組成物についても説明する。式（Ｉ）の化合物の使用方法も、
本発明の範囲内である。

本開示は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによ
って、より完全に理解され得る。また、明確にするために本明細書で別々の態様の文脈で
説明する、本開示の組成物及び方法の特定の複数の特徴は、単一の態様において組み合わ
せて提供され得ることも理解される。逆に、簡潔にするために単一の態様の文脈で説明す
る、本開示の組成物及び方法の種々の特徴が、別々に若しくは任意のサブコンビネーショ
ンとして提供される場合もある。

単独で、又は置換基の一部として使用するとき、用語「アルキル」は、鎖に１～１２個
の炭素原子（「Ｃ_１～１２」）、好ましくは１～６個の炭素原子（「Ｃ_１～６」）を有す
る、直鎖又は分岐鎖アルキル基を指す。アルキル基の例には、メチル（Ｍｅ、Ｃ_１アルキ
ル）エチル（Ｅｔ、Ｃ_２アルキル）、ｎ－プロピル（Ｃ_３アルキル）、イソプロピル（Ｃ
_３アルキル）、ブチル（Ｃ_４アルキル）、イソブチル（Ｃ_４アルキル）、ｓｅｃ－ブチル
（Ｃ_４アルキル）、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｃ_４アルキル）、ペンチル（Ｃ_５アルキル）、イ
ソペンチル（Ｃ_５アルキル）、ｔｅｒｔ－ペンチル（Ｃ_５アルキル）、ヘキシル（Ｃ_６ア
ルキル）、イソヘキシル（Ｃ_６アルキル）、並びに当業者及び本明細書に記載の教示を考
慮して、前述の例のいずれか１つと等価であるとみなされる基が挙げられる。

本明細書で炭素元素の範囲、例えば、Ｃ_１～６を使用するとき、全ての範囲、並びに炭
素原子の個々の数が包含される。例えば、「Ｃ_１～３」は、Ｃ_１～３、Ｃ_１～２、Ｃ_２～
_３、Ｃ_１、Ｃ_２、及びＣ_３を含む。

用語「Ｃ_１～６ａｌｋ」は、１個、２個、３個、４個、５個、又は６個の炭素原子を有
する脂肪族リンカーを指し、例えば、ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２
、及びＣ（ＣＨ_３）_２－である。用語「－Ｃ_０ａｌｋ－」は結合を指す。いくつかの態様
では、Ｃ_１～６ａｌｋは、オキソ基又はＯＨで置換され得る。

単独で、又は置換基の一部として使用するとき、用語「アケニル」は、２～１２個の炭
素原子（「Ｃ_２～１２」）、好ましくは２～６個の炭素原子（「Ｃ_２～６」）を有する直
炭素鎖又は分岐炭素鎖を指し、炭素鎖は、少なくとも１個、好ましくは１～２個、より好
ましくは１個の二重結合を含む。例えば、アルケニル部分には、アリル、１－プロピフェ
ン－３－イル、１－ブテン－４－イル、プロパ－１，２－ジエン－３－イルなどが挙げら
れるが、これらに限定されない。

単独で、又は置換基の一部として使用するとき、用語「アルキニル」は、２～１２個の
炭素原子（「Ｃ_２～１２」）、好ましくは２～６個の炭素原子（「Ｃ_２～６」）を有する
直炭素鎖又は分岐炭素鎖を指し、炭素鎖は、少なくとも１個、好ましくは１～２個、より
好ましくは１個の三重結合を含む。例えば、アルキニル部分には、ビニル、１－プロピン
－３－イル、２－ブチン－４－イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

用語「アリール」は、フェニル、ナフチルなど６～１０個の炭素原子（「Ｃ_６～１０」
）を有する芳香族炭素環基（carbocylic aromatic groups）を指す。

用語「シクロアルキル」は、３～１０個の炭素原子（「Ｃ_３～１０」）、好ましくは３
～６個の炭素原子（「Ｃ_３～６」）を有する、単環非芳香族炭化水素基を指す。シクロア
ルキル基の例には、例えば、シクロプロピル（Ｃ_３）、シクロブチル（Ｃ_４）、シクロペ
ンチル（Ｃ_５）、シクロヘキシル（Ｃ_６）、１－メチルシクロプロピル（Ｃ_４）、２－メ
チルシクロペンチル（Ｃ_４）、アダマンタニル（Ｃ_１０）などが挙げられる。

用語「ヘテロシクロアルキル」は、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から選択される少なくと
も１個のヘテロ原子を含む、任意の５～１０員の単環式又は二環式飽和環構造を指す。ヘ
テロシクロアルキル基は、結果として安定した構造になるように、環の任意のヘテロ原子
又は炭素原子において結合されてよい。好適なヘテロシクロアルキル基の例には、アゼパ
ニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、イミダゾリジニル
、ピラゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ジオキサニル、モルホリニル、ジチア
ニル、チオモルホリニル、オキサゼパニル、オキシラニル、オキセタニル、キヌクリジニ
ル、テトラヒドロフラニル（tetrahyofuranyl）、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル
、ヘキサヒドロ－５Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロリル、ベンゾ［ｄ］［
１，３］ジオキソリルなどが挙げられる。

用語「ヘテロアリール」は、炭素原子、並びに窒素、酸素、及び硫黄から選択される４
個以下のヘテロ原子を含む単環式又は二環式芳香族環構造を指す。ヘテロアリール環は、
合計で５個、６個、９個、又は１０個の環原子（「Ｃ_５～１０」）を含み得る。ヘテロア
リール基の例には、ピロリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イミダゾリル、プラゾ
リル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、フラザニル、インドリジニル、イン
ドリル、イソインドリニル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンズイミ
ダゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、
イソチアゾリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチ
リジニル（naphthyridinyl）、プテリジニルなどが挙げられるが、これらに限定されない
。

用語「ハロゲン」は、塩素、フッ素、臭素又はヨウ素を表す。用語「ハロ」は、クロロ
、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。

用語「ハロアルキル」は、１個以上の水素原子が１個以上のハロゲン原子で置換されて
いるアルキル部分を指す。１つの例示的な置換基は、フルオロである。本開示の好ましい
ハロアルキル基には、トリフルオロメチル基などトリハロゲン化アルキル基が挙げられる
。

用語「オキソ」は、＝Ｏ部分を指し、同一炭素原子からの２個の水素がカルボニルで置
換されている。例えば、オキソ置換ピロリジニル部分は、ピロリジン－２－オン部分又は
ピロリジン－３－オン部分であってよい。

用語「ベンゾフラニル」は、以下の部分を指す。

ベンゾフラニル部分は、２、３、４、５、６、又は７位の炭素原子のいずれか１つを介
して結合し得る。

「ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル」は以下の部分を表す。

ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル部分は、２、４、５、６又は７位の炭素原子のい
ずれか１つを介して結合し得る。「ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル部分」がハロゲ
ンで置換された態様では、以下の部分が好ましい。

「ベンゾチオフェニル」という用語は、以下の部分を指す。

ベンゾチオフェニル部分は、２、３、４、５、６、又は７位の炭素原子のうちいずれか
１つを介して結合し得る。

「フェニル」という用語は、以下の部分を指す：

フェニル部分は、炭素原子のいずれかを介して結合し得る。

用語「ナフタレニル」（すなわち、ナフチル）は、以下の部分を指す。

ナフタレニルは、１、２、３、４、５、６、７又は８位の炭素原子のいずれか１つを介
して結合し得る。

用語「ピリジル」は、以下の部分を表す。

ピリジル部分は、２位、３位、４位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを介し
て結合し得る。

用語「ピリミジニル」は、以下の部分を表す。

ピリミジニル部分は、２位、３位、４位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを
通して結合することができる。

用語「ピラジニル」は、以下の部分を表す。

ピラジニル部分は、２位、３位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを通して結
合することができる。

用語「ピリダジニル」は、以下の部分を表す。

ピリダジニル部分は、３位、４位、５位、又は６位の炭素原子のいずれか１つを介して
結合し得る。

用語「ピラゾリル」は、以下の部分を表す。

ピラゾリル部分は、１位、２位、３位、４位、又は５位の炭素原子のいずれか１つを通
して結合することができる。

用語「チオフェニル」は、以下の部分を表す：

チオフェニル部分は、２－、３－、４－、又は５－位の炭素原子のいずれか１つを通し
て結合することができる。

用語「リンカーＰＥＧ－ビオチン」は、－リンカー－ＰＥＧ－ＣＨ_２－ＮＨ－ビオチニ
ルを含む部分を指す。リンカーＰＥＧ－ビオチン部分を含む本開示の化合物は、本明細書
に記載のいずれかの方法に従って使用することができる。あるいは、リンカーＰＥＧ－ビ
オチン部分を含む本開示の化合物は、当該技術分野において周知の方法に従って、診断プ
ローブとして使用することができる。好ましいリンカーは当該技術分野において周知であ
り、リンカー－ＣＨ_２－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＨ_２）_３－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ_２－が特に
好ましい。好ましいＰＥＧ部分は、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－の繰り返し部分を少なくとも
２個又は３個含む。好ましいリンカー－ＰＥＧ－ビオチン部分を以下に示す。

用語「ピペリジニル」は、以下の部分を示す。

ピペリジニル部分は、許容されるときには、１、２、３、４、５、又は６位の原子のう
ちいずれか１つを介し結合し得る。

用語「ピロリジニル」は、次の部分を表す：

ピペリジニル部分が置換基である場合、許容されるときには、１、２、３、４、又は５
位の炭素原子のうちいずれか１つを介して結合し得る。

用語「オキサゼパニル」は、１個の環窒素原子と、１個の環酸素原子と、を有する、７
員ヘテロシクロアルキル部分を指す。例には、１，３－オキサゼパニル及び１，４－オキ
サゼパニル部分が挙げられる。

オキサゼパニル部分が置換基である場合、許容されるときには、いずれかの環炭素原子
又は窒素原子を介して結合し得る。

用語「アジリジニル」は、１個の環窒素を有する、３員ヘテロシクロアルキル部分を表
す。アジリジニル部分が置換基である場合、許容されるときには、いずれかの環炭素原子
又は窒素原子を介して結合し得る。

用語「アゼチジニル」は、１個の環窒素を有する、４員ヘテロシクロアルキル部分を表
す。アゼチジニル部分が置換基である場合、許容されるときには、いずれかの炭素原子又
は窒素原子を介して結合し得る。

用語「アゼパニル」は、１個の環窒素を有する、７員ヘテロシクロアルキル部分を表す
。アゼパニル部分が置換基（substitutent）である場合、許容されるときには、いずれか
の炭素原子又は窒素原子を介して結合し得る。

用語「キヌクリジニル」は、以下の部分を表す。

開示の範囲では、キヌクリジニル部分が置換基である場合、環状炭素原子のうちのいず
れか１つを介して式（Ｉ）の化合物に結合し得る。

用語「イミダゾリジニル」は、以下の部分を表す。

イミダゾリジニル部分が置換基である場合、許容されるときには、１、２、３、４、又
は５位の原子のうちいずれか１つを介して結合し得る。

用語「ピペラジニル」は、次の部分を表す：

ピペラジニル部分は、許容されるときには、１、２、３、４、５、又は６位の原子のう
ちいずれか１つを介して結合し得る。

用語「モルホリニル」は、次の部分を表す：

モルホリニル部分が置換基である場合、許容されるときには、２、３、４、５、又は６
位の原子のうちいずれか１つを介して結合し得る。

用語「テトラヒドロピラニル」は、１個の環酸素を有する、６員ヘテロシクロアルキル
部分を表す。テトラヒドロピラニル部分は、環上の任意の炭素原子を介して結合し得る。

用語「テトラヒドロフラニル」は、１個の環酸素を有する、５員ヘテロシクロアルキル
部分を表す。テトラヒドロフラニル部分は、環上の任意の炭素原子を介して結合し得る。

本明細書で使用するとき、用語「式（Ｉ）の化合物」は、「式（Ｉ）」の化合物、並び
に式（Ｉ）の亜属のいずれかの化合物を含む。

「薬学的に許容される」は、連邦政府若しくは州政府の規制当局又は米国以外の国の該
当する当局により承認された又は承認可能であること、あるいは動物における、より具体
的にはヒトにおける使用について米国薬局方又は他の一般的に認知されている薬局方に列
挙されていることを意味する。

「薬学的に許容される塩」は、薬学的に許容され、親化合物の所望の薬理学的活性を有
する、本開示の化合物の塩を指す。特に、そのような塩は、非毒性であり、無機又は有機
酸付加塩及び塩基付加塩であり得る。具体的には、かかる塩として、（１）無機酸、例え
ば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などと形成された、若しくは、有機酸、例えば
酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビ
ン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
、安息香酸、３－（４－ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２－エタン－ジスルホン酸、２－ヒドロキシエタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４－クロロベンゼンスルホン酸、２－ナフタレンス
ルホン酸、４－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４－メチルビシクロ［２．
２．２］－オクタ－２－エン－１－カルボン酸、グルコヘプトン酸、３－フェニルプロピ
オン酸、トリメチル酢酸、三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、
ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸などと形成された、酸付加
塩、又は、（２）どちらかの親化合物中に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えば
、アルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン、若しくはアルミニウムイオンで置換される
と形成された、若しくは、有機塩基、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ－メチルグルカミンなどと配位された、塩が挙げられる。更なる
塩類としては、あくまで例示にすぎないが、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネ
シウム、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムなど、化合物が塩基性官能基を含有
する場合は、塩酸塩、臭化水素酸塩、酒石酸塩、メシル酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、シ
ュウ酸塩のような非毒性の有機酸又は無機酸の塩が挙げられる。

「薬学的に許容されるビヒクル」は、本開示の化合物と共に投与される希釈剤、アジュ
バント、賦形剤、又は担体を指す。「医薬的に許容される賦形剤」は、薬理学的組成物に
添加されるか、あるいは薬剤の投与を容易にする賦形剤、担体又は希釈剤として用いられ
かつ当該薬剤と相溶する、例えば、不活性な物質のような、毒性を有しないか、生物学的
に許容されるか、あるいは患者に投与するうえで生物学的に適した物質を指す。賦形剤の
例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及びデンプンの種類、セルロ
ース誘導体、ゼラチン、植物、油及びポリエチレングリコールが挙げられる。

「対象」には、ヒトが含まれる。「ヒト」、「患者」、及び「対象」という用語は、本
明細書において互換可能に使用される。

任意の疾患又は障害を「治療する」又はそれらの「治療」は、一実施形態において、疾
患又は障害を寛解させること（すなわち、疾患又は少なくとも１つのその臨床症状の進展
を阻止又は低減すること）を指す。別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、
対象によって認識されない場合がある少なくとも１つの身体的パラメータを寛解させるこ
とを指す。更に別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、身体的（例えば、認
識可能な症状の安定化）、生理学的（例えば、身体的パラメータの安定化）のいずれか又
はその両方において、疾患又は障害を調節することを指す。更に別の実施形態では、「治
療する」又は「治療」とは、疾患又は障害の発症を遅延させることを指す。

「本開示の化合物」及び等価な表現は、本明細書に記載されている式（Ｉ）の化合物を
包含することを意味し、この表現は、状況から許容される場合は薬学的に許容される塩及
び溶媒和物、例えば水和物を含む。同様に、中間体に対する言及は、それ自体が特許請求
されていようといまいと、状況から許容される場合はその塩及び溶媒和物を包含すること
を意味する。

本明細書で使用するとき、「同位体変種」という用語は、そのような化合物を構成する
１個又は２個以上の原子に、不自然な割合の同位体を含有する化合物を指す。例えば、化
合物の「同位体変種」を、放射標識することができ、すなわち、例えば重水素（^２Ｈ又は
Ｄ）、炭素－１３（^１３Ｃ）、窒素－１５（^１５Ｎ）などのような非放射性同位体を１つ
又は２つ以上含有することができる。そのような同位体置換が行われる化合物において、
存在する場合は以下の原子は、例えば、任意の水素が^２Ｈ／Ｄであり得るか、任意の炭素
が^１３Ｃであり得るか、又は任意の窒素が^１５Ｎであり得るように、変わり得ること、及
びそのような原子の存在又は配置は、当業者によって決定され得ることが理解される。同
様に、本開示は、例えば、得られる化合物が薬物及び／又は基質組織分布研究に使用され
得る場合に、放射線同位体による同位体変種の調製を含むことができる。本開示の放射標
識化合物を、単光子放出コンピュータ断層撮影法（ＳＰＥＣＴ）などの診断法にて使用す
ることができる。放射性同位体トリチウム、すなわち、^３Ｈ、及び炭素－１４、すなわち
、^１４Ｃは、それらの組み込みやすさ及び検出法の準備しやすさのため特に有用である。
更に、^１１Ｃ、^１８Ｆ、^１５Ｏ及び^１３Ｎのような陽電子放出同位体により置換されてい
る化合物を調製することもでき、基質受容体占有率を検査する陽電子放出断層撮影法（Ｐ
ＥＴ）研究に有用である。

本開示の化合物の全ての同位体変種は、放射性であっても、なくても、本開示の範囲内
に包含されることが意図される。

同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配
置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配
置において異なる異性体、例えば、ジアステレオマー、鏡像異性体、及びアトロプ異性体
を、「立体異性体」と呼ぶ。

互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせら
れない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有するとき
、例えば、４つの異なる基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。エナン
チオマーは、その不斉中心の絶対配置を特徴とすることができ、カーン・プレログのＲ－
及びＳ－順位則によって記述されるか、又は分子が偏光面を回転させる様式によって、右
旋性若しくは左旋性（すなわち、それぞれ（＋）又は（－）異性体）として指定される。
キラル化合物は、個々のエナンチオマー又はその混合物として、存在し得る。等比率の鏡
像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。

「アトロプ異性体」は、単結合の周りでの束縛回転のために生じる立体異性体を指す。

「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置
換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移
動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれ
かで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別
の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩
基で処理することにより形成される。

互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場
合がある。

本開示の化合物は、１つ又は２つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合
物が、個々の（Ｒ）－若しくは（Ｓ）－立体異性体として、又はこれらの混合物として生
成する可能性がある。

特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名
は、ラセミ体又は他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図す
る。本開示内では、本明細書に記載の任意の構造における炭素原子、酸素原子、又は窒素
原子上での開原子価の出現は、水素原子の存在を示す。構造内にキラル中心が存在するも
のの、その中心には特定の立体化学が示されない場合、両エナンチオマーは、個々に、又
は混合物として、この構造により包含される。立体化学の決定及び立体異性体の分離の方
法は、当該技術分野で周知である。

本開示は、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^１は、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり、
Ｒ^２は、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；ＮＲ^６Ｒ^７；ＯＨ；ＣＮ；
オキソ；Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；_１～６アルカンアリール；ＳＯ_２Ｃ_１
_～６アルキル；ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６
Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル
；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ
）－アルキニル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；ＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；ＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１
_～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ
_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１個
、２個、又は３個の置換基で任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－シクロアルキルからなる
群から選択され、Ｃ_１～６ａｌｋは、ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、及びＮＲ^６Ｒ^７；並び
にＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される
メンバーで任意に置換され、Ｃ_０～６ａｌｋは、オキソで任意に置換され、ヘテロシクロ
アルキルは、Ｃ_１～６アルキルで任意に置換され、
Ｒ^６及びＲ^７は、Ｈ；Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、及び
ＣＮからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から
選択され、
Ｒ^４及びＲ^５は、Ｈ；Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_１～６
アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；ハロゲン；Ｃ_１
_～６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキ
ル；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６ア
ルキル又はＣ_１～６アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル
；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及
び－リンカー－ＰＥＧ－ビオチンからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^８は、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルであり、
Ａは、結合；ピリジル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダ
ジニル；ハロゲンで任意に置換されたベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオ
フェニル；及びピラゾリルからなる群から選択され、Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；ＳＦ
_５；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及びＣ_１～６ハロアルキル；－
６ハロアルキルからなる群からそれぞれ選択される、１個、２個、又は３個の置換基で任
意に置換され、
ＥはＯ、結合、Ｃ（Ｏ）－ＮＨ、ＣＨ_２、及びＣＨ_２－Ｏからなる群から選択され、
ＧはＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；チオフェニル；Ｃ_１～６アルキル；ピリ
ミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ベンゾフラニル；Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素ヘテ
ロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；Ｃ_１～６ａ
ｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；及びＯＨからなる
群から選択され、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、又はチオフェニ
ルは、ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、
Ｃ_３～６シクロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１
_～６アルキル、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７、及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからそれぞれ独
立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。］の化合物、そ
の立体異性体及び同位体変種、並びにそれらの薬学的に許容される塩を対象とする。

本発明はまた、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^１は、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり、
Ｒ^１及びＲ^２は、結合先である窒素原子とともに、ピロリジニル環又はピペリジニル環
である、任意に置換された環を形成し、
Ｒ^１及びＲ^２の結合から形成されたピロリジニル環又はピペリジニル環は、ＮＲ^８－Ｃ
（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）；ＮＲ^６Ｒ^７；ＯＨ；ＣＮ；オキソ；Ｏ－Ｃ_１～６
アルキル；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ
；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ_１～６アルカリル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；ＳＯ_２Ｃ_２
_～６アルケニル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－
Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－アルキニル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０
アリール；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｃ
Ｎ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｓ
Ｏ_２－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アル
キルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基で任意
に置換され、Ｃ_１～６ａｌｋは、ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、又はＮＲ^６Ｒ^７；及びＮＲ
^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで任意に置換され、Ｃ_０～６ａｌ
ｋは、オキソで任意に置換され、ヘテロシクロアルキルは、Ｃ_１～６アルキルで任意に置
換され、
Ｒ^６及びＲ^７は、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、及び
－ＣＮからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から
選択され、
Ｒ^４及びＲ^５は、Ｈ；Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_１～６
アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；ハロゲン；Ｃ_１
_～６アルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アル
キル；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６ア
ルキル又はＣ_１～６アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル
；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；又は
リンカー－ＰＥＧ－ビオチンからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^８は、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり、
Ａは、結合；ピリジル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダ
ジニル；ハロゲンで任意に置換されたベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオ
フェニル；又はピラゾリルからなる群から選択され、Ｃ_１～６アルキル、ハロゲン、ＳＦ
_５、ＯＣ_１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、及びＣ_１～６ハロアルキルから
なる群から独立して選択される１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換され、
Ｅは、Ｏ、結合、Ｃ（Ｏ）－ＮＨ、ＣＨ_２、及びＣＨ_２－Ｏからなる群から選択され、
Ｇは、Ｈ；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；チオフェニル；Ｃ_１～６アルキル；ピ
リミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ベンゾフラニル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素
ヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル；Ｃ_１～
_６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；又はＯＨから
なる群から選択され、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、又はチオフ
ェニルは、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、Ｃ_３～
_６シクロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６ア
ルキル、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７、及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる群からそれぞ
れ独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。］の化合物
、その立体異性体及び同位体変種、並びにそれらの薬学的に許容される塩も対象とする。

本発明はまた、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^１はＨであり、
Ｒ^２は、ＯＨで任意に置換されたＣＨ_２－シクロヘキシル；３－ヒドロキシアダマンタ
ン－１－イル；並びにＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ
_１～６アルキル、ＣＮ、ＮＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６
アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６
アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌ
ｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、及びＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそ
れぞれ独立して選択される、１個、２個、若しくは３個の置換基で任意に置換されたＣ_３
_～６シクロアルキルからなる群から選択され、式中、
Ｒ^３はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群
から選択され、
Ｒ^４及びＲ^５はＨ；Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アル
キル；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ_１～６アルキルで任意に置換されたヘテロシクロアル
キル；及び－リンカー－ＰＥＧ－ビオチンからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^６及びＲ^７はＨ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、及びＣＮからなる群からそれぞれ
独立して選択され、
Ｒ^８はＨである、
又はＲ^１及びＲ^２は、結合先である窒素原子とともに、ＮＲ^６Ｒ^７で任意に置換された
ピロリジニル環を形成し、Ｒ^６及びＲ^７はＨ；Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ
_１～６アルキル；及びＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそ
れぞれ独立して選択され、Ｒ^３はＨ若しくはＣＮであり、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^５はＨ若し
くはシクロプロピルであり、
Ａはピリジル；フェニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリジン－２（１Ｈ）－オン；
及びピリダジニルからなる群から選択され、Ａはハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６
ハロアルキル、及びＯＣ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１
個、２個、若しくは３個の置換基で任意に置換され、
ＥはＯ、結合、Ｃ（Ｏ）－ＮＨ、及びＣＨ_２からなる群から選択され、
ＧはＨ；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＨ（Ｃ_１～６アルキ
ル）；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ピ
リジン－２（１Ｈ）－オン；酸素ヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；及びフェ
ニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル（－Ｏ－フェニルはＣＮで置換された）からなる群から選択
され、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、及びピリジン－２（１Ｈ）－オンは、ハロゲ
ン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、及びＯＣ_１～
_６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、若しくは３個の置
換基で任意に置換される。］の化合物、
その立体異性体又は同位体変種、並びに
それらの薬学的に許容される塩も対象とする。

本開示によると、Ｒ^１はＨ又は－Ｃ_１～６アルキルである。いくつかの実施形態では、
Ｒ^１はＣ_１～６アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－
ブチル、ｓ－ブチル、又はｔ－ブチルである。好ましい態様では、Ｒ^１はＨである。

本開示によると、Ｒ^２は、非置換であり得る、Ｃ_０～６ａｌｋ－シクロアルキル部分で
ある。本開示の他の態様では、Ｒ^２は、１個、２個、又は３個の置換基、好ましくは１個
又は２個の置換基、より好ましくは１個の置換基で置換された、Ｃ_０～６ａｌｋ－シクロ
アルキル部分である。Ｒ^２がＣ_０ａｌｋ－シクロアルキルである実施形態では、シクロア
ルキルは、結合によって式（Ｉ）の化合物に直接結合している。Ｒ^２がＣ_１～６ａｌｋ－
シクロアルキル部分である態様では、シクロアルキル部分は、１個、２個、３個、４個、
５個、又は６個の炭素原子を有する脂肪族リンカーによって式（Ｉ）の化合物に結合して
おり、Ｃ_１～６ａｌｋは、例えば、－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－、ＣＨ（ＣＨ_３）－
ＣＨ_２－、及び－Ｃ（ＣＨ_３）_２－を含む。好ましい態様では、Ｒ^２は、Ｃ_０～１ａｌｋ
－シクロアルキル、例えば、Ｃ_０ａｌｋ－シクロアルキル（すなわち、シクロアルキル）
又はＣ_１ａｌｋ－シクロアルキル（すなわち、ＣＨ_２－シクロアルキル）である。

好ましい態様では、Ｒ^２シクロアルキル部分は、３員、４員、５員、６員、又は１０員
シクロアルキル、好ましくは５員又は６員シクロアルキルであり、５員シクロアルキルが
最も望ましい。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２はＣ_０～６ａｌｋ－シクロプロピル、好ましくはＣ
_０ａｌｋ－シクロプロピル又はＣ_１ａｌｋ－シクロプロピルであり、本明細書に記載する
ように、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。より好ましい態様では、Ｒ
^２はＣ_０～６ａｌｋ－シクロプロピル、好ましくはＣ_０ａｌｋ－シクロプロピル又はＣ_１
ａｌｋ－シクロプロピルであり、本明細書に記載するように、１個又は２個の置換基で置
換される。この置換基は、シロープロピル環上の任意の位置を介して結合し得る。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２はＣ_０～６ａｌｋ－シクロブチル、好ましくはＣ_０
ａｌｋ－シクロブチル又はＣ_１ａｌｋ－シクロブチルであり、本明細書に記載するように
、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。より好ましい態様では、Ｒ^２はＣ
_０～６ａｌｋ－シクロブチル、好ましくはＣ_０ａｌｋ－シクロブチル又はＣ_１ａｌｋ－シ
クロブチルであり、本明細書に記載するように、１個又は２個の置換基で置換される。こ
の置換基は、シクロブチル環上の任意の位置を介して結合し得る。

本開示の好ましい態様では、Ｒ^２はＣ_０～６ａｌｋ－シクロペンチル、好ましくはＣ_０
ａｌｋ－シクロペンチル又はＣ_１ａｌｋ－シクロペンチルであり、本明細書に記載するよ
うに、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。より好ましい態様では、Ｒ^２
はＣ_０～６ａｌｋ－シクロペンチル、好ましくはＣ_０ａｌｋ－シクロペンチル又はＣ_１ａ
ｌｋ－シクロペンチルであり、本明細書に記載するように、１個又は２個の置換基で置換
される。この置換基は、シクロペンチル環上の任意の位置を介して結合し得る。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２はＣ_０～６ａｌｋ－シクロヘキシル、好ましくはＣ
_０ａｌｋ－シクロヘキシル又はＣ_１ａｌｋ－シクロヘキシルであり、本明細書に記載する
ように、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。より好ましい態様では、Ｒ
^２はＣ_０～６ａｌｋ－シクロヘキシル、好ましくはＣ_０ａｌｋ－シクロヘキシル又はＣ_１
ａｌｋ－シクロヘキシルであり、本明細書に記載するように、１個又は２個の置換基で置
換される。この置換基は、シクロヘキシル環上の任意の位置を介して結合し得る。

本開示のいくつかの態様では、Ｒ^２はＣ_０～６ａｌｋ－アダマンタニル、好ましくはＣ
_０ａｌｋ－アダマンタニル又はＣ_１ａｌｋ－アダマンタニルであり、本明細書に記載する
ように、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。より好ましい態様では、Ｒ
^２はＣ_０～６ａｌｋ－アダマンタニル、好ましくはＣ_０ａｌｋ－アダマンタニル又はＣ_１
ａｌｋ－アダマンタニルであり、本明細書に記載するように、１個又は２個の置換基で置
換される。この置換基は、アダマンタニル環上の任意の位置を介して結合し得る。

本開示によると、Ｒ^２シクロアルキルは非置換であり得る。いくつかの態様では、Ｒ^２
シクロアルキルは、１個、２個、又は３個の置換基で置換される。好ましい態様では、Ｒ
^２シクロアルキルは、１個又は２個、より好ましくは１個の置換基で置換される。Ｒ^２シ
クロアルキルが置換された態様では、置換基は、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４
（Ｒ^５）；ＮＲ^６Ｒ^７；ＯＨ；ＣＮ；オキソ；Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；
Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_３～６シクロア
ルキル；Ｃ_１～６アルカリル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；
ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_３～６シクロアルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－アルキニル；ＮＲ^８－
Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ
；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ
－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択されてよく、Ｃ_１～６ａｌｋ－は、
ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、又はＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテ
ロシクロアルキルで任意に置換され、－ａｌｋ－は、オキソで任意に置換され、ヘテロシ
クロアルキルは、Ｃ_１～６アルキルで任意に置換され、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、
及びＲ^８は本明細書で定義したとおりである。

いくつかの態様では、Ｒ^２は、オキソ部分、例えば１つのオキソ部分で置換される。Ｒ
^２シクロアルキルがオキソ部分で置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基
について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよ
い。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ハロゲン、例えば、フッ素、又は塩素、
又は臭素で置換される。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のハ
ロゲン、好ましくは１個のハロゲンで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがハロゲンで置換
された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、
１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ＣＮで置換される。いくつかの態様では
、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＣＮ、好ましくは１個のＣＮで置換される。Ｒ
^２シクロアルキルがＣＮで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基につい
て本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ＯＨで置換される。いくつかの態様では
、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＯＨ、好ましくは１個のＯＨで置換される。Ｒ
^２シクロアルキルがＯＨで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基につい
て本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^６Ｒ^７で置換され、Ｒ^６及びＲ^７は、
それぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ（Ｏ）Ｈ；又はＣ
Ｎである。好ましい態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ又はＣ_１～６アルキ
ルである。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^６Ｒ^７で置換された態様では、シクロアルキル環は
、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に
置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ア
ルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで
置換される。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＣ_１～６アル
キル、好ましくは１個のＣ_１～６アルキルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＣ_１～６
アルキルで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定
義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、例えば、Ｃ_１～
_５ａｌｋ－ＯＨ、Ｃ_１～４ａｌｋ－ＯＨ、Ｃ_１～３ａｌｋ－ＯＨ、Ｃ_１～２ａｌｋ－ＯＨ
、又はＣ_１ａｌｋ－ＯＨで置換され、－ＯＨ部分は、Ｃ_１～６ａｌｋ基の任意の炭素、好
ましくはω炭素に結合し得る。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２
個のＣ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、好ましくは１個のＣ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換される。Ｒ^２
シクロアルキルがＣ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ
^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換
されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～
_５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ
_１アルキルで置換される。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個の
ＯＣ_１～６アルキル、好ましくは１個のＯＣ_１～６アルキルで置換される。Ｒ^２シクロア
ルキルがＯＣ_１～６アルキルで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基に
ついて本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい
。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、Ｃ_３～６シクロアルキル部分、例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシル部分で置換される
。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＣ_３～６シクロアルキル
、好ましくは１個のＣ_３～６シクロアルキルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＣ_３～
_６シクロアルキルで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明
細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＣ_１～６アルカリル、例えば、ベンジル（
すなわち、ＣＨ_２－フェニル）で置換される。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキル
は、１個又は２個のＣ_１～６アルカリル、好ましくは１個のＣ_１～６アルカリルで置換さ
れる。Ｒ^２シクロアルキルがＣ_１～６アルカリルで置換された態様では、シクロアルキル
環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任
意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、例えば、ＳＯ
_２Ｃ_１～５アルキル、ＳＯ_２Ｃ_１～４アルキル、ＳＯ_２Ｃ_１～３アルキル、ＳＯ_２Ｃ_１～
_２アルキル、又はＳＯ_２Ｃ_１アルキルで置換される。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロア
ルキルは、１個又は２個のＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１個のＳＯ_２Ｃ_１～６ア
ルキルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＳＯ_２Ｃ_１～６アルキルで置換された態様で
は、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個
の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル、例えば、－
ＳＯ_２Ｃ_２～５アルケニル、ＳＯ_２Ｃ_２～４アルケニル、ＳＯ_２Ｃ_２～３アルケニル、又
はＳＯ_２Ｃ_２アルケニルで置換される。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１
個又は２個のＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル、好ましくは１個のＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニルで
置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニルで置換された態様では、シ
クロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加
の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈで置換され、Ｒ^８は
Ｈ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アル
キル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである
。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ、好
ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ
）Ｈで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義し
たように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例
えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｎ
Ｒ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～
_５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキ
ルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキ
ルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１個のＮＲ^８－
Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ
_１～６アルキルで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細
書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキ
ル、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－シクロプロピル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－シクロブチル、Ｎ
Ｒ^８－Ｃ（Ｏ）－シクロペンチル、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－シクロヘキシルで置換され、
Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～
_３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨ
である。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_３～６シクロアルキル、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキ
ルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキルで置
換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように
、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～
_５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル
、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなどを含む）で置換される。いくつか
の態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＣ_１～６ハロアルキル、好ましくは
１個のＣ_１～６ハロアルキルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＣ_１～６ハロアルキル
で置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したよ
うに、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル
、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ハロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ハロ
アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ハロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ハロ
アルキル、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ハロアルキル（ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ＣＦ_３、ＮＲ
^８－Ｃ（Ｏ）－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなどを含む）で置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６アルキル
、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル
、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。いくつかの態様では、
Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル、好ま
しくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキルで置換される。Ｒ^２シクロアルキ
ルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキルで置換された態様では、シクロアルキル環
は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意
に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル、
例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～５アルキニル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～４アルキニ
ル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～３アルキニル、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２アルキニルで
置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキ
ル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では
、Ｒ^８はＨである。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニル、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキ
ニルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_２～６アルキニルで置換
された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、
１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール、
例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－フェニル又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ナフタレニルで置換され、
Ｒ_８はＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～
_３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨ
である。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_６～１０アリール、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリールで置換
される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリールで置換された態様
では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２
個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール、例え
ば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ピロリル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－チエニル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－オ
キサゾリル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ピラゾリル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ピリジル、ＮＲ^８－Ｃ
（Ｏ）－ピリミジニルなどで置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～
_５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキ
ルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキ
ルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ
（Ｏ）－ヘテロアリールで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロ
アリールで置換された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定
義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ
、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＣＮ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌ
ｋ－ＣＮ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＣＮ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌ
ｋ－ＣＮ、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＣＮで置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６
アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２
アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。いくつかの態
様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｃ
Ｎ、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮで置換される。Ｒ^２シク
ロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮで置換された態様では、シクロア
ルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換
基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ
、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＯＨ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌ
ｋ－ＯＨ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＯＨ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌ
ｋ－ＯＨ、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＯＨで置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６
アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２
アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。いくつかの態
様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ
Ｈ、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換される。Ｒ^２シク
ロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨで置換された態様では、シクロア
ルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換
基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ
_２－Ｃ_１～６アルキル、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～５
アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～４アルキル、ＮＲ^８－Ｃ
（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～３アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌ
ｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～２アルキル、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１アル
キルで置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ^１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４
アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態
様では、Ｒ^８はＨである。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個の
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１個のＮＲ
^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルで置換される。Ｒ^２シクロア
ルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルで置換された態
様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は
２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル
、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～４
アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～２
アルキル、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ_１～６
アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２
アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。いくつかの態
様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキ
ル、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換される。Ｒ^２シク
ロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換された態様では、シクロア
ルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換
基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ
^６Ｒ^７、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－
Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８
－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－ＮＲ^６
Ｒ^７で置換され、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ
_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ア
ルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、又はシクロヘキシル；
Ｃ（Ｏ）Ｈ又はＣＮである。好ましい態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ
、Ｃ_１～６アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキルであり、Ｈ及びＣ_１～６アルキルが望
ましく、Ｈ及びＣ_１～２アルキルがより望ましい。これらの態様では、Ｒ^８はＨ又はＣ_１
_～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１
_～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。いくつか
の態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ
－ＮＲ^６Ｒ^７」、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７で置
換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７で置換
された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、
１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－
Ｃ_１～６アルキル、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル
、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１
_～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２
アルキル、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され、Ｒ^８はＨ
又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキ
ル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである。
Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換
された特定の態様では、Ｃ_１～６ａｌｋ－はＯＨ；ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１
_～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、若しく
はＯＣ_１アルキル；又はＮＲ^６Ｒ^７で任意に置換され、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立し
てＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アル
キル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ（Ｏ）Ｈ
；又はＣＮである。好ましい態様では、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ、Ｃ_１～６
アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキルであり、Ｈ及びＣ_１～６アルキルが望ましく、Ｈ
及びＣ_１～２アルキルがより望ましい。いくつかの態様では、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～
_６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル部分のＣ_１～６ａｌｋ－は、ＯＨで置換される。他の態
様では、Ｃ_１～６ａｌｋ－は、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ
_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換
される。いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、１個又は２個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは１個のＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～
_６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換された態様では、シクロアルキル環は、
Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置
換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテ
ロシクロアルキル、例えば、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～５ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル
、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～４ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０
_～３ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～２ａｌｋ－ヘテロシクロ
アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、又はＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０ａｌｋ－ヘテロシ
クロアルキルで置換され、Ｒ^８はＨ又はＣ１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、
Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好
ましい態様では、Ｒ^８はＨである。好ましい置換ヘテロシクロアルキル基には、テトラヒ
ドロフラニル、ピペリジニル、ピロリジニルなどが挙げられる。Ｒ^２シクロアルキルがＮ
Ｒ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換された特定の態様では、
Ｃ_１～６ａｌｋ－は、任意にオキソで置換される。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換された特定の態様では、置換ヘテロシ
クロアルキル部分は、非置換であり得る、又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アル
キル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキル
で置換され得る。Ｒ^２シクロアルキルがＣ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキ
ルで置換された態様では、Ｒ^２シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義
したように、１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

いくつかの態様では、Ｒ^２シクロアルキルは、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４
（Ｒ^５）で置換され、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は本明細書に記載するとおりであり、Ｒ^８は
Ｈ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アル
キル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。好ましい態様では、Ｒ^８はＨである
。これらの態様では、Ｒ^３はＨ；ＣＮ；ハロゲン；Ｃ_１～６ハロアルキル；又はＣ_１～６
アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ^３はＨである。他の態様では、Ｒ^３はＣＮ
である。更に態様では、Ｒ^３はハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌである。更に他の態様では
、Ｒ^３は、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキ
ル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、Ｃ
Ｈ_２ＣＨ_２Ｆなど）である。更なる態様では、Ｒ^３はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～
_５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキ
ルである。Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換
された態様では、シクロアルキル環は、Ｒ^２置換基について本明細書で定義したように、
１個又は２個の追加の置換基で任意に置換されてよい。

好ましい態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ
^５）；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ア
ルキル；又はＮＲ^６Ｒ^７で置換される。より好ましい態様では、Ｒ^２シクロアルキルはＮ
Ｒ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換される。他の好ましい態様では、Ｒ
^２シクロアルキルはＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～６アルキル；又はＮＲ^６Ｒ^７で置換され、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、
Ｈ又はＣ_１～６アルキルである。

いくつかの好ましい態様では、Ｒ^２はＣＨ_２－シクロヘキシルであり、シクロヘキシル
はＯＨ；３－ヒドロキシアダマンタン－１－イル；又はＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキ
ル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＣＮ、ＮＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
Ｈ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル、
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、及びＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝
ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、若しくは３個
の置換基で任意に置換されたＣ_３～６シクロアルキルで任意に置換され、Ｒ^３は、Ｈ、ハ
ロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から選択され、Ｒ^４及
びＲ^５はＨ；Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ
_３～６シクロアルキル；_１～６アルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキル；及び
－リンカー－ＰＥＧ－ビオチンからなる群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ^６及びＲ^７
は、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、及びＣＮからなる群からそれぞれ独立して選択
され、Ｒ^８はＨである。いくつかの態様では、Ｒ^２は、１個又は２個の置換基で置換され
る。いくつかの態様では、Ｒ^２は、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロア
ルキル、ＯＣ_１～６アルキル、及びＣＮからなる群から独立して選択される、少なくとも
１個の置換基、好ましくは１個又は２個の置換基で置換される。

いくつかの好ましい態様では、Ｒ^２はＣＨ_２－シクロヘキシルである。他の好ましい態
様では、Ｒ^２はＣＨ_２－シクロヘキシルであり、シクロヘキシルはＯＨで置換される。

いくつかの好ましい態様では、Ｒ^２は３－ヒドロキシアダマンタン－１－イルである。

他の好ましい態様では、Ｒ^２はＣ_３～６シクロアルキルである。いくつかの好ましい態
様では、Ｒ^２は、１個、２個、又は３個の置換基で置換されたＣ_３～６シクロアルキルで
ある。これらの置換基は、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、
ＯＣ_１～６アルキル、ＣＮ、ＮＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１
_～６アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１
_～６アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６
ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、及びＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群か
ら独立して選択され得る。

Ｒ^４及びＲ^５を用いる実施形態、つまり、Ｒ^２シクロアルキルがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ
（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換された態様では、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立してＨ
；ハロゲン；Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６アルキル；ＯＣ_１～６アルキル；Ｃ
_１～６アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；－Ｃ（Ｏ
）Ｃ_１～６アルキル若しくはＣ_１～６アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－ヘテ
ロシクロアルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ
_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳ
Ｏ_２－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ
）－Ｃ_１～６アルキル；又はリンカー－ＰＥＧ－ビオチンである。

本開示の範囲内で、－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）内に存在する二
重結合は、Ｚ構成又はＥ構成であってよい。

いくつかの態様では、Ｒ^４もＲ^５もＨではない。

最も好ましい態様では、Ｒ^４及びＲ^５のそれぞれはＨである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方がハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ
_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方はＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキ
ル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ４
及びＲ５の他方はＣ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、Ｃ_０～５ａｌｋ－
Ｃ_３～５シクロアルキル、Ｃ_０～４ａｌｋ－Ｃ_３～４シクロアルキル、Ｃ_０～３ａｌｋ－
Ｃ_３シクロアルキル、Ｃ_０～２ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル、Ｃ_０～１ａｌｋ－Ｃ_３
_～６シクロアルキル、Ｃ_０ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル、又はＣ_１ａｌｋ－Ｃ_３～６
シクロアルキルである。これらの態様では、シクロアルキル部分は非置換であり得る、又
はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル
、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。置換はスピロ置換又は非スピロ
置換であり得る。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ４
及びＲ５の他方はＣ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、例えば、Ｃ_１～６ａｌｋ－ヘ
テロシクロアルキル、Ｃ_０～４ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、Ｃ_０～３ａｌｋ－ヘテロ
シクロアルキル、Ｃ_０～２ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、Ｃ_０～１ａｌｋ－ヘテロシク
ロアルキル、Ｃ_１ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル、又はＣ_０ａｌｋ－ヘテロシクロアルキ
ルである。これらの態様では、置換ヘテロシクロアルキルは、好ましくは酸素含有ヘテロ
シクロアルキル、例えば、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、又はオキセタ
ニルである。他の態様では、ヘテロシクロアルキルは窒素含有ヘテロシクロアルキル、例
えば、ピロリジニル、アジリジニル、又はピペリジニルである。これらの態様の一部では
、置換ヘテロシクロアルキルは、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～５
アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～２ア
ルキル、又はＣ（Ｏ）Ｃ_１アルキルで置換され得る。他の態様では、置換ヘテロシクロア
ルキルは、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３
アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方はＣ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、例えば、Ｃ_１～５ａｌｋ－ＯＨ、Ｃ_１～４ａｌ
ｋ－ＯＨ、Ｃ_１～３ａｌｋ－ＯＨ、Ｃ_１～２ａｌｋ－ＯＨ、又はＣ_１ａｌｋ－ＯＨである
。ＯＨ部分は、Ｃ_１～６ａｌｋ基の任意の炭素、好ましくは、ω炭素に結合し得る。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ４
及びＲ５の他方はＣ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、例えば、Ｃ_０～５ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、
Ｃ_０～４ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、Ｃ_０～３ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、Ｃ_０～２ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ
^７、Ｃ_０～１ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、Ｃ_１ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、又はＣ_０ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ
^７であり、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アル
キル；Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、若しくはシクロヘキシル；Ｃ（Ｏ）Ｈ；又はＣＮである。好ましい態様では、Ｒ^６及
びＲ^７は、それぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキルであり
、より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ又はＣ_１～６アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方はＣ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ
－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ
_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１ア
ルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方はＣ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例え
ば、Ｃ_１～５ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－
ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ
－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキ
ル、Ｃ_１ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキル、Ｃ_１～５ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ
_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ
_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１
_～２ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、Ｃ_１ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_１～
_２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１ａｌｋｙ、又はＣ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６ア
ルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方はＣ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ａ
ｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～５アルキルＣ_１～４ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～４アルキル、
Ｃ_１～３ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～
_２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ４
及びＲ５の他方はＣ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ａｌｋ
－ＳＯ_２－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａ
ｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ
_１ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方はＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～５ア
ルキル、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、ＮＨＣ（
Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨである。これらの態様の一部では、Ｒ^４
及びＲ^５の他方がリンカー－ＰＥＧ－ビオチン、好ましくは、

である。

好ましい態様では、Ｒ^４及びＲ^５の一方はＨであり、Ｒ^４及びＲ^５の他方はＣ_１～６ア
ルキル（例えば、メチル、ｔ－ブチル）；シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）；
Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７（例えば、ＣＨ_２－ＮＨ_２、ＣＨ_２－ＮＨＣＨ_３、ＣＨ_２－
Ｎ（ＣＨ_３）_２、Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＮＨ_２、Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＮＨＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）
_２－Ｎ（ＣＨ_３）_２；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル（例えば、Ｃ（ＣＨ_３）_２
－ＯＣＨ_３、Ｃ（ＣＨ_３）_２－ＯＣＨ_２ＣＨ_３）；Ｃ_１～６アルキルで置換されたＣ_０～
_６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル（例えば、Ｃ（ＣＨ_３）－オキセタニル）である。

いくつかの実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は、結合先である窒素原子とともに、ピロリジ
ニル環又はピペリジニル環である任意に置換された環、例えば、以下の式（Ｉ）’又は式
（Ｉ）”の化合物を形成する。

これらの態様では、Ｒ^１及びＲ^２の結合により形成された環は、非置換であり得る。こ
れらの態様では、Ｒ^１及びＲ^２の結合により形成された環は、１個、２個、又は３個の置
換基で置換される。好ましい態様では、Ｒ^１及びＲ^２の結合により形成された環は、１個
又は２個、より好ましくは１個の置換基で置換される。Ｒ^１及びＲ^２の結合により形成さ
れた環が置換された態様では、置換基は、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５
）；ＮＲ^６Ｒ^７；ＯＨ；ＣＮ；オキソ；Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；Ｃ_１～６アル
キル；Ｃ_１～６ハロアルキル；Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ_１～
_６アルカリル；ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（
Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_３～６シクロアルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－アルキニル；ＮＲ^８－
Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ
；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ
－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択されてよく、Ｃ_１～６ａｌｋ－は、
－ＯＨ、ＯＣ_１～６アルキル、又はＮＲ^６Ｒ^７；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘ
テロシクロアルキルで任意に置換され、Ｃ_０～６ａｌｋ－は、オキソで任意に置換され、
ヘテロシクロアルキルは、Ｃ_１～６アルキルで任意に置換され、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６
、Ｒ^７、及びＲ^８は本明細書で定義したとおりである。

式（Ｉ）の好ましい亜属は、式（ＩＡ）：

［式中、シクロペンチル環は２位において、本明細書で定義したＲ^２置換基のいずれか
で置換される。］の化合物である。

式（Ｉ）の他の好ましい亜属を以下に示す。

本開示の範囲内では、Ａは結合であり得る。また、本開示の範囲内ではＡはピリジル；
フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ハロゲンで任意に
置換されたベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオフェニル；又はピラゾリル
であり得る。また、本開示内では、Ａはピリジル；フェニル；ピリミジニル；ピラジニル
；ピリジン－２（１Ｈ）－オン、又はピリダジニルであり得る。また、本開示によると、
Ａ部分のいずれか（結合は除く）は非置換であり得る、又はＣ_１～６アルキル、例えば、
Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１
アルキル；ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌ；ＳＦ_５；
ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３
アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキル；
Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１
_～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ
）－Ｃ_１アルキル、及びＣ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～
_４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル
（ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）からなる群から独立して選択される、１個、２個、又は
３個の置換基、好ましくは１個又は２個の置換基、より好ましくは１個の置換基で置換さ
れ得る。好ましくは、Ａ部分は、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、
及びＯＣ_１～６アルキルからなる群から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置
換基、好ましくは１個又は２個の置換基で置換され得る。

いくつかの態様では、Ａはピリジルである。ピリジルは、いずれかの環炭素原子を介し
て式（Ｉ）（又はその亜属）の化合物のいずれかに結合し得るが、好ましくは、２位又は
３位の炭素を介して結合し得る。好ましくは、ピリジルは、１個又は２個の置換基、好ま
しくは１個の置換基で置換される。ピリジル置換基は、ピリジル環のいずれかの環炭素原
子に結合し得る。ピリジルが３位の炭素を介して式（Ｉ）の化合物に結合する実施形態で
は、置換基は、好ましくは２位又は４位においてピリジルに結合する。ピリジルは、任意
の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１
_～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され得る
。ピリジルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで
置換され得る。ピリジルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置換され得
る。ピリジルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、
ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、
又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、任意の使用可能な環炭素原子において
、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１
_～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ
）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは、任意の使用可能な環炭素原子において、
Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～
_３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２
Ｆなど）で置換され得る。Ａがピリジルである場合の好ましい置換基にはＣ_１～６アルキ
ルが挙げられ、Ｃ_１アルキルが最も好ましく、１個のＣ_１アルキル置換基がより好ましい
。他の好ましい置換基には、ハロゲン、特に、Ｆ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはフェニルである。好ましくは、フェニルは、１個又は２個の
置換基、好ましくは１個の置換基で置換される。フェニルは、任意の使用可能な環炭素原
子において、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～
_３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。フェニルは、任意の
使用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。フェニ
ルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置換され得る。フェニルは、任意
の使用可能な環炭素原子において、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、
ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルで
置換され得る。フェニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６
アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置
換され得る。フェニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６ハロアルキル
、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１
_～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）で置換され得
る。フェニルの置換基は、フェニル環のいずれかの環炭素原子、好ましくは式（Ｉ）の化
合物へのフェニル部分の結合点に対するオルトに結合し得る。Ａがフェニルである場合の
好ましい置換基には、Ｃ_１～６アルキルが挙げられ、Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の
好ましい置換基には、ハロゲン、特に、Ｆ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはナフタレニルである。好ましくは、ナフタレニルは、１個又
は２個の置換基、好ましくは１個の置換基で置換される。ナフタレニルは、任意の使用可
能な環炭素原子において、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アル
キル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。ナフタ
レニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換
され得る。ナフタレニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置換され得
る。ナフタレニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＯＣ_１～６アルキル、例え
ば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキ
ル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ナフタレニルは、任意の使用可能な環炭素原子
において、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又
はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ナフタレニルは、任意の使用可能な環炭素原
子において、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアル
キル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、
ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）で置換され得る。ナフタレニルは、その炭素原子のいずれかを介し
て式（Ｉ）の化合物に結合し得る。ナフタレニル置換基は、ナフタレニル環のいずれかの
環炭素原子、好ましくは式（Ｉ）の化合物へのナフタレニル部分の結合点に対するオルト
に結合し得る。Ａがナフタレニルである場合の好ましい置換基には、Ｃ_１～６アルキルが
挙げられ、Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基には、ハロゲン、特に、Ｆ
及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはピリミジニルである。ピリミジニルは、いずれかの環炭素原
子を介して、いずれかの環炭素原子を介して式（Ｉ）（又はその亜属）の化合物のいずれ
かに結合し得る。好ましくは、ピリミジニルは、１個又は２個の置換基、好ましくは１個
の置換基で置換される。ピリミジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～
_６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～
_２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、任意の使用可能な環炭
素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。ピリミジニルは、任意
の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置換され得る。ピリミジニルは、任意の使用
可能な環炭素原子において、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１
_～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換さ
れ得る。ピリミジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ア
ルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換
され得る。ピリミジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６ハロアルキ
ル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ
_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）で置換され
得る。Ａがピリミジニルである場合の好ましい置換基には、Ｃ_１～６アルキルが挙げられ
、Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基には、ハロゲン、特に、Ｆ及びＣｌ
が挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはピラジニルである。ピラジニルは、いずれかの環炭素原子を
介して式（Ｉ）（又はその亜属）の化合物のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピラジ
ニルは、１個又は２個の置換基、好ましくは１個の置換基で置換される。ピラジニルは、
任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、
Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され
得る。ピラジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又は
Ｃｌで置換され得る。ピラジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置
換され得る。ピラジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＯＣ_１～６アルキル
、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２
アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピラジニルは、任意の使用可能な環炭素
原子において、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ
（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル
、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピラジニルは、任意の使用可能な環炭素
原子において、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロア
ルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３
、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）で置換され得る。Ａがピラジニルである場合の好ましい置換基に
は、Ｃ_１～６アルキルが挙げられ、Ｃ_１アルキルが最も好ましい。他の好ましい置換基に
は、ハロゲン、特に、Ｆ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはピリダジニルである。ピリダジニルは、いずれかの環炭素原
子を介して式（Ｉ）（又はその亜属）の化合物のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピ
リダジニルは、１個又は２個の置換基、好ましくは１個の置換基で置換される。ピリダジ
ニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ア
ルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで
置換され得る。ピリダジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例え
ば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。ピリダジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において
、ＳＦ_５で置換され得る。ピリダジニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＯＣ
_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキ
ル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、任意の
使用可能な環炭素原子において、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１
_～５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－
Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、任意
の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキ
ル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハ
ロアルキル（ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）で置換され得る。Ａがピリダジニルである場
合の好ましい置換基には、Ｃ_１～６アルキルが挙げられ、Ｃ_１アルキルが最も好ましい。
他の好ましい置換基には、ハロゲン、特に、Ｆ及びＣｌが挙げられる。

いくつかの態様では、Ａはベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルである。ベンゾ［ｄ］
［１，３］ジオキソリルは、いずれかの環炭素原子を介して式（Ｉ）（又はその亜属）の
化合物のいずれかに結合し得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは非置換であり得
る、又は１個若しくは２個のハロゲン、好ましくはＦで置換され得る。好ましくは、ベン
ゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、１個又は２個の他の置換基で置換される。ベンゾ［
ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６アルキ
ル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキ
ル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の
使用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。ベンゾ
［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置換
され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の使用可能な環炭素原子におい
て、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～
_３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾ［ｄ］［
１，３］ジオキソリルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ア
ルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）
－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換
され得る。ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、任意の使用可能な環炭素原子におい
て、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ
_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃ
Ｈ_２Ｆなど）で置換され得る。

いくつかの態様では、Ａはベンゾチオフェニルである。ベンゾチオフェニルは、いずれ
かの環炭素原子を介して式（Ｉ）（又はその亜属）の化合物のいずれかに結合し得る。好
ましくは、ベンゾチオフェニルは、１個又は２個の置換基、好ましくは１個の置換基で置
換される。ベンゾチオフェニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６アル
キル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アル
キル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の使用可能な環炭
素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。ベンゾチオフェニルは
、任意の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置換され得る。ベンゾチオフェニルは
、任意の使用可能な環炭素原子において、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アル
キル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アル
キルで置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ
（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４
アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－
Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾチオフェニルは、任意の使用可能な環炭素原子にお
いて、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、
Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３、ＣＨ_２
ＣＨ_２Ｆなどを含む）で置換され得る。

いくつかの態様では、Ａはピラゾリルである。ピラゾリルは、いずれかの環炭素原子を
介して式（Ｉ）（又はその亜属）の化合物のいずれかに結合し得る。好ましくは、ピラゾ
リルは、１個又は２個の置換基、好ましくは１個の置換基で置換される。ピラゾリルは、
任意の使用可能な環炭素原子において、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、
Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され
得る。ピラゾリルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ハロゲン、例えば、Ｆ又は
Ｃｌで置換され得る。ピラゾリルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＳＦ_５で置
換され得る。ピラゾリルは、任意の使用可能な環炭素原子において、ＯＣ_１～６アルキル
、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２
アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピラゾリルは、任意の使用可能な環炭素
原子において、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ
（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル
、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピラゾリルは、任意の使用可能な環炭素
原子において、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロア
ルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキル（ＣＦ_３
、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなど）で置換され得る。

好ましい態様では、Ａは、非置換の、又は置換されたフェニル、ピリジル、ピリミジル
、又はピラジニル部分であり、ピリジルが特に好ましい。フェニル、ピリジル、ピリミジ
ル、又はピラジニル部分が置換された態様では、好ましい置換基には、Ｃ_１～６アルキル
（例えば、メチル）及びハロゲン（例えば、Ｆ又はＣｌ）が挙げられる。

式（Ｉ）の更なる好ましい亜属を以下に示す。

式中、フェニル部分は非置換であり得る、又は任意の使用可能な炭素原子において１個
若しくは２個の置換基で置換され得る。

式中、ピリジル部分は非置換であり得る、又は任意の使用可能な炭素原子において１個
若しくは２個の置換基で置換され得る。

本開示によると、ＥはＯ、結合、Ｃ（Ｏ）－ＮＨ、ＣＨ_２、又はＣＨ_２－Ｏである。Ｅ
部分は、Ａ部分上の任意の使用可能な炭素原子を介し結合し得る。Ｅ部分は、Ｇ部分上の
任意の使用可能な炭素原子を介し結合し得る。

いくつかの態様では、ＥはＯ、結合、又はＣＨ_２である。好ましい態様では、ＥはＯで
ある。好ましい態様では、Ｅは結合である。

本開示のいくつかの態様では、ＥはＣ（Ｏ）－ＮＨであり、Ａ－Ｅ－Ｇ部分はＡ－Ｃ（
Ｏ）－ＮＨ－Ｇである。

本開示の他の態様では、ＥはＣＨ_２である。

本開示の更に他の態様では、ＥはＣＨ_２－Ｏであり、Ａ－Ｅ－Ｇ部分はＡ－ＣＨ_２－Ｏ
－Ｇである。

式（Ｉ）の更なる好ましい亜属を以下に示す。

式（Ｉ）の他の好ましい亜属を以下に示す。

本開示によると、ＧはＨ；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＨ
（Ｃ_１～６アルキル）；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；ピリミジニル；ピリジル；
ピリダジニル；ピリジン－２（１Ｈ）－オン；酸素ヘテロ原子を含有するヘテロシクロア
ルキル；及びフェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル（－Ｏ－フェニルはＣＮで置換された）で
あり、フェニル；ピリジル；ピリダジニル；及びピリジン－２（１Ｈ）－オンは、ハロゲ
ン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル及びＯＣ_１～６
アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１個、２個、又は３個の置換基で任
意に置換される。

また、本開示によると、ＧはＨ；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；チオフェニル；
Ｃ_１～６アルキル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ベンゾフラニル；Ｃ_１～６
ハロアルキル；酸素ヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；フェニル－ＣＨ_２－Ｏ
－フェニル；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^６Ｒ^７；ＳＯ_２Ｃ_１～６アル
キル；又はＯＨであり、フェニル；ピリジル；ピリダジニル；ピリミジニル；ベンゾフラ
ニル；又はチオフェニルは、ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ
_１～６ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１
_～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６ア
ルキルからなる群から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換
される。

いくつかの態様では、ＧはＨである。

他の態様では、ＧはＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。

いくつかの態様では、ＧはＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ア
ルキル（lkyl）、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルである。

更に他の態様では、Ｇは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ
_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアル
キル（ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆなどを含む）である。

他の態様では、Ｇは酸素ヘテロ原子、例えば、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフ
ラニル、又はオキセタニルを含む、ヘテロシクロアルキルである。

好ましい態様では、Ｇはフェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニルである。これらの態様では、
フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニルは非置換であり得る、又はハロゲン；Ｃ_１～６アルキル
；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１～６ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～
_６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ
^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる群から独立して選択される、１個、２個、
又は３個の置換基、好ましくは１個又は２個の置換基、より好ましくは１個の置換基で置
換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、ハロ
ゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフ
ェニル環の一方又は両方は、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ア
ルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され得る。フェ
ニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、Ｃ_１～６ハロアルキル
、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１
_～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキルで置換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェ
ニル部分のフェニル環の一方又は両方は、ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、ＯＣ_１～５
ハロアルキル、ＯＣ_１～４ハロアルキル、ＯＣ_１～３ハロアルキル、ＯＣ_１～２ハロアル
キル、又はＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分の
フェニル環の一方又は両方は、Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ
－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方は、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～
_５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ
_１アルキルで置換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又
は両方は、ＣＮで置換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一
方又は両方は、ＯＨで置換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環
の一方又は両方は、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－
Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１
アルキルで置換され得る。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は
両方は、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され得、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立
してＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ア
ルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例え
ば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、若しくはシクロヘキシルである。
より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、
Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくは
Ｃ_１アルキルである。フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニル部分のフェニル環の一方又は両方
は、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、Ｃ（Ｏ）－
Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ
（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、ＧはＣ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌ
ｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１アルキルである。

他の態様では、ＧはＮＲ^６Ｒ^７であり、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ；Ｃ_１～
_６アルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ（Ｏ）Ｈ又はＣＮである。これらの態様では、
Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アル
キル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、又はシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立し
てＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ア
ルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキルである。

いくつかの態様では、Ｇは、ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル、例えば、ＳＯ_２Ｃ_１～５アルキ
ル、ＳＯ_２Ｃ_１～４アルキル、－ＳＯ_２Ｃ_１～３アルキル、ＳＯ_２Ｃ_１～２アルキル、又
はＳＯ_２Ｃ_１アルキルである。

いくつかの態様では、ＧはＯＨである。

好ましい態様では、Ｇはフェニルである。これらの態様では、フェニルは非置換であり
得る、又はハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１～６ハロアルキ
ル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－
Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる群
から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基、好ましくは１個又は２個の置
換基、より好ましくは１個の置換基で置換され得る。フェニルは、ハロゲン、例えば、Ｆ
又はＣｌで置換され得る。フェニルは、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、
Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換され
得る。フェニルは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハ
ロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキルで置
換され得る。フェニルは、ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、ＯＣ_１～５ハロアルキル、
ＯＣ_１～４ハロアルキル、ＯＣ_１～３ハロアルキル、ＯＣ_１～２ハロアルキル、又はＯＣ
_１ハロアルキルで置換され得る。フェニルは、Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。フェニ
ルは、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１
_～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。フェニルはＣ
Ｎで置換され得る。フェニルはＯＨで置換され得る。フェニルは、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－
Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－
Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。フェニルはＣ（
Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され得、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立してＨ；Ｃ_１
_～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１
_～２アルキル、若しくはＣ_１アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、若しくはシクロヘキシルである。より好ましく
は、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アル
キル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキル
である。フェニルは、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アル
キル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２
アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはピリジルである。これらの態様では、ピリジルは非置換であ
り得る、又はハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１～６ハロアル
キル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ
－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる
群から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基、好ましくは１個又は２個の
置換基、より好ましくは１個の置換基で置換され得る。ピリジルは、ハロゲン、例えば、
Ｆ又はＣｌで置換され得る。ピリジルは、Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル
、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１アルキルで置換さ
れ得る。ピリジルは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４
ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又はＣ_１ハロアルキルで
置換され得る。ピリジルは、ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば、ＯＣ_１～５ハロアルキル
、ＯＣ_１～４ハロアルキル、ＯＣ_１～３ハロアルキル、ＯＣ_１～２ハロアルキル、又はＯ
Ｃ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリジルは、Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルで置換され得る。ピリ
ジルは、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ
_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは
ＣＮで置換され得る。ピリジルは－ＯＨで置換され得る。ピリジルは、Ｃ_１～６ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌ
ｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリジルは
Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され得、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立してＨ；
Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、
Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、若しくはシクロヘキシルである。より好ま
しくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アル
キルである。ピリジルは、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５
アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１
_～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはピリダジニルである。これらの態様では、ピリダジニルは非
置換であり得る、又はハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１～６
ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６ａ
ｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル
からなる群から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基、好ましくは１個又
は２個の置換基、より好ましくは１個の置換基で置換され得る。ピリダジニルは、ハロゲ
ン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。ピリダジニルは、Ｃ_１～６アルキル、例えば、
Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１
アルキルで置換され得る。ピリダジニルは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハ
ロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又
はＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリダジニルは、ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば
、ＯＣ_１～５ハロアルキル、ＯＣ_１～４ハロアルキル、ＯＣ_１～３ハロアルキル、ＯＣ_１
_～２ハロアルキル、又はＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリダジニルは、Ｃ_３～６
シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロ
ヘキシルで置換され得る。ピリダジニルは、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５ア
ルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１ア
ルキルで置換され得る。ピリダジニルはＣＮで置換され得る。ピリダジニルはＯＨで置換
され得る。ピリダジニルは、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌ
ｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリダジニルはＣ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され得、
Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アル
キル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、若しくはシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独
立してＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～
_３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキルである。ピリダジニルは、Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ア
ルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ
_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはピリミジニルである。これらの態様では、ピリミジニルは非
置換であり得る、又はハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１～６
ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６ａ
ｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル
からなる群から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基、好ましくは１個又
は２個の置換基、より好ましくは１個の置換基で置換され得る。ピリミジニルは、ハロゲ
ン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。ピリミジニルは、Ｃ_１～６アルキル、例えば、
Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１
アルキルで置換され得る。ピリミジニルは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハ
ロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又
はＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリミジニルは、ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば
、ＯＣ_１～５ハロアルキル、ＯＣ_１～４ハロアルキル、ＯＣ_１～３ハロアルキル、ＯＣ_１
_～２ハロアルキル、又はＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ピリミジニルは、Ｃ_３～６
シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロ
ヘキシルで置換され得る。ピリミジニルは、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５ア
ルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１ア
ルキルで置換され得る。ピリミジニルはＣＮで置換され得る。ピリミジニルはＯＨで置換
され得る。ピリミジニルは、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌ
ｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ピリミジニルはＣ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され得、
Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アル
キル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、若しくはシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独
立してＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～
_３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキルである。ピリミジニルは、Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ア
ルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ
_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはベンゾフラニルである。これらの態様では、ベンゾフラニル
は非置換であり得る、又はハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１
_～６ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～
_６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アル
キルからなる群から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基、好ましくは１
個又は２個の置換基、より好ましくは１個の置換基で置換され得る。ベンゾフラニルは、
ハロゲン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。ベンゾフラニルは、Ｃ_１～６アルキル、
例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、
又はＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾフラニルは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、
Ｃ_１～５ハロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロア
ルキル、又はＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ベンゾフラニルは、ＯＣ_１～６ハロアル
キル、例えば、ＯＣ_１～５ハロアルキル、ＯＣ_１～４ハロアルキル、ＯＣ_１～３ハロアル
キル、ＯＣ_１～２ハロアルキル、又はＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。ベンゾフラニ
ルは、Ｃ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、又はシクロヘキシルで置換され得る。ベンゾフラニルは、ＯＣ_１～６アルキル、例え
ば、ＯＣ_１～５アルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキ
ル、又はＯＣ_１アルキルで置換され得る。ベンゾフラニルはＣＮで置換され得る。ベンゾ
フラニルはＯＨで置換され得る。ベンゾフラニルは、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アル
キル、例えば、Ｃ_１～５ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４
アルキル、Ｃ_１～３ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アル
キル、又はＣ_１ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。ベンゾフラニルはＣ（Ｏ）－
ＮＲ^６Ｒ^７で置換され得、Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６ア
ルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ア
ルキル、若しくはＣ_１アルキル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル、若しくはシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ
^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、
Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキルである
。ベンゾフラニルは、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アル
キル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２
アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ_１アルキルで置換され得る。

いくつかの態様では、Ｇはチオフェニルである。これらの態様では、チオフェニルは非
置換であり得る、又はハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＯＣ_１～６
ハロアルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；ＯＣ_１～６アルキル；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ_１～６ａ
ｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７；及びＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル
からなる群から独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基、好ましくは１個又
は２個の置換基、より好ましくは１個の置換基で置換され得る。チオフェニルは、ハロゲ
ン、例えば、Ｆ又はＣｌで置換され得る。チオフェニルは、Ｃ_１～６アルキル、例えば、
Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１
アルキルで置換され得る。チオフェニルは、Ｃ_１～６ハロアルキル、例えば、Ｃ_１～５ハ
ロアルキル、Ｃ_１～４ハロアルキル、Ｃ_１～３ハロアルキル、Ｃ_１～２ハロアルキル、又
はＣ_１ハロアルキルで置換され得る。チオフェニルは、ＯＣ_１～６ハロアルキル、例えば
、ＯＣ_１～５ハロアルキル、ＯＣ_１～４ハロアルキル、ＯＣ_１～３ハロアルキル、ＯＣ_１
_～２ハロアルキル、又はＯＣ_１ハロアルキルで置換され得る。チオフェニルは、Ｃ_３～６
シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロ
ヘキシルで置換され得る。チオフェニルは、ＯＣ_１～６アルキル、例えば、ＯＣ_１～５ア
ルキル、ＯＣ_１～４アルキル、ＯＣ_１～３アルキル、ＯＣ_１～２アルキル、又はＯＣ_１ア
ルキルで置換され得る。チオフェニルはＣＮで置換され得る。チオフェニルはＯＨで置換
され得る。チオフェニルは、Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３ａｌ
ｋ－Ｏ－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ_１ａｌｋ－
Ｏ－Ｃ_１アルキルで置換され得る。チオフェニルはＣ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換され得、
Ｒ^６及びＲ^７は、好ましくはそれぞれ独立してＨ；Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５
アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アル
キル；又はＣ_３～６シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、若しくはシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独
立してＨ又はＣ_１～６アルキル、例えば、Ｃ_１～５アルキル、Ｃ_１～４アルキル、Ｃ_１～
_３アルキル、Ｃ_１～２アルキル、若しくはＣ_１アルキルである。チオフェニルは、Ｃ（Ｏ
）－Ｃ_１～６アルキル、例えば、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６５アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～４ア
ルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～３アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～２アルキル、又はＣ（Ｏ）－Ｃ
_１アルキルで置換され得る。

好ましい態様では、Ｇは非置換の、又は置換されたピリジル、ピリジニル（pyridiziny
l）、又はピラジニルである。Ｇが置換されたピリジル、ピリジニル、又はピラジニルで
ある態様では、好ましい置換基には、Ｃ_１～６アルキル（例えば、メチル）が挙げられる
。他の好ましい態様では、ＧはＣ_１～６アルキル（例えば、イソプロピル）である。

好ましい態様では、Ｇは非置換の、又は置換されたピリジル、ピリジニル、又はピラジ
ニルであり、ＥはＣＨ_２又はＯである。Ｇが置換されたピリジル、ピリジニル、又はピラ
ジニルであり、ＥがＣＨ_２又はＯである態様では、好ましい置換基には、Ｃ_１～６アルキ
ル（例えば、メチル）が挙げられる。他の好ましい態様では、ＧはＣ_１～６アルキル（例
えば、イソプロピル）であり、ＥはＣＨ_２又はＯである。

いくつかの好ましい態様では、Ａ－Ｅ－Ｇは、

である。

式Ｉの好ましい化合物には、Ｒ^１がＨであり、Ｒ^２が１個又は２個の置換基でシクロペ
ンチル置換され、置換基のうちの１つがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）
であり、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５が、それぞれＨであり、Ａがフェニル又はピリジルであり
、フェニル又はピリジルがＣＨ_３で置換され、ＥがＯ又は結合であり、Ｇがフェニル又は
Ｃ_１～６アルキルであるものが挙げられる。より好ましい態様では、Ｒ^２はＮＲ^８－Ｃ（
Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）である１個の置換基で置換される。好ましい態様では
、Ａ－Ｅ－Ｇは、

である。

式（Ｉ）の好ましい亜属には、以下が挙げられる。

式中、Ａフェニルは非置換である、又は好ましくはＣ_１～６アルキルで置換される。

式中、Ａピリジルは非置換である、又は好ましくはＣ_１～６アルキルで置換される。

本発明の他の実施形態は、以下からなる群より選択される化合物：
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－メトキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェ
ノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミ
ド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（メチル
アミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－シアナミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－
２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－シクロペンチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ｒ，３ｓ，５Ｒ，７Ｓ）－３－ヒドロキシアダマンタン－１－イル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（メチルアミノ）シクロヘ
キシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－
２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－
２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－
２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－
２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（メチル
アミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（メチル
アミノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－
２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ホルムアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－
２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－
２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（４－（メチルアミノ）シクロヘ
キシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－
４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－
３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（
メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）
シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）
－４－（メチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エナミド）シクロヘキシ
ル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ）－３－（メチルアミノ
）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－シクロペンチル－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド；
Ｎ－シクロペンチル－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ
，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルア
ミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルア
ミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ
，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ
，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（ｒａｃ－（１，３－ｃｉｓ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリル
アミドシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－イソプロポ
キシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（３－クロロ－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシ
クロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキ
シシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（ｔｒａｎｓ－（１Ｒ，４Ｒ）－４－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－
（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ－ブチルｔｒａｎｓ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－（４－オキソ－５－（４－フェ
ノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート；
Ｎ－（（１－ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキ
シフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）
シクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－
プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（４－イソプロポキシ－２
－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２
－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６
－フェニルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６
－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６
－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６
－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブト
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブト
キシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６
－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（３－クロロ－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェニルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリル
アミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３
－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３
－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６
－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－イソプロポ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－イソプロピ
ルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（３－クロロプロパンアミド）シクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポ
キシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－
（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポ
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－（シクロペ
ンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソブトキ
シ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－（
メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－フェノ
キシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－
イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６
－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－
シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（
メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（（Ｅ）
－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシ
クロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノ
キシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－
フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニ
ルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロ
ポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニ
ルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノ
キシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－
シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェニ
ルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フ
ェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノ
キシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－イソプロピルピリジ
ン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシフェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イ
ソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノ
キシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェニ
ルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－
フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェニ
ルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェニ
ルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３－（ピリ
ジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）
－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（テ
トラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－（（テ
トラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ラセミｃｉｓＮ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ラセミｔｒａｎｓＮ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキ
ソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル
－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－フ
ェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（Ｓ）－（６－イ
ソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（^＊
Ｓ）－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（
４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（
４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－
（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリル
アミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，２^＊Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチ
ル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６
－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３
－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリル
アミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリル
アミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３
－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（
４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６－（イソプロ
ピルアミノ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－
（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（
４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチ
ル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－イソプロピルピリジ
ン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－イソプロピ
ルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－
（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリル
アミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－
（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－
イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェニ
ルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－
イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチ
ル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６－イソブトキ
シ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－（（６－メ
チルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－（（６－メ
チルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－（（２－メ
チルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロ
ペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－シクロブチ
ルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－シクロブチ
ルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ
，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロ
ペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－
フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブト
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオ
ンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブト
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４
－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（３－（メチルアミノ）
ピロリジン－１－カルボニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－４（５Ｈ）－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニ
ル）ピロリジン－３－イル）プロピオンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニ
ル）ピロリジン－３－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－２－（３－アミノピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ
）－オン；
（Ｓ）－２－（３－（ジメチルアミノ）ピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－４（５Ｈ）－オン；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ
－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロ
ポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロ
ポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－
６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ｒ，４ｒ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メ
チル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニ
ル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニ
ル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
（Ｓ，Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
（Ｒ，Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（３－イソプロピ
ルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４
－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２
－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２
－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキ
シ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（３－イソプロピルフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ
－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノ
キシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェ
ニル）－Ｎ－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチ
ルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ－シクロヘキシル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－シクロヘキシル－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ１－（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（６－イソブチル－４－メチル
ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ）－４－オキ
ソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａ
Ｒ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）
－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミ
ド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（４－メチル－６
－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６
－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－６
－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６
－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６
－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５
－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６’－メチル－
２－オキソ－２Ｈ－［１，２’－ビピリジン］－５’－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６
－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（（６－メ
チルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（（６－メ
チルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６
－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６
－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（（２－メ
チルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６
－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６
－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３
－イル）アクリルアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メ
チルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペント
－２－エナミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリ
ジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ１－（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（６－イソブチル－４－メチル
ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ）－４－オキ
ソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａ
Ｒ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）
－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド；及び
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；並びに
それらの同位体変種及び薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物である
。

本発明の他の実施形態は、以下からなる群より選択される化合物：
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６
－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（Ｓ）－（６－イ
ソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；及び
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド；並びに
それらの同位体変種及び薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物である
。

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩａ）：

［式中、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃｌ、及びＣＨ_３からなる群から選択され、
ｎは０又は１であり、
ＥはＯであり、
Ｇは、Ｃ_１～６アルキル、フェニル、ピリジル、ＣＨ_３で置換されたピリジル、ピリミ
ジニル、ピリダジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、及び

からなる群から選択され、
環Ｂは、からなる群から選択され、

Ｒ^ｃは、ＯＨ、ＯＣＨ_３、ＮＨ_２、ＮＨ（ＣＨ_３）、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＮＨ（ＣＯ_２－
ｔｅｒｔ－ブチル）、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、
ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ
Ｈ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２からなる群か
ら選択され、
Ｒ^ｄは、ＯＨ、ＯＣＨ_３、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＨ（ＣＨ_３）、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＮＨ（Ｃ
Ｏ_２－ｔｅｒｔ－ブチル）、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ
＝ＣＨ_２からなる群から選択され、
Ｒ^ｅはＨ又はＣＮであり、
Ｒ^ｆは、ＣＨ_２ＮＨ_２、ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、及びシクロプ
ロピルからなる群から選択される。］を有する式（Ｉ）の化合物である。

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩａ）：［式中、Ｒ^ａはＨ又はＣＨ_３であり、ｎは
１であり、ＥはＯであり、Ｇは、Ｃ_１～３アルキル、フェニル、ピリジル、及びＣＨ_３で
置換されたピリジルからなる群から選択され、環Ｂは、

からなる群から選択され、Ｒ^ｃはＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２である。］を有する式（
Ｉ）の化合物である。

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩｂ）：

［式中、
Ｇ－Ａが、からなる群から選択され、

Ｇは、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、フェニル、及びピリジルからなる
群から選択され、
Ｒ^２ｂは、

からなる群から選択され、
Ｒ^ｃは、ＯＨ、ＯＣＨ_３、ＮＨ_２、ＮＨ（ＣＨ_３）、Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＮＨ（ＣＯ_２－
ｔｅｒｔ－ブチル）、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アルキル、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２、
ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ
Ｈ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２からなる群か
ら選択される。］を有する式（Ｉ）の化合物である。

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩｂ）：［式中、Ｇ－Ａは

であり、Ｇはフェニル又はピリジルであり、Ｒ^２ｂは、

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩｃ）：

［式中、
Ｇ－Ｅ－Ａは、

からなる群から選択され、Ｇ^２ｃは、Ｃ_１～６アルキル、フェニル、ピリミジニル、ピ
リジル、ＣＨ_３で置換されたピリジル、及びＣ_３～６シクロアルキルからなる群から選択
され、Ｒ^ｍはＨ又はＣＨ_３であり、
環Ｂは、

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩｃ）を有する式（Ｉ）の化合物であり、式中、
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩｃ）［式中、Ｇ－Ｅ－Ａは

であり、Ｇ^２ｃはＣ_１～６アルキル、フェニル、又はピリジルであり、Ｒ^ｍはＨ又はＣ
Ｈ_３であり、環Ｂは

であり、Ｒ^ｃはＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２である。］を有する式（Ｉ）の化合物であ
る。

本開示はまた、ブルトン型チロシンキナーゼによって媒介される疾病、疾患、若しくは
状態と診断されたか又はこれによる疾病、疾患、若しくは状態に罹患している対象を治療
するために、本明細書に記載の化合物を使用する方法に関する。これらの方法は、ブルト
ン型チロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で本開示の化合物を対象に投与することに
よって達成される。

更なる態様では、治療有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を含む組成物を
、治療を必要とする対象に投与することにより、対象においてブルトン型チロシンキナー
ゼを阻害するための方法を本明細書で提供する。本開示のいくつかの態様は、治療有効量
の少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を含む組成物を自己免疫疾患に罹患している対象
に投与することによって対象を治療する方法に関する。いくつかの態様では、自己免疫疾
患は、例えば、炎症性腸疾患、関節炎、狼瘡、関節リウマチ、乾癬性関節炎、変形性関節
炎、スティル病、若年性関節炎、糖尿病、重症筋無力症、橋本甲状腺炎、オード甲状腺炎
、グレーブス病、シェーグレン症候群、多発性硬化症、ギランバレー症候群、急性播種性
脳脊髄炎、アジソン病、眼球クローヌス・ミオクローヌス症候群、強直性脊椎炎（ankylo
sing spondylitis）、抗リン脂質抗体症候群、再生不良性貧血、自己免疫性肝炎、セリア
ック病、グッドパスチャー症候群、特発性血小板減少性紫斑病、視神経炎、強皮症、原発
性胆汁性肝硬変、ライター症候群、高安動脈炎、側頭動脈炎、温式自己免疫性溶血性貧血
、ウェゲナー肉芽腫症、乾癬、全身性脱毛症、ベーチェット病、慢性疲労、自律神経障害
、子宮内膜症、間質性膀胱炎、神経性筋強直症、強皮症、又は外陰部痛である。自己免疫
疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は単剤として投与され得る。あるいは、自
己免疫疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、自己免疫疾患の治療に有用であ
ることが既知の他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を含む
組成物を異種免疫状態に罹患している対象に投与することによって対象を治療する方法に
関する。いくつかの態様では、異種免疫の状態又は疾患は、例えば、移植片対宿主拒絶反
応、移植、輸血、アナフィラキシー、アレルギー、Ｉ型過敏症、アレルギー性結膜炎、ア
レルギー性鼻炎、又はアトピー性皮膚炎である。異種免疫状態の治療に使用する場合、式
（Ｉ）の化合物は単剤として投与され得る。あるいは、異種免疫状態の治療に使用する場
合、式（Ｉ）の化合物は、異種免疫疾患の治療に有用であることが既知の他の薬剤と組み
合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を含む
組成物を炎症性疾患に罹患している対象に投与することによって対象を治療する方法に関
する。特定の実施形態では、炎症性疾患は、例えば、喘息、虫垂炎、眼瞼炎、細気管支炎
、気管支炎、滑液包炎、子宮頸管炎、胆管炎、胆嚢炎、結腸炎、結膜炎、膀胱炎、涙腺炎
、皮膚炎、皮膚筋炎、脳炎、心内膜炎、子宮内膜炎、腸炎、小腸結腸炎、上顆炎、副睾丸
炎、筋膜炎、線維症、胃炎、胃腸炎、肝炎、化膿性汗腺炎、喉頭炎、乳腺炎、髄膜炎、脊
髄炎心筋炎、筋炎、腎炎、卵巣炎、精巣炎、骨炎、中耳炎、膵炎、耳下腺炎、心膜炎、腹
膜炎、咽頭カタル、胸膜炎、静脈炎、肺炎、肺炎、直腸炎、前立腺炎、腎盂腎炎、鼻炎、
耳管炎、静脈洞炎、口内炎、滑膜炎、腱炎、扁桃炎、ブドウ膜炎、腱鞘炎、脈管炎、又は
外陰炎である。炎症性疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は単剤として投与さ
れ得る。あるいは、炎症性疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、炎症性疾患
の治療に有用であることが既知の他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を含む
組成物を癌に罹患している対象に投与することによって対象を治療する方法に関する。一
実施形態では、癌は、Ｂ細胞増殖性疾患、例えば、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾
胞性リンパ腫、慢性リンパ性リンパ腫、慢性リンパ性白血病、Ｂ細胞前リンパ球性白血病
、リンパ形質細胞性リンパ腫／ワルデンストレームマクログロブリン血症、脾性辺縁帯リ
ンパ腫、形質細胞性骨髄腫、形質細胞腫、節外性辺縁帯Ｂ細胞リンパ腫、節性辺縁帯Ｂ細
胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、縦隔（胸腺）大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、血管内大細
胞型Ｂ細胞リンパ腫、原発性滲出液リンパ腫、バーキットリンパ腫／白血病、又はリンパ
腫様肉芽腫症である。本開示の化合物を使用して治療するのに特に適した癌には、マント
ル細胞リンパ腫及び慢性リンパ性白血病及びマクログロブリン血症、並びに多発性骨髄腫
が挙げられる。いくつかの実施形態では、対象が癌に罹患している場合、上記化合物のう
ちの１つに加えて、抗ガン剤が対象に投与される。一実施形態では、抗癌剤は、分裂促進
因子活性化タンパク質キナーゼシグナル伝達の阻害剤であり、例えば、Ｕ０１２６、ＰＤ
９８０５９、ＰＤ１８４３５２、ＰＤ０３２５９０１、ＡＲＲＹ－１４２８８６、ＳＢ２
３９０６３、ＳＰ６００１２５、ＢＡＹ４３－９００６、ワートマニン、又はＬＹ２９
４００２である。癌の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は単剤として投与され得る
。あるいは、癌の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、癌の治療に有用であること
が既知の他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を含む
組成物を血栓塞栓性疾患に罹患している対象に投与することによって対象を治療する方法
に関する。更なる実施形態では、血栓塞栓性疾患は、例えば、心筋梗塞、狭心症、血管形
成術後の再閉塞、血管形成術後の再狭窄、大動脈冠動脈バイパス術後の再閉塞、大動脈冠
動脈バイパス術後の再狭窄、脳卒中、一過性虚血、末梢動脈閉塞性疾患、肺塞栓症、又は
深部静脈血栓症である。血栓塞栓性疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は単剤
として投与され得る。あるいは、血栓塞栓性疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合
物は、血栓塞栓性疾患に有用であることが既知の他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

本開示の他の実施形態は、治療有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を含む
組成物を呼吸器系疾患に罹患している対象に投与することによって対象を治療する方法に
関する。いくつかの態様では、呼吸器系疾患は喘息である。本態様の更なる実施形態では
、呼吸器系疾患には、成人呼吸促迫症候及びアレルギー性（外因性）喘息、非アレルギー
性（非外因性）喘息、重症急性喘息、慢性喘息、臨床的喘息、夜間喘息、アレルゲン誘導
性喘息、アスピリン感受性喘息、運動誘発性喘息、過換気誘発喘息、小児発症喘息、成人
発症喘息、咳型喘息、職業性喘息、ステロイド抵抗性喘息、季節性喘息が挙げられるが、
これらに限定されない。呼吸器系疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は単剤と
して投与され得る。あるいは、呼吸器系疾患の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は
、呼吸器系疾患の治療に有用であることが既知の他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

別の態様では、有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を対象に少なくとも１
回投与することを含む、関節リウマチ及び変形性関節炎を予防するための方法である。関
節リウマチ又は変形性関節炎の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は単剤として投与
され得る。あるいは、関節リウマチ又は変形性関節炎の治療に使用する場合、式（Ｉ）の
化合物は、関節リウマチ又は変形性関節炎の治療に有用であることが既知の他の薬剤と組
み合わせて投与され得る。

別の態様では、有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を対象に少なくとも１
回投与することを含む、肌の炎症反応を治療するための方法である。かかる肌の炎症反応
には、例として、皮膚炎、接触皮膚炎、湿疹、蕁麻疹、酒さ、及び瘢痕化が挙げられる。
別の態様では、肌、関節、又は他の組織若しくは器官における乾癬病巣を低減するための
方法であり、有効量の、少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物を哺乳類に少なくとも１回
投与することを含む。これらの状態の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は単剤とし
て投与され得る。あるいは、これらの状態の治療に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、
これらの状態の治療に有用であることが既知の他の薬剤と組み合わせて投与され得る。

好ましい態様では、本開示の化合物は、関節リウマチの治療に使用され得る。

本開示の化合物はまた、全身性エリテマトーデスの治療に使用され得る。

本開示の化合物はまた、天疱瘡疾患及び類天疱瘡疾患の治療に使用され得る。

いくつかの態様では、式（Ｉ）の化合物は、当該技術分野において周知の方法に従って
、ＣＹＰ３Ａ４阻害剤と組み合わせて投与され得る。

本開示による治療方法では、かかる疾病、疾患、若しくは状態を患うか又はこれらを有
すると診断された対象に、本発明による有効量の薬剤を投与する。「有効量」とは、対象
の疾病、疾患、又は状態に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的効
果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な用量を意味する。本開示の化合物の有効量又は
用量は、モデル化、用量漸増試験又は臨床試験などの常法によって、並びに日常的な要因
、例えば、投与若しくは薬物送達の形態又は経路、化合物の薬物動態、疾病、疾患、又は
状態の重篤度及び経過、対象が以前に受けていた又は現在受けている治療、対象の健康状
態及び薬物に対する応答、並びに治療する医者の判断を考慮することによって確定されて
もよい。用量の例は、単回又は分割用量単位（例えば１日２回、１日３回、１日４回）で
対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１～約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．０５
～１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１～３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒト
の場合では、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５～約７ｇ／日又は約０．２～約
２．５ｇ／日である。

更に、本開示の化合物を追加の活性成分と組み合わせて、上記状態の治療で使用しても
よい。追加の活性成分は、本開示の化合物とは別々に同時投与してもよく、又はかかる薬
剤を本開示の医薬組成物に含めてよい。この組み合わせは、（例えば、本開示による活性
剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組み合わせに含めることによって）有効性を増
大させる、１つ若しくは２つ以上の副作用を減少させる、又は本発明による活性剤の必要
用量を減少させるのに役立つ場合がある。

本開示の化合物は、本開示の医薬組成物を処方するために、単独で又は１つ以上の追加
の活性成分と組み合わせて使用される。本開示の医薬組成物は、（ａ）有効量の本開示に
よる少なくとも１種の化合物と、（ｂ）薬学的に許容される賦形剤とを含む。

１つ又は２つ以上の用量単位の活性剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬
賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を用いて調製しても
よい。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、
直腸内、局所若しくは眼経路によって又は吸入によって投与してもよい。

調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構
成用粉剤、液体調製物又は坐剤の形態であってもよい。この組成物は、静脈内注射、局所
投与又は経口投与用に処方されることが好ましい。

経口投与の場合、本開示の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤
若しくは懸濁剤として提供され得る。経口組成物を調製するために、この化合物は、例え
ば、１日あたり約０．０５～約１００ｍｇ／ｋｇ、１日あたり約０．０５～約３５ｍｇ／
ｋｇ、又は１日あたり約０．１～約１０ｍｇ／ｋｇの用量を生じるように処方されてもよ
い。例えば、１日あたり約５ｍｇ～５ｇの合計日用量は、１日あたり１回、２回、３回又
は４回投与することによって達成されてもよい。

経口錠剤は、薬学的に許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑
沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本開示による化合物を含んでもよ
い。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウ
ム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、
ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経
口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、
ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース
及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げ
てもよい。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタル
クであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン
酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又
は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。

経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが
挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本開示の化合物を、固体、半固
体又は液体の希釈剤と混合してもよい。ソフトゼラチンカプセルは、本開示の化合物を水
、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセ
リドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００又はプロピレングリコー
ルと混合することによって調製してもよい。

経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤若しくはシロップ剤の形態であってもよく、
あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥してもよ
く、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、医薬的に許容さ
れる賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸
ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ス
テアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド
油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば
、ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ－ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビ
ン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよ
い。

また、本開示の活性剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、上記の組成
物を、直腸内投与のために坐剤として処方されてもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮
下経路を含む非経口用途の場合、本開示の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された
滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な
水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態
は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことがで
きるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形
態若しくは予濃縮物で提示されることになる。具体的な注入用量は、数分～数日の範囲の
期間で注入される、医薬的担体と混合した化合物の約１～１０００μ．ｇ／ｋｇ／分の範
囲であり得る。

局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％～約１０％の薬物の濃度
で医薬的担体と混合してもよい。本開示の化合物を投与する別の形態は、経皮送達を行う
ためにパッチ製剤を利用してもよい。

あるいは、本開示の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適
な担体も含有する噴霧製剤による本発明の方法で投与してもよい。

次に、本開示の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製について
の例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書に
おける様々な化合物を得るために、適宜保護を行って又は行わずに、最終的に望ましい置
換基を反応スキームを通して担持させて所望の生成物が生成されるように、出発物質材料
を好適に選択してもよいことを当業者は理解するであろう。代替的に、最終的に所望され
る置換基の代わりに、反応スキームを通して担持され、かつ適宜、所望される置換基で置
換されてもよい、好適な基を用いることが必要であるか又は望ましい場合もある。特に明
記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒
の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができ
る。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧
力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。

本開示の化合物は、当業者の知識を本開示と組み合わせて使用することにより、調製で
きる。例えば、本開示の化合物は、以下のスキーム及び実施例に従って調製できる。

略語
表３．本明細書で使用される略語及び頭字語としては、以下が挙げられる。

調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製について
の例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。

スキーム１によると、（ＶＩ）の化合物（式中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり
、ＹはＯＨ又はＮＨ_２であり、ＰＧはＢＯＣなど好適な窒素保護基である）は市販されて
いる、又は当業者に周知の条件を使用して、式（Ｖ）の化合物から合成的に入手可能であ
る。ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡなど好適な塩基の存在下、ＤＭＡＰなど試薬の存在下又は不在下
、ＴＨＦ、ＤＣＭなど好適な溶媒中、０℃～２５℃の温度範囲での、２～６時間にわたる
、無水物など好適なアシル化剤及び無水酢酸、プロピオン酸無水物、プロパ－２－エノイ
ルクロリド、Ｃ_１～６アルキル（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌなどカルボン酸のハロゲン化物による式（
ＶＩ）の化合物（式中、ＹはＮＨ_２である）のアシル化により、化合物（式中、ＹはＮＨ
_２であり、Ｒ^ｃは（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２及び（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～６アルキルである）が得
られる。アミン化合物がｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯＣ）保護基（ＰＧ）を有す
る場合、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯＣ）保護基（ＰＧ）の除去は、ＭｅＯＨ、
ジオキサン、又はＤＣＭなど溶媒中でＨＣｌ、ＴＦＡ、ｐ－トルエンスルホン酸などの酸
を使用して達成する。好ましい実施形態では、脱保護は、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ又はＴＦＡ／
ＤＣＭを使用して達成する。

式（ＶＩ）の化合物（式中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり、ＹはＮＨ_２である
）は、式（ＶＩ）の化合物（式中、光延反応下で、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり
、ＹはＯＨである）から調製する。２工程で、式（ＶＩ）の化合物（式中、ＹはＯＨであ
る）とトリフェニルホスファン、ＤＩＡＤ、及びフタルイミドとの反応、続いてＥｔＯＨ
など溶媒中でのヒドラジン水和物によるヒドラジン分解により、式（ＶＩ）の化合物（式
中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＮＨ_２である）が
得られる。

トルエンなどの溶媒中、約１００℃の温度で１８～２４時間にわたって、式（ＶＩ）の
化合物（式中、環ＢはＣ_５～６シクロアルキルであり、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＣＯ_２
Ｈである）をジフェニルホスホルアジダート（ＤＰＰＡ）、フェニルメタノール、及びＴ
ＥＡなど塩基と反応させて、化合物（ＶＩ）（式中、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＮＨ－（
Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ_２フェニルである）が得られる。当業者に周知の条件下でのＣＢｚの脱保
護（例えば、Ｐｄ（ＯＨ）_２を使用した（Ｈ_２、２０７ｋＰａ（３０ｐｓｉ））を使用し
た水素化）により、式（ＶＩ）の化合物（式中、ＰＧはＢＯＣであり、ＹはＮＨ_２である
）が得られる。

スキーム２によると、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサンなど好適な溶媒中、芳香族
求核置換反応において、合成的に入手可能である、又は市販の式（ＶＩＩＩ）の化合物（
式中、Ａはフェニル又は１個若しくは２個の窒素メンバーを含む６員ヘテロアリール環で
あり、ＨＡＬはＢｒ又はＦであり、Ｒ^ａは、独立してＨ、ハロ、及びＣＨ_３である）を、
市販の又は合成的に入手可能な式Ｇ^１－ＯＨ（Ｘ）のアルコール（式中、Ｇ^１はフェニル
、Ｃ_３～６シクロアルキル、又はＣ_１～６アルキル、好適な塩基、例えば、ＮａＨ、Ｎａ
_２ＣＯ_３、ＮａＨＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｃｓ_２ＣＯ_３、などである）と反応させて、式（
ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯである）が得られる。

別の方法では、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯである）は、カップリング反応で
式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＨＡＬはＦであり、Ｒ^ａはＯＨである）から調製する。
例えば、ＤＣＭなどの溶媒中、約１６時間にわたって、式（ＶＩＩＩ）の化合物を、市販
の、又は合成的に入手可能なアリール又はヘテロアリールボロン酸又はフェニルボロン酸
などエステル、銅（ＩＩ）アセテートなど金属触媒、トリメチルアミンなど塩基と反応さ
せることにより、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ^ａはＦであり、ＥはＯである）が得ら
れる。

ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサンなど好適な溶媒中、式（ＩＸ）の化合物（式中、
Ｒ^ａはＣ_１～６アルキルである）を、市販の又は合成的に入手可能な式ＬＧ－Ｇ^１（ＸＩ
）の化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又はメタンスルホネートなど脱離基であり
、Ｇ^１はＣ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル又はＣ_３～６ヘテロシクロアルキル
、好適な塩基、例えばＮａＨ、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｃｓ_２ＣＯ_３
などである）と反応させて、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯであり、Ｇ^１はＣ_１～
_６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、又はＣ_３～６ヘテロシクロアルキルである）が得
られる。

式（ＸＩＩ）の化合物（環Ａはピリジルであり、ＥはＮ－ＰＧであり、Ｇ^１はＣ_１～６
アルキルである）は、式（ＶＩＩ）の化合物（ＨＡＬはＣｌであり、Ｒ^ａはＣ_１～６アル
キルである）から調製する。例えば、２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジンは、
プロパン－２－アミンなどアミンと反応させ、続いてＴＨＦなど溶媒中、ＤＭＡＰ、ジ－
ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネートと反応させて、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ａはピリ
ジルであり、ＥはＮであり、保護基（ＢＯＣ）で置換され、Ｇ^１はＣ_１～６アルキルであ
る）が得られる。

当業者に周知の条件を用いた、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＥはＯ又はＮ－ＰＧであ
り、Ｇ^１はフェニル、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_３～６シクロアルキル、ピリジルである）の
ニトロ部分の還元、例えば、ＥｔＯＨ／水など溶媒中、ＮＨ_４Ｃｌ又は濃縮ＨＣｌの存在
下で、０℃～２５℃の範囲の温度での２～６時間の鉄（Ｆｅ）での還元により、式（ＸＩ
ＩＩ）の対応のアミンが得られる。式（ＶＩＩ）のニトロ化合物の還元はまた、水素化条
件、例えば、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＡｃ、又はこれらの混合物など好適な溶媒中、Ｈ
_２（例えば、大気圧下又は２０７～３４５ｋＰａ（３０～５０ＰＳＩ）下）の存在下で、
室温～５０℃の範囲の温度における、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｄ（ＯＨ）_２、Ｐｔ／Ｃなどパラジウ
ム触媒との反応を使用して達成し、式（ＸＩＩＩ）のアミン化合物が得られる。式（ＸＩ
Ｉ）のニトロ化合物の還元はまた、好適な溶媒又はアセトン／水など溶媒混合物中、０℃
～ｒｔの範囲の温度で、例えば約２～６時間にわたって、Ｚｎ、アンモニウムクロリドを
使用して達成し、式（ＸＩＩＩ）のアミン化合物が得られる。

スキーム３によると、銅触媒クロスカップリング反応において、式（ＸＩＶ）の化合物
（式中、環Ａは、好適に置換されたフェニル又は１～２個の窒素メンバーを含むヘテロア
リールであり、ＨＡＬはＩ、Ｃｌ、又はＢｒであり、Ｒ^ａはＣ_１～６アルキルである）を
、式Ｇ^１－ＯＨの化合物（式中、Ｇ^１はフェニル、又は１～２個の窒素メンバーを含むヘ
テロアリールである）と反応させる。例えば、ジオキサン、ＤＭＳＯなど好適な溶媒中、
約９０℃の温度で、１～３日にわたって、２－クロロ－４－メチルピリミジン－５－アミ
ンなど式（ＸＶ）の化合物を、フェノールなど式（Ｘ）の化合物、Ｃｕ、ＣｕＩなど銅触
媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｃｓ_２ＣＯ_３など塩基と反応させて、４－
メチル－２－フェノキシピリミジン－５－アミンが得られる。別の方法では、触媒の不在
下、マイクロ波又は通常加熱を用い、Ｋ_２ＣＯ_３などの塩基を使用し、ＤＭＳＯなど溶媒
中でカップリング反応を行う。

式（ＸＸＩ）の化合物はまた、式（ＩＸ）の化合物から２工程で調製する。第１工程で
は、式（ＩＸ）の化合物（式中、環Ａはフェニル又は１～２個の窒素メンバーを含むヘテ
ロアリール環であり、Ｒ^ａはＣ_１～６アルキルである）との結合は、式ＬＧ－Ｇ^１の化合
物（式中、ＬＧはＣｌであり、Ｇ^１はＣ_１～６アルキル、又は前述したように１個～２個
の窒素メンバーを含む６員ヘテロアリール環である）と反応させる。第２工程では、当業
者に周知の条件を使用したニトロ部分の還元により、式（ＸＶＩ）の化合物が得られる。

スキーム４によると、式（ＸＩＶ）のアリールハライド化合物（式中、環Ａはフェニル
又は１個～２個の窒素メンバーを含むヘテロアリール環であり、ＨＡＬはＣｌ、Ｂｒであ
り、Ｒ^ａはＨ又はＣ_１～６アルキルである）は、Ｓｕｚｕｋｉ、Ｎｅｇｉｓｈｉ、及びＧ
ｒｉｇｎａｒｄ反応など遷移金属触媒クロスカップリング反応を起こす。例えば、Ｐｄ（
ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２など好適なパラジウム触媒及
びＣｓ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３など塩基の存在下、ＡＣＮ、ＴＨＦ、ＭｅＯ
Ｈ、ＥｔＯＨ、トルエン、ジオキサン、水、又はそれらの混合物など好適な溶媒中、通常
又はマイクロ波加熱を用いた、８０℃～１２０℃の範囲の温度での、１２～２４時間にわ
たる、式（ＸＩＶ）の化合物と市販の又は合成的に入手可能なアルキル又はアリールボロ
ン酸又はエステルの反応により、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｇ^１はＣ_１～６アルキ
ル又はフェニルである）が得られる。

同様に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２ＤＣＭ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２などパラジウム
触媒の存在下、ＴＨＦなど好適な溶媒中、－７８℃～溶媒の還流温度の範囲で、式（ＸＩ
Ｖ）のアリール及びアリールハライド化合物（aryl an aryl halide compound）（式中、
環Ａはフェニル又は１個～２個の窒素メンバーを含むヘテロアリール環であり、ＨＡＬは
Ｃｌ、Ｂｒであり、Ｒ^ａはＨ又はＣ_１～６アルキルである）を、イソプロピルマグネシウ
ムクロリド（isopropylmagnisium chloride）などグリニャール試薬又はイソブチル亜鉛
（ＩＩ）ブロミド、シクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミドなど有機亜鉛試薬と反応させて、
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中Ｇ^１はＣ_１～６アルキルである）が得られる。

スキーム５によると、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３などパラジウム触媒、キ
サントホス、Ｓ－Ｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＥＰｈｏｓなどリガンド、ＮａＯｔＢｕ、
Ｃｓ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４など好適な塩基の存在下、ＡＣＮ、ＴＨＦ、トルエン、ジオキ
サンなど好適な溶媒中、通常又はマイクロ波加熱を用いて、６０～１２０℃の範囲の温度
で、式（ＸＶＩＩＩ）のアリールハライド（式中、ＨＡＬはＩ、Ｃ又はＢｒである）を、
式（ＸＶＩ）又は（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｇ^１はフェニル、及びＣ_３～６シクロア
ルキルであり、Ｒ^ａはＨ又はＣ_１～６アルキルである）と反応を起こさせて、式（ＸＩＸ
）の化合物（Ｅは結合又はＯである）の化合物が得られる。

スキーム６によると、基本条件下で、求核芳香族置換反応において式（ＸＩＸ）のニト
リル化合物をエチルチオアセテートと反応させ、続いての閉環により、式（ＸＸ）のチエ
ノピリジン－カルボキシレートが得られる。式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合
物から２工程で調製する。第１工程では、１，ジオキサンなど好適な溶媒中、還流温度で
１２～２４時間にわたって、式（ＸＸ）の化合物をＣＤＩと反応させる。第２工程では、
エステル部分は、ＭｅＯＨなど好適な溶媒中、ｒｔ～５０℃の範囲の温度で、１２～２４
時間にわたって、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨなど好適な塩基により加水分解されて、式（ＸＸＩ
）の酸化合物が得られる。

スキーム７によると、上記のように、まず式（ＸＸＩ）の酸化合物を式（ＸＸＩＩ）の
酸塩化物に変換する。例えば、トルエンなどの溶媒中、式（ＸＸＩ）の化合物をチオニル
クロリドなどの塩素化剤で処理して、式（ＸＸＩＩ）の化合物を形成する。

カップリング反応は、スキーム５に記載したように、当業者に周知である、従来のアミ
ド結合形成法により達成する。例えば、ＴＥＡ、ピリジンなど過剰な３級アミンの存在下
、任意にＤＭＡＰなど好適な触媒の存在下、ＤＣＭ又はＴＨＦなど好適な溶媒中、室温～
還流温度の範囲の温度で、式（ＸＸＩ）のアシルハライド（例えば、クロリド）化合物を
（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）－３－アミノアダマンタン－１－オール又は式（Ｖ）、（Ｖ
Ｉ）、若しくは（ＶＩＩ）のアミンと反応させて、式（Ｉ）の化合物が得られる。種々の
他のアミノ酸結合方法を使用して、式（ＸＸＩ）の化合物を結合させる。アミノ結合形成
条件下での、市販の又は合成的に入手可能な式（Ｖ）、（ＶＩ）、又は（ＶＩＩ）のアミ
ンと、式（ＸＸＩ）の好適に置換された酸との反応により、式（Ｉ）の化合物が得られる
。好ましい実施形態では、ＨＯＢｔ／ＥＤＡＣ、ＨＡＴＵ、ＨＯＡＴ、Ｔ３Ｐ（登録商標
）など脱水剤、ＤＩＰＥＡ、ＴＥＡなど好適に選択される塩基の存在下、トルエン、アセ
トニトリル、エチルアセテート、ＤＭＦ、ＴＨＦ、メチレンクロリドなど有機溶媒又はそ
れらの混合物中、（Ｖ）、（ＶＩ）、又は（ＶＩＩ）の化合物を遊離塩基又は酸性酸のい
ずれかとして式（ＸＸＩ）の化合物と反応させ、式（Ｉ）の化合物が得られる。特に好ま
しい実施形態では、脱水剤はＨＡＴＵであり、塩基はＴＥＡ又はＤＩＰＥＡである。式（
Ｖ）、（ＶＩ）、又は（ＶＩＩ）のアミン化合物がｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯ
Ｃ）保護基（ＰＧ）を有する場合、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯＣ）保護基（Ｐ
Ｇ）の除去は、ＭｅＯＨ、ジオキサン、又はＤＣＭなど溶媒中、ＨＣｌ、ＴＦＡ、ｐ－ト
ルエンスルホン酸など酸を使用して達成する。好ましい実施形態では、脱保護は、ＨＣｌ
／ＭｅＯＨ又はＴＦＡ／ＤＣＭを使用して達成する。

還元的アミノ化条件下、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、ＴＨＦなど好適な溶媒中、式（Ｉ）の化合
物（式中、Ｒ^２はＮＨ_２で置換されたＣ_５～６シクロアルキルである）を、ホルムアルデ
ヒド、パラホルムアルデヒドなど好適なアルデヒド、ＮａＢＨ_４、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３
など好適な還元剤と反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＮ（ＣＨ_３）_２で置換
されたＣ_５～６シクロアルキルである）が得られる。別の方法では、式（Ｉ）の化合物（
Ｒ^２はＮＨ_２で置換されたＣ_５～６シクロアルキルである）を、２工程合成でパラホルム
アルデヒドと反応させて、つまり、第１工程でイミンを形成し、続いて、Ｈ_２及びＰｄ／
Ｃによる水素化によって、式（Ｉ）の化合物（Ｒ^２はＮＨ（ＣＨ_３）で置換されたＣ_５～
_６シクロアルキルである）が得られる。

前述の条件下で、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＮＨ_２で置換されたＣ_５～６シクロ
アルキルである）を、無水物などアシル化剤及び無水酢酸、プロパ－２－エノイルプロパ
－２－エノアート、プロピオン酸無水物、Ｃ_１～６アルキル（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌなどカルボン
酸のハロゲン化物と反応させて、式（Ｉ）の化合物（Ｒ^２はＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１～３アル
キル及びＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２で置換されたＣ_５～６シクロアルキル）が得られる
。

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２は、ＮＨ_２で置換されたＣ_５～６シクロアルキルである
）を、前述のアミノ結合形成条件下で、２－（ジメチルアミノ）酢酸、Ｂｏｃ－サルコシ
ン、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）酢酸，（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ
）ブタ－２－エン酸、アクリル酸など好適な酸と反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、
Ｒ^２はＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_３）、及びＮＨ（
Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３２で置換されたＣ_５～６シクロアルキルである）が得られる。
該当する場合、前述の条件を用いた脱保護工程を用いる。

ＤＣＭなど溶媒中、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＮＨ_２で置換されたＣ_５～６シク
ロアルキルである）を、ＢｒＣＮなどＮ－シアン化試薬、ＴＥＡなど塩基と反応させて、
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＮＨ－ＣＮで置換されたＣ_５～６シクロアルキルである
）が得られる。

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＮＨ（ＣＨ_３）で置換されたＣ_５～６シクロアルキル
である）は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＯＨで置換されたＣ_５～６シクロアルキル
である）から２工程で形成する。第１工程では、ＤＣＭなど好適な溶媒中、約１６時間に
わたって、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンなど酸化剤で酸化させる。第２工程で
は、前述の還元的アミノ化条件下でのケト化合物の反応により、式（Ｉ）の化合物（式中
、Ｒ^２はＮＨ（ＣＨ_３）で置換されたＣ_５～６シクロアルキルである）が得られる。

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＮＨ（ＣＨ_３）で置換されたＣ_５～６シクロアルキル
である）は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はＯＨで置換されたＣ_５～６シクロアルキル
である）から２工程で形成してよい。第１工程では、ＤＣＭなど好適な溶媒中でのＤＩＥ
Ａ、４－メチルベンゼンスルホニルクロリドなど好適な塩基との反応による、ＯＨから４
－メチルベンゼンスルホネートへの変換によって、４－メチルベンゼンスルホネートが得
られてよい。それに続く、メチルアミンなど好適なアミンとの反応により、式（Ｉ）の化
合物（式中、Ｒ^２はＮＨ（ＣＨ_３）で置換されたＣ_５～６シクロアルキルである）が得ら
れてよい。

当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。
例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ_２Ｏ、ＣＨ_２Ｃｌ_２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホル
ム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン
酸で処理すると、対応する塩形態が得られる。代替的に、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果と
してトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される
塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は
非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態
で得られてもよい。

本発明による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは
鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２つ又は３つ以上のキラル中心を有する場合
、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。かかる異性体及びその混合物は全て
、本発明の範囲内に包含されると理解される。

上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によっ
て、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。代替的に、上に示したス
キームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）
混合物などの様々な形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非
ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の分離方法、例えば、キラルクロマト
グラフィ、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、
生体内変換又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる
。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来
の方法、例えば、クロマトグラフィ又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよ
い。

以下の具体的な実施例は、本発明及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提
供される。

以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り
、以下の実験及び分析プロトコルに従った。

特に記載しない限り、反応混合物は、窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気的に撹拌した
。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ_２ＳＯ_４又はＭｇＳＯ_４などの乾燥剤で乾燥
させた。混合物、溶液及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的にはロータリーエバポレー
タにより減圧下で濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、ＢｉｏｔａｇｅＩｎｉ
ｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（ＭｉｃｒｏｗａｖｅＲｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器
で行った。

順相シリカゲルクロマトグラフィ（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ
）は、プレパックドカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ_２）で実施した。

分取逆相高性能液体クロマトグラフィ（Preparative reverse-phase high performance
liquid chromatography、ＲＰＨＰＬＣ）は、
ＡｇｉｌｅｎｔＨＰＬＣで、ＸｔｅｒｒａＰｒｅｐＲＰ１８カラム（５μＭ、３
０×１００又は５０×１５０ｍｍ）若しくはＸＢｒｉｄｇｅＣ１８ＯＢＤカラム（５
μＭ、３０×１００又は５０×１５０ｍｍ）を用い、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２
０ｍＭＮＨ_４ＯＨ中５％ＡＣＮの移動相を２分間保持し、次いで、１５分間かけて５
～９９％のＡＣＮ勾配で変化し、次いで、９９％ＡＣＮで５分間保持する、
又は
ＳｈｉｍａｄｚｕＬＣ－８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＩｎｅｒｔｓｉｌＯＤＳ－３カ
ラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ_２
Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで
、６分間かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化し、次いで、９９％ＡＣＮで３分間保持
する、
又は
ＳｈｉｍａｄｚｕＬＣ－８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅＣ１８ＯＢＤ
カラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ_２Ｏ中５％
ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４分間
かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
ＧｉｌｓｏｎＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅＣ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍ
ｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間にわたり２０ｍＭＮＨ_４ＯＨ中５～９
９％でＡＣＮの移動相を変化し、次いで、９９％ＡＣＮで２分間保持する、のいずれか
で実施した。

品質管理試験は、直列ＵＶ（２８０ｎｍ）及びガンマ線検出を備える、１ｍＬ／分の流
速で、メタノール／酢酸アンモニウム５ｍＭ（体積比６５／３５）の混合物で溶出するＸ
ＢｒｉｄｇｅＣ１８（５μｍ、４．６×２５０ｍｍ）カラムを使用する、ＨＰＬＣによ
る同定、化学的及び放射線化学的純度を含む。

分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィ（Preparative supercritical fluid high p
erformance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅ
ｒｇｅｒｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ１０１０システム又はＳＦＣ－ＰＩＣＬＡ
Ｂ－ＰＲＥＰ２００（ＰＩＣＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）の
いずれかで実施した。分離は、４０～６０ｍＬ／分の範囲の流速で１０～１５ＭＰａ（１
００～１５０ｂａｒ）で行った。カラムは、３５～４０℃に加熱した。

質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードの
エレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅ
ｎｔシリーズ１１００ＭＳＤで得た。質量の計算値（ｃａｌｃｄ．）は、正確な質量に
相当する。

核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、ＢｒｕｋｅｒＤ
ＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、
ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物
では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化
合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよ
いことが理解される。

化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗＵｌｔｒａ１２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗＵｌｔｒａ
１４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔＣｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又は
ＡＣＤ／ＮａｍｅＶｅｒｓｉｏｎ１０．０１（ＡｄｖａｎｃｅｄＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）を使用して作成した。

^＊Ｒ又は^＊Ｓと表記する化合物は、絶対配置が決定されていない鏡像異性的に純粋な化
合物である。

キラル分離法１．アトロプ異性体をクロマトグラフィーにかけて、２つの別個のアトロ
プ異性体に分離し、それぞれの単一のアトロプ異性体に対して任意に^＊Ｓ又は^＊Ｒとラベ
ル付けして、化合物が未知の絶対配置の単一のアトロプ異性体であることを示した。単一
のアトロプ異性体化合物の絶対配置が決定されている場合、アトロプ異性体は、一貫して
Ｓ又はＲのいずれかに命名した（Ｓは別の表示ａＳ、Ｓ_ａ、又はＰに対応し、Ｒは別の表
示ａＲ、Ｒ_ａ、又はＭに対応する）。キラルＳＦＣカラム（固定相：ＷｈｅｌｋＯ１（
Ｓ，Ｓ）、５μｍ、２５０×２１．１ｍｍカラム。移動相：４０％ＣＯ_２、６０％Ｍ
ｅＯＨ（０．２％ギ酸））で精製を実施した。

キラル分離法２．アトロプ異性体をクロマトグラフィーにかけて、２つの別個のアトロ
プ異性体に分離し、それぞれの単一のアトロプ異性体に対して任意に^＊Ｓ又は^＊Ｒとラベ
ル付けして、化合物が未知の絶対配置の単一のアトロプ異性体であることを示した。単一
のアトロプ異性体化合物の絶対配置が決定されている場合、アトロプ異性体は、一貫して
Ｓ又はＲのいずれかに命名した（Ｓは別の表示ａＳ、Ｓ_ａ、又はＰに対応し、Ｒは別の表
示ａＲ、Ｒ_ａ、又はＭに対応する）。キラルＳＦＣカラム（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ
ＡＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２１．１ｍｍカラム。移動相：６０％ＣＯ_２、４０％
ＥｔＯＨ（０．３％ｉＰｒＮＨ_２）で精製を実施した。

中間体１．５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：２－メチル－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。丸底フラスコに、フェノ
ール（４２．５ｇ、４５２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１２５ｇ、９０５ｍｍｏｌ）、及び
ＤＭＦ（５００ｍＬ）を添加した。反応混合物に、５－フルオロ－２－ニトロトルエン（
７０．２ｇ、４５２ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ_２下で反応物を８０℃で１６時間撹拌した。
反応物を飽和ＮＨ_４Ｃｌで希釈し、ＭＴＢＥ（３×４００ｍＬ）で抽出した。有機相を合
わせ、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮乾固させて、褐色油として標題化合物を
得た（１００ｇ、収率９２％）。

工程Ｂ：２－メチル－４－フェノキシアニリン。２－メチル－１－ニトロ－４－フェノ
キシベンゼン（１００ｇ、４３６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（比率３：１、２０００
ｍＬ）中溶液に、ＮＨ_４Ｃｌ（１１７ｇ、２１８０ｍｍｏｌ）及びＦｅ（９７ｇ、１７０
０ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。反応混合物を加熱して２時間還流させ、次に２５℃に
冷却し、濃縮乾固させた。残渣に水及びＥｔＯＡｃを添加し、有機層を分離し、飽和Ｎａ
ＨＣＯ_３及び飽和塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮乾固させて、標
題化合物を得た（８２ｇ、収率９０％）。

工程Ｃ：２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアミノ）ピリジン－３－カル
ボニトリル。Ｎ_２雰囲気下で、丸底フラスコに、２－メチル－４－フェノキシアニリン（
３０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（５
１．６ｇ、１９５ｍｍｏｌ）及びジオキサン（２００ｍＬ）、続いてビス（２－ジフェニ
ルホスフィノフェニル）エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（１６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（
ＯＡｃ）_２（３．３６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、及びＫ_３ＰＯ_４（８９ｇ、４２０ｍｍｏｌ）
を添加した。反応混合物を１００℃で一晩撹拌した。反応混合物を濾過し、フラッシュカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体として標題化合物を得た（３２ｇ、収
率６３％）。

工程Ｄ：メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェノキシアミノ）チエノ［２，
３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。丸底フラスコに、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中
の２－クロロ－４－（２－メチル－４－フェノキシアミノ）ピリジン－３－カルボニトリ
ル（３６ｇ、１０７ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液に、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮａ
ＯＭｅ（１４．５ｇ、２６８ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、メチル２－スルファニルアセ
テート（２３ｇ、２１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩還流させた。反応混合
物を冷却し、黄色の沈殿物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、乾燥させて、黄色固体として標
題化合物を得た（３０ｇ、収率７５％）。

工程Ｅ：メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレー
ト。丸底フラスコに、メチル３－アミノ－４－（２－メチル－４－フェノキシアミノ）チ
エノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（３０．６ｇ、７５．５ｍｍｏｌ）
、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、４９ｇ、３００ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキ
サン（５００ｍＬ）を添加した。反応物を還流状態で一晩撹拌した。次いで、反応混合物
を濃縮乾固させ、残渣をＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に添加し、形成された沈殿物を濾別し、
乾燥させて、黄色固体として標題化合物を得た（２８．１ｇ）。

工程Ｆ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。丸底フラ
スコに、メチル５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート
（９．２ｇ、２１ｍｍｏｌ）、リチウムヒドロオキシド（４．４７ｇ、１０６ｍｍｏｌ）
、ＴＨＦ（２００ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）、及び水（５０ｍＬ）を添加した。反
応混合物を５０℃で１５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、Ｈ_２Ｏで希釈した。１Ｍ
ＨＣｌでｐＨを２に調整し、沈殿物を濾過し、乾燥させて、黄色固体として標題化合物
を得た（８．１ｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算
値、４１７．０８；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ．１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。中間体１、工程Ａと同様の方法で、４
－フルオロニトロベンゼン及びフェノールを使用し、炭酸カリウムの代わりに炭酸ナトリ
ウムを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．４－フェノキシアニリン。中間体１６、工程Ｂと同様の方法で、１－ニトロ－
４－フェノキシベンゼンを使用して、標題化合物を調製した。別の方法では、５０気圧の
Ｈ_２で、ＴＨＦ中、Ｐｔ／Ｃを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｃ．４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１、工程Ｃ～Ｆ
と同様の方法で、工程Ｃで４－フェノキシアニリン及び２－クロロ－４－ヨードピリジン
－３－カルボニトリルを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１
_３Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０３．４１；ｍ／ｚ実測値、４０４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．０７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．
８．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）．７．５１－７．４２（ｍ，４Ｈ）．７．２６－
７．１１（ｍ，５Ｈ）．６．１１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体３．５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸。

工程Ａ：４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルアニリン。丸底フラスコに、２－フル
オロ－６－メチルアニリン（７ｇ、５６ｍｍｏｌ）及び無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）を添加
した。反応混合物を氷浴で冷却し、窒素雰囲気下に置き、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１
０ｇ、５６ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を室温に加温し、ｒｔで１０分間撹拌した。反
応混合物を希釈塩水の水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を希釈
塩水（３Ｘ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、シリカのパッドを通して濾過し、濃縮
乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、黄色泡状物とし
て標題化合物を得た（６．８４ｇ、収率６０％）。

工程Ｂ：５－（２－フルオロ－６－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸。中間体１、工程Ａ及びＣ～Ｆと同様の方法で、工程Ａで４－ブロモ－２－フルオロ
－６－メチルアニリンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１
_４ＦＮ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４３５．０７；ｍ／ｚ実測値、４３６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４：２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）－２－メチルアミノ］ピリジ
ン－３－カルボニトリル。

工程Ａ：２－クロロ－４－（４－メトキシ－２－メチルアミノ）ピリジン－３－カルボ
ニトリル。２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（１．７ｇ、６．４ｍ
ｍｏｌ）、４－メトキシ－２－メチルアニリン（８８０ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）、ＤＰＥ
Ｐｈｏｓ［ビス（２－ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル］６９０ｍｇ、１．３ｍ
ｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（１４５ｍｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）、及びＫ
_３ＰＯ_４（３．７ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中混合物を真空
下で脱気し、１２０℃で一晩加熱した。混合物をｒｔに冷却し、濃縮乾固させ、フラッシ
ュカラムクロマトグラフィーにより精製して、褐色固体として標題化合物を得た（１．１
ｇ、収率６３％）。

工程Ｂ：２－クロロ－４－（４－ヒドロキシ－２－メチルアミノ）ピリジン－３－カル
ボニトリル。２－クロロ－４－（４－メトキシ－２－メチルアミノ）ピリジン－３－カル
ボニトリル（１．１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、０℃の三
臭化ホウ素のＤＣＭ（１Ｍ、１２ｍＬ、３．０当量、１２ｍｍｏｌ）中溶液を慎重に添加
し、ｒｔで４時間撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、エチルエーテルで抽
出し、濃縮乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、黄色
固体として標題化合物を得た（９００ｍｇ、収率８６％）。

工程Ｃ：２－クロロ－４－［４－（シクロヘキソキシ）－２－メチルアミノ］ピリジン
－３－カルボニトリル。０℃の２－クロロ－４－（４－ヒドロキシ－２－メチルアミノ）
ピリジン－３－カルボニトリル（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、シクロヘキサノール（１
．１６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ_３（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（
２０ｍＬ）中混合物に、ＤＩＡＤ（１．１７ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物
を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーに
より残渣を精製して、黄色固体として標題化合物を得た（４００ｍｇ、収率３０％）。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３４１．１３；ｍ／ｚ実測値、３
４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体５：５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸。

中間体１、工程Ｄ～Ｆと同様の方法で、工程Ｄで２－クロロ－４－［４－（シクロヘキ
ソキシ）－２－メチルアミノ］ピリジン－３－カルボニトリル（中間体４、工程Ｄからの
生成物）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、４２３．１３；ｍ／ｚ実測値、４２４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体６．５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ．２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシベンゼン。フェニルボロン酸（１
ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、３－フルオロ－４－ニトロフェノール（２．６ｇ、１６．５ｍｍ
ｏｌ）、銅（ＩＩ）アセテート（１．９ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン（２
．５ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブのＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液を、ｒｔ
で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮乾固させた。精製（ＦＣＣ、Ｓ
ｉＯ_２、石油エーテル：エチルアセテート＝１００：１～５０：１１）して、標題化合物
を得た（４００ｍｇ、２１％）。

工程Ｂ．５－（２－フルオロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体
２５、工程Ｂ～Ｃと同様の方法で、工程Ｂで２－フルオロ－１－ニトロ－４－フェノキシ
ベンゼンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１２ＦＮ_３Ｏ_４
Ｓの質量計算値、４２１．０５；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体７：５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ．１－イソプロポキシ－４－ニトロベンゼン。中間体１、工程Ａと同様の方法で
、３－メチル－４－ニトロフェノール及び２－ヨードプロパンを使用して、標題化合物を
調製した。

工程Ｂ．５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体２５、工程
Ｂ～Ｃと同様の方法で、工程Ｂで１－イソプロポキシ－４－ニトロベンゼンを使用して、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、３６９
．０８；ｍ／ｚ実測値、３７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド
。

５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、５００
ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、２滴のＤＭＦを添加し、
０℃に冷却した。次に、オキサリルジクロリド（７６０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）をゆっく
り添加し、４０℃で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮乾固させて標題化合物（２６０ｍｇ
）を得、更に精製することなく次の工程に使用した。

中間体９：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド。

撹拌子を備えた２００ｍＬ容丸底フラスコに、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェ
ニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（中間体２、３．９ｇ、９．７ｍｍｏｌ）及びチオニルクロリド（５０ｍＬ
、６８０ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃の砂浴で加温し、９０分間還流させた。反応混合物
を濃縮乾固させた。ＤＣＭ（７５ｍＬ）を添加し、反応混合物を濃縮乾固させて（２回繰
り返す）、ＴＨＦ中原液として標題化合物を得（０．１Ｍ、１００ｍＬ）、精製せずに次
の工程に使用した。

中間体１０．４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド
。

中間体９と同様の方法で、４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸（中間体２８）を使用して、標題化合物を調製した。

中間体１１：５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：４－エチル－２－メチルアニリン。シュレンク管内の４－ブロモ－２－メチル
アニリン（１．８６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（９．７７ｇ、３０．０ｍｍ
ｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１４６ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ
_２雰囲気下で乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）を添加した。撹拌した懸濁液にトリエチルボラン（
３０ｍＬ、ＴＨＦ中の１Ｍ溶液、３０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を５時間還流さ
せた。反応物を０℃に冷却し、１０％ＮａＯＨ水溶液及び３０％Ｈ_２Ｏ_２水溶液を添
加してクエンチした。ｒｔで３０分間撹拌した後、混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせ
た有機層をＦｅＳＯ_４水溶液及び生理食塩水で連続して洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥
させ、濾過し、濃縮乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製
して、白色固体として標題化合物を得た（１．１ｇ、収率８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）、Ｃ
_９Ｈ_１３Ｎの質量計算値、１３５．２１；ｍ／ｚ実測値、１３６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：５－（４－エチル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１、工
程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで４－エチル－２－メチルアニリン及び２－クロロ－４
－ヨードピリジン－３－カルボニトリルを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_３Ｓの質量計算値、３５３．０８；ｍ／ｚ実測値、３５３．９
［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１２：５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オ
キシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：テトラヒドロピラン－４－イルメタンスルホネート。テトラヒドロピラン－４
－オール（２．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（３．００ｇ、２
３．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリ
ド（２．５０ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、ｒｔで２時間撹拌した。混合物を濃縮乾
固させて標題化合物を得（３．７２ｍｇ、収率１００％）、次の工程で直接使用した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ
）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１、工程Ａ～Ｆと同様の方法で、工程Ａでテト
ラヒドロピラン－４－イルメタンスルホネート及び３－メチル－４－ニトロフェノールを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_５Ｓの質量計算
値、４２５．１０；ｍ／ｚ実測値、４２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１３：５－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸。

工程Ａ：４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－アミン。２－クロロ－４－メチ
ルピリミジン－５－アミン（４．９６ｇ、３４．５５ｍｍｏｌ）、フェノール（４．３５
ｇ、４６．２２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．３５ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチ
ルグリシン（７４７ｍｇ、７．２４ｍｍｏｌ）のジオキサン（４０ｍＬ）中混合物並びに
Ｃｓ_２ＣＯ_３（１７．１３ｇ、５２．５８ｍｍｏｌ）を脱気し、Ｎ_２下の９０℃で３日間
加熱した。反応物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００
ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固
させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、白色固体として標
題化合物を得た（４０．０７ｇ、収率５７．６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１１Ｎ
_３Ｏの質量計算値、２０１．２；ｍ／ｚ実測値、２０２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ．５－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸。中間体１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで４－メチル－２－フェノキシピリミ
ジン－５－アミン及び２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１
９．０７；ｍ／ｚ実測値、４１９．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１４：４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体１３と同様の方法で、工程Ａで５－ブロモピリミジン－２－アミン及びフェノー
ルを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量
計算値、４０５．０５；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１５：５－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸。

工程Ａ．２－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ピリミジン。３－メチル－４－ニ
トロフェノール（３ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、２－クロロピリミジン（２．２ｇ、１９．
５ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（１２５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（５．４ｇ、３９．１
ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中溶液を、９０℃で２４時間撹拌した。水を添加し、
得られた沈殿物を濾過して黄色固体として標題化合物を得、更に精製することなく粗製の
まま使用した。

工程Ｂ．２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）アニリン。２－（３－メチ
ル－４－ニトロフェノキシ）ピリミジン（工程Ａから）をＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）に溶解
した。Ｐｄ／Ｃを添加し（２ｇ）、反応混合物を、Ｈ_２下で１６時間撹拌した。得られた
混合物を濾過し、減圧下で濃縮して、淡黄色固体として標題化合物を得た（２．８ｇ、２
工程で７１％）。

工程Ｃ．５－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸。中間体１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで２－メチル－４－（ピリミ
ジン－２－イルオキシ）アニリンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．０７；ｍ／ｚ実測値、４２０．１［Ｍ＋
Ｈ］^＋。

中間体１６：５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：４－ニトロ－２－（プロパ－１－エン－２－イル）ピリジン。２－クロロ－４
－ニトロピリジン（２．５０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－
２－（プロパ－１－エン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（３．５５７ｍＬ
、１８．９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．６４３ｇ、０．７８８ｍｍｏｌ
）、及びＫ_２ＣＯ_３（３．２７ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（４０ｍＬ）及びＨ
_２Ｏ（１０ｍＬ）中溶液を、８０℃で一晩撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュ
カラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、標題化合物を得た（２．２ｇ、収率８
５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_８Ｈ_８Ｎ_２Ｏ_２の質量計算値、１６４．１６；ｍ／ｚ実測値
、１６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ．２－イソプロピルピリジン－４－アミン。４－ニトロ－２－（プロパ－１－エ
ン－２－イル）ピリジン（２．２ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中溶液
に、１０％Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ）を添加した。反応混合物を、１気圧のＨ_２下で１８
時間混合した。反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、減圧
下で濃縮して、標題化合物を得た（１．８ｇ、９９．８％）。

工程Ｃ：５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで２－イソプロピルピリジン－４－アミンを使用し
て、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、３
５４．０８；ｍ／ｚ実測値、３５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１７：５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：４－イソプロピル－２－メチル－アニリン。４－ヨード－２－メチルアニリン
（４．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２（１４０ｍｇ、０．１７ｍｍ
ｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド（２５．５ｍ
Ｌ、５１．０ｍｍｏｌ）を－７８℃で添加し、還流状態で４時間反応させた。反応物をＮ
Ｈ_４Ｃｌの飽和溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、
濾過し、濃縮乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、
褐色固体として標題化合物を得た（３２０ｍｇ）。

工程Ｂ：５－（４－イソプロピル－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体
１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで４－イソプロピル－２－メチル－アニリン及び
２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルを使用して、標題化合物を調製し
た。

中間体１８：５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸。

工程Ａ：６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－アミン。２００ｍＬ容丸底フラス
コに、６－ブロモ－４－メチルピリジン－３－アミン（５．４２ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）
及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ドジクロロメタン錯体（５２０ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）を添加した。この容器を排気
し、次いで窒素を充填し直した。ＴＨＦ（２０ｍＬ）を添加し、続いて、イソブチル亜鉛
（ＩＩ）ブロミド（ＴＨＦ中０５Ｍ、８０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を注射器で添加し、次い
で、反応混合物を６０℃に２時間加熱した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（
３００ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾
燥させ（ＭｇＳＯ_４）、真空下で濃縮し、残渣をＦＣＣ（ＳｉＯ_２、４０～８０％Ｅｔ
ＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、褐色固体として標題化合物を得た（３．６４６ｇ、収率
７７％）。

工程Ｂ：メチル３－アミノ－４－（（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル
）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。Ｎ_２雰囲気下で、丸
底フラスコに、６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－アミン（５３．５ｇ、３２６
ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリル（９４．８ｇ、３５
８ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（１０００ｍＬ）を添加し、続いてビス（２－ジフェニル
ホスフィノフェニル）エーテル（ＤＰＥｐｈｏｓ）（１０．５ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、
Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（２．９２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（２６５ｇ、８
１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０５℃で３時間撹拌した。メチル２－メルカ
プトアセテート（５１．９ｇ、４８９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１０５℃で一晩攪拌
した。反応混合物を濾過し、濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（４００ｍＬ）に懸濁させ、室温
で２時間撹拌した。得られた沈殿物を濾過により分離し、真空下で乾燥させて、黄色固体
として標題化合物を得た（７５．３ｇ、収率６２％）。

工程Ｃ：メチル５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキシレート。丸底フラスコに、メチル３－アミノ－４－（（６－イソブチル－４－メチ
ルピリジン－３－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート
（３０．０ｇ、８１ｍｍｏｌ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、３９．４ｇ、２４
３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２４．６ｇ、２４３ｍｍｏｌ）及び１，４－ジオキサ
ン（３００ｍＬ）を添加した。反応物を１００℃で６時間撹拌し、次いで５０℃に冷却し
た。得られた沈殿物を濾過により回収し、ＭｅＯＨですすぎ、真空下で乾燥させて、灰白
色固体として標題化合物を得た（２７ｇ、８４％）。

工程Ｄ：５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸
。丸底フラスコに、メチル５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキシレート（６８．０ｇ、１７２ｍｍｏｌ）、リチウムヒドロオキシド（３６
．０ｇ、８５８ｍｍｏｌ）、及び５：２：２のＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ_２Ｏの混合物（４Ｌ
）を添加した。反応混合物を８０℃で４．５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、Ｈ_２
Ｏで希釈した。１ＭＨＣｌを添加して溶液を酸性にし、得られた沈殿物を濾過し、真空
下で乾燥させて、黄色固体として標題化合物を得た（６３ｇ、収率９６％）。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_２２Ｈ_１５Ｎ_３Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１７．０８；ｍ／ｚ実測値、４１８．０
［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体１９：５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ：３－フェニルアニリン。フェニルボロン酸（１２．１９ｇ、１００ｍｍｏｌ）
のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中溶液に、Ｎａ_２ＣＯ_３（２１．２ｇ、２００ｍｍｏｌ）及び
３－ブロモアニリン（１７．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。懸濁液にＰｄ
（ＯＡｃ）_２（５６２ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を添加し、黒色懸濁液が生じるまで反応
物を加熱して還流させた。懸濁液を室温に冷却し、ＭｅＯＨで希釈し、黒色沈殿物を濾過
して除去した。濾液を濃縮乾固させ、残渣は水及びＤＣＭに吸収した。合わせた有機相を
収集し、無水Ｎａ_２ＣＯ_３で乾燥させ、濃縮乾固させて、褐色油として標題化合物を得た
（１８．３７ｇ、収率１００．０％）。

工程Ｂ：５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで３－フェニルアニリン及び２－クロロ－４－ヨー
ドピリジン－３－カルボニトリルを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２１Ｈ_１３Ｎ_３Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８７．０７；ｍ／ｚ実測値、３８８．１［Ｍ＋
Ｈ］^＋。

中間体２０：４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

工程Ａ．２－フェニルピリジン－４－アミン。４－クロロピリジン－２－アミン（６４
ｇ、４９８ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（６１ｇ、５００ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（
１５９ｇ、１．５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（６．４ｇ）のＨ_２Ｏ／ＥｔＯＨ／トル
エン（５００ｍＬ）中混合物を、密封容器内で９０℃に１４時間加熱した。粗混合物を冷
却し、減圧下で濃縮乾固させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、ＰＥ：ＥｔＯＡｃ（１００：
１）して、標題化合物を得た（６４ｇ、７５％）。

工程Ｂ．４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１、工
程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで２－フェニルピリジン－４－アミン及び２－クロロ－
４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１２Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８８．０６；ｍ／ｚ実測値、３８８．
８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２１：４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体２０と同様の方法で、工程Ａで４－クロロピリジン－２－アミンの代わりに４－
ブロモピリジン－２－アミンを使用し、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４の代わりにＰｄ（ｄｐｐｆ）
Ｃｌ_２ＣＨ_２Ｃｌ_２を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１２
Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８８．０６；ｍ／ｚ実測値、３８９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２２．４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体２０と同様の方法で、工程Ａで４－クロロピリジン－２－アミンの代わりに５－
ブロモピリジン－３－アミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_０Ｈ_１２Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８８．０６；ｍ／ｚ実測値、３８８．８［Ｍ＋Ｈ］
^＋。

中間体２３：４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体２０と同様の方法で、工程Ａで４－クロロピリジン－２－アミンの代わりに６－
クロロピリミジン－４－アミンを使用し、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４の代わりにＰｄ（ｄｐｐｆ
）Ｃｌ_２－ＣＨ_２Ｃｌ_２を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ
_１１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、３８９．０６；ｍ／ｚ実測値、３９０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２４：５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸。

工程Ａ．２－シクロブトキシ－４－メチル－５－ニトロピリジン。シクロブタノール（
２ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１２．５ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（
１９．２ｍＬ）中溶液に、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン（３ｇ、１９
．２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物をｒｔで２０時間撹拌した。反応混合物に、Ｈ_２
Ｏ（３００ｍＬ）及びＤＣＭ（２００ｍＬ）を添加した。反応混合物をＤＣＭで抽出した
。合わせた有機物を分離し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。赤
色油としての粗標題化合物は、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ．６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－アミン。工程Ａからの粗２－
シクロブトキシ－４－メチル－５－ニトロピリジンを、５：１のアセトン／水（９６ｍＬ
）及びアンモニウムクロリド（５ｇ）に溶解し、氷浴で冷却した。反応混合物に、塊状の
Ｚｎ（１２．５ｇ、１９２ｍｍｏｌ）を添加した。冷却した混合物を０℃で５分間、次い
で室温で２．５時間撹拌した。反応混合物にＭｇ_２ＳＯ_４（４０ｇ）及びＥｔＯＡｃ（３
００ｍＬ）を添加し、反応混合物を更に２～３時間撹拌した。反応混合物を、Ｃｅｌｉｔ
ｅ（登録商標）を通して濾過し、得られた有機物を減圧下で濃縮して、標題化合物を得た
（３ｇ、２工程で８９％）。

工程Ｃ．メチル５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキシレート。中間体１、工程Ｃと同様の方法で、６－シクロブトキシ－４－メチル
ピリジン－３－アミンを使用し、Ｋ_３ＰＯ_４．の代わりにＣｓ_２ＣＯ_３を使用して、標題
化合物を調製した。

工程Ｄ．５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸。中間体１、工程Ｄ～Ｆと同様の方法で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_１９Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、３９６．０９；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋
Ｈ］^＋。

中間体２５．５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸。

工程Ａ．２－シクロペンチルオキシ－４－メチル－５－ニトロピリジン。中間体２４、
工程Ａと同様の方法で、２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びシクロペン
タノールを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．６－シクロペンチルオキシ－４－メチルピリジン－３－アミン。中間体１６、
工程Ｂと同様の方法で、２－シクロペンチルオキシ－４－メチル－５－ニトロピリジンを
使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｃ．５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸。中間体１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで６－シクロペンチルオ
キシ－４－メチルピリジン－３－アミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１０．１０；ｍ／ｚ実測値、４１１．０
［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２６：４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで５－ブロモ－２－ニトロピリジン及びフェノール
を使用し、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算
値、４０４．０６；ｍ／ｚ実測値、４０４．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２７：５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン
又は２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジン及びフェノール、並びにＤＭＦ又はＡ
ＣＮを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質
量計算値、４１８．０７；ｍ／ｚ実測値、４１９［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２８：４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで２－クロロ－５－ニトロピリジン及びフェノール
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計
算値、４０４．０６；ｍ／ｚ実測値、４０５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体２９：５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで６－クロロ－２－メチル－３－ニトロピリジン及
びフェノールを使用し、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１４Ｎ_４Ｏ_４
Ｓの質量計算値、４１８．０７；ｍ／ｚ実測値、４１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３０．５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン
及びプロパン－２－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８
Ｈ_１６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、３８４．０９；ｍ／ｚ実測値、３８５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
。

中間体３１：５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで３－メチル－４－ニトロフェノール及び２－ヨー
ドプロパンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｎ_３Ｏ_４
Ｓの質量計算値、３８３．０９；ｍ／ｚ実測値、３８４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３２．５－（４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで１－フルオロ－４－ニトロベンゼン及び６－メチ
ルピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ
_１４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１８．０７；ｍ／ｚ実測値、４１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３３．５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸。

中間体２５と同様の方法で、工程Ａで２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロピリジン
及び２－メチル－１－プロパノールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、３９８．１０；ｍ／ｚ実測値、３９９．０［Ｍ
＋Ｈ］^＋。

中間体３４：（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸
。

工程Ａ：（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エン酸。氷浴中の（Ｅ）－４－ブロモブタ－２
－エン酸（１．０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、ＮＨ_４ＯＨ水溶
液（１０ｍＬ）を添加し、室温で６時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させて標題化合物を
得（０．６１３ｇ、収率１００％）、それを更に精製せずに次の工程で使用した。

工程Ｂ：（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸。（
Ｅ）－４－アミノブタ－２－エン酸（０．６１３ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、（Ｂｏｃ）_２
Ｏ（１．５８７ｇ、７．２７２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１．６７５ｇ、１２．１２ｍｍ
ｏｌ）、ＴＨＦ（３０ｍＬ）、及び水（１５ｍＬ）の溶液を室温で一晩撹拌した。混合物
をＥｔＯＡｃ及び水に分散させた。有機層を収集し、濃縮固化させて標題化合物を得（０
．３０５ｇ、収率２５．０％）、それを更に精製せずに次の工程（nest step）に使用し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_９Ｈ_１５ＮＯ_４の質量計算値、２０１．１０；ｍ／ｚ実測値、１
０２［Ｍ－Ｂｏｃ＋Ｈ］^＋。

中間体３５：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）カルバ
メート。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバ
メート。ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（４．０８７ｍＬ、２１．０１ｍｍｏｌ）
及びジイソプロピルエチルアミン（２．８７ｍＬ、１７．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍ
Ｌ）中溶液に、（１Ｒ，４Ｒ）－４－アミノシクロヘキサノール（２．００ｇ、１７．４
ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、減圧下で残渣を乾
燥させて、白色固体として標題化合物を得（３．４９ｇ、８７．０％収率）、更に精製せ
ずに使用した。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，３－ジオキソイソインドリン
－２－イル）シクロヘキシル）カルバメート。窒素下、０℃で、撹拌したｔｅｒｔ－ブチ
ル（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバメート（３．４９ｇ、１６
．２ｍｍｏｌ）、フタルイミド（２．５０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホ
スフィン（６．３８ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、ジイソプロ
ピルアゾジカルボキシレート（４．８２ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで一晩撹
拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製
して、白色固体として標題化合物を得た（２．２４ｇ、収率４０．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_１９Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_４の質量計算値、３４４．４０；ｍ／ｚ実測値、３４５．０［Ｍ
＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）カルバメー
ト。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－
イル）シクロヘキシル）カルバメート（２．２３８ｇ、６．４９８ｍｍｏｌ）及びヒドラ
ジンヒドラート（１．１０４ｍＬ、１９．４９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中溶液
を、８０℃で２時間撹拌した。混合物を１ＭＮａＯＨで希釈し、ＤＣＭで抽出した。こ
の有機層を分離し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。残渣をトルエンで
希釈し、２回減圧蒸留して標題化合物を得（１．３４２ｇ、収率９６．００％）、更に精
製せずに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_２の質量計算値、２１４．３０
；ｍ／ｚ実測値、２１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体３６．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。

方法Ａ：
工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カ
ルバメート。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）カルバメ
ート（１５ｇ、７５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３００ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１
３．５３ｍＬ、９７．３６ｍｍｏｌ）、続いてプロパ－２－エノイルクロリド（６．９７
ｍＬ、８６．１ｍｍｏｌ）を０℃で撹拌しながら添加した。冷浴を外し、混合物を室温で
６０分間撹拌した。反応物を１％ＨＣｌ水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。有機
相を合わせ、ＮａＨＣＯ_３水溶液及び生理食塩水で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。溶液を濾過し、濃縮乾固させ、ＤＣＭからの再結晶化により残渣を精製し
て、白色固体として標題化合物を得た（１４．５ｇ、収率７５．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_１３Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２５４．３２；ｍ／ｚ実測値、１５５．１（－Ｂ
ｏｃ基）［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ７．６８
－７．５０（ｍ，１Ｈ），６．４７－６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１６（ｍ，
１Ｈ），６．１２－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．６０－５．４６（ｍ，１Ｈ），４．１３
－３．９８（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．６８（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．５８（ｍ，
３Ｈ），１．５５－１．３７（ｍ，３Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（８０
０ｍｇ、３．１４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（１．
２０８ｇ、１２．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。反応物を濃縮乾固
させて、黄色油として標題化合物を得（４８５ｍｇ、収率１００％）、更に精製せずに次
の工程に使用した。

方法Ｂ：
工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）カ
ルバメート。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメ
ート（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６０６ｇ、５．９９ｍｍ
ｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、アクリル酸無水物（８２４ｍｇ、６．５３ｍｍｏ
ｌ）を氷浴中で滴下し、室温で１時間撹拌した。反応物をＤＣＭで希釈し、ＨＣｌ（１．
０Ｍ）、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液、及びＮａＣｌ水溶液で連続的に洗浄した。有機相を回
収し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させて、白色固体として標題化合物を得（
１．１ｇ、収率８７％）、更に精製せずに次の工程に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３
Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２５４．３２；ｍ／ｚ実測値、２５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）カルバメート（８０
０ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中４ＭＨＣｌ溶液を、室温で６０分
間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて標題化合物を得、更に精製せずに使用した。

中間体３７：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カ
ルバメート。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－（ベンジルオキシカルボニルア
ミノ）シクロペンチル］カルバメート。（１Ｓ，３Ｒ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカル
ボニルアミノ）シクロペンタンカルボン酸（１０．０ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）、フェニル
メタノール（９．０４ｍＬ）、及びトリエチルアミン（９ｍＬ）のトルエン（１００ｍＬ
）中溶液にジフェニルホスホルアジダート（９．７ｍＬ）を添加した。反応物を１００℃
に加温し、一晩反応させた。混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、希釈し、エチルアセテ
ートで抽出した。有機相を蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精
製して、標題化合物を得た（９．６ｇ、収率６６％）。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバ
メート。ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－（ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）シクロペンチル］カルバメート（９．６ｇ、２９ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍ
Ｌ）中混合物を、Ｐｄ（ＯＨ）_２（炭素上２０％、２ｇ）を使用して、室温で水素化した
（Ｈ_２、２０７ｋＰａ（３０ｐｓｉ））。反応物を一晩撹拌し、触媒を濾別し、濾液を蒸
発乾固させ、粗標題化合物を得た（５．４ｇ、収率９４％）。

中間体３８：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル
）カルバメート。

ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメート（４１
１．５ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２９１、２．８８ｍｍｏｌ）の
ＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、アクリル酸無水物（２０８．５ｍｇ、２．３０４ｍｍｏｌ）を
氷浴中で滴下し、室温で３０分間撹拌した。反応物をＤＣＭで希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ）、
飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液、及び生理食塩水で連続的に洗浄した。有機相を収集し、濃縮乾
固させた。残渣をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解し、メタンスルホン酸（３６９ｍｇ、３．８４
ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて標題化合物を得（
６１１ｍｇ、収率１８９％）、更に精製せずに次の反応に使用した。

中間体３９：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド。

中間体３６と同様の方法で、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（（１ｓ，４ｓ）－４－アミノ
シクロヘキシル）カルバメートを使用し、標題化合物を調製した。

中間体４０：Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］プロパ－２－エナミ
ド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）カ
ルバメート。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメ
ート（１．４ｇ、６．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．３２ｇ、１３．１ｍｍｏ
ｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、アクリル酸無水物（８２４ｍｇ、６．５３ｍｍｏｌ
）を氷浴中で滴下し、室温で１時間撹拌した。反応物をＨＣｌ（０．５Ｍ）、ＮａＨＣＯ
_３水溶液、及びＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機相を回収し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥さ
せ、濃縮乾固させて、黄色固体として標題化合物を得（１．３ｇ、収率７４％）、更に精
製せずに次の工程に使用した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）カルバメート（中間
体３８）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中溶液にＨＣｌ（１ｍＬ）を添加し、室温で３０分間撹拌
した。反応物を濃縮乾固させて、標題化合物を得（７２ｍｇ）、更に精製せずに次の工程
に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_９Ｈ_１６Ｎ_２Ｏの質量計算値、１６８．２４；ｍ／ｚ実
測値、１６９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド。

中間体３６と同様の方法で、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロヘキシル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

中間体４２：２－（（３－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）ベンジル）オキシ）
ベンゾニトリル。

工程Ａ：３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンズアルデヒド。３－
ヒドロキシベンズアルデヒド（２４．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５００ｍＬ）中
混合物に、Ｅｔ_３Ｎ（３０．３ｇ、３００ｍｍｏｌ）及びＴＢＳＣｌ（３３．１ｇ、２２
０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌した。反応物をＤＣＭ及び飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶
液に分散させた。有機層を回収し、縮合させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｐ
Ｅ／ＥＡ）により精製して、標題化合物を得た（４７．３ｇ、収率１００％）。

工程Ｂ：（３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェニル）メタノール
。０℃に冷却した３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンズアルデヒド
（４７．３ｇ、２００ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ_４（３．
７８ｇ、１００ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。添加の完了後、反応物を室温で２時間撹
拌した。真空下で揮発成分を除去した。残渣に水及びＥｔＯＡｃを添加し、有機層を分離
し、生理食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、黄色油
として標的生成物を得、更に精製せずに次の工程に使用した。

工程Ｃ：２－（（３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）オキ
シ）ベンゾニトリル。（３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）フェニル）
メタノール（１３．９４ｇ、６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中混合物に、室温で
２－ヒドロキシベンゾニトリル（８．５８ｇ、７２ｍｍｏｌ）、Ｐｈ_３Ｐ（１８．８８ｇ
、７２ｍｍｏｌ）及びＤＩＡＤ（１４．５６ｇ、７２ｍｍｏｌ）を連続的に滴下し、反応
物を１時間撹拌した。飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液及びＥｔＯＡｃを添加し、有機層を分離し、
生理食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、真空下で縮合させ、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ）により精製して、標題化合物を得た（１７．０
ｇ、収率８３％）。

工程Ｄ：２－（（３－ヒドロキシベンジル）オキシ）ベンゾニトリル。２－（（３－（
（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリル（１７
．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）中混合物に、１Ｍ溶液のＴＢＡＦ（６０
ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、室温で３０分間撹拌した。飽和ＮＨ_４Ｃｌ水
溶液及びＥｔＯＡｃを添加し、有機層を分離し、生理食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾
燥させ、濾過し、縮合させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）
により精製して、標題化合物を得た（１１．３ｇ、収率１００％）。

工程Ｅ：２－（（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベン
ゾニトリル。２－（（３－ヒドロキシベンジル）オキシ）ベンゾニトリル（１１．３ｇ、
５０ｍｍｏｌ）、４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン（７．８ｇ、５０ｍｍ
ｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２００ｍＬ）中混合物
を、Ｎ_２下において、１５０℃で４時間撹拌した。混合物を縮合させ、フラッシュカラム
クロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ）により精製して、標題化合物を得た（１５．１ｇ、収
率８４％）。

工程Ｆ：２－（（３－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベン
ゾニトリル。２－（（３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベ
ンゾニトリル（１５．１ｇ、４２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（４２０ｍＬ）及び水（１４０ｍ
Ｌ）中混合物に、ＮＨ_４Ｃｌ（１１．２ｇ、２１０ｍｍｏｌ）、鉄（９．３８ｇ、１６８
ｍｍｏｌ）を連続的に添加し、反応混合物を還流状態で４時間撹拌し、次いで、室温に冷
却した。混合物をＤＣＭ（５００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）で希釈し、有機層を回収し
、縮合させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／水）により精製して、標
題化合物を得た（１３．９ｇ、収率１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１８Ｎ_２Ｏ_２
の質量計算値、３３０．１４；ｍ／ｚ実測値、３３１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

中間体４３：メチル５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ
）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート。

中間体１、工程Ｃ～Ｅと同様の方法で、２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わり
に２－（（３－（４－アミノ－３－メチルフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニトリ
ル（中間体４２）を使用して、標題化合物を調製した。

中間体４４：（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリル酸。

撹拌子を備えた５０ｍＬ容丸底フラスコに、Ｎ_２下で、シアノ酢酸（１．７０ｇ、２０
ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルバルデヒド（１．４０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、アンモニウ
ムアセテート（６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン（２０ｍＬ）を添加し、１１
０℃に設定した砂浴で加温した。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾過し、乾燥させて
、明黄色固体として標題化合物を得た（２．０２ｇ、収率７３％）。

中間体４５：Ｎ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミ
ド。

冷却した（－２０℃）、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチ
ル）カルバメート（２３５．７ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（．２４５ｍＬ、１
．７６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、アクリロイルクロリド（０．１２ｍＬ
、１．４１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物をｒｔに加温し、同一容器に２ｍＬのＴＦ
Ａを添加した。減圧下で反応混合物を濃縮し、２ＭＮＨ_３／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）を添加
した。粗反応混合物をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解し、シリカゲルプラグに通した。標題化合
物を更に精製せずに使用した。

中間体４６：Ｎ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミ
ド。

中間体３６と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペ
ンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０５（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１．６Ｈｚ
，１Ｈ），６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｄｄ，Ｊ
＝１０．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５－４．９６（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．２
０（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．７２（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．３２（ｍ，１Ｈ），
２．１３（ｓ，１Ｈ），１．９８－１．６２（ｍ，５Ｈ）。

実施例１：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ
）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラスコに、５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓア
トロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む、４２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅ
ｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）カルバメート（中間体３５
、３２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、
ＨＡＴＵ（５７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１ｍＬ）を添加した。反応混合
物をｒｔで２時間攪拌した後、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより中間体を精製
した。中間体をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶解し、飽和ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）を添加した
。得られた混合物を濃縮乾固させた。残渣をＤＣＭ及び１０％ＮＨ_３水溶液に分散させ
た。有機層を収集し、濃縮固化させて、標題化合物を得（５１．４ｍｇ、収率１００％）
、更に精製せずに次の工程に使用した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，４
Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド（５１．４ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、及びトリエチル
アミン（２０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、０℃でプロパ－
２－エノイルクロリド（９．０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物をｒｔ
で５分間撹拌した。反応物をＤＣＭ及び水に分散させ、有機層を収集し、濃縮乾固させた
。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、標題化合物を得た（２５ｍ
ｇ、収率４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．６
６；ｍ／ｚ実測値、５６８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－
ｄ_６）：δ １０．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．３５－８．２１（ｍ，１Ｈ），８．１８－
７．８５（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２７（ｍ，１
Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０７－
７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．３７－６．２５（ｍ，１
Ｈ），６．１０－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．８４（ｍ，１Ｈ），５．５８－
５．５１（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７６（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．
７６－１．５５（ｍ，８Ｈ）。

実施例２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキ
シル）カルバメート及び５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体１）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４
５－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ
，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２
５－６．１７（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６７－５．６
０（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．８０（ｍ，１Ｈ），
２．２２－２．０８（ｍ，５Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．４
３（ｍ，１Ｈ），１．２４－１．１６（ｍ，１Ｈ）。

実施例３：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド。
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１，５００ｍ
ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、２滴のＤＭＦを添加し、０
℃に冷却した。次に、オキサリルジクロリド（７６０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）をゆっくり
添加し、４０℃で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮乾固させて標題化合物を得（２６０ｍ
ｇ）、精製せずに次の工程に使用した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。５－（２－メチル－４－フェ
ノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（３７２．２ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）
、トリメチルアミン（２５９ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に、Ｎ
－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド（２５２ｍｇ、１．５
ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で５分間撹拌し、減圧下で濃縮した。精製
（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、（ＭｅＯＨ／水）、次いで分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／
１）により、標題化合物を得た（７４ｍｇ、１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３４－７．８８（ｍ，２Ｈ），７．４
７－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ
，２Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．３
８－６．２７（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．８９－５．６５（ｍ
，１Ｈ），５．５６－５．４９（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．７５（ｍ，２Ｈ），２．０
２（ｓ，３Ｈ），１７７－１．７３（ｓ，８Ｈ）。

実施例４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（Ｓ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
び（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノールを使用して、標題化合物を調製した。
ＢＴＫタンパク質との共結晶化後、Ｘ線解析により標題化合物の絶対立体化学的配置を確
認した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実
測値、５０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．
５３（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ）
，７．２０－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．
９７（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０２－５．９８（ｍ，１Ｈ）
，５．８６－５．７９（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），４．１３－３．９８（ｍ，
２Ｈ），２．３０－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０３（ｍ，４Ｈ），１．９１
－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．４８（ｍ，
１Ｈ）。

実施例５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート。実
施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔ
ｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用
し、次工程でＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護を行って、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ
，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート（６４４ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、濃縮
ＨＣｌ（３ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（２０ｍＬ）の混合物を、ｒｔで２時間撹拌した。減圧
下で混合物を縮合させた。残渣をＤＣＭ及び１０％ＮＨ_３水溶液に分散させた。有機層
を収集し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。精製（ＭｅＯＨ／水（比率：０～１００％）勾
配による逆相溶出）により、黄色固体として標題化合物を得た（４５５ｍｇ、８４％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５
１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：ｄ８．３９－８．
３０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，２Ｈ）
，７．１４－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０３－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．
９４（ｍ，１Ｈ），６．５２－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９６（ｍ，１Ｈ）
，４．０５－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．１４－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，
３Ｈ），１．８４－１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．６３（ｍ，３Ｈ），１．５５
－１．４３（ｍ，４Ｈ）。

実施例６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３、工程Ｂと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボニルクロリド（中間体８）及び（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノー
ルを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，
２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１
－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００～６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０３（ｍ，
１Ｈ），４．２７－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．１２
（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．８７（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．５３（ｍ，３Ｈ）。

実施例７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例５、工程Ａ～Ｂと同
様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸
（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブ
チルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題
化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｒ
，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシ
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド（６０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ
）中溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ）をゆっくり添加した。反応物を１０分間撹拌し
、次いでＮａＢＨ_４（ＯＡｃ）_３（６４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、混
合物を２時間撹拌した。ＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加して反応物をクエンチし、フラッシュ
カラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として標題化合物を得た（１２ｍｇ）
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、
５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル
クロリド。５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸
（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む、５０ｍｇ、０．１
２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中混合物に、オキサリルジクロリド（２ｍＬ）を添加
し、６０℃で一晩反応させた。反応物を濃縮乾固させ、褐色固体として標題化合物を得た
（６０ｍｇ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（１Ｓ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンタノール（４０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３０
ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）中混合物に、５－（^＊Ｓ）－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ
）を添加し、ｒｔで２０分間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加して反応物をクエン
チし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。フラッ
シュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、黄色固体として標題化合物を得た
（１８ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ
／ｚ実測値、５０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），
７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０
２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０３（ｍ，１Ｈ），
４．１８－４．０７（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．０６（ｍ，４Ｈ），２．０３－１．９
４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

実施例１０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ
］^＋。

実施例１１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例５、工程Ａ～Ｂと同様の方法で
、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
トを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ｂと同様の方法
で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェ
ノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド及びアセチルクロリドを使用して、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／
ｚ実測値、５４２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：
δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．３２－８．２３（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｂｒ，１Ｈ
），８．０３－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３６－７
．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０２（ｍ，３Ｈ
），６．９８－６．８９（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．８２（ｍ，１Ｈ），４．２２～３
．９７（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７
５（ｓ，３Ｈ），１．６８－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４６（ｍ，１Ｈ），
１．４２－１．３３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－
２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。２ＭＮ
ａＯＨを使用して、得られたＨＣｌ塩を遊離塩基に変換して、標題化合物を得た（４４ｍ
ｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測
値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０
７（ｄ，Ｊ＝３．８，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１６（
ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．
０５－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．８４－５．７７（
ｍ，１Ｈ），４．４－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．４６－３．３５（ｍ，１Ｈ），２．１
６－２．０１（ｍ，５Ｈ），１．９４－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．５４（ｍ
，２Ｈ）。

実施例１３：Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，４Ｒ）－４－（５－（２－メチル－４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート。実施例５、工
程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－（４－アミノシクロヘキシル）カルバメート
を使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ｂと同様の方
法で、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，４Ｒ）－４－（５－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート及びプロパ－２－エ
ノイルクロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．３４－８．
２３（ｍ，１Ｈ），８．１５－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，２Ｈ）
，７．３７－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．
０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ）
，６．２１－６．１３（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．９６－５．
８７（ｍ，１Ｈ），５．５７－５．５１（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．６９（ｍ，２Ｈ）
，２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．５０－１．３９（ｍ，
２Ｈ），１．３３－１．２４（ｍ，２Ｈ）。

実施例１４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１０
）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量
計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ １２．３８－１２．２４（ｍ，１Ｈ），９．７０－９．５８（
ｍ，１Ｈ），８．４０－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．
２０－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９８（
ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０８－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．
９４－４．８４（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．７４（
ｍ，６Ｈ），２．７４－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．
２５－２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１２－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０６－２．０１（
ｍ，１Ｈ），１．６６－１．４５（ｍ，３Ｈ）。

実施例１５：Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１Ｒ，４Ｒ）－４－アミノシクロヘキサノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．８０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１６：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキサノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３４－１０．２１（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．２４（ｍ
，１Ｈ），８．１６－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４
０－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ
，２Ｈ），７．１０－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０
３－５．８４（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．３６（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７４（ｍ
，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４
４（ｍ，４Ｈ）。

実施例１７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、
５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１－
８．１３（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１８（ｍ，１
Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０５－
７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９５－５．８３（ｍ，１
Ｈ），４．５８－４．４４（ｍ，１Ｈ），２．６３－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４１－
２．３２（ｍ，６Ｈ），２．１４－２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０７－１．９７（ｍ，３
Ｈ），１．８７－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，１Ｈ）。

実施例１８：Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－メトキシシクロヘキシル）－５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１Ｒ，４Ｒ）－４－メトキシシクロヘキサンアミンを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５２８．６；ｍ／ｚ実測値、５２９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．
４０－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（
ｍ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．
９４－６．８４（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８３－３．
６８（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．１２－３．０５（ｍ，１Ｈ），２．１１
－１．９５（ｍ，５Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３０（ｍ，
２Ｈ），１．２１－１．１５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１９：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル
アクリルアミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用して、標
題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアク
リルアミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド。（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルプロパ－２－エン酸（２７ｍ
ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１４ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、及びトリエチ
ルアミン（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮ－（（１Ｓ，４
Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド（実施例２５、１０３ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌでもある）を添加し
、ｒｔで４時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣによ
り混合物を精製して、標題化合物を得た（４３ｍｇ、収率３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６３２．７；ｍ／ｚ実測値、６３３．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１７（ｂｒ，１Ｈ），
８．４０－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．９４－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６
１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，１Ｈ），
７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．８
８（ｍ，２Ｈ），６．０４－５．８６（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．８１（ｍ，１Ｈ），
３．７９－３．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．５０（ｍ，９
Ｈ），１．２０－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９９－０．８１（ｍ，２Ｈ）。

実施例２０：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンタノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），
７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０
２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０３（ｍ，１Ｈ），
４．１７－４．０７（ｍ，２Ｈ），２．１９－２．０９（ｍ，４Ｈ），２．０３－１．９
５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．５５（ｍ，２Ｈ）。

実施例２１：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－
２－（メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－
（メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２
－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド（２４８ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（２ｇ），４Ａ
モレキュラーシーブ（４ｇ）のＤＣＭ（７５ｍＬ）中溶液を、Ｎ_２下のｒｔで１６時間撹
拌した。混合物を濾過し、濃縮乾固させて、標題化合物を得た（１９ｍｇ、収率８％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５
１４．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例５、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－
２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８
．０５－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０５
（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９８－６．９４（ｍ，１Ｈ），６
．８９－６．８４（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．６５（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．８６
（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．１０－２．００（ｍ，２Ｈ），１
．９９－１．９６（ｍ，３Ｈ），１．７４－１．６２（ｍ，３Ｈ），１．５６－１．４７
（ｍ，１Ｈ）。

実施例２３：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－シアナミドシクロヘキシル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５、１０３ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ
）及びトリエチルアミン（４０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、Ｂ
ｒＣＮ（２１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで２時間撹拌した。フラッシュカ
ラムクロマトグラフィーにより混合物を精製し、標題化合物を得た（３０ｍｇ、収率２８
％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測
値、５３９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １
０．２２（ｂｒ，１Ｈ），８．３７－８．２１（ｍ，１Ｈ），８．１５－７．８９（ｍ，
１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２０
－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０４（ｍ，
１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８０－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．０４
－５．８３（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３５（ｍ，
１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７５－１．５７（ｍ，８Ｈ）。

実施例２４：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及び（１Ｓ
，３Ｒ）－シクロヘキサン－１，３－ジアミンを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例７、工程Ｂと同様
の方法で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ
，２Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１
１－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０５－７．０２（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９３（ｍ
，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８－３．８９（ｍ，１Ｈ），
２．５９－２．４９（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，６Ｈ），２．２４－２．１８（ｍ，１
Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８６（
ｍ，２Ｈ），１．４９－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．３０（ｍ，２Ｈ）。

実施例２５：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物は、実施例１９、工程Ａからの生成物である。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２
_７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２６：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１
１、工程Ａからの生成物）及びプロパノイルクロリドを使用して、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、
５５６．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．
２０（ｓ，１Ｈ），８．３９－８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９２－７．８３（ｍ，１Ｈ）
，７．４６－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．
１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ）
，５．９８－５．８０（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０２（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．
９８（ｍ，５Ｈ），１．９７－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５９（ｍ，２Ｈ）
，１．５６－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．４２－１．３４（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例２７：Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３と同様の方法で、工程Ｂで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボニルクロリド（中間体８）及び（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アミノシクロヘキサ
ノールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（
ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．
１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０３（
ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．
７６（ｍ，３Ｈ），１．６７－１．５９（ｍ，３Ｈ），１．５０－１．３８（ｍ，２Ｈ）
。

実施例２８：Ｎ－シクロペンチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びシクロペンタンアミンを使用して、標題化合物を作製し
た（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓの
質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．
３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ）
，７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｄ，
Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．２６（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２
．０６－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５６
（ｍ，４Ｈ）。

実施例２９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２
）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量
計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３０：Ｎ－（（１ｒ，３ｓ，５Ｒ，７Ｓ）－３－ヒドロキシアダマンタン－１－
イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１ｓ，３ｒ，５Ｒ，７Ｓ）－３－アミノアダマンタン
－１－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３０Ｎ_４Ｏ
_４Ｓの質量計算値、５６６．７；ｍ／ｚ実測値、５６７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３１：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（メチルアミ
ノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（２－オキ
ソシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（２－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３６、８００ｍｇ、１
．５５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナ
ン（９８８ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を添加足、ｒｔで４時間撹拌し、濃縮乾固させ、フ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体として標題化合物を得た（
５００ｍｇ）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（メチルアミノ）
シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル
）－４－オキソ－Ｎ－（２－オキソシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（５００ｍｇ、０．９８
ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、メチルアミン（５ｍＬ）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ
）_３（５００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで４時間反応させた。Ｈ_２Ｏ（２
０ｍＬ）を添加して反応物をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ
、濾過し、濃縮乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して
、黄色固体として標題化合物（２００ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５
Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２９（ｍ
，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２
０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ
，１Ｈ），６．１２－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．３
８－３．０１（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．６４（ｍ，３Ｈ），２．２９－２．１５（ｍ
，１Ｈ），２．１５－２．０５（ｍ，３Ｈ），２．０４－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．６
５－１．３８（ｍ，３Ｈ）。

実施例３２：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例７、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１
）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量
計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシ
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）
－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．
２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５５－９．３８
（ｍ，１Ｈ），８．３７－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，２Ｈ），７
．１９－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．８９
（ｍ，３Ｈ），６．１８－６．０４（ｍ，１Ｈ），６．０１～５．９３（ｍ，１Ｈ），４
．２０－４．０７（ｍ，２Ｈ），２．１２－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ
），２．０２－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７５（ｍ，３Ｈ），１．６５－１
．５６（ｍ，４Ｈ）。

実施例３４：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシ
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）
－２－アミノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂでプロパノイルクロリドを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７
．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３
（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．３，１Ｈ），
４．４４－４．３０（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３
Ｈ），２．０８－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７８－
１．６０（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．６，３Ｈ）。

実施例３５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１０、１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）
のＤＣＭ中溶液にトリエチルアミンを添加し、次いで、ＤＣＭ中プロパノイルプロパノエ
イト（３８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を滴下し、ｒｔで２時間撹拌した。反応物を濃縮乾
固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより精製して、黄色
固体として標題化合物を得た（５５ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実測値、５７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．７２－９．６０（ｍ，１Ｈ），８．４５－８．３０（
ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．
１０－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，２Ｈ），６．５２－６．３１（
ｍ，１Ｈ），６．２６－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．
１６－４．０８（ｍ，１Ｈ），２．４３－２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．０５（
ｍ，３Ｈ），１．９７－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６８（ｍ，３Ｈ），１．
６２－１．４１（ｍ，４Ｈ），１．２１－１．１３（ｍ，３Ｈ）。

実施例３６：Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アミノシクロヘキサノールを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ
），７．３１－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０８－７
．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０２（ｍ，１Ｈ
），３．８５－３．７４（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．４３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ
，３Ｈ），２．０５－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．３
９－１．２７（ｍ，４Ｈ）。

実施例３７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシ
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）
－２－アミノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂでアセチルクロリドを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．
６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ
）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３
２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ
，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．４
４－４．２８（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０９－１．９７（ｍ
，２Ｈ），１．９５－１．９２（ｍ，３Ｈ），１．９２－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７
７－１．５９（ｍ，３Ｈ）。

実施例３８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（２－メチル－４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート。５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体８、９８０ｍｇ、
２．２５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシ
ル］カルバメート（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２２７ｍｇ、
２．２５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液を、ｒｔで２時間反応させ、次いでＨ_２
Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、
濃縮乾固させて、標題化合物を得た（１．３ｇ、収率９４％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－
２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロ
ヘキシル）カルバメート（１．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に
、濃縮ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、ｒｔで２０分間撹拌した。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を添加
して反応物をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮
乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、黄色固体とし
て標題化合物を得た（８００ｍｇ、収率７４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ
_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１６－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．
３３（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，３Ｈ）
，７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９１－５．８５（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．
８１（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，５Ｈ）
，１．８５－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３５（ｍ，４Ｈ）。

実施例３９：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ｂで５－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボニルクロリド及び（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンタノー
ルを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，
２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１
－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０３（ｍ，
１Ｈ），４．２６－４．１１（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．８７
（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．６０（ｍ，３Ｈ）。

実施例４０：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシ
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）
－２－アミノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂでアセチルクロリドを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．
６；ｍ／ｚ実測値、５４２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－
ｄ_６）：δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２
０－８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０３－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ
，２Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１
２－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９０（ｍ
，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１－３．９８（ｍ，２Ｈ），
２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．
７１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．４－１．３４（ｍ
，１Ｈ）。

実施例４１：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシ
クロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
。

実施例４２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例５、工程Ａ～Ｂと同様の方法で
、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメー
トを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，
２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２
－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド（１２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中溶液に、プロピオ
ン酸無水物（３４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（２．７ｍｇ、０．０２２ｍｍ
ｏｌ）を添加した。反応物をｒｔで３０分間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムク
ロマトグラフィーにより精製して、黄色固体として標題化合物を得た（８１ｍｇ、収率６
４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実
測値、５７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ
９．９８（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７
．８０－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．４０
（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１４（ｍ，１Ｈ），７
．１４－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２０－４．０５（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９２（ｍ，１Ｈ
），２．２６－２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．７２－１．６０（ｍ
，４Ｈ），１．５８－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２８（ｍ，２Ｈ），１．０
３－０．９２（ｍ，３Ｈ）。

実施例４３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３８、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の
ＤＣＭ（４ｍＬ）中溶液に、ホルムアルデヒド（１ｍＬ）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２
００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで一晩反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）を
添加して反応物をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、
濃縮乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、黄色固体
として標題化合物を得た（４１ｍｇ、収率３９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５
Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４３－７
．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ
），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６
．０２（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．４４－３．３１（ｍ，１Ｈ
），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．２１－２．１１（ｍ，１Ｈ），
２．１０－２．０６（ｍ，３Ｈ），２．０５－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．９
１（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，２Ｈ），
１．４９－１．３６（ｍ，２Ｈ）。

実施例４４：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシ
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチル、工程Ｂでアセチルク
ロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．９８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５６（ｍ，１Ｈ）
，７．４９－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．
０５（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，
１Ｈ），４．１７－４．０４（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９０（ｍ，１Ｈ），２．０５
（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５８－１
．４６（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．３０（ｍ，２Ｈ）。

実施例４５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例５、工程Ａ～Ｂと同様の方法で
、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
トを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，
２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例４２、工程Ｂと同様
の方法で、標題化合物を調製した。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）
－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１００ｍｇ、
０．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍＬ）中溶液に、プロピオン酸無水物（３１ｍｇ、０．
２４ｍｍｏｌ）、続いてＤＭＡＰを添加した。反応物をｒｔで３０分間撹拌し、濃縮乾固
させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体として標題化合物
を得た（６８ｍｇ、収率６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１
Ｈ），８．２０－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９５－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５２－
７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．０１（ｍ，４Ｈ），６．９９－６．８５（ｍ，１
Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－３．９５（ｍ，２Ｈ），２．
１４－１．７９（ｍ，７Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．３３（
ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例４６：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－
２－（メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－
（メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ_２雰囲気下で炉乾燥させ
た、還流凝縮器を備えた丸底フラスコに、無水ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ－（（１Ｓ，２
Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド（３００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（２００
ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、及び４Ａ活性化モレキュラーシーブを添加し、反応物を１６時
間還流させた。反応混合物を濾過し、ＤＣＭで洗浄し、有機相を合わせ、濃縮乾固させた
。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、わずかに黄色の固体とし
て標題化合物を得た（２０ｍｇ、収率６．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ
_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４
Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ），７
．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９２
（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．３０（ｍ，１Ｈ），３
．５６－３．３８（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．７４（ｍ，３Ｈ），２．３１－２．１５
（ｍ，２Ｈ），２．１３－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．９７－１．７０（ｍ，４Ｈ）。

実施例４７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－
２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用し、工程Ｂでアセチルクロリドを使用し
て、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５
５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ
），７．３０－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７
．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ
，１Ｈ），３．８５－３．７１（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０
７－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），
１．８３－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．２８（ｍ，４Ｈ）。

実施例４８：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例３、工程Ｂと同様の方法で、５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体２０）
及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメート
を使用して標題化合物を調製し、続いて、ＨＣｌ／ＭｅＯＨで脱保護した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－
２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（０．５ｍＬ）の
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（１７４ｍｇ、０．８１９ｍｍｏｌ
）を添加し、ｒｔで１６時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、黄色固体として標題化合物を得た（４０ｍｇ、収率２６％）。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．０
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８
．２６－８．２０（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．３５（ｍ，２Ｈ
），７．３１－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７
．０１（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９２－５．８３（ｍ，１Ｈ
），４．７１－４．５７（ｍ，１Ｈ），２．８５－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ
，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．０３（ｍ，３Ｈ），１．９０－１．７
７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．３８（ｍ，４Ｈ），
１．３５－１．２５（ｍ，１Ｈ）。

実施例４９：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物は、実施例４８、工程Ａからの生成物であった。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ
_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５０：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－
２－（メチルアミノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。標題化合物は、実施例４８、工程Ａか
らの生成物である。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－
（メチレンアミノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。還流凝縮器を備え、炉乾
燥させた、アルゴン雰囲気下の丸底フラスコに、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（５３ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ
）、４Ａ活性化モレキュラーシーブ（１００ｍｇ）、及び無水ＤＣＭ（３０ｍＬ）を添加
し、１６時間還流させた。反応混合物を濾過し、残渣をＤＣＭで洗浄した。有機層を合わ
せ、濃縮乾固させて、黄色固体として標題化合物を生成した（１００ｍｇ、収率１００％
）。

工程Ｃ：（１Ｒ，２Ｓ）－Ｎ－メチル－２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキシアミド）－Ｎ－メチレンシクロヘキサアミニウム。５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（メチレンアミノ）シ
クロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（４１０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）及びＰｄ／Ｃ
（炭素上１０％、２００ｍｇ）のＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（１／３，３０ｍＬ）中溶液を、
Ｈ_２下で７２時間還流させ、ｒｔに冷却し、濾過し、濃縮乾固させて、黄色固体として標
題化合物を得た（２８０ｍｇ、収率６６％）。

工程Ｄ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－
（メチルアミノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。（１Ｒ，２Ｓ）－Ｎ－メチ
ル－２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）－
Ｎ－メチレンシクロヘキサアミニウム（２８０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の６．０ＭＨ
Ｃｌ／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中溶液を還流状態で一晩加熱し、次いで濃縮乾固させ、フラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として標題化合物を得た（１６
２ｍｇ、収率５９．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５
２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例５１：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９
９．５８；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３４（ｍ，２Ｈ
），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７
．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ
），５．８１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．３６（ｍ，１Ｈ），３．５
０－３．３８（ｍ，１Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，５Ｈ），１．９２－１．８０（ｍ
，２Ｈ），１．６８－１．５８（ｍ，２Ｈ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－
２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、ホルム
アルデヒド（９８ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで１０分間撹拌し、次いでＮａ
ＢＨ（ＯＡｃ）_３（３１８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。２
ＭＨＣｌ水溶液を用いてｐＨ＞７に調整した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー及び分取ＴＬＣにより残渣を精製して、黄色固体として標題化
合物を得た（５６ｍｇ、収率３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量
計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３２
（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７
．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．９５
（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．４３（ｍ，１Ｈ），２．７６－２．６０（ｍ，１Ｈ），２
．５３－２．３３（ｍ，６Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．９６－１．８２
（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，２Ｈ）。

実施例５２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（２－メチル－４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート。５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体８、９８０ｍｇ、
２．２５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシ
ル］カルバメート（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（２２７ｍｇ、
２．２５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液を、ｒｔで２時間反応させ、次いでＨ_２
Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、
濃縮乾固させて、標題化合物を得た（１．３ｇ、収率９４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３
Ｈ_３５Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、６１３．７３；ｍ／ｚ実測値、６１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－
２－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロ
ヘキシル）カルバメート（１．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に
、濃縮ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、ｒｔで２０分間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）で反
応物をクエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固さ
せた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、黄色固体として標題化
合物を得た（８００ｍｇ、収率７３．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓ
の質量計算値、５１３．６１；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１６－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３
３（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０１（ｍ，３Ｈ），
７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９１－５．８５（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．８
１（ｍ，１Ｈ），３．１１－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，５Ｈ），
１．８５－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．３５（ｍ，４Ｈ）。

工程Ｃ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，
２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２
－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド（１５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５０ｍｇ、０．５
０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、プロパノイルプロパノエイト（３８ｍｇ、０
．２９ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで２０分間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）で反応物を
クエンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。
フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、黄色固体として標題化合物
を得た（１０８ｍｇ、収率６５．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実測値、５７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３
４（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），
７．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７－３．７４（ｍ，２Ｈ），２．１８－２．０７（ｍ，５
Ｈ），２．０６－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８２－
１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．２９（ｍ，４Ｈ），１．０６－０．９６（ｍ，３
Ｈ）。

実施例５３：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物は、実施例５１、工程Ａからの生成物である。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２
_５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），
７．４０－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．１
０（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．０１（ｍ，１Ｈ），
６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－
４．３６（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．３８（ｍ，１Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，５
Ｈ），１．９２－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５８（ｍ，２Ｈ）。

実施例５４：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ホルムアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、工
程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、５１３．６１；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２
Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１３－
７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１１－６．０２（ｍ，１
Ｈ），４．０７－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．１６－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．１７－
２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１１－２．０４（ｍ，３Ｈ），２．０２－１．９５（ｍ，１
Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．４６－
１．３５（ｍ，２Ｈ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ホルムアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ア
ミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド（実施例５８、１３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０
８２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液にプロパノイルプロパノエイト（３３ｍｇ、０
．２５ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、黄色固体とし標題化合物（６３ｍｇ、収率４６％）及び５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－
プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６０）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），
８．４２－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１４－７．８７（ｍ，３Ｈ），７．５２－７．３
３（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０５（ｍ，３Ｈ），
７．０４－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．８９（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．６
６（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７６－
１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３１－１．２１（ｍ，３
Ｈ）。

実施例５５：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシ
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）
－２－アミノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂでアセチルクロリドを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．
６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－
ｄ_６）：δ １０．１７（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０５－７
．７８（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２７－７．０５（ｍ，４Ｈ
），７．０４－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０４－５．８５（ｍ，１Ｈ），３．７５－３
．６５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７
６（ｓ，３Ｈ），１．７２－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４０（ｍ，１Ｈ），
１．３１－１．２３（ｍ，３Ｈ）。

実施例５６：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（
１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製
した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ｂ
と同様の方法で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ
，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１
２－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１７（ｍ
，２Ｈ），６．０９－６．００（ｍ，１Ｈ），５．６７－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．３
１－４．１８（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．０７（ｍ，５Ｈ），１．８８－１．７６（ｍ
，２Ｈ），１．７２－１．５５（ｍ，２Ｈ）。

実施例５７：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５
１、工程Ａからの生成物）及びアセチルクロリドを使用して、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４
２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，
１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２
－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．３０
（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｓ
，３Ｈ），１．９０－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５６（ｍ，３Ｈ）。

実施例５８：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物は、実施例５４、工程Ａからの生成物である。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２
_７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４
６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ
，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１
１－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．１６－３．０３（ｍ
，１Ｈ），２．１７－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１１－２．０４（ｍ，３Ｈ），２．０
２－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．４７（ｍ
，２Ｈ），１．４６－１．３５（ｍ，２Ｈ）。

実施例５９：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５
１、工程Ａの生成物）及びプロパノイルクロリドを使用して、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５
６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｃｄ３ｏｄ）ｄ８．３０（ｄ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，１Ｈ
），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６
．９３（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４３－４．３０（ｍ
，２Ｈ），２．２４－２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９
８（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．５８（ｍ，３Ｈ），
１．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例６０：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５８、１３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）
及びＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液にプロパノイ
ルプロパノエイト（３３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで１時間撹拌し、濃縮
乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体として標題化
合物（３６ｍｇ、収率２５％）及びＮ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ホルムアミドシクロヘキ
シル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例
５４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．７；ｍ
／ｚ実測値、５７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を
含む）及び（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノールを使用して、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実
測値、５０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．
３３－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（
ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．
００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．００（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．０６（
ｍ，２Ｈ），２．１８－２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．
９３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５５（ｍ，２Ｈ）
。

実施例６２：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例５８、６３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及
びホルムアルデヒド（０．３ｍＬ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液にＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３
（７８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで１時間撹拌し、濃縮乾固させ、フラッ
シュカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体とし標題化合物を得た（４５ｍ
ｇ、収率６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７
；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）
：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３４（
ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．
１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０１（
ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．１７（ｍ，１Ｈ），２．
８９－２．７６（ｍ，６Ｈ），２．２０－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０６（
ｍ，３Ｈ），２．０６－２．００（ｍ，１Ｈ），２．００－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．
８８－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．３６（
ｍ，２Ｈ）。

実施例６３：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（４－（メチルアミ
ノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（４－オキ
ソシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１５
、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び（１，１－ジアセトキシ－３－オキソ－イソベン
ゾフラン－１－イル）アセテート（２５０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ
）中溶液を、ｒｔで１６時間撹拌した。混合物に、水及びＤＣＭを添加し、濾過した。有
機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標
題化合物を得た（１３８ｍｇ、収率９０．０％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（４－（メチルアミノ）
シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル
）－４－オキソ－Ｎ－（４－オキソシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５４ｍｇ、０．３０
１ｍｍｏｌ）及びメチルアミンのＤＣＭ（５ｍＬ）中ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）溶液にＮａ
ＢＨ（ＯＡｃ）_３（２００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで１６時間撹拌した
。混合物に、１ＭＮＨ_３水溶液及びＤＣＭを添加した。有機層を回収し、濃縮乾固させ
、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより精製して、標題化合物
を得た（３６ｍｇ、収率２２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．０９－８．０３（ｍ，１Ｈ），７
．３９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０１
（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８６（ｍ，１Ｈ），５
．７５－５．６７（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６６（ｍ，１Ｈ），２．７８－２．６６
（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９４（ｍ，７Ｈ），１．４３－１
．２４（ｍ，４Ｈ）。

実施例６４：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）
及びトリエチルアミン（３４０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に
無水酢酸（３０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで２時間撹拌した。フラッシュ
カラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を精製して、標題化合物を得
た（１０３ｍｇ、収率６２．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５３．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１７（ｂｒ，１Ｈ），８．３７－８．２４（ｍ，１Ｈ
），７．９６－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４９－７
．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ
），７．１５－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０２－５
．８９（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６０（ｍ，１Ｈ
），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．６５（ｍ，４Ｈ），
１．６４－１．４８（ｍ，４Ｈ）。

実施例６５：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５、１５４ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ
）及びトリエチルアミン（３４２ｍｇ、０．９００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶
液にプロパノイルプロパノエイト（２８ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時
間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を精
製して、標題化合物を得た（７６ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実測値、５７０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６の混合物）：δ ８．３３－８．２
０（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），
７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９
８（ｍ，３Ｈ），６．９５－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．０２－５．８５（ｍ，１Ｈ），
３．８５－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．７０（ｍ，１Ｈ），２．１２－２．０
６（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５０（ｍ，８Ｈ），０．９９（
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例６６：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２５、１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）
、ホルムアルデヒド（水中３７％）のＤＣＭ中溶液にＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３を添加し、室
温で１６時間撹拌した。混合物に、１ＭＮＨ_３水溶液及びＤＣＭを添加した。有機層を
回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより
精製して、標題化合物を得た（１００ｍｇ、収率６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３
_１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例６７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ
）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（
１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製
した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ
）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボキサミド（２８．５ｍｇ、０．０５７０ｍｍｏｌ）及びトリエチルア
ミン（６５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に無水酢酸（５．８ｍ
ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５分間撹拌した。フラッシュカラムクロマト
グラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を精製して、標題化合物を得た（２５ｍｇ、
収率８１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ
／ｚ実測値、５４２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）
：δ １０．２１（ｂｒ，１Ｈ），８．３５－７．９９（ｍ，２Ｈ），７．９８－７．９
３（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２７（ｍ，１Ｈ），
７．２０－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０
５（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．８０（ｍ，１Ｈ），
４．１７－４．０１（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．００－１．９１（ｍ，２
Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４９（
ｍ，１Ｈ），１．４４－１．３６（ｍ，１Ｈ）。

実施例６８：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１と同様の方法で、工程Ａで５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ｂと同様の方
法で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２１－１０．１０（ｍ，１Ｈ），８．３４－８．２８（ｍ，
１Ｈ），８．２７－８．１１（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９
－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０８（ｍ，
２Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２６
－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０４（ｍ，１Ｈ），６．００－５．８９（ｍ，
１Ｈ），５．５９－５．５２（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０８
－３．９９（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１
．９５－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．４７
（ｍ，２Ｈ）。

実施例６９：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１
Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６８、工程Ａからの生成物、１５０ｍｇ
、０．３０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（９１ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（
１０ｍＬ）中溶液にプロパノイルプロパノエイト（３９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加
し、室温で２時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣに
より混合物を精製して、標題化合物を得た（１４０ｍｇ、収率８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．３［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１４（ｂｒ，１Ｈ
），８．３４－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．８４－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．４５－７
．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ
），７．１３－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９８－６
．９３（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．８６（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．１２（ｍ，１Ｈ
），４．０１－３．９０（ｍ，１Ｈ），２．２６－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０９－２
．０１（ｍ，５Ｈ），１．９４－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，１Ｈ
），１．６１－１．４２（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例７０：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６８、工程Ａからの生成物、１５０ｍｇ
、０．３０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（９１ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（
１０ｍＬ）中溶液に無水酢酸（３０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹
拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を精製し
て、標題化合物を得た（１３０ｍｇ、収率３２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１４（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２
８（ｍ，１Ｈ），８．２２－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８６（ｍ，１Ｈ），
７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１
６（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０５（ｍ，１Ｈ），
６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９９－５．９２（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１
３（ｍ，１Ｈ），４．００－３．８８（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．１７（ｍ，１Ｈ），
２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），１．
７２－１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４３（ｍ，２Ｈ）。

実施例７１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シ
クロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６８、工程Ａからの生成物、１５０ｍｇ
、０．３０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３７ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチル
アミン（９１ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に２－（ジメチルアミ
ノ）酢酸（３７ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで４時間撹拌した。フラッシュ
カラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を精製して、標題化合物を得
た（７０ｍｇ、収率３９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２８－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．
３２（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ）
，７．０７－７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．
８８（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．８９（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．２０（ｍ，１Ｈ）
，４．０６－４．０２（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．８４（ｍ，２Ｈ），２．３０－２．
２４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．７９
（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５８（ｍ，１Ｈ），１
．５７－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７２：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－
３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ）－２
－オキソエチル）カルバメート。Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－メチルグリシン（０．１４ｇ、０．７
４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．２７４ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン
（０．１８２ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液にＮ－（（１Ｓ，３Ｒ）
－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド（実施例６８、工程Ａからの生成物、０．３０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を
添加し、ｒｔで１時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより混合物を精
製し、標題化合物を得た（３６２ｍｇ、収率９０．０％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－
（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅ
ｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ）－２－オキソエチル
）カルバメート（３６２ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）、濃縮ＨＣｌ（１．０ｍＬ）、及び
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）の溶液を、ｒｔで５分間撹拌し、次いで濃縮乾固させた。残渣は、１
ＭＮＨ_４ＯＨ水溶液及びＤＣＭに分散させた。有機層を回収し、濃縮乾固させて、標題
化合物を得た（２６７ｍｇ、収益８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ／ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２１－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．
３８－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０９（
ｍ，１Ｈ），７．０６－７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．
９２－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．８７－５．８１（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．２０（
ｍ，１Ｈ），４．０７－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．３８－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．
３５（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９６
－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５９（ｍ，
１Ｈ），１．５９－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例７３：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６８、工程Ａからの生成物、１５０ｍｇ
、０．３０ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（水中３７％、１．０ｍＬ）のＤＣＭ（１０
ｍＬ）中溶液にＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（３１８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加し、室温
で６時間撹拌した。混合物に、１ＭＮＨ_３水溶液及びＤＣＭを添加した。有機層を回収
し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより精製
して、標題化合物を得た（１０９ｍｇ、収率６７．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２
_９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６／ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２３－８．１７（ｍ
，１Ｈ），７．４０－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１
５－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３－６．８８（ｍ，１Ｈ），５．９１－５．８５（ｍ，１Ｈ），
４．２５－４．２２（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６
Ｈ），２．２１－２．１３（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．７７（
ｍ，２Ｈ），１．７０－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例７４：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンタノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．
１１－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３２（
ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．
９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．９８－５．９１（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．６７（
ｍ，１Ｈ），４．２４－４．１４（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．０５（ｍ，１Ｈ），２．
１６－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．８１（ｍ，１Ｈ）
，１．７８－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．４９（ｍ，２Ｈ）。

実施例７５：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（２－（（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ）－２－オキ
ソエチル）カルバメート。Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６８、工程Ａか
らの生成物、０．１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｂｏｃ－グリシン（０．０３７ｇ、
０．２１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１３７ｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、及びトリエチル
アミン（０．０９１ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を、ｒｔで１時間
撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより混合物を精製して、標題化合物を
得た（１７７ｍｇ、収率９０．０％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチ
ル（２－（（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ）－２－オキソエチル）カルバメート（
１７７ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）の濃縮ＨＣｌ（１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶
液を濃縮乾固させた。残渣は、１ＭＮＨ_４ＯＨ水溶液及びＤＣＭに分散させた。有機層
を回収し、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより精製して、標
題化合物を得た（１３０ｍｇ、収益８５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２４－８．１６（ｍ，１Ｈ），
７．４０－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０
８（ｍ，１Ｈ），７．０７－７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，１Ｈ），
６．９２－６．８７（ｍ，１Ｈ），５．９２－５．８３（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．２
２（ｍ，１Ｈ），４．０７－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．４７－３．３４（ｍ，２Ｈ），
２．３３－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，２
Ｈ），１．７８－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５９－
１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例７６：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシ
クロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．３［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．０６－８．
０３（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，２Ｈ）
，７．０５－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．
８６（ｍ，１Ｈ），５．７３－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．２０（ｍ，１Ｈ）
，３．５２－３．４２（ｍ，１Ｈ），２．４３－２．３４（ｍ，１Ｈ），２．００（ｓ，
３Ｈ），１．９７－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７６
－１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例７７：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２
－エナミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）アミノ）－
４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－ブトキ
シカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸（中間体３４、１５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）
、ＨＡＴＵ（１９０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１０１ｍｇ、１
．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシク
ロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
実施例２５、１５４ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで４時間撹拌した。フラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにより混合物を精製し、標題化合物を得た（３０ｍｇ、
収率１４％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エナミド）シク
ロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。
ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）アミノ）－４－オキソ
ブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（５６ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ
（２ｍＬ）中溶液に、濃縮ＨＣｌ水溶液（０．２ｍＬ）を添加した。混合物を濃縮乾固さ
せ、分取ＴＬＣにより精製して、標題化合物を得た（４８ｍｇ、収率９９％）。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エ
ナミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エナミド）シ
クロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
（３２ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）及びホルムアルデヒド（水中３７％、１．０ｍＬ）の
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液にＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（２００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を
添加し、室温で１６時間撹拌した。混合物に、１ＭＮＨ_４ＯＨ水溶液及びＤＣＭを添加
した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分
取ＴＬＣにより精製して、標題化合物を得た（１５ｍｇ、収率４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_３４Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６２４．８；ｍ／ｚ実測値、６２５．３［Ｍ＋
Ｈ］^＋。

実施例７８：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－
４－（（Ｅ）－４－（メチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロヘキシル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルメチル（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）アミ
ノ）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４
－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド（実施例２５、１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－４－（ｔｅｒｔ－
ブトキシカルボニルアミノ）ブタ－２－エン酸（中間体３４、４３ｍｇ、０．２０ｍｍｏ
ｌ）、ＨＡＴＵ（１１４ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４０ｍｇ
、０．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液を、ｒｔで４時間撹拌した。フラッシュ
カラムクロマトグラフィーにより反応混合物を精製し、標題化合物を得た（７１ｍｇ、収
率５０％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－
（（Ｅ）－４－（メチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。ｔｅｒｔ－ブチルメチル（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）アミ
ノ）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（７１ｍｇ、０．１０ｍｍｏ
ｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中溶液に、濃縮ＨＣｌ水溶液（０．５ｍＬ）を添加した。混合
物を濃縮乾燥させ、残渣は、ＤＣＭ及び１０％ＮＨ_４ＯＨ水溶液に分散させた。有機層
を回収し、濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣによ
り精製して、標題化合物を得た（２２ｍｇ、収率３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_３
_４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６１０．７；ｍ／ｚ実測値、６１１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例７９：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エナミド）
シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

標題化合物は、実施例７７、工程Ｂからの生成物である。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３
_２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９６．７；ｍ／ｚ実測値、５９７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８０：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ）－３－（
メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（
３－オキソシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロ
ペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例７４、２５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及びＤｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン
（４２４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間撹拌
した。混合物に水及びＤＣＭを添加し、濾過した。有機層を回収し、濃縮乾固させ、フラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た（２４９ｍｇ、収率
１００％）。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ）－３－（メチ
ルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ＤＣＭ（８ｍＬ）中の（Ｓ）－５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（３－オキソシクロペン
チル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド（２４９ｍｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）溶液及びメチルアミンのメタノー
ル溶液（１．０ｍＬ）にＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３（３１８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加
し、室温で６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ及び水に分散させた。有機層を回収し、濃縮
乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより精製して、標
題化合物を得た（２０ｍｇ、収率８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質
量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．０９－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．
３８－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０７（
ｍ，１Ｈ），７．０５－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．
９０－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．７６－５．６９（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．３４（
ｍ，１Ｈ），３．４６－３．４０（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．
０４（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６４
－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４６（ｍ，１Ｈ）。

実施例８１：Ｎ－シクロペンチル－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）によってＮ－シクロペンチル－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２８；７９４ｍｇ）
でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｓアトロプ異性体として；６７ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４
８４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ，１
Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．
２３－６．８８（ｍ，６Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７１（ｄ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１８－２．０２
（ｍ，５Ｈ），１．８１－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５１（ｄｄｑ，Ｊ＝１３．５，８
．６，６．７Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例８２：Ｎ－シクロペンチル－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：６０％ＣＯ_２、３０％ＭｅＯＨ）によってＮ－シクロペンチル－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２８；７９４ｍｇ）
でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｒアトロプ異性体として；６７ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４
８４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ
，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２Ｈ），
７．２５－６．９１（ｍ，６Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１７－２．
０２（ｍ，５Ｈ），１．７９－１．６２（ｍ，４Ｈ），１．６２－１．４０（ｍ，２Ｈ）
。

実施例８３：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：５５％ＣＯ_２、４５％ＭｅＯＨ）によってＮ－シクロペンチル－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１６、８４３ｍｇ）
でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｓアトロプ異性体として；３７ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５
１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４４（ｓ
，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），
７．２７－６．９１（ｍ，７Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１４－３．９３（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）
，１．８４－１．６６（ｍ，８Ｈ）。

実施例８４：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：５５％ＣＯ_２、４５％ＭｅＯＨ）によってＮ－シクロペンチル－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１６、８４３ｍｇ）
でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｒアトロプ異性体として；３５ｍｇ）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５
１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例８５：Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：７０％ＣＯ_２、３０％ＥｔＯＨ）によってＮ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒド
ロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド（実施例１５；８４３ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｓ
アトロプ異性体として；１８ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
，７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．０７（ｍ，４Ｈ），７．０７－６．
９１（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄ，Ｊ＝７．９
Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７６－３．５９（ｍ，１Ｈ），２
．２０－２．００（ｍ，７Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２８
（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．２０（ｍ，１Ｈ）。

実施例８６：Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：７０％ＣＯ_２３０％ＥｔＯＨ）によってＮ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒド
ロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド（実施例１５；８４３ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｒ
アトロプ異性体として；１８ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
，７．５０－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．０７（ｍ，４Ｈ），７．０６－６．
９０（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄ，Ｊ＝７．９
Ｈｚ，１Ｈ），４．０２－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．６７（ｍ，１Ｈ），２
．１４－２．０２（ｍ，７Ｈ），１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２９
（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．２１（ｍ，１Ｈ）。

実施例８７：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例５と同様の方法で、
工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（
１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製
した。

工程Ｂ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－
（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，
３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボキサミド（９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
（５７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液にプロパノイルプロパノエイ
ト（２４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。フラッシュカラム
クロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を精製して、標題化合物を得た（５
３ｍｇ、収率５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５
．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
－ｄ_６）：δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．２５－
８．１２（ｍ，１Ｈ），７．８６－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２
Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－
７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１
Ｈ），５．９８－５．８９（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．００－
３．８８（ｍ，１Ｈ），２．２６－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０８－２．０１（ｍ，５
Ｈ），１．９１－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５８－
１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例８８：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ
）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７、工程Ａからの生成物、
９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の
ＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に無水酢酸（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２
時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を
精製して、標題化合物を得た（５３ｍｇ、収率５３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７
Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１６（ｓ，１Ｈ），８．３７－８
．１２（ｍ，２Ｈ），７．９５－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ
），７．３６－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１２－７
．０８（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ
），５．９７－５．８７（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．１２（ｍ，１Ｈ），３．９９－３
．９０（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９
１－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），１．７２－１．６２（ｍ，１Ｈ），
１．６０－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４９－１．４０（ｍ，１Ｈ）。

実施例８９：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピ
ルアクリルアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルア
クリルアミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド。実施例７と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－
４－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルア
クリルアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボキサミド。キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、
５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）によってＮ－
（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミド）
シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド（２９．５ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｓアトロ
プ異性体として；１０ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、
６３２．７；ｍ／ｚ実測値、６３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－６．８４（ｍ，９
Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１４－３．８８（ｍ，２Ｈ），２．
１７－１．６８（ｍ，１２Ｈ），１．３８－１．１８（ｍ，３Ｈ），１．０３－０．７９
（ｍ，２Ｈ）。

実施例９０：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピ
ルアクリルアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルア
クリルアミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド。実施例１９の工程Ａ～Ｂを使用して、標題化合物を調製した（４３ｍ
ｇ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルア
クリルアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボキサミド。キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、
５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）によってＮ－
（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミド）
シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド（実施例１９；２９．５ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊Ｒアト
ロプ異性体として；１１ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値
、６３２．７；ｍ／ｚ実測値、６３２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－６．８７（ｍ，
９Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１１－３．８９（ｍ，２Ｈ），２
．１７－１．６８（ｍ，１２Ｈ），１．３７－１．２３（ｍ，３Ｈ），１．０５－０．７
７（ｍ，３Ｈ）。

実施例９１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（１Ｒ，２Ｒ）－ｔｒａｎｓ－Ｎ－Ｂｏｃ－１，２－シクロペンタンジアミン（３０６
．６ｍｇ、１．５３１ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．５２５ｍＬ、３．
００ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（４ｍＬ）を含む、撹拌子を備えた、アルゴン下の乾燥した
シンチレーション容器に、室温で４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルク
ロリド（中間体９、１０ｍＬ、０．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）を注射器でゆっくり滴下し、ｒｔ
で撹拌した。反応溶液中に形成された沈殿物は濾過し、エーテルですすいだ。残渣をＤＣ
Ｍに溶解し、ジオキサン（４Ｍ、５ｍＬ）中の過剰なＨＣＬを添加し、５０℃で９０分間
撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をＤＭＳＯに溶解し、ＨＰＬＣにより精製し
て、標題化合物を得た（１８９．１ｍｇ、収率３８．９４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６
Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９２：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：５０％ＣＯ_２、５０％ＥｔＯＨ）によって５－（２－メチル－４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド（実施例６５；７６ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（
^＊Ｓアトロプ異性体として；３３ｍｇ、収率１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９３：５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：５０％ＣＯ_２、５０％ＥｔＯＨ）によって５－（２－メチル－４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド（実施例６５；７６ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（
^＊Ｒアトロプ異性体として；３０ｍｇ、収率１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９４：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ
）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：５０％ＣＯ_２，５０％ＥｔＯＨ）によってＮ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセ
トアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド（実施例６４；１０３ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊
Ｓアトロプ異性体として；３６ｍｇ、収率１９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例９５：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ
）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：５０％ＣＯ_２、５０％ＥｔＯＨ）によってＮ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセ
トアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド（実施例６４；１０３ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得た（^＊
^＊Ｒアトロプ異性体として；３６ｍｇ、収率１９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５
．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，２Ｈ）
，７．１３－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９１（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝４９．６，７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２
０－３．８７（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９３－
１．８１（ｍ，４Ｈ），１．８１－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６８（ｍ，２
Ｈ）。

実施例９６：Ｎ－（ｒａｃ－（１，３－ｃｉｓ）－３－アミノシクロペンチル）－４－
オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ラセミ－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート。ｔｅｒｔ－ブチルｒａｃ－［（１Ｓ
，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメート（２９５ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）
、ＴＨＦ（４ｍＬ）、及びＤＩＰＥＡ（０．５２５ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を含む、撹拌子を
備えた、アルゴン下の乾燥したシンチレーション容器に、ｒｔで４－オキソ－５－（４－
フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体９、１０ｍＬ、０．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）を
ゆっくり滴下した。ＬＣＭＳが反応の完了を示したら、反応物を濃縮乾固させ、ＤＣＭに
溶解した。

工程Ｂ：Ｎ－（ｒａｃ－（１，３－ｃｉｓ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキ
ソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ラセミ－ｔｅｒｔ－ブチル（３－（４
－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメー
トのジオキサン（４Ｍ、５ｍＬ）中ＨＣｌ溶液を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を
濃縮乾固させ、ＤＭＦに溶解し、ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た（２３１．
６ｍｇ、収率４７．７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、
４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．１４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２６（ｍ，４
Ｈ），７．２２－７．０２（ｍ，５Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．
４５－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．６１－３．５１（ｍ，１Ｈ），２．６０－２．４６（
ｍ，１Ｈ），２．２１－１．６０（ｍ，５Ｈ）。

実施例９７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（４－オキソ－５－（４－フェノキ
シフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ
，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）カルバメート（３０１．２ｍｇ、１．５０４ｍｍ
ｏｌ）、ＴＨＦ（４ｍＬ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．５２５ｍＬ、３．０
０ｍｍｏｌ）を含む、撹拌子を備えた、アルゴン下の乾燥したシンチレーション容器に、
ｒｔで４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体９、１０ｍ
Ｌ、０．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応の進行を、ＬＣＭＳによりモニタ
ーした。形成された沈殿物を濾過し、エーテルですすいだ。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド。工程Ａからの残渣をＤＣＭに溶解し、ジオキサン（
４Ｍ、５ｍＬ）中の過剰なＨＣｌを添加し、５０℃で９０分間撹拌した。反応混合物を濃
縮乾固させ、残渣をＤＭＦに溶解し、ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た（１４
２．３ｍｇ、収率２９．３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２
４－７．０３（ｍ，６Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），４．５９－４．３８（ｍ，１Ｈ），
３．７８－３．５８（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．６
５（ｍ，４Ｈ）。

実施例９８：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－
（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（４－オキソ－５－（４－フェノキ
シフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート。（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミ
ノ－１－（Ｎ－Ｂｏｃ－アミノ）シクロペンタン（２９６．５ｍｇ、１．４８０ｍｍｏｌ
）、ＴＨＦ（４ｍＬ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．５２５ｍＬ、３．００ｍ
ｍｏｌ）を含む、撹拌子を備えた、アルゴン下の乾燥したシンチレーション容器に、ｒｔ
で４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体９、１０ｍＬ、
０．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応の進行を、ＬＣＭＳによりモニターし
た。形成された沈殿物を濾過し、エーテルですすいだ。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド。工程Ａからの残渣をＤＣＭに溶解し、ジオキサン（
４Ｍ、５ｍＬ）中の過剰なＨＣｌを添加し、５０℃で９０分間撹拌した。反応混合物を濃
縮乾固させ、残渣をＤＭＦに溶解し、ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た（１２
６．６ｍｇ、収率２６．０７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．２４（ｍ
，４Ｈ），７．２１－７．０４（ｍ，５Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），
４．５６－４．４３（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，１Ｈ），２．２８－２．０５（ｍ，２
Ｈ），２．０４－１．５８（ｍ，４Ｈ）。

実施例９９：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－
（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：７０％ＣＯ_２、３０％ＥｔＯＨ）によってＮ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジ
メチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド（実施例６６；１００ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得
た（^＊Ｓアトロプ異性体として；３０ｍｇ、収率１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３
_１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，０Ｈ），７．２３－７．０６（ｍ，４
Ｈ），７．０３－６．８９（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．
８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄｑ，Ｊ＝６．７，３．８Ｈｚ，１Ｈ）
，２．３３（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｓ，４Ｈ），１．９２－１．５５（ｍ，８Ｈ）。

実施例１００：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５
－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、
移動相：７０％ＣＯ_２、３０％ＥｔＯＨ）によってＮ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジ
メチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド（実施例６６；１００ｍｇ）でキラル精製を実行して、標題化合物を得
た（^＊Ｒアトロプ異性体として；３２ｍｇ、収率１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３
_１Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．７；ｍ／ｚ実測値、５４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．４９－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．０６（ｍ，４
Ｈ），７．０６－６．９２（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．
７０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０８（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，
６Ｈ），２．１３（ｓ，４Ｈ），１．９２－１．６３（ｍ，８Ｈ）。

実施例１０１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメート（
中間体３７）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ
_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１６（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２７
（ｍ，１Ｈ），８．２６－８．１０（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，２Ｈ），７
．３８－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０８
（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９４（ｍ，１Ｈ），６
．２５－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０４（ｍ，１Ｈ），５．９７－５．９０
（ｍ，１Ｈ），５．５８－５．５２（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，１Ｈ），４
．０９－３．９８（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ
），１．９４－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６４－１
．５６（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１０２：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

２－（ジメチルアミノ）酢酸（３２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１９ｍｇ
、０．３１３ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（９５ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）のＤＭ
Ｆ（３ｍＬ）中溶液に、Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例８７、
工程Ａからの生成物、１５６ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで１時間撹拌し
た。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合物を精製して、
標題化合物（５９ｍｇ、収率９６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０３：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（５－（^＊Ｓ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）ア
ミノ）－２－オキソエチル）カルバメート。Ｂｏｃ－サルコシン（３１ｍｇ、０．１６ｍ
ｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４９ｍｇ
、０．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物に、Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミ
ノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド（実施例８７、工程Ａからの生成物、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添
加し、ｒｔで１時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより混合物を精製
し、標題化合物を得た（１０７ｍｇ、収率１００％）。

工程Ｂ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３
Ｒ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ
）－２－オキソエチル）カルバメート（１０７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の濃縮ＨＣｌ（
１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液を、濃縮乾固させた。残渣を、１ＭＮＨ_３水溶
液及びＤＣＭに分散させた。有機層を回収し、フラッシュカラムクロマトグラフィーによ
り精製して、標題化合物を得た（５７ｍｇ、収率６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３
_０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１０４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（４－オキソ－５－（４－フェノキ
シフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート。撹拌子を備えた、アルゴン
下の乾燥したシンチレーション容器に、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－ア
ミノシクロペンチル）カルバメート（３０１．２ｍｇ、１．５０４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（
４ｍＬ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．５２５ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）を添
加した。上記の反応溶液に、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリ
ド（中間体９、１０ｍＬ、０．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）を滴下した。形成された固形沈殿物を
濾過し、エーテルですすいだ。粗生成物を、更に精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カ
ルバメートをＤＣＭに溶解し、ジオキサン（４Ｍ、５ｍＬ）中の過剰なＨＣｌを添加し、
５０℃で９０分間反応させた。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をＤＭＦに溶解し、塩基
性逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た（１４２ｍｇ、収率２９．３％）。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。小型炉で乾燥させた、アルゴン下のマイク
ロ波容器に、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－フェノキ
シフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド（４５．８ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（
１．０ｍＬ）、及びトリエチルアミン（０．０６７ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した
。氷／アセトン浴中で、容器を－２０℃に冷却し、０．１７ｍＬのプロパ－２－エノイル
クロリドのＤＣＭ中溶液（１０ｍＬのＤＣＭ中０．５ｍＬ）を１０～１５分間滴下し、次
に５分間かけてゆっくりｒｔに加温した。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで
逆相塩基性ＨＰＬＣにより混合物を精製して、標題化合物を得た（７．６ｍｇ、収率１５
％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測
値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２
６（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２７－７．０４（ｍ，５Ｈ），
６．３８－６．０４（ｍ，３Ｈ），５．６１（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ）
，４．５１－４．３８（ｍ，２Ｈ），２．１６－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．
５５（ｍ，４Ｈ）。

実施例１０５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシ
クロヘキシル）カルバメートの代わりに５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）
及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメート
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（
ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２４（ｍｚ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７
．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２９－６．１５
（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６５－５．５８（ｍ，１Ｈ
），４．３３－４．１６（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．０９（ｍ，５Ｈ），１．８７－１
．７５（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

実施例１０６：５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３７．６；ｍ／ｚ実測値、５３８．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．９４（ｓ，１Ｈ），８．
３３－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．８７－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７０－７．６４（
ｍ，３Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３４（ｍ，１Ｈ），６．
４５－６．３４（ｍ，１Ｈ），６．１６－６．０８（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０１（
ｍ，１Ｈ），５．６２－５．５２（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．１１（ｍ，１Ｈ），４．
０７－３．９６（ｍ，１Ｈ），１．７６－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５９－１．５０（
ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３１（ｍ，２Ｈ）。

実施例１０７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ
，２Ｈ），７．３０－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１
２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．１４（ｍ
，２Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６５－５．５６（ｍ，１Ｈ），
４．４８－４．３３（ｍ，２Ｈ），２．１７－２．０３（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．８
５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６０（ｍ，３Ｈ）。

実施例１０８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．９７（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．２４（ｍ，１Ｈ），７
．９６－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３２
（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），６
．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．４５－６．３３（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．０８
（ｍ，１Ｈ），６．００－５．８８（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．５３（ｍ，１Ｈ），４
．２８－４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ
），１．７６－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５９－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４３－１
．３２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１０９：Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４
－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルｒａｃ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミ
ノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３
４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３１－７．２
７（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１０（ｍ，５Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１６．８，１
．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１６－６．０４（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，
１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．０４（ｍ，１Ｈ
），３．７９－３．４９（ｍ，１Ｈ），２．４６－１．７５（ｍ，６Ｈ）。

実施例１１０：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体３１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－ア
ミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．５［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．８２（ｍ，２Ｈ），６．
３７－６．１５（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７６－５．
５２（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．１１（ｍ，２Ｈ）
，２．５８－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１９－１．９５（ｍ，５Ｈ），１．８８－１．
７１（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４０－１．３０（ｍ，６Ｈ）
。

実施例１１１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例６７、工程Ａからの生成物、
１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中撹拌溶液に、２－（ジメチルアミノ
）酢酸（２２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、及
びトリエチルアミン（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温にて
一晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をエチルアセテート及び水に分割した。
有機層を分離し、生理食塩水とともに揺動し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。フラッシ
ュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、黄色固体として標題化合物を得た（
５９ｍｇ、収率５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８
４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ）
，７．３２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．
０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，
１Ｈ），４．３９－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．０４－２．８８（ｍ，２Ｈ），２．２９
－２．２５（ｍ，６Ｈ），２．１８－２．０６（ｍ，５Ｈ），１．８７－１．７４（ｍ，
２Ｈ），１．７５－１．５０（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１２：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）ア
ミノ）－２－オキソエチル）カルバメート。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペ
ンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド（実施例６７、工程Ａからの生成物、８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍ
Ｌ）中撹拌溶液に、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ酢酸（３６ｍ
ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピ
ルエチルアミン（４５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一
晩撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をエチルアセテート及び水に分割した。有
機層を分離し、生理食塩水とともに揺動し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。フラッシュ
カラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、黄色固体として標題化合物を得た（７
０ｍｇ、収率６５％）。

工程Ｂ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２
Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ
）－２－オキソエチル）カルバメート（７０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の濃縮ＨＣｌ（２
ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中溶液を、室温で約２時間撹拌した。反応混合物を濃縮
乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して、黄色固体として
標題化合物を得た（５６ｍｇ、収率８７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ
，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１
９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ
，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３２－４．１６（ｍ，２Ｈ），
３．６６（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．２１－２．０４（ｍ，５Ｈ），１．
９１－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１１２と同様の方法で、工程Ａで２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）
酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．４８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－
７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１
Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２９－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．
５７（ｓ，２Ｈ），２．２５－２．０５（ｍ，５Ｈ），１．９０－１．７６（ｍ，２Ｈ）
，１．７２－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１４：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ
，２Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０
９－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．３５－６．１２（ｍ
，２Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６８－５．５２（ｍ，１Ｈ），
４．４８－４．３２（ｍ，２Ｈ），２．２４－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．９６－１．８
１（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５４（ｍ，３Ｈ）。

実施例１１５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ：_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９－７
．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ
），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．４３（ｍ，１Ｈ），３．７
８－３．６９（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），
２．０１－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１６：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ）
，７．３１－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．
０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１６（ｍ，２Ｈ）
，６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６６－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．３３
－４．１５（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．０５（ｍ，５Ｈ），１．８６－１．７２（ｍ，
２Ｈ），１．７０－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１１７：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（４－オキソ－５－（４－フェノキ
シフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート。撹拌子を備えた、アルゴン
下の乾燥したシンチレーション容器に、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノ
シクロペンチル）カルバメート（３０９．３ｍｇ、１．５４４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピ
ルエチルアミン（０．５０ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（４ｍＬ）を添加した。
次に、室温で４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体９、
１０ｍＬ、０．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）を注射器で１時間かけてゆっくり滴下した。反応物を
Ｇｉｌｓｏｎ逆相酸性ＨＰＬＣによって精製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメートを
ＤＣＭ（５ｍＬ）及びエーテル（５ｍＬ）中の２ＭＨＣｌに溶解し、ｒｔで一晩（２０
時間）撹拌した。反応混合物を濾過し、沈殿物をＤＣＭですすいだ。残渣をメタノールに
溶解し、アセトニトリルを添加した。反応物を濃縮乾固させ、凍結乾燥させて、標題化合
物を得た（２５２．１ｍｇ、２工程で５１．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５
Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．５７；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．
４８－７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２４－７．０８（ｍ，６Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝５
．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．６２（ｍ，１Ｈ）
，２．６１－２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２１－１．７６（ｍ，５Ｈ）。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。撹拌子を備えた、アルゴン下の乾燥したシ
ンチレーション容器に、Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキ
ソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１１２．７ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ
）、ＤＣＭ（３．３８ｍＬ）、及びトリエチルアミン（０．２２５ｍＬ、１．６２ｍｍｏ
ｌ）を添加した。白色の懸濁液を氷／アセトン浴中で－２０℃に冷却した。この溶液に、
ＤＣＭ中溶液として、プロパ－２－エノイルクロリド（０．０１８７ｍＬ、０．２２ｍｍ
ｏｌ）をゆっくり添加した（１０ｍＬ中０．５ｍＬ、この溶液の０．３７ｍＬを添加）。
撹拌しながら反応物をｒｔに加温し、１０分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残
渣をメタノールに溶解し、Ｄｉｏｎｅｘカラムで逆相塩基性ＨＰＬＣにより精製して、標
題化合物を得た（１６．３ｍｇ、収率１３．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２５－
７．０４（ｍ，６Ｈ），６．４８－６．２５（ｍ，２Ｈ），６．２１－６．０３（ｍ，２
Ｈ），５．７０（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．００（ｍ，２Ｈ），２
．５７－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９９－１
．８１（ｍ，４Ｈ）。

実施例１１８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロ
ヘキシル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ
_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）
，７．４１（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１０．７，８．７，６．４，２．１Ｈｚ，４Ｈ），７．２２
－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．４９－６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７
．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２３－６．０９（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１
０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），１．８９
－１．４４（ｍ，９Ｈ）。

実施例１１９：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及び１－Ｎ－ｂｏｃ－ｃｉｓ－１，４－シクロヘキシルジア
ミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ
，４Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ），６．３
８－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１４（ｍ，２Ｈ），５．７５－５．５７（ｍ
，１Ｈ），４．０５－３．８８（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．６４（ｍ，８Ｈ）。

実施例１２０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），
７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１
３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），
６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．５２－
３．４０（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．
９４－１．８２（ｍ，３Ｈ），１．７９－１．６７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２１：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及びＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］プ
ロパ－２－エナミド（中間体４５）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．０［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．
３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．
２８（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．２５－７．０２（ｍ，６Ｈ），６．４１
（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１９－５．９１（ｍ，２Ｈ），５．７
０（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．
１８－４．００（ｍ，１Ｈ），２．７４－１．７７（ｍ，６Ｈ）。

実施例１２２：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（
１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製
した。

工程Ｂ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２
Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）
、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸（２６ｍｇ、０．１４ｍ
ｍｏｌ）、トリエチルアミン（２８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（５３ｍｇ
、０．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を、ｒｔで３時間撹拌した。水を添加し
、沈殿物を濾過して淡黄色固体を得た。固体をＭｅＯＨ（２ｍＬ）及びＨＣｌ（２ｍＬ）
に溶解し、５０℃で３０分間加熱した。反応混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムク
ロマトグラフィーにより残渣を精製して、標題化合物（６２ｍｇ、収率９８％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５
７１．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４５（ｓ
，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，２Ｈ），
７．３０－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０
３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），４．４９－４．３５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）
，２．１４－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．
６１（ｍ，３Ｈ）。

実施例１２３：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
ト、工程Ｂで２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５
．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ）
，７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．
８９（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，
１Ｈ），４．２２－４．１２（ｍ，１Ｈ），３．０２－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．２６
（ｓ，６Ｈ），２．１６－２．０７（ｍ，５Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，２Ｈ），１
．７５－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２４：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシ
クロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３
_０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２２－７．０６（ｍ，５Ｈ），６．４９－
６．３６（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２５（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．３７
（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．０８（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．４１（ｍ，９Ｈ）。

実施例１２５：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（
１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製
した。

工程Ｂ．５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２
Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。実施例１２２、工程Ｂと同様の方法で、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メ
チル）アミノ］酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２
Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１２６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５
－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５４（ｓ，１Ｈ），８．１
５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１９－７．０
８（ｍ，３Ｈ），７．０８－７．０３（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），４．３３－４．２４（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．５３（ｍ，１Ｈ），１．９３－
１．３８（ｍ，９Ｈ）。

実施例１２７：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシ
クロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
。

実施例１２８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ｂで２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７
；ｍ／ｚ実測値、５８５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）
：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．
３１－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（
ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
，４．４７－４．３４（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２
．１３－２．０２（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．５９
（ｍ，３Ｈ）。

実施例１２９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１２２、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキ
シル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド（実施例１２５、工程Ａからの生成物）、及び２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルア
ミノ）酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１３０：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
ト、工程Ｂで（２－ｔｅｒｔ－ブトキシ－２－オキソ－エチル）カルバミン酸を使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，２Ｈ）
，７．２０－７．０６（ｍ，４Ｈ），７．０４－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．
９１（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．２６（ｍ，
１Ｈ），４．２０－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．２７
－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．７４（ｍ，３Ｈ），１
．６４－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１１５、５２．０ｍｇ、０．
１０４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０
ｍＬ）中溶液に、（２，５－ジオキソピロリジン－１－イル）２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニルアミノ）アセテート（５７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、次い
でｒｔで１時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣をＨＣｌ（２ｍＬ）及びＭｅ
ＯＨ（ｍＬ）に溶解し、５０℃に加熱し、３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させ
、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た（４３ｍｇ、
収率９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ
／ｚ実測値、５５７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．４８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５
（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７
．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝
５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．３５（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．１
６－２．０８（ｍ，４Ｈ），２．０７－２．００（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ
，１Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，３Ｈ）。

実施例１３２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１２２、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキ
シル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド（実施例１２５、工程Ａからの生成物）及び２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９８
．７；ｍ／ｚ実測値、５９９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
－ｄ_６）：δ ８．２４－８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．０９（ｍ，１Ｈ），７
．７７－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．３６
（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０７（ｍ，２Ｈ），７
．０６－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．８８－５．８２
（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．２２－３．１９（ｍ，１Ｈ），３
．１２－３．０７（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．７
４－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３３（ｍ
，３Ｈ）。

実施例１３３：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
ト、工程Ｂで２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸を使用して、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０
．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３Ｏ
Ｄ）：δ ８．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，２Ｈ），
７．１７－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０６－６．９
９（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１
Ｈ），４．３７－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．０４（ｍ，１Ｈ），３．１７－
３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２６－２．１２（ｍ，２Ｈ），２．
０９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．７４（ｍ，３Ｈ），１．６１－１．４９（ｍ，１Ｈ）
。

実施例１３４：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメート、
工程Ｂでアセチルクロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９
Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），７．４４－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１８－７
．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．００（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９２（ｍ，１Ｈ
），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．０８（ｍ，２Ｈ），２．１
８－２．０８（ｍ，５Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７４（ｍ，２Ｈ），
１．７３－１．６３（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３５：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３１（ｍ
，２Ｈ），７．１９－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９
８－６．８９（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３－３．９
１（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１９（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．１３（ｍ，１Ｈ），
２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，３
Ｈ），１．５０－１．３９（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１２５、工程Ａからの生成物
、７７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）
のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、無水酢酸（１５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、室温
で２時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで分取ＴＬＣにより混合
物を精製して、標題化合物を得た（６４ｍｇ、収率７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ
_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．９６（ｓ，１Ｈ），８．３６－
８．２２（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５７（ｍ，１
Ｈ），７．４４－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－
７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０４（ｍ，１
Ｈ），６．９７－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．０１－５．８６（ｍ，１Ｈ），４．１４－
４．０１（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．９３（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．
８７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４４（ｍ，２Ｈ）
，１．４０－１．２９（ｍ，２Ｈ）。

実施例１３７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（３－クロ
ロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
と同様の方法で、工程Ａで２－クロロ－１－フルオロ－４－ニトロベンゼンを使用して、
標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（３－クロロ－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５
－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチルＮ
－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３４．０；
ｍ／ｚ実測値、５３４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：
δ ８．１６－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４２－７
．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，２Ｈ
），７．０８－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．０５－６．００（ｍ，１Ｈ），４．４５－４
．３８（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３３（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．７７（ｍ，４Ｈ
），１．７６－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．５２－１
．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１３６と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施
例１１５）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－
７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１２ｍ，１Ｈ
），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ
，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４０－４．２９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），
２．０８－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．８２（ｍ，１
Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，３Ｈ）。

実施例１３９：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ
－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及び（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキサノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ_３）：δ ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３５（
ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．０４（ｍ，５Ｈ），６．
２１（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４９－４．２９（ｍ，
１Ｈ），４．２９－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．８２－３．５６（ｍ，０Ｈ），２．６６
－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１２－１．８０（ｍ，３Ｈ），１．７７－１．５２（ｍ，
４Ｈ），１．４７－１．１７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１４０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ
－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及び（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３２（ｍ，４Ｈ）
，７．２６－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３１
－４．０５（ｍ，２Ｈ），２．１１－１．５３（ｍ，７Ｈ）。

実施例１４１：５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８３．６；ｍ／ｚ実測値、４８４．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。

実施例１４２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ
－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及び（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキサノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ_３）：δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．３８（
ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．０７（ｍ，５Ｈ），６．
２１（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ
），２．１４－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．４０（ｍ，７Ｈ）。

実施例１４３：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ
－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及び（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキサノールを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ_３）：δ ９．６４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．
４７－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３
．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，
１Ｈ），５．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．２９（ｍ，１Ｈ），４
．２１（ｓ，１Ｈ），２．１６－１．２９（ｍ，９Ｈ）。

実施例１４４：５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）
－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１９）及び（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノールを使
用して、標題化合物を調製した（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノールを使用
したため、ＨＣｌでの脱保護は不要である）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_３Ｓ
の質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１０（ｓ，１Ｈ），８．３１－８．２６（ｍ
，１Ｈ），８．０５－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７
９－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６７－７．６３（ｍ
，１Ｈ），７．４８－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３４（ｍ，１Ｈ），６．０
７－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．８０－４．７３（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９４（ｍ
，２Ｈ），２．０１－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７９（ｍ，１Ｈ），１．６
７－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，２Ｈ）。

実施例１４５：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５
－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－（４－アミノシクロヘキシル
）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５
Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１４６：Ｎ－（ｔｒａｎｓ－（１Ｒ，４Ｒ）－４－アミノシクロヘキシル）－４
－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボニルクロリド（中間体９）及びｔｒａｎｓ－Ｎ－Ｂｏｃ－１，４－シクロヘキサン
ジアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓ
の質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３５（ｍ
，４Ｈ），７．２３－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０（ｄｄｔ，Ｊ＝１１．７，７．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１７－３．０２（
ｍ，１Ｈ），２．１０（ｄｑ，Ｊ＝１３．９，４．３Ｈｚ，４Ｈ），１．６８－１．３９
（ｍ，４Ｈ）。

実施例１４７：ｔｒａｎｓ－Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）
－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボニルクロリド（中間体９）及びｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ
）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６
．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１（ｄ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．０３（ｍ，５
Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０－４．４３（ｍ，１Ｈ），３．
９０－３．５９（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．０５（ｍ，４Ｈ），１．８４－１．５６（
ｍ，２Ｈ）。

実施例１４８：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミ
ノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３
０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６
２（ｍ，４Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），
６．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６７－４．５０（ｍ，１Ｈ），３．７０－
３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２７－３．１５（ｍ，１
Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．６０－２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３０－２．１５（
ｍ，１Ｈ）。

実施例１４９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５
－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．１［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ
，１Ｈ），７．５０－７．２３（ｍ，４Ｈ），７．２３－６．９７（ｍ，５Ｈ），６．０
４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．０８－２．９
４（ｍ，１Ｈ），２．２２－１．７５（ｍ，４Ｈ），１．６２－１．２３（ｍ，４Ｈ）。

実施例１５０：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３
_１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５８５．７；ｍ／ｚ実測値、４８６．１（－Ｂｏｃ）
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５
．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，２Ｈ）
，７．２３－７．０６（ｍ，５Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０３
－４．９６（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７２（ｍ，
１Ｈ），２．５３－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．０４－１．６４（ｍ，６Ｈ），１．５０
（ｓ，９Ｈ），１．４５－１．４３（ｍ，１Ｈ）。

実施例１５１：ｔｅｒｔ－ブチルｔｒａｎｓ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－（４－オキソ－
５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及びｔｒａｎｓ－Ｎ－Ｂｏｃ－１，４－シクロヘキサンジア
ミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質
量計算値、５９９．７；ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．１７（
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．
３１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｓ，１Ｈ），２．１９－１．９９
（ｍ，５Ｈ），１．５２－１．１５（ｍ，１４Ｈ）。

実施例１５２：Ｎ－（（１－ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）－４－オキソ－５－
（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａでオキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体２）及び１－アミノメチル－１－シクロヘキサノールヒドロクロリドを使
用し、ＨＣｌでの脱保護工程を行わずに、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３３（
ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．
２５（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．０６（ｍ，５Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，
１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｓ
，２Ｈ），１．６３－１．４５（ｍ，７Ｈ），１．３５（ｑ，Ｊ＝１０．０，８．３Ｈｚ
，１Ｈ）。

実施例１５３：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－
２－エナミド）シクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸（中間体３１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２
－アミノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂで（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ
－２－エン酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３６Ｎ_６Ｏ
_４Ｓの質量計算値、５７６．７；ｍ／ｚ実測値、５７７．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５
Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．８６（ｍ，２Ｈ），６
．８４－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．２９（ｍ，１Ｈ
），４．２５－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．６７－３．５１（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ
，６Ｈ），２．５５－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９
５（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５７（ｍ，１Ｈ），
１．４２－１．２７（ｍ，６Ｈ）。

実施例１５４：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
ト、工程Ｂで２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）酢酸を使用して、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／
ｚ実測値、５５７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．４１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（
ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．
１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５
．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．３１（ｍ，２Ｈ），３．７７－３．５５（ｍ，２Ｈ）
，２．１９－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．９８－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．
６０（ｍ，３Ｈ）。

実施例１５５：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
ト、工程Ｂで２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．５
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６（ｓ，１Ｈ）
，８．３３－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．
２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－６．９９（ｍ，３Ｈ）
，６．９９－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．１３－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．
２７（ｍ，２Ｈ），３．６１－３．３８（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．３８（ｍ，６Ｈ）
，２．２０－１．９５（ｍ，５Ｈ），１．９４－１．５３（ｍ，４Ｈ）。

実施例１５６：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
ト、工程Ｂで２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸を使用して、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０
．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３Ｏ
Ｄ）：δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－
７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１
Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０４（
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．３３（ｍ，２Ｈ），３．７７－３．５５（
ｍ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．１７－１．９８（ｍ，５Ｈ），１．９７－１．
８４（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６０（ｍ，３Ｈ）。

実施例１５７：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ
－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及び（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノ－シクロヘキサノールヒド
ロクロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．４５－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２２－６．９９（ｍ，５Ｈ），６．
７５（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－３．９４（ｍ，
２Ｈ），２．１８－１．２０（ｍ，９Ｈ）。

実施例１５８：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸（中間体３１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２
－アミノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂで２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用し
て、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５
５０．７；ｍ／ｚ実測値、５５２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２
９－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８
．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７３－４．６
０（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．１０（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），２．６３（
ｓ，６Ｈ），２．５１－２．３７（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．
９３（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，１Ｈ）
，１．４１－１．２９（ｍ，６Ｈ）。

実施例１５９：４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（（１Ｓ
，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブ
チルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５
５；ｍ／ｚ実測値、４７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ
）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－ア
ミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び触媒量のＤＭＡＰのＤＣＭ（２５ｍＬ）中溶液に
、プロピオン酸無水物（２１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで２０分間撹拌し
た。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製して
、明黄色固体として標題化合物を得た（２８ｍｇ、収率４８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２６．６；ｍ／ｚ実測値、５２７．６［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１
Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０－７．９５（ｍ，３Ｈ），７．
５７－７．３６（ｍ，４Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．
２５（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１３－１．９４（ｍ，２Ｈ）
，１．９３－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．５４（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｔ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例１６０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（４－イソ
プロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体３１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－ア
ミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２５Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４７９．６；ｍ／ｚ実測値、４８０．５［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．
２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０１－６．
８６（ｍ，２Ｈ），６．０６－５．９６（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．５８（ｍ，１Ｈ）
，４．４７－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．６８－３．５３（ｍ，１Ｈ），２．１９－１．
９８（ｍ，３Ｈ），１．９５－１．６５（ｍ，６Ｈ），１．６１－１．４７（ｍ，２Ｈ）
，１．４２－１．２９（ｍ，６Ｈ）。

実施例１６１：５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３
Ｒ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。

実施例１２２と同様の方法で、工程Ａで５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸（中間体３１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３
－アミノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂで２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル
（メチル）アミノ］酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ
_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３６．６；ｍ／ｚ実測値、５３７．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．８３（ｍ，
２Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７０－４．６２（ｍ，１Ｈ），４
．４７－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．０８（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ
），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．５５－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１７－１．９７（ｍ
，５Ｈ），１．９０－１．５８（ｍ，３Ｈ），１．３９－１．２７（ｍ，６Ｈ）。

実施例１６２：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（
１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製
した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１５９、工程
Ｂと同様の方法で、無水酢酸を使用して標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９
Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．２５（ｍ，１Ｈ），７
．４５－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３
（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９５（ｍ，１Ｈ），６
．１２－６．０２（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．２７（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０９
（ｍ，３Ｈ），２．０８－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．９１（ｍ，３Ｈ），１
９０－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．５８（ｍ，３Ｈ）。

実施例１６３：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（４－オキソ－５－（４－フ
ェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート。

実施例１０４、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボニルクロリド（中間体９）及び１－Ｎ－Ｂｏｃ－ｃｉｓ－１，４－シクロヘキシルジア
ミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３３Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質
量計算値、５９９．７；ｍ／ｚ実測値、６００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２－
７．０２（ｍ，５Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．１９－３．９５（ｍ，１Ｈ）
，３．８２－３．６２（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．６０（ｍ，９Ｈ），１．４６（ｓ，
９Ｈ）。

実施例１６４：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボニルクロリド（中間体９）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシ
クロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２４－７．０８（ｍ，６Ｈ），６．２１（
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．６２（
ｍ，１Ｈ），２．６１－２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２１－１．７６（ｍ，５Ｈ）。

実施例１６５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ）
，６．９７－６．８７（ｍ，２Ｈ），６．３２－６．１４（ｍ，２Ｈ），６．０１－５．
９５（ｍ，１Ｈ），５．６３－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．６１（ｍ，１Ｈ）
，４．４６－４．３４（ｍ，２Ｈ），２．１６－１．９９（ｍ，５Ｈ），１．９７－１．
８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５９（ｍ，３Ｈ），１．３７－１．２９（ｍ，６Ｈ）
。

実施例１６６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２
－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カル
バメート。５－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体１３、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む；４００ｍｇ、
０．９５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）
カルバメート（３８２ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）ＤＩＰＥＡ（１．６ｍＬ、９．５ｍｍｏｌ
）のＤＭＦ（３．８ｍＬ）中溶液に、１－プロパンホスホンサン無水物（Ｔ３Ｐ（登録商
標））（３．１７ｍＬ、４．７６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌
した。反応混合物に、水及びＥｔＯＡｃを添加した。有機相を分離し、水及び生理食塩水
で洗浄した。水をＥｔＯＡｃで逆抽出し、合わせた有機物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、
濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、２０～１００％ＥｔＯＡｃ／ヘ
キサン）により、標題化合物を得た（３９５ｍｇ、６８％）。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブ
チル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（５－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート（３９５ｍｇ、０．６５ｍ
ｍｏｌ）のＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ、０．８２ｍＬ）中溶液を、室温で１時間撹拌した
。エーテルを添加し、反応混合物を１５分間撹拌した。得られた固体を濾過し、減圧下で
乾燥させて、標題化合物を得た（２７２ｍｇ、７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２３
Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０１．５６；ｍ／ｚ実測値、５０２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，１
Ｈ），７．２７－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．
５０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３４
（ｓ，３Ｈ），２．２３－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９１（ｍ，２Ｈ），１
．８４－１．７２（ｍ，２Ｈ）。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）
－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ_２
下で撹拌された、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例
２５４、１００ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１．８６ｍＬ）、アクリル酸（０
．１０３ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、
０．９３ｍｍｏｌ）を含む４０ｍＬ容器に、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２
，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキサイド（１．１１ｍＬ、
１．８６ｍｍｏｌ、５当量）を滴下した。１時間後、別の５当量の２，４，６－トリプロ
ピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキサ
イド（１．１１ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加した。１５分後、反応物をＥｔＯＡｃで
抽出し、水及び生理食塩水で洗浄した。水溶液を更なるＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有
機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過して、濃縮乾固させた。フラッシュカラムクロ
マトグラフィーにより残渣を精製し、標題化合物を得た（２３．９ｍｇ、収率２３．１％
）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値
、５５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５２
（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４３（ｍ，２Ｈ），７
．３０－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ
＝１７．１，１０．０Ｈｚ，２Ｈ），６．２３－６．１７（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｄ，
Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．３７（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），
２．１４－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６
３（ｍ，３Ｈ）。

実施例１６７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－
イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（中間体２３）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プ
ロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌでの脱保
護工程は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．
６；ｍ／ｚ実測値、５２６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－
ｄ_６）：δ １０．２６（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．３２（ｍ
，２Ｈ），８．２５－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９３－７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６
２－７．５４（ｍ，３Ｈ），６．５７－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１６（ｍ
，１Ｈ），６．１０－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．６０－５．４９（ｍ，１Ｈ），４．３
７－４．１９（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７０（ｍ
，２Ｈ），１．６７－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例１６８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９０－８．８２（ｍ，１Ｈ），８．３６－
８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０６－８．０１（ｍ，３Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，４
Ｈ），６．４７－６．３６（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２２（ｍ，２Ｈ），５．６９－
５．６３（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１０（ｍ，１
Ｈ），１．８３－１．６２（ｍ，６Ｈ），１．５８－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例１６９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．
２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－７．９５（ｍ，３Ｈ），７．５４－７．
４０（ｍ，４Ｈ），６．４１－６．１０（ｍ，３Ｈ），５．６０（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２
．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４９－４．２９（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９８（ｍ，２Ｈ）
，１．９７－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，３Ｈ）。

実施例１７０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６
Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０
７（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，３Ｈ），
６．９５（ｓ，２Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ）
，４．１７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０４－３．９９（ｍ，４Ｈ），３．４９
－３．４２（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，１Ｈ），１
．７１－１．４７（ｍ，３Ｈ）。

実施例１７１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－
３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分
離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）カ
ルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．
１６（ｍ，３Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，
１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．２１－６．１０（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．２９（ｍ，
２Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３０－２．０８（ｍ，３Ｈ），１
．９３－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６４（ｍ，３Ｈ）。

実施例１７２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－
３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロヘキシル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１
Ｈ），８．２４－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝２０．３，８．３，２
．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１－６．９８（ｍ，４Ｈ）
，６．３７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０－６．１７（ｍ，１Ｈ
），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｑ，Ｊ＝１４．３，
７．１，６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．８０（ｍ，１Ｈ）
，１．７１（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），１．６０（ｄｄ，Ｊ＝１９．０，９．７Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，
１Ｈ）。

実施例１７３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－
３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分
離法１を含む）及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
，８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１６（ｍ，
３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ
＝１６．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．３Ｈｚ，１Ｈ
），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．３０（ｔｔ，Ｊ＝６．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｈ，Ｊ＝４
．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ
＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．０８－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３
．９，１０．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７７－１．５４（ｍ，６Ｈ）。

実施例１７４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ）
，６．９８－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．４６－６．
３６（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．０２－５．９６（ｍ，１Ｈ）
，５．６８－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．
３８（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．１２（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８２
－１．７２（ｍ，４Ｈ），１．７１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．４８（ｍ，
２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例１７５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆ２を含む）、及びｔｅｒｔ－
ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．
６；ｍ／ｚ実測値、５５４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ
）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，２Ｈ），７
．３３－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１
（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１８（ｍ，２Ｈ），６
．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６８－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．５７－４
．４５（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．３０（ｍ，１Ｈ），２．２８－２．１４（ｍ，２Ｈ
），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．４５（ｍ
，２Ｈ）。

実施例１７６：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るための工程Ｆ２を含む）、及びｔｅｒｔ－
ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．
７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ
）：ＤＭＳＯ－ｄ_６＝２：１）：δ ８．４３－８．３５（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．
４５（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ）
，７．２１－７．１１（ｍ，３Ｈ），７．０８－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．
２１（ｍ，２Ｈ），６．１３－６．０７（ｍ，１Ｈ），５．７３－５．６２（ｍ，１Ｈ）
，４．０８－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８９－３．７９（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．
１６（ｍ，４Ｈ），１．９８－１．８９（ｍ，３Ｈ），１．５２－１．３６（ｍ，４Ｈ）
。

実施例１７７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａでオキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロ
ペンチル］カルバメート及びＴＦＡを使用したＢＯＣ脱保護を使用して、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実
測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．
５８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７
．７３（ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．
２９－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，２Ｈ），６．１８－６．０
３（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｑ，Ｊ＝４０
．１，７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝２７．６，１２．４，５．９Ｈｚ，
２Ｈ），１．８１（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６７－１．４５（ｍ
，２Ｈ）。

実施例１７８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａでオキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペン
チル）カルバメート及びＴＦＡを使用したＢＯＣ脱保護を使用して、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値
、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２７
（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，１Ｈ
），７．４７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄ
，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ，
１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２０－６．０６（ｍ，２Ｈ），
６．００（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７
．１，６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｄｔ，Ｊ＝１１．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．
１３－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．６１（ｍ，４Ｈ）。

実施例１７９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸（中間体２６）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．２７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝１
６．８，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２７－６．０６（ｍ，３
Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．２４（ｍ，２Ｈ），２
．４３－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．６７（ｍ，４Ｈ）。

実施例１８０：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメート、
工程Ｂで無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４３－
７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１
Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－
６．０３（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．７１（ｍ，１
Ｈ），２．１７－２．０８（ｍ，４Ｈ），１．９７－１．８３（ｍ，６Ｈ），１．４７－
１．１５（ｍ，４Ｈ）。

実施例１８１：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６
７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ）
，７．３１－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．
０３（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．４１－６．３１（ｍ，１Ｈ）
，６．２７－６．１９（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６８
－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１５（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１
．９５－１．７８（ｍ，３Ｈ），１．７４－１．５４（ｍ，５Ｈ）。

実施例１８３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－
３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体２４）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロヘキシル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を作製した
（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５４６．６；ｍ／ｚ実測値、５４７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ
＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．
３Ｈｚ，１Ｈ），６．３２－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１
Ｈ），５．７１－５．６４（ｍ，１Ｈ），５．２５－５．１４（ｍ，１Ｈ），４．４４（
ｓ，１Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），２．５２－２．４３（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．
１０（ｍ，５Ｈ），１．８９－１．６３（ｍ，８Ｈ），１．６０－１．４６（ｍ，２Ｈ）
。

実施例１８４：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペン
チル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７
Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１８５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸（中間体２６）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペン
チル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４
Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．４５－８．３０
（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，１Ｈ），７
．１７－７．０９（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ
，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３６－６．０７（ｍ，３Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１
０．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．０３（ｍ，２Ｈ），２．４０－２．２６（
ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．
５８－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例１８６：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，１Ｈ）
，６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．
１９（ｍ，２Ｈ），６．０６－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．６１（ｍ，１Ｈ）
，４．７０－４．６３（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．
１５（ｍ，１Ｈ），２．５２－２．４３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８
－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５８（ｍ，
１Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例１８７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸。中間体２４と同様の方法で、工程Ａで６－フルオロ－２－メチル－３－ニトロピリ
ジンを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シ
クロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工
程Ａと同様の方法で、５－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］プロパ－２－エ
ナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を作製した（ＭｅＯＨ／ＨＣｌ脱保護は行
わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４６．６；ｍ／ｚ
実測値、５４７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８
．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ
），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．３
Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２６－５．１６
（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），４．２２－４．１２（ｍ，１Ｈ），２．５５－２
．４５（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２１－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９
０－１．６２（ｍ，８Ｈ），１．６０－１．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１８８：Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４
－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロ
ペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施
例２８９）及びアクリロイルクロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．１［Ｍ
＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８
．３２（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６８（
ｍ，１Ｈ），７．５７－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．
３０－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４－６．
７７（ｍ，１Ｈ），６．４２－６．３４（ｍ，１Ｈ），６．１６－６．０５（ｍ，２Ｈ）
，５．６９－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｄｈ，Ｊ＝７．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
，４．１１（ｔｔ，Ｊ＝１３．９，１１．３，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５２－３．４４
（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｄｔ，Ｊ＝１４．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），２．０７－１．８
０（ｍ，４Ｈ）。

実施例１８９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７３－８．６７（ｍ，１Ｈ），８．３４－
８．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，２
Ｈ），７．５４－７．４８（ｍ，３Ｈ），６．３１－６．１４（ｍ，３Ｈ），５．６４－
５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．４１（ｍ，１
Ｈ），２．２１－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．５６（ｍ，４Ｈ）。

実施例１９０：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む），ｔ
ｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１４（ｍ，１
Ｈ），７．０５－６．８０（ｍ，２Ｈ），６．３４－６．１４（ｍ，２Ｈ），６．００（
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７１－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．５７（
ｍ，１Ｈ），４．０８－３．７５（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，１Ｈ），２．
１０（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８２（ｍ，３Ｈ），１．５５－１．３７（ｍ，２Ｈ）
，１．３６－１．３１（ｍ，６Ｈ），１．３０－１．１１（ｍ，２Ｈ）。

実施例１９１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（実施例１３７、工程Ａからの生成物）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ
）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２４ＣｌＮ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７４．１；ｍ／ｚ実測値、５
７４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８
．２９（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，３Ｈ
），７．２０－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．２６－６
．１８（ｍ，３Ｈ），５．６７－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．２８（ｍ，１Ｈ
），４．２３－４．１４（ｍ，１Ｈ），２．５１－２．４２（ｍ，１Ｈ），２．０９－１
．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．５５（ｍ，１Ｈ
）。

実施例１９２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２２）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．００－８．９６（ｍ，１Ｈ），８．６５－
８．６１（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．２９（ｍ，１Ｈ），８．２７－８．２３（ｍ，１
Ｈ），７．７８－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．４２（ｍ，３Ｈ），６．３３－
６．１４（ｍ，３Ｈ），５．６５－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．３７（ｍ，２
Ｈ），２．１６－２．００（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７８－
１．６３（ｍ，３Ｈ）。

実施例１９３：５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペ
ンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２
_５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２３．６；ｍ／ｚ実測値、５２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．８
０－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６３（ｍ，４Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ
，２Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，２Ｈ），６．３３－６．０６（ｍ，３Ｈ），５．６
４－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），２．１４－２．０２（ｍ
，２Ｈ），１．９４－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６
９－１．６１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１９４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、工程Ｃで２－メチル－４－フェノキシアニリンの代わりに
３－（２－ピリジル）アニリンを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１と同様の方法で、工
程Ａで４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びｔｅｒｔ－
ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．
６；ｍ／ｚ実測値、５２５．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ
）：δ ８．６９－８．５２（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８
．１７－８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０８－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．９７－７．８５
（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４４（ｍ，１Ｈ），７
．４１－７．３０（ｍ，１Ｈ），６．４４－６．０９（ｍ，３Ｈ），５．７０－５．４８
（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３２（ｍ，２Ｈ），２．１６－１．９９（ｍ，２Ｈ），１
．９４－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５５（ｍ，３Ｈ）。

実施例１９５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメート、
工程Ｂで無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例１９６：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３６（ｍ，２Ｈ）
，７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．
０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．１９（ｍ，２Ｈ）
，６．０４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７３－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．４８
－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．１２（ｍ，１Ｈ），２．５７－２．４２（ｍ，
１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７０
（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１９７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．
３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－８．００（ｍ，３Ｈ），７．５４－７．
４１（ｍ，４Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２４－６．１８（ｍ，
２Ｈ），５．６８－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１７（ｍ，２Ｈ），２．２６
－２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．４７（ｍ，
２Ｈ）。

実施例１９８：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８８－８．８２（ｍ，１Ｈ），８．３３－
８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０５－７．９９（ｍ，３Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，４
Ｈ），６．３０－６．２６（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．２１（ｍ，２Ｈ），５．６６－
５．６０（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１４（ｍ，１
Ｈ），２．５１－２．４２（ｍ，１Ｈ），２．０８－２．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４－
１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１９９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ピリジン。中間体１、工程Ａに記
載の条件と同様の条件を使用し、４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及びピ
リジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１０
Ｎ_２Ｏ_３の質量計算値、２３０．０７；ｍ／ｚ実測値、２３１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ．５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸。中間体２５、工程Ｂ～Ｃと同様の方法で、３－（３－メチル－４－ニトロフェ
ノキシ）ピリジンを使用して、標題化合物を調製した。別の方法では、中間体１、工程Ｂ
を使用する。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１４Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１８．０７；ｍ
／ｚ実測値、４１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１
と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸及び
Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体３
６）を使用して、標題化合物を調製した（ＭｅＯＨ／ＨＣｌ脱保護は行わない）。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．
３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５５（ｓ，１Ｈ
），８．５０－８．４１（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９
１－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ
，１Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），３４－
６．１６２３（ｍ，２Ｈ），６．１５－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．５７（ｍ
，１Ｈ），４．４９－４．３５（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１
４－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６３（ｍ
，３Ｈ）。

実施例２００：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程
Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔ
ｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用
して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）
－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例
１６６、工程Ｃと同様の方法で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６
Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８
．０５（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ
），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．０，３．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ）
，６．１１－５．９７（ｍ，２Ｈ），５．６１（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ
），４．２６－４．０７（ｍ，３Ｈ），２．３９－２．１８（ｍ，５Ｈ），２．０４（ｓ
，１Ｈ），１．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．４，１０．７，６．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５０
（ｄｑ，Ｊ＝１２．６，９．５Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例２０１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１３
と同様の方法で、工程Ａで５－ブロモピラジン－２－アミン及びフェノールを使用して、
標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法
で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－［（１Ｓ，
２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用して、
標題化合物を調製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７
Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．６
６－８．５９（ｍ，１Ｈ），８．４５－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．７４（ｍ，１Ｈ），
７．５６－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２３（ｍ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２９－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１３－５．９８（ｍ，１
Ｈ），５．６１－５．４８（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２０（ｍ，２Ｈ），２．００－
１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５８（ｍ，１
Ｈ），１．５６－１．４７（ｍ，１Ｈ）。

実施例２０２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで３－（３－ピリジル）アニリン及び２－クロロ－
４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルを使用し、Ｋ_３ＰＯ_４の代わりにＣｓ２ＣＯ３
を使用して、標題化合物を作製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方
法で、４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－［（１
Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用し
て、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９０－８．８３（ｍ，１Ｈ）
，８．５７－８．５２（ｍ，１Ｈ），８．３３－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１８－８．
１２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８１－７．７２（ｍ，２Ｈ）
，７．５６－７．４４（ｍ，２Ｈ），６．３５－６．１４（ｍ，３Ｈ），５．６６－５．
５６（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３４（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．００（ｍ，２Ｈ）
，１．９６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６０（ｍ，３Ｈ）。

実施例２０３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．６－フェニルピリダジン－４－アミン。中間体２０、工程Ａと同様の方法で、
６－クロロピリダジン－４－アミン及びフェニルボロン酸を使用し、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４
の代わりにＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２を使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１、
工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで６－フェニルピリダジン－４－アミン及び２－クロ
ロ－４－ヨードピリジン－３－カルボニトリルを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｃ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１と同様の方法で、工程
Ａで４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチ
ルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化
合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；
ｍ／ｚ実測値、５２６．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６
）：δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．
４０－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９２－７．８３（
ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５５（ｍ，３Ｈ），６．
４８－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１８（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０２（
ｍ，１Ｈ），５．６０－５．５１（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２４（ｍ，２Ｈ），１．
９８－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．４９（
ｍ，２Ｈ）。

実施例２０４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブト
キシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１８７）のキラ
ルＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０ｍｍ，移動相
：７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，
１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ
），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝１７．
０Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄ，Ｊ＝１０．２
Ｈｚ，１Ｈ），５．２８－５．１４（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，１Ｈ），４．２２－４
．１１（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１
９－２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．６０（ｍ，８Ｈ），１．５９－１．４５（ｍ
，２Ｈ）。

実施例２０５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体７）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２
－エナミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌでの脱保護工程は
行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０５．６；ｍ／
ｚ実測値、５０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１７－
７．０３（ｍ，２Ｈ），６．３５－６．１５（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６６－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．７４－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．
５０－４．３２（ｍ，２Ｈ），２．１８－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８５（
ｍ，１Ｈ），１．８－１．５７（ｍ，３Ｈ），１．３８－１．３３（ｍ，６Ｈ）。

実施例２０６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－
ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１２）及びｔｅｒｔ
－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６１
．７；ｍ／ｚ実測値、５６２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３Ｏ
Ｄ）：δ ８．２９－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０
６－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１４（ｍ
，２Ｈ），６．０２－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．６３－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．６
８－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，２Ｈ），３．９９－３．８９（ｍ
，２Ｈ），３．６６－３．５４（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９８（ｍ，７Ｈ），１．９
６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６１（ｍ，５Ｈ）

実施例２０７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１６）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペ
ンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２
_６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９０．６；ｍ／ｚ実測値、４９１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），
８．１６－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２
８（ｍ，１Ｈ），６．３７－７．２４（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１０（ｍ，１Ｈ），
６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６２－５．５１（ｍ，１Ｈ），４．５７－
４．４７（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．３３（ｍ，１Ｈ），３．２１－３．０９（ｍ，１
Ｈ），２．１２－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．７４（ｍ，３Ｈ），１．６７０
－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２０８：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９０－８．８２（ｍ，１Ｈ），８．３７－
８．２８（ｍ，１Ｈ），８．０７－８．００（ｍ，３Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，４
Ｈ），６．３３－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．２０（ｍ，２Ｈ），５．６８－
５．６０（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．１４（ｍ，１
Ｈ），２．５３－２．４３（ｍ，１Ｈ），２．０９－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８７－
１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５６（ｍ，１Ｈ）。

実施例２０９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポ
キシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１１）のキラ
ルＳＦＣ精製（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０ｍｍ、移
動相：７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．２［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３０－６．２４（
ｍ，１Ｈ），６．１２－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．６
Ｈｚ，１Ｈ），５．４０－５．２９（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｓ，１Ｈ），４．２３－４
．１０（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．６１（ｍ，６Ｈ），１．５
９－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．８Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２１０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（３－クロロプロパンアミド）シクロペン
チル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－
３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分
離法１を含む）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］－３－クロロプ
ロパンアミドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７ＣｌＮ
_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９１．１；ｍ／ｚ実測値、５９１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：ｄ９．６５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．
５Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．３
，７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３１－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９８－６．８７（ｍ，３
Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｔｔ，Ｊ＝１４．０，６．７
Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｑｔ，Ｊ＝１０．６，６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．２
Ｈｚ，１Ｈ），１．９０－１．６５（ｍ，４Ｈ）。

実施例２１１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ン酸。中間体２４と同様の方法で、工程Ａで６－フルオロ－２－メチルピリジン－３－ア
ミン，２－プロパノールを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イ
ソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１６６
、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］プロパ－
２－エナミド（中間体４０）及び５－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７
Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ
，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３１－６．２３
（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２
，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４１－５．２９（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），４．
１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．４６（ｍ，
８Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝６．２，２．２Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２１２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８７－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．２７－
８．１９（ｍ，１Ｈ），８．０５－８．００（ｍ，２Ｈ），８．００－７．９５（ｍ，１
Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，４Ｈ），６．２７－６．１６（ｍ，３Ｈ），５．６８－
５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．４６（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．３６（ｍ，１
Ｈ），２．２６－２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７６－
１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２１３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を
含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバ
メートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．７３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，
１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１４
（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５
６－６．４９（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．
０９－５．９８（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３
．９６－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，２Ｈ），１．８
３－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．２１（ｍ，４Ｈ）。

実施例２１４：Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４
－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

冷却した（０℃）、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（
中間体２６、９１１．４ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ－［（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－ア
ミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（３８２．３ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）、及
びジイソプロピルエチルアミン（１．９ｍＬ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、プロピル
ホスホン酸無水物（（Ｔ３Ｐ（登録商標））、エチルアセテート中５０重量％、２ｍＬ、
９．２９ｍｍｏｌ）を滴下した。ＬＣＭＳの完了時に、反応混合物をＥｔＯＡｃ及び飽和
ＮａＨＣＯ_３水溶液に分割した。有機物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、減圧下で
濃縮した。得られた粗標題化合物をＤＣＭで粉末化して、白色固体として標題化合物を得
た。キラルＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＩＡ、５μｍ、２５０^＊２０ｍｍ、移
動相：５５％ＣＯ_２、４５％ｉＰｒＯＨ）により標題化合物、Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）
－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－
２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド（実施例３１３）及びＮ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｓ）－３－アクリルア
ミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド（実施例３２８）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２１５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－（プロパ－２－エノイルアミノ）シクロヘ
キシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３
_１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），
７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４－
６．８８（ｍ，１Ｈ），６．４１－６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１８（ｍ，１
Ｈ），６．０６－６．００（ｍ，１Ｈ），５．７０－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．７１－
４．６０（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．１０（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．
９８－１．７５（ｍ，３Ｈ），１．７５－１．５０（ｍ，５Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６
．０Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２１６：Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４
－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２６）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロ
ヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ
_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．５０
－８．２８（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５３．５，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７
３－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．１６（ｍ
，３Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（
ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０４（ｍ，２Ｈ），１．９１
－１．４６（ｍ，８Ｈ）。

実施例２１７：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロ
ペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実
施例１、工程Ａと同様の方法で、２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して標題化合物を調
製した（ＨＣｌでの脱保護工程は不要だった）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３
４（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），
７．１２－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９
４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．４３（ｍ，１Ｈ），
４．４０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．０３－２．９４（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６
Ｈ），２．２２－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８９（
ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例２１８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２６）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロ
ヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ
_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．４５－８．
３１（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．３３（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，１Ｈ）
，７．１８－７．０８（ｍ，２Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３
－６．１３（ｍ，３Ｈ），６．１０－５．９９（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝１０
．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６－３．７３（ｍ，２Ｈ），２．３１－２．０６（ｍ
，２Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．２４（ｍ，４Ｈ）。

実施例２１９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、５－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１３、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含
む及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメー
トを使用し、トリメチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６
；ｍ／ｚ実測値、５５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）
：δ ８．５４－８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．４８－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２２（ｍ，３Ｈ），６．３１－
６．２７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２０（ｍ，２Ｈ），５．６６－
５．６２（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．１９（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．３１（ｓ，３
Ｈ），２．２２－２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７２－
１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例２２０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸。中間体１、工程Ａ及びＣ～Ｆと同様の方法で、工程Ａで５－フルオロ－２－ニ
トロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロピリジン及び４－アミノ－３－メチ
ルフェノールを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１
、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－
２－エナミド（中間体３６）及び５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）
フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボン酸を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱
保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６
；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）
：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．
９２－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（
ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．
３３－６．１６（ｍ，３Ｈ），５．６７－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３５（
ｍ，２Ｈ），２．２０－２．１４（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．
９７－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６１（ｍ，３Ｈ）。

実施例２２１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブト
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１８３）のキラ
ル分離（キラルＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０
ｍｍ、移動相：７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ））により、標題化合物を得た。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７
．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ
，Ｊ＝１７．０，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．７Ｈｚ，
１Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．
７Ｈｚ，１Ｈ），５．２３－５．１３（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），４．１５（
ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５３－２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．１０
（ｍ，５Ｈ），１．９０－１．６１（ｍ，８Ｈ），１．５９－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例２２２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体３０）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロヘキシル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を調製
した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測
値、５３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３
３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（
ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３２－６．２
３（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７０－５．６４（ｍ，１
Ｈ），５．３４－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），４．２２－４．１３（
ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．６１（ｍ，６Ｈ），１．５９－１．
４６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｄｄ，Ｊ＝６．１，３．８Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２２３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メ
チルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２５）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）
－２－アミノシクロヘキシル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化
合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６０．７；
ｍ／ｚ実測値、５６１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：
δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），
６．８３（ｓ，１Ｈ），６．４７－６．３８（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２４（ｍ，１
Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．７０－５．６５（ｍ，１Ｈ），５．
４４－５．３７（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），４．２１－４．１３（ｍ，１Ｈ）
，２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７５（ｍ，
８Ｈ），１．７３－１．６３（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例２２４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
］プロパ－２－エナミド（中間体３６）及び５－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－
イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１５）を使用して、標題化合物を作
製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨでの脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６９－８．５８（ｍ，２Ｈ），８．３９－８
．２５（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．１９（ｍ，３Ｈ
），６．３７－６．１４（ｍ，３Ｈ），５．６４－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．４８－４
．４０（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，２Ｈ
），１．９６－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６８－１
．５８（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン
－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボン酸（中間体３３）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロヘキシル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４８．７；ｍ／ｚ実測値
、５４９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３
（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．４８－６．３７（ｍ
，１Ｈ），６．３２－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ
＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），４．２１－４．１３（ｍ，１Ｈ），４
．１３－４．０８（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０４（ｍ，１Ｈ
），１．８８－１．６２（ｍ，６Ｈ），１．６１－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｄ
，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２２６：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例２２７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９０－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．３２－
８．２８（ｍ，１Ｈ），８．０５－８．００（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．４３（ｍ，４
Ｈ），６．３１－６．２５（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１５（ｍ，２Ｈ），５．６１－
５．５４（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７８（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９３（ｍ，２
Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．３２（ｍ，４Ｈ）。

実施例２２８：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシ
クロペンチル］カルバメート、工程Ｂで無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４
２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．
３０（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，１Ｈ）
，７．１９－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．
０３（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｍ，１Ｈ）
，４．５２－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．２４（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．
１３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９２
（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５８（ｍ，１Ｈ），１
．５６－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例２２９：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）
－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１
７、工程Ａからの生成物）及び２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］
酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ
，２Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１
１－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９４（ｍ
，１Ｈ），６．０５－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．３
８－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．２３（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），
２．２３－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．８９（ｍ，２
Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例２３０：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４
５－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ
，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．１
０－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．２６－３．１４（ｍ
，１Ｈ），２．３４－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．８
８（ｍ，３Ｈ），１．５７－１．２７（ｍ，４Ｈ）。

実施例２３１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメー
トを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５
（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），７
．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．３９－６．１８
（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６９－５．５９（ｍ，１Ｈ
），４．２４－４．１３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．７７（ｍ
，３Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，４Ｈ），１．５９－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例２３２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，
Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８－７．９３
（ｍ，５Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，４Ｈ），６．４２－６．３１（ｍ，１Ｈ），６
．２１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１２－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．５９－５
．５１（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．０９（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．４１（ｍ，８Ｈ
）。

実施例２３３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－メチ
ル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキ
シピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るた
めのキラル分離法１を含む）及び（１Ｒ，２Ｒ）－ｔｒａｎｓ－Ｎ－Ｂｏｃ－１，２－シ
クロペンタンジアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２
_４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３１（ｄｔ，Ｊ＝５．４，１．３Ｈｚ
，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１
６（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），６
．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ
），３．４６（ｓ，４Ｈ），３．１８（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３
Ｈ），２．０５（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．７，７．７，４．９Ｈｚ，１Ｈ），１．７６（ｄｄ
ｄｄ，Ｊ＝２０．６，１３．４，９．５，５．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０－１．３８（ｍ
，２Ｈ）。

実施例２３４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－
ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１２）及びＮ－［（
１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用
して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４７．６；ｍ／ｚ実測値、５４８．５［Ｍ＋Ｈ
］^＋。

実施例２３５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチ
ル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１
７、工程Ａからの生成物）及び２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）酢酸を使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），
７．２９－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０
６（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９５（ｍ，１Ｈ），
６．０６－５．９９（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．３
０（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．１５（ｍ，２Ｈ），
２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６１（ｍ，１
Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例２３６：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジ
ン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸（中間体２６）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－
アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．４［Ｍ
＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１５－８．０９（ｍ，
１Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６
－７．００（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．０２（ｍ，
１Ｈ），６．９８－６．９４（ｍ，１Ｈ），５．８９－５．８３（ｍ，１Ｈ），４．５６
－４．４７（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．７０（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．２０（ｍ，
２Ｈ），２．２０－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９４
（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例２３７：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）を使用し、
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ）
，７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．
０４（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１７（ｍ，２Ｈ）
，６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），５．６６－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．
９４（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７７（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．１５（ｍ，１Ｈ）
，２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８３（ｍ，３Ｈ），１．５１－１．１８（ｍ，
４Ｈ）。

実施例２３８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポ
キシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１１）のキラ
ルＳＦＣ精製（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０ｍｍ、移
動相：７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．２［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝
１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９－５．３０（ｍ，１Ｈ），４．４２（
ｓ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８
９－１．６０（ｍ，６Ｈ），１．５９－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝６
．１，２．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２３９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－
３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．７３（ｓ，１Ｈ），８．３
０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（
ｔｄ，Ｊ＝８．６，８．１，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ
），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１９．５，７．６Ｈｚ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．０４－６．９２（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ
），６．１４－５．９６（ｍ，２Ｈ），５．５５（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１．６Ｈｚ，１
Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄｔ，Ｊ＝２２．２，１０．
５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，１Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２
．０４（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｄｔ，Ｊ＝３６．２，６．５Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例２４０：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），
７．４９－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１
４（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，１Ｈ），
６．０７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３７－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．７４－
３．６０（ｍ，１Ｈ），２．６４－２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２３－１．９８（ｍ，６
Ｈ），１．９７－１．７０（ｍ，２Ｈ）。

実施例２４１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメート、
工程Ｂで無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．
４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１４（
ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０１－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．
０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．
２１（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．０６（ｍ，５Ｈ），２．０２－１．８５（ｍ，５Ｈ）
，１．７３－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例２４２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブト
キシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１８７）のキラ
ルＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０ｍｍ、移動相
：７０％ＣＯ_２、３０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，
１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ
），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７
．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，
Ｊ＝１０．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２６－５．１４（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，
１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５４－２．４５（ｍ，２Ｈ），２
．２５（ｓ，３Ｈ），２．２１－２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．６１（ｍ，８Ｈ
），１．５９－１．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例２４３：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメート、
工程Ｂでアセチルクロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０
Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７
．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ
），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０－４．０７（ｍ，２Ｈ），２．１
２（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７７－
１．６６（ｍ，３Ｈ），１．６４－１．４８（ｍ，３Ｈ）。

実施例２４４：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメート、
工程Ｂで無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．
４８－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（
ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．
０５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．２４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．
０４（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８
－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．６５（ｍ，２Ｈ），１
．６１－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例２４５：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５
－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロ
ペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実
施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及び２－（ジメチ
ルアミノ）酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２３（ｍ，１Ｈ），
７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９
３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５８－４．４３（ｍ，１
Ｈ），４．４３－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｓ，６Ｈ）
，２．２６－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．８９（ｍ，
２Ｈ），１．７５－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例２４６：５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）
－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル
）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２４
５、工程Ａからの生成物）及び２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］
酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３－
７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１
Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５７－４．４３（ｍ，１Ｈ），４．
４０－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．２７
－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９０（ｍ，２Ｈ），１
．７１－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例２４７：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ｇでｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－
アミノシクロヘキシル）カルバメートの代わりに５－（２－メチル－４－フェノキシフェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１
を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カル
バメートを使用して、標題化合物を調製した（４００ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ
_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）
，７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．
０６（ｍ，２Ｈ），７．０５－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９０（ｍ，１Ｈ）
，５．７５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２７（ｍ，１Ｈ），３．２３
－３．１３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．９４（ｍ，１Ｈ），１
．８５－１．６３（ｍ，５Ｈ），１．５９－１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３２－１．２３
（ｍ，１Ｈ）。

実施例２４８：５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）
－３－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロペンチル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（３－クロロ－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５
－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（実施例１３７、工程Ａ
からの生成物）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル
］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－
（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロペンチル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシク
ロペンチル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド及
び（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エン酸を使用して、標題化合物を作製した
（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３１ＣｌＮ_６Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、６３１．１；ｍ／ｚ実測値、６３１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１８－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．５３
（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７
．１８－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０８－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．７８－６．６８
（ｍ，１Ｈ），６．１６－６．０９（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０１（ｍ，１Ｈ），４
．４２－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．２８－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．１１－３．０６
（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），２．１１－１
．９６（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７４（ｍ，１Ｈ
），１．７３－１．６４（ｍ，１Ｈ）。

実施例２４９：５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１９）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２６Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４６９．６；ｍ／ｚ実測値、４７０．４［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１６－８．１１（ｍｚ，１Ｈ
），７．７９－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６２－７
．５７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，２Ｈ
），６．０５－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４４（ｍ，１Ｈ），３．６２－３
．５６（ｍ，１Ｈ），２．１８－２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８１（ｍ，２Ｈ
），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ）。

実施例２５０：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｒ，３Ｓ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（
１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製
した。

工程Ｂ．５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，３
Ｓ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキ
シル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド及び２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸を使用して、標題化
合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；
ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：
δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ
，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１
１－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０４（ｍ
，１Ｈ），４．０４－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．６
６（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｓ，６Ｈ），２．２３－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１２（
ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８３（ｍ，３Ｈ），１．５３－１．１８（ｍ，４Ｈ）。

実施例２５１：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
実施例２５０、工程Ａからの生成物）及び２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）
酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），
７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１
３（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），
６．１０－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．７
５（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．２２－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１２（
ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８３（ｍ，３Ｈ），１．５２－１．１３（ｍ，４Ｈ）。

実施例２５２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
実施例２５０、工程Ａからの生成物）及び２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９８．７
；ｍ／ｚ実測値、５９９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）
：δ ８．３５（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（
ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．
１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０４（
ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．
５６（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，６Ｈ），２．２１－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．１２
（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８２（ｍ，３Ｈ），１．４９－１．１６（ｍ，４Ｈ）。

実施例２５３：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
実施例２５０、工程Ａからの生成物）及び無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５
５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８
．２９（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ
），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９９－６
．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９１（ｍ，１Ｈ
），３．８０－３．６７（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．０７（ｍ，４Ｈ），１．９５－１
．８４（ｍ，６Ｈ），１．５１－１．３７（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．２６（ｍ，２Ｈ
），１．２１－１．０７（ｍ，１Ｈ）。

実施例２５４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－２－フェノキ
シピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１３、^＊Ｓアトロプ異性体を得る
ためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５
Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ
，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ
，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），
４．５０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．
３４（ｓ，３Ｈ），２．２３－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９１（ｍ，２Ｈ）
，１．８４－１．７２（ｍ，２Ｈ）。

実施例２５５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキ
シル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６
Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８
．１３（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．１６（ｍ，３Ｈ
），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），４．６８（
ｓ，４Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．７
４（ｓ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，１０．０Ｈｚ
，２Ｈ），１．３９－１．３０（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｓ，１Ｈ）。

実施例２５６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－２－フェノキ
シピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１３、^＊Ｓアトロプ異性体を得る
ためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２５Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．０［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５５－８．４５（ｍ，１Ｈ）
，８．２４－８．１３（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．
１９（ｍ，３Ｈ），６．１１－６．００（ｍ，１Ｈ），４．２８－４．１５（ｍ，１Ｈ）
，３．５８－３．４４（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．１７（ｍ，５Ｈ），１．９４－１．
８１（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６１（ｍ，２Ｈ）。

実施例２５７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５
－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロヘキシル］カルバメートを使用し、トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチ
ルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓ
の質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２６（ｑ，Ｊ＝５．９，５．４Ｈｚ，３Ｈ），８．
１５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，２Ｈ），７
．１２（ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｓ，２Ｈ），６．１２－
６．０４（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，１Ｈ），１．７３－１．３７（ｍ，４Ｈ），１．
２１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例２５８：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキ
ソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）を使用し、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミ
ノシクロペンチル］カルバメート、工程Ｂで無水酢酸及びＤＭＡＰを使用して、標題化合
物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１２．６；ｍ
／ｚ実測値、５１３．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．８６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８
．１４－７．９５（ｍ，３Ｈ），７．６０－７．３８（ｍ，４Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝
５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４３－４．２５（ｍ，２Ｈ），２．１０－１．８１（ｍ，６Ｈ
），１．７９－１．５１（ｍ，３Ｈ）。

実施例２５９：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），
７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１
３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９２（ｍ，１Ｈ），
６．０８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２－４．４７（ｍ，１Ｈ），３．８８－
３．７０（ｍ，１Ｈ），２．３９－２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１６－２．０３（ｍ，５
Ｈ），１．８３－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

実施例２６０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５
－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ
_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８３－８．７８（ｍ，１Ｈ），８．１４－
８．０９（ｍ，１Ｈ），８．０３－７．９９（ｍ，２Ｈ），７．９２－７．８９（ｍ，１
Ｈ），７．５１－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．３９（ｍ，１Ｈ），６．１３－
６．１０（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．４２（ｍ，１Ｈ），３．４２－３．３５（ｍ，１
Ｈ），１．９２－１．６９（ｍ，６Ｈ），１．６２－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５１－
１．４２（ｍ，１Ｈ）。

実施例２６１：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算
値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４
３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ
，１Ｈ），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１
１－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９３（ｍ，１Ｈ），３．２５－３．１６（ｍ
，１Ｈ），２．３３－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９
１（ｍ，３Ｈ），１．５７－１．３１（ｍ，４Ｈ）。

実施例２６２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－
（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含
む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメ
ートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質
量計算値、４６５．６；ｍ／ｚ実測値、４６６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２９（ｍ，１Ｈ），
７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．００－６．８９（ｍ，２Ｈ），６．０６－６．０
１（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．４２（ｍ，１Ｈ），
３．８０－３．７０（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３
Ｈ），２．０１－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．３８－
１．３１（ｍ，６Ｈ）。

実施例２６３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５
Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ
），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９
４－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．３６（ｍ，４Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．
７Ｈｚ，１Ｈ），４．６１－４．４６（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．５８（ｍ，１Ｈ），
２．２６－２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０１－１．６１（ｍ，４Ｈ）。

実施例２６４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ）
，７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．
１６（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．５５（ｍ，１Ｈ）
，４．７０－４．６１（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．８１（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，
３Ｈ），２．０７－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５０
－１．３６（ｍ，４Ｈ），１．３６－１．３２（ｍ，６Ｈ）。

実施例２６５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペン
チル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２
Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）ｄ８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１
Ｈ），７．４５（ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，２
Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８２－６．５６（ｍ，３Ｈ），６．
１２（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．５２－３．４４（ｍ，２Ｈ），１．８４
－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例２６６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブト
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例１８３）のキラ
ル分離（キラルＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０
ｍｍ、移動相：７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ））により、標題化合物を得た。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７
．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．４８－６．
３８（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｄ
，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．
２５－５．１２（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝１
０．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５４－２．４３（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．０９（ｍ，５Ｈ
），１．９１－１．６３（ｍ，８Ｈ），１．６０－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例２６７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体２１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５
Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７３－８．６７（ｍ，１Ｈ），８
．４２（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８７（ｍ，２Ｈ
），７．８５－７．７８（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．４８（ｍ，３Ｈ），６．２７－６
．２３（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４４（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．６９（ｍ，１Ｈ
），２．２２－２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０４－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８１－１
．６８（ｓ，２Ｈ）。

実施例２６８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ
－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ｇでｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－
アミノシクロヘキシル）カルバメートの代わりに、オキソ－５－（２－フェニルピリジン
－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体２０）及び（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノール
を使用して、標題化合物を調製した（９１ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_５Ｏ
_３Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９０－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．
２４（ｍ，１Ｈ），８．０７－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，４Ｈ）
，６．３２－６．２２（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０７（ｍ，２Ｈ），２．１８－２．
０７（ｍ，１Ｈ），２．０４－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ）
，１．６６－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

実施例２６９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロ
ペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ
_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
，８．１７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，
１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３２－７．１７（ｍ，３Ｈ），７
．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９
６（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４６－３．３６（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｑ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８２－２．７５（ｍ，５Ｈ），１．７８（ｄｔ，Ｊ＝１４．
７，７．６Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例２７０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－イソ
プロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１６）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２２Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４３６．５；ｍ／ｚ実測値、４３７．１［Ｍ＋Ｈ］
^＋。

実施例２７１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－イソ
プロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバ
メートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの
質量計算値、４５１．５；ｍ／ｚ実測値、４５２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，
１Ｈ），７．３５－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．１０
（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７２－４．６５（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．４２
（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．６４（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．０９（ｍ，２Ｈ），２
．０５－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．３２
（ｍ，６Ｈ）。

実施例２７２：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ）
，７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．
１６（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．５５（ｍ，１Ｈ）
，４．７０－４．６１（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．８１（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，
３Ｈ），２．０７－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５４
－１．３６（ｍ，４Ｈ），１．３６－１．３２（ｍ，６Ｈ）。

実施例２７３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ）
，７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．
１６（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．５５（ｍ，１Ｈ）
，４．７２－４．５９（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，
３Ｈ），２．０７－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５４
－１．３６（ｍ，４Ｈ），１．３６－１．３２（ｍ，６Ｈ）。

実施例２７４：Ｎ－（（１Ｓ，Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，
１Ｈ），６．９９－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．４１
－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１８（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ，１Ｈ），５．６９－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．６２（ｍ，１Ｈ），４
．２５－４．１３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９４－１．７７（ｍ，３Ｈ
），１．７４－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５９－１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ
，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２７５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－（プロパ－２－エノイルアミノ
）シクロヘキシル］カルバメート。ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノ
シクロヘキシル］カルバメート（２００ｍｇ、０．７９８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ
）中溶液に、トリエチルアミン（０．４０３ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）を添加し、続いて氷
浴中でプロパ－２－エノイルクロリド（０．０７９４ｇ、０．８７７ｍｍｏｌ）を添加し
、ｒｔで１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー
により精製し、明黄色固体として標題化合物を得た（１５５ｍｇ、収率７２．４％）。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド。実施例
５、工程Ｂと同様の方法で、標題化合物を調製した。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）
－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１と同
様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中
間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）を使用し、Ｎ－（（
１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）アクリルアミドを使用して、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３３．６；ｍ／ｚ実
測値、５３４．７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．
３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９
－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１７（ｍ，
２Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６７－５．５７（ｍ，１Ｈ），４
．７１－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７８
（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９９－１
．８０（ｍ，３Ｈ），１．５６－１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ
，６Ｈ），１．３１－１．１２（ｍ，２Ｈ）。

実施例２７６：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１、^＊Ｒアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及び
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，
１Ｈ），７．０２－６．７９（ｍ，２Ｈ），６．３６－６．１８（ｍ，２Ｈ），６．０２
（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７１－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．７４－４．５７
（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１１（ｍ，１Ｈ），２
．５５－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９６（ｍ，２Ｈ
），１．８８－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６９－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．４０－１
．３０（ｍ，６Ｈ）。

実施例２７７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５
－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，
２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５
０１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．４５（ｄ
，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，
Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝５．８，２．５Ｈｚ，２Ｈ），
７．６９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４
Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），６．００－５．
９２（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝４２．２，５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｑ
ｄ，Ｊ＝１１．４，１０．４，３．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ），１．８２（
ｄｄ，Ｊ＝２３．７，１０．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４０－１．１５（ｍ，４Ｈ）。

実施例２７８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジ
ン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸（実施例２０３、工程Ｂからの生成物）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－
［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ
実測値、４７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳ
Ｏ－ｄ_６）：δ ９．２８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４５－８．３８（ｍ，１
Ｈ），８．２２－８．１８（ｍ，４Ｈ），７．６４－７．５３（ｍ，３Ｈ），６．３３－
６．２３（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．３６（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．５６（ｍ，１
Ｈ），２．１２－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－
１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例２７９：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，
Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８
．１４－８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０２－７．９３（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４１
（ｍ，４Ｈ），６．４３－６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），６．１２－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．６１－５．５１（ｍ，１Ｈ），４．２１－４
．０８（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．５９（ｍ，５Ｈ），１．５３－１．３６（ｍ，３Ｈ
）。

実施例２８０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキ
ソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル］カルバメートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに
無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓ
の質量計算値、５１２．６；ｍ／ｚ実測値、５１３．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ
，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－８．００ｍ，３Ｈ），７．５５－７．４３（ｍ，
４Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４２－４．２８（ｍ，２Ｈ），２
．１１－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，１Ｈ
），１．７９－１．５７（ｍ，３Ｈ）。

実施例２８１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－
イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（中間体２３）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、４７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．３５－９．２６（ｍ，１Ｈ），
８．４０－８．３６（ｍ，２Ｈ），８．２７－８．２０（ｍ，３Ｈ），７．６１－７．５
２（ｍ，３Ｈ），６．６２－６．５６（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．４１（ｍ，１Ｈ），
３．８０－３．６８（ｍ，１Ｈ），２．２８－２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．８
５（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６５（ｍ，２Ｈ）。

実施例２８２：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシク
ロペンチル］カルバメート、工程Ｂで無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５
．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８１（ｄ，Ｊ
＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－７．９４（
ｍ，３Ｈ），７．５５－７．３０（ｍ，４Ｈ），６．３１－６．１２（ｍ，３Ｈ），５．
７２－５．４８（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．２３（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．０７（
ｍ，２Ｈ），２．０７－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．４１（ｍ，２Ｈ）。

実施例２８３：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体２０）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシク
ロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９
Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測値、５３９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２６（ｓ，１Ｈ），８．９
１－８．８５（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．１９－８．１１（ｍ
，１Ｈ），８．１０－８．０３（ｍ，４Ｈ），７．５２－７．４５（ｍ，４Ｈ），６．２
３－６．１２（ｍ，２Ｈ），６．１０－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．５８－５．５０（ｍ
，１Ｈ），３．８９－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．５９（ｍ，１Ｈ），２．０
３－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７３（ｍ，３Ｈ），１．３７－１．２７（ｍ
，３Ｈ），１．１３－１．０８（ｍ，１Ｈ）。

実施例２８４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（５－フェニルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体２２）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５
Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値、４７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．００－８．９６（ｍ，１Ｈ），８
．６５－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．４５－８．３９（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．３０
（ｍ，１Ｈ），８．２６－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，２Ｈ），７
．５５－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．４１（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２３
（ｍ，１Ｈ），４．５４－４．４２（ｍ，１Ｈ），３．７８－３．７０（ｍ，１Ｈ），２
．２１－２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０４－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．６９
（ｍ，２Ｈ）。

実施例２８５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フ
ェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（実施例１９４、工程Ａからの生成物）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１
Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７０．５；ｍ／ｚ実測値
、４７１．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６５
－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．０７（ｍ，２Ｈ），８．０４－７．９８（ｍ，
１Ｈ），７．９６－７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５２
－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．３２（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．４４（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．５６（ｍ，１Ｈ），２
．２２－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６２
（ｍ，２Ｈ）。

実施例２８６：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シ
クロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２
－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２０）を使用し、ｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペ
ンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１
、工程Ａと同様の方法で、２－［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］酢酸
及びＨＡＴＵを使用して、標題化合物を調製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、
５４２．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．８４（
ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，
１Ｈ），８．０８－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．５２－７．４１（ｍ，４Ｈ），６．２４
（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．３６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ
），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．１６－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８２（ｍ
，１Ｈ），１．８０－１．５８（ｍ，３Ｈ）。

実施例２８７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチ
ル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシ
クロヘキシル）カルバメートの代わりに５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ
－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１２）及びｔｅｒ
ｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０
７．６；ｍ／ｚ実測値、５０８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．
１５（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９４（ｍ，２Ｈ），６．０４－５．９９（ｍ，１Ｈ）
，４．７０－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４１（ｍ，１Ｈ），４．０１－３．
９０（ｍ，２Ｈ），３．７９－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５６（ｍ，２Ｈ）
，２．１９－２．０２（ｍ，７Ｈ），２．０１－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．
６６（ｍ，４Ｈ）。

実施例２８８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－
ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１２）及びｔｅｒｔ
－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４９３
．６；ｍ／ｚ実測値、４９４．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３Ｏ
Ｄ）：δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－
７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．７１－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４１（ｍ，１Ｈ），４．
０４－３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８０－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．６７－３．５２（
ｍ，２Ｈ），２．２５－２．０２（ｍ，４Ｈ），２．０２－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．
８１－１．６３（ｍ，４Ｈ）。

実施例２８９：ラセミｃｉｓＮ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）
－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボニルクロリド（中間体１０）及びラセミｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３
Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、４８
６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３１（ｄ，
Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．７９（ｍ，
１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７
．２９－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６
．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９
４（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｔｔ，Ｊ＝５．５，２．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｓ，１
Ｈ），２．１１－１．８９（ｍ，４Ｈ）。

実施例２９０：ラセミｔｒａｎｓＮ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチ
ル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１０４、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボニルクロリド（中間体１０）及びラセミｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ
，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８６．６；ｍ／ｚ実測値、
４８６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３３（
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｑ，Ｊ＝２．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７
３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（
ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｐ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８４－３．６８（ｍ，５Ｈ），２．２８（ｄｑ，Ｊ＝１８．３
，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｔｔ，Ｊ＝１３．
１，４．７Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例２９１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５
－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法
で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２６）を使
用し、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－
５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例３３７と同様の方法で、
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキ
シピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．
４７－８．３３（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．２１（
ｍ，１Ｈ），７．２０－６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４８－６．０６（ｍ，４Ｈ），５．
７３（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．１０（ｍ，２Ｈ），１
．９７－１．４７（ｍ，９Ｈ）。

実施例２９２：Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５
－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３７と同様の方法で、ラセミｔｒａｎｓＮ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－ア
ミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド（実施例２９０）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２
_６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３
Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３６－６．０７（ｍ，３Ｈ），５．
７３－５．５３（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．３７（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）
，２．１９－１．６４（ｍ，８Ｈ）。

実施例２９３：Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（４－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキ
シピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るた
めのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシ
クロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５００．９［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．
８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３５（ｍ，２
Ｈ），７．２６－７．１１（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ）
，５．９９－５．９２（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．５７－４．４８（ｍ，
１Ｈ），３．６４（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），２．２４（ｓ，１Ｈ），２．１
６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，３Ｈ），１．９８（ｄ，Ｊ＝１９．７Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例２９４：Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４
－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペン
チル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２
９０）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝６８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ
，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．０２（ｍ，４Ｈ），６．１８（ｐ，Ｊ＝６．
３，４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．０８（ｍ，７Ｈ），３．７０－３．３３（ｍ，
５Ｈ），２．５０（ｄｔ，Ｊ＝１２５．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｄｄｑ，Ｊ
＝２４．３，１３．３，７．４，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１１－１．８２（ｍ，１Ｈ）
，１．７４－１．４０（ｍ，１Ｈ），１．４１－１．１５（ｍ，１Ｈ）。

実施例２９５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－
イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（実施例２０１、工程Ａからの生成物）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－ア
ミノシクロヘキシル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を調
製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）
，８．４７－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．９７－７．７７（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．
４０（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．５４－６．２８（ｍ，２Ｈ）
，６．２０－６．０４（ｍ，１Ｈ），５．６６－５．５０（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．
１４（ｍ，１Ｈ），４．０８－３．９４（ｍ，１Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，４Ｈ）
，１．５９－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．２８（ｍ，２Ｈ）。

実施例２９６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２
－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１４）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］
プロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を調製した（ＨＣｌ／Ｍｅ
ＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４
１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．６８（ｓ，２Ｈ），８．３０－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．
４６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２２（ｍ，３Ｈ），６．３０－６．１５（ｍ，３Ｈ）
，５．６３－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．３３（ｍ，２Ｈ），２．２２－１．
９９（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７９－１．５９（ｍ，３Ｈ）
。

実施例２９７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２
－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１４）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］
プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を調製した（ＨＣｌ／Ｍｅ
ＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．６８（ｓ，２Ｈ），８．３２－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．
４６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２２（ｍ，３Ｈ），６．４７－６．３５（ｍ，１Ｈ）
，６．３１－６．２１（ｍ，２Ｈ），５．６９－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．
３７（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．０９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．４９（ｍ，８Ｈ）
。

実施例２９８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸。５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（中間体１８）をキラル分離法２で処理して、イソプロピルアミン塩として^＊Ｓアトロ
プ異性体を調製した。塩の除去手順：イソプロピルアミン塩である５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（７３ｇ、１６５ｍｍ
ｏｌ）をＭｅＯＨ（４３８ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（２１９ｍＬ）に溶解した。ＬｉＯＨ－Ｈ_２
Ｏ（３４．７ｇ、８２６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をｒｔで１時間撹拌した。混合物を
濃縮して、元の体積の半分を除去し、溶液を０℃に冷却し、１ＮＨＣｌをゆっくり添加
して、ｐＨ４～５に調製した。得られた沈殿物を濾過し、真空下で乾燥させて、黄色固体
として標題化合物を得た（５６．１ｇ、収率８８％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（Ｓ）－
（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。丸底フラ
スコに、５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（１．０ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．２９ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）
、ＴＥＡ（０．３９７ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１０ｍＬ）を添加した。混合
物を室温で１０分間撹拌し、次いで、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）アクリルアミド（中間体３６、０．５３ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．５２
９ｍｇ、５．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中撹拌溶液に添加し、混合物を室温で３
０分間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で処理し、濾過によって分離し、真空下で
乾燥させた。粗生成物を、ＦＣＣ（ＳｉＯ_２、ＭｅＯＨ：ＤＣＭの３：１００混合物によ
り溶出）で精製して、白色固体として標題化合物を得た（０．８１ｇ、５８％）。標題化
合物の絶対立体化学的配置を単結晶Ｘ線解析により確認した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ
_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，
１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．０５－６
．９５（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（
ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），
５．６４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．３０（ｍ，２Ｈ）
，２．７０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２７－２．０２（ｍ，６Ｈ），１．９２
－１．６１（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例２９９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポ
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２２）のキラ
ルＳＦＣ精製により標題化合物を得た（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ
、２５０^＊２０ｍｍ、移動相：７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．２［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ
，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．
０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．
１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ
），５．３５－５．２５（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝１０
．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．６１（ｍ，６Ｈ），１．６０
－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｄｄ，Ｊ＝６．１，３．８Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３００：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（^＊Ｓ）－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．３－（４－ニトロフェノキシ）ピリジン。中間体１、工程Ａに記載の条件と同
様の条件を使用し、１－フルオロ－４－ニトロベンゼン及びピリジン－３－オールを使用
して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．４－オキソ－５－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中
間体２５、工程Ｂ～Ｃと同様の方法で、３－（４－ニトロフェノキシ）ピリジンを使用し
て、標題化合物を調製した。

工程Ｃ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１
、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミ
ド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わな
い）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測
値、５４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４
４－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．３３－８．２８（ｍ
，１Ｈ），７．６２－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２
９－７．２５（ｍ，２Ｈ），６．３２－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．２３－６．１６（ｍ
，２Ｈ），５．６４－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３７（ｍ，２Ｈ），２．１
６－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６１（ｍ
，３Ｈ）。

実施例３０１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程
Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔ
ｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用
し、トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を
調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）
－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例
３３７と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２
－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．
６；ｍ／ｚ実測値、５５５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３
）：δ ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ
，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１０（ｍ
，３Ｈ），６．９３－６．７３（ｍ，２Ｈ），６．４５－６．２６（ｍ，２Ｈ），１．７
２－１．７０（ｍ，０Ｈ），６．１９－５．９６（ｍ，２Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１
０．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－３．９８（ｍ，２Ｈ），２．４３－２．３３（
ｍ，１Ｈ），２．３３－２．２２（ｍ，４Ｈ），１．９１－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．
６６－１．４３（ｍ，２Ｈ）。

実施例３０２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－ニトロ－２－フェノキシピリミジン。中間体２４、工程Ａと同様の方法で
、２－クロロ－５－ニトロピリミジン及びフェノールを使用し、Ｃｓ_２ＣＯ_３の代わりに
ＴＥＡ又はＤＩＥＡを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
６、工程Ｂ～Ｃと同様の方法で、工程Ｂで５－ニトロ－２－フェノキシピリミジンを使用
して、標題化合物を調製した。

工程Ｃ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－
５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方
法で、Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］プロパ－２－エナミド（中間
体４０）及び４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸を使用し
て、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．３［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８
．７６（ｓ，２Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８１（ｍ，２Ｈ
），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，３Ｈ），６．４４－６
．３３（ｍ，２Ｈ），６．１６－６．０７（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．５６（ｍ，１Ｈ
），４．２４－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９７（ｍ，１Ｈ），１．７４－１
．５２（ｍ，６Ｈ），１．４５－１．３１（ｍ，２Ｈ）。

実施例３０３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程
Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔ
ｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメート及びジ
イソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）
－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例
３３７と同様の方法で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６０－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．
１４－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．
４２（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｄ
ｄ，Ｊ＝１６．９，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５
．７４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．２５（ｍ，１Ｈ），
４．２１－４．０８（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．８８（ｍ，２
Ｈ），１．７５－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６０－１．５６（ｍ，２Ｈ）。

実施例３０４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－
４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１２）及びｔｅｒｔ－ブチル
Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用し、工程Ａでト
リエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製し
た。キラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０
ｍｍ、移動相：６５％ＣＯ２、３５％ＭｅＯＨ）により、標題化合物及びＮ－（（１
Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－
（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド（実施例３４７）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５
６１．７；ｍ／ｚ実測値、５６２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．２９－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，１Ｈ），７
．０６－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１４
（ｍ，２Ｈ），６．０２－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．６３－５．５６（ｍ，１Ｈ），４
．６８－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，２Ｈ），３．９９－３．８９
（ｍ，２Ｈ），３．６６－３．５４（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９８（ｍ，７Ｈ），１
．９６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６１（ｍ，５Ｈ）。

実施例３０５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで３，６－ジクロロピリダジン、３－メ
チル－４－ニトロフェノールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例
１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フ
ェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プ
ロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯ
Ｈ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５
．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３Ｏ
Ｄ）：δ ８．９５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．８２－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３５－
７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．３４－６．１４（ｍ，３
Ｈ），５．６５－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３５（ｍ，２Ｈ），２．２２－
２．１４（ｍ，３Ｈ），２．１４－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，１
Ｈ），１．８０－１．６２（ｍ，３Ｈ）。

実施例３０６：Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５
－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

実施例１６６、工程Ｃと同様の方法で、Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロ
ペンチル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド（実施例２９３）を使用して標題化合物を調製し、キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉ
ｒａｌｐａｋＩＡ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ＣＯ_２、５０％ｉ
ＰｒＯＨ）によって精製を実行した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
，８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，
３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．１４－６．０１（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１
Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．４
Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄｈ，Ｊ＝１０．３，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９－２．１
８（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｑｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．９，６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．
６９－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例３０７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２
－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１４）及びＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］
プロパ－２－エナミド（中間体４６）を使用して、標題化合物を調製した（ＭｅＯＨ／Ｈ
Ｃｌ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４
１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．６９（ｓ，２Ｈ），８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．
４５（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２３（ｍ，３Ｈ），６．３３－６．２８（ｍ，１Ｈ）
，６．２４－６．２０（ｍ，２Ｈ），５．６５－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．
１７（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７９（ｍ，２Ｈ）
，１．６９－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例３０８：Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５
－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

工程Ａ．Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（
４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１６
６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を
含む）及びｔｅｒｔ－ブチルｒａｃ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル］カ
ルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実
施例１６６、工程Ｃと同様の方法で、Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロヘキ
シル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミドを使用して標題化合物を調製し、キラルＳＦＣ精製によって標題化合物及び
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４
－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３３２
）（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：６０
％ＣＯ_２、４０％ｉＰｒＯＨ）を得た（３８７ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２
_８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．
２９－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄｄ，Ｊ＝
１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．０２（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝１
０．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄｑｔ，Ｊ＝１９．９，７．５，３．９Ｈｚ，
２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９２－１．６３（ｍ，４Ｈ），１
．５４（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．２，７．８，４．０Ｈｚ，１Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例３０９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メ
チルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２５、^＊Ｓアトロプ異性体を得る
ためのキラル分離法１を含む）を使用し、Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキ
シル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６０．７；ｍ／ｚ実測値、５６１．
２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，
Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．９
Ｈｚ，１Ｈ），５．４４－５．３７（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４１（ｍ，１Ｈ），４
．１６（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．９４（
ｍ，２Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，８Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，４Ｈ），１．
６０－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例３１０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
］プロパ－２－エナミド（中間体３６）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘ
キシル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）及び４－オキソ－５－（２－フェノキシピ
リミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセ
ナフチレン－２－カルボン酸（実施例３０２、工程Ｂからの生成物）を使用して、標題化
合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３
Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．７０（ｓ，
２Ｈ），８．３３－８．２９（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４６
－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．３４－６．２９（ｍ，
１Ｈ），６．２５－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．５６
－５．４９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２１（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．６３（ｍ，
２Ｈ），１．７９－１．５７（ｍ，３Ｈ），１．５８－１．４５（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－
イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（実施例２０１、工程Ａからの生成物）及びＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－ア
ミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体４６）を使用して、標題化合物を作
製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５０－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．２
９（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１８（ｍ，３Ｈ），
６．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２４－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．６７－
５．５７（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．１５（ｍ，２Ｈ），２．２６－２．０７（ｍ，２
Ｈ），１．８９－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．５０（ｍ，２Ｈ）。

実施例３１２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソブトキ
シ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２５）のキラル
ＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０ｍｍ、移動相：
７０％ＣＯ_２、３０％ＭｅＯＨ）により標題化合物及びＮ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－
アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリ
ジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３５２）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２８Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４８．７；ｍ／ｚ実測値、５４９．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．２９（ｍ，１Ｈ）
，８．０６（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０
．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１６－６．０６（ｍ
，１Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．４１（ｍ，１Ｈ）
，４．２２－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１４－４．０６（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，
３Ｈ），２．１４－２．０６（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．７７（ｍ，３Ｈ），１．７５
－１．６１（ｍ，３Ｈ），１．５９－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３１３：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物を、キラルＳＦＣによって実施例２１４から分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．３［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．５３
－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．５９－７．３３（ｍ，５Ｈ），７．２６－７．２２（ｍ，
１Ｈ），７．２１－７．０８（ｍ，２Ｈ），６．５４－６．４５（ｍ，１Ｈ），６．４４
－６．３４（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．２０（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６
．９，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４
．４４－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．０６（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．４０
（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．５７（ｍ，４Ｈ），０．８６－０．８２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシ
クロヘキシル）カルバメートの代わりにＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル］プロパ－２－エナミド（中間体４６）、及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロヘキシル］プロパ－２－エナミド（中間体４０）、及び４－オキソ－５－（２－フェノ
キシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（実施例３０２、工程Ｂからの生成物）を使用して、
標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７
Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．７
５（ｓ，２Ｈ），８．４４－８．００（ｍ，３Ｈ），７．５３－７．３６（ｍ，２Ｈ），
７．３６－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２３－
６．１０（ｍ，１Ｈ），６．０９－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．６０－５．５０（ｍ，１
Ｈ），４．２７－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．０６（ｍ，１Ｈ），２．０８－
１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．３７（ｍ，４Ｈ）。

実施例３１５：Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４
－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－
（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１６）のキラルＳＦＣ精製
（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＩＡ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％Ｃ
Ｏ_２、５０％ｉＰｒＯＨ）により、標題化合物及びＮ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－ア
クリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド（実施例３４４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．４６－８．３０（ｍ，２Ｈ），７
．５８－７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．０６
（ｍ，２Ｈ），６．３４－６．２２（ｍ，２Ｈ），６．１６－６．０６（ｍ，１Ｈ），５
．９４－５．８６（ｍ，１Ｈ），５．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６８－５
．６１（ｍ，１Ｈ），９．４１－９．２４（ｍ，０Ｈ），４．３５－４．１９（ｍ，２Ｈ
），１．９７－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７７（ｍ，５Ｈ），１．５９－１
．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体３１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含
む）及びＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中
間体４６）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５
２０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１
３（ｓ，１Ｈ），８．３２－８．２３（ｍ，２Ｈ），８．２２－８．１２（ｂｒ，１Ｈ）
，７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８９
－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０１（ｍ，
１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６０－５．５０（ｍ，１Ｈ），４
．６７－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．０８（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．９０
（ｍ，５Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．５０（ｍ，１Ｈ），１
．４９－１．３６（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３１７：５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
９、方法Ａと同様の方法で、ピリジン－３－イルボロン酸及び２－クロロピリジン－４－
アミンを使用し、工程ＡでＰｄ（ＯＡｃ）_２の代わりにＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２を使用
して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－
アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方
法で、５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）を使用して、標
題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ
_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．３１－９．１９（ｍ，１Ｈ），８．
９８－８．８６（ｍ，１Ｈ），８．６５－８．５６（ｍ，１Ｈ），８．５４－８．４７（
ｍ，１Ｈ），８．３５－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．２１－８．１１（ｍ，１Ｈ），７．
６１－７．５１（ｍ，２Ｈ），６．３４－６．２３（ｍ，２Ｈ），６．２３－６．１６（
ｍ，１Ｈ），５．６７－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．３５（ｍ，２Ｈ），２．
１３－２．００（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６０（
ｍ，３Ｈ）。

実施例３１８：Ｎ－（（１^＊Ｒ，２^＊Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ
）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算
値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２８－
７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８４－６．７６（ｍ，１Ｈ），６．
００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６９－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．
１４（ｍ，１Ｈ），４．１２－４．０４（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１２
－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．５５（ｍ，５Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）。

実施例３１９：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３７と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシ
クロペンチル］カルバメート及び４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（実施例３０２、工程Ｂからの生成物）を使用して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５
４２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３２０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：３－クロロ－５－フェニル－ピリダジン。３，５－ジクロロピリダジン（２．
００ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．６４ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、Ｐ
ｄ（ＯＡｃ）_２（０．３０１ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、１，２，３，４，５－ペンタフェ
ニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン（１．９０６ｇ、２．６８
５ｍｍｏｌ）、ＫＦ（１．９４７ｇ、３３．５６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５０ｍＬ）、
及び水（１２ｍＬ）の溶液を、Ｎ_２下の還流状態で１５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡ
ｃで希釈し、生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固させた。フラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、白色固体として標題化合物を得た
（１．５３ｇ、収率５９．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１０Ｈ_７ＣｌＮ_２の質量計算値、
１９０．６３；ｍ／ｚ実測値、１９０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－フェニルピリダジン－３－イル）カルバメート。３－
クロロ－５－フェニル－ピリダジン（１．５３ｇ、８．０３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチ
ルカルバメート（１．８８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．５９
２ｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．９２８ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、及びＣ
ｓ_２ＣＯ_３（６．５４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）のジオキサン（３０ｍＬ）中混合物を、１
００℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過した。ＥｔＯＡｃ及び水
に分割した濾液を、水及び生理食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮乾固
させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、明黄色固体として標
題化合物を得た（０．９６ｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_７Ｎ_３Ｏ_２の質
量計算値、２７１．３１；ｍ／ｚ実測値、２７２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：メチル３－アミノ－４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（５－フェニル
ピリダジン－３－イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート
。中間体１、工程Ｃ～Ｄに記載の条件と同様の条件を使用し、工程Ｃで５－フルオロ－２
－ニトロトルエン及びＫ_２ＣＯ_３の代わりにｔｅｒｔ－ブチル（５－フェニルピリダジン
－３－イル）カルバメート及びＣｓ_２ＣＯ_３を使用して、標題化合物を調製した（１．０
５ｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４７７．５４；ｍ／ｚ
実測値、４７８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｄ：メチル３－アミノ－４－（（５－フェニルピリダジン－３－イル）アミノ）チ
エノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート。メチル３－アミノ－４－（（ｔｅ
ｒｔ－ブトキシカルボニル）（５－フェニルピリダジン－３－イル）アミノ）チエノ［２
，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレート（１．０５ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）のＴＦＡ
（４ｍＬ）及びＤＣＭ（１２ｍＬ）中溶液を、ｒｔで３時間撹拌した。混合物を濃縮乾固
させて、黄色固体として標題化合物を得（０．７９ｇ、収率９５％）、次の工程で直接使
用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、３７７．４２；ｍ／ｚ
実測値、３７８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｅ．４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１、
工程Ｅ～Ｆと同様の方法で、メチル３－アミノ－４－（（５－フェニルピリダジン－３－
イル）アミノ）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－２－カルボキシレートを使用して、標題
化合物を調製した。

工程Ｆ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法
で、４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－［（１Ｓ，
２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用して、
標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ
_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２７（ｓ，１Ｈ），９．８６
－９．８３（ｍ，１Ｈ），８．４０－８．３３（ｍ，２Ｈ），７．９９－７．９３（ｍ，
２Ｈ），７．９０－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６２
－７．５５（ｍ，３Ｈ），６．３４－６．２８（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１８（ｍ，
１Ｈ），６．１１－６．０２（ｍ，１Ｈ），５．５８－５．５２（ｍ，１Ｈ），４．３４
－４．１９（ｍ，２Ｈ），２．００－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，
２Ｈ），１．６７－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例３２１：Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４
－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物をＮ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－
（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２
９２）からキラルＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＩＡ、５μｍ、２５０×２０ｍ
ｍ、移動相：５０％ＣＯ_２、５０％ｉＰｒＯＨ）で精製し、標題化合物及びＮ－（（
１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェ
ノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３３４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３８－８．３２（ｍ，１Ｈ），
８．１７（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５０－
７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１７（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８
，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｐ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄｑ，Ｊ＝
１６．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０－６．０７（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｄｑ，Ｊ
＝１０．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄｐ，Ｊ＝２７．６，６．８Ｈｚ，２Ｈ）
，２．６５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｔｄｄ，Ｊ＝１２．２，７．３，
３．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ｄｑ，Ｊ＝２３．９，６．７Ｈｚ，２Ｈ），１．６７－
１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例３２２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程
Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔ
ｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用
し、トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を
調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）
－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例
３３７と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミドを使
用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６１（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７
．５８－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３９－６．１９（ｍ
，２Ｈ），６．１７－５．９３（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．０４－３．７４（ｍ，２Ｈ），２．３３－１．３６（ｍ，１１Ｈ）。

実施例３２３：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－
３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体２８）及びｔｅｒｔ－ブチルラセミ－［（１Ｒ，３Ｒ）－３－
アミノシクロヘキシル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ラセミＮ－（
（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フ
ェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミドのキラルＳＦＣ精製（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐ
ａｋＩＡ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ＣＯ_２、５０％ｉＰｒＯＨ
）により、標題化合物及びＮ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシ
ル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３３
１）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／
ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ
８．３６（ｔｔ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１－８．１５（ｍ，１Ｈ），
７．７５－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄｔ，
Ｊ＝４．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），
７．２２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９，２．
７Ｈｚ，１Ｈ），６．３２－６．２１（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｄｄｔ，Ｊ＝７．０，４
．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，４．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ
），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｑ，Ｊ＝９．６，
４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４５－３．３５（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｔｄ，Ｊ＝１３．７
，６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．４，４．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６６－
１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｑ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例３２４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フ
ェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（実施例２０２、工程Ａからの生成物）及びＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体４６）を使用して、標題化合物を
作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ
_３Ｓの質量計算値、５２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９４－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．６０－８．
４９（ｍ，１Ｈ），８．３３－８．２４（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．０９（ｍ，１Ｈ）
，７．９２－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．
４６（ｍ，２Ｈ），６．２５－６．１２（ｍ，３Ｈ），５．６６－５．５６（ｍ，１Ｈ）
，４．３３－４．１３（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．
７２（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．４７（ｍ，２Ｈ）。

実施例３２５：５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－ニトロ－２，２’－ビピリジン。中間体２０、工程Ａと同様の方法で、２
－（トリメチルスタンニル）ピリジン及び２－クロロ－４－ニトロピリジンを使用し、塩
基は使用せず、溶媒としてＤＭＦを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体２
５、工程Ｂ～Ｃと同様の方法で、工程Ｂで４－ニトロ－２，２’－ビピリジンを使用して
、標題化合物を調製した。

工程Ｃ．５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－
アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方
法で、５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－［（１
Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用し
て、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９２－８．８２（ｍ，１Ｈ）
，８．６４－８．５９（ｍ，１Ｈ），８．４９－８．４４（ｍ，１Ｈ），８．４４－８．
３９（ｍ，１Ｈ），８．３０－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．９７－７．９１（ｍ，１Ｈ）
，７．５７－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．
２４（ｍ，２Ｈ），６．２３－６．１８（ｍ，１Ｈ），５．６４－５．６０（ｍ，１Ｈ）
，４．４６－４．３９（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．
８６（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６１（ｍ，３Ｈ）。

実施例３２６：５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）
－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（実施例３１７、工程Ａからの生成物）及びＮ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体４６）を使用して、標題化合物を作製し
た（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_３Ｓの
質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．２７－９．２２（ｍ，１Ｈ），８．９４－８．８８（
ｍ，１Ｈ），８．６２－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．５３－８．４７（ｍ，１Ｈ），８．
３２－８．２７（ｍ，１Ｈ），８．２１－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５２（
ｍ，２Ｈ），６．３１－６．２６（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．１６（ｍ，２Ｈ），５．
６３－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．１７（ｍ，２Ｈ），２．１９－２．０９（
ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．
６０－１．５１（ｍ，１Ｈ）。

実施例３２７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フ
ェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（実施例１９４、工程Ａからの生成物）を使用し、工程Ｇでｔｅｒｔ－ブ
チル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）カルバメートの代わりにＮ－［（１
Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体４６）を使用し
て、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５
２４．６；ｍ／ｚ実測値、５２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．６５－８．５６（ｍ，１Ｈ），８．３０－８．２５（ｍ，１Ｈ），８
．１８－８．１２（ｍ，１Ｈ），８．０８－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９４－７．８５
（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ，１Ｈ），７
．４０－７．３３（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．２０（ｍ，２Ｈ），６．１９－６．１５
（ｍ，１Ｈ），５．６５－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１６（ｍ，２Ｈ），２
．２５－２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．５０
（ｍ，２Ｈ）。

実施例３２８：Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４
－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物を、キラルＳＦＣによって実施例２１４から分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．０［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．５０
－８．２１（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．３３（ｍ，５Ｈ），７．２５－７．２２（ｍ，
１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．４８－６．３３（ｍ，１Ｈ），６．２３
（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．０３（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ
＝１０．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），４．１８－４．０５（ｍ，１
Ｈ），２．５３－２．４１（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．７７（ｍ，５Ｈ），０．９４－
０．８０（ｍ，１Ｈ）。

実施例３２９：Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５
－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

実施例１６６、工程Ｃと同様の方法で、Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロ
ペンチル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド（実施例２９３）を使用して、標題化合物を調製し、キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈ
ｉｒａｌｐａｋＩＡ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％ＣＯ_２、５０％
ｉＰｒＯＨ）により精製を実行した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
，８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，
３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１．
５Ｈｚ，１Ｈ），６．１４－６．０１（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１
Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．４
Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄｈ，Ｊ＝１０．３，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９－２．１
８（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｑｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．９，６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．
６９－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例３３０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
６－（イソプロピルアミノ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

工程Ａ．ｔｅｒｔ－ブチルイソプロピル（４－メチル－５－ニトロピリジン－２－イル
）カルバメート。２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジン（２．５ｇ、１４．５ｍ
ｍｏｌ）及びプロパン－２－アミン（１０ｍＬ）の溶液を、還流状態で一晩撹拌した。反
応混合物を冷却し、減圧下で溶媒を除去した。粗混合物に、ＴＨＦ（５０ｍＬ）、ＤＭＡ
Ｐ（１７８ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、及びジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（３．４
７ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を還流状態で一晩撹拌した。ＦＣＣによる精
製により、標題化合物を得た。

工程Ｂ．ｔｅｒｔ－ブチル（５－アミノ－４－メチルピリジン－２－イル）（イソプロ
ピル）カルバメート。中間体１６、工程Ｂと同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチルイソプロピ
ル（４－メチル－５－ニトロピリジン－２－イル）カルバメートを使用して、標題化合物
を調製した。

工程Ｃ．５－（６－（イソプロピルアミノ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸。中間体１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで２－クロロ－４－ヨード
ニコチノニトリル及びｔｅｒｔ－ブチル（５－アミノ－４－メチルピリジン－２－イル）
（イソプロピル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｄ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６－（
イソプロピルアミノ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施
例１、工程Ａと同様の方法で、５－（６－（イソプロピルアミノ）－４－メチルピリジン
－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
］プロパ－２－エナミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／Ｍ
ｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５
１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．８０（ｍ，１Ｈ），６
．５０（ｓ，１Ｈ），６．３３－６．１２（ｍ，３Ｈ），５．６５－５．５５（ｍ，１Ｈ
），４．４７－４．３４（ｍ，２Ｈ），４．０４－３．９５（ｍ，１Ｈ），２．１４－１
．９９（ｍ，５Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．５９（ｍ，３Ｈ
），１．２５－１．１７（ｍ，６Ｈ）。

実施例３３１：Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４
－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

標題化合物を実施例３２３の生成物として分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ
_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．１Ｈｚ，１
Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．１８（ｍ，４Ｈ），７．
１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．１７（ｍ，３Ｈ），５．
６６（ｄｔ，Ｊ＝９．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２７－４．２０（ｍ，１Ｈ），３．
２１（ｓ，１Ｈ），１．８９（ｔｔ，Ｊ＝１３．２，４．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８０－１
．５９（ｍ，６Ｈ），１．５２（ｔｄ，Ｊ＝９．４，３．６Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例３３２：Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５
－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

標題化合物は、キラル精製により実施例３０８から調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０
Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ
，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），
７．２９－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄｄ，
Ｊ＝１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．０２（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ
＝１０．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄｑｔ，Ｊ＝１９．９，７．５，３．９Ｈ
ｚ，２Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９２－１．６３（ｍ，４Ｈ）
，１．５４（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．２，７．８，４．０Ｈｚ，１Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例３３３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カ
ルバメートを使用し、トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用し
て、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５
１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．５１（ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．１３（ｍ，３Ｈ
），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ
，１Ｈ），４．５４－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．５５（ｍ，１Ｈ），２．２
６（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．４８（ｍ，８Ｈ）。

実施例３３４：Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４
－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３２１のキラル精製から分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．
２０－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８，１．１Ｈｚ，１
Ｈ），７．４６（ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３３－７．１８（ｍ，４
Ｈ），７．１５－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｄｔ，Ｊ＝１７．０，１．２Ｈｚ，
１Ｈ），６．２１－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．６６（ｄｔ，Ｊ＝１０．３，１．２Ｈｚ
，１Ｈ），４．５１－４．３６（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，１Ｈ），２．３０－２．１
９（ｍ，２Ｈ），２．０４－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例３３５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体１８、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カ
ルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_２
Ｓの質量計算値、４７８．６；ｍ／ｚ実測値、４７９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．８１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．
２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，４Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６
．９３（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝７
．７，４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），２．７４－２．６６（ｍ，２Ｈ），
２．１４（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７５（ｍ，３Ｈ），１．５５－１．４９（ｍ，２
Ｈ），１．４７－１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．４Ｈｚ，６
Ｈ）。

実施例３３６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－イソ
プロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１６）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２２Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_２Ｓの質量計算値、４３６．５；ｍ／ｚ実測値、４３７．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，
１Ｈ），８．１３－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３０
－７．２３（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－３．９１
（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．１９（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．０６（ｍ，１Ｈ），２
．２２－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６３
（ｍ，３Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ
）。

実施例３３７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

冷却した（０℃）、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－
イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３３６、２７０ｍｇ
、０．６２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０８ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５
ｍＬ）中溶液に、プロパ－２－エノイルプロパ－２－エノアート（０．０８ｍＬ、０．７
４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５分間撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、粗混合
物を精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）して、標題化合物を得た（１６０ｍｇ
、５２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９０．６；ｍ／
ｚ実測値、４９１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．７３－８．６４（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．２５（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４
４（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３５（ｍ，１Ｈ），６．２５－６．１５（ｍ，３Ｈ），
５．６７－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．２１－３．１
０（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７７（ｍ，２Ｈ），
１．７２－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３３８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロ
ヘキシル］カルバメート及び４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（実施例３０２、工程Ｂからの生成物）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６
．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１（
ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，２Ｈ），８．３７－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．
１３（ｍ，１Ｈ），８．０４－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，２Ｈ）
，７．３１－７．２４（ｍ，３Ｈ），６．３７－６．３０（ｍ，１Ｈ），６．２２－６．
０２（ｍ，２Ｈ），５．５６－５．５０（ｍ，１Ｈ），３．８３－３．５７（ｍ，２Ｈ）
，１．９０－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．
２３（ｍ，４Ｈ）。

実施例３３９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カ
ルバメート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．
１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３（ｄ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ
，２Ｈ），７．３６－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），
６．４５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２３（ｍ，１Ｈ），３．５９－
３．４６（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．１４（ｍ，５Ｈ），１．９６－１．６５（ｍ，４
Ｈ）。

実施例３４０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程
Ａと同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カルバメー
ト及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１
、工程Ｂと同様の方法で、無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．
３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９
－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６
．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２２－５．９１（ｍ，２Ｈ），４．３１－４
．０５（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．３
９（ｍ，８Ｈ）。

実施例３４１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メ
チルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２５、^＊Ｒアトロプ異性体を得る
ためのキラル分離法１を含む）及びＮ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］
プロパ－２－エナミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_２９Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６０．７；ｍ／ｚ実測値、５６１．２［Ｍ
＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１
７．０，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），
６．１１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．９Ｈｚ，
１Ｈ），５．４５－５．３７（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｓ，１Ｈ），４．２４－４．１２
（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８８－１
．７７（ｍ，８Ｈ），１．７４－１．６３（ｍ，４Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，２Ｈ
）。

実施例３４２：５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）
－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（実施例３２５、工程Ｂからの生成物）及びＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンチル］プロパ－２－エナミド（中間体４６）を使用して、標題化合物を
作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ
_３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９０－８．８５（ｍ，１Ｈ），８．６３－８．
５９（ｍ，１Ｈ），８．４８－８．４４（ｍ，１Ｈ），８．４３－８．３９（ｍ，１Ｈ）
，８．３０－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．９６－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．
５１（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２０（ｍ，３Ｈ）
，５．６６－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２１（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．
１１（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，１Ｈ）
，１．６３－１．５２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３４３：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド（実施例３３３）、プロパノイルプロパノエイトを使用し、トリエチルアミンの
代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．１［Ｍ
＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８
．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２５－７
．０９（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄｄ，Ｊ＝７
．０，２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２９－４．０７（ｍ，２Ｈ），２．４３－１．１６（ｍ
，１７Ｈ）。

実施例３４４：Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４
－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－
（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２１６）のキラル精製によっ
て（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＩＡ，５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：５０％
ＣＯ_２、５０％ｉＰｒＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．４６－８．２６（ｍ
，２Ｈ），７．５９－７．３８（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．０９（ｍ，３Ｈ），６．４
０－６．０１（ｍ，４Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７１－５．５
６（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．１３（ｍ，２Ｈ），２．３５－１．７７（ｍ，６Ｈ），
１．６３－１．４４（ｍ，１Ｈ），１．２９－１．１６（ｍ，１Ｈ）。

実施例３４５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１^＊Ｒ，２^＊Ｓ）－２－アミノシクロペン
チル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド（実施例３１８）を使用し、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチル
アミンの代わりに無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実
測値、５４３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．
５３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．３６（ｍ，
３Ｈ），７．２７－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．８６－６．７０（ｍ，２Ｈ），６．２７
－５．９０（ｍ，２Ｈ），４．３７－４．００（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２
．２０－１．６２（ｍ，９Ｈ）。

実施例３４６：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１^＊Ｒ，２^＊Ｓ）－２－アミノシクロペン
チル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド（実施例３１８）、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンに
プロパノイルプロパノエイト及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を
得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測
値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）ｄ８．
３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０
－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．２７（ｍ，２Ｈ
），２．３０－２．１４（ｍ，５Ｈ），２．１４－１．５５（ｍ，６Ｈ），１．０９（ｔ
，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例３４７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェ
ニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－
４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１２）及びｔｅｒｔ－ブチル
Ｎ－［（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用し、工程Ａでト
リエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製し
た。キラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０
ｍｍ、移動相：６５％ＣＯ_２、３５％ＭｅＯＨ）により標題化合物及びＮ－（（１Ｒ
，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
（実施例３０４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５６
１．７；ｍ／ｚ実測値、５６２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．２９－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．
０６－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１４（
ｍ，２Ｈ），６．０２－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．６３－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．
６８－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，２Ｈ），３．９９－３．８９（
ｍ，２Ｈ），３．６６－３．５４（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９８（ｍ，７Ｈ），１．
９６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６１（ｍ，５Ｈ）。

実施例３４８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポ
キシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２２）のキラ
ルＳＦＣ精製により、標題化合物を得た（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μ
ｍ、２５０^＊２０ｍｍ、移動相：７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．２［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７
．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６
．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），５．３５－５．２５（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１
０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．６１（ｍ，６Ｈ），１．５
９－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｄｄ，Ｊ＝６．１，３．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３４９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－
イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（実施例３２０、工程Ｅからの生成物）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ
，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_７Ｏ_２Ｓの質量計算値、４７１．５；ｍ／ｚ実測値、
４７２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ及びＤＭＳＯ－ｄ_６
の混合物）：δ ９．６６－９．６１（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．３４（ｍ，１Ｈ），
８．２４－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９０－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．４
５（ｍ，３Ｈ），６．２６－６．１９（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．３４（ｍ，１Ｈ），
３．６７－３．５８（ｍ，１Ｈ），２．１２－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７
７（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．５２（ｍ，２Ｈ）。

実施例３５０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル］カ
ルバメート及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．
１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６２（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ
，２Ｈ），７．３７－７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），
６．６３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，１０．５，
４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｔｄ，Ｊ＝１１．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（
ｓ，３Ｈ），２．２１－２．１５（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．３１（ｍ，７Ｈ）。

実施例３５１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体２０）及びＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル］プロ
パ－２－エナミドを使用して、標題化合物を調製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わな
い）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３８．６；ｍ／ｚ実測
値、５３９．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８
．８８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３５－７．９８（ｍ，６Ｈ），７．５９－７
．３７（ｍ，４Ｈ），６．２９－５．９９（ｍ，３Ｈ），５．６２－５．４８（ｍ，１Ｈ
），３．９３－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６２（ｍ，１Ｈ），２．０８－１
．９５（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．６８（ｍ，３Ｈ），１．４７－１．１９（ｍ，３Ｈ
），１．１５－１．０２（ｍ，１Ｈ）。

実施例３５２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソブトキ
シ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２５）のキラル
ＳＦＣ（固定相：ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０^＊２０ｍｍ、移動相：
７０％ＣＯ２、３０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物及びＮ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２
－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピ
リジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３１２）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２８Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４８．７；ｍ／ｚ実測値、５４９．２［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８－８．２７（ｍ，１Ｈ
），８．０５（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１
０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１４－６．０７（
ｍ，１Ｈ），５．７２－５．６４（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｓ，１Ｈ），４．２５－４．
１５（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．０７（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１３
－２．０７（ｍ，１Ｈ），１．８６－１．７８（ｍ，３Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，
３Ｈ），１．６０－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３５３：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）
及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル］カルバメート
を使用し、工程Ａでトリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用し、
工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンの代わりにプロパノイルプ
ロパノエイト及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７
．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２８（
ｓ，１Ｈ），８．５２－８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）
，７．４８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），４．３２－４．０２（ｍ，２Ｈ），２
．１４（ｓ，３Ｈ），２．１１－１．０１（ｍ，７Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ
，３Ｈ）。

実施例３５４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体１８、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_２Ｓの
質量計算値、４６４．６；ｍ／ｚ実測値、４６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｔ，
Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｔ，Ｊ＝
４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．４３－３．３８（ｍ，６Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，３．１Ｈｚ，２Ｈ），
２．２２－２．０７（ｍ，４Ｈ），１．９８－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｄｄｄ
，Ｊ＝１１．０，７．８，５．５Ｈｚ，１Ｈ），１．６４（ｔｔ，Ｊ＝１１．３，８．１
Ｈｚ，１Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３５５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペン
チル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４
Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８
．０４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ
，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｔ，Ｊ＝９．１，６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（
ｔｔ，Ｊ＝５．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｓ，１Ｈ），２．８３－２．６４（
ｍ，５Ｈ），２．１１－１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５９（ｄｐ，Ｊ＝１３．６，２．２
Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例３５６：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａ～Ｂと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキ
シル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６
Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．４Ｈｚ，
１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．０
３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｔ，Ｊ＝９．１，６．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．７５（ｔｔ，Ｊ＝５．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，１Ｈ），２．８３－
２．６４（ｍ，５Ｈ），２．１１－１．８６（ｍ，４Ｈ），１．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２
．６，６．３，２．９Ｈｚ，１Ｈ），１．５０－１．２９（ｍ，３Ｈ）。

実施例３５７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３７と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－
５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド（実施例３３５）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３
_２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３２．７；ｍ／ｚ実測値、５３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．３
１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．４５－６．３７（
ｍ，２Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７６－５．７０（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，
２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，３Ｈ），１．５８（ｔｄ，Ｊ
＝３０．３，２８．１，１８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ）
，０．９９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３５８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド（実施例３０１、工程Ａからの生成物）を使用し、プロパ－２－エノイルクロリ
ド及びトリエチルアミンの代わりに無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４
２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）：δ ８．４２－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）
，７．４８－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，
Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８
（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２４－３
．９２（ｍ，３Ｈ），２．４１－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２
６－２．１５（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｔｄｄ，Ｊ＝９．２，６
．３，４．７Ｈｚ，２Ｈ），１．６４－１．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例３５９：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３７と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド（実施例３５５）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２
_６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．００［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
，８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３８
（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１４（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１７．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．２Ｈｚ
，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１
．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｔｑ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄｔ
，Ｊ＝１４．２，８．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１０－１．８３（ｍ，９Ｈ），１．１７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．１，６．９Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例３６０：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド（実施例３５６）を使用し、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミ
ンの代わりに無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値
、５５７．００［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６
２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．
４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ）
，６．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５
．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－３．９４（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｄ
ｔｄ，Ｊ＝１２．４，８．５，８．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５４－３４７（ｍ，２
Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１１－１
．９５（ｍ，５Ｈ），１．８９－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．
１，１０．３，４．１Ｈｚ，１Ｈ）。

実施例３６１：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例３５と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５
－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド（実施例３５５）を使用し、トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミン
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．００［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ
），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３
９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．６６（
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，
１Ｈ），４．３７（ｔｔ，Ｊ＝７．７，２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１６－３．９９（ｍ，
１Ｈ），２．４７－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２６－２．１５（ｍ，３Ｈ），２．０４
（ｓ，２Ｈ），１．９８－１．８５（ｍ，４Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ
）。

実施例３６２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド（実施例３５０）を使用し、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミ
ンの代わりに無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値
、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９
（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ
，１Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．８
１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（
ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８－３．６８（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
，２．２７－２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１０－２．０４（ｍ，１Ｈ），２．０３－１．
９５（ｍ，３Ｈ），１．８５－１．７６（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．２８（ｍ，５Ｈ）
。

実施例３６３：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３３７と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド（実施例３５６）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２
_８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．００［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，２Ｈ），７
．２８－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１６．９
，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１２－６．０１（ｍ，２Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，２Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ
），３．４８（ｓ，１Ｈ），２．４５－２．３８（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｑ，Ｊ＝８．
７，５．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８６（ｄｔ，Ｊ＝７．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），１．５１
（ｑｔ，Ｊ＝１３．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），１．２９－１．０７（ｍ，４Ｈ）。

実施例３６４：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例３５と同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５
－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド（実施例３５０実施例３５０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質
量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．６４－７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，３Ｈ），６．８１（
ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．
９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８９
－３．７０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２７－２．１１（ｍ，３Ｈ），１
．８９－１．７７（ｍ，３Ｈ），１．４５－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例３６５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１６６
、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体３３、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）カルバメートを
使用して、標題化合物を調製した（ＴＦＡ／ＤＣＭ脱保護を行った）。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６－イ
ソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程
Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）
－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド、アク
リル酸無水物を使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンの
代わりにジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５３５．０［Ｍ
＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６３（ｓ，１Ｈ），８
．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３－６．７８（ｍ，１
Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１６
．９，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ
，Ｊ＝１０．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄｄｔ，Ｊ＝１１．５，７．７，３．
６Ｈｚ，１Ｈ），４．１８－４．０４（ｍ，３Ｈ），２．５１－２．４０（ｍ，１Ｈ），
２．１６－１．８２（ｍ，９Ｈ），１．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．３Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３６６：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボキサミド（実施例３９４）を使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロ
リド及びトリエチルアミンの代わりにアクリル酸無水物及びジイソプロピルエチルアミン
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）
，７．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６
．７３（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（
ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），
５．６４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６－５．３５（ｍ，１Ｈ）
，４．２１－３．９９（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，０Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２
．５４－２．３７（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９５（ｍ，３Ｈ
），１．９４－１．８６（ｍ，５Ｈ），１．６４（ｄｑ，Ｊ＝７．０，２．７，２．２Ｈ
ｚ，４Ｈ）。

実施例３６７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ．２－メチル－３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ピリジン。中間体１
、工程Ａと同様の方法で、４－フルオロ－２－メチル－１－ニトロベンゼン及び２－メチ
ルピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．５－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸。中間体２５、工程Ｂ～Ｃと同様の方法で、工程Ｂで２－メチル
－３－（３－メチル－４－ニトロフェノキシ）ピリジンを使用して、標題化合物を調製し
た。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジ
ン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製し
た（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．２８－８．２２（
ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．
１０－７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１６（
ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．６４－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．
４６－４．３６（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１１
－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６１（ｍ，
３Ｈ）。

実施例３６８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ．２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）アニリン。中
間体１、工程Ａと同様の方法で、４－アミノ－３－メチルフェノール及び２－フルオロ－
６－メチルピリジンを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸。中間体１、工程Ｃ～Ｆと同様の方法で、工程Ｃで２－メチル－
４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）アニリンを使用して、標題化合物を調
製した。

工程Ｃ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジ
ン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製し
た（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６５（
ｍ，１Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．
１３－７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０６－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．７２（
ｍ，１Ｈ），６．３４－６．１５（ｍ，２Ｈ），６．１４－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．
６６－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）
，２．２０－２．００（ｍ，５Ｈ），１．９８－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．
６１（ｍ，３Ｈ）。

実施例３６９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３６８と同様の方法で、工程Ａで４－アミノフェノール及び２－フルオロ－６－
メチルピリジンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．９８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８１－７．６２（ｍ，２Ｈ
），７．５２－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０８－６
．９７（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．８０（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．１５（ｍ，１Ｈ
），６．１１－５．９６（ｍ，２Ｈ），５．６２－５．４７（ｍ，１Ｈ），４．４２－４
．１４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８
０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４４（ｍ，２Ｈ）。

実施例３７０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オ
キシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体３２）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２
Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）カルバメートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイ
ルクロリドの代わりにアクリル酸無水物を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．１［
Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２４（ｍ
，２Ｈ），７．５４－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３
７－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，２Ｈ），６．３１－６．１２（ｍ
，３Ｈ），５．６８－５．５３（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３２（ｍ，２Ｈ），２．５
２（ｓ，３Ｈ），２．１４－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８５（ｍ，１Ｈ），
１．８０－１．６１（ｍ，３Ｈ）。

実施例３７１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル
）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボキサミド（実施例３７４）を使用し、プロパ－２－エノイルクロリド及び
トリエチルアミンの代わりにアクリル酸無水物及びジイソプロピルエチルアミンを使用し
て、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５
４６．７；ｍ／ｚ実測値、５４７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０
２（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１
６（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ
），５．６５（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｑ，Ｊ＝６．５，３．４，
３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄｑ，Ｊ＝１９．３，６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２８－
２．１７（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，４Ｈ），１．９８（ｄｑ，Ｊ＝１５．８，７．９
，７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９２－１．６５（ｍ，１０Ｈ）。

実施例３７２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例３６８と同様の方法で、工程Ａで４－フルオロニトロベンゼン及び２－メチルピ
リジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６
Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ８．３３－８．２２（ｍ，２Ｈ），７．５１－
７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，２
Ｈ），６．３２－６．１３（ｍ，３Ｈ），５．６４－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６－
４．３５（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．
９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６１（ｍ，３Ｈ）。

実施例３７３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－
イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１６６
、工程Ａと同様の方法で、工程Ａで５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体３３、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）
－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施
例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５
－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミドを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンの代わりに
アクリル酸無水物及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５３４．６；ｍ／ｚ実測値、５
３５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ
，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），６．９４（
ｄｄ，Ｊ＝２２．５，５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄｄ，Ｊ
＝１７．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．２Ｈｚ，１Ｈ
），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．４０（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｄｔ，Ｊ＝６．
７，３．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５３－３．４３（ｍ，１Ｈ），２．２８－２．０３（ｍ，
６Ｈ），１．９２－１．６８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３７４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メ
チルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２５、^＊Ｓアトロプ異性体を得る
ためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５
Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９２．６；ｍ／ｚ実測値、４９３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），８．０１（ｓ，１Ｈ），６．７７－６．７１（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．
５Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｔｔ，Ｊ＝６．２，２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｐ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４８－３．２６（ｍ，５Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．
２０－２．０９（ｍ，２Ｈ），２．１０－１．９１（ｍ，３Ｈ），１．９１－１．７４（
ｍ，４Ｈ），１．７２－１．４６（ｍ，４Ｈ）。

実施例３７５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及び（１Ｓ，２Ｒ）－（２－アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－
ブチルエステル、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５
１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５５（ｓ
，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．０
１（ｍ，４Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５４－４．３９（ｍ，１
Ｈ），３．７３－３．５６（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．５４（
ｍ，８Ｈ）。

実施例３７６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．２－シクロブチルピリジン－４－アミン。２－ブロモピリジン－４－アミン（
１７．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（４．０８ｇ、５ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ（６００ｍＬ）中溶液に、注射器でシクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（２００
ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１８時間撹拌した。反応混合
物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）で処理し、次いでＥｔＯＡｃ（２×３０
０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。
精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、ＰＥ／ＥＡ）して、褐色油として標題化合物を得た（４．４ｇ
、３０％）。

工程Ｂ．５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１
、工程Ｃ～Ｇと同様の方法で、２－シクロブチルピリジン－４－アミンを使用して、標題
化合物を調製した。

工程Ｃ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－シ
クロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方
法で、５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）を使用して、標
題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ
_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０２．６；ｍ／ｚ実測値、５０３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
，８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．３２
（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．１５（ｍ，３Ｈ），５．６５－５．５８（ｍ，１Ｈ），４
．５０－４．３３（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．７１（ｍ，１Ｈ），２．４６－２．２８
（ｍ，４Ｈ），２．１７－１．９９（ｍ，３Ｈ），１．９７－１．８４（ｍ，２Ｈ），１
．８１－１．５７（ｍ，３Ｈ）。

実施例３７７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及び（１Ｓ，２Ｒ）－（２－アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－
ブチルエステル及びジイソプロピルエチルアミンを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイ
ルクロリド及びトリエチルアミンの代わりに無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５
３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．１１（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），
６．２９－６．００（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．４５（ｍ，
８Ｈ）。

実施例３７８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）カルバ
メート及びジイソプロピルエチルアミンを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリ
ド及びトリエチルアミンの代わりに無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４
２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）：δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５
（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．２３（ｍ，１Ｈ），７
．２３－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｍ
，１Ｈ），４．３５－４．２３（ｍ，２Ｈ），２．２９－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２
０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．１４－２．０７（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３
Ｈ），１．９１－１．８１（ｍ，４Ｈ）。

実施例３７９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（実施例３７６、工程Ｂからの生成物）及びＮ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンチル）アクリルアミド（実施例３８２、工程Ａからの生成物）を使用し
て、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護工程は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２６Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５０２．６；ｍ／ｚ実測値、５０３．１［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．６９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３８
（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２４－６．１０（ｍ，３Ｈ），５．６１
－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．６９（ｍ，
１Ｈ），２．４４－２．２９（ｍ，４Ｈ），２．２０－２．０２（ｍ，３Ｈ），１．９５
－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．４９（ｍ，
２Ｈ）。

実施例３８０：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１６６と同様の方法
で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓ
アトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２
Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－
（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程
Ｂと同様の方法で、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミンの代わりにプロ
ピオン酸無水物及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．７；ｍ／ｚ実測値、５７
０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，
Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－６．９６（ｍ，５Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ
），４．３７－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０６（ｍ，１Ｈ），２．３８－２
．１９（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．４９（ｍ，８Ｈ），１．１
４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例３８１：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバ
メート及びジイソプロピルエチルアミンを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリ
ド及びトリエチルアミンの代わりにプロピオン酸無水物及びジイソプロピルエチルアミン
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

実施例３８２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。中間体
３６と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）
カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）
－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例
１、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボン酸（中間体１８、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む
）及びＮ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを使用して、
標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護工程は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２７Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１８．６；ｍ／ｚ実測値、５１９［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３９（ｓ，１Ｈ），８．３３－８
．２８（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．２７－６．１６（ｍ，２Ｈ），６．０
３－５．９７（ｍ，１Ｈ），５．６７－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１８（ｍ
，２Ｈ），２．７３－２．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．０
６（ｍ，３Ｈ），１．８７－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，２Ｈ），
０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３８３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド。

工程Ａ．（Ｓ）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ
）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボン酸。中間体７と同様の方法で、工程Ａで４－フルオロ－２
－メチル－１－ニトロベンゼン及び（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－オールを使用して
、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）及び（Ｓ）－５－（２－メチル－４－（（
テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸を使用して、標
題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護工程は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４７．６；ｍ／ｚ実測値、５４８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．８９（ｍ，２Ｈ），６．３４－
６．１６（ｍ，２Ｈ），６．０６－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．６８－５．５５（ｍ，１
Ｈ），５．１１－５．０５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３５（ｍ，２Ｈ），４．０５－
３．９２（ｍ，３Ｈ），３．９０－３．８５（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．２３（ｍ，１
Ｈ），２．１８－２．０２（ｍ，６Ｈ），１．９８－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８０－
１．６２（ｍ，３Ｈ）。

実施例３８４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ．５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸。中間体７と同様の方法で、工程Ａで４－フルオロ－２－メチル
－１－ニトロベンゼン及び６－メチルピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調
製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペン
チル）アクリルアミド（中間体３６）及び５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジ
ン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸を使用して、標題化合物を作製し
た（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護工程は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４
Ｓの質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，
１Ｈ），８．２３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３３
－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９１（ｍ，
１Ｈ），６．２６－６．０５（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５
．５６－５．４８（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１０－４．０３
（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．００－１．９１（ｍ
，２Ｈ），１．８４－１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．６
０－１．５０（ｍ，１Ｈ）。

実施例３８５：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにプロピオン酸無水物
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：ＤＭＳＯ－ｄ_６＝２：１）：δ ８．３０－８．２４（ｍ，１Ｈ），８．
０４－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．０９（
ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．０７－６．０１（ｍ，１Ｈ），３．
９０－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．５５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）
，２．０９－２．０２（ｍ，２Ｈ），２．０１－１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．
７１（ｍ，３Ｈ），１．３９－１．１９（ｍ，３Ｈ），１．１２－１．０３（ｍ，１Ｈ）
，１．０１－０．９７（ｍ，３Ｈ）。

実施例３８６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボキサミド。

工程Ａ．（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ
）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボン酸。中間体７と同様の方法で、工程Ａで４－フルオロ－２
－メチル－１－ニトロベンゼン及び（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－オールを使用して
、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）及び（Ｒ）－５－（２－メチル－４－（（
テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸を使用して、標
題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_５Ｓの質量計算値、５４７．
６；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ
）：δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１６（ｍ，１Ｈ），７
．０５－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．３６－６．１４
（ｍ，２Ｈ），６．０６－５．９３（ｍ，１Ｈ），５．７１－５．５７（ｍ，１Ｈ），５
．１５－５．０４（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．３４（ｍ，２Ｈ），４．０５－３．７９
（ｍ，４Ｈ），２．３９－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０１（ｍ，６Ｈ），１
．９－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．５６（ｍ，３Ｈ）。

実施例３８７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。
中間体１５と同様の方法で、工程Ａで３，６－ジクロロピリダジン，４－ニトロフェノー
ルを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと
同様の方法で、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中
間体３６）及び４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護工程は行わない）。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２
．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．０１（
ｓ，１Ｈ），９．０６－９．０１（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．
８８－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．６８（
ｂｒ，１Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，２Ｈ），６
．２７－６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０２（ｍ，２Ｈ），５．５７－５．５１
（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８５（ｍ，２Ｈ），１
．８１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５０（ｍ，２Ｈ）。

実施例３８８：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにプロピオン酸無水物
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７
．４９－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１
（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５
４－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．２１（ｍ，１Ｈ），２．２２－２．１０（ｍ
，７Ｈ），２．０６－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１
９－１．０２（ｍ，３Ｈ）。

実施例３８９：Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１ｓ，４ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに無水酢酸を使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ
）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５２－７
．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，２Ｈ
），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１１－３．７
７（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．６８（
ｍ，８Ｈ）。

実施例３９０：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにプロピオン酸無水物
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）
，７．５１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．
１２（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４
．４１－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．００（ｍ，１Ｈ），２．５１－２．３４
（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．１３（ｍ，５Ｈ），２．０９－１．９１（ｍ，２Ｈ），１
．８２－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例３９１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに無水酢酸を使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４
２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４９
－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，
２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４
．２７（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．０３（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．３７（ｍ，１Ｈ
），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），
１．８３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．４９（ｍ，１Ｈ）。

実施例３９２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに無水酢酸を使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４
２．６１；ｍ／ｚ実測値、５４３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．３７－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．１１－８．０４（ｍ，１Ｈ），７
．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２
（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．１１（ｍ，１Ｈ），４
．５５－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２０（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．１０
（ｍ，５Ｈ），２．０１－１．８４（ｍ，５Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，１Ｈ），１
．５３－１．４１（ｍ，１Ｈ）。

実施例３９３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ
－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

撹拌子を備えた、アルゴン下の乾燥したシンチレーション容器に、ＴＨＦ（４ｍＬ）中
の（１Ｒ，２Ｒ）－ｔｒａｎｓ－２－アミノシクロペンタノールヒドロクロリド（１．５
ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．５２５ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）を
添加した。この反応溶液に、室温で４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル
クロリド（中間体９，１０ｍＬ、０．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）を注射器でゆっくり添加した。
反応をＬＣＭＳによりモニターし、反応が完了したら反応物を濃縮乾固させ、残渣をＤＭ
Ｆに溶解し、塩基性逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た（９１．４ｍｇ、収
率１８．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４８６．６；
ｍ／ｚ実測値、４８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：
δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２
７－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１８－４．０
６（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．０７（ｍ，１Ｈ），２．０７－１．９３（ｍ，１Ｈ），
１．９３－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

実施例３９４：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メ
チルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２５、^＊Ｓアトロプ異性体を得る
ためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシク
ロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２５
Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９２．６；ｍ／ｚ実測値、４９３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ
＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｔｄ，Ｊ＝
６．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｔｄｄ，Ｊ＝９．１，６．３，２．７Ｈｚ，１
Ｈ），３．７３（ｔｔ，Ｊ＝５．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ，４Ｈ），３．３７－３．２９（ｍ，５Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．
８８（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．７４（ｍ，３Ｈ），１．７０－１．５４（ｍ，３Ｈ）
。

実施例３９５：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂで無水酢酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１－８．２８（ｍ，１Ｈ）
，８１２－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２
１（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，１Ｈ），
６．１９－６．０９（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２
３（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．０９（ｍ，５Ｈ），２．０１－１．８５（ｍ，５Ｈ），
１．７２－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，１Ｈ）。

実施例３９６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキ
ソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４
－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド。撹拌子を備えた、アルゴン下の乾燥したシンチレー
ション容器に、ＴＨＦ（４ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロペンチル）カルバメート（３０１ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエ
チルアミン（０．５２５ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）を添加した。この反応溶液に、室温で
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体９、１０ｍＬ、０
．１Ｍ、１ｍｍｏｌ）を注射器でゆっくり添加した。反応をＬＣＭＳによりモニターし、
反応が完了したら反応物を濃縮乾固させ、残渣をＤＭＦに溶解し、塩基性逆相ＨＰＬＣに
より精製して、標題化合物を得た（１４２．３ｍｇ、収率２９．３１％）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５
－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（
１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニ
ル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド、無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実
測値、５２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．
３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．
２７（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．０１（ｍ，６Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，
１Ｈ），６．２３－６．０７（ｍ，２Ｈ），４．３６－４．２５（ｍ，２Ｈ），２．３３
－２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１９－２．０６（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１
．９４－１．７１（ｍ，４Ｈ）。

実施例３９７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン
－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボン酸（中間体３３、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル
分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）
カルバメートを使用して、標題化合物を調製した（ＴＦＡ／ＤＣＭ脱保護を行った）。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８０．６；ｍ／ｚ実測値、４８
１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２７（ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ
，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１
Ｈ），４．２０（ｐ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１２－４．０２（ｍ，２Ｈ），３．
５４－３．４６（ｍ，３Ｈ），２．１９－２．０１（ｍ，５Ｈ），１．８４（ｄｄｄｄ，
Ｊ＝１３．２，８．８，６．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），１．７４－１．５０（ｍ，４Ｈ）
，１．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．７Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例３９８：４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミ
ンの代わりにＮ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（
４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３９６、工程Ａからの生成物）、プロピオ
ン酸無水物及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６２；ｍ／ｚ実測値、５４２
．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｓ，１
Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．
３１－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．０８（ｍ，５Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝５
．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．１０（ｍ，２Ｈ），２．３６－２．２０（ｍ，３Ｈ），２
．１９－２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９１－１．６８（ｍ，５Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例３９９：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル
）カルバメートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにプロピオン
酸無水物を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１
Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－
７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
，４．５３－４．４１（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．２２（ｍ，１Ｈ），２．２４－２．
１０（ｍ，７Ｈ），２．０５－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．５９（ｍ，１Ｈ）
，１．５６－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．１５－１．０５（ｍ，３Ｈ）。

実施例４００：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－
アミノシクロヘキシル）カルバメートの代わりに５－（４－メチル－６－フェノキシピリ
ジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキ
ラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシ
ル）カルバメートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに無水酢酸
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１０－８．０６（ｍ，１
Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－
７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．１２（ｍ，１
Ｈ），４．２１－４．０８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ）
，１．９０－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．５６（ｍ，６Ｈ）。

実施例４０１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキ
シ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（実施例２２０、工程Ａからの生成物）及びＮ－（（
１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド（中間体４０）を使用して、
標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０
Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．６；ｍ／ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２６（ｍ，１Ｈ），８
．１９－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．９２－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３２
（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，２Ｈ），７
．０８－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．４５－６．３５（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．１７
（ｍ，２Ｈ），５．７０－５．５９（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３５（ｍ，１Ｈ），４
．２０－４．０５（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６０（ｍ，６Ｈ
），１．５８－１．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例４０２：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル
）カルバメートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにプロピオン
酸無水物を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１０－８．０６
（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７
．１９－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．１８－６．１２
（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．０５（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．２０（ｍ，２Ｈ），２
．１９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．５５（ｍ，６Ｈ
），１．１５－１．０８（ｍ，３Ｈ）。

実施例４０３：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル
）カルバメートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに無水酢酸を
使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．
０２（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ）
，７．１２－７．０７（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９１（ｍ，１Ｈ），２
．３５－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８３（ｍ，２Ｈ
），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．４０（ｍ
，１Ｈ）。

実施例４０４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体１８、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びＮ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド（中
間体４１）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３２．７；ｍ／ｚ実測値、５
３３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３８（ｓ
，１Ｈ），８．３２－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．２４－６．０
９（ｍ，２Ｈ），６．０４－５．９３（ｍ，１Ｈ），５．６６－５．４８（ｍ，１Ｈ），
３．９３－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．７５－２．６５（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３
Ｈ），２．１２－１．９４（ｍ，３Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５１－
１．３２（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４０５：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、工程Ａで５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリ
ジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体３３、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキ
ラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチ
ル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ
_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８０．６；ｍ／ｚ実測値、４８１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．
０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１－６．７７（ｍ，
１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６５－４．５５（ｍ，１Ｈ），４
．０９（ｑｄ，Ｊ＝１０．１，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｔｔ，Ｊ＝５．５，２．
４Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．１７－１．８７（ｍ，８Ｈ），１．６３－
１．５３（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．４Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４０６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオ
キシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボン酸（実施例３０５、工程Ａからの生成物）及びＮ－（
（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド（中間体４０）を使用して
、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２
_９Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９６－８．９２（ｍ，１Ｈ），
８．３２－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４
２（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２１（ｍ，１Ｈ），
６．４８－６．３６（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．２２（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．１
６（ｍ，１Ｈ），５．６９－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．３９（ｍ，１Ｈ），
４．１７－４．０８（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．１４（ｍ，３Ｈ），１．８３－１．４
８（ｍ，８Ｈ）。

実施例４０７：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びＮ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）アセトアミドを使用
して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨでの脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ
＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３１（ｍ，
１Ｈ），８．１０－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７
－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，
１Ｈ），６．１６－６．１２（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７８
－３．６８（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０６（ｍ，１Ｈ），１
．９６－１．８０（ｍ，６Ｈ），１．４７－１．２５（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．０９
（ｍ，１Ｈ）。

実施例４０８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオ
キシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸（実施例３８７、工程Ａからの生成物）及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ
）－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド（中間体４０）を使用して、標題化合物
を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９９－８．９４（ｍ，１Ｈ），８．３５－８
．２９（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４９（ｍ，３Ｈ
），７．４６－７．４２（ｍ，２Ｈ），６．４７－６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３３－６
．２３（ｍ，２Ｈ），５．７０－５．６２（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．３９（ｍ，１Ｈ
），４．２０－４．１０（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．６９－１
．４８（ｍ，４Ｈ）。

実施例４０９：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２９）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｓ）－３－
アミノシクロペンチル）カルバメート及びジイソプロピルエチルアミンを使用し、工程Ｂ
でプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにプロピオン酸無水物を使用して、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／
ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ
１２．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１１．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），
１１．４９－１１．３２（ｍ，２Ｈ），１１．２９－１１．０９（ｍ，３Ｈ），１０．８
６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４
－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．３４－８．１８（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｓ，３Ｈ），６
．２０－６．０８（ｍ，４Ｈ），５．９４－５．８０（ｍ，２Ｈ），５．７３－５．４１
（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例４１０：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、プロパ－２－エノイルクロリドの代わりにＮ－（（
１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノ
キシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１５）及び無水酢酸を使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、
５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．５２－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．
９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２０－６．０８（ｍ，１Ｈ），４．５８－４．
３９（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１１（ｍ，２Ｈ），２．３８－１．４３（ｍ，１２Ｈ
）。

実施例４１１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリメチルアミ
ンの代わりにＮ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２
－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１４
）、アクリル酸無水物及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／ｚ実測値
、５６９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６
（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７
．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ
，１Ｈ），６．３２－６．０８（ｍ，３Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．８Ｈｚ
，１Ｈ），４．０９－３．８１（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２２－２．１
４（ｍ，１Ｈ），２．００－１．８８（ｍ，３Ｈ），１．５４－１．１４（ｍ，４Ｈ）。

実施例４１２：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミ
ンの代わりにＮ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２
－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１４
）、プロピオン酸無水物及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製
した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測
値、５７１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３
６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－
７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０３－３．６７（ｍ，２Ｈ）
，２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２３－２．０９（ｍ，３Ｈ），１．９７－１．８２（ｍ，
３Ｈ），１．５３－１．４１（ｍ，１Ｈ），１．３９－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２３
－１．１４（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例４１３：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、プロパ－２－エノイルクロリド及びトリエチルアミ
ンの代わりにＮ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２
－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４１４
）、無水酢酸及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７
．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．３４（
ｍ，２Ｈ），７．３２－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．７６（ｍ，１Ｈ），６．
１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．
６９（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），
２．００－１．７９（ｍ，５Ｈ），１．５４－１．４１（ｍ，１Ｈ），１．４０－１．２
７（ｍ，３Ｈ），１．２３－１．１１（ｍ，１Ｈ）。

実施例４１４：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）カルバ
メート、及びジイソプロピルエチルアミンを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１４．６；ｍ／ｚ実測値、５１５．１
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５７（ｄ，Ｊ＝６
．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．３８（ｍ，
２Ｈ），７．３４－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６
．５９－６．４５（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．２８－３．１６
（ｍ，１Ｈ），２．４１－２．２７（ｍ，４Ｈ），２．１６－１．９３（ｍ，３Ｈ），１
．６４－１．１３（ｍ，４Ｈ）。

実施例４１５：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２９、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）を使用し、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）
カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ
_３Ｓの質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８
－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ
，１Ｈ），４．６５－４．５０（ｍ，１Ｈ），３．６２－３．５２（ｍ，１Ｈ），２．４
０－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．０５（ｍ，１Ｈ），
１．８８－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３
６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４１６：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びＮ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）プロピオンアミドを
使用して、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算
値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．１０－８．０７（ｍ，１Ｈ
），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７
．１２（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．１１（ｍ，１Ｈ
），４．０１－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７９－３．６６（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ
，３Ｈ），２．１８－２．０８（ｍ，３Ｈ），１．９４－１．８０（ｍ，３Ｈ），１．５
１－１．３８（ｍ，１Ｈ），１．３７－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．１２（ｍ
，１Ｈ），１．１１－１．０６（ｍ，３Ｈ）。

実施例４１７：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（３－（
メチルアミノ）ピロリジン－１－カルボニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザ
アセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

工程Ａ：（Ｒ）－２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－４（５Ｈ）－オン。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェ
ノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１）及び（３Ｒ）－ピロリジン－３－オー
ルを使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨでの脱保護は行わない）。

工程Ｂ：（Ｒ）－１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
ニル）ピロリジン－３－イル４－メチルベンゼンスルホネート。丸底フラスコに、（Ｒ）
－２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メチル－４－フェノ
キシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－
オン（１５２ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（８０ｍｇ、０
．６２ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（１０ｍＬ）、及び４－メチルベンゼンスルホニルクロリド（
７７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を連続的に添加し、還流状態で３時間撹拌した。混合物を
濃縮乾固させて、精製せずに次の工程で使用した（２０３ｍｇ）。

工程Ｃ：（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（３－（メチル
アミノ）ピロリジン－１－カルボニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－４（５Ｈ）－オン。（Ｒ）－１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル４－メチルベンゼンスルホネート（２０
３ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）及びメチルアミン（５ｍＬ）の溶液を封管に添加し、８０
℃で１５時間撹拌した。混合物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、
次いで分取ＴＬＣにより精製して、明黄色固体として標題化合物を得た（１０ｍｇ、収率
６．３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／
ｚ実測値、５００．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．３５－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２
５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，３Ｈ），
７．０２－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．１０－３．８
７（ｍ，３Ｈ），３．８４－３．７６（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．８２（ｍ，１Ｈ），
２．７３（ｓ，３Ｈ），２．５２－２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．
０８－１．９１（ｍ，１Ｈ）。

実施例４１８：（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）プロピオンアミド。

（Ｓ）－２－（３－アミノピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ
）－オン（実施例４２０、１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、プロピオン酸（４６ｍｇ、
０．６２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１５３ｍｇ、０．４０２ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピ
ルエチルアミン（６０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を、ｒｔで２
時間撹拌した。ＨＰＬＣにより混合物を精製して、明黄色固体として標題化合物を得た（
７５ｍｇ、収率４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４
１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３２－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．
１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９３（
ｍ，１Ｈ），６．０６－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．
００－３．５３（ｍ，４Ｈ），２．２８－２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．０９（
ｍ，３Ｈ），２．０６－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）
。

実施例４１９：（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アセトアミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｓ）－ピロリジン－３－イ
ル］カルバメートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにアセチル
クロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３２
（ｍ，３Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６
．９９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３９
（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．７３（ｍ，３Ｈ），３．６９－３．５４（ｍ，１Ｈ），２
．３０－２．１９（ｍ，１Ｈ），２．１５－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０６－１．９８
（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。

実施例４２０：（Ｓ）－２－（３－アミノピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－４（５Ｈ）－オン。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（３Ｓ）－ピロリジン－３－イ
ル］カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ
_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８５．６；ｍ／ｚ実測値、４８６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４４－
７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，３
Ｈ），７．０１－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０３（ｍ，１Ｈ），３．９８－
３．６３（ｍ，４Ｈ），３．５９－３．４４（ｍ，１Ｈ），２．３０－２．１７（ｍ，１
Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８４（ｍ，１Ｈ）。

実施例４２１：（Ｓ）－２－（３－（ジメチルアミノ）ピロリジン－１－カルボニル）
－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及び（３Ｓ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジン－３－アミンを
使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨでの脱保護工程は行わない）。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４
．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．３
２（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－
７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３
Ｈ），７．００－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｍ，１Ｈ），４．１２－
３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８２－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．５７（ｍ，１
Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ），２．４２－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）
，２．０８－１．９９（ｍ，１Ｈ）。

実施例４２２：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに無水酢酸を使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３６－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．１１－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．
４８－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１４（
ｍ，２Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，１Ｈ），６．１７－６．１０（ｍ，１Ｈ），４．
１９－４．０４（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．８８
－１．５８（ｍ，８Ｈ）。

実施例４２３：５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－
４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにプロピオン酸無水物
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２－８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１５－８．０６（ｍ，１
Ｈ），７．５０－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１０（ｍ，３Ｈ），７．０７－
７．００（ｍ，１Ｈ），６．２４－６．１５（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．０６（ｍ，２
Ｈ），２．１７－２．０６（ｍ，５Ｈ），１．８６－１．５７（ｍ，８Ｈ），１．１９－
１．０５（ｍ，３Ｈ）。

実施例４２４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３０５）
のキラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍ
ｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得た。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．０６－８．９２（
ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．４８（ｍ，１Ｈ）
，７．３１－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，１Ｈ），６．７７－６．
６０（ｍ，１Ｈ），６．４８－６．２６（ｍ，２Ｈ），６．２６－５．９４（ｍ，２Ｈ）
，５．８７－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．２６（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．
２２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，４Ｈ），１．９６－１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７９
－１．７３（ｍ，３Ｈ）。

実施例４２５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例３０５）
のキラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍ
ｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得た。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５０（ｓ，１Ｈ）
，９．００（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５－８．２７（ｍ，１Ｈ）
，７．６６－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．
２２（ｍ，１Ｈ），６．８０－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．５０－６．３３（ｍ，１Ｈ）
，６．３３－５．９５（ｍ，３Ｈ），５．８４－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．
１９（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０４
－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６８（ｍ，４Ｈ）。

実施例４２６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、アクリル酸無水物及びＮ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－
アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－
３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４２８）を使用して、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、
５２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３４（
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，
１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３８－６
．３１（ｍ，１Ｈ），６．１５（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０４
（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（
ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｔｔ，Ｊ＝１３．３，６．５Ｈｚ，２Ｈ
），２．３０－２．０６（ｍ，６Ｈ），１．８７（ｑｄ，Ｊ＝８．４，７．８，４．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），１．７３（ｄｔｄ，Ｊ＝１９．７，１０．４，９．１，４．８Ｈｚ，３Ｈ）
，１．３７（ｄｄ，Ｊ＝１３．１，６．１Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４２７：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、アクリル酸無水物及びＮ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－
アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－
３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザア
セナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４２９）を使用して、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５２０．６；ｍ／ｚ実測値、
５２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，
１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ
＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｄ，Ｊ＝
４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．３９（ｐ，Ｊ＝５．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｑ
，Ｊ＝１４．４，６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｄｔ，Ｊ＝１４．４，８．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０７－１．７９（ｍ，６Ｈ），１．４０－１．３２（
ｍ，４Ｈ）。

実施例４２８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体３０、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）カルバメートを使用し、工程ＢでＴＦＡ／ＤＣＭ脱保護を行って、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６６．６；ｍ／ｚ実測値
、４６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ７．９３
（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，３Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．８４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．１９－４．９５（ｍ，１Ｈ），４．７８－４．４５（ｍ，１Ｈ），３．
７０（ｑ，Ｊ＝６．７，６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝２８．５Ｈｚ，４Ｈ）
，２．１６－１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．７０（ｍ，３Ｈ），１．５３（ｄ，
Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｄｄ，Ｊ
＝２７．９，６．１Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４２９：Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１６６と同様の方法で、工程Ａで５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体３０、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラ
ル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル
）カルバメートを使用し、工程ＢでＴＦＡ／ＤＣＭ脱保護を行って、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６６．６；ｍ／ｚ実測値
、４６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３０
（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（
ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９－５．
２５（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｄｔｔ，Ｊ＝８．７，６．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．
０７（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｔｔ，Ｊ＝５．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｄ，
Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．１２－１．８７（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，
２Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，６．２Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例４３０：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）を使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりにアクリル酸無水
物を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ
），７．５０－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７
．１３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．２７－６．２０（ｍ，２Ｈ），６．１
４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６８－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．２
９（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１２（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．４０（ｍ，１Ｈ），
２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．７１（ｍ，２
Ｈ），１．６７－１．５３（ｍ，１Ｈ）。

実施例４３１：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）カルバ
メートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_３Ｓの
質量計算値、５００．６；ｍ／ｚ実測値、５０１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，
１Ｈ），７．４６－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０２
－６．９７（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４３－４．２８
（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５５（ｍ，１Ｈ），２．５９－２．４８（ｍ，１Ｈ），２
．１７（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０２－１．９３（ｍ，１Ｈ
），１．９１－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６７（ｍ，１Ｈ）。

実施例４３２：Ｎ－（（１ｒ，４ｒ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（中間体２７、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法
１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１ｒ，４ｒ）－４－アミノシクロヘキシル）カルバ
メートを使用し、工程Ｂでプロパ－２－エノイルクロリドの代わりに無水酢酸を使用して
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４６
－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，
２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３
．９５－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．５８（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ
），２．０１－１．９３（ｍ，４Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．５８－１．４４（ｍ
，２Ｈ），１．４１－１．２８（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３３：（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－ピロリジン－３－イルカ
ルバメート及び５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間
体１）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．３５－８．２８（ｍ，１
Ｈ），７．４４－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２１－７．０２（ｍ，４Ｈ），６．９９－
６．９１（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．０６（ｍ，２Ｈ），６．０２－５．９７（ｍ，１
Ｈ），５．６２－５．５５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８５－
３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６５－３．５１（ｍ，２Ｈ），２．２６－２．１５（ｍ，１
Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９１（ｍ，１Ｈ）。

実施例４３４：（Ｒ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－ピロリジン－３－イルカ
ルバメート及び５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間
体１）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの
質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．３７－８．３２（ｍ，１
Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１－
７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０５（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１
Ｈ），６．２７－６．０８（ｍ，２Ｈ），６．０２－５．９８（ｍ，１Ｈ），５．６４－
５．５７（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７１（ｍ，２
Ｈ），３．５８－３．５１（ｍ，２Ｈ），２．２６－２．１６（ｍ，１Ｈ），２．０７（
ｓ，３Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，１Ｈ）。

実施例４３５：（Ｓ，Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－Ｎ－（１－（５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アク
リルアミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）カルバメート。５－（２－メチル－４
－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８
－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）
、ｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－ピロリジン－３－イルカルバメート（０．４３ｇ、２．４ｍ
ｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．５９ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．２３ｇ、１．８
ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を、室温で１時間撹拌した。混合物を水でクエン
チし、固体を濾過し、乾燥させて、標題化合物を得た。

工程Ｂ：（Ｓ）－２－（３－アミノピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メチル
－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
４（５Ｈ）－オン。

Ｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）カルバメートを濃ＨＣｌのＭｅＯＨ（１０ｍＬ
）中溶液（１０ｍＬ）に溶解し、室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、表題生成物を
得た（０．２９ｇ、収率５０％）。

工程Ｃ：（Ｓ，Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－Ｎ－（１－（５－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルア
ミド（Ｓ）－２－（３－アミノピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メチル－４－
フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５
Ｈ）－オン（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピ
ルアクリル酸（中間体４４、１１３ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２０１ｍｇ、
０．５３ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１３２ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中
混合物を、室温で２時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／水
）により混合物を精製し、標題化合物を得た（８５ｍｇ、収率３４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．４［Ｍ＋
Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）δ ８
．３４－８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．３０
（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６
．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９０－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９８
（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３９（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．８６（ｍ，１Ｈ），３
．８６－３．７５（ｍ，２Ｈ），３．６６－３．５６（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．１５
（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９７－１
．８７（ｍ，１Ｈ），１．２３－１．１７（ｍ，２Ｈ），０．９５－０．８７（ｍ，２Ｈ
）。

実施例４３６：（Ｒ，Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－Ｎ－（１－（５－（２
－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アク
リルアミド。

実施例４３５と同様の方法で、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（Ｓ）－ピロリジン－３－イ
ルカルバメートの代わりにｔｅｒｔ－ブチル（Ｒ）－ピロリジン－３－イルカルバメート
を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、６０４．７；ｍ／ｚ実測値、６０５．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）δ ８．３４－８．３１（ｍ，１Ｈ），７
．４３－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２
（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），６
．９０－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．０３－５．９８（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３９
（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７５（ｍ，２Ｈ），３
．６６－３．５６（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ
），２．０４－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．２３－１
．１７（ｍ，２Ｈ），０．９５－０．８７（ｍ，２Ｈ）。

実施例４３７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中
間体１５、工程Ａ及びＣと同様の方法で、工程Ａで２－フルオロピリジン及び４－アミノ
フェノールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同
様の方法で、４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及
びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）を
使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護工程は行わない）。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４０．６；ｍ／ｚ実測値、５４１．１
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．００（ｓ，
１Ｈ），８．３４－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．２３－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．９３
－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．７６－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．３９（ｍ，
２Ｈ），７．３５－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１４
－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０１（ｍ，
２Ｈ），５．５８－５．５０（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．１８（ｍ，２Ｈ），１．９９
－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．４７（ｍ，
２Ｈ）。

実施例４３８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１、工程Ｃ～
Ｆと同様の方法で、工程Ｃで３－イソプロピルアニリンを使用して、標題化合物を調製し
た。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（３－イ
ソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１と同様の方法で、５－（３－イ
ソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－
アミノシクロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８９．６；ｍ／ｚ実測値、４９０．５［Ｍ
＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，１Ｈ），７
．３２－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．１６
（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６６－５．５７（ｍ，１Ｈ
），４．４８－４．３５（ｍ，２Ｈ），３．０４－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．１４－２
．０３（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６２（ｍ，３Ｈ
），１．３０－１．２７（ｍ，６Ｈ）。

実施例４３９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ｂと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
実施例４４０）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４３－７
．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ
），７．１０－７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．２２－６
．１５（ｍ，２Ｈ），６．０５－６．０１（ｍ，１Ｈ），５．６２－５．５４（ｍ，１Ｈ
），３．９１－３．７６（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８－１．９８（ｍ
，２Ｈ），１．８３－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３６（ｍ，４Ｈ）。

実施例４４０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、
５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．１９－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），
７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０
１（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．９２－５．８８（ｍ，１Ｈ），
３．９２－３．８２（ｍ，１Ｈ），３．０９－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．１３－１．９
８（ｍ，５Ｈ），１．８７－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．３９（ｍ，４Ｈ）。

実施例４４１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（２－（（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）アミノ）
－２－オキソエチル）カルバメート。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
実施例４４０、６５．０ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）、２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカル
ボニル）アミノ）酢酸（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５０ｍｇ、
０．５０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（９５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）
中溶液を、室温で２時間反応させた。１０ｍＬのＨ_２Ｏで反応物をクエンチし、ＤＣＭで
抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。フラッシュカラムクロ
マトグラフィーにより残渣を精製し、黄色固体として標題化合物を得た（８０ｍｇ、収率
９４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３５Ｈ_３８Ｎ_６Ｏ_６Ｓの質量計算値、６７０．７８；ｍ／
ｚ実測値、６７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅ
ｒｔ－ブチル（２－（（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェ
ノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）アミノ）－２－オキソエ
チル）カルバメート（８０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）中溶液に
、ＨＣｌ（１．０ｍＬ）を添加し、６０℃で３０分間反応させた。反応物を濃縮乾固させ
、フラッシュカラムクロマトグラフィー及び分取ＴＬＣにより残渣を精製して、黄色固体
として標題化合物を得た（５１ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５７０．７；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１－８．２６（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，
２Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０
－７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０５－５．９８（ｍ，
１Ｈ），３．８９－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ
），２．０８－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５２－１
．３６（ｍ，４Ｈ）。

実施例４４２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－
１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキ
シ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸（実施例４３７、工程Ａからの生成物）及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）
－２－アミノシクロヘキシル）アクリルアミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を
作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ
_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３３－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１９－８．
１３（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，２Ｈ）
，７．３６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．
０４（ｍ，１Ｈ），６．４６－６．３６（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．２３（ｍ，２Ｈ）
，５．６９－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．
１０（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．６４（ｍ，６Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，２Ｈ）
。

実施例４４３：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ
，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６１；ｍ／ｚ実測値、５１４．２
［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３（ｄ，Ｊ＝６
．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ）
，７．２４－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０５－６．
９７（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４．４３（ｍ，
１Ｈ），３．７０－３．５９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．７４
（ｍ，６Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

工程Ｂ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２
Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチ
ル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２９２ｍｍｏ
ｌ）及びＢｏｃ－サルコシン（２０７ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（３ｍＬ
）中溶液に、ＨＡＴＵ（１６６ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６ｍｇ、
０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで一晩撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィ
ーにより反応物を精製し、１２０ｍｇの黄色固体を得た。固体をＭｅＯＨ（２ｍＬ）及び
濃縮ＨＣｌ（１ｍＬ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、分取Ｔ
ＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ；２０／１）により精製して、黄色固体として標題化合物を得た
（５１ｍｇ、収率３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５
８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ
），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７
．００（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ
，１Ｈ），４．３８－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６
７－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．４６（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），
２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，５Ｈ），１．６１－１．４７（ｍ，３
Ｈ）。

実施例４４４：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシ
ル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体１、
^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ
，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、５１３．６１；ｍ／ｚ実測値
、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５３
（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３１
（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，３Ｈ），７
．０５－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５１－４
．４３（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．５９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９
７－１．７４（ｍ，６Ｈ），１．６６－１．５３（ｍ，２Ｈ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－
（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フ
ェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）及びＢ
ｏｃ－グリシン（１９２ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に、
ＨＡＴＵ（１６６ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７６ｍｇ、０．５８ｍｍ
ｏｌ）を添加し、ｒｔで一晩撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより反応
物を精製し、１３０ｍｇの黄色固体を得た。固体をＭｅＯＨ（２ｍＬ）及び濃縮ＨＣｌ（
１ｍＬ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させ、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ
／ＭｅＯＨ；２０／１）により精製し、黄色固体として標題化合物を得た（８２ｍｇ、収
率４９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_３０Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５７０．７；ｍ／
ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４－
７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，２
Ｈ），７．０５－７．００（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．８７（
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２６－４．１７（
ｍ，１Ｈ），３．６９－３．６１（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．４７（ｍ，１Ｈ），２．
１０（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．６４（ｍ，５Ｈ），１．６４－１．４２（ｍ，３Ｈ）
。

実施例４４５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－
４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，
８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例４４０、１２０ｍｇ、０．２
３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液に、無水酢酸（２４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）
及びトリエチルアミン（３６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間反応さ
せた。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し
て、灰色固体として標題化合物を得た（１００ｍｇ、収率７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_３０Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３４－８．２７（ｍ，１Ｈ）
，７．４４－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．
１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ）
，６．０８－６．０２（ｍ，１Ｈ），３．８５－３．７４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，
３Ｈ），２．０６－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９７－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８８
（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３３（ｍ，４Ｈ）。

実施例４４６：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊
Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメート、工程
Ｂでアセチルクロリドを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２
_９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１
２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，１Ｈ），
６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１７－
４．０８（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．
４５（ｍ，８Ｈ）。

実施例４４７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル
）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（
実施例４４０）及び２－（ジメチルアミノ）酢酸を使用して、標題化合物を作製した（Ｈ
Ｃｌ／ＭｅＯＨ脱保護工程は不要）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５９８．７；ｍ／ｚ実測値、５９９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，２
Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－
７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１
Ｈ），３．９５－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，６Ｈ）
，２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７４（ｍ，
２Ｈ），１．５８－１．３６（ｍ，４Ｈ）。

実施例４４８：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１
Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボキサミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）ア
ミノ）－２－オキソエチル）カルバメート。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘ
キシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド（実施例４４０、１２０ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）、２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシ
カルボニル）（メチル）アミノ）酢酸（６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミ
ン（５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（９５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ（５ｍＬ）中溶液を、室温で２時間反応させた。Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）で反応物をクエ
ンチし、ＤＣＭで抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。フラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、黄色固体として標題化合物を得た
（１２０ｍｇ、収率７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_４０Ｎ_６Ｏ_６Ｓの質量計算値、
６８４．８０；ｍ／ｚ実測値、６８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２
Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。ｔｅｒｔ－ブチルメチル（２－（（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）アミノ
）－２－オキソエチル）カルバメート（１２０ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（１
ｍＬ）及びＭｅＯＨ（２ｍＬ）中溶液を、６０℃で３０分間反応させた。反応物を濃縮乾
固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー及び分取ＴＬＣにより残渣を精製して、黄
色固体として標題化合物を得た（９５ｍｇ、収率９３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３
_２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８４．７；ｍ／ｚ実測値、５８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０５－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．４
０－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０５（ｍ
，２Ｈ），７．０３－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．７
７－５．７３（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７２（ｍ
，１Ｈ），３．１６－３．０２（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３
Ｈ），２．０７－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４７－
１．２５（ｍ，４Ｈ）。

実施例４４９：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）
シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－
メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の
方法で、工程Ｇでｔｅｒｔ－ブチル（（１ｓ，４ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）カル
バメートの代わりに５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（
中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒｔ－ブチ
ル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用して、標題化合物
を調製した（１１００ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、
５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．１２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２
Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－
７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１
Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．
４０－３．３４（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．６８（ｍ，６Ｈ）
，１．６０－１．４３（ｍ，２Ｈ）。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロ
ヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メ
チル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ
）及び２－（ジメチルアミノ）酢酸（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２ｍ
Ｌ）中溶液に、ＨＡＴＵ（８９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４０ｍｇ、０
．３１ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔで一晩撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー
により反応物を精製し、黄色固体として標題化合物を得た（６６ｍｇ、収率７１％）。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３４Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５９８．７；ｍ／ｚ実測値、５９
９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３２－８．
２６（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ）
，７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．
９３（ｍ，１Ｈ），６．０５－６．００（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．２９（ｍ，１Ｈ）
，４．２３－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２
．１１（ｓ，３Ｈ），１．８３－１．６７（ｍ，５Ｈ），１．６０－１．４７（ｍ，３Ｈ
）。

実施例４５０：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、
５１３．６；ｍ／ｚ実測値、５１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．１２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２
Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－
７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｍ，１
Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４４－４．３８（ｍ，１Ｈ），３．
４０－３．３４（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．６８（ｍ，６Ｈ）
，１．６０－１．４３（ｍ，２Ｈ）。

実施例４５１：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及びｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）カルバメートを使用して、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６７．
７；ｍ／ｚ実測値、５６８．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ
）：δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３４（ｍ，２Ｈ），７
．３０－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２
（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．４７－６．３４（ｍ，１Ｈ），６
．３１－６．２１（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６９－５
．６０（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１０（ｍ，１Ｈ
），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．４７（ｍ，８Ｈ）。

実施例４５２：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－
（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１、^＊Ｓアトロプ異性体を得るためのキラル分離法１を含む）及
びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）カルバメートを使用
して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、
４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ_３ＯＤ）：δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３３（ｍ，２
Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１０－
７．０４（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．５２－４．４２（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．６８（ｍ，１Ｈ），２．
２４－２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．００－１．８５（ｍ，２Ｈ）
，１．８０－１．６４（ｍ，２Ｈ）。

実施例４５３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－イソ
プロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体３１）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
_２４Ｈ_２７Ｎ_５Ｏ_３Ｓの質量計算値、４６５．６；ｍ／ｚ実測値、４６６．２［Ｍ＋Ｈ］
^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１９－８．０６（ｍ，１Ｈ）
，７．１６－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８４（ｍ，２Ｈ），５．８９－５．
７９（ｍ，１Ｈ），４．６９－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．４３（ｍ，１Ｈ）
，３．６５－３．５２（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０３（ｍ，５Ｈ），１．９７－１．
８１（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．２８（ｍ，６Ｈ）
。

実施例４５４：Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（４
－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（中間体３１）を使用し、工程Ａでｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－
アミノシクロペンチル）カルバメート、工程Ｂでアセチルクロリドを使用して、標題化合
物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２９Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５０７．６；ｍ
／ｚ実測値、５０８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９９
－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４－６．８８（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．６
Ｈｚ，１Ｈ），４．７０－４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．２６（ｍ，１Ｈ），４
．１７－４．０５（ｍ，１Ｈ），２．４８－２．３８（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ
），２．０８－１．８８（ｍ，５Ｈ），１．８１－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．６２－１
．４８（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．３２（ｍ，６Ｈ）。

実施例４５５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（３－イソ
プロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（実
施例４２８、工程Ａからの生成物、ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２３
Ｈ_２５Ｎ_５Ｏ_２Ｓの質量計算値、４３５．１７；ｍ／ｚ実測値、４３６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．５４－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２５－
７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．５２－４．４４（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．５４（ｍ，１Ｈ），３．
０３－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．１９－２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８２（
ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２７（ｍ，６Ｈ）。

実施例４５６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（４－
イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸（中間体３１）及び（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンタノール
を使用して、標題化合物を作製した（ＭｅＯＨ／ＨＣｌ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_４Ｓの質量計算値、４６６．６；ｍ／ｚ実測値、４６７．１［
Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．
６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），
６．９４－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７０－
４．６１（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．０１（ｍ，２Ｈ），２．１８－２．０８（ｍ，４
Ｈ），２．０４－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６５－
１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．３０（ｍ，６Ｈ）。

実施例４５７：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５
－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

アルゴン下の乾燥したシンチレーション容器に、ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｒ，２Ｓ）－２
－アミノシクロヘキシルカルバメート（１９１ｍｇ、０．８９１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２
．０９７ｍＬ）、及びＤＩＰＥＡ（０．２６２ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加した。こ
の溶液に、４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニルクロリド（中間体９、１
３．１１ｍＬ、０．０４Ｍ、０．５２４０ｍｍｏｌ）を１０分間かけてゆっくり滴下し、
２時間撹拌した。反応物を水でクエンチした。結果として、沈殿物が形成された。溶液を
濾過して固体を分離し、固体をＤＣＭ（５ｍＬ）、ＨＣｌ（５ｍＬ、エーテル中、２Ｍ）
で処理した。１０分間かけて反応液を６０℃に加温し、次いで室温で一晩撹拌した。反応
物を濃縮乾固させ、メタノールに溶解し、Ｇｉｌｓｏｎ逆相酸性ＨＰＬＣにより精製して
、標題化合物を得た（８．３ｍｇ、収率２．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２５Ｎ_５
Ｏ_３Ｓの質量計算値、４９９．６；ｍ／ｚ実測値、５００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４
９－７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．０２（ｍ，５Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．
７Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｑ，Ｊ＝６．６，５．４
Ｈｚ，１Ｈ），２．０１－１．４１（ｍ，８Ｈ）。

実施例４５８：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロ
ペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ
_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物）：δ ８．２６（
ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．２４（
ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０８－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．
９５－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．１１（ｍ，１Ｈ），６．１０－６．０１（
ｍ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５６－５．４４（ｍ，１Ｈ）
，４．２６－４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．１２（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．
８６（ｍ，５Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．５０（ｍ，１Ｈ）
，１．４８－１．４０（ｍ，１Ｈ）。

実施例４５９：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チ
ア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１と同様の方法で、工程Ａで５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロ
ペンチル）カルバメートを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ
_２７Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．０３（ｓ，１Ｈ），８．３０
（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．６７
（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，１Ｈ），７
．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９９－６．９２
（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１６（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０２（ｍ，１Ｈ），５
．９４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６０－５．４９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４
．１９（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．７
８－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例４６０：５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－
２－メチルフェニル）－Ｎ－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

シクロヘキサンアミン（６７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中混
合物に、室温で１ＭＭｅ_３Ａｌ（２ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間
撹拌し、次いで、メチル５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキ
シ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体４３、１８７ｍｇ、０．
３３ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ_２下の還流状態で１６時間撹拌した。ＭｅＯＨ（３ｍＬ）を
添加して反応物をクエンチし、ＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通し
て濾過した。濾液を縮合させ、分取ＴＬＣ（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＝１／５０）により精製し
た（６９ｍｇ、収率３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３６Ｈ_３１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、
６２９．７；ｍ／ｚ実測値、６３０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．３１－８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２０－８．１５（ｍ，１Ｈ
），７．７４－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５０－７
．４２（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，２Ｈ
），７．２４－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９８－６
．９２（ｍ，１Ｈ），５．８４－５．７９（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．８
０－３．６９（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７８（ｍ，２Ｈ），
１．７６－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．５３（ｍ，１Ｈ），１．３７－１．２
３（ｍ，５Ｈ）。

実施例４６１：Ｎ－（５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキ
シ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）シクロプロパンカルボキサミド。

工程Ａ：５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メ
チルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸。

中間体１、工程Ｆと同様の方法で、メチル５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ
）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシレート（中間体４３
）を使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フ
ェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）カルバメート。５－（４－（３－（（
２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン
酸（１．７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（６０ｍＬ）中懸濁液に、オキサリルク
ロリド及び１滴のＤＭＦを添加し、次いで室温で３時間撹拌し、次いで、濃縮し、氷浴中
で０℃に冷却し、ＮａＮ_３水溶液を添加し、３０分間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水、
生理食塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣をトルエンで希釈し、１時間還流させ、
次いでｎ－ＢｕＯＨを添加し、２時間還流させ、次いで濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨでのフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体を得た（９５０ｍｇ、収率４
９％）。

工程Ｃ：２－（（３－（４－（２－アミノ－４－オキソ－３，４－ジヒドロ－５Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－５－イル）－３－メチルフェノキシ）ベ
ンジル）オキシ）ベンゾニトリル。ｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－（３－（（２－シアノ
フェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）カルバメート
（７５０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の２，２，２－トリフルオロエタノール（５０ｍＬ）
中溶液を１２０℃のマイクロ波で１時間加熱し、次いで濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨでのフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体を得た（４５０ｍｇ、収率７
２％）。

工程Ｄ：Ｎ－（５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－
２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－イル）シクロプロパンカルボキサミド。２－（（３－（４
－（２－アミノ－４－オキソ－３，４－ジヒドロ－５Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－５－イル）－３－メチルフェノキシ）ベンジル）オキシ）ベンゾニト
リル（３５．０ｍｇ、０．０６７３ｍｍｏｌ）及び４－メチルモルホリン（６．８ｍｇ、
０．０６７３ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）中溶液に、シクロプロパンカルボニ
ルクロリド（７．０ｍｇ、０．０６７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３０分間
撹拌し、次いで濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／水）により精
製して、標題化合物を得た（１５ｍｇ、収率３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３３Ｈ_２５Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ
，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６８（ｍ，１Ｈ），
７．６７－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２
４（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．０２（ｍ，３Ｈ），
６．９８－６．９２（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（
ｓ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．６５（ｍ，１Ｈ），０．８７－０．
８１（ｍ，４Ｈ）。

実施例４６２：Ｎ－シクロヘキシル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（中間体１）及びシクロヘキサンアミンを使用して、標題化合物を作製し
た（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_４Ｏ_３Ｓの
質量計算値、４９８．６；ｍ／ｚ実測値、４９９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１４（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３２（ｍ，
１Ｈ），７．９５－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４１
－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０８（ｍ，
３Ｈ），７．０２－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．００－５．９６（ｍ，１Ｈ），３．８０
－３．７６（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７８（ｍ，２Ｈ），１
．７８－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４２－１．２１
（ｍ，４Ｈ），１．１４－１．０３（ｍ，１Ｈ）。

実施例４６３：Ｎ－シクロヘキシル－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（中間体２、１０９ｍｇ、０．２
７ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）中溶液に、オキサリルクロリド（７０ｍｇ、０
．５４ｍｍｏｌ）及び１滴のＤＭＦを添加し、次いで４０℃で２時間撹拌した。真空下で
濃縮乾固させた後、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に溶解し、シクロヘキサンアミン（
５５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）中溶液に添加し、室温で５分間
撹拌した。混合物を濃縮し、ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏを溶出剤として使用してＩＳＣＯにより精
製して、黄色固体として表題加工物を得た（４６ｍｇ、収率３５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓの質量計算値、４８４．６；ｍ／ｚ実測値、４８５．２［Ｍ＋Ｈ
］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝５．１
Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．４０（ｍ，４Ｈ），７
．３０－７．０４（ｍ，５Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３
．６８（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．５２（ｍ，５Ｈ），１．３４－１．０８（ｍ，５Ｈ
）。

実施例４６４：Ｎ１－（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（６－イソブチ
ル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア
－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミ
ノ）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａ
Ｓ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾー
ル－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド。

工程Ａ：ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－
（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロ
ペンチル）アミノ）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート。（Ｅ）－４
－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ブタ－２－エン酸（中間体２３、３３３
．５ｍｇ、１．６５７ｍｍｏｌ）、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）
－５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例２９８、工程Ａからの生成物、７００．０ｍｇ、１．５０７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（
７４４．６ｍｇ、１．９５９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４５６．５ｍｇ、４．５２
ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中混合物を、室温で１５分間撹拌し、ＴＬＣは反応
の完了を示した。水／メタノールを使用したカラムクロマトグラフィー溶出により混合物
を精製して、明黄色固体として標題化合物を得た（５００ｍｇ、収率６０％）。

工程Ｂ：Ｎ１－（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（^＊Ｓ）－（６－イソ
ブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）
アミノ）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（
３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダ
ゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミ
ド。Ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（６－イソブチル
－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ
）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）カルバメート（５００ｍｇ、０．７７２ｍｍ
ｏｌ）をメタノール（１０．０ｍＬ）中の４ＮＨＣｌに溶解し、次いで室温で１時間撹拌
し、濃縮して、ｄｅ－Ｂｏｃ生成物を得た。５，２１－ジオキソ－２５－（（３ａＳ，４
Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４
－イル）－１０，１３，１６－トリオキサ－６，２０－ジアザペンタコサノイック酸（４
３２．８ｍｇ、０．７７２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４４０．１ｍｇ、１．１５８ｍｍｏｌ
）、トリエチルアミン（３１２．２ｍｇ、３．０８７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）
中混合物を室温で５分間撹拌して、活性化エステル溶液を得た。Ｄｅ－Ｂｏｃ生成物をＤ
ＭＦ（５．０ｍＬ）に溶解し、次いで活性化エステル溶液を添加した。混合物を室温で１
０分間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。次いで、水／メタノールを使用したカラ
ムクロマトグラフィー溶出により混合物を精製して、白色固体として標題化合物を得た（
３５０ｍｇ、収率４１．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_５３Ｈ_７５Ｎ_１１Ｏ_１０Ｓ_２の質量
計算値、１０９０．４；ｍ／ｚ実測値、１０９０．５［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，
１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．７５－６．６６（ｍ，１Ｈ），６．１２－６．００
（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．３７（ｍ，３Ｈ
），４．３２－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．６４－３
．５９（ｍ，４Ｈ），３．５９－３．５４（ｍ，４Ｈ），３．５３－３．４７（ｍ，４Ｈ
），３．２７－３．１５（ｍ，５Ｈ），２．９４－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７５－２
．６５（ｍ，３Ｈ），２．２５－２．１６（ｍ，９Ｈ），２．１５－２．０１（ｍ，３Ｈ
），１．９６－１．８３（ｍ，３Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，８Ｈ），１．６６－１
．５３（ｍ，３Ｈ），１．４６－１．３６（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．９６（ｍ，６Ｈ
）。

実施例４６５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ．５－（４－メチル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体１、工程Ａ及びＣ～Ｆと同様の方法で、工程Ａでアミノ－
４－メチルピリジン－２－オール及び２－クロロピリミジンを使用して、標題化合物を調
製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－（ピリミジン－２－イル
オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７３－８．６６（ｍ，２Ｈ），８．３９－８．３４（ｍ，
１Ｈ），８．３２－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．２８（ｍ，２Ｈ），６．３４
－６．１７（ｍ，３Ｈ），５．６７－５．５８（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３７（ｍ，
２Ｈ），２．３０－２．２４（ｍ，３Ｈ），２．１５－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９７
－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６３（ｍ，３Ｈ）。

実施例４６６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピ
ルアクリルアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピ
リジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－ト
リアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリル酸（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）
、ＨＡＴＵ（６８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４６ｍｇ、０．４
５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペ
ンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド（実施例２９８、工程Ａからの生成物、７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の
ＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液を添加し、室温で１０分間撹拌した。フラッシュカラムクロマト
グラフィー、次いで分取ＴＬＣ（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＝１／２０）により混合物を精製して
、標題化合物を得た（３１ｍｇ、収率３４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３１Ｈ_３３Ｎ_７Ｏ_３
Ｓの質量計算値、５８３．７０；ｍ／ｚ実測値、５８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．３１－９．９８（ｂｒ，１Ｈ），８．４
５－８．２６（ｍ，２Ｈ），８．１０－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），
６．９６－６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９６－５．８２（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．２
２（ｍ，２Ｈ），２．６６－２．６１（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．０５（ｍ，４Ｈ），
１．９７－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７２（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．６
２（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，１Ｈ），１．１６－１．０７（ｍ，２Ｈ），
０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．８５－０．７５（ｍ，２Ｈ）。

実施例４６７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ．５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。実施例２５と同様の方法で、工程Ａで３，６－ジクロロピリダジ
ン及び５－アミノ－４－メチルピリジン－２－オールを使用して、標題化合物を調製した
。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（４－メ
チル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イル
オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロヘキシル）アクリルアミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を作製した（
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５７０．６；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．１２－８．９５（ｍ，１Ｈ），８．３３－８．１９（ｍ，
２Ｈ），７．８７－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６７－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３５
（ｓ，１Ｈ），６．４７－６．３４（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１２（ｍ，２Ｈ），５
．６９－５．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０１
（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．８５－１．３８（ｍ，８Ｈ
）。

実施例４６８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ．５－（２－メチル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体１、工程Ａ及びＣ～Ｆと同様の方法で、工程Ａで５－アミ
ノ－６－メチルピリジン－２－オール及び２－クロロピリミジンを使用して、標題化合物
を調製した。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－（ピリミジン－２－イル
オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．７２－８．６７（ｍ，２Ｈ），８．３６－８．３２（ｍ，
１Ｈ），８．０２－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３１
－７．２５（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．１６（ｍ，３Ｈ），５．６６－５．６０（ｍ，
１Ｈ），４．４８－４．３５（ｍ，２Ｈ），２．３４－２．２７（ｍ，３Ｈ），２．１８
－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６３（ｍ，
３Ｈ）。

実施例４６９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（４－メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロ
ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（３６
３ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）の４．０ＮＨＣｌ／ＭｅＯＨ溶液を、室温で１分間撹拌し
た。減圧下で反応混合物を濃縮し、更に精製することなく粗製のまま工程Ｃで使用した。

工程Ｂ．５－（４－メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジ
ヒドロピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。実施例２５と同様の方法で、工程Ａで
３，６－ジクロロピリダジン及び５－アミノ－４－メチルピリジン－２－オールを使用し
て、標題化合物を調製した。

工程Ｃ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）
－（４－メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（４－
メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アク
リルアミド（工程Ａ）を使用して、標題化合物を調製し（ＨＣｌ／ＭｅＯＨでの脱保護は
行わない）、フラッシュカラムクロマトグラフィーを使用した精製により、^＊Ｓアトロプ
異性体として標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．２５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４４－８．３９（ｍ，
１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７
．８３（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６１－６．５５（ｍ，１Ｈ），６．３
４－６．０９（ｍ，２Ｈ），５．６１（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．３
５（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．００（ｍ，２Ｈ），１．９８－
１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５９（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（４－メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロ
ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例４６９、工程Ｂのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、^＊Ｒアトロプ異
性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／
ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
９．２４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．
３６（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３－７．８６（ｍ，
１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３２－６
．１２（ｍ，２Ｈ），５．６１（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．２９（ｍ
，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．００（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８
３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５８（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）カルバメート（８０
０ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中４ＭＨＣｌ溶液を、室温で６０分
間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）アクリルアミドを得、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ：５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。実施例２５、工程Ａ及びＣと同様の方法で、工程Ａで３，６－ジ
クロロピリダジン及び５－アミノ－４－メチルピリジン－２－オールを使用して、標題化
合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、４２０．４０
；ｍ／ｚ実測値、４２１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（８００ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３８４ｍｇ、３
．８０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（９４０ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ中溶液を、
室温で１５分間撹拌して、活性化エステル溶液を得た。工程ＡからのＮ－（（１Ｓ，２Ｒ
）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドをＤＭＦ及びトリエチルアミン（３８４
ｍｇ、３．８０ｍｍｏｌ）に溶解し、活性化エステル溶液に添加した。反応物を室温で１
０分間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより反応物を精製し、明黄色固
体として標題化合物を得た（４４１ｍｇ、収率４１．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ
_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１
ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
，８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７
．８８－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ
，１Ｈ），６．３５－６．１４（ｍ，３Ｈ），５．６２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），
４．５２－４．３１（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．００（ｍ，２
Ｈ），１．９７－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６０（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（
２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ．５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体２５と同様の方法で、工程Ａで５－アミノ－６－メチルピ
リジン－２－オール及び３，６－ジクロロピリダジンを使用して、標題化合物を調製した
。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メ
チル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イル
オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミ
ノシクロヘキシル）アクリルアミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を作製した（
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２６Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５７０．６；ｍ／ｚ実測値、５７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．１１－９．０４（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．３５（ｍ，
１Ｈ），７．９８－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７０
－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），６．４７－６．３８（ｍ，
１Ｈ），６．３２－６．２２（ｍ，２Ｈ），５．７３－５．６３（ｍ，１Ｈ），４．５０
－４．４０（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．１４（ｍ，１Ｈ），２．２９－２．２４（ｍ，
３Ｈ），１．８５－１．５９（ｍ，８Ｈ）。

実施例４７３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオ
キシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５
，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（実施例４７２、工程Ａからの生成物）
及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６）
を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．１［
Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．０８－９．０４（ｍ
，１Ｈ），８．３６－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．９７－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８
７－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ
，１Ｈ），６．３２－６．１５（ｍ，３Ｈ），５．６５－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．５
３－４．３４（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．２１（ｍ，３Ｈ），２．１５－２．０２（ｍ
，２Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．６３（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）カルバメート（５０
０ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（０．３８
７ｍＬ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ
）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで６－クロロ－
２－メチル－３－ニトロピリジン及び２－メチルピリジン－３－オールを使用して、標題
化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質
量計算値、４３３．４４；ｍ／ｚ実測値、４３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド。５－（２－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）
ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（７３６ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン（０．４７４ｍＬ、３．４０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（７４２ｍｇ、１．９５
ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステル溶液を
得た。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（工程Ａから
）をＤＭＦ（３ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．４７４ｍＬ、３．４０ｍｍｏｌ）に溶
解し、活性化エステル溶液に添加した。反応物を室温で２時間攪拌した。フラッシュカラ
ムクロマトグラフィーにより反応物を精製し、灰色固体として標題化合物（５８０ｍｇ、
収率９９．１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６
９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．４０－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．９９－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．
７０－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１７－６．９９（
ｍ，１Ｈ），６．３６－６．１５（ｍ，２Ｈ），６．１５－６．０４（ｍ，１Ｈ），５．
６９－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．２９（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）
，２．２５－２．１２（ｍ，３Ｈ），２．１１－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．
８５（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．５８（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オ
キソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－オキソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸。中間体１、工程Ａ及びＣ～Ｆと同様の方法で、工程Ａでフェノール及び５－フ
ルオロ－２－ニトロトルエンの代わりに６－アミノピリジン－３－オール及び３，６－ジ
クロロピリダジンを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－
５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。実施例１
、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリ
ジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）アクリ
ルアミド（中間体４０）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯＨ脱保護は
行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／
ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：
δ １０．１０（ｓ，１Ｈ），９．０９－９．０５（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
，８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．１０－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．
８０（ｍ，３Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６２（ｍ，１Ｈ）
，６．４６－６．３４（ｍ，１Ｈ），６．２１－６．０８（ｍ，２Ｈ），５．６４－５．
５４（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．９６（ｍ，１Ｈ）
，１．７８－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．
２９（ｍ，２Ｈ）。

実施例４７６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

実施例１、工程Ａと同様の方法で、４－オキソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオ
キシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸及びＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチ
ル）アクリルアミド（中間体３６）を使用して、標題化合物を作製した（ＨＣｌ／ＭｅＯ
Ｈ脱保護は行わない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２
．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３Ｏ
Ｄ）：δ ９．０３－８．９８（ｍ，１Ｈ），８．６８－８．６１（ｍ，１Ｈ），８．３
７－８．３０（ｍ，１Ｈ），８．０７－８．００（ｍ，１Ｈ），７．８６－７．７９（ｍ
，１Ｈ），７．７５－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．５７（ｍ，１Ｈ），６．４
０－６．３３（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１９（ｍ，２Ｈ），５．６７－５．５９（ｍ
，１Ｈ），４．４６－４．４０（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９
８－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６５（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
６’－メチル－２－オキソ－２Ｈ－［１，２’－ビピリジン］－５’－イル）－４－オキ
ソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（５８
２ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）の４ＭＨＣｌ（ジオキサン中）中溶液を、室温で６０分間
撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）
アクリルアミドを得、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ．５－（６’－メチル－２－オキソ－２Ｈ－［１，２’－ビピリジン］－５’－
イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸。中間体１と同様の方法で、工程Ａで５－フルオロ－２－ニト
ロトルエン及びフェノールの代わりに６－フルオロ－２－メチル－３－ニトロピリジン及
びピリジン－２－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ
_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１；ｍ／ｚ実測値、４２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６’－
メチル－２－オキソ－２Ｈ－［１，２’－ビピリジン］－５’－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。５－（６’－メチル－２－オキソ－２Ｈ－［１，２’－ビピリジン］－５’－イ
ル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフ
チレン－２－カルボン酸（６８６ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４
５６ｍＬ、３．２６ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（８０８ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）のＤＭ
Ｆ（４ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステル溶液を得た。Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（工程Ａから）をＤＭＦ（４ｍ
Ｌ）及びトリエチルアミン（０．４５６ｍＬ、３．２６ｍｍｏｌ）に溶解し、活性化エス
テル溶液に添加した。反応物を室温で１０分間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラ
フィーにより反応物を精製し、白色固体として標題化合物を得た（３７０ｍｇ、収率９８
．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ
実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８
．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８７－７
．８０（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．５９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ
，１Ｈ），６．５８－６．４７（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．１６（ｍ，３Ｈ），５．６
２（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４９－４．３４（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３
Ｈ），２．１７－２．００（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－
１．５７（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（４９
７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）の４ＭＨＣｌ（ジオキサン中）中溶液を、室温で６０分間
撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）
アクリルアミドを得、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで６－フルオロ－２－メチル－
３－ニトロピリジン及びピリジン－２－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕ
は使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１
；ｍ／ｚ実測値、４２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。５－（２－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（６３０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３０４ｍｇ、３．０
０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（７４２ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）
中溶液を、室温で１５分間撹拌して、活性化エステル溶液を得た。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）
－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（工程Ａから）をＤＭＦ（２．５ｍＬ）及
びトリエチルアミン（３０４ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）に溶解し、活性化エステル溶液に
添加した。反応物を室温で１０分間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによ
り反応物を精製し、白色固体として標題化合物を得た（４５０ｍｇ、収率５３．９％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５
５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３５（ｄ
，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．９７－７．９１（ｍ
，１Ｈ），７．９０－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２
１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３６－
６．１３（ｍ，３Ｈ），５．６１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．３５（
ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１５－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．
８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．５７（ｍ，３Ｈ）。

実施例４７９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
５－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（９５
８ｍｇ、３．７８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（４０２
ｍｇ、４．１９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ
－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、更に精製せずに
使用した。

工程Ｂ：５－（５－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－２－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体１、工程Ａ及びＣ～Ｆと同様の方法で、工程Ａで５－フル
オロ－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロ－６－メチルピリジン
及び６－アミノピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１；ｍ／ｚ実測値、４２０．１［
Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（
（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。５－（５－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（１０００ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４８３ｍｇ、
４．７８ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１．４３ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ
）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステル溶液を得た。Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）
－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（工程Ａから）をＤＭＦ（５ｍＬ）及びト
リエチルアミン（４８３ｍｇ、４．７８ｍｍｏｌ）に溶解し、活性化エステル溶液に添加
した。反応物を室温で３０時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより反
応物を精製し、黄色固体として標題化合物を得た（５３２ｍｇ、収率４８．４％）。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６
．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１０（
ｓ，１Ｈ），８．５８－８．４８（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
，８．００－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６９－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．
０４（ｍ，１Ｈ），７．００－６．９２（ｍ，１Ｈ），６．３０－５．９９（ｍ，３Ｈ）
，５．６１－５．４８（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．１７（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，
３Ｈ），２．０３－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．４７（ｍ，４Ｈ）。

実施例４８０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（５０
４ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（３８１
ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ
－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、ＤＭＦ（２．５
ｍＬ）に溶解し、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ：４－オキソ－５－（５－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸。中間体１と同様の方法で（工程Ａ及びＣ～Ｆを使用）、工程Ａで５－フルオロ－
２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロピリジン及び６－アミノピリ
ジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１１Ｎ
_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０５．３９；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（５－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。４－オキソ
－５－（５－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（６７０ｍｇ、
１．６５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン、及びＨＡＴＵ（８１７ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ
）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）中溶液に、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）アクリルアミド（工程Ａから）を添加した。ＬＣＭＳが反応の完了を示すまで、反応混
合物を室温で撹拌した。反応物を水に注ぎ、形成された沈殿物を濾過により収集した。フ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにより固体を精製し、灰色固体として標題化合物を得
た（１９０ｍｇ、収率２１．２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計
算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．２８（ｂｒ，１Ｈ），８．５８－８．４８（ｍ，１Ｈ
），８．３５－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．２３－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．９８－７
．８４（ｍ，３Ｈ），７．８２－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６２（ｍ，１Ｈ
），７．２６－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．２９－６．００（ｍ，３Ｈ），５．６０－５
．４９（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１９（ｍ，２Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，２Ｈ
），１．８１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例４８１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
５－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（５５
４ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（８３７ｍ
ｇ、８．７１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ－
（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、ＤＭＦ（２．０ｍ
Ｌ）に溶解し、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ：５－（５－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで５－ブロモピリミジン及び
６－メチルピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕは使用しない
）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１；ｍ／ｚ実測
値、４２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（
（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。５－（５－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（１．０９６ｇ、２．６１４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．１６８
ｇ、１１．５４ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１．０７７ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ
（３．０ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液
に、ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中のＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アク
リルアミド（工程Ａから）を添加し、室温で３０分間撹拌した。フラッシュカラムクロマ
トグラフィー（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）、そして再度のフラッシュカラムクロマトグラフィー
（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により反応物を精製して、黄色固体として標題化合物を得た（４２
０ｍｇ、収率３４．１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５
５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
_３ＯＤ）：δ ８．４９－８．３８（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．３０（ｍ，１Ｈ），８
．３０－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．５０
（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３２（ｍ，１Ｈ），６．３２－６．１２（ｍ，３Ｈ），５
．６９－５．５２（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３４（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ
），２．１３－２．００（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１
．６２（ｍ，３Ｈ）。

実施例４８２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（４７
９ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（２０１
ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ
－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、更に精製せずに
使用した。

工程Ｂ：５－（２－メチル－４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸。中間体１と同様の方法で（工程Ａ～Ｆを使用）、工程Ａで４－フルオロ－２
－メチル－１－ニトロベンゼン及びピリミジン－５－オールを使用して、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１；ｍ／ｚ
実測値、４２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ
－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。５－（
２－メチル－４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジ
ヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（５０
０ｍｇ、０．９４２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２４２ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、
及びＨＡＴＵ（７１６ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．０ｍＬ）中溶液を、室温
で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中
のＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（工程Ａから）、
トリエチルアミン（２４２ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）を添加した。ＬＣＭＳが反応の完了
を示すまで、反応混合物を室温で撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより
反応物を精製し、白色固体として標題化合物を得た（１８９ｍｇ、収率３４．８％）。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５
６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．９５（ｓ，
１Ｈ），８．７０－８．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７
．５１－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２１－７．１１（ｍ，１Ｈ
），６．３７－６．１６（ｍ，２Ｈ），６．１３－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．６８－５
．５７（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３５（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１
３－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．６０（ｍ
，３Ｈ）。

実施例４８３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（４１
７ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（２３３
ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ
－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、更に精製せずに
使用した。

工程Ｂ：５－（４－メチル－６－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで５－フルオロ
－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－フルオロ－４－メチル－５－ニトロ
ピリジン及び６－メチルピリジン－２－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕ
は使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４３３．４４
；ｍ／ｚ実測値、４３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド。５－（４－メチル－６－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）
ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（６００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン（２８０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（７４８ｍｇ、１．９７ｍｍ
ｏｌ）のＤＭＦ（３．０ｍＬ）中溶液を、室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形
成した。この溶液に、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中のＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシク
ロペンチル）アクリルアミド（工程Ａから）及びトリエチルアミン（２８０ｍｇ、１．２
２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。フラッシュカラムクロ
マトグラフィーにより反応物を精製し、黄色固体として標題化合物（５２５ｍｇ、収率８
２．０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．６
；ｍ／ｚ実測値、５７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）
：δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．
８８－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，１Ｈ）
，７．０４－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．３－６．１３（ｍ，３Ｈ），５．６８－５．５
７（ｍ，１Ｈ），４．５－４．３７（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．３０－２
．２０（ｍ，３Ｈ），２．１６－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．８７（ｍ，１Ｈ
），１．８３－１．６２（ｍ，３Ｈ）。

実施例４８４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（４０
７ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の４．０ＭＨＣｌ（ジオキサン（５０ｍＬ）中）中溶液を
、室温で１分間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシ
クロペンチル）アクリルアミドを得、更に精製せずに使用した。

工程Ｂ：４－オキソ－５－（５－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸。中間体１と同様の方法で（工程Ａ及びＣ～Ｆを使用）、工程Ａで５－フルオロ
－２－ニトロトルエン及びフェノールの代わりに２－クロロピリミジン及び６－アミノピ
リジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１０
Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０６．３８；ｍ／ｚ実測値、４０７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（５－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。４－オキ
ソ－５－（５－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（５００ｍ
ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２５７ｍＬ、１．８４ｍｍｏｌ）、及びＨ
ＡＴＵ（６０８ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中溶液を、室温で１５
分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のＮ－（
（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（工程Ａから）及びトリエ
チルアミン（２５７ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１０分間
撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより反応物を精製し、白色固体として
標題化合物を得た（３６５ｍｇ、収率５４．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_８
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１３（ｓ，１Ｈ），８．７７－８．６
７（ｍ，２Ｈ），８．６６－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．３８－８．３０（ｍ，１Ｈ），
８．０８－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８１－７．７
３（ｓ，１Ｈ），７．７３－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．２８（ｍ，１Ｈ），
６．２９－５．９７（ｍ，３Ｈ），５．６２－５．４７（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．１
７（ｍ，２Ｈ），２．０１－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．４５（ｍ，４Ｈ）。

実施例４８５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－オキソ－５－（５－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－２－イル
）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カ
ルボン酸。中間体１と同様の方法（工程Ａ～Ｆを使用）で、工程Ａで５－フルオロ－２－
ニトロトルエン及びフェノールの代わりに５－クロロ－２－ニトロピリジン及びピリミジ
ン－５－オールを使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１０Ｎ_６
Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０６．３８；ｍ／ｚ実測値、４０７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（５－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－
３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。４－オキ
ソ－５－（５－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（４００ｍ
ｇ、０．９８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１４９ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）、及び
ＨＡＴＵ（４８６ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液を室温で１０分間
撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノ
シクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６、１９７ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）のＤＭ
Ｆ（１ｍＬ）及びトリエチルアミン（２４８ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）中溶液を添加し、
室温で３０分間撹拌した。逆相ＨＰＬＣにより反応物を精製し、標題化合物を得た（２６
６ｍｇ、収率４９．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２６Ｈ_２２Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５
４２．６；ｍ／ｚ実測値、５４３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭ
ＳＯ－ｄ_６）：δ １０．０８（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，２
Ｈ），８．６０－８．５５（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．９２－
７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．６２（ｍ，１
Ｈ），６．３１－６．１６（ｍ，２Ｈ），６．１１－５．９９（ｍ，１Ｈ），５．５９－
５．５０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１９（ｍ，２Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，２
Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５７－
１．４６（ｍ，１Ｈ）。

実施例４８６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ：５－（４－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで２－クロロ－４－メチル－
５－ニトロピリジン及びピリミジン－５－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃ
ｕは使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、４２０．４
０；ｍ／ｚ実測値、４２１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。５－（４－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（８００ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２８９ｍｇ、２
．８５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（９．４１ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ
）中溶液を室温で１０分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、Ｎ－（（
１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（中間体３６、３８２ｍｇ、
２．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）及びトリエチルアミン（４８１ｍｇ、４．７６ｍ
ｍｏｌ）溶液を添加し、室温で３０分間撹拌した。反応物を逆相ＨＰＬＣにより精製して
、標題化合物を得た（５５１ｍｇ、収率５２．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ
_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，
１Ｈ），８．８４（ｓ，２Ｈ），８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１８－８．１２
（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．７０（ｍ，１Ｈ），７
．３６（ｓ，１Ｈ），６．２７－６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１３－６．０１（ｍ，２Ｈ
），５．５９－５．５０（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ
，３Ｈ），１．９８－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６
７－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．４４（ｍ，１Ｈ）。

実施例４８７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

工程Ａ．Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（７０
０ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（１．０５
８ｇ、１１．０１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させて
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、更に精製せず
に使用した。

工程Ｂ：５－（４－メチル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで２－ブロモ－
４－メチル－５－ニトロピリジン及び６－メチルピリジン－３－オールを使用して、標題
化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質
量計算値、４３３．４４；ｍ／ｚ実測値、４３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド。４－オキソ－５－（５－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－２
－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（１．４３２ｇ、３．３０３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．４７６
ｇ、１４．５９ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１．３６１ｇ、３．５７８ｍｍｏｌ）のＤＭ
Ｆ（５ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に
、ＤＭＦ（３ｍＬ）中のＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルア
ミド（工程Ａから）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。フラッシュカラ
ムクロマトグラフィーにより反応物を精製し、黄色固体として標題化合物を得た（６００
ｍｇ、収率３７．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６
９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３
ＯＤ）：δ ８．３７－８．２６（ｍ，２Ｈ），８．１０－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．
６３－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（
ｍ，１Ｈ），６．３３－６．０９（ｍ，３Ｈ），５．６５－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．
４７－４．３５（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３
－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６０（ｍ，
３Ｈ）。

実施例４８８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド。ｔｅｒ
ｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（５０
９ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（３８５
ｍｇ、４．０１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ
－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、ＤＭＦ（２ｍＬ
）に溶解した。

工程Ｂ：５－（４－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで２－フルオロ－４－メチル－
５－ニトロピリジン及びピリジン－２－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕ
は使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１
；ｍ／ｚ実測値、４２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｃ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。５－（４－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（７００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン、及びＨＡＴＵ（８２
５ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性
化エステルを形成した。この溶液に、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル
）アクリルアミド（工程Ａから）を添加し、ＬＣＭＳが反応の完了を示すまで室温で撹拌
した。反応物をＨ_２Ｏに注ぎ、形成された沈殿物を濾過により収集した。フラッシュカラ
ムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、黄色固体として標題化合物を得た（３８０ｍ
ｇ、収率４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６
；ｍ／ｚ実測値、５５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ
_６）：δ １０．２２（ｂｒ，１Ｈ），８．４０－８．１９（ｍ，３Ｈ），７．９５－７
．８４（ｍ，２Ｈ），７．８２－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ
），７．２２－７．１６（ｍ，１Ｈ），６．２８－６．１４（ｍ，１Ｈ），６．１１－６
．０２（ｍ，２Ｈ），５．６０－５．４６（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１９（ｍ，２Ｈ
），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８２－１．６８（ｍ
，２Ｈ），１．６７－１．４８（ｍ，２Ｈ）。

実施例４８９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（４－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで２－フルオロ
－４－メチル－５－ニトロピリジン及び２－メチルピリジン－３－オールを使用して、標
題化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１５Ｎ_５Ｏ_４Ｓの
質量計算値、４３３．４４；ｍ／ｚ実測値、４３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチ
ル）カルバメート（５００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、メタ
ンスルホン酸（０．３８７ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反
応物を濃縮乾固させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミ
ドを得、ＤＭＦ（２ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．４７４ｍＬ、３．４０ｍｍｏｌ）
に溶解した。５－（４－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリ
ジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリ
アザアセナフチレン－２－カルボン酸（７３６ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルア
ミン（０．４７４ｍＬ、３．４０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（７４２ｍｇ、１．９５ｍｍ
ｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した
。この溶液に、上記のＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミ
ド溶液を添加し、室温で２時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯ
Ｈ／Ｈ_２Ｏ）により、そして再度フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯ
Ｈ）を使用して反応物を精製して、白色固体として標題化合物を得た（６３６ｍｇ、収率
９９．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ
／ｚ実測値、５７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ
８．２９（ｓ，２Ｈ），８．１５－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．９
Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．３２－６
．１４（ｍ，２Ｈ），６．１３－６．０５（ｍ，１Ｈ），５．５９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ
，１Ｈ），４．４７－４．２８（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２６－２．１
８（ｍ，３Ｈ），２．１１－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９４－１．８２（ｍ，１Ｈ），
１．７６－１．５５（ｍ，３Ｈ）。

実施例４９０：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
４－メチル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

工程Ａ：５－（４－メチル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで２－フルオロ－４－メチル－
５－ニトロピリジン及びピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕ
は使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１
；ｍ／ｚ実測値、４２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メ
チル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメー
ト（５００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（
０．３８７ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固
させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、ＤＭＦ
（２ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．４７４ｍＬ、３．４０ｍｍｏｌ）に溶解した。５
－（４－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸（７１２ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４７
４ｍＬ、３．４０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（７４２ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ
（４ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、
上記のＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド溶液を添加し
、室温で２時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）に
より、そして再度フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）を使用して
反応物を精製して、黄色固体として標題化合物を得た（７４２ｍｇ、収率９９．６％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５
５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４６（ｓ
，１Ｈ），８．４３－８．３５（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．２３（ｍ，１Ｈ），８．１
６－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４
１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．３１－６．１５（ｍ，２Ｈ），６．１４－
６．０６（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４８－４．２９（
ｍ，２Ｈ），２．２６－２．１６（ｍ，３Ｈ），２．１１－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．
９５－１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．５８（ｍ，３Ｈ）。

実施例４９１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（５－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒド
ロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：４－オキソ－５－（５－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）
－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カル
ボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで５－ブロモ－２－ニトロピリジン及びピリ
ジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ_１９Ｈ_１１Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４０５．３９；ｍ／ｚ実測値、４０６．０
［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（５－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－
ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（３５０ｍ
ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸（０．２７１ｍ
Ｌ、４．１７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固させてＮ－
（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、ＤＭＦ（２ｍＬ）
及びトリエチルアミン（０．３３２ｍＬ、２．３８ｍｍｏｌ）に溶解した。４－オキソ－
５－（５－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３
Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（４８２ｍｇ、０
．９３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３３２ｍＬ、２．３８ｍｍｏｌ）、及びＨ
ＡＴＵ（５２０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹
拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、上記のＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－ア
ミノシクロペンチル）アクリルアミド溶液を添加し、室温で３０分間撹拌した。フラッシ
ュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）により、そして再度フラッシュカラム
クロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）を使用して反応物を精製して、黄色固体として
標題化合物を得た（２１０ｍｇ、収率４０．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７
Ｏ_４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ １０．０９（ｓ，１Ｈ），８．５８－８．５
２（ｍ，１Ｈ），８．５２－８．４０（ｍ，２Ｈ），８．３７－８．２７（ｍ，１Ｈ），
７．９５－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６９－７．５
９（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．３９（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．１３（ｍ，２Ｈ），
６．１３－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．６０－５．４８（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２
０（ｍ，２Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，２Ｈ），
１．６５－１．４６（ｍ，２Ｈ）。

実施例４９２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで６－クロロ－２－メチル－
３－ニトロピリジン及び２－クロロピリミジン－５－オールを使用して、標題化合物を調
製した（Ｃｕは使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１２Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、
４２０．４０；ｍ／ｚ実測値、４２１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。５－（２－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４
－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－
２－カルボン酸（８００ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２８９ｍｇ、２
．８５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（９４１ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）
中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、Ｎ－（（１
Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（３７６ｍｇ、２．４４ｍｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン（４８１ｍｇ、４．７６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液
を添加し、室温で３０分間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／
Ｈ_２Ｏ）により反応物を精製し、標題化合物を得た（５６０ｍｇ、収率５２．９％）。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５６．６；ｍ／ｚ実測値、５５
７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ９．０１（ｓ，
１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），８．３４－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．９５－７．８５
（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．１０（ｍ，３Ｈ），５
．６４－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．４７－４．３２（ｍ，２Ｈ），２．２３－２．１６
（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８４（ｍ，１Ｈ），１
．８０－１．５９（ｍ，３Ｈ）。

実施例４９３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
５－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

工程Ａ：５－（５－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル
）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチ
レン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで５－ブロモ－２－ニトロピ
リジン及び２－メチルピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕは
使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１；
ｍ／ｚ実測値、４２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（
（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミ
ド。ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメ
ート（３００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液に、メタンスルホン酸
（０．２３２ｍＬ、３．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応物を濃縮
乾固させてＮ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミドを得、Ｄ
ＭＦ（２ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．２８４ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ）に溶解した
。５－（５－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－
オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２
－カルボン酸（４２８ｍｇ、０．８０５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２８４ｍＬ
、２．０４ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（４４５ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍ
Ｌ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、上記の
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド溶液を添加し、室温
で２時間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）により、
そして再度フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）を使用して反応物
を精製して、白色固体として標題化合物を得た（４００ｍｇ、収率８７．９％）。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．
１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６及びＣＤ_３ＯＤの混合物
）：δ ８．４０－８．３３（ｍ，１Ｈ），８．３３－８．２６（ｍ，２Ｈ），７．６０
－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，
１Ｈ），６．２６－６．１５（ｍ，２Ｈ），６．１２－６．０６（ｍ，１Ｈ），５．５６
－５．５１（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２
．０１－１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６０
（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．４８（ｍ，１Ｈ）。

実施例４９４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）
－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレ
ン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで６－クロロ－２－メチル－３
－ニトロピリジン及びピリジン－３－オールを使用して、標題化合物を調製した（Ｃｕは
使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質量計算値、４１９．４１；
ｍ／ｚ実測値、４２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－
ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド
。５－（２－メチル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボン酸（６５０ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３１３ｍｇ、３．１
０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３３１ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中
溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形成した。この溶液に、Ｎ－（（１Ｓ
，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミド（３０３ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ
）及びトリエチルアミン（８９４ｍｇ、８．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を
添加し、室温で１０分間撹拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／Ｈ
_２Ｏ）、そして再度のフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により
反応物を精製して、黄色固体として標題化合物を得た（４８０ｍｇ、収率５５．７％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５５．６；ｍ／ｚ実測値、５
５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．５２－８
．４５（ｍ，１Ｈ），８．４３－８．３７（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．３０（ｍ，１Ｈ
），７．８５－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５４－７
．４６（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．１０（ｍ，３Ｈ
），５．６５－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．２７（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ
，３Ｈ），２．１０－１．８８（ｍ，３Ｈ），１．７８－１．６０（ｍ，３Ｈ）。

実施例４９５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
２－メチル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

工程Ａ：５－（２－メチル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジ
ン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリア
ザアセナフチレン－２－カルボン酸。中間体１５と同様の方法で、工程Ａで６－クロロ－
２－メチル－３－ニトロピリジン及び６－メチルピリジン－３－オールを使用して、標題
化合物を調製した（Ｃｕは使用しない）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３Ｎ_５Ｏ_４Ｓの質
量計算値、４１９．４１；ｍ／ｚ実測値、４２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メ
チル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オ
キソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－
カルボキサミド。５－（２－メチル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）
ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸（１０００ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン（４６６ｍｇ、４．６１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（１３１５ｍｇ、３．４６
０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を室温で１５分間撹拌して、活性化エステルを形
成した。この溶液に、Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）アクリルアミ
ド（４８５ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１４７２ｍｇ、１４．５７
ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を添加し、室温で１０分間撹拌した。フラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／Ｈ_２Ｏ）、そして再度のフラッシュカラムクロマト
グラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により反応物を精製して、黄色固体として標題化合物を
得た（７８１ｍｇ、収率５９．４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量
計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．３６－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．８６－７．７８（ｍ，
１Ｈ），７．６５－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１０
－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．３３－６．１５（ｍ，２Ｈ），６．１３－６．０８（ｍ，
１Ｈ），５．６５－５．５６（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．３２（ｍ，２Ｈ），２．５５
（ｓ，３Ｈ），２．２２－２．１６（ｍ，３Ｈ），２．１５－２．００（ｍ，２Ｈ），１
．９６－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．５９（ｍ，３Ｈ）。

実施例４９６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例３６８）のキラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２
５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、^＊Ｓアトロプ異
性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／
ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ
９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．５６（
ｍ，１Ｈ），７．２７－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）
，６．８０－６．６３（ｍ，２Ｈ），６．４９－６．２８（ｍ，２Ｈ），６．２０－６．
０１（ｍ，２Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４
．２６（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３４－２．０９（ｍ，５Ｈ），１．９
２－１．７３（ｍ，４Ｈ）。

実施例４９７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例３６８）のキラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２
５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、^＊Ｒアトロプ異
性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／
ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ
９．５１（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．５５（ｍ，１
Ｈ），７．２５－７．０２（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．
８１－６．６５（ｍ，３Ｈ），６．４６－６．２９（ｍ，３Ｈ），６．２６－５．９９（
ｍ，３Ｈ），５．７９－５．６０（ｍ，１Ｈ），４．４５－４．２４（ｍ，３Ｈ），２．
４９（ｓ，３Ｈ），２．４０－１．８２（ｍ，９Ｈ）。

実施例４９８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例３８４）のキラルＳＦＣカラム（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、
２５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、^＊Ｓアトロプ
異性体として標題化合物を得る。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，４．２Ｈｚ
，２Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０
７－６．８６（ｍ，２Ｈ），６．７３－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．４７－６．２４（ｍ
，２Ｈ），６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１６．８，１０．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．２４（
ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．３７－１．５８（ｍ，９Ｈ）。

実施例４９９：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例３８４）のキラルＳＦＣカラム（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、
２５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、^＊Ｒアトロプ
異性体として標題化合物を得る。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５６８．７；ｍ／ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ_３）：δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．４４－８．２１（ｍ，２Ｈ），７．３３
（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７
．０３－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４５－６
．３３（ｍ，１Ｈ），６．３１－６．０８（ｍ，２Ｈ），６．０２－５．９３（ｍ，１Ｈ
），５．６９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４２－４．２２（ｍ，２Ｈ），２．
５８（ｓ，３Ｈ），２．３７－１．７３（ｍ，９Ｈ）。

実施例５００：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例３６７）のキラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２
５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、^＊Ｓアトロプ異
性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／
ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ
９．５４（ｓ，０Ｈ），８．４２－８．２７（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．１１（ｍ，４
Ｈ），６．９９－６．４９（ｍ，３Ｈ），６．４６－５．９０（ｍ，３Ｈ），５．６６（
ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４
．２４（ｍ，２Ｈ），２．７１－１．２３（ｍ，１１Ｈ）。

実施例５０１：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－
４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン
－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例３６７）のキラルＳＦＣ精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２
５０×２０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、^＊Ｒアトロプ異
性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３０Ｈ_２８Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５６８．７；ｍ／
ｚ実測値、５６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ
９．６４－５．５７（ｍ，１３Ｈ），５．３６－５．２３（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．
２２（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３４－２．０４（ｍ，５Ｈ），１．９５
－１．６０（ｍ，４Ｈ）。

実施例５０２：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

キラルＳＦＣカラム（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０
ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）を使用した、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イ
ルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２４）のキラル分離により、^＊
Ｓアトロプ異性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）：δ ８．６０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，
１Ｈ），７．３８－７．１９（ｍ，５Ｈ），７．１２－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．７２
－６．６１（ｍ，１Ｈ），６．４４－６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２６－６．００（ｍ，
２Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４１－４．２６（ｍ，２Ｈ），
２．３７－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．８１（ｍ，１
Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，４Ｈ）。

実施例５０３：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－
４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボ
キサミド。

キラルＳＦＣカラム（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０×２０
ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）を使用した、Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）
－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イ
ルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－
トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２４）のキラル分離により、^＊
Ｒアトロプ異性体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２８Ｈ_２５Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５
５．６；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）：δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），８．３６
（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５－７．０２
（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４２－６．３４（ｍ，１Ｈ
），６．２５－６．１９（ｍ，１Ｈ），６．１９－６．０９（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ
，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．
３８－４．２７（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）
，１．９３－１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６６（ｍ，４Ｈ）。

実施例５０４：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２０）の
キラルＳＦＣカラム精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０×２
０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得る。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５
．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６９－９．４
２（ｍ，１Ｈ），８．４５－８．１７（ｍ，２Ｈ），７．８６－７．６４（ｍ，１Ｈ），
７．２２－６．９２（ｍ，５Ｈ），６．８２－６．６３（ｍ，１Ｈ），６．６３－６．４
７（ｍ，１Ｈ），６．４０－６．３０（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．００（ｍ，２Ｈ），
５．６６（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５０－４．２４（ｍ，２Ｈ），２．３３
－１．７５（ｍ，９Ｈ）。

実施例５０５：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（
^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４
，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキ
サミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４
－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１
－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２２０）の
キラルＳＦＣカラム精製（固定相：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＡＳ－Ｈ、５μｍ、２５０×２
０ｍｍ、移動相：６０％ＣＯ_２、４０％ＭｅＯＨ）により、標題化合物を得る。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_６Ｏ_４Ｓの質量計算値、５５４．６；ｍ／ｚ実測値、５５５
．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．６０－９．４
８（ｍ，１Ｈ），８．４１－８．１８（ｍ，２Ｈ），７．８５－７．６５（ｍ，１Ｈ），
７．２４－６．９３（ｍ，５Ｈ），６．８０－６．４３（ｍ，１Ｈ），６．４１－６．３
１（ｍ，１Ｈ），６．２０－６．０３（ｍ，２Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，
１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４０－１．６５（ｍ，１０Ｈ）。

実施例５０６：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－３－（３－メチル
オキセタン－３－イル）アクリルアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソ
ブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－シアノアセトアミド）シクロペンチル）－
５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，
５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサ
ミド。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソ
ブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実施例２９８、工程
Ａからの生成物、５００ｍｇ、０．９９８ｍｍｏｌ）、２，５－ジオキソピロリジン－１
－イル２－シアノアセテート（２７３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２
０２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（２０ｍＬ）の溶液を、室温で２時間撹拌し
た。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、明黄色
固体として標題化合物を得た（３５９ｍｇ、収率６７．７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７
Ｈ_２９Ｎ_７Ｏ_３Ｓの質量計算値、５３１．６３；ｍ／ｚ実測値、５３２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋
。

工程Ｂ：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－３－（３－メチルオキセ
タン－３－イル）アクリルアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル
－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－
３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２
－（２－シアノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４
－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，
５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２２６ｍｍｏ
ｌ）、３－メチルオキセタン－３－カルバルデヒド（６８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、ピ
ペリジン（０．３ｍＬ），酢酸（０．１ｍＬ）、４Ａモレキュラーシーブ（０．５ｇ）、
及びジオキサン（５ｍＬ）の溶液を、還流状態で１時間撹拌した。反応物を濾過し、濃縮
乾固させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、白色固体として
標題化合物を得た（９９ｍｇ、収率７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_３２Ｈ_３５Ｎ_７Ｏ_４Ｓ
の質量計算値、６１３．７３；ｍ／ｚ実測値、６１４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．４２－８．３６（ｍ，１Ｈ），８．３５－８．３
１（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），６．０５－６．００（
ｍ，１Ｈ），４．８０－４．５７（ｍ，２Ｈ），４．５３－４．３２（ｍ，４Ｈ），２．
７６－２．７０（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１９（ｍ，３Ｈ），２．１９－２．０３（
ｍ，３Ｈ），２．０１－１．７５（ｍ，３Ｈ），１．７１－１．５４（ｍ，４Ｈ），１．
０３－０．９４（ｍ，６Ｈ）。

実施例５０７：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－４－エトキシ－４
－メチルペント－２－エナミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－
４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３
，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－シアノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊
Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒ
ドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド（実
施例５０６、工程Ａからの生成物、２５０ｍｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）、２－エトキシ－
２－メチルプロパナール（１０９ｍｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）、及び酢酸（５０μＬ）の
ジオキサン（５ｍＬ）中溶液に、ピペリジン（１５０μＬ）を添加し、還流状態で１時間
加熱した。反応物を濃縮乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、
淡黄色固体として標題化合物を得た（７１ｍｇ、収率２３％）。^１ＨＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ_３ＯＤ）：ｄ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
，７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ
），４．５４－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．３２（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｑ
，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３
Ｈ），２．１６－２．０６（ｍ，３Ｈ），１．９７－１．７３（ｍ，３Ｈ），１．６８－
１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０１－０．９６（ｍ，６Ｈ）。

実施例５０８：Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オ
キソ－５－（４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ
－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。

工程Ａ．４－オキソ－５－（４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４，５
－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボン酸。
中間体１、工程Ａ及びＣ～Ｆと同様の方法で、工程Ａで５－ブロモピリミジン及び４－ア
ミノフェノールを使用して、標題化合物を調製した。

工程Ｂ．Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－
５－（４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－
チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド。ｔｅｒｔ－ブチル（
（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）カルバメート（中間体３６、工程
Ａからの生成物、３０１ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解し、ＭｓＯＨ（
２２７．６ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌し、次いで真空中で
溶媒を除去し、残渣をＤＭＦに溶解し、４－オキソ－５－（４－（ピリミジン－５－イル
オキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナ
フチレン－２－カルボン酸（４００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（４８８ｍｇ
、１．２８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミンのＤＭＦ中溶媒に添加し、ＬＣＭＳが反応の
完了を示した後、水に注ぎ、形成された固体を濾過し、シリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＥＡ
／ＭｅＯＨ＝２０００／１０００／２０）によって精製して、褐色固体として標題化合物
を得た（３１０ｍｇ、５８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２７Ｈ_２３Ｎ_７Ｏ_４Ｓの質量計算値
、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．０６（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，２Ｈ），８．３５－８．
２６（ｍ，１Ｈ），７．９３－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８６－７．７７（ｍ，１Ｈ）
，７．５７－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，２Ｈ），６．３１－６．
１９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．０４（ｍ，２Ｈ），５．６１－５．５０（ｍ，１Ｈ）
，４．３５－４．２３（ｍ，２Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．
７０（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．５１（ｍ，２Ｈ）。

ＢＴＫキナーゼＬａｎｔｈＳｃｒｅｅｎ結合アッセイ：ＢＴＫキナーゼＬａｎｔｈＳｃ
ｒｅｅｎ結合アッセイは、蛍光標識トレーサーとの競合により、非リン酸化ＢＴＫキナー
ゼドメイン（ＵＰ－ＢＴＫ）に結合する化合物をモニターする。非リン酸化ＢＴＫタンパ
ク質のキナーゼドメイン（３８９～６５９ａａ）で構成されるＵＰ－ＢＴＫは、バキュロ
ウイルス／昆虫細胞発現系で産生した。３８４ウェルプレートに２ｎｇのＧＳＴタグ付き
ヒトＢＴＫ（３８９－６５９ａａ）を入れ、５０ｎＭのＴｒａｃｅｒ２３６、及び２ｎ
Ｍの抗ＧＳＴ抗体の化合物とともに、最適化したＬａｎｔｈａＳｃｒｅｅｎ（商標）アッ
セイを使用して６０分間インキュベートした。６０分後に、ＩｎｆｉｎｉｔｅＦ５００
（Ｔｅｃａｎ）で３４０ｎＭ及び６１５／６６５ｎＭにて、プレートを読み取った。デー
タは、ＩＤＢｕｓｉｎｅｓｓＳｏｌｕｔｉｏｎｓ（Ｇｕｉｌｄｆｏｒｄ）のＸｌｆｉ
ｔ（商標）バージョン５．３、ＭｉｃｒｏｓｏｆｔＥｘｃｅｌａｄｄ－ｉｎを使用し
て分析した。ｐＩＣ_５０は、ＩＣ_５０の負対数（モル単位）を指す。

態様
本開示はまた、以下の態様を対象とする。

態様１．式Ｉ：

［式中、
Ｒ^１は、Ｈ又はＣ_１～６アルキルであり、
Ｒ^２－Ｃ_０～６ａｌｋ－シクロアルキルは、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（
Ｒ^５）；－ＮＲ^６Ｒ^７；－ＯＨ；－ＣＮ；オキソ；－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；
－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－Ｃ_３－６シ
クロアルキル；－Ｃ_１～６アルカリル；
－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；－ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１
_～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロア
ルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ；
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロア
ルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－アルキニル；
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール；－
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－
ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａ
ｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルからなる群から選択される、１個、２個、又は３個の置換基
で任意に置換され、－Ｃ_１～６ａｌｋ－は、－ＯＨ、－ＯＣ_１～６アルキル又は－ＮＲ^６
Ｒ^７；及び－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで任意に置換さ
れ、－Ｃ_０～６ａｌｋ－はオキソで任意に置換され、ヘテロシクロアルキルは－Ｃ_１～６
アルキルで任意に置換され、
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立してＨ；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキ
ル、－Ｃ（Ｏ）Ｈ、－ＣＮであり、
Ｒ^３はＨ、－ＣＮ；ハロゲン；－Ｃ_１～６ハロアルキル；又はＣ_１～６アルキルであり
、
Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、Ｈ、－Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；－Ｃ_１～６
ａｌｋ－ＯＨ；
Ｃ_１～６アルキルで任意に置換された－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアルキル；ハ
ロゲン；
－Ｃ_１～６アルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキ
ル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～
_６アルキル若しくはＣ_１～６アルキルで任意に置換されたＣ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロ
アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；
又はリンカー－ＰＥＧ－ビオチンであり、
Ｒ^８は、Ｈ又は－Ｃ_１～６アルキルであり、
Ａは結合；ピリジル；フェニル；ナフタレニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリダジ
ニル；ハロゲンで任意に置換されたベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル；ベンゾチオフ
ェニル；又はピラゾリルであり、Ａは、－Ｃ_１～６アルキル；ハロゲン；－ＳＦ_５；ＯＣ
_１～６アルキル－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及び－Ｃ_１～６ハロアルキルからなる群
から独立して選択される１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換され、
Ｅは－Ｏ－；結合；－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－；－ＣＨ_２－；又は－ＣＨ_２－Ｏ－であり、
Ｇは、Ｈ；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－フェニル；－チオフェニル－；－Ｃ_１～６ア
ルキル；－ピリミジニル；－ピリジル；－ピリダジニル；
－ベンゾフラニル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；酸素ヘテロ原子を含有する－ヘテロシク
ロアルキル；
－フェニル－ＣＨ_２－Ｏフェニル－；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｎ
Ｒ^６Ｒ^７；－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；又はＯＨであり、フェニル；ピリジル；ピリダジ
ニル；ベンゾフラニル；又はチオフェニルは、ハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～
_６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６
アルキル；
－ＣＮ；－ＯＨ；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７
；若しくは－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、
１個、２個、若しくは３個の置換基で任意に置換される。］の化合物、
又はその立体異性体若しくは同位体変種、
又はその薬学的に許容される塩。
態様２．Ｒ^１はＨである、態様１の化合物。
態様３．Ｒ^２はシクロペンチルである、態様１又は２の化合物。
態様４．Ｒ^２は１個又は２個の置換基で置換され、好ましくはＲ^２は１個の置換基で置
換される、態様１～３のいずれか１つの化合物。
態様５．Ｒ^２はオキソで置換される、態様４の化合物。
態様６．Ｒ^２はハロゲン；－ＣＮ；－ＯＨ；－ＣＮ；－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６
ａｌｋ－ＯＨ；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；又は－Ｃ_１～６アル
カリルで置換される、態様４又は５の化合物。
態様７．Ｒ^２は－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；－Ｎ
Ｒ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル
；
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－アルキニル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_６～１０アリール；－ＮＲ
^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＣＮ；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ；
－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ
）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；又は－
ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルで置換され、－Ｃ_１～６ａｌ
ｋ－は－ＯＨ、－ＯＣ_１～６アルキル、又は－ＮＲ^６Ｒ^７で任意に置換される、態様４～
６のいずれか１つの化合物。
態様８．Ｒ^２は－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－ヘテロアリール又は－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_０～
_６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキルで置換され、ヘテロシクロアルキルは－Ｃ_１～６アルキ
ルで任意に置換される、態様４～７のいずれか１つの化合物。
態様９．Ｒ^２は－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキル；－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｓ
Ｏ_２－Ｃ_１～６アルキル；又は－ＳＯ_２Ｃ_２～６アルケニルで置換される、態様４～８の
いずれか１つの化合物。
態様１０．Ｒ^２は－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換される、態
様４～９のいずれか１つの化合物。
態様１１．Ｒ^８はＨである、態様１０の化合物。
態様１２．Ｒ^３はＨである、態様１０又は態様１１の化合物。
態様１３．Ｒ^３は－ＣＮである、態様１０又は態様１１の化合物。
態様１４．Ｒ^３はＦ又はＣｌである、態様１０又は態様１１の化合物。
態様１５．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つはＨである、態様１０～１４のいずれか１つの化
合物。
態様１６．Ｒ^４はＨであり、Ｒ^５はＨである、請求項１０～１５のいずれか１つの化合
物。
態様１７．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つはハロゲン；－Ｃ_１～６アルキル；－ＯＣ_１～６
アルキル；Ｃ_１～６アルキルで任意に置換された－Ｃ_０～６ａｌｋ－Ｃ_３～６シクロアル
キル；又は－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨである、態様１０～１４のいずれか１つの化合物。
態様１８．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つはＣ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、－Ｃ_１～６ａｌ
ｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、又は－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルである、態様１０
～１４のいずれか１つの化合物。
態様１９．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは、－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキルで任意に置換さ
れた－Ｃ_０～６ａｌｋ－ヘテロシクロアルキル若しくは－Ｃ（Ｏ）Ｃ_１～６アルキル；又
は－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキルである、態様１０～１４のいずれか１つの化
合物。
態様２０．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルである、態
様１０～１４のいずれか１つの化合物。
態様２１．Ｒ^４及びＲ^５のうちの１つは－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＨＳＯ_２－Ｃ_１～６アル
キル又は－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＳＯ_２－Ｃ_１～６アルキルである、態様１０～１４のいずれ
か１つの化合物。
態様２２．Ａはフェニルである、態様１～２１のいずれか１つの化合物。
態様２３．Ａはピリジルである、態様１～２１のいずれか１つの化合物。
態様２４．Ａはピリミジニルである、態様１～２１のいずれか１つの化合物。
態様２５．Ａはピラジニルである、態様１～２１のいずれか１つの化合物。
態様２６．Ａはピリダジニルである、態様１～２１のいずれか１つの化合物。
態様２７．Ａは１個、又は２個の置換基で置換される、態様２２～態様２６のいずれか
１つの化合物。
態様２８．Ａは－Ｃ_１～６アルキル、好ましくは－ＣＨ_３で置換される、態様２７の化
合物。
態様２９．ＥはＯである、態様１～２８のいずれか１つの化合物。
態様３０．Ｅは結合である、態様１～２８のいずれか１つの化合物。
態様３１．Ｇは－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；
－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；又は－Ｃ_３～６シクロアルキルである、態
様１～３０のいずれか１つの化合物。
態様３２．Ｇは－Ｃ_１～６アルキル又は－Ｃ_３～６シクロアルキルである、態様１～３
０のいずれか１つの化合物。
態様３３．Ｇは－ＮＲ^６Ｒ^７又は－ＯＨである、態様１～３０のいずれか１つの化合物
。
態様３４．Ｇは、酸素ヘテロ原子を含む－ヘテロシクロアルキルである、態様１～３０
のいずれか１つの化合物。
態様３５．Ｇは－ＳＯ_２Ｃ_１～６アルキルである、態様１～３０のいずれか１つの化合
物。
態様３６．Ｇは－フェニルである、態様１～３０のいずれか１つの化合物。
態様３７．Ｇは－ピリジルである、態様１～３０のいずれか１つの化合物。
態様３８．Ｇは、－ピリミジニル又はピリダジニルである、態様１～３０のいずれか１
つの化合物。
態様３９．Ｇは－ベンゾフラニル又は－チオフェニルである、態様１～３０のいずれか
１つの化合物。
態様４０．Ｇは－フェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニルである、態様１～３０のいずれか１
つの化合物。
態様４１．Ｇは１個、又は２個の置換基で置換される、態様３６～４０のいずれか１つ
の化合物。
態様４２．Ｇはハロゲンで置換される、態様４１の化合物。
態様４３．Ｇは－Ｃ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ハロアルキル；－ＯＣ_１～６ハロアル
キル；－Ｃ_３～６シクロアルキル；－ＯＣ_１～６アルキル；－Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１
_～６アルキル；又は－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキルで置換される、態様４１又は４２の化
合物。
態様４４．Ｇは－ＣＮで置換される、態様４１～４３のいずれか１つの化合物。
態様４５．Ｇは－ＯＨで置換される、態様４１～４４のいずれか１つの化合物。
態様４６．Ｇは－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^６Ｒ^７で置換される、態様４１～４５のいずれか１つ
の化合物。
態様４７．Ａ－Ｅ－Ｇは、

である、態様１～２１のいずれか１つの化合物。
態様４８．Ｒ^１はＨであり、Ｒ^２は１個又は２個の置換基で置換されたＣ_０ａｌｋ－シ
クロペンチルであり、置換基のうちの１つは－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（
Ｒ^５）であり、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５はそれぞれＨであり、Ａは－ＣＨ_３で置換されたフ
ェニル又はピリジルであり、ＥはＯ又は結合であり、Ｇはフェニル又は_１～６アルキルで
ある、態様１の化合物。
態様４９．Ｒ^２は、－ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）である１個の置
換基で置換される、態様４８の化合物。
態様５０．Ａ－Ｅ－Ｇは、

である、態様４８又は４９の化合物。
態様５１．式Ｉの化合物が、

である、態様４８、４９又は５０の化合物。
態様５２．薬学的に許容される塩である、態様１～５１のいずれか１つの化合物。
態様５３．態様１～５１のいずれか１つの化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩
、及び薬学的に許容される賦形剤を含む、医薬組成物。
態様５４．ブルトン型チロシンキナーゼを阻害する方法であって、当該キナーゼを、態
様１～５１のいずれか１つの化合物と接触させることを含む、方法。
態様５５．患者における癌を治療する方法であって、態様１～５１のいずれか１つの化
合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与することを含む、方法。
態様５６．癌がマントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病、マクログロブリン血症、
又は多発性骨髄腫である、態様５５の方法。
態様５７．患者における全身性エリテマトーデスを治療する方法であって、態様１～５
１のいずれか１つの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与することを含
む、方法。
態様５８．患者における天疱瘡疾患又は類天疱瘡疾患を治療する方法であって、態様１
～５１のいずれか１つの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与すること
を含む、方法。
態様５９．患者における関節リウマチを治療する方法であって、態様１～５１のいずれ
か１つの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を患者に投与することを含む、方法。
態様６０．請求項１～５１のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容さ
れる塩を作製する方法。
態様６１．本開示に示した化合物。

Claims

有効量の、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^１がＨであり、
Ｒ^２が、シクロヘキシルがＯＨで任意に置換されるＣＨ_２－シクロヘキシル；３－ヒドロキシアダマンタン－１－イル；及びＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６アルキル、ＣＮ、ＮＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ハロアルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＯＨ、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７、及びＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、若しくは３個の置換基で任意に置換されたＣ_３～６シクロアルキルからなる群から選択され、式中、
Ｒ^３が、Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＣ_１～６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^４及びＲ^５が、Ｈ；Ｃ_０～６ａｌｋ－ＮＲ^６Ｒ^７；Ｃ_１～６ａｌｋ－Ｏ－Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_３～６シクロアルキル；Ｃ_１～６アルキルで任意に置換されたヘテロシクロアルキル；及び－リンカー－ＰＥＧ－ビオチンからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^６及びＲ^７が、Ｈ、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、及びＣＮからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ^８がＨであり、
又はＲ^１及びＲ^２が、結合先である窒素原子とともに、ＮＲ^６Ｒ^７で任意に置換されたピロリジニル環を形成し、Ｒ^６及びＲ^７が、Ｈ；Ｃ_１～６アルキル；ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ_１～６アルキル；及びＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）からなる群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ^３がＨ若しくはＣＮであり、Ｒ^４がＨであり、Ｒ^５がＨ若しくはシクロプロピルであり、
Ａが、ピリジル；フェニル；ピリミジニル；ピラジニル；ピリジン－２（１Ｈ）－オン；及びピリダジニルからなる群から選択され、Ａが、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、及びＯＣ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、若しくは３個の置換基で任意に置換され、
Ｅが、Ｏ、結合、及びＣＨ_２からなる群から選択され、
Ｇが、Ｈ；ハロゲン；Ｃ_１～６アルキル；Ｃ_１～６ハロアルキル；ＮＨ（Ｃ_１～６アルキル）；Ｃ_３～６シクロアルキル；フェニル；ピリミジニル；ピリジル；ピリダジニル；ピリジン－２（１Ｈ）－オン；酸素ヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキル；及び－Ｏ－フェニルがＣＮで置換されるフェニル－ＣＨ_２－Ｏ－フェニルからなる群から選択され、フェニル；ピリジル；ピリダジニル；及びピリジン－２（１Ｈ）－オンが、ハロゲン、Ｃ_１～６アルキル、Ｃ_１～６ハロアルキル、ＯＣ_１～６ハロアルキル、及びＯＣ_１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、１個、２個、又は３個の置換基で任意に置換される。］
の化合物、あるいはその立体異性体若しくは同位体変種、又はそれらの薬学的に許容される塩と、少なくとも１つの薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物であって、癌を治療するためのものである、前記医薬組成物。
Ｒ^１がＨである、請求項１に記載の医薬組成物。
Ｒ^２がシクロペンチルである、請求項１又は２に記載の医薬組成物。
Ｒ^２が、ＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）で置換される、請求項１～３のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ｒ_８がＨである、請求項１～４のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ｒ_３がＨである、請求項１～５のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ｒ^４がＨであり、Ｒ^５がＨである、請求項１～６のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ａがフェニルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ａがピリジルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の医薬組成物。
ＡがＣ_１～６アルキルで置換される、請求項１～９のいずれか一項に記載の医薬組成物。
ＥがＯである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ｅが結合である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ｇがフェニルである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ｇがピリジルである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の医薬組成物。
ＧがＣ_１～６アルキルで置換される、請求項１～１４のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ａ－Ｅ－Ｇが、

である、請求項１～７のいずれか一項に記載の医薬組成物。
Ｒ^１がＨであり、Ｒ^２が１個又は２個の置換基でシクロペンチル置換され、前記置換基のうちの１つがＮＲ^８－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ^３）＝ＣＲ^４（Ｒ^５）であり、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５が、それぞれＨであり、Ａがフェニル又はピリジルであり、前記フェニル又はピリジルがＣＨ_３で置換され、ＥがＯ又は結合であり、Ｇがフェニル又は_１～６アルキルである、請求項１に記載の医薬組成物。
前記癌がマントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病、マクログロブリン血症、又は多発性骨髄腫である、請求項１～１７のいずれか一項に記載の医薬組成物。
有効量の、以下からなる群から選択される化合物：
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－メトキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－シアナミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－シクロペンチル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ｒ，３ｓ，５Ｒ，７Ｓ）－３－ヒドロキシアダマンタン－１－イル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（２－（メチルアミノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（メチルアミノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ホルムアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（４－（メチルアミノ）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（ジメチルアミノ）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－（メチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（Ｅ）－４－アミノブタ－２－エナミド）シクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ）－３－（メチルアミノ）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－シクロペンチル－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－シクロペンチル－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（（^＊Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（ｒａｃ－（１，３－ｃｉｓ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（ｔｒａｎｓ－（１Ｒ，４Ｒ）－４－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）カルバメート；
ｔｅｒｔ－ブチルｔｒａｎｓ－（（１Ｒ，４Ｒ）－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート；
Ｎ－（（１－ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－ヒドロキシシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル（（１Ｓ，４Ｓ）－４－（４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロヘキシル）カルバメート；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（３－クロロプロパンアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（３－クロロ－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－（（Ｅ）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド）シクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－シクロブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェニルピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリダジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェニルピリミジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ラセミｃｉｓＮ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
ラセミｔｒａｎｓＮ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，２ＲＳ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ＲＳ，３ＲＳ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（^＊Ｓ）－（４－（ピリジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリミジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピラジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，２^＊Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｓ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－３－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，３’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（３－（ピリジン－２－イル）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６－（イソプロピルアミノ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（６－フェノキシピリジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－イソプロピルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェノキシピリミジン－５－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（［２，２’－ビピリジン］－４－イル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１^＊Ｒ，３^＊Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（５－フェノキシピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－フェニルピリダジン－３－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（２－フェニルピリジン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｒ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－シクロブチルピリジン－４－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（（（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，４Ｓ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－（シクロペンチルオキシ）－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アセトアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－プロピオンアミドシクロペンチル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－２－（３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－カルボニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）プロピオンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－２－（３－アミノピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
（Ｓ）－２－（３－（ジメチルアミノ）ピロリジン－１－カルボニル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－４（５Ｈ）－オン；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－Ｎ－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－プロピオンアミドシクロヘキシル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリダジン－３－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，３Ｓ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソプロポキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１ｒ，４ｒ）－４－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－フェノキシピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
（Ｓ，Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
（Ｒ，Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピル－Ｎ－（１－（５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボニル）ピロリジン－３－イル）アクリルアミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－アミノアセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アセトアミドシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－（２－（メチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（２－（ジメチルアミノ）アセトアミド）シクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，３Ｒ）－３－アセトアミドシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アミノシクロペンチル）－５－（３－イソプロピルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－５－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アミノシクロヘキシル）－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－Ｎ－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（５－（４－（３－（（２－シアノフェノキシ）メチル）フェノキシ）－２－メチルフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ－シクロヘキシル－５－（２－メチル－４－フェノキシフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－シクロヘキシル－４－オキソ－５－（４－フェノキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ１－（（Ｅ）－４－（（（１Ｓ，２Ｒ）－２－（５－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキシアミド）シクロペンチル）アミノ）－４－オキソブタ－２－エン－１－イル）－Ｎ５－（１５－オキソ－１９－（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＲ）－２－オキソヘキサヒドロ－１Ｈ－チエノ［３，４－ｄ］イミダゾール－４－イル）－４，７，１０－トリオキサ－１４－アザノナデシル）グルタルアミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－３－シクロプロピルアクリルアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（４－メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（４－メチル－６－オキソ－１－（ピリダジン－３－イル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロヘキシル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－（ピリダジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（６’－メチル－２－オキソ－２Ｈ－［１，２’－ビピリジン］－５’－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－（ピリミジン－２－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（ピリジン－２－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（４－メチル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（５－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－２－イル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－（ピリミジン－５－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（５－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－２－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－（ピリジン－３－イルオキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（２－メチル－６－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）ピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（６－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（（２－メチルピリジン－３－イル）オキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－５－（^＊Ｒ）－（２－メチル－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－３－（３－メチルオキセタン－３－イル）アクリルアミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－（（Ｅ）－２－シアノ－４－エトキシ－４－メチルペント－２－エナミド）シクロペンチル）－５－（^＊Ｓ）－（６－イソブチル－４－メチルピリジン－３－イル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；及び
Ｎ－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－アクリルアミドシクロペンチル）－４－オキソ－５－（４－（ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）－４，５－ジヒドロ－３Ｈ－１－チア－３，５，８－トリアザアセナフチレン－２－カルボキサミド；又は
それらの同位体変種、若しくは薬学的に許容される塩と、
少なくとも１つの薬学的に許容される賦形剤と
を含む、医薬組成物であって、癌を治療するためのものである、前記医薬組成物。
前記癌がマントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病、マクログロブリン血症、又は多発性骨髄腫である、請求項１９に記載の医薬組成物。