JP7063806B2 - 皮膚適用のための香料制御放出性配合物 - Google Patents

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Description

本発明は、皮膚適用のための香気物質（odorant）制御放出性配合物であって、香気物質がビニルエステルのホモポリマー又はコポリマーに基づくマトリックスに埋め込まれている配合物に関する。
香気物質は通常アルコール溶液として皮膚に適用される。香気物質は相対的に沸点が低いので揮発し、そうして吸入時にある種の香気を生成する。揮発は、約32℃の皮膚温度、並びに皮膚及び皮膚上の体毛の相対的に広い表面積により、更に増強される。これらの要因により、香料は、短時間後でさえも、もはや強く知覚されないことがしばしばである。このことに加えて、例えば香水の形態では、香気物質は通常多数の成分の混合物として使用され、その全ての成分は異なる沸点を有し、そのため異なる揮発性を有する。結果として、より揮発性の高い成分が初めに蒸発するので、香水の香気は使用するうちに変わるのである。
従来技術によれば、香気物質の遅延放出はマイクロカプセル化により主として達成された。この目的のために、通常中間体エマルションを調製し、その後これを、最終配合物に加工する前に、部分的に乾燥させる。そのような配合物は、例えば、米国特許第4,803,195号、米国特許出願公開第2006/0193812号、WO2005/055964号、米国特許出願公開第2004/0001891号、欧州特許第0384034号又は米国特許第5,508,259号の文献に記載されている。しかしながらこれらの配合物は、二相系、そのために自動的に物理的に不安定であるという欠点を有している。そのうえ、香気物質が分散され被包されなければならないので、その調製は相応して複雑である。そのために皮膚上に不均一な系もまた存在する。使用される乳化剤もまたしばしば皮膚刺激剤である。
そのため、これらの欠点を有さない配合物を開発する必要がある。製剤は、比較的短時間で容易に皮膚に適用でき、そこにデポー（depot）を形成し、デポーは長時間持続し、不可視又はほぼ不可視であり、水では容易に洗い落とされず汗にはある一定の抵抗性を有するが、石鹸液では再び容易に取り除けることが、決定的に重要である。
適用されたデポー配合物はまた、配合物のはく離をもたらし得る、配合物の下に水分のデポーが形成しないように、ある一定の透湿度を有さなければならない。そのため、皮膚に対する顕著な接着能力もまた必要である。
米国特許第4,803,195号 米国特許出願公開第2006/0193812号 WO2005/055964号 米国特許出願公開第2004/0001891号 欧州特許第0384034号 米国特許第5,508,259号
水溶性ポリマーは皮膚の汗の生成によって溶解して、水溶性ポリマーの吸湿性により粘着性を帯びるので、水溶性ポリマー単独では規定した目的には不適当である。そのため水溶性ポリマーは不快な皮膚感触を生み出し、また衣服に付着することもある。
この問題は、特定の特性を有するポリマーを組み込み、特定の投与形態及び適用形態を開発することによって本発明により解決された。
したがって、少なくとも1種の合成の香気物質及び香味物質（flavoring）、並びに、マトリックス形成剤として、C1～C4のカルボン酸ビニルエステルのホモポリマー又はコポリマーの群からの少なくとも1種の水不溶性ポリマーと、N-ビニルラクタムのホモポリマー又はコポリマーの群からの少なくとも1種の水溶性ポリマーとの混合物を含む、香気物質及び香味物質の制御放出のための、局所適用のための配合物が見出された。
ポリビニルアセテート、ポリビニルプロピオネート、ポリビニルブチレートなどのビニルエステルの水不溶性ホモポリマー、又はビニルエステルとアクリル酸エステル若しくはビニルラクタムとのコポリマーも、10,000～1,000,000ダルトンの分子量を有することができる。ビニルラクタムとのコポリマーでは、ポリマーが水不溶性となるように、ビニルエステルの質量比率は50%よりも大きくなければならない。ビニルエステルの質量比率は80%よりも大きいことが好ましく、90%よりも大きいことが特に好ましい。
本発明によれば、水不溶性とは、標準状態(20℃、0.1013MPa)下で水1リットル中に10g以下が溶解することを意味する。
好ましい実施形態によれば、香気物質の配合物は、水不溶性ポリマーとして200,000～700,000ダルトンの平均分子量MWを有するポリビニルアセテートを含む。
配合物に使用される水溶性ポリマーは、それらは5,000～1,000,000ダルトンの間の分子量を有する、ビニルラクタムのホモポリマー及びビニルエステルとビニルラクタムとのコポリマーを含む。ビニルラクタムとのコポリマーの場合には、十分な水溶性を確保するために、ビニルラクタムの比率は50%よりも大きくなければならない。好適なコポリマーは、例えば、60重量%のN-ビニルピロリドン及び40重量%のビニルアセテートから得られるものである。好ましい水溶性ポリマーは、(水で測定した)FikentscherによるK値が12～120、好ましくは15～50、特に好ましくはK30である、N-ビニルピロリドンのホモポリマーである。
好ましい実施形態によれば、ポリマーマトリックス用に、FikentscherによるK値が30であるポリビニルアセテートとポリビニルピロリドンとの混合物が使用され、特に、200,000～700,000ダルトンの平均分子量MWを有するポリビニルアセテートを水不溶性ポリマーとして、及び30のK値を有するN-ビニルピロリドンのホモポリマーを水溶性ポリマーとして含む混合物が使用される。
好ましい実施形態によれば、ポリビニルアセテートとポリビニルピロリドンとの混合物は、配合物の固体含有量に対して、0.1～2重量%のドデシル硫酸ナトリウムを更に含む。更に特に好ましい実施形態によれば、ポリビニルアセテートとポリビニルピロリドンとの混合物は、配合物の固体含有量に対して0.1～2重量%のドデシル硫酸ナトリウム、及び配合物の固体含有量に対して0.05～2重量%の二酸化ケイ素を更に含む。
本発明により使用される、ポリビニルアセテートなどの水不溶性ポリマーとポリビニルピロリドンなどの水溶性ポリマーとのマトリックス混合物は、種々の方法で得られる。混合物は、事前調合した粉末として使用してもよく、又は使用可能な溶液中で直接調製してもよい。
例えば、水溶性ポリマー及び任意選択で更に添加剤を、水不溶性ポリマーの水性分散体に添加してもよい。更に、水不溶性ポリマーの水性分散体を、初めから保護コロイドとして水溶性ポリマーを使用して調製してもよい。ドデシル硫酸ナトリウムなどの界面活性化合物もまた、水不溶性ポリマーの水性分散体に添加できる。
次いで、この種の水性分散体に、追加の量の水溶性ポリマーを添加することができる。
水不溶性及び水溶性ポリマーを含む本発明により使用される水性分散体はまた、通例のスプレープロセスにより粉末形態に転換してもよい。
別の実施形態では、水不溶性及び水溶性ポリマーの混合物を、好適な有機溶媒又は水性/有機溶媒混合物中で、それぞれの粉末状ポリマーを共溶解することにより得ることができる。続いて、粉末状マトリックス混合物を再度得るために、スプレープロセス又は蒸発プロセスなどの好適なプロセスにより溶媒を除去できる。
特に好適な混合物は、例えばKollicoat(登録商標)SR30D又はKollidon(登録商標)SRとして市販されている。
そのうえ、投与形態の特性を更に改変して改良するために、種々のその他の助剤を使用することもまた可能である。例えば、着色剤を添加してもよく、特に好ましい着色剤は皮膚の色を生成する着色剤である。
使用できる更なる助剤は、安定剤、保存料、可塑剤、乳化剤、可溶化剤、界面活性物質、展着剤、粘度調整物質、噴霧性向上物質である。
種々の種類の香気物質及び種々の数の個々の合成香気物質、例えばゲラニオール、リナロール、リナリルアセテート、ピラノール、ゲラニルアセテート、アニスアルデヒド、シトラール、シトロネラール、リスメラール、シトロネロール、ローズオキシド、テトラヒドロリナロール、ヒドロキシシトロネラール、βイオノン又はメントール、複合（complex）香料組成物若しくは昆虫忌避剤に至るまでを組み込むことが可能である。ゲラニオール、リナロール、リナリルアセテート、ピラノール、ゲラニルアセテート、アニスアルデヒド、シトラール、シトロネラール、リスメラール、シトロネロール、ローズオキシド、テトラヒドロリナロール、ヒドロキシシトロネラール、βイオノン又はメントールが好ましい。ゲラニオール、リナロール又はメントールが特に好ましい。
本発明による配合物は、通常相溶性有機溶媒中溶液の形態である。そのような溶媒は例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチルなどのエステル、ジメチルエーテル、ペンタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ハロゲン化推進剤ガス又はこれらの物質の混合物である。ここで、製剤の水分量は、30%未満、好ましくは20%未満、特に好ましくは10%未満である。配合物は単相系であるので、本発明による配合物は物理的に極めて安定である。
本発明の更なる実施形態は、香気物質の配合物に関する。この種の配合物は、(i)0.5～10重量%のマトリックス形成剤、(ii)60～99.4重量%の溶媒、及び(iii)0.1～20重量%の1種以上の香気物質を含み、これらの量は、配合物の全重量(100重量%)に基づくものである。好ましい配合物は、(i)1.0～5重量%のマトリックス形成剤、(ii)70～98.5重量%の溶媒、及び(iii)0.5～10重量%の1種以上の香気物質を含む。
本発明による製剤は、種々のアプリケーター器により皮膚上に適用又はスプレーできる。急速に蒸発する有機溶媒の比率によっては、短時間で薄膜が形成し、その薄膜はデポーとして機能する。したがって、適用対応配合物は、ポンプスプレー、エアゾールスプレー、滴下溶液又は溶液として供給され得る。皮膚又は毛髪上に形成する薄膜は、透き通って、透明で、べたつかず、不可視又はほぼ不可視で、極めて柔軟であり、動く皮膚につっぱり感を生まず、遅延的な様式で香気物質を放出する。
香気物質を特に多量に充填する場合、又は不溶性助剤を使用する場合には、液体製剤もまた二相系、したがってエマルション又は分散体で構成されてもよく、エマルション又は分散体は乳化剤及び分散化剤によりその後安定化される。エマルションの液滴又は固体粒子は、ポリマー中で超微細に分散されて皮膚上の薄膜に埋め込まれる。
説明したこの技術はまた、ヒト又は動物の皮膚に昆虫忌避剤を適用するために使用できる。この様式では、長期の保護が達成される。
本発明による製剤はまた織物の処理も可能にし、その場合に、例えば不可視性、香気物質の遅延放出及び洗濯機での容易な洗浄性などの同様な効果が、この場合でも生じる。
驚くべきことに、ポリビニルエステルは、異なる香気物質と高度に相溶性であり、特にアルコール溶液及び薄膜の形態の両方において相溶性である。
薄膜の特性は、水不溶性ポリマーと水溶性のポリマーとの組合せにより調整可能であり、その場合、ポリマーの種類は高度に相溶性でなければならず、これはさもないと、透明な薄膜よりもむしろ不透明な薄膜が形成されるからである。
驚くべきことに、香気物質はポリマーに対して高度な親和性を有し、その結果として、香気物質は長期間にわたって遅延的な様式で放出される。
Kollidon(登録商標)SR:
80%のポリビニルアセテート(MW 450,000 D)、19%のPovidone K30、0.8%のラウリル硫酸ナトリウム及び0.2%のシリカ。
Kollicoat(登録商標)SR30D: 30重量%の水性分散体(実施例において分散体として使用)
固形分に対して、90%のポリビニルアセテート(MW 450,000 D)、9%のPovidone K30、1%のラウリル硫酸ナトリウム。
全てのパーセンテージは重量%である。
[実施例1～4]エアゾールスプレー
一般的な手順
メントールを前もって無水エタノール中に溶解した。次いでKollicoat SR30Dを無水エタノール/メタノール混合物に、撹拌しながら添加した。この製剤を使用してエアゾール缶に充填し、圧着プレスを用いてエアゾール缶を密封し、バルブを通してジメチルエーテルを加圧下で添加した。充填レベルは100gであった。
Figure 0007063806000001
[実施例3～4]酢酸エチルを含むポンプスプレー
一般的な手順
メントールを前もって無水エタノール中に溶解した。次いでKollicoat SR30Dを無水エタノール/メタノール混合物に、撹拌しながら添加した。次いで酢酸エチルを添加し、得られた溶液を数分間撹拌した。この製剤をプラスチックのポンプスプレー瓶内に分注した。充填レベルは100gであった。
Figure 0007063806000002
調製した全てのポンプ及びエアゾールスプレー(実施例1～4)をろ紙及びPEフィルム上にスプレーした。短い乾燥時間後、官能試験を実施し、2時間後及び24時間後にも実施し、結果を記録した。
エアゾールスプレー
一般的な手順
まずアロマをエタノール/水混合物(9:1 v/v)に溶解した。次いでKollidon SRをエタノール/水混合物に、常に撹拌しながら添加した。この製剤を使用してエアゾール缶を充填し、エアゾール缶を圧着し、バルブを通してジメチルエーテルを加圧下で添加した。充填レベルは50gであった。
それらのスプレーを担体上にスプレーすることによって、表に指定した時間間隔の後に、上記のとおりに官能特性を試験した。
ゲラニオール含有スプレー及びそれらの官能特性
[実施例5～7]ゲラニオールを含むエアゾールスプレー
Figure 0007063806000003
ゲラニオールを含むエアゾールスプレー
Figure 0007063806000004
メントール含有スプレー及びそれらの官能特性
エタノール中メントールを含むエアゾールスプレー
[実施例8～11]メントールを含むエアゾールスプレー
Figure 0007063806000005
メントールを含むエアゾールスプレー
Figure 0007063806000006
メントール香料含有スプレー及びそれらの官能特性
メントールを含むエアゾールスプレー
[実施例12～13]メントール香料を含むエアゾールスプレー
Figure 0007063806000007
メントール香料を含むエアゾールスプレー
Figure 0007063806000008
酢酸エチルを含まないポンプスプレー
一般的な手順
まずアロマをエタノール/水混合物(9:1 v/v)に溶解した。次いでKollidon SRをエタノール/水混合物に、常に撹拌しながら添加した。
ゲラニオール含有スプレー及びそれらの官能特性
[実施例14～16]ゲラニオールを含むポンプスプレー
Figure 0007063806000009
ゲラニオールを含むポンプスプレー
Figure 0007063806000010
メントール香料含有スプレー及びそれらの官能特性
[実施例17～18]メントール香料を含むポンプスプレー
Figure 0007063806000011
メントール香料を含むポンプスプレー
Figure 0007063806000012
調製した全てのポンプ及びエアゾールスプレー(実施例5～18)をガラス板上にスプレーした。短い乾燥時間後、官能試験を実施し、また7時間、1日、5日、6～7日、8～11日及び12～14日後にも実施した。薄膜を33℃で2日間、乾燥室中に保存し、続いて23℃の室温で保存した。
本発明の実施形態として例えば以下を挙げることができる。
［実施形態１］
局所適用のための、香気物質及び香味物質の配合物であって、マトリックス形成剤として、C1～C4のカルボン酸ビニルエステルのホモポリマー又はコポリマーの群からの少なくとも1種の水不溶性ポリマーと、N-ビニルラクタムのホモポリマー又はコポリマーの群からの少なくとも1種の水溶性ポリマーとの混合物を含む、配合物。
［実施形態２］
水不溶性ポリマーとして、ポリビニルアセテート、ポリビニルプロピオネート及びポリビニルブチレートからなる群から選択されるポリマーを含む、実施形態1に記載の配合物。
［実施形態３］
水不溶性ポリマーとして、C1～C4のカルボン酸ビニルエステル及びアクリル酸エステルのコポリマーからなる群から選択されるポリマーを含む、実施形態1に記載の配合物。
［実施形態４］
水不溶性ポリマーとして、C1～C4のカルボン酸ビニルエステルの比率が50重量%を超えるC1～C4のカルボン酸ビニルエステルとN-ビニルラクタムとのコポリマーからなる群から選択されるポリマーを含む、実施形態1に記載の配合物。
［実施形態５］
水不溶性ポリマーとして、400,000～500,000ダルトンの平均分子量M W を有するポリビニルアセテートを含む、実施形態1又は2に記載の香気物質の配合物。
［実施形態６］
水溶性ポリマーとして、N-ビニルピロリドンのホモポリマーを含む、実施形態1から5のいずれかに記載の配合物。
［実施形態７］
水溶性ポリマーとして、N-ビニルラクタムの比率が50重量%を超えるN-ビニルピロリドンとビニルアセテートとのコポリマーを含む、実施形態1から5のいずれかに記載の配合物。
［実施形態８］
水溶性ポリマーとして、N-ビニルピロリドンのホモポリマー、及びN-ビニルラクタムの比率が50重量%を超えるN-ビニルピロリドンとビニルアセテートとのコポリマーの混合物を含む、実施形態1から5のいずれかに記載の配合物。
［実施形態９］
水不溶性ポリマーとして400,000～500,000ダルトンの平均分子量M W を有するポリビニルアセテート、及び水溶性ポリマーとして30のK値を有するN-ビニルピロリドンのホモポリマーを含む、実施形態1から7のいずれかに記載の配合物。
［実施形態１０］
配合物の固体含有量に対して、0.1～2重量%のドデシル硫酸ナトリウムを更に含む、実施形態1から9のいずれかに記載の配合物。
［実施形態１１］
配合物の固体含有量に対して0.05～2重量%の二酸化ケイ素を更に含む、実施形態1から9のいずれかに記載の配合物。
［実施形態１２］
(i)0.5～10重量%のマトリックス形成剤、(ii)60～99.4重量%の溶媒、及び(iii)0.1～20重量%の1種以上の香料を含み、これらの量が配合物の全重量に基づくものである、実施形態1から10のいずれかに記載の配合物。
［実施形態１３］
ゲラニオール、リナロール、リナリルアセテート、ピラノール、ゲラニルアセテート、アニスアルデヒド、シトラール、シトロネラール、リスメラール、シトロネロール、ローズオキシド、テトラヒドロリナロール、ヒドロキシシトロネラール、βイオノン及びメントールからなる群からの合成香気物質を含む、実施形態1から11のいずれかに記載の配合物。
［実施形態１４］
局所適用のためのスプレーにおける実施形態1から12のいずれかに記載の配合物の使用。
［実施形態１５］
ヒト及び動物への薬学的又は化粧的適用のための皮膚へのスプレーとしての実施形態1から12のいずれかに記載の配合物の使用。
［実施形態１６］
織物処理のための実施形態1から12のいずれかに記載の配合物の使用。

Claims (9)

  1. 局所適用のための、香気物質及び香味物質の配合物であって、マトリックス形成剤として、200,000～700,000ダルトンの平均分子量MWを有するポリビニルアセテートと、30のK値を有するN-ビニルピロリドンのホモポリマーとの混合物を含み、ポリビニルアセテートとN-ビニルピロリドンのホモポリマーとの重量比が80:19～10:1である、配合物。
  2. 400,000～500,000ダルトンの平均分子量MWを有するポリビニルアセテートを含む、請求項1に記載の配合物。
  3. 配合物の固体含有量に対して、0.1～2重量%のドデシル硫酸ナトリウムを更に含む、請求項1又は2に記載の配合物。
  4. 配合物の固体含有量に対して0.05～2重量%の二酸化ケイ素を更に含む、請求項1から3のいずれかに記載の配合物。
  5. (i)0.5～10重量%のマトリックス形成剤、(ii)60～99.4重量%の溶媒、及び(iii)0.1～20重量%の1種以上の香料を含み、これらの量が配合物の全重量に基づくものである、請求項1から4のいずれかに記載の配合物。
  6. ゲラニオール、リナロール、リナリルアセテート、ピラノール、ゲラニルアセテート、アニスアルデヒド、シトラール、シトロネラール、リスメラール、シトロネロール、ローズオキシド、テトラヒドロリナロール、ヒドロキシシトロネラール、βイオノン及びメントールからなる群からの合成香気物質を含む、請求項1から5のいずれかに記載の配合物。
  7. 局所適用のためのスプレーにおける請求項1から6のいずれかに記載の配合物の使用。
  8. ヒト及び動物への薬学的又は化粧的適用のための皮膚へのスプレーとしての請求項1から6のいずれかに記載の配合物の使用。
  9. 織物処理のための請求項1から6のいずれかに記載の配合物の使用。
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