JP7055633B2 - アクリル酸含有量がより少ないアミド化合物を産生する手段および方法 - Google Patents
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Description
水およびACN 20gを反応器に入れた。水+生体触媒の全量が2447gになるように、水の量を調整した。生体触媒の異なる3種類の形を、独立したランに使用した:
(i)ロドコッカス・ロドクラウスNCIMB41164を含有する発酵ブロス。水分含量:88.2%(w/w)。
(ii)(i)の発酵ブロスが遠心分離によって濃縮された濃縮物。水分含量:83.5%(w/w)。
(iii)(ii)の濃縮物の噴霧乾燥によって得られる乾燥粉末。乾燥粉末の残留水分含量:8.05%(w/w)。噴霧乾燥は、ガス吸気温度115℃およびガス排気温度65℃で操作した。
水およびACN 60gを反応器に入れた。水+生体触媒の全量が2447gになるように、水の量を調整した。生体触媒の異なる3種類の形を、独立したランに使用した:
(i)ロドコッカス・ロドクラウスNCIMB41164を含有する発酵ブロス。水分含量:91.8%(w/w)。
(ii)(i)の発酵ブロスが遠心分離によって濃縮された濃縮物。水分含量:85.3%(w/w)。
(iii)(ii)の濃縮物の噴霧乾燥によって得られる乾燥粉末。乾燥粉末の残留水分含量:6.8%(w/w)。噴霧乾燥は、ガス吸気温度115℃およびガス排気温度60℃で操作した。
水およびACN 60gを反応器に入れた。水+生体触媒の全量が2447gになるように、水の量を調整した。生体触媒の異なる2種類の形を、独立したランに使用した:
(i)ロドコッカス・ロドクラウスNCIMB41164を含有する発酵ブロスが遠心分離によって濃縮された濃縮物。水分含量:81%(w/w)。
(ii)(i)の濃縮物の凍結乾燥によって得られる乾燥粉末。乾燥粉末の残留水分含量:6.8%(w/w)。
凍結乾燥粉末を、Christ Alpha 2-4 LSCplus実験室凍結乾燥器中での濃縮発酵ブロスの凍結乾燥によって得た。濃縮物は、最初に-20℃で終夜凍結させ、その後乾燥させた。乾燥の間、棚温度は-25℃であり、凝縮器温度は-82℃であり、容器圧は0.25mbarであった。
(i)ロドコッカス・ロドクラウスJ1を含有する発酵ブロス。水分含量:96.1%(w/w)。
(ii)水分含量83.6%(w/w)になるまでの遠心分離および濃縮物の凍結乾燥による(i)の濃縮によって得た乾燥粉末。
反応の間、反応混合物中のACN濃度を0.3±0.1%(w/w)に制御した以外は、上記の実験4のように実験を実行した。実験4~5の結果を、下記表2に示す。
噴霧乾燥生体触媒の活性化
噴霧乾燥生体触媒を遠心管(ファルコン[登録商標])中で計量し、本明細書に開示する活性化工程の緩衝液30mLに懸濁した。別途明記しない限り、前記緩衝液は、100mMリン酸緩衝液、pH7.0であった。生体触媒を、室温で0.5時間緩衝液処理した。次いで、バイオマス(生体触媒)懸濁液を反応器へ移し、さらに1時間インキュベートした。反応器へバイオマス懸濁液を添加した後に、遠心管を水ですすぎ、溶媒を反応器に同様に移した。水のこの量は、反応器中に計量する水を考慮した。
生物変換の一般的手順
アクリロニトリルの水和は、冷却用外部循環ループを備えた撹拌槽型反応器(rpm=250、体積V=4L)で一般に実施される。この目的のために、水2.4Lを、反応器および生体触媒に満たした。水に事前に懸濁したバイオマスを、ロドコッカス・ロドクラウスの噴霧乾燥細胞として添加した。本明細書に記載の通り、噴霧乾燥細胞は、本明細書に開示する活性化工程にしたがって緩衝液に直接懸濁することもできる。反応を開始するために、プロセス制御系を利用してアクリロニトリルを撹拌槽型反応器に投入した。一定濃度0.5~5w/w%のアクリロニトリルを、プロセス制御装置(Labview)と直接通信するオンラインフーリエ変換赤外線分析(FTIR)を使用して調整した。反応温度は、常に20~29℃に保った。アクリロニトリル1553gを添加した後にアクリロニトリルの投入を停止した。残留アクリロニトリルの完全な変換後、すなわち残留ACN濃度が、100ppm未満に達し、52w/w%アクリルアミドが得られたら、反応を終えた。
HPLCによる、得られた水性アクリルアミド溶液中のアクリル酸、アクリルアミド、アクリル酸およびアクリロニトリルの濃度の決定
以下の条件を適用して、アクリルアミド、アクリル酸およびアクリロニトリルの含有量を決定した:
カラム: Aqua C18、250*4.6mm(Phenomenex)
ガードカラム: C18 Aqua
温度: 40℃
流速: 1.00mL/分
注入体積: 1.0μL
検出: 紫外線検出器、波長210nm
ストップタイム: 8.0分
ポストタイム: 0.0分
最大圧力: 250bar
溶離液A: 10mM KH2PO4、pH2.5
溶離液B: アセトニトリル
サンプルは、0.22μmで濾過された
分析物:
アクリロニトリルのアクリルアミドへの生物変換反応にバッチCh10の噴霧乾燥ロドコッカス・ロドクラウス(NCIMB41164)を使用した。生物変換反応は、実験7の手順にしたがって実施した。
アクリロニトリルのアクリルアミドへの生物変換反応にバッチV3の噴霧乾燥ロドコッカス・ロドクラウス(NCIMB41164)を使用した。生物変換反応は、実験7の手順にしたがって実施した。
Claims (24)
- ニトリル化合物からアミド化合物を産生する方法であって、ニトリル化合物をニトリルヒドラターゼ(NHase)およびアミダーゼ産生微生物と接触させる工程を含み、前記微生物を、前記ニトリル化合物と接触させる前に乾燥工程によって前処理し、
前記乾燥が、噴霧乾燥、熱乾燥、風乾、真空乾燥、流動床乾燥および/または噴霧造粒を介したものであり、
ニトリル化合物と接触させる前に乾燥によって前処理されていない参照微生物と比較して、前記微生物のNHase活性対アミダーゼ活性の比が増加しており、且つ
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
前記方法。 - 前記微生物のNHase活性対アミダーゼ活性の比が、参照微生物と比較して少なくとも1.4倍に増加している、請求項1に記載の方法。
- 前記微生物のアミダーゼ活性対NHase活性の比が、参照微生物と比較して少なくとも0.7倍低下している、請求項1に記載の方法。
- 前記微生物が、少なくとも400のNHase/アミダーゼ活性比を示す、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- ニトリル化合物からアミド化合物を産生する方法であって、
(a)NHaseおよびアミダーゼ産生微生物を乾燥させる工程と、
(b)ニトリル化合物を前記微生物と接触させる工程と
を含み、
前記乾燥が、噴霧乾燥、熱乾燥、風乾、真空乾燥、流動床乾燥および/または噴霧造粒を介したものであり、
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
方法。 - 工程a)が、前記微生物の前記NHase/アミダーゼ活性比を増加させる、請求項5に記載の方法。
- 前記接触工程が、乾燥微生物を用いて行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触工程が、再構成された微生物を用いて行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記微生物が、水性組成物に懸濁される、請求項8に記載の方法。
- 前記接触工程が、粉末、顆粒、懸濁液、および/またはマトリックス結合微生物の形の微生物を用いて行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウスまたはロドコッカス・ピリジノボランスである、請求項1に記載の方法。
- 前記アミド化合物は、アクリルアミド、メタクリルアミド、アセトアミド及びニコチンアミドから成る群より選択される少なくとも1種である、請求項1~11のうちいずれか1項に記載の方法。
- 前記ニトリル化合物は、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アセトニトリル及び3-シアノピリジンから成る群より選択される少なくとも1種である、請求項1~12のうちいずれか1項に記載の方法。
- 前記ニトリル化合物がアクリロニトリルである、請求項13に記載の方法。
- 前記アミド化合物がアクリルアミドである、請求項12に記載の方法。
- (a)乾燥工程によって前記NHaseおよびアミダーゼ産生微生物を前処理する工程と、
(b)工程(a)において得た前記乾燥生体触媒を水溶液と混合して活性化混合物を得る活性化工程であり、前記活性化混合物が緩衝液を含む工程と、
(c)反応混合物中で前記乾燥生体触媒を使用して前記ニトリル化合物を前記アミド化合物に変換する工程であり、前記反応混合物が工程(b)の前記緩衝液を含む工程と
を含み、前記活性化混合物中の前記緩衝液のモル濃度対前記反応混合物中の前記緩衝液のモル濃度の比が、任意で変換の終了前に2:1またはより高い、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。 - NHase/アミダーゼ活性比を増加させた微生物を産生する方法であって、NHaseおよびアミダーゼ産生微生物を乾燥させる工程を含み、
前記乾燥が、噴霧乾燥、熱乾燥、風乾、真空乾燥、流動床乾燥および/または噴霧造粒を介したものであり、
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
方法。 - アミダーゼ活性を低下させた微生物を産生する方法であって、NHaseおよびアミダーゼ産生微生物を乾燥させる工程を含み、
前記乾燥が、噴霧乾燥、熱乾燥、風乾、真空乾燥、流動床乾燥および/または噴霧造粒を介したものであり、
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
方法。 - ニトリル化合物からアミド化合物を産生するときにアクリル酸の形成を減少させる方法であって、アクリロニトリルをNHaseおよびアミダーゼ生産微生物と接触させる工程を含み、前記微生物を、前記ニトリル化合物と接触させる前に乾燥工程によって前処理し、
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
方法。 - 前記NHaseおよびアミダーゼ産生微生物が、乾燥前に固定化されない、請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。
- アクリルアミドもしくはポリアクリルアミドならびに、噴霧乾燥、熱乾燥、風乾、真空乾燥、流動床乾燥および/または噴霧造粒を介した乾燥工程によって前処理したNHaseおよびアミダーゼ産生微生物を含む組成物であって、前記微生物が少なくとも400のNHase/アミダーゼ活性比を示し、および/または参照微生物と比較した場合に、少なくとも1.7倍に増加しているNHase活性対アミダーゼ活性の比を示し、
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
組成物。 - ニトリル化合物からアミド化合物を産生するために、請求項1から21のいずれか一項に定義される乾燥工程によって前処理したNHaseおよびアミダーゼ産生微生物を使用する方法。
- NHaseおよびアミダーゼ産生微生物のNHase/アミダーゼ活性比を増加させる乾燥方法を使用する方法であって、
前記乾燥が、噴霧乾燥、熱乾燥、風乾、真空乾燥、流動床乾燥および/または噴霧造粒を介したものであり、
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
方法。 - NHaseおよびアミダーゼ産生微生物のアミダーゼ活性を低下させる乾燥方法を使用する方法であって、
前記乾燥が、噴霧乾燥、熱乾燥、風乾、真空乾燥、流動床乾燥および/または噴霧造粒を介したものであり、
前記微生物が、ロドコッカス・ロドクラウス、ロドコッカス・ピリジノボランス、ロドコッカス・エリスロポリス、ロドコッカス・エクイ、ロドコッカス・ルーバー、又はロドコッカス・オパカスである、
方法。
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