JP7052364B2 - 含窒素複素環化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
この方法では、環化反応の収率が低いという問題があった。また、この方法では、ピリジンの窒素原子をN-oxideにした後、還元して元に戻す必要があり工程数が長くなるという問題があった。
図1に示すように、含窒素複素環化合物の製造方法は、一般式[3]で表される化合物を得る工程S101を含む。
なお、一般式[3]で表される含窒素複素環化合物は、有機合成化合物の有用な中間体、特に、有機エレクトロルミネッセンス用材料として有用な含窒素複素環化合物である。
一般式[1]~[3]中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基を表す。これらのうちで好ましいものは、アリール基である。
一般式[1]~[3]中、A1~A7はNもしくはCR3を表し、R3は水素原子または置換基を表す。ただし、A1~A4のNの数は1~2であり、好ましくは1である。
一般式[1]~[3]中、m1は0~2の整数、m2は0~3の整数を表す。
含窒素複素環化合物の製造方法は、下記一般式[3]で表される化合物をPd触媒および、下記一般式[5]または下記一般式[6]で表されるイミダゾリニウム塩の存在下で反応させ下記一般式[4]で表される化合物を得るものである。
なお、一般式[4]で表される含窒素複素環化合物は、一般式[3]で表される化合物から誘導される含窒素複素環化合物であり、特に、有機エレクトロルミネッセンス用材料として有用な含窒素複素環化合物である。
一般式[3]~[6]中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基を表す。これらのうちで好ましいものは、アリール基である。
一般式[3]~[6]中、A1~A7はNもしくはCR3を表し、R3は水素原子または置換基を表す。ただし、A1~A4のNの数は1~2であり、好ましくは1である。
一般式[3]~[6]中、m1は0~2の整数、m2は0~3の整数を表す。
一般式[3]~[6]中、R4~R7は、水素原子もしくは置換基を表す。
Pd触媒の使用量は、一般式[3]で表される化合物 1molに対して0.01~0.3molの範囲で用いることが好ましく、0.02~0.1molの範囲で用いることが特に好ましい。
一般式[5]または一般式[6]で表されるイミダゾリニウム塩は、一般式[3]で表される化合物 1molに対して0.01~0.3molの範囲で用いることが好ましく、0.02~0.1molの範囲で用いることが特に好ましい。
なお、いずれの方法においても、得られた一般式[3]で表される化合物は、精製することなく、Pd触媒および、一般式[5]または一般式[6]で表されるイミダゾリニウム塩の存在下での反応に用いることができる。ただし、精製してから用いてもよい。
含窒素複素環化合物の製造方法は、下記一般式[3]で表される化合物を下記一般式[7]または下記一般式[8]で表されるカルベン化合物が配位したPd錯体の存在下で反応させ下記一般式[4]で表される化合物を得るものである。
一般式[3]、[4]、[7]、[8]中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基を表す。これらのうちで好ましいものは、アリール基である。
一般式[3]、[4]、[7]、[8]中、A1~A7はNもしくはCR3を表し、R3は水素原子または置換基を表す。ただし、A1~A4のNの数は1~2であり、好ましくは1である。
一般式[3]、[4]、[7]、[8]中、m1は0~2の整数、m2は0~3の整数を表す。
一般式[3]、[4]、[7]、[8]中、R4~R7は、水素原子もしくは置換基を表す。
なお、いずれの方法においても、得られた一般式[3]で表される化合物は、精製することなく、一般式[7]または一般式[8]で表されるカルベン化合物が配位したPd錯体の存在下での反応に用いることができる。ただし、精製してから用いてもよい。
含窒素複素環化合物の製造方法は、下記一般式[3]で表される化合物をPd触媒および下記一般式[9]で表される化合物の存在下で反応させ下記一般式[4]で表される化合物を得るものである。
一般式[3]、[4]、[9]中、Rはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基を表す。これらのうちで好ましいものは、アリール基である。
一般式[3]、[4]、[9]中、A1~A7はNもしくはCR3を表し、R3は水素原子または置換基を表す。ただし、A1~A4のNの数は1~2であり、好ましくは1である。
一般式[3]、[4]、[9]中、m1は0~2の整数、m2は0~3の整数を表す。
一般式[3]、[4]、[9]中、R8~R11は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基を表す。
R8、R9は、好ましくはアリール基である。
R10、R11は、好ましくはシクロアルキル基、アルキル基であり、特に好ましくはt-ブチル基である。
Pd触媒の使用量は、一般式[3]で表される化合物 1molに対して0.01~0.3molの範囲で用いることが好ましく、0.02~0.1molの範囲で用いることが特に好ましい。
一般式「9」で表される化合物は、脂肪族カルボン酸と併用することが好ましく、特に好ましくは、ピバリン酸と併用することが好ましい。
なお、いずれの方法においても、得られた一般式[3]で表される化合物は、精製することなく、Pd触媒および一般式[9]で表される化合物の存在下での反応に用いることができる。ただし、精製してから用いてもよい。
《例示化合物4-4の合成》
例示化合物4-4の構造は、1H NMRで確認した。
《例示化合物4-4の合成》
《例示化合物4-4の合成》
《例示化合物4-4の合成》
《例示化合物4-2の合成》
《例示化合物4-3の合成》
《例示化合物4-12の合成》
《例示化合物4-4の合成》
Claims (7)
- 請求項1に記載の方法によって含窒素複素環化合物を製造し、前記含窒素複素環化合物を精製することなく、Pd触媒および、下記一般式[5]または下記一般式[6]で表されるイミダゾリニウム塩の存在下で反応させ下記一般式[4]で表される化合物を得ることを特徴とする含窒素複素環化合物の製造方法。
- 請求項1に記載の方法によって含窒素複素環化合物を製造し、前記含窒素複素環化合物を精製することなく、下記一般式[7]または下記一般式[8]で表されるカルベン化合物が配位したPd錯体の存在下で反応させ下記一般式[4]で表される化合物を得ることを特徴とする含窒素複素環化合物の製造方法。
- 下記一般式[1]で表される化合物と下記一般式[2]で表される化合物を反応させ下記一般式[3]で表される含窒素複素環化合物を製造し、前記含窒素複素環化合物を精製することなく、Pd触媒および下記一般式[9]で表される化合物の存在下で反応させ下記一般式[4]で表される化合物を得ることを特徴とする含窒素複素環化合物の製造方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2015051043A1 (en) | 2013-10-01 | 2015-04-09 | Amgen Inc. | Biaryl acyl-sulfonamide compounds as sodium channel inhibitors |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2013086397A1 (en) | 2011-12-08 | 2013-06-13 | Array Biopharma Inc. | Urea compounds as gka activators |
WO2015051043A1 (en) | 2013-10-01 | 2015-04-09 | Amgen Inc. | Biaryl acyl-sulfonamide compounds as sodium channel inhibitors |
Non-Patent Citations (3)
Title |
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Campeau, Louis-Charles; Thansandote, Praew; Fagnou, Keith,High-yielding intramolecular direct arylation reactions with aryl chlorides,Organic Letters ,2005年,Vol.7, No.9,p.1857-1860 |
REGISTRY[online],2001年06月28日, [retrieved on 2021.08.18], Retrieved from:STN, CAS登録番号 343778-35-8 |
ZHANG,Y.et al,Synthesis of pyrimido[4,5-b]indoles and benzo[4,5]furo[2,3-d]pyrimidinesvia palladium-catalyzed intramolecular arylation,Tetrahedron Letters,2002年,Vol.43, No.46,p.8235-8239 |
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