JP7050364B2 - 炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法 - Google Patents

炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法 Download PDF

Info

Publication number
JP7050364B2
JP7050364B2 JP2020564935A JP2020564935A JP7050364B2 JP 7050364 B2 JP7050364 B2 JP 7050364B2 JP 2020564935 A JP2020564935 A JP 2020564935A JP 2020564935 A JP2020564935 A JP 2020564935A JP 7050364 B2 JP7050364 B2 JP 7050364B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lignin sulfonate
moisturizer
preparation
dust
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020564935A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2021523971A (ja
Inventor
周剛
張清濤
李帥龍
孫健
姜文静
劉冬
牛▲ちん▼茜
王凱麗
刑夢瑶
張欣遠
丁建飛
王▲ぎょく▼穎
潘紅衛
Original Assignee
山東科技大学
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 山東科技大学 filed Critical 山東科技大学
Publication of JP2021523971A publication Critical patent/JP2021523971A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7050364B2 publication Critical patent/JP7050364B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/22—Materials not provided for elsewhere for dust-laying or dust-absorbing

Description

本発明は、鉱山の防塵、粉塵抑制の分野に関し、特に炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法に関する。
科学技術の発展に伴い、炭鉱採掘の機械化、自動化の程度が徐々に高くなり、その過程で発生する粉塵も多くなっている。炭鉱粉塵は、坑内の生産安全及び人員の健康に深刻な危害を与える主な災害源の１つであり、煤塵の危害は、主に以下の方面がある。一番目は、一定の条件で自然発火乃至爆発が発生する可能性があり、ガス爆発事故を引き起こしやすいことであり、二番目は、吸入性粉塵の濃度の増大に伴い、坑内の作業員の心身健康を深刻に脅かし、肺塵症及び他の肺部疾病に罹患する確率を大幅に高めることであり、三番目は、炭鉱の坑内の粉塵は、坑内の設備の部品の摩耗を激化させ、機械の精度を低下させたり、故障させたりすることであり、また、大量の粉塵は、坑内の視界を低下させ、誤操作による人員死傷の事故が発生しやすい。実測によると、いかなる措置も取らない状況で、綜絖作業面での粉塵濃度が３０００ｍｇ／ｍ３以上に達することができ、採掘作業面での粉塵濃度が６０００ｍｇ／ｍ３以上に達した。
炭鉱の坑内の採掘面は、粉塵を防止するために、一般的に噴霧による粉塵低減の方法を採用するが、石炭体自体の疎水性の特性により、水の煤塵に対する濡れ性が比較的悪く、理想な効果を達成することが困難である。煤塵自体が濡れにくいという特徴に対して、現在広く利用されている技術は、水に既成の工業レベルの界面活性剤を加えるか、又は界面活性剤を配合することである。しかしながら、この方法は、粉塵低減効果が悪く、コストが高く、毒性が高いなどの弊害があり、それに従来の界面活性剤は、分解し難く、大面積で応用されると二次環境汚染を引き起こす可能性がある。
上記の従来技術の不足に鑑みて、本発明は、粉塵の拡散度合いを小さくし、粉塵抑制の効率を高めるための炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法の提供を目的とする。
上記技術的課題を解決するために、本発明の解決手段は、炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤を含み、
炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤であって、質量パーセンテージで、以下の成分を含み、
３％－５％のリグニンスルホン酸塩、３％－５％の酢酸ビニル、３％－５％の２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸、０．０５％－０．１％の開始剤、０．０２％－０．０４％の架橋剤、０．３％－０．６％の防凍剤及び０．２％－０．４％の腐食抑制剤、残量が水である。
前記増潤剤は、上記リグニンスルホン酸塩がリグニンスルホン酸ナトリウムとリグニンスルホン酸カルシウムにおける１種又はその混合物であり、上記開始剤が過酸化ナトリウムと過硫酸アンモニウムにおける１種であり、架橋剤がＮ-Ｎメチレンビスアクリルアミドである。
前記増潤剤は、上記防凍剤が塩化カルシウムであり、腐食抑制剤がリンカルボン酸である。
上記増潤剤の調製方法であって、以下のステップを含む。
ステップ１、リグニンスルホン酸塩を水に溶解して、酢酸ビニルを添加し、恒温攪拌装置の温度を６０℃に設定して３０分間攪拌し、全部溶解してよく混合した後に、上記溶液に開始剤を加え、６０℃で２時間反応させ、第１の溶液を取得し、
Figure 0007050364000001
ステップ２、再び第１の溶液に２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸及び架橋剤を加えて１時間反応を続け、最終生成物を取得し、
Figure 0007050364000002
最終生成物に防凍剤及び腐食抑制剤を加えてよく攪拌して、ｐＨ値を調整することによって、上記増潤剤を得ることができるステップ３と、を含む。
前記調製方法は、調製された上記増潤剤は、再び水とよく攪拌して混合して必要に備え、増潤剤と水を質量比が１：５０の割合でよく攪拌して混合する。
前記調製方法は、ステップ３におけるｐＨ値が７－８である、
前記調製方法は、上記リグニンスルホン酸塩が、リグニンスルホン酸ナトリウムとリグニンスルホン酸カルシウムにおける１種又はその混合物であり、上記開始剤が、過酸化ナトリウムと過硫酸アンモニウムにおける１種であり、架橋剤が、Ｎ-Ｎメチレンビスアクリルアミドである。
前記調製方法は、上記防凍剤が塩化カルシウムであり、腐食抑制剤がリンカルボン酸である。
本発明により提供される炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法は、過硫酸の強酸化性によりリグニンにおける―ＯＨの水素を奪って一次ラジカルを生成し、一次ラジカルは酢酸ビニル、２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸、Ｎ-ＮメチレンビスアクリルアミドのＣ＝Ｃを攻め、生成したラジカルを水溶液において重合反応させ、２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸及び酢酸ビニルをリグニンスルホン酸ナトリウムにグラフトさせる。リグニンスルホン酸ナトリウムの既存のスルホン酸基は、煤塵に対してよい吸着性能を有し、アミド基は、噴出された液滴が煤塵に対して一定の接着性を有し、エステル基は、生成した全体構造の煤塵に対する濡れ能力を高める。この増潤剤と界面活性剤とを配合して噴霧システムに応用することにより、水の表面張力を減少させるだけではなく、霧粒の粉塵に対する濡れ、接着効果を高めることができ、霧粒が粉塵を効果的にぬらし、接着し、包むようにし、粉塵抑制効率を大幅に高め、粉塵の拡散を減少させる。また、この増潤剤は、リグニンスルホン酸ナトリウムを基体として、自然に分解可能であり、粉塵低減後に二次汚染の引き起こしを回避することができる。
図１は、発明における増潤剤の調製のフローの概略図である。
発明を実施するための態様
本発明は、炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法を提供し、本発明の目的、技術案及び効果をより明瞭、かつ明確にするために、本発明について、以下により詳細に説明する。ここで説明する具体的な実施例は、本発明を解釈するために用いられ、本発明を限定するするために用いられないことを理解すべきである。
本発明は、質量パーセンテージで、３％－５％のリグニンスルホン酸塩、３％－５％の酢酸ビニル、３％－５％の２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸、０．０５％－０．１％の開始剤、０．０２％－０．０４％の架橋剤、０．３％－０．６％の防凍剤及び０．２％－０．４％の腐食抑制剤という成分を含み、残量が水である炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤を提供する。上記リグニンスルホン酸塩は、リグニンスルホン酸ナトリウムとリグニンスルホン酸カルシウムにおける１種又はその混合物であり、上記開始剤は、過酸化ナトリウムと過硫酸アンモニウムにおける１種であり、架橋剤は、Ｎ-Ｎメチレンビスアクリルアミドである。上記防凍剤は、塩化カルシウムであり、腐食抑制剤は、リンカルボン酸である。
本発明は、図１に示されるように、上記増潤剤の調製方法をさらに提供し、以下のステップを含む。
ステップ１、リグニンスルホン酸塩を水に溶解して、酢酸ビニルを添加し、恒温攪拌装置の温度を６０℃に設定して３０分間攪拌し、全部溶解してよく混合した後に、上記溶液に開始剤を加え、６０℃で２時間反応させ、第１の溶液を取得し、
Figure 0007050364000003
ステップ２、再び第１の溶液に２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸及び架橋剤を加えて１時間反応を続け、最終生成物を取得し、
Figure 0007050364000004
ステップ３、最終生成物に防凍剤及び腐食抑制剤を加えてよく攪拌して、ｐＨ値を調整することによって、上記増潤剤を得ることができる。
本発明をさらに説明するために、以下により具体的な実施例を列挙して説明する。
実施例１：
２ｇのリグニンスルホン酸ナトリウムと４ｍｌの２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸を計って２００ｍｌの水に溶解させ、よく溶解して３０ｍｉｎ攪拌した後、溶液に０．５ｇの過硫酸アンモニウムを加え、６０℃で２時間恒温攪拌して反応させる。再び溶液に２ｇの２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸と０．５ｇのＮ-Ｎメチレンビスアクリルアミドを加え、６０℃を保持して２時間攪拌し続けて反応させる。反応が終了後、溶液に０．３ｇの塩化カルシウムと０．２ｍｌのリンカルボン酸を加え、ｐＨ値を調整し、２ｍｌ取って０．２ｇのドデシルジメチルベタインと共に１?の水に加えて均一に混合し、関連性能をテストする。
実施例２：
２ｇのリグニンスルホン酸ナトリウムと４ｍｌの２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸を計って２００ｍｌの水に溶解させ、よく溶解して３０ｍｉｎ攪拌した後、溶液に０．５ｇの過硫酸アンモニウムを加え、６０℃で２時間恒温攪拌して反応させる。再び溶液に４ｇの２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸と０．５ｇのＮ-Ｎメチレンビスアクリルアミドを加え、６０℃を保持して２時間攪拌し続けて反応させる。反応が終了後、溶液に０．３ｇの塩化カルシウムと０．２ｍｌのリンカルボン酸を加え、ｐＨ値を調整し、２ｍｌ取って０．２ｇのドデシルジメチルベタインと共に１?の水に加えて均一に混合し、関連性能をテストする。
実施例３：
２ｇのリグニンスルホン酸ナトリウムと４ｍｌの２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸を計って２００ｍｌの水に溶解させ、よく溶解して３０ｍｉｎ攪拌した後、溶液に０．５ｇの過硫酸アンモニウムを加え、６０℃で２時間恒温攪拌して反応させる。再び溶液に６ｇの２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸と０．５ｇのＮ-Ｎメチレンビスアクリルアミドを加え、６０℃を保持して２時間攪拌し続けて反応させる。反応が終了後、溶液に０．３ｇの塩化カルシウムと０．２ｍｌのリンカルボン酸を加え、ｐＨ値を調整し、２ｍｌ取って０．２ｇのドデシルジメチルベタインと共に１?の水に加えて均一に混合し、関連性能をテストする。
Figure 0007050364000005
表から分かるように、清水噴霧だけを利用して粉塵低減効率が４２～５５％しか達成できなく、最高の粉塵低減効率が５６．２％であり、効果が比較的悪く、増潤剤を添加した噴霧措置による除塵効率が９０％以上に達することができ、最高は、９３．５％となり、作業面の平均総粉塵濃度及び平均吸入性粉塵濃度が５１．４ｍｇ／ｍ３と１８．８ｍｇ／ｍ３に低下し、粉塵低減のニーズを満たした。これは、リグニンスルホン酸ナトリウムの既存のスルホン酸基は、煤塵に対してよい吸着性能を有し、アミド基は、噴出された液滴が煤塵に対して一定の接着性を有するようにし、エステル基は、生成された全体構造の煤塵に対する濡れ能力を高めるためである。この炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤と界面活性剤とを配合して噴霧システムに応用することにより、粉塵抑制効率を大幅に向上させ、粉塵の拡散を減少させる。また、当該粉塵抑制剤は、主に天然産物から作られ、無害で無毒であり、自発的に分解することができる。
もちろん、上記の説明は、本願の好ましい実施例に過ぎず、本願は、列挙された上記実施例に限定されておらず、当分野に詳しい技術員であれば、本明細書の教示で行ったすべての同等の代替、明らかな変形形態は、いずれも本明細書の実質的な範囲内に含まれ、本発明によって保護されるべきであることを説明すべきである。

Claims (6)

  1. 質量パーセンテージで、３％－５％のリグニンスルホン酸塩、３％－５％の酢酸ビニル、３％－５％の２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸、０．０５％－０．１％の開始剤、０．０２％－０．０４％の架橋剤、０．３％－０．６％の防凍剤及び０．２％－０．４％の腐食抑制剤という成分を含む炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤であって、残量が水である、
    ことを特徴とする炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤。
  2. 上記リグニンスルホン酸塩は、リグニンスルホン酸ナトリウムとリグニンスルホン酸カルシウムにおける１種又はその混合物であり、上記開始剤は、過酸化ナトリウムと過硫酸アンモニウムにおける１種であり、架橋剤は、Ｎ-Ｎメチレンビスアクリルアミドである、
    ことを特徴とする請求項１に記載の増潤剤。
  3. 増潤剤の調製方法であって、
    リグニンスルホン酸塩を水に溶解して、酢酸ビニルを添加し、恒温攪拌装置の温度を６０℃に設定して３０分間攪拌し、全部溶解してよく混合した後に、上記溶液に開始剤を加え、６０℃で２時間反応させ、第１の溶液を取得するステップ１と、
    Figure 0007050364000006
     再び第１の溶液に２-アクリルアミド-２-メチルプロパンスルホン酸及び架橋剤を加えて１時間反応を続け、最終生成物を取得するステップ２と、
    Figure 0007050364000007
     最終生成物に防凍剤及び腐食抑制剤を加えてよく攪拌して、ｐＨ値を調整することによって、上記増潤剤を得ることができるステップ３と、を含む、
    ことを特徴とする請求項１に記載の増潤剤の調製方法。
  4. 調製された上記増潤剤は、再び水とよく攪拌して混合して必要に備え、増潤剤と水を質量比が１：５０の割合でよく攪拌して混合する、
    ことを特徴とする請求項３に記載の調製方法。
  5. ステップ３におけるｐＨ値が７－８である、
    ことを特徴とする請求項３に記載の調製方法。
  6. 上記リグニンスルホン酸塩は、リグニンスルホン酸ナトリウムとリグニンスルホン酸カルシウムにおける１種又はその混合物であり、上記開始剤は、過酸化ナトリウムと過硫酸アンモニウムにおける１種であり、架橋剤は、Ｎ-Ｎメチレンビスアクリルアミドである、
    ことを特徴とする請求項３に記載の調製方法。
JP2020564935A 2018-07-02 2018-08-14 炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法 Active JP7050364B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810705644.9 2018-07-02
CN201810705644.9A CN108864382B (zh) 2018-07-02 2018-07-02 一种用于煤矿喷雾降尘的增润剂及制备方法
PCT/CN2018/100451 WO2020006817A1 (zh) 2018-07-02 2018-08-14 一种用于煤矿喷雾降尘的增润剂及制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021523971A JP2021523971A (ja) 2021-09-09
JP7050364B2 true JP7050364B2 (ja) 2022-04-08

Family

ID=64297853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020564935A Active JP7050364B2 (ja) 2018-07-02 2018-08-14 炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP7050364B2 (ja)
CN (1) CN108864382B (ja)
WO (1) WO2020006817A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109813849B (zh) * 2019-02-14 2021-07-30 中国矿业大学 一种定量评估抑尘泡沫性能的方法
CN110105920B (zh) * 2019-06-04 2022-03-08 中国葛洲坝集团易普力股份有限公司 绿色高效矿山路面抑尘剂及其制备方法
CN112459825B (zh) * 2020-11-03 2022-11-18 山东科技大学 一种矿用抑尘-抑爆剂、制备方法及应用
CN112174805B (zh) * 2020-11-10 2023-02-03 杭州电化集团有限公司 一种低温不结晶乙酸钠的生产方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000185956A (ja) 1998-12-24 2000-07-04 Asou Cement Kk 強度が改善された防塵セメント組成物
CN101735771A (zh) 2009-12-01 2010-06-16 北京精诚博桑科技有限公司 一种用于水雾降尘的降尘剂
JP2015508837A (ja) 2012-02-14 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ リグノスルホン酸塩の存在下でのラジカル開始乳化重合により得ることができる水性ポリマー分散液
CN105778867A (zh) 2016-04-28 2016-07-20 山东科技大学 一种增渗促凝型湿式控尘用润湿剂
US20180002085A1 (en) 2016-06-29 2018-01-04 Empire Technology Development Llc Food packaging films from lignin and methods of making the same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3954662A (en) * 1972-02-14 1976-05-04 Monsanto Research Corporation Aqueous foam compositions to suppress coal dust
JPS6322889A (ja) * 1986-07-15 1988-01-30 Nissan Chem Ind Ltd 非発塵性粉体組成物
CN101747866B (zh) * 2009-12-17 2012-05-23 中铁西北科学研究院有限公司 一种煤炭抑尘剂及其制备方法
CN102465711B (zh) * 2010-11-02 2014-08-13 山东科技大学 一种煤矿用复合抑尘剂及其制备方法
CN102433102A (zh) * 2011-09-28 2012-05-02 韩林华 一种防止煤炭运输产生煤尘的粘结型抑尘剂
WO2014116377A1 (en) * 2013-01-24 2014-07-31 Georgia-Pacific Chemicals Llc Compositions that include hydrophobizing agents and stabilizers and methods for making and using same
CN105950116B (zh) * 2016-05-04 2018-03-20 山东科技大学 一种环保型煤炭运输与堆存抑尘剂及制备方法
CN106832153B (zh) * 2017-02-07 2019-01-25 山东科技大学 一种胶体防火材料的制备方法及煤矿防火材料
CN108059948B (zh) * 2017-12-26 2021-03-02 中国矿业大学 一种抑制矿井粉尘的多元离子润湿剂及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000185956A (ja) 1998-12-24 2000-07-04 Asou Cement Kk 強度が改善された防塵セメント組成物
CN101735771A (zh) 2009-12-01 2010-06-16 北京精诚博桑科技有限公司 一种用于水雾降尘的降尘剂
JP2015508837A (ja) 2012-02-14 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ リグノスルホン酸塩の存在下でのラジカル開始乳化重合により得ることができる水性ポリマー分散液
CN105778867A (zh) 2016-04-28 2016-07-20 山东科技大学 一种增渗促凝型湿式控尘用润湿剂
US20180002085A1 (en) 2016-06-29 2018-01-04 Empire Technology Development Llc Food packaging films from lignin and methods of making the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021523971A (ja) 2021-09-09
WO2020006817A1 (zh) 2020-01-09
CN108864382B (zh) 2019-10-01
CN108864382A (zh) 2018-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7050364B2 (ja) 炭鉱の噴霧による粉塵低減用の増潤剤及び調製方法
CN102465711B (zh) 一种煤矿用复合抑尘剂及其制备方法
CN109701197A (zh) 一种水胶复合型灭火剂
CN106986968A (zh) 一种基于接枝共聚方法制备高分子产物的喷雾抑尘剂及方法
CN111394062B (zh) 一种增加水体润湿能力的矿用降尘剂、配制方法及其应用
CN106362344A (zh) 一种耐寒高效环保型水基灭火剂及其制备方法
CN103432707A (zh) 输电线路山火灭火剂
CN107162547B (zh) 一种全磷渣胶凝充填材料及其应用
CN106492393B (zh) 一种灭火剂及其制备方法、以及应用
CN102657924B (zh) 一种新型细水雾添加剂及其制备方法
CN110305566A (zh) 一种高性能阻燃uv漆的生产工艺
JPH10147601A (ja) フライアッシュ発塵硬化抑制剤及びこれを用いたフライアッシュの発塵及び硬化抑制方法
CN110872485B (zh) 一种工地用泡沫除尘剂及其制备方法
RU2495250C1 (ru) Смачиватель для подавления угольной пыли
US2413667A (en) Fire extinguishing composition
CN103537183B (zh) 一种增湿型烟气循环流化床脱硫增效剂的制备及使用方法
CN105156147A (zh) 一种抑制高硫煤自燃的阻化剂
CN114890852B (zh) 一种化学敏化发泡剂及其应用
RU2494781C2 (ru) Пиротехнический аэрозолеобразующий состав
JP2004208831A (ja) 水系消火薬剤
CN105694840A (zh) 一种压裂用含氟助排剂
SU944593A1 (ru) Состав пенообразовател дл тушени пожаров
CN109337651B (zh) 抑尘剂及其制备方法和用途
CN106904858A (zh) 一种用于处理粉煤灰的活化剂的制备方法
Douglas et al. An E 2 mechanism for the alkaline hydrolysis of tolune-α-sulphonate esters of acidic phenols

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20201118

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211210

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220106

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220121

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220216

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220216

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20220216

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220322

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7050364

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150