JP7031681B2 - 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子 - Google Patents
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Description
一実施形態によれば、電荷輸送性ポリマーは、分子鎖と、該分子鎖に結合する末端基とを含み、前記末端基が、重合性官能基を含む末端基Pと、電子求引性置換基により置換された芳香族炭化水素基を含む末端基EWとを含む。前記末端基Pは、後述の式(P1)で表される末端基を含む。前記芳香族炭化水素基の環を構成する炭素原子について、前記分子鎖に結合する炭素原子の番号を1とし、隣接する炭素原子に順に番号をつけたとき、前記電子求引性置換基は、1+2n(nは、1以上の整数である。)の炭素原子に結合している。
電荷輸送性ポリマーは、分子鎖の末端に、重合性官能基を含む末端基Pを有する。末端基Pは、重合性官能基以外に任意の基を含んでもよい。末端基Pの例として、「重合性官能基」、「重合性官能基を含む基により置換された芳香環基」等が挙げられる。末端基Pは、後述する式(P1)で表される末端基を少なくとも含む。
「重合性官能基」は、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基である。電荷輸送性ポリマーは、重合性官能基を含むことで、硬化性を示す。電荷輸送性ポリマーを用いて形成した塗布膜を硬化させ、有機層(本開示において、「硬化膜」ともいう。)を形成することで、有機層に、湿式プロセスにより上層を積層するために必要な耐溶剤性を付与することができる。
一実施形態において、末端基Pは、「重合性官能基を含む基により置換された芳香環基」である。
末端基Pは、少なくとも下記式(P1)で表される末端基を含む。式(P1)で表される末端基は、良好な耐熱性を得る観点から好ましい基である。
電荷輸送性ポリマーは、分子鎖の末端に、電子求引性置換基により置換された芳香族炭化水素基を含む末端基EWを有する。電子求引性置換基は、芳香族炭化水素基の環を構成する炭素原子について、分子鎖に結合する炭素原子の番号を1とし、隣接する炭素原子に順に番号をつけたとき、1+2n(nは、1以上の整数である。)の炭素原子に結合している。
「電子求引性置換基」は、水素原子と比べて、結合原子側から電子を引きつけやすい置換基である。電荷輸送性ポリマーは、分子鎖の末端に、特定の炭素原子に結合する水素原子が電子求引性置換基によって置換された芳香族炭化水素基を含むことで、溶媒への優れた溶解性を示す。特定の炭素原子に結合する電子求引性置換基の存在が、電荷輸送性ポリマーの溶解性を向上させていると推測される。
「芳香族炭化水素基」は、好ましくは炭素数6~30の芳香族炭化水素基である。芳香族炭化水素の例は上記のとおりである。芳香族炭化水素が縮合多環式芳香族炭化水素である場合、芳香族炭化水素を構成する環の全てがベンゼン環であることが好ましい。
(2)置換位置番号1の炭素原子を起点とし、芳香族炭化水素基の外周に沿って一方向に向かい、隣接する炭素原子毎に順に番号をつける。
末端基EWの共鳴構造を記述した際、分子鎖と結合する炭素原子の置換位置番号を1とするとき、置換位置番号2n(nは、1以上の整数)(すなわち、2nは偶数)の位置には、局在化構造を記すことができる。以下は、置換位置番号2n(n=2)の炭素原子に電子求引性置換基を有する例である。
末端基EWの共鳴構造を記述した際、分子鎖と結合する炭素原子の置換位置番号を1とするとき、置換位置番号1+2n(nは、1以上の整数)(すなわち、1+2nは奇数)の位置に、局在化構造を示すことができない。以下は、置換位置番号1+2n(n=1)の炭素原子に電子求引性置換基を有する例と、置換位置番号1+2n(n=1)及び置換位置番号1+2n(n=2)の炭素原子にそれぞれ電子求引性置換基を有する例である。
末端基EWは、芳香族炭化水素基の置換位置番号1+2n(nは、1以上の整数)の炭素原子に電子求引性置換基を有する構造を有する。末端基EWの具体例として、以下の式(EW1)~式(EW5)で表される基が挙げられる。ただし、末端基EWは、これらに限定されるものではなく、電子求引性置換基により置換された芳香族炭化水素基を含み、かつ、芳香族炭化水素基の置換位置番号1+2n(nは、1以上の整数)の炭素原子に電子求引性置換基が結合している構造を満足すれば、電子求引性置換基の結合位置及び数に対しての限定はない。溶解性の向上を考慮すると、電子求引性置換基の数は、2以上が好ましい。溶解性の向上を考慮すると、式(EW1)~式(EW5)のいずれかで表される基が好ましく、式(EW1)又は式(EW2)で表される基がより好ましく、式(EW2)で表される基が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、直鎖状であっても、又は、分岐構造を有する分岐状であってもよい。電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと1価の構造単位Tとを少なくとも含み、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bを更に含んでもよい。また、電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有し、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bと1価の構造単位Tとを少なくとも含み、2価の構造単位を更に含んでもよい。分子鎖は、2価の構造単位及び/又は3価の構造単位を含む鎖状構造を有する。分岐状の電荷輸送性ポリマーは、耐熱性に優れ、また、末端基を多く導入することができることから、良好な溶解性及び硬化性を示す。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ1種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーにおいて、各構造単位は、「1価」~「3価以上」の結合部位において互いに結合している。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、N-アリールフェノキサジン構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位であり、末端基を含む構造単位である。構造単位Tは、少なくとも、末端基Pを含む構造単位TPと、末端基EWを含む構造単位TEWとを含む。更には、構造単位Tは、構造単位TP及び構造単位TEWとは異なる任意の構造単位TOを含んでもよい。構造単位TOは、末端基P及び末端基EWを含まない。
直鎖状の電荷輸送性ポリマーの場合、電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶媒への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましく、3,000以上がより一層好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、200,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましく、20,000以下がより一層好ましい。
直鎖状の電荷輸送性ポリマーの場合、電荷輸送性ポリマーの質量平均分子量は、溶媒への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。質量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、3,000以上がより好ましく、5,000以上が更に好ましく、10,000以上が一層好ましい。また、質量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、500,000以下が好ましく、300,000以下がより好ましく、150,000以下が更に好ましく、100,000以下、50,000以下がこの順でより一層好ましい。
電荷輸送性ポリマーが構造単位Lを含む場合、構造単位Lの比率は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの比率は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、97モル%以下が好ましく、92モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、薗頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
一実施形態によれば、電荷輸送性材料は、少なくとも前記電荷輸送性ポリマーを含有する。電荷輸送性材料は、有機エレクトロニクス材料として好ましく用いることができる。電荷輸送性材料は、前記電荷輸送性ポリマーを1種のみ含有しても、2種以上を含有してもよい。電荷輸送性材料が前記電荷輸送性ポリマーの複数種類を含有する場合は、混合物である電荷輸送性ポリマー全体が、上記の末端基Pと末端基EWの実施形態を満たすことが好ましい。
電荷輸送性材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、電荷輸送性材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得る化合物であればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。電荷輸送性材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
一実施形態において、熱安定性を向上させる観点から、Ra~Rcの全てがアルキル基であることが好ましい。
一実施形態において、芳香族炭化水素系溶媒に対する溶解性を向上させる観点から、Ra~Rcの少なくとも1つが、炭素数6以上であることが好ましく、9以上であることがより好ましく、12以上であることが更に好ましい。
電荷輸送性材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、電荷輸送性材料の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。100質量%とすることも可能である。
一実施形態によれば、インク組成物は、前記電荷輸送性材料と該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、フェニルシクロヘキサン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール、3-フェノキシトルエン等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n-ブチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n-ブチル等の芳香族エステル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、及び芳香族エーテルであり、より好ましくは、芳香族炭化水素、芳香族エーテル、及び芳香族エステルであり、更に好ましくは、芳香族炭化水素である。
電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる化合物を用いることが好ましい。ドーパントとしての機能も備えたカチオン重合開始剤として、例えば、前記イオン化合物を好適に使用することができる。例えば、パーフルオロアニオンと、ヨードニウムイオン又はアンモニウムイオン等のカチオンとの塩が挙げられる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの含有量が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの含有量が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
一実施形態によれば、有機層は、前記電荷輸送性材料又は前記インク組成物を用いて形成された層であって、前記電荷輸送性ポリマーの硬化物を含むものである。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた硬化前の塗布膜を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
一実施形態によれば、有機エレクトロニクス素子は、少なくとも前記有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
一実施形態によれば、有機EL素子は、少なくとも前記有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。各層の形成には、公知の材料を用いることができる。公知の材料について、例えば、国際公開第2010/140553号の記載を参照できる。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。有機ELの構造及び製造方法については、例えば、国際公開第2010/140553号の記載を参照できる。
一実施形態によれば、表示素子は、前記有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
[Pd触媒溶液の調製]
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル容器にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.183g、0.200mmol)を秤取り、トルエン(40.00ml)を加え、10分間撹拌した。同様に、異なるサンプル容器にトリス(tert-ブチル)ホスフィン(0.324g、1.600mmol)を秤取り、トルエン(10.00ml)を加え、10分間撹拌した。得られた溶液を混合し、室温で10分間撹拌し、Pd触媒溶液を得た。なお、Pd触媒溶液の調製における全ての溶媒は、窒素雰囲気下での供給量1l/分の窒素バブルによる脱気を30分間以上実施し、酸素濃度を0.5体積%以下とした後に使用した。
合成に用いたモノマーを以下に示す。
(実施例1-ポリマーE1)
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T12(0.450g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(39.08ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
三口丸底フラスコに撹拌子を入れ、還流管及び窒素供給ライン(窒素供給量400ml/分)を取り付けた。加熱源として、オイルバスを使用し、60℃にて、スターラー撹拌を30分間行い、上記材料を溶解させた。
別途調製した上記Pd触媒溶液(1.01ml)をこの三口丸底フラスコに加え、加熱還流を2時間行った。
なお、合成における全ての溶媒は、窒素雰囲気下での供給量1l/分の窒素バブルによる脱気を30分間以上実施し、酸素濃度を0.5体積%以下とした後に使用した。
ナスフラスコに、得られた沈殿物と酢酸エチル(125ml)を加え、撹拌子を入れ、窒素供給ライン(窒素供給量400ml/分)を取り付けた。加熱源として、オイルバスを使用し、60℃にて、スターラー撹拌を15分間行い、沈殿物を酢酸エチルにより洗浄した。洗浄後、吸引ろ過により、洗浄した沈殿物を回収した。この洗浄した沈殿物を用いて、上記と同様の酢酸エチルによる洗浄を更に2回実施し、沈殿物中の残存モノマー及び酢酸エチルに可溶な反応物を取り除いた。次いで、酢酸エチルにて洗浄した沈殿物を真空乾燥(40℃)した。
ナスフラスコに、真空乾燥後の沈殿物とメルカプトプロピルシラン及びアモルファスシリカからなる金属吸着剤(沈殿物に対し20質量%、バイオタージ・ジャパン株式会社製「ISOLUTE Si-Thiol」)及びトルエン(沈殿物に対して10質量%)を加え、撹拌子を入れ、窒素供給ライン(窒素供給量400ml/分)を取り付けた。加熱源として、ウォーターバスを使用し、40℃にて、スターラー撹拌を行い、沈殿物を溶解させ、更に、撹拌を2時間行い、金属吸着剤による吸着処理を行った。
吸着処理後、得られた混合液をポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルタ(孔径0.2μm)を用いてろ過し、金属吸着剤を取り除いた。
得られたろ液をメタノールに加え、生じた沈殿物を吸引ろ過により回収した。次いで、回収した沈殿物を真空乾燥(40℃)し、1時間毎に質量の確認と粗粒子の粉砕を行い、質量変化がなくなった時点を真空乾燥の終点として、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE1」を得た。
また、得られたポリマーE1の質量平均分子量は58,600であり、数平均分子量は16,100であった。
送液ユニット :LC-20AD 株式会社島津製作所
UV-VIS検出器 :SPD-20A 株式会社島津製作所
検出波長 :254nm
カラム :Gelpack(登録商標)GL-A160S/GL-A150S 日立化成株式会社
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含有) 和光純薬工業株式会社
流量 :1ml/min
カラム温度 :40℃
分子量標準物質 :標準ポリスチレン(PStQuick B/C/D) 東ソー株式会社
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T13(0.386g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(38.54ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE2」を調製した。得られたポリマーE2の質量平均分子量は58,200であり、数平均分子量は14,900であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.054g、0.2mmol)、T15(1.113g、3.8mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(40.57ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE3」を調製した。得られたポリマーE3の質量平均分子量は52,000であり、数平均分子量は15,500であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.108g、0.4mmol)、T15(1.055g、3.6mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(40.53ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE4」を調製した。得られたポリマーE4の質量平均分子量は54,700であり、数平均分子量は21,600であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.163g、0.6mmol)、T15(0.996g、3.4mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(40.50ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE5」を調製した。得られたポリマーE5の質量平均分子量は53,400であり、数平均分子量は21,400であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.271g、1.0mmol)、T15(0.879g、3.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(40.42ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE6」を調製した。得られたポリマーE6の質量平均分子量は74,200であり、数平均分子量は16,500であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(40.24ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE7」を調製した。得られたポリマーE7の質量平均分子量は51,600であり、数平均分子量は17,300であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.651g、2.4mmol)、T15(0.469g、1.6mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(40.16ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE8」を調製した。得られたポリマーE8の質量平均分子量は55,600であり、数平均分子量は17,500であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.814g、3.0mmol)、T15(0.293g、1.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(40.05ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE9」を調製した。得られたポリマーE9の質量平均分子量は53,000であり、数平均分子量は16,300であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(47.62ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE10」を調製した。得られたポリマーE10の質量平均分子量は53,400であり、数平均分子量は17,100であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T2(0.683g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(62.97ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE11」を調製した。得られたポリマーE11の質量平均分子量は52,000であり、数平均分子量は17,700であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T3(0.366g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(58.77ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE12」を調製した。得られたポリマーE12の質量平均分子量は51,900であり、数平均分子量は17,600であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T3(0.366g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(45.78ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE13」を調製した。得られたポリマーE13の質量平均分子量は62,200であり、数平均分子量は18,600であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T3(0.366g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(37.13ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE14」を調製した。得られたポリマーE14の質量平均分子量は81,000であり、数平均分子量は20,000であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T3(0.366g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(26.31ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE15」を調製した。得られたポリマーE15の質量平均分子量は112,700であり、数平均分子量は21,400であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T4(0.366g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(58.77ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE16」を調製した。得られたポリマーE16の質量平均分子量は54,200であり、数平均分子量は17,200であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T5(0.354g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(58.61ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE17」を調製した。得られたポリマーE17の質量平均分子量は55,500であり、数平均分子量は18,200であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B2(0.960g、2.0mmol)、T3(0.366g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(67.98ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE18」を調製した。得られたポリマーE18の質量平均分子量は121,000であり、数平均分子量は17,000であった。
三口丸底フラスコに、L1(3.043g、5.500mmol)、L3(2.086g、5.000mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.044g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(42.43ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(10.13ml)を加えた。
三口丸底フラスコに撹拌子を入れ、還流管、窒素供給ライン(窒素供給量400ml/分)を取り付けた。加熱源として、オイルバスを使用し、60℃にて、スターラー撹拌を30分間行い、上記材料を溶解させた。
別途調製した上記Pd触媒溶液(1.11ml)をこの三口丸底フラスコに加え、加熱還流を30分間行った後、予め調製したトルエン溶液(トルエン(3.64ml)中に、T1(0.542g、2.0mmol)、T15(0.586g、2.0mmol)を加えた溶液)を加え、更に加熱還流を1時間行った。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーE19」を調製した。得られたポリマーE19の質量平均分子量は10,300であり、数平均分子量は6,800であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(1.085g、4.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(39.87ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC1」を調製した。得られたポリマーC1の質量平均分子量は58,800であり、数平均分子量は15,400であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T6(0.314g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(37.93ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC2」を調製した。得られたポリマーC2の質量平均分子量は62,400であり、数平均分子量は12,600であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(39.83ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC3」を調製した。得られたポリマーC3の質量平均分子量は51,500であり、数平均分子量は15,000であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T8(0.434g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(38.95ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC4」を調製した。得られたポリマーC4の質量平均分子量は53,700であり、数平均分子量は14,200であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T9(0.370g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(38.41ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC5」を調製した。得られたポリマーC5の質量平均分子量は57,500であり、数平均分子量は13,600であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T10(0.350g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(38.24ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC6」を調製した。得られたポリマーC6の質量平均分子量は54,300であり、数平均分子量は11,500であった。
三口丸底フラスコに、L1(2.767g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T11(0.450g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(39.08ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC7」を調製した。得られたポリマーC7の質量平均分子量は55,900であり、数平均分子量は14,200であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T2(1.365g、4.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(64.26ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC8」を調製した。得られたポリマーC8の質量平均分子量は45,600であり、数平均分子量は17,100であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T1(0.542g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(47.21ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC9」を調製した。得られたポリマーC9の質量平均分子量は53,900であり、数平均分子量は14,900であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T2(0.683g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(62.34ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC10」を調製した。得られたポリマーC10の質量平均分子量は51,100であり、数平均分子量は17,300であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T3(0.366g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(67.31ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC11」を調製した。得られたポリマーC11の質量平均分子量は52,700であり、数平均分子量は13,200であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T4(0.366g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(67.31ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC12」を調製した。得られたポリマーC12の質量平均分子量は60,800であり、数平均分子量は13,700であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B1(0.964g、2.0mmol)、T5(0.354g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(67.13ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC13」を調製した。得られたポリマーC13の質量平均分子量は57,100であり、数平均分子量は13,600であった。
三口丸底フラスコに、L2(2.576g、5.0mmol)、B2(0.960g、2.0mmol)、T3(0.366g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.034g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(67.25ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(7.79ml)を加えた。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC14」を調製した。得られたポリマーC14の質量平均分子量は114,500であり、数平均分子量は16,600であった。
三口丸底フラスコに、L1(3.043g、5.500mmol)、L3(2.086g、5.000mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(0.044g、Aliquat336/Alfa Aesar製)、トルエン(42.43ml)、及び、3.0モル%水酸化カリウム水溶液(10.13ml)を加えた。
三口丸底フラスコに撹拌子を入れ、還流管、窒素供給ライン(窒素供給量400ml/分)を取り付けた。加熱源として、オイルバスを使用し、60℃にて、スターラー撹拌を30分間行い、上記材料を溶解させた。
別途調製した上記Pd触媒溶液(1.11ml)をこの三口丸底フラスコに加え、加熱還流を30分間行った後、予め調製したトルエン溶液(トルエン(3.66ml)中に、T1(0.542g、2.0mmol)、T7(0.538g、2.0mmol)を加えた溶液)を加え、更に加熱還流を1時間行った。
以降は、実施例1の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー「ポリマーC15」を調製した。得られたポリマーC15の質量平均分子量は10,400であり、数平均分子量は6,400であった。
以下に従い、ポリマーE1~E19及びポリマーC1~C15の溶媒への溶解性の評価を実施した。
(溶解時間試験)
ポリマーに含まれる粗い粒子を、乳鉢を用いてすり潰し、ポリマーを一定の粒子径の粉体にした。ポリマーの含有量が溶液の質量に対し1.0質量%、溶液の体積が1mlになるように、6mlスクリュー管に、ポリマー(8.7mg)を量り採り、トルエン(865.0mg)(25℃)を加えた。続いて、撹拌子(10×Φ4mm)を入れ、ウォーターバス(25℃)中で、撹拌(600rpm)した。
撹拌開始からポリマーが完全に溶解するまでの溶解時間を計測した。なお、「完全に溶解」した状態は、目視にて、明らかに不溶のポリマーがなきこと、濁りなきこと、かつ、透明であることとした。
実施例中、一定の粒子径の粉体とは、体積基準による平均粒径が20~40μmである粉体をいう。平均粒径は、レーザー回折散乱式の粒度分布測定装置により測定されるメジアン径である。
A:短縮時間50%超
B:短縮時間40%超50%以下
C:短縮時間30%超40%以下
D:短縮時間20%超30%以下
E:短縮時間10%超20%以下
F:短縮時間0%超10%以下
G:短縮時間0%以下
ポリマーに含まれる粗い粒子を、乳鉢を用いてすり潰し、ポリマーを一定の粒子径の粉体にした。6mlスクリュー管に、ポリマーの含有量が溶液の質量に対し4.0質量%、3.0質量%、2.0質量%、又は1.0質量%になるように、ポリマー及びトルエン(25℃)を加え、25℃の環境にて、振とうし、溶解の可否(可溶又は不溶)を確認した。なお、「可溶」は、目視にて、明らかに不溶のポリマーがなきこと、濁りなきこと、かつ、透明であることとした。
A:濃度4.0質量%及び3.0質量%のときポリマーが可溶
B:濃度2.0質量%のときポリマーが可溶、濃度3.0質量%のときポリマーが不溶
C:濃度1.0質量%のときポリマーが可溶、濃度2.0質量%のときポリマーが不溶
D:濃度1.0質量%のときポリマーが不溶
(溶解時間試験)
ポリマーに含まれる粗い粒子を、乳鉢を用いてすり潰し、ポリマーを一定の粒子径の粉体にした。ポリマーの含有量が溶液の質量に対し1.0質量%、溶液の体積が1mlになるように、6mlスクリュー管に、ポリマー(10.1mg)を量り採り、アニソール(1002.0mg)(25℃)を加えた。続いて、撹拌子(10×Φ4mm)を入れ、ウォーターバス(25℃)中で、撹拌(600rpm)した。
撹拌開始からポリマーが完全に溶解するまでの溶解時間を計測した。なお、「完全に溶解」した状態は、目視にて、明らかに不溶のポリマーがなきこと、濁りなきこと、かつ、透明であることとした。
A:短縮時間50%超
B:短縮時間40%超50%以下
C:短縮時間30%超40%以下
D:短縮時間20%超30%以下
E:短縮時間10%超20%以下
F:短縮時間0%超10%以下
G:短縮時間0%以下
ポリマーに含まれる粗い粒子を、乳鉢を用いてすり潰し、ポリマーを一定の粒子径の粉体にした。6mlスクリュー管に、ポリマーの含有量が溶液の質量に対し4.0質量%、3.0質量%、2.0質量%、又は1.0質量%の濃度になるように、ポリマー及びアニソール(25℃)を加え、25℃の環境にて、振とうし、溶解の可否(可溶又は不溶)を確認した。なお、「可溶」は、目視にて、明らかに不溶のポリマーがなきこと、濁りなきこと、かつ、透明であることとした。
A:濃度4.0質量%及び3.0質量%以上のときポリマーが可溶
B:濃度2.0質量%のときポリマーが可溶、濃度3.0質量%のときポリマーが不溶
C:濃度1.0質量%のときポリマーが可溶、濃度2.0質量%のときポリマーが不溶
D:濃度1.0質量%のときポリマーが不溶
(溶解時間試験)
ポリマーに含まれる粗い粒子を、乳鉢を用いてすり潰し、ポリマーを一定の粒子径の粉体にした。ポリマーの含有量が溶液の質量に対し1.0質量%、溶液の体積が1mlになるように、6mlスクリュー管に、ポリマー(10.2mg)を量り採り、安息香酸ブチル(1007.0mg)(25℃)を加えた。続いて、撹拌子(10×Φ4mm)を入れ、ウォーターバス(25℃)中で、撹拌(600rpm)した。
撹拌開始からポリマーが完全に溶解するまでの溶解時間を計測した。なお、「完全に溶解」した状態は、目視にて、明らかに不溶のポリマーがなきこと、濁りなきこと、かつ、透明であることとした。
A:可溶(180分以下)
B:可溶(180分超480分以下)
C:可溶(480分超)
D:不溶
ポリマーに含まれる粗い粒子を、乳鉢を用いてすり潰し、ポリマーを一定の粒子径の粉体にした。6mlスクリュー管に、ポリマーの含有量が溶液の質量に対し4.0質量%、3.0質量%、2.0質量%、又は1.0質量%の濃度になるように、ポリマー及び安息香酸ブチル(25℃)を加え、25℃の環境にて、振とうし、溶解の可否(可溶又は不溶)を確認した。なお、「可溶」は、目視にて、明らかに不溶のポリマーがなきこと、濁りなきこと、かつ、透明であることとした。
A:濃度4.0質量%及び3.0質量%のときポリマーが可溶
B:濃度2.0質量%のときポリマーが可溶、濃度3.0質量%のときポリマーが不溶
C:濃度1.0質量%のときポリマーが可溶、濃度2.0質量%のときポリマーが不溶
D:濃度1.0質量%のときポリマーが不溶
以下に従い、ポリマーE1~E19及びポリマーC1~C15を用い、有機層を形成し、ポリマーの硬化性(有機層の耐溶剤性)の評価を実施した。
9mlスクリュー管に、ポリマー(50.0mg)及び下記重合開始剤(0.5mg)を量り採り、トルエン(4949.5mg)を加えポリマー及び重合開始剤を溶解させ、インク組成物を調製した。インク組成物をポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルタ(孔径0.2μm)にて、ろ過し、石英基板(縦22mm×横29mm×厚0.7mm)上に滴下し、スピンコーターにより塗布膜を成膜した。続いて、210℃、30分間、大気下の条件で加熱硬化を実施し、石英基板上に膜厚30nmの有機層を形成した。
A:残膜率99%以上100%以下
B:残膜率90%以上99%未満
C:残膜率50%以上90%未満
D:残膜率50%未満
以下に従い、ポリマーE1~E19及びポリマーC1~C15を用い、評価用のデバイス(ホールオンリーデバイス(以下、「HOD」という。)を作製し、導電性及び熱安定性の評価を実施した。HODの断面模式図を図1に示す。図1において、1は基板、2は陽極、3は有機層、4は陰極を表す。
(導電性評価用HODの作製)
9mlスクリュー管に、ポリマー(50.0mg)及び下記重合開始剤(0.5mg)を量り採り、トルエン(2449.5mg)を加えポリマー及び重合開始剤を溶解させ、インク組成物を調製した。インク組成物をポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルタ(孔径0.2μm)にて、ろ過した。インク組成物を、1.6mm幅にパターニングした酸化インジウムスズ(ITO)電極を形成した石英基板(縦22mm×横29mm×厚0.7mm、以下、「ITO基板」という。)上に滴下し、スピンコーターにより塗布膜を成膜した。続いて、210℃、30分間、大気下の条件で加熱硬化を実施し、ITO基板上に膜厚100nmの有機層を形成した。
加熱硬化後に、更に200℃、60分間、窒素雰囲気下の条件で追加加熱を実施し、ITO基板上に膜厚100nmの有機層を形成した以外は、導電性評価用HODの作製と同様にして熱安定性1評価用HODを作製した。
加熱硬化後に、更に230℃、60分間、窒素雰囲気下の条件で追加加熱を実施し、ITO基板上に膜厚100nmの有機層を形成した以外は、導電性評価用HODの作製と同様にして熱安定性2評価用HODを作製した。
上記で作製した導電性評価用HODに電圧を印加し、導電性の評価を実施した。
導電性の有無について、以下の2段階で評価した。評価の結果がAであれば、有機層は正孔注入機能を有する。
A:導電性-有
B:導電性-無
印加電圧を変化させ、電流密度300mA/cm2時の電圧を測定した。導電性を以下の3段階で評価した。
A:電圧3.00V未満
B:電圧3.00V以上5.00V未満
C:電圧5.00V以上
(熱安定性1評価)
上記で作製した熱安定性1評価用HODに電圧を印加し、印加電圧を変化させ、電流密度300mA/cm2時の電圧を測定した。導電性評価用HODと熱安定性1評価用HODとの電圧差から、熱安定性を以下の5段階にて評価した。電圧差は、以下の式を用いて、算出した。電圧差が小さいほど、耐熱性が優れている。
B:電圧差0.20V以上0.50V未満
C:電圧差0.50V以上1.00V未満
D:電圧差1.00V以上2.00V未満
E:電圧差2.00V以上
上記で作製した熱安定性2評価用HODに電圧を印加し、印加電圧を変化させ、電流密度300mA/cm2時の電圧を測定した。導電性評価用HODと熱安定性2評価用HODとの電圧差から、熱安定性を以下の5段階にて評価した。電圧差は、以下の式を用いて、算出した。電圧差が小さいほど、耐熱性が優れている。
B:電圧差0.20V以上0.50V未満
C:電圧差0.50V以上1.00V未満
D:電圧差1.00V以上2.00V未満
E:電圧差2.00V以上
2 陽極
3 有機層
4 陰極
Claims (16)
- 分子鎖と、該分子鎖に結合する末端基とを含み、
前記末端基が、重合性官能基を含む末端基Pと、電子求引性置換基により置換された芳
香族炭化水素基を含む末端基EWとを含み、
前記末端基Pが、下記式(P1)で表される末端基を含み、
前記芳香族炭化水素基の環を構成する炭素原子について、前記分子鎖に結合する炭素原
子の番号を1とし、隣接する炭素原子に順に番号をつけたとき、前記電子求引性置換基が
、1+2n(nは、1以上の整数である。)の炭素原子に結合しており、
3価以上の構造単位を含む分岐状ポリマーである、電荷輸送性ポリマー。
又は非置換の重合性官能基を表す。a及びxは、それぞれ独立に0又は1を表し、yは、
1以上の整数を表す。ただし、式(P1)は、-Ar-CH 2 -O-で表される部分構造を含まない。] - 電荷輸送性ポリマーの全構造単位を基準とし、前記末端基を含む構造単位を3~60モ
ル%含む、請求項1に記載の電荷輸送性ポリマー。 - 前記電子求引性置換基が、ハロゲン基、ハロゲン置換アルキル基、ニトロ基、シアノ基
、スルホン酸基、及びスルホキシド基からなる群から選択される1種以上を含む、請求項
1又は2に記載の電荷輸送性ポリマー。 - 前記末端基を基準とし、前記末端基EWを15~95モル%含む、請求項1~3のいず
れかに記載の電荷輸送性ポリマー。 - 前記末端基を基準とし、前記末端基EWを85~95モル%含む、請求項1~4のいず
れかに記載の電荷輸送性ポリマー。 - 前記重合性官能基が、炭素-炭素多重結合を有する基、小員環を有する基、及び複素環
基からなる群から選択される1種以上を含む、請求項1~5のいずれかに記載の電荷輸送
性ポリマー。 - 置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフ
ェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される1種以上の構造
を含む、請求項1~6のいずれかに記載の電荷輸送性ポリマー。 - 請求項1~8のいずれかに記載の電荷輸送性ポリマーを含有する、電荷輸送性材料。
- 請求項1~8のいずれかに記載の電荷輸送性ポリマー又は請求項9に記載の電荷輸送性
材料と、溶媒とを含有する、インク組成物。 - 請求項1~8のいずれかに記載の電荷輸送性ポリマー、請求項9に記載の電荷輸送性材
料、又は、請求項10に記載のインク組成物を用いて形成された、有機層。 - 請求項11に記載の有機層を有する、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項11に記載の有機層を有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項15に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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