JP2014167976A - 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 - Google Patents
有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014167976A JP2014167976A JP2013039248A JP2013039248A JP2014167976A JP 2014167976 A JP2014167976 A JP 2014167976A JP 2013039248 A JP2013039248 A JP 2013039248A JP 2013039248 A JP2013039248 A JP 2013039248A JP 2014167976 A JP2014167976 A JP 2014167976A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- oligomer
- group
- hole transporting
- transporting polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 184
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 14
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 63
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 abstract description 18
- -1 n-octyl group Chemical group 0.000 description 102
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 56
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 11
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010000020 Platelet Factor 3 Proteins 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1 UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylanisole Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1C UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=CO1 CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N cellulose acetate Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(O)C(O)C1O.CC(=O)OCC1OC(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(COC(C)=O)O1.CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 210000001787 dendrite Anatomy 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical group C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001634 furandiyl group Chemical group O1C(=C(C=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical group CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】陽極、(1)分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、イオン性化合物を含有する組成物を用いて形成された有機層、(2)分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーを用いて形成された有機層、(3)電荷輸送機能以外の機能を備えた有機層、及び、陰極を、この順に有する有機エレクトロニクス素子。
【選択図】なし
Description
(1)分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、イオン性化合物を含有する組成物を用いて形成された有機層
(2)分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーを用いて形成された有機層
(3)電荷輸送機能以外の機能を備えた有機層
(1)分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、イオン性化合物、及び、溶媒を含有する組成物を用いて塗布層を形成し、前記塗布層を硬化させ、有機層を形成する工程
(2)分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、溶媒を含有する組成物を用いて有機層を形成する工程
(3)電荷輸送機能以外の機能を備えた化合物を用いて有機層を形成する工程
<有機エレクトロニクス素子及びその製造方法>
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、陽極、下記有機層(1)、下記有機層(2)、下記有機層(3)、及び、陰極を、この順に有する。
(1)分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、イオン性化合物を含有する組成物を用いて形成された有機層
(2)分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーを用いて形成された有機層
(3)電荷輸送機能以外の機能を備えた有機層
有機エレクトロニクス素子は、有機層と有機層の間、又は、有機層と陽極若しくは陰極の間に、任意の層をさらに有していてもよい。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子の製造方法は、陽極を形成する工程、下記工程(1)、下記工程(2)、下記工程(3)、及び、陰極を形成する工程を、この順に有する。
(1)分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、イオン性化合物、及び、溶媒を含有する組成物を用いて塗布層を形成し、前記塗布層を硬化させ、有機層を形成する工程
(2)分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、溶媒を含有する組成物を用いて有機層を形成する工程
(3)電荷輸送機能以外の機能を備えた化合物を用いて有機層を形成する工程
有機エレクトロニクス素子の製造方法は、各工程の間に任意の工程をさらに有していてもよい。
有機層(1)は、分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーとイオン性化合物とを含有する組成物を用いて形成された層である。イオン性化合物は、少なくとも1種のアニオンと少なくとも1種のカチオンとを含む化合物である。
ここで、「正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー」について詳細に説明する。なお、ここでの正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーに関する説明は、第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、後述する第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーに対して適用される。正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーとは、市販のものでもよく、当業者公知の方法で合成したものであってもよく、特に制限はない。また、「正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー」は、正孔を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されないが、芳香環を有するアミン(芳香族アミン)構造、カルバゾール構造、又はチオフェン構造を有する単位を含むことが好ましい。
アリール基とは、芳香族炭化水素から水素原子1個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル、ビフェニル−イル、ターフェニル−イル、ナフタレン−イル、アントラセン−イル、テトラセン−イル、フルオレン−イル、フェナントレン−イル等が挙げられる。
ヘテロアリール基とは、ヘテロ原子を有する芳香族化合物から水素原子1個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン−イル、ピラジン−イル、キノリン−イル、イソキノリン−イル、アクリジン−イル、フェナントロリン−イル、フラン−イル、ピロール−イル、チオフェン−イル、オキサゾール−イル、オキサジアゾール−イル、チアジアゾール−イル、トリアゾール−イル、ベンゾオキサゾール−イル、ベンゾオキサジアゾール−イル、ベンゾチアジアゾール−イル、ベンゾトリアゾール−イル、ベンゾチオフェン−イル等が挙げられる。
アリーレン基とは、芳香族炭化水素から水素原子2個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン、ビフェニル−ジイル、ターフェニル−ジイル、ナフタレン−ジイル、アントラセン−ジイル、テトラセン−ジイル、フルオレン−ジイル、フェナントレン−ジイル等が挙げられる。
ヘテロアリーレン基とは、ヘテロ原子を有する芳香族化合物から水素原子2個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン−ジイル、ピラジン−ジイル、キノリン−ジイル、イソキノリン−ジイル、アクリジン−ジイル、フェナントロリン−ジイル、フラン−ジイル、ピロール−ジイル、チオフェン−ジイル、オキサゾール−ジイル、オキサジアゾール−ジイル、チアジアゾール−ジイル、トリアゾール−ジイル、ベンゾオキサゾール−ジイル、ベンゾオキサジアゾール−ジイル、ベンゾチアジアゾール−ジイル、ベンゾトリアゾール−ジイル、ベンゾチオフェン−ジイル等が挙げられる。
なお、ここでの置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素等)、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基(−(NH)−COR)、イミド基(−N(COR)2)、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、一価の複素環基等が挙げられる。
Yは、三価の連結基であり、特に制限はないが、前記E(但し、置換基群(A)〜(N)を除く)のうち、水素原子を2つ以上有する基から2つの水素原子を除去した基が好ましい。
Wは、三価の連結基を表し、好ましくは前記アリーレン基またはヘテロアリーレン基からさらに水素原子1個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよい。
Yは、それぞれ独立に、二価の連結基を表し、好ましくは前記連結基群(C)において表される基である。
Zは、炭素原子、ケイ素原子、またはリン原子のいずれかを表す。
「正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー」については以上に説明したとおりである。ここで、有機層(1)に用いられる第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーは、上述のとおり、分岐構造を有し、かつ、分子内に少なくとも1つの重合可能な置換基を有するものである。したがって、第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーとしては、上記において説明した「正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー」の中から、分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有するポリマー又はオリゴマーを選択して使用するものとする。
次に、「イオン性化合物」について説明する。イオン性化合物の例には、正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーに対して電子受容体として作用し得る化合物及び正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーに対して重合開始剤として作用し得る化合物が含まれる。イオン性化合物は、これらの両方として作用し得る化合物であってもよい。
カチオンとしては、例えば、H+、カルベニウムイオン、アンモニウムイオン、アニリニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、キノリニウムイオン、イモニウムイオン、アミニウムイオン、オキソニウムイオン、ピリリウムイオン、クロメニリウム、キサンチリウムイオン、ヨードニウムイオン、スルホニウムイオン、ホスホニウムイオン、トロピリウムイオン、遷移金属を有するカチオンなどが挙げられ、カルベニウムイオン、アンモニムイオン、アニリニウムイオン、アミニウムイオン、ヨードニウムイオン、スルホニウムイオン、トロピリウムイオンが好ましい。組成物の硬化性及び保存安定性との両立の観点から、アンモニウムイオン、アニリニウムイオン、ヨードニウムイオン、スルホニウムイオンがより好ましい。
アニオンとしては、例えば、F−、Cl−、Br−、I−などのハロゲンイオン;OH−;ClO4 −;FSO3 −、ClSO3 −、CH3SO3 −、C6H5SO3 −、CF3SO3 −などのスルホン酸イオン類;HSO4 −、SO4 2−などの硫酸イオン類;HCO3 −、CO3 2−などの炭酸イオン類;H2PO4 −、HPO4 2−、PO4 3−などのリン酸イオン類;PF6 −、PF5OH−などのフルオロリン酸イオン類;[(CF3CF2)3PF3]−、[(CF3CF2CF2)3PF3]−、[((CF3)2CF)3PF3]−、[((CF3)2CF)2PF4]−、[((CF3)2CFCF2)3PF3]−、[((CF3)2CFCF2)2PF4]−などのフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン類;(CF3SO2)3C−、(CF3SO2)2N−などのフルオロアルカンスルホニルメチド、イミドイオン類;BF4 −、B(C6F5)4 −、B(C6H4CF3)4 −などのホウ酸イオン類;SbF6 −、SbF5OH−などのフルオロアンチモン酸イオン類;AsF6 −、AsF5OH−などのフルオロヒ素酸イオン類;AlCl4 −、BiF6 −等が挙げられる。前述のカチオンと組み合わせて用いたときの組成物の硬化性の観点から、PF6 −、PF5OH−などのフルオロリン酸イオン類;[(CF3CF2)3PF3]−、[(CF3CF2CF2)3PF3]−、[((CF3)2CF)3PF3]−、[((CF3)2CF)2PF4]−、[((CF3)2CFCF2)3PF3]−、[((CF3)2CFCF2)2PF4]−などのフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン類;(CF3SO2)3C−、(CF3SO2)2N−などのフルオロアルカンスルホニルメチド、イミドイオン類;BF4 −、B(C6F5)4 −、B(C6H4CF3)4 −などのホウ酸イオン類;SbF6 −、SbF5OH−などのフルオロアンチモン酸イオン類が好ましく、なかでもホウ酸イオン類が特に好ましい。
組成物は、溶媒をさらに含んでいてもよい。溶媒としては、組成物を用いて塗布層を形成することが可能な溶媒を用いることができ、好ましくは第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー及びイオン性化合物を溶解しうる溶媒を用いることができる。
有機層(2)は、分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーを用いて形成された層である。第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーは、重合可能な置換基を有していてもよい。また、有機層(2)の形成に、イオン性化合物をさらに用いてもよい。
有機層(2)に用いられる第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーは、分岐構造を有していないポリマー又はオリゴマーである。したがって、第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーとしては、上記において説明した「正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー」の中から、分岐構造を有していないポリマー又はオリゴマーを選択して使用するものとする。
(第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーの仕事関数の絶対値) −
(第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーの仕事関数の絶対値)
有機層(3)は、電荷輸送機能以外の機能を備えた有機層である。有機層(3)は、好ましくは、電荷輸送機能と、電荷輸送機能以外の機能とを備えている。電荷輸送機能以外の機能とは電荷を輸送する以外の何らかの機能であり、特に限定されないが、例えば有機EL素子では発光機能、電荷発生機能が、有機薄膜太陽電池では、電荷発生機能、電荷分離機能が挙げられる。有機層(3)の例である発光層の詳細は、後述のとおりである。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、既述の構成を含むことをその特徴とするものである。有機エレクトロニクス素子の例として、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタなどが挙げられる。有機EL素子は、既述の構成を備えていれば特に限定されず、その他の層を有していてもよい。有機EL素子は、有機層(1)を正孔注入層、有機層(2)を正孔輸送層、有機層(3)を発光層として有することが好ましい。その他の層としては、電子注入層、電子輸送層などが挙げられる。また、有機EL素子は、通常、基板を有している。
以下、各層について詳細に説明する。
電荷輸送機能以外の機能を備えた化合物として、公知の発光層に用いる材料を使用することが可能である。発光層に用いる材料としては、低分子化合物であっても、ポリマー又はオリゴマーであってもよく、デンドリマー等も使用可能である。蛍光発光を利用する低分子化合物としては、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクリドン、色素レーザー用色素(例えば、ローダミン、DCM1等)、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))、スチルベン、これらの誘導体が挙げられる。蛍光発光を利用するポリマー又はオリゴマーとしては、ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリビニルカルバゾール(PVK)、フルオレンーベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン−トリフェニルアミン共重合体、及びこれらの誘導体や混合物が好適に利用できる。
塗布法により形成する場合、有機EL素子を安価に製造することができ、より好ましい。発光層を塗布法によって形成するには、燐光材料と、必要に応じてホスト材料を含む溶液を、例えば、インクジェット法、キャスト法、浸漬法、凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の印刷法、スピンコーティング法などの公知の方法で所望の基体上に塗布することで行うことができる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金であることが好ましい。
陽極としては、金属(例えば、Au)又は金属導電率を有する他の材料、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))を使用することもできる。
電子輸送層、電子注入層としては、例えば、フェナントロリン誘導体(例えば、2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP))、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体(例えば、2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole)(PBD))、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))などが挙げられる。さらに、前記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も用いることができる。
有機EL素子に用いることができる基板として、ガラス、プラスチック等の種類は特に限定されることはない。また、透明の基板が好ましく、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。樹脂フィルムを用いた場合には、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能であり(つまり、フレキシブル基板)、特に好ましい。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、PET、PEN等のプラスチックフィルム、酸化珪素、窒化珪素等の無機物等を用いることができる。
有機EL素子における発光色は特に限定されるものではないが、白色発光素子は家庭用照明、車内照明、時計や液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、既述の有機EL素子を備えている。
例えば、赤・緑・青(RGB)の各画素に対応する素子として、記述の有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。
画像の形成には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。前者は、構造は単純ではあるが垂直画素数に限界があるため文字などの表示に用いる。後者は、駆動電圧は低く電流が少なくてすみ、明るい高精細画像が得られるので、高品位のディスプレイ用として用いられる。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間撹拌し触媒とした。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1(4.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、さらに調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L-6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV-Vis検出器 :L-3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack (R) GL-A160S/GL-A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(和光純薬製, HPLC用, 安定剤不含)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質:標準ポリスチレン
正孔輸送性ポリマー1におけるモノマー1、モノマー2及びモノマー3を、下記モノマー4(2.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)及び下記モノマー5(4.0mmol)に変えた以外は同様にして、正孔輸送性ポリマー2の合成を行った。得られた正孔輸送性ポリマー2の数平均分子量は5,600、重量平均分子量は9,200、仕事関数は5.03eVであった。正孔輸送性ポリマー2は、置換基群(A)において表される基を有する単位(モノマー4に対応)及び式(1a)の単位(モノマー2及びモノマー5に対応)を有しており、それぞれの単位の割合は、18.2%及び81.8%であった。
正孔輸送性ポリマー2の合成におけるモノマー2をモノマー6、モノマー5をモノマー7に変えた以外は同様にして、正孔輸送性ポリマー3の合成を行った。得られた正孔輸送性ポリマー3の数平均分子量は5,600、重量平均分子量は10,000、仕事関数は5.20eVであった。正孔輸送性ポリマー3は、置換基群(A)において表される基を有する単位(モノマー4に対応)、連結基群(A)において表される基を有する単位(モノマー6に対応)、及び式(4a)の単位(モノマー7に対応)を有しており、それぞれの単位の割合は、18.2%、45.5%、及び36.4%であった。
正孔輸送性ポリマー2の合成におけるモノマー5をモノマー8に変えた以外は同様にして、正孔輸送性ポリマー4の合成を行った。得られた正孔輸送性ポリマー4の数平均分子量は5,000、重量平均分子量は9,700、仕事関数は5.45eVであった。正孔輸送性ポリマー4は、置換基群(A)において表される基を有する単位(モノマー4に対応)、式(1a)の単位(モノマー2に対応)、及び式(1a)の単位(モノマー8に対応)を有しており、それぞれの単位の割合は、18.2%、45.5%、及び36.4%であった。
正孔輸送性ポリマー3の合成におけるモノマー7をモノマー5に変えた以外は同様にして、正孔輸送性ポリマー5の合成を行った。得られた正孔輸送性ポリマー5の数平均分子量は6,000、重量平均分子量は10,400、仕事関数は5.25eVであった。正孔輸送性ポリマー5は、置換基群(A)において表される基を有する単位(モノマー4に対応)、連結基群(A)において表される基を有する単位(モノマー6に対応)、及び式(1a)の単位(モノマー5に対応)を有しており、それぞれの単位の割合は、18.2%、45.5%、及び36.4%であった。
[実施例1]
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記正孔輸送性ポリマーの合成で得た正孔輸送性ポリマー1(10.0mg)、下記イオン性化合物(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)からなるインク組成物を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
実施例1の有機EL素子における正孔輸送層の形成工程において、正孔輸送性ポリマー2を正孔輸送性ポリマー3に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1の有機EL素子における正孔輸送層の形成工程において、正孔輸送性ポリマー2を正孔輸送性ポリマー1に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記正孔輸送性ポリマーの合成で得た正孔輸送性ポリマー1(10.0mg)、前記イオン性化合物(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)からなるインク組成物を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
実施例3の有機EL素子における正孔注入層および正孔輸送層に含まれるポリマーを表3に示す正孔輸送性ポリマーに変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
[実施例7]
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記正孔輸送性ポリマーの合成で得た正孔輸送性ポリマー1(10.0mg)、前記イオン性化合物(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)からなるインク組成物を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
実施例7の白色有機EL素子の作製における正孔輸送層の形成工程において、正孔輸送性ポリマー2を正孔輸送性ポリマー1に変えた以外は同様にして、白色有機EL素子を作製した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (11)
- 陽極、下記有機層(1)、下記有機層(2)、下記有機層(3)、及び、陰極を、この順に有する有機エレクトロニクス素子。
(1)分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、イオン性化合物を含有する組成物を用いて形成された有機層
(2)分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーを用いて形成された有機層
(3)電荷輸送機能以外の機能を備えた有機層 - 前記第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーの重量平均分子量が、前記第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーの重量平均分子量より大きい請求項1記載の有機エレクトロニクス素子。
- 陽極を形成する工程、下記工程(1)、下記工程(2)、下記工程(3)、及び、陰極を形成する工程を、この順に有する有機エレクトロニクス素子の製造方法。
(1)分岐構造を有し、かつ、少なくとも1つの重合可能な置換基を有する第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、イオン性化合物、及び、溶媒を含有する組成物を用いて塗布層を形成し、前記塗布層を硬化させ、有機層を形成する工程
(2)分岐構造を有していない第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマー、及び、溶媒を含有する組成物を用いて有機層を形成する工程
(3)電荷輸送機能以外の機能を備えた化合物を用いて有機層を形成する工程 - 前記第1の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーの重量平均分子量が、前記第2の正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーの重量平均分子量より大きい請求項3記載の有機エレクトロニクス素子の製造方法。
- 請求項3又は4記載の製造方法により作製された有機エレクトロニクス素子。
- 請求項1、2及び5いずれか記載の有機エレクトロニクス素子を用いた有機エレクトロルミネセンス素子。
- フレキシブル基板をさらに有する請求項6記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 樹脂フィルム基板をさらに有する請求項6記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項6〜8いずれか記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた表示素子。
- 請求項6〜8いずれか記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた照明装置。
- 請求項10に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えた表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013039248A JP6136366B2 (ja) | 2013-02-28 | 2013-02-28 | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013039248A JP6136366B2 (ja) | 2013-02-28 | 2013-02-28 | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014167976A true JP2014167976A (ja) | 2014-09-11 |
JP6136366B2 JP6136366B2 (ja) | 2017-05-31 |
Family
ID=51617540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013039248A Active JP6136366B2 (ja) | 2013-02-28 | 2013-02-28 | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6136366B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016076375A1 (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-19 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 |
JP2018501648A (ja) * | 2014-12-02 | 2018-01-18 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッドCambridge Display Technology Ltd | 有機発光デバイス |
WO2019082396A1 (ja) * | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子 |
JPWO2020217521A1 (ja) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006196797A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Seiko Epson Corp | 発光素子、表示装置および電子機器 |
JP2006196376A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Seiko Epson Corp | 発光素子の製造方法、発光素子、表示装置および電子機器 |
JP2009267392A (ja) * | 2008-04-02 | 2009-11-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料 |
WO2010140553A1 (ja) * | 2009-06-01 | 2010-12-09 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料およびそれを含むインク組成物、ならびにそれらを用いて形成された有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2011052229A (ja) * | 2008-04-02 | 2011-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、該高分子化合物を架橋させてなる網目状高分子化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
WO2011040531A1 (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
JP2012253067A (ja) * | 2011-05-31 | 2012-12-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子受容性化合物及びその製造方法、該化合物を含む重合開始剤、有機エレクトロニクス材料、これらを用いた有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、並びに表示装置 |
-
2013
- 2013-02-28 JP JP2013039248A patent/JP6136366B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006196797A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Seiko Epson Corp | 発光素子、表示装置および電子機器 |
JP2006196376A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Seiko Epson Corp | 発光素子の製造方法、発光素子、表示装置および電子機器 |
JP2009267392A (ja) * | 2008-04-02 | 2009-11-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料 |
JP2011052229A (ja) * | 2008-04-02 | 2011-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、該高分子化合物を架橋させてなる網目状高分子化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
WO2010140553A1 (ja) * | 2009-06-01 | 2010-12-09 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料およびそれを含むインク組成物、ならびにそれらを用いて形成された有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置および表示装置 |
WO2011040531A1 (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
JP2012253067A (ja) * | 2011-05-31 | 2012-12-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子受容性化合物及びその製造方法、該化合物を含む重合開始剤、有機エレクトロニクス材料、これらを用いた有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、並びに表示装置 |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI690100B (zh) * | 2014-11-11 | 2020-04-01 | 日商日立化成股份有限公司 | 有機電激發光元件及其製造方法 |
KR20170057379A (ko) * | 2014-11-11 | 2017-05-24 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그 제조 방법 |
JPWO2016076375A1 (ja) * | 2014-11-11 | 2017-08-17 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 |
CN107078227A (zh) * | 2014-11-11 | 2017-08-18 | 日立化成株式会社 | 有机电致发光器件以及其制造方法 |
WO2016076375A1 (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-19 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 |
KR101952526B1 (ko) * | 2014-11-11 | 2019-02-26 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그 제조 방법 |
US11024818B2 (en) | 2014-12-02 | 2021-06-01 | Cambridge Display Technology Limited | Organic light-emitting device |
JP2018501648A (ja) * | 2014-12-02 | 2018-01-18 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッドCambridge Display Technology Ltd | 有機発光デバイス |
WO2019082396A1 (ja) * | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子 |
CN111247656A (zh) * | 2017-10-27 | 2020-06-05 | 日立化成株式会社 | 电荷传输性聚合物及有机电子元件 |
KR20200073242A (ko) * | 2017-10-27 | 2020-06-23 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 전하 수송성 폴리머 및 유기 일렉트로닉스 소자 |
JPWO2019082396A1 (ja) * | 2017-10-27 | 2020-12-24 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子 |
JP7031681B2 (ja) | 2017-10-27 | 2022-03-08 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子 |
KR102462160B1 (ko) | 2017-10-27 | 2022-11-01 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 전하 수송성 폴리머 및 유기 일렉트로닉스 소자 |
CN111247656B (zh) * | 2017-10-27 | 2023-03-24 | 日立化成株式会社 | 电荷传输性聚合物及有机电子元件 |
JPWO2020217521A1 (ja) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ||
JP7380680B2 (ja) | 2019-04-26 | 2023-11-15 | 株式会社レゾナック | 有機エレクトロニクス材料及び電荷輸送性ポリマーの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6136366B2 (ja) | 2017-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9748488B2 (en) | Organic electronic material, ink composition, and organic electronic element | |
JP6418247B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 | |
JP6202075B2 (ja) | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 | |
JP6551238B2 (ja) | ポリマー又はオリゴマー、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子 | |
JP6331462B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子の製造方法 | |
WO2013047581A1 (ja) | 溶解度が変化する組成物、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子 | |
JP6428600B2 (ja) | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 | |
JP5678552B2 (ja) | 重合開始剤及び有機エレクトロニクス材料、これらを用いた有機薄膜及びその製造方法、インク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 | |
JP6354157B2 (ja) | 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、表示装置及び照明装置 | |
JP6136366B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 | |
JP2010034496A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子、並びにこれを備えた表示素子、照明装置、及び表示装置 | |
JP6613561B2 (ja) | 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 | |
JP6221230B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 | |
JP6733737B2 (ja) | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 | |
WO2017212560A1 (ja) | 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 | |
JP2018104718A (ja) | 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、表示装置及び照明装置 | |
JP6123288B2 (ja) | 溶解度が変化する組成物、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170404 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170417 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6136366 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |