JP7022745B2 - 架橋性ポリマー組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年10月19日に出願された米国仮特許出願第62/410,016号及び2017年1月13日に出願された欧州特許出願公開第17151498.7号に対する優先権を主張し、これらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。
- 「ガラス転移温度(Tg)」という用語は、40℃から300℃まで20℃/分の加熱を用いる示差走査熱量分析(DSC)(1回目の加熱)によって測定される中点ガラス転移温度(Tg)を意味する。ポリマー材料が、≦15nmの分散相を有するブレンドとして定義される混和性ポリマーのブレンドである場合、ポリマー材料のTgは、ブレンドの単一のTgである。ポリマー材料が、>15nmの分散相を有するブレンドとして定義される非混和性ポリマーブレンドである場合、ポリマー材料のTgは、ブレンドのSi-PAEのTgである。
- 用語「ハロゲン」は、特に明記しない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。
- 形容詞「芳香族」は、4n+2(ここで、nは、1又は任意の正の整数である)に等しいπ電子数を有する任意の単核又は多核の環状基(又は部位)を意味し、芳香族基(又は部位)は、アリール及びアリーレン基(又は部位)であり得る。
- 「鎖延長」又は「延長された鎖」という用語は、塩化メチレン中でのポリマー材料の99%を超える溶解度を保持しながら、Si-PAEポリマー間にSi-O-Si結合を形成して、ポリマー材料の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)との両方を少なくとも10%増加させることを意味する。
- 本明細書で使用される「架橋する」又は「架橋された」という用語は、高分子材料の少なくとも1重量%が塩化メチレン中に溶解しないようにSi-PAEポリマー間にSi-O-Si結合を形成することを意味する。
ポリマー材料は、式(I):
のSi-PAEを含み、Qは、スルホン基[-S(=O)2-]及びケトン基[-C(=O)-]からなる群から独立して選択される。好ましくは、全てのQは、スルホン基又はケトン基のいずれかである。最も好ましくは、Qは、それぞれの場合にスルホン基である。Tは、互いに等しく、結合;-CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各Ra及びRbは、互いに独立して、水素、又はC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ若しくはC6~C18アリール基である);-(CH2)p-及び-(CF2)p-(ここで、pは、1~6の整数である);最大で6個の炭素原子の直鎖又は分岐の脂肪族二価基;並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ましくは、Tは、結合、-SO2-及び-C(CH3)2-からなる群から選択される。nは、2~100、好ましくは2~50、最も好ましくは2~40の範囲の整数である。
(式中、E及びnは、上述した通りである)
のシラン変性ポリスルホン(Si-PSU)である。好ましくは、各Eは、プロピルトリメトキシシラン基である。ポリマー材料は、1グラム当たり最大で100マイクロ当量、好ましくは1グラム当たり50マイクロ当量未満、更に好ましくは1グラム当たり25マイクロ当量未満の非シラン末端基、例えばハロゲン(塩素、フッ素)及びヒドロキシルを含み得る。
成形された物品は、ポリマー材料を含むポリマー組成物を含む。ポリマー材料は、ポリマー組成物の総重量を基準としてポリマー組成物の少なくとも40重量%、50重量%、60重量%、70重量%、80重量%、90重量%、最も好ましくは100重量%を占め得る。
例示的な実施形態は、成形物品を加熱することにより、本明細書に記載の成形物品中のポリマー材料を架橋又は鎖延長する方法を含む。成形物品を架橋又は鎖延長する方法は、第1の温度T1から第2の温度T2まで成形物品を加熱することを含み、ここで、T2は、T1よりも大きい。
架橋性PSUの合成は、247gのジメチルスルホキシド(DMSO)と319.6gのモノクロロベンゼン(MCB)との混合物に溶解させた114.14g(0.5モル)のビスフェノールAを50.34%の水酸化ナトリウム水溶液79.38gと反応させ、引き続き水を蒸留して溶液を140℃まで加熱することにより、水を含まないビスフェノールAナトリウム塩の溶液を生成させることにより、米国特許第4,093,600号明細書に記載の方法によって行った。次いで、反応器内に133.7gのMCB中の133.7g(0.466モル)の4,4’-ジクロロジフェニルスルホンの溶液を入れ、反応混合物を165℃まで加熱し、この温度で90分間維持した。その後、反応混合物を115℃まで冷却した。次に、16.5gの3-クロロプロピルトリメトキシシランを入れ、115℃で1時間反応させることでナトリウムフェノキシド末端基をプロピルトリメトキシシラン末端基に変換した。その後、反応混合物を200gの無水MCBで希釈し、窒素圧下で濾過し、次いで透明なポリマー溶液を無水メタノール中で凝固させた。白色固体を濾過し、80℃で真空乾燥した後、水分のない環境で保管した。溶媒としての塩化メチレン中で行われ、ポリスチレン標準で校正されたGCP分析から、数平均分子量Mn=11,700g/mol及び重量平均分子量Mw=26,200g/molが示された。プロトンNMR分析から、PSUがプロピルトリメトキシシラン末端基で官能化されていることが確認された。架橋性ポリスルホンの中点ガラス転移温度(Tg)は、20℃/分で40℃から300℃まで行った示差走査熱量分析(DSC)(1回目の加熱)を使用して、160℃であることが判明した。
部品を異なる条件に置き、部品を次の場所に置くことによって架橋を評価した:
- 大気圧の湯;
- 高温の5重量%酢酸(AcOH)水溶液;
- Parr反応器中の加圧されている湯;又は
- 以降に記載の様々な加熱プロファイルに従って温度調節されたYamato ADP-31オーブン内の大気圧の空気中。
- 部品内部の0.5mmを超える気泡又は表面での膨れなどの欠陥の存在。
- 部品の変形(体積の変化及び/又は屈曲)
- 黄色度の増加。
架橋性PSUを30重量%のガラス繊維(Owens Corning製OCV910)と共に二軸押出機内において270℃(溶融温度)でブレンドすることでストランドを形成し、これを空気で室温(23℃)まで冷却し、ぺレット化してペレットにした。これらのペレットを直ちにアルミニウム製の密封袋に入れ、射出成形前に真空下80℃で一晩乾燥した。射出成形は、120℃に調節されたモールド内において250℃(溶融物の温度)で行い、ASTMタイプI試験片を製造した。部品の架橋は、実施例9の方法に従って行い、寸法の変化も混入気泡の出現も観察されなかった。架橋前に、部品は、非常に脆く、架橋後の引張強さは、30%のガラス繊維を含むポリスルホンである市販のコンパウンドUdel(登録商標)PSU GF-130よりも更に高かった。架橋後、非架橋ポリスルホン及び市販のポリスルホンの両方と比較して、引張強さの増加が観察された。
Claims (15)
- 成形物品中のポリマー材料を架橋又は鎖延長する方法であって、成形物品は、ポリマー材料を含むポリマー組成物を含み、方法は、第1の温度T1から第2の温度T2>T1まで成形物品を空気中で加熱することを含み、
加熱は、少なくとも1つの加熱工程を含み、
第1の温度T1は、Tg-20℃以上且つTg+5°C未満であり、
第2の温度T2は、Tg-20℃超且つTg+5℃以下であり、
各加熱工程は、成形物品をTg+5℃以下の温度まで加熱し、
Tgは、加熱中に増加し、及び
Tgは、40℃から300℃まで20℃/分で加熱する示差走査熱量分析(DSC)(1回目の加熱)によって測定される、加熱工程中の任意の時点でのポリマー材料の中点ガラス転移温度(Tg)であり、
更に、ポリマー材料は、式(I):
(式中、
Qは、スルホン基[-S(=O)2-]及びケトン基[-C(=O)-]からなる群から独立して選択され;
Tは、互いに等しく、結合;-CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各Ra及びRbは、互いに独立して、水素、又はC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ若しくはC6~C18アリール基である);-(CH2)p-及び-(CF2)p-(ここで、pは、1~6の整数である);最大で6個の炭素原子の直鎖又は分岐の脂肪族二価基;並びにこれらの組み合わせからなる群から選択され;
nは、2~100の範囲の整数であり;
それぞれのRは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ又はアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン、第四級アンモニウム、エポキシ、ノルボルネン、アクリレート、オレフィン、シラン及び基Eからなる群から独立して選択され;
各iは、0~4の範囲の整数から独立して選択され;
各Eは、式(II):
(式中、
各Zは、Zの少なくとも1つ、好ましくはZの全てがアルコキシ又は-OH基、好ましくはアルコキシ基であることを条件として、アルキル、アルコキシ及び-OH基からなる群から独立して選択され;
Lは、結合、アルキル、アリール及びアリールアルキルからなる群から選択され、アルキル、アリール及びアリールアルキルは、1つ以上のヘテロ原子で任意選択的に置換されており;及び
Yは、-CH2-及び-(C=O)NH-基からなる群から選択される)
の部位からなる群から独立して選択される)
のシラン変性ポリ(アリーレンエーテル)ポリマー(Si-PAE)を含む、方法。 - 第1の温度T1は、Tg-10℃以上且つTg+2℃未満であり、
第2の温度T2は、Tg-10℃超且つTg+2℃以下であり、及び
各加熱工程は、成形物品をTg+2℃以下の温度まで加熱する、請求項1に記載の方法。 - Zは、メチル、メトキシ及びエトキシ基からなる群から独立して選択され、及び
Yは、-CH2-基である、請求項1又は2に記載の方法。 - 各Eは、式:
-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3
の基を表す、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。 - Qは、スルホン基[-S(=O)2-]であり、
Tは、結合、スルホン基[-S(=O)2-]及び-C(CH3)2-基からなる群から選択され、好ましくは-C(CH3)2-基であり、及び
各iは、0である、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。 - Tgは、加熱中、加熱前のポリマー材料のTgに対して少なくとも5%、好ましくは少なくとも10%増加する、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 成形物品は、1~100時間の範囲の合計時間にわたって加熱される、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー材料は、少なくとも70重量%のシラン変性ポリ(アリーレンエーテル)ポリマー(Si-PAE)を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 加熱後、1gのポリマー材料を、撹拌せずに23℃で2時間にわたって塩化メチレン中に浸漬することによって決定される少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも50重量%のポリマー材料は、塩化メチレン中で不溶性である、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 成形物品は、成形物品の体積の変化又は屈曲を制限又は防止するためのモールド又は他の装置なしにエアーオーブン内で加熱される、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つの加熱工程は、成形物品中に直径0.5mmより大きい混入気泡を形成しない、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の方法によって形成される、ポリマー材料を含む成形物品。
- ポリマー組成物は、少なくとも1種の補強性充填剤、好ましくはガラス繊維を含む、請求項13に記載の成形物品。
- 直径0.5mmより大きい混入気泡を含まない、請求項13又は14に記載の成形物品。
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