JP7014771B2 - 3d印刷物を製造するための熱可塑性ポリエステル - Google Patents
3d印刷物を製造するための熱可塑性ポリエステル Download PDFInfo
- Publication number
- JP7014771B2 JP7014771B2 JP2019504793A JP2019504793A JP7014771B2 JP 7014771 B2 JP7014771 B2 JP 7014771B2 JP 2019504793 A JP2019504793 A JP 2019504793A JP 2019504793 A JP2019504793 A JP 2019504793A JP 7014771 B2 JP7014771 B2 JP 7014771B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- unit
- printed matter
- dianhydrohexitol
- diol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/10—Processes of additive manufacturing
- B29C64/106—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material
- B29C64/118—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material using filamentary material being melted, e.g. fused deposition modelling [FDM]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/10—Processes of additive manufacturing
- B29C64/141—Processes of additive manufacturing using only solid materials
- B29C64/153—Processes of additive manufacturing using only solid materials using layers of powder being selectively joined, e.g. by selective laser sintering or melting
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
- B29K2067/003—PET, i.e. poylethylene terephthalate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
- B29K2067/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids
- B29K2067/043—PGA, i.e. polyglycolic acid or polyglycolide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y10/00—Processes of additive manufacturing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y80/00—Products made by additive manufacturing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
リエステルは、未変性PETまたはCHDMを含むPETgよりもガラス転移温度が高い。加えて、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールは、例えば、デンプン等の再生可能資源から得られるという利点がある。
用であって、前記ポリエステルは、
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含み、
(A)/[(A)+(B)]比は、0.05超、0.75未満であり;
前記ポリエステルは、非環式脂肪族ジオール単位を含有しないか、ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の非環式脂肪族ジオール単位を含有し、前記ポリエステルの溶液(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル5g/L)中の還元粘度は50mL/gより大きい。
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含み、
(A)/[(A)+(B)]モル比は、0.05超、0.75未満であり、溶液中の還元粘度は50mL/gより大きい。
・モル量が2.5~54モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・モル量が5~42.5モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・モル量が45~55モル%の範囲のテレフタル酸単位(C)
を含む。
・モル量が2.5~14モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・モル量が31~42.5モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・モル量が45~55モル%の範囲のテレフタル酸単位(C)
を含む。
・モル量が16~54モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・モル量が5~30モル%の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・モル量が45~55モル%の範囲のテレフタル酸単位(C)
を含む。
実施例に詳細に記載されている。
ポリオレフィン、例えば官能化エチレンまたはプロピレンポリマーおよびコポリマー、コア-シェルコポリマーまたはブロックコポリマー等であってもよい。
326、tinuvin Pまたはtinuvin 234等のベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール型の分子、またはBASFからのChimassorb(商標):例えば、Chimassorb 2020、Chimassorb 81もしくはChimassorb 944等のヒンダードアミン等のUV抵抗剤であってもよい。
せることができるであろう。
a)上記で定義した熱可塑性ポリエステルを提供する工程、
b)先行する工程で得られた熱可塑性ポリエステルを形成する工程、
c)形成された熱可塑性ポリエステルから物品を3D印刷する工程、
d)3D印刷物を回収する工程
を含む方法に関する。
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、および少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含むモノマーを反応器中に導入する工程であって、モル比((A)+(B))/(C)は、1.05~1.5の範囲であり、前記モノマーは、非環式脂肪族ジオールを含有しないか、導入された全モノマーに対して5%未満のモル量の非環式脂肪族ジオール単位を含有する、工程;
・反応器中に触媒系を導入する工程;
・前記モノマーを重合してポリエステルを形成する工程であって、
・オリゴマー化の第1段階であって、その間に、反応媒体が265~280℃、有利には270~280℃の範囲の温度、例えば275℃で不活性雰囲気下において撹拌される、オリゴマー化の第1段階;
・オリゴマーの縮合の第2段階であって、その間に、形成されたオリゴマーが、ポリエステルを形成するように278~300℃、有利には280~290℃の範囲の温度、例えば285℃で減圧下で撹拌される、オリゴマーの縮合の第2段階
からなる工程;
・熱可塑性ポリエステルを回収する工程
を含む合成方法によって調製できる。
ファイトもしくはトリス(ノニルフェニル)ホスファイト、あるいは米国特許出願公開第2011/282020A1号明細書の段落番号[0034]に記載のもの等の亜リン酸塩によって還元できる。
性熱可塑性ポリエステルの反応押出工程からなってもよい。
・ポリマーを押出機に導入して、前記ポリマーを溶融する工程;
・その後、溶融ポリマーに鎖延長剤を導入する工程;
・次に、押出機でポリマーを鎖延長剤と反応させる工程;
・次に、押出工程で得られた半結晶性ポリエステルを回収する工程
によって実施されてもよい。
溶液中の還元粘度は、導入されたポリマーの濃度が5g/Lである条件で、ポリマーを撹拌しながら130℃で溶解した後、フェノールとオルト-ジクロロベンゼンの等質量混合物中、25℃でウベローデ毛細管粘度計を使用して評価した。
ポリエステルの熱特性を、示差走査型熱量測定(DSC)によって測定した。試料を最初に開放るつぼ中、窒素雰囲気下で10℃から320℃まで加熱し(10℃/分)、10℃まで冷却し(10℃/分)、最初の工程と同じ条件下で320℃まで再加熱する。ガラス転移温度は、第2の加熱の中点でとられた。任意の融点は、第1の加熱の吸熱ピーク(開始)で決定される。
1,4-シクロヘキサンジメタノール(純度99%、シスおよびトランス異性体の混合物)
イソソルビド(純度>99.5%)、Roquette Freres社製、Polysorb(登録商標)P
テレフタル酸(純度99+%)、Acros社製
Irganox(登録商標)1010、BASF AG社製
ジブチルスズオキシド(純度98%)、Sigma-Aldrich社製
非晶質熱可塑性ポリエステルP1は、3D印刷における本発明による使用のために調製される。
859g(6モル)の1,4-シクロヘキサンジメタノール、871g(6モル)のイソソルビド、1800g(10.8モル)のテレフタル酸、1.5gのIrganox1010(酸化防止剤)および1.23gのジブチルスズオキシド(触媒)を7.5Lの反応器に加える。イソソルビド結晶から残留酸素を抽出するために、反応媒体の温度が60℃~80℃になったら4回の減圧-窒素サイクルを実施する。
300ppm未満の残留水分量を達成するために、前の工程で得られた顆粒G1を110℃において減圧乾燥する。この例では、顆粒の含水量は210ppmである。
Markerbot社製の3D印刷機(Replicator 2)上にスプールを設置する。
半結晶質熱可塑性ポリエステルP2は、3D印刷における本発明による使用のために調製される。
1432g(9.9モル)の1,4-シクロヘキサンジメタノール、484g(3.3モル)のイソソルビド、2000g(12.0モル)のテレフタル酸、1.65gのIrganox1010(酸化防止剤)および1.39gのジブチルスズオキシド(触媒)を7.5Lの反応器に添加する。イソソルビド結晶から残留酸素を抽出するために、反応媒体の温度が60℃になったら4回の減圧-窒素サイクルを実施する。
300ppm未満の残留水分量を達成するために、顆粒G2を150℃において減圧乾燥させる。本実施例に関して、顆粒の含水量は110ppmである。
Markerbot社からの3D印刷機(Replicator 2)上にスプールを設置する。
Claims (20)
- 3D印刷物を製造するための熱可塑性ポリエステルの使用であって、前記ポリエステルは、
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含み、
(A)/[(A)+(B)]比は、0.05超、0.75未満であり;
前記ポリエステルは非環式脂肪族ジオール単位を含有しないか、前記ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の非環式脂肪族ジオール単位を含有し、前記ポリエステルの溶液(25℃;フェノール(50質量%):オルト-ジクロロベンゼン(50質量%);ポリエステル5g/L)中の還元粘度は50mL/gより大きい、使用。 - 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノールまたは前記ジオールの混合物から選択されるジオールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の使用。
- 前記ポリエステルは非環式脂肪族ジオール単位を含有しないか、前記ポリエステルの全モノマー単位に対して1%未満のモル量の非環式脂肪族ジオール単位を含有することを特徴とする、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の使用。
- (1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)+前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B))/(テレフタル酸単位(C))モル比は、1.05~1.5であることを特徴とする、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の使用。
- 前記3D印刷物は、1種以上の追加のポリマーおよび/または1種以上の添加剤を含むことを特徴とする、請求項1~請求項5のいずれか一項に記載の使用。
- 3D印刷物であって、
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含む熱可塑性ポリエステルを含み、
(A)/[(A)+(B)]比は、0.05超、0.75未満であり;
前記ポリエステルは非環式脂肪族ジオール単位を含有しないか、前記ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の非環式脂肪族ジオール単位を含有し、前記ポリエステルの溶液(25℃;フェノール(50質量%):オルト-ジクロロベンゼン(50質量%);ポリエステル5g/L)中の還元粘度は50mL/gより大きい、3D印刷物。 - 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノールまたは前記ジオールの混合物から選択されるジオールであることを特徴とする、請求項7に記載の3D印刷物。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを特徴とする、請求項7または請求項8に記載の3D印刷物。
- 前記ポリエステルは非環式脂肪族ジオール単位を含有しないか、前記ポリエステルの全モノマー単位に対して1%未満のモル量の非環式脂肪族ジオール単位を含有することを特徴とする、請求項7~請求項9のいずれか一項に記載の3D印刷物。
- (1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)+前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B))/(テレフタル酸単位(C))モル比は、1.05~1.5であることを特徴とする、請求項7~請求項10のいずれか一項に記載の3D印刷物。
- 前記3D印刷物は、1種以上の追加のポリマーおよび/または1種以上の添加剤を含むことを特徴とする、請求項7~請求項11のいずれか一項に記載の3D印刷物。
- 3D印刷物を製造する方法であって、
a)少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含有する熱可塑性ポリエステルを提供する工程であって、(A)/[(A)+(B)]比は、0.05超、0.75未満であり、前記ポリエステルは非環式脂肪族ジオール単位も含有しないか、前記ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含有し、前記ポリエステルの溶液(25℃;フェノール(50質量%):オルト-ジクロロベンゼン(50質量%);ポリエステル5g/L)中の還元粘度は50mL/gより大きい、工程、
b)前記工程で得られた前記熱可塑性ポリエステルを形成する工程、
c)前記形成された熱可塑性ポリエステルから物品を3D印刷する工程、
d)前記3D印刷物を回収する工程
を含む方法。 - 工程b)において、前記熱可塑性ポリエステルは、スレッド、フィラメント、ロッド、顆粒、ペレットまたは粉末に形成されることを特徴とする、請求項13に記載の製造方法。
- 前記3D印刷工程c)は、溶融堆積法または選択的レーザー焼結法によって実施されることを特徴とする、請求項13または請求項14に記載の製造方法。
- 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノールまたは前記ジオールの混合物から選択されるジオールであることを特徴とする、請求項13~請求項15のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを特徴とする、請求項13~請求項16のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記ポリエステルは、非環式脂肪族ジオール単位を含有しないか、前記ポリエステルの全モノマー単位に対して1%未満のモル量の非環式脂肪族ジオール単位を含有することを特徴とする、請求項13~請求項17のいずれか一項に記載の製造方法。
- (1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)+前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B))/(テレフタル酸単位(C))モル比は、1.05~1.5であることを特徴とする、請求項13~請求項18のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記3D印刷物は、1種以上の追加のポリマーおよび/または1種以上の添加剤を含むことを特徴とする、請求項13~請求項19のいずれか一項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1657429 | 2016-07-29 | ||
FR1657429A FR3054475B1 (fr) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | Polyester thermoplastique pour la fabrication d'objet d'impression 3d |
PCT/FR2017/052143 WO2018020192A1 (fr) | 2016-07-29 | 2017-07-28 | Polyester thermoplastique pour la fabrication d'objet d'impression 3d |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019523156A JP2019523156A (ja) | 2019-08-22 |
JP7014771B2 true JP7014771B2 (ja) | 2022-02-01 |
Family
ID=57396592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019504793A Active JP7014771B2 (ja) | 2016-07-29 | 2017-07-28 | 3d印刷物を製造するための熱可塑性ポリエステル |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190263052A1 (ja) |
EP (1) | EP3491046B1 (ja) |
JP (1) | JP7014771B2 (ja) |
KR (1) | KR20190038805A (ja) |
CN (1) | CN109563255B (ja) |
CA (1) | CA3031882A1 (ja) |
ES (1) | ES2819700T3 (ja) |
FR (1) | FR3054475B1 (ja) |
MX (1) | MX2019001207A (ja) |
PT (1) | PT3491046T (ja) |
WO (1) | WO2018020192A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3112305B1 (fr) | 2020-07-10 | 2023-05-12 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique pour la fabrication d’objet d’impression 3D |
FR3112306B1 (fr) | 2020-07-10 | 2023-05-26 | Roquette Freres | Polyester thermoplastique pour la fabrication d’objet d’impression 3D |
US20230357529A1 (en) * | 2020-10-21 | 2023-11-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Recovering polyolefin polymer from three-dimensional printed objects |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013504650A (ja) | 2009-09-14 | 2013-02-07 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリエステル樹脂およびその製造方法 |
JP2013112770A (ja) | 2011-11-30 | 2013-06-10 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 |
CN104558557A (zh) | 2014-04-30 | 2015-04-29 | 中国科学院化学研究所 | 一种高粘度的3d打印聚酯和聚碳酸酯及其制备方法 |
US20160222156A1 (en) | 2012-12-20 | 2016-08-04 | Dow Global Technologies Llc | Ndca-based polyesters made with isosorbide |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6063464A (en) * | 1998-04-23 | 2000-05-16 | Hna Holdings, Inc. | Isosorbide containing polyesters and methods for making same |
EP1882712B1 (en) | 2005-04-22 | 2010-04-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | Biomass-resource-derived polyester and production process thereof |
NL2002382C2 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Furanix Technologies Bv | A process for preparing a polymer having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone and such (co)polymers. |
FR2976000B1 (fr) * | 2011-05-31 | 2014-12-26 | Arkema France | Procede pour augmenter la recyclabilite d'un polyamide utilise en frittage |
US9527954B2 (en) | 2011-10-24 | 2016-12-27 | Furanix Technologies B.V. | Process for preparing a polymer product having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone to be used in bottle, film or fibre applications |
US20150102197A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | Sabic Global Technologies B.V. | Electronic device stand |
US20170057159A1 (en) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | Okia Optical Co., Ltd. | Method of making eyewear by 3d printing |
-
2016
- 2016-07-29 FR FR1657429A patent/FR3054475B1/fr active Active
-
2017
- 2017-07-28 EP EP17765215.3A patent/EP3491046B1/fr active Active
- 2017-07-28 WO PCT/FR2017/052143 patent/WO2018020192A1/fr unknown
- 2017-07-28 KR KR1020197002200A patent/KR20190038805A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-07-28 CA CA3031882A patent/CA3031882A1/fr active Pending
- 2017-07-28 JP JP2019504793A patent/JP7014771B2/ja active Active
- 2017-07-28 US US16/319,898 patent/US20190263052A1/en not_active Abandoned
- 2017-07-28 ES ES17765215T patent/ES2819700T3/es active Active
- 2017-07-28 CN CN201780045915.6A patent/CN109563255B/zh active Active
- 2017-07-28 MX MX2019001207A patent/MX2019001207A/es unknown
- 2017-07-28 PT PT177652153T patent/PT3491046T/pt unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013504650A (ja) | 2009-09-14 | 2013-02-07 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリエステル樹脂およびその製造方法 |
JP2013112770A (ja) | 2011-11-30 | 2013-06-10 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 |
US20160222156A1 (en) | 2012-12-20 | 2016-08-04 | Dow Global Technologies Llc | Ndca-based polyesters made with isosorbide |
CN104558557A (zh) | 2014-04-30 | 2015-04-29 | 中国科学院化学研究所 | 一种高粘度的3d打印聚酯和聚碳酸酯及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3054475A1 (fr) | 2018-02-02 |
US20190263052A1 (en) | 2019-08-29 |
CA3031882A1 (fr) | 2018-02-01 |
EP3491046B1 (fr) | 2020-07-15 |
WO2018020192A1 (fr) | 2018-02-01 |
PT3491046T (pt) | 2020-10-07 |
CN109563255B (zh) | 2022-05-10 |
MX2019001207A (es) | 2019-06-03 |
CN109563255A (zh) | 2019-04-02 |
ES2819700T3 (es) | 2021-04-19 |
FR3054475B1 (fr) | 2018-09-07 |
JP2019523156A (ja) | 2019-08-22 |
KR20190038805A (ko) | 2019-04-09 |
EP3491046A1 (fr) | 2019-06-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6937247B2 (ja) | 衝撃特性が改善された高粘度ポリマー | |
JP7014771B2 (ja) | 3d印刷物を製造するための熱可塑性ポリエステル | |
JP2018536073A (ja) | 1,4:3,6−ジアンヒドロヘキシトールと種々の環状ジオールを含む、芳香族熱可塑性コポリエステル | |
JP2019524575A (ja) | 半結晶質熱可塑性ポリエステルをベースとする包装方法 | |
JP7161987B2 (ja) | 射出部品を製造するための熱可塑性ポリエステルの使用 | |
JP7093763B2 (ja) | 熱可塑性ポリエステルを含むポリマー組成物 | |
JP7129400B2 (ja) | 二軸配向フィルムを製造するための半結晶質熱可塑性ポリエステル | |
JP7133540B2 (ja) | 繊維を製造するための半結晶性熱可塑性ポリエステル | |
JP7069114B2 (ja) | エアゾール容器を製造するための半結晶性熱可塑性ポリエステル | |
JP7320499B2 (ja) | 1,4:3,6-ジアンヒドロ-l-イジトール単位の高い取込み度を有する熱可塑性ポリエステル | |
JP7133541B2 (ja) | 光学物品の製造のための非晶質熱可塑性ポリエステル | |
JP7441607B2 (ja) | 熱成形シート製造用非晶質熱可塑性ポリエステルの使用、及び熱成形シート | |
JP2023532477A (ja) | 3dプリントされた物体製造用の熱可塑性ポリエステル | |
JP2023532478A (ja) | 3dプリンティングされた物体を製造するための熱可塑性ポリエステル |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200722 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210716 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210720 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211228 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220120 |