JP7005078B1 - 粘着性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・Wn/Tgn
上記式中、Tgは、n種の単量体成分(単量体1~n)の共重合体のガラス転移温度(単位:K)を表す。W1、W2、・・・Wnは、n種の単量体成分の総量に対する各単量体(1、2、・・・n)の質量分率を表し、Tg1、Tg2、・・・Tgnは、各単量体(1、2、・・・n)の単独重合体のガラス転移温度(単位:K)を表す。例えば、後述する実施例で使用した単量体を例に挙げると、その単量体の単独重合体のガラス転移温度は次の通りであり、それらの値を後述する実施例で製造したアクリル系共重合体のTgの算出に用いた。
メチルアクリレート(MA):8℃
メチルメタクリレート(MMA):105℃
エチルアクリレート(EA):-24℃
n-ブチルアクリレート(BA):-55℃
n-ブチルメタクリレート(BMA):20℃
2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA):-70℃
酢酸ビニル(VAc):30℃
アクリル酸(AAc):105℃
2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA):55℃
[1]樹脂、及び有機溶剤を含有する溶剤型の粘着性樹脂組成物であって、前記樹脂は、ガラス転移温度が-70~20℃であるアクリル系樹脂、及び非晶性ポリ乳酸を含み、前記アクリル系樹脂の含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、60~90質量%であり、前記非晶性ポリ乳酸の含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、10~30質量%である粘着性樹脂組成物。
[2]さらに植物由来の粘着付与樹脂を含有する上記[1]に記載の粘着性樹脂組成物。
[3]前記粘着付与樹脂の含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、10質量%以下である上記[2]に記載の粘着性樹脂組成物。
[4]前記粘着付与樹脂は、ロジン系樹脂及びテルペン系樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む上記[2]又は[3]に記載の粘着性樹脂組成物。
[5]前記非晶性ポリ乳酸及び前記粘着付与樹脂の合計含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、10~40質量%である上記[2]~[4]のいずれかに記載の粘着性樹脂組成物。
(合成例1)
撹拌機、還流冷却器、逐次滴下装置、及び温度計を備えた反応器に、酢酸エチル178質量部、N-ヘキサン30質量部を仕込んだ。一方、別の容器に2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)160質量部、n-ブチルアクリレート(BA)40質量部、アクリル酸(AAc)6質量部、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)2質量部からなるモノマー混合物208質量部を用意した。このうちのモノマー混合物104質量部を上記反応器に仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.25質量部を添加した。その添加後、上記反応器を加熱し、還流温度80℃で30分間保った。次いで、モノマー混合物の残り104質量部を90分かけて上記反応器内に滴下し、重合開始から3時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。さらに、重合開始から4時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。その後、還流温度(同温度)で3時間熟成後、酢酸エチルで固形分を約45質量%に希釈後、冷却し、理論Tgが約-63.7℃のアクリル系共重合体Aの溶液を得た。アクリル系共重合体Aの溶液の蒸発残分は44.6質量%、25℃での粘度は4500mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器、逐次滴下装置、及び温度計を備えた反応器に、酢酸エチル186質量部、N-ヘキサン20質量部を仕込んだ。一方、別の容器に2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)100質量部、n-ブチルアクリレート(BA)80質量部、酢酸ビニル(VAc)20質量部、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)6質量部からなるモノマー混合物206質量部を用意した。このうちのモノマー混合物103質量部を上記反応器に仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.25質量部を添加した。その添加後、上記反応器を加熱し、還流温度80℃で30分間保った。次いで、モノマー混合物の残り103質量部を90分かけて上記反応器内に滴下し、重合開始から3時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。さらに、重合開始から4時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。その後、還流温度(同温度)で3時間熟成後、酢酸エチルで固形分を約45質量%に希釈後、冷却し、理論Tgが約-54.8℃のアクリル系共重合体Bの溶液を得た。アクリル系共重合体Bの溶液の蒸発残分は44.5質量%、25℃での粘度は3000mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器、逐次滴下装置、及び温度計を備えた反応器に、酢酸エチル254質量部を仕込んだ。一方、別の容器に2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)130質量部、エチルアクリレート(EA)60質量部、酢酸ビニル(VAc)10質量部、及びアクリル酸(AAc)8質量部からなるモノマー混合物208質量部を用意した。このうちのモノマー混合物104質量部を上記反応器に仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.25質量部を添加した。その添加後、上記反応器を加熱し、還流温度80℃で30分間保った。次いで、モノマー混合物の残りの104質量部を90分かけて上記反応器内に滴下し、重合開始から2時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。さらに、重合開始から3時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。その後、還流温度(同温度)で3時間熟成後、酢酸エチルで固形分を約40質量%に希釈後、冷却し、理論Tgが約-50.7℃のアクリル系共重合体Cの溶液を得た。アクリル系共重合体Cの溶液の蒸発残分は39.4質量%、25℃での粘度は7500mPa・sであった。
(合成例4)
撹拌機、還流冷却器、逐次滴下装置、及び温度計を備えた反応器に、酢酸エチル206質量部、アセトン50質量部を仕込んだ。一方、別の容器にn-ブチルアクリレート(BA)100質量部、メチルアクリレート(MA)100質量部、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)10質量部からなるモノマー混合物210質量部を用意した。このうちのモノマー混合物105質量部を上記反応器に仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.25質量部を添加した。その添加後、上記反応器を加熱し、還流温度80℃で30分間保った。次いで、モノマー混合物の残り105質量部を90分かけて上記反応器内に滴下し、重合開始から3時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。さらに、重合開始から4時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。その後、還流温度(同温度)で3時間熟成後、酢酸エチルで固形分を約40質量%に希釈後、冷却し、理論Tgが約-24.5℃のアクリル系共重合体Dの溶液を得た。アクリル系共重合体Dの溶液の蒸発残分は39.2質量%、25℃での粘度は4800mPa・sであった。
(合成例5)
撹拌機、還流冷却器、逐次滴下装置、及び温度計を備えた反応器に、酢酸エチル206質量部、アセトン50質量部を仕込んだ。一方、別の容器にn-ブチルアクリレート(BA)60質量部、n-ブチルメタクリレート(BMA)70質量部、メチルメタクリレート(MMA)70質量部、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)10質量部からなるモノマー混合物210質量部を用意した。このうちのモノマー混合物105質量部を上記反応器に仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.25質量部を添加した。その添加後、上記反応器を加熱し、還流温度80℃で30分間保った。次いで、モノマー混合物の残り105質量部を90分かけて上記反応器内に滴下し、重合開始から3時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。さらに、重合開始から4時間後に酢酸エチル4質量部及びAIBN0.1質量部からなる混合物を滴下した。その後、還流温度(同温度)で3時間熟成後、酢酸エチルで固形分を約40質量%に希釈後、冷却し、理論Tgが約14.8℃のアクリル系共重合体Eの溶液を得た。アクリル系共重合体Eの溶液の蒸発残分は39.0質量%、25℃での粘度は5400mPa・sであった。
(合成例6)
撹拌機、還流冷却器、及び温度計を備えた反応器に、DL-ラクチド100質量部、触媒としてオクチル酸スズ0.3質量部を仕込み、120℃で融解し、撹拌した。次いで、重合開始剤としてラウリルアルコール0.3質量部を添加し、150℃に加熱した。その後、溶液を140℃で7時間撹拌した後にテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、メタノール中で再沈殿及び精製することで非晶性PLA樹脂Aを得た。非晶性PLA樹脂AのTgは47.5℃であった。結晶融解温度は確認できなかった。
合成例6で使用したオクチル酸スズ及びラウリルアルコールの使用量(いずれも0.3質量部)を、いずれも0.4質量部に変更したこと以外は、合成例6と同様の方法により、非晶性PLA樹脂Bを得た。非晶性PLA樹脂BのTgは44.6℃であった。結晶融解温度は確認できなかった。
合成例6で使用したオクチル酸スズ及びラウリルアルコールの使用量(いずれも0.3質量部)を、いずれも0.6質量部に変更したこと以外は、合成例6と同様の方法により、非晶性PLA樹脂Cを得た。非晶性PLA樹脂CのTgは41.6℃であった。結晶融解温度は確認できなかった。
(実施例1)
合成例1で得られたアクリル系共重合体Aの溶液に、そのアクリル系共重合体Aの溶液の固形分75質量部当たり、合成例6で得られた非晶性PLA樹脂A20質量部、ロジン系樹脂である粘着付与樹脂A(商品名「ペンセルD-135」、荒川化学工業株式会社製;軟化点135±5℃)5質量部を添加した。その後、酢酸エチルで固形分を38質量%に希釈し、混合及び溶解した。このようにして、アクリル系樹脂、ポリ乳酸、粘着付与樹脂、及び有機溶剤を含有する粘着性樹脂組成物を調製した。得られた粘着性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、イソシアネート系硬化剤(商品名「コロネートL-45E」、東ソー株式会社製:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、固形分45質量%)を固形分として0.5質量部添加して混合し、粘着剤組成物を調製した。
表1(表1-1~1-3)の上段に示す材料を、その固形分としての使用量(単位:質量部)で用いる条件で実施例1と同様にして、粘着性樹脂組成物を調製した。また、その調製した粘着性樹脂組成物に、表1の中段に示す固形分使用量(単位:質量部)にて上記イソシアネート系硬化剤を添加して粘着剤組成物を調製した。表1の上段に示す粘着性樹脂組成物の固形分の各成分の使用量(質量部)は、各成分の総量(全固形分)が100質量部であるため、粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対する、各成分の含有量(質量%)と同じ数値となる。表1の上段に示す「粘着付与樹脂A」は、植物由来のロジン系樹脂(商品名「ペンセルD-135」、荒川化学工業株式会社製;軟化点135±5℃、バイオマス度85質量%)であり、「粘着付与樹脂B」は、植物由来のテルペン系樹脂(商品名「YSレジンPX1000」、ヤスハラケミカル株式会社製;軟化点100±5℃、バイオマス度100質量%)である。
実施例1~16、参考例C1~C3、及び比較例1~6で得られた粘着性樹脂組成物を用いた粘着剤組成物のそれぞれについて、粘着シートを作製した。具体的には、粘着剤組成物を乾燥後の厚さが25μmになるように基材であるPETフィルム上に塗布し、90℃で3分間加熱後、離型フィルムを貼り合わせた。次いで、40℃で72時間養生することで評価用の試料として粘着シートを作製した。
(粘着力)
作製した各粘着シートについて、JIS Z0237:2009の規定に準じて、23℃、50%RHの環境下、試験板に対する180°引きはがし粘着力を測定した。具体的には、粘着シートを幅25mmに切断し、ステンレス鋼板(SUS板;SUS#280)に貼り付け、2kg荷重にて圧着ロールで1往復圧着して、SUS板に対する粘着力測定用の試験片を作製した。圧着させてから23℃で20分間放置した後の試験片と、圧着させてから23℃で72時間放置した後の試験片について、引きはがし速度300mm/分の条件で粘着シートを引きはがし、SUS板に対する粘着力を測定した。以下、23℃で20分間放置した後の試験片について測定した粘着力を粘着力Aと記載し、23℃で72時間放置した後の試験片について測定した粘着力を粘着力Bと記載する。また、上記SUS板をポリエチレン(PE)板に変更して、同様の試験を行い、PE板に対する粘着力A及びBを測定した。
上記のSUS板に対する粘着力A及びBの測定において、粘着力が4N/25mm以上であった試験片を合格(表1の評価欄中「○」と表記。)とし、4N/25mm未満であった試験片を不合格(表1の評価欄中「×」と表記。)とした。
上記のPE板に対する粘着力A及びBの測定において、粘着力が1N/25mm以上であった試験片を合格(表1の評価欄中「○」と表記。)とし、1N/25mm未満であった試験片を不合格(表1の評価欄中「×」と表記。)とした。
作製した各粘着シートを幅25mm、長さ50mmのサイズに切断し、保持力測定用の試験片を作製した。この試験片を、JIS Z0237:2009の規定に準じて、接着面積が25mm×25mmになるように、研磨し清浄にしたSUS板(SUS#280)に貼り付け、2kg荷重にて圧着ロールで1往復圧着させた。その後、23℃、50%RHの環境下に60分間放置してから、40℃の環境下で、おもり取り付け用のフックを含めて1kgのおもりを取り付け、300分後の試験片のずれた距離(ずれ長さ;mm)、又は試験片が完全に剥がれ落ちた時間(落下時間;min)を測定した。保持力の測定において、ずれ長さが0.1mm以下の試験片を合格(表1の評価欄中「○」と表記。)とし、ずれ長さが0.1mm超、又は剥がれ落ちた試験片を不合格(表1の評価欄中「×」と表記。)とした。
作製した各粘着シートを幅12mm、長さ150mmのサイズに切断し、ボールタック測定用の試験片を作製した。この試験片を用いて、JIS Z0237:2009(ISO 29862-29864:2007)の規定に準じて、23℃、50%RHの環境下、傾斜角30°の条件で、傾斜式ボールタック試験を行った。ボールナンバーが6以上であった試験片を合格(表1の評価欄中「○」と表記。)とし、ボールナンバーが6未満であった試験片を不合格(表1の評価欄中「×」と表記。)とした。
作製した各粘着シートを幅20mm、長さ90mmのサイズに切断し、再剥離性の評価用の試験片を作製した。この試験片をSUS板(SUS#280)に貼り付け、2kgの荷重にて圧着ロールで1往復圧着させた。その後、23℃、50%RHの環境下に72時間放置してから、SUS板から試験片を手で剥がし、糊残り5%未満を合格(表中「○」と表記。)とし、5%以上を不合格(表中「×」と表記。)とした。
次に、上述の合成例4で得られたアクリル系共重合体D(低タック粘着剤に好適なアクリル系樹脂)、又は合成例5で得られたアクリル系共重合体E(タックレス粘着剤に好適なアクリル系樹脂)を用いて試験を行った。
表2の上段に示す材料を、その固形分としての使用量(単位:質量部)で用いる条件で実施例1と同様にして、粘着性樹脂組成物を調製した。また、その調製した粘着性樹脂組成物に、表2の中段に示す固形分使用量(単位:質量部)にて上記イソシアネート系硬化剤を添加して粘着剤組成物を調製した。
実施例17及び参考例C4、並びに実施例18及び参考例C5で得られた粘着性樹脂組成物を用いた粘着剤組成物のそれぞれについて、上述の実施例1等と同様の方法で、評価用の試料として粘着シートを作製した。
実施例17及び参考例C4、並びに実施例18及び参考例C5で作製した各粘着シートについて、上述の実施例1等と同様の方法で、SUS板に対する粘着力、保持力、及びボールタックの測定と、再剥離性の評価を行った。ただし、実施例17及び参考例C4は低タック粘着剤向けの組成物であり、実施例18及び参考例C5はタックレス粘着剤向けの組成物であるため、上述の実施例1等で採用した高タック粘着剤評価基準には合わないことから、別途実施例17及び18はそれぞれ対応する参考例C4及びC5との比較で有効性を評価した。また、実施例18及び参考例C5の粘着力の測定については、作製した2枚のタックレス粘着シートの塗工面どうしを90℃で30秒間加熱圧着(2kg/cm2)させてから23℃で20分間放置した後の粘着力(これを「粘着力C」と記載する。)を測定した。実施例17及び参考例C4、並びに実施例18及び参考例C5の評価結果及びバイオマス度を表2の下段に示す。
Claims (5)
- 樹脂、及び有機溶剤を含有する溶剤型の粘着性樹脂組成物であって、
前記樹脂は、ガラス転移温度が-70~20℃であるアクリル系樹脂、及び非晶性ポリ乳酸を含み、
前記アクリル系樹脂の含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、60~90質量%であり、
前記非晶性ポリ乳酸の含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、10~30質量%である粘着性樹脂組成物。 - さらに植物由来の粘着付与樹脂を含有する請求項1に記載の粘着性樹脂組成物。
- 前記粘着付与樹脂の含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、10質量%以下である請求項2に記載の粘着性樹脂組成物。
- 前記粘着付与樹脂は、ロジン系樹脂及びテルペン系樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項2又は3に記載の粘着性樹脂組成物。
- 前記非晶性ポリ乳酸及び前記粘着付与樹脂の合計含有量は、前記粘着性樹脂組成物の固形分の質量に対して、10~40質量%である請求項2~4のいずれか1項に記載の粘着性樹脂組成物。
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