JP6976513B2 - アルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、アルキルシステインスルホキシド含有組成物及びその製造方法等に関する。

ニンニク、タマネギ、ネギ、ニラ等のネギ属植物は、古くから世界各地で利用されており、様々な機能性を有することが知られている。ネギ属植物に含まれる機能性成分の一つであるアルキルシステインスルホキシドは、抗疲労作用や抗酸化作用、テストステロン産生促進作用等を有することが報告されている。

特許文献１には、ネギ属植物の１つであるタマネギを加熱、細分化する工程、当該加熱されたネギ属植物をγ−グルタミル結合切断酵素で処理する工程、及び当該酵素処理物をイオン交換クロマトグラフィーに供して夾雑物を除き、含硫アミノ酸を安定に高含有する組成物を製造する方法が開示されている。

特許第６０３０１１９号公報

本発明は、ネギ属に属する植物に含まれるアルキルシステインスルホキシドを増加させたアルキルシステインスルホキシド含有組成物及びその製造方法を提供する。

発明者らは、ネギ属に属する植物の加熱抽出物をオゾン及びグルタミル結合加水分解酵素で処理することで、アルキルシステインスルホキシド含量を高めたアルキルシステインスルホキシド含有組成物を製造できることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、以下の［１］〜［６］の態様に関する。
［１］ネギ属に属する植物の加熱抽出物をオゾン及びグルタミル結合加水分解酵素で処理することを特徴とする、アルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。
［２］ネギ属に属する植物の加熱抽出物、又はオゾン処理のみ若しくは酵素処理のみに比べ、アルキルシステインスルホキシドが３０重量％以上増加した、［１］記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。
［３］ネギ属に属する植物の抽出物中の固形分を１００重量％とした場合に、オゾン処理として０．２重量％以上のオゾンを吹きこむことを特徴とする、［１］又は［２］に記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。
［４］ネギ属に属する植物がニンニクであって、アルキルシステインスルホキシドがアリインある、［１］〜［３］の何れかに記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。
［５］［１］〜［４］の何れかに記載の製造方法により得られるアルキルシステインスルホキシド含有組成物。
［６］［５］記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物を含む飲食品。

本発明によって、アルキルシステインスルホキシド含量を高めることができ、さらにネギ属に属する植物特有の強い風味を抑え、旨味を有するアルキルシステインスルホキシド含有組成物を提供できる。また、効率よく該アルキルシステインスルホキシド含有組成物を製造できる製造方法を提供できる。さらに、該アルキルシステインスルホキシド含有組成物を添加することで、機能性を付与すると共に、特有の臭いを抑えた飲食品を提供できる。

本発明に記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物は、ネギ属に属する植物の加熱抽出物をオゾン及びグルタミル結合加水分解酵素で処理して得られる抽出物であれば特に限定されないが、ニンニクを原料としたアリイン含有組成物が好ましい。製法としては、例えば、ネギ属に属する植物を加熱後、搾汁した抽出物にオゾンガスを吹きこむオゾン処理を行い、さらにグルタミル結合加水分解酵素で処理することでアルキルシステインスルホキシド含有組成物を得られる。また、オゾン処理とグルタミル結合加水分解酵素処理を並行してもよい。

ネギ属に属する植物は、ニンニク、タマネギ、ネギ、ニラ、ギョウジャニンニク、ラッキョウ等を挙げることができ、その産地や等級は限定されない。該植物を原料として、加熱処理した抽出物を準備すればよく、該植物を粉砕し、搾汁後、加熱してもよく、又は該植物を加熱後、粉砕し搾汁してもよいが、粉砕前に加熱する方が好ましい。該植物１重量部に対し、水は適宜添加できるが、例えば０．２〜１０重量部が好ましく、０．５〜８重量部がより好ましく、１〜５重量部がさらに好ましい。また、加熱条件は、Ｃ−Ｓリアーゼを失活できれば特に限定されないが、５０〜１２０℃、２〜１２０分が好ましく、６０〜１００℃、５〜６０分がより好ましい。

本発明は、前記のネギ属に属する植物の加熱抽出物にオゾンガスを吹きこむ、オゾン処理工程を含む。該オゾン処理は、本発明品が得られれば特に限定されないが、ネギ属に属する植物の加熱抽出物中の固形分を１００重量％とした場合に、０．１重量％以上のオゾンガスを吹きこむのが好ましく、０．２重量％以上のオゾンガスを吹きこむのがより好ましく、０．５重量％以上のオゾンガスを吹きこむのがさらに好ましい。オゾン処理時の温度及び時間は適宜設定できるが、例えば１５〜８０℃、０．１〜１０時間が好ましく、２０〜６０℃、０．５〜５時間がより好ましい。

本発明は、前記のネギ属に属する植物の加熱抽出物をグルタミル結合加水分解酵素で処理する酵素処理工程を含む。グルタミル結合加水分解酵素は、グルタミル結合を加水分解する活性を有する酵素であれば特に限定されず、例えば、γ−グルタミナーゼ、γ−グルタミルトランスフェラーゼ、γ−グルタミルトランスペプチダーゼ、γ−グルタミルペプチダーゼ等が例示でき、動物由来、植物由来、糸状菌、酵母、放線菌、枯草菌等の微生物由来等の酵素が使用できる。酵素製剤としては、グルタミナーゼＳＤ−Ｃ１００Ｓ（天野エンザイム株式会社製）等が使用できる。

酵素処理条件は、グルタミル結合が加水分解される条件であれば特に限定されないが、例えば酵素添加量は、酵素製剤として、ネギ属に属する植物の加熱抽出物中の固形分を１００重量％とした場合に、好ましくは０．１〜５重量％、より好ましくは０．５〜３重量％である。また、処理条件は酵素の最適ｐＨ及び温度、並びにｐＨ及び温度安定性を考慮して適宜設定できるが、例えば、ｐＨ３〜９、１０〜７０℃での処理が例示でき、ｐＨ４〜８、２０〜６０℃が好ましい。処理時間は処理条件に応じて適宜調整できるが、例えば、５分間〜３０時間が例示でき、１０分間〜２４時間が好ましい。さらに、７０〜１２０℃、１分間〜６時間又は８０〜１００℃、３分間〜３時間の加熱工程を追加で行ってもよい。

上記に記載の方法により、アルキルシステインスルホキシド含量を高めた本発明のアルキルシステインスルホキシド含有組成物を製造することができる。さらに、ドラムドライ、エアードライ、スプレードライ、真空乾燥及び／又は凍結乾燥等を行い、乾燥品として利用してもよい。

本発明のアルキルシステインスルホキシド含有組成物は、アリイン、イソアリイン、メチイン、シクロアリイン等のアルキルシステインスルホキシドを含んでいればよく、本発明の方法により含有量が増加したアリインを含むのが好ましい。また、ネギ属に属する植物の加熱抽出物、該加熱抽出物に前記オゾン処理を施したもの又は該加熱抽出物に前記グルタミル結合加水分解酵素処理を施したものに比べ、アルキルシステインスルホキシド含量が高く、好ましくは３０重量％以上増加、より好ましくは４０重量％以上増加、さらに好ましくは５０重量％以上増加した、アルキルシステインスルホキシド含有組成物である。該組成物中の固形分あたりのアルキルシステインスルホキシド含量は、１．０重量％以上であるのが好ましく、１．２重量％以上であるのがより好ましく、１．３重量％以上であるのがさらに好ましい。また、本発明のアルキルシステインスルホキシド含有組成物は、ネギ属に属する植物特有の強い風味がほとんど感じられないことに加え旨味を有しており、風味に優れている。

本発明のアルキルシステインスルホキシド含有組成物は、優れた風味を有しているため各種調味料や飲食品、機能性食品等に利用できる。添加量は特に限定されないが、好ましくは０．１〜２０％、より好ましくは０．５〜１５％、さらに好ましくは１．０〜１０％である。

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の例によって限定されるものではない。尚、本発明において、％は別記がない限り全て重量％である。

［試験例１］
皮を除去した剥きニンニク８ｋｇを粉砕した後、水道水７ｋｇを加えて搾汁した搾汁液を８０℃で１０分間加熱処理することでニンニク抽出物１０ｋｇ（比較品１−１、固形分：１９．９％）を得た。該ニンニク抽出物３ｋｇ（固形分：５９７ｇ）を、オゾン処理後に酵素処理する（実施例１−１）ことでオゾン処理後酵素処理ニンニク抽出物２．９ｋｇ（実施品１−１、固形分：２０．１％）を得た。また、該ニンニク抽出物３ｋｇ（固形分：５９７ｇ）を、酵素処理後にオゾン処理する（実施例１−２）ことで酵素処理後オゾン処理ニンニク抽出物２．９ｋｇ（実施品１−２、固形分：２０．１％）を得た。さらに、該ニンニク抽出物３ｋｇ（固形分：５９７ｇ）を、オゾン処理のみ（比較例１−２）することでオゾン処理ニンニク抽出物２．９ｋｇ（比較品１−２、固形分：２０．１％）を得た。

なお、オゾン処理は、オゾン発生装置を用いて発生させたオゾンについて、抽出物の固形分あたり１％の量を４０℃で２時間かけて吹き込む工程である（固形分５９７ｇのニンニク抽出物３ｋｇに対してオゾン６ｇ）。また、酵素処理は、γ−グルタミル結合加水分解酵素であるグルタミナーゼＳＤ−Ｃ１００Ｓ（天野エンザイム社製）を、抽出物の固形分あたり１％添加して、６０℃で１時間処理する工程である（固形分５９７ｇのニンニク抽出物３ｋｇに対して酵素６ｇ）。

［試験例２］
１３ｋｇの熱湯の中にニンニク３ｋｇを加えて、９５℃で３０分間加熱処理した後、４０℃まで冷却した。次いで、粉砕、搾汁した後、減圧濃縮することでニンニク抽出物５ｋｇ（比較品２−１、固形分：１９．７％）を得た。また、該ニンニク抽出物３ｋｇ（固形分：５９１ｇ）を、酵素処理後にオゾン処理する（実施例２−１）ことで酵素処理後オゾン処理ニンニク抽出物２．９ｋｇ（実施品２、固形分：１９．９％）を得た。さらに、該ニンニク抽出物１ｋｇ（固形分：１９７ｇ）を、酵素処理のみ（比較例２−２）することで酵素処理ニンニク抽出物０．９ｋｇ（比較品２−２、固形分：１９．８％）を得た。

なお、オゾン処理及び酵素処理は、試験例１と同様だが、試験例２の固形分５９１ｇのニンニク抽出物３ｋｇに対してはオゾン又は酵素各６ｇ、試験例２の固形分１９７ｇのニンニク抽出物１ｋｇに対しては酵素２ｇである。

［評価試験］
実施品１−１、１−２及び２、並びに比較品１−１、１−２、２−１及び２−２を試料として、ＨＰＬＣを用いて以下の条件でアルキルシステインスルホキシドであるアリイン濃度を測定するとともに、各試料２ｇをそれぞれ熱湯９８ｇで希釈したものについて官能評価を行った。結果を表１に示した。官能評価は、「ニンニク特有の強い風味はほとんど感じないが、旨味を感じる」：○、「ニンニク特有の強い風味を極めて強く感じる」：×とした。

＜ＨＰＬＣ測定条件＞
検出器：ＵＶ検出器（２２０ｎｍ）
カラム：ＩｎｅｒｔＳｕｓｔａｉｎ Ｃ１８
（内径４．６ｍｍ、長さ２５０ｍｍ、ジーエルサイエンス株式会社製）
移動相：５ｍＭヘプタンスルホン酸Ｎａ、１０ｍＭリン酸、５容量％アセトニトリル水溶液
流速：１．０ｍｌ／分
カラム温度：４０℃
標品：Ｌ（±）アリイン（ＬＫＴ社製）を蒸留水で溶解した後、適宜希釈して検量線を作成した。
検体：各試料を蒸留水で、適宜希釈したもの。

表１に示すとおり、単なるニンニク抽出物である比較品１−１及びオゾン処理のみの比較品１−２は、何れもアリインが検出されなかったのに対し、オゾン処理後酵素処理ニンニク抽出物である実施品１−１及び酵素処理後オゾン処理ニンニク抽出物である実施品１−２は、何れも、アルキルシステインスルホキシドであるアリインが固形分あたり１．３％以上含まれていた。また、酵素処理後オゾン処理ニンニク抽出物である実施品２は、アルキルシステインスルホキシドである固形分あたりのアリイン含量が、単なるニンニク抽出物である比較品２−１より１．６８％増加、酵素処理のみの比較品２−２より２．００％増加していた。つまり、実施品２は、比較品２−１のアリイン含量に比べ６０％（１６８／２．７９）増加しており、比較品２−２のアリイン含量に比べ８１％（２．００／２．４７）増加していた。

また、単なるニンニク抽出物である比較品１−１及び２−１、並びに酵素処理のみの比較品２−２は、何れもニンニク特有の強い風味を極めて強く感じたのに対し、オゾン処理後酵素処理ニンニク抽出物である実施品１−１、酵素処理後オゾン処理ニンニク抽出物である実施品１−２及びオゾン処理ニンニク抽出物である比較品１−２は、何れも、ニンニク特有の強い風味をほとんど感じず、旨味を感じた。

つまり、ニンニク抽出物にオゾン処理のみ又は酵素処理のみを行っても、アリイン含量を高めることはできないのに対し、ニンニク抽出物をオゾン及び酵素の両方で処理すれば、処理の順番は何れであっても、アリイン含量を高めることができ、かつニンニク特有の強い風味もほとんど感じない程度に低減でき、かつ旨味を強めることができることが分かり、オゾン及び酵素で処理することで、アルキルシスティンスルホキシドを高め、かつ不快な風味を低減し、旨味のある、有益なアルキルシステインスルホキシド含有組成物が製造できることが分かった。

Claims (4)

1. ネギ属に属する植物の加熱抽出物をオゾン及びグルタミル結合加水分解酵素で処理することを特徴とする、アルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。
2. ネギ属に属する植物の加熱抽出物、又はオゾン処理のみ若しくは酵素処理のみに比べ、アルキルシステインスルホキシドが３０重量％以上増加した、請求項１記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。
3. ネギ属に属する植物の加熱抽出物中の固形分を１００重量％とした場合に、オゾン処理として０．２重量％以上のオゾンガスを吹きこむことを特徴とする、請求項１又は２記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。
4. ネギ属に属する植物がニンニクであって、アルキルシステインスルホキシドがアリインある、請求項１〜３の何れか１項記載のアルキルシステインスルホキシド含有組成物の製造方法。