JP6975809B2

JP6975809B2 - ハラウキシフェンによる選択的雑草防除

Info

Publication number: JP6975809B2
Application number: JP2020013085A
Authority: JP
Inventors: ビサブリ−アーシェイディ，バラット; ケー．マン，リチャード; ミューラー，ジェームズ，ピー．; ジー．シャットリー，デボラ; ビー．スルー，バイロン; アメラ，モニカソリバス
Original assignee: コルテバアグリサイエンスエルエルシー
Priority date: 2013-12-12
Filing date: 2020-01-30
Publication date: 2021-12-01
Anticipated expiration: 2034-12-11
Also published as: AU2017248533B2; PH12016501020A1; EP3079473A1; CA2931336A1; JP2020079258A; TW201605347A; IL245990B; JP2016539998A; MY176495A; IL245990A0; CL2018003567A1; AU2014362326A1; CL2016001403A1; CN105813460A; EP3079473A4; AR098748A1; UY35881A; PT3079473T; KR20160096157A; BR102014031235A2

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１３年１２月１２日出願の米国特許仮出願第６１／９１５，３１７号に
よる利益を請求し、その開示は、参照によって本明細書に明確に組み込まれている。

従来のブドウ科作物の、出芽前および出芽後の雑草防除の選択肢は、非常に限定されて
おり、利用可能な製品は、一般に狭い雑草スペクトルを有する。したがって、ブドウ科植
物畑における望ましくない植生を防除するために、新規の出芽前および出芽後の除草剤が
求められている。

式（Ｉ）の化合物、

ならびに農業上許容される、その塩およびエステルは、米国特許第７，３１４，８４９（
Ｂ２）号に記載されており、その全体が参照により本明細書に組み込まれている。本明細
書で用いられる用語化合物Ｉは、式（１）の化合物、すなわち、ハラウキシフェンとして
既知である、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ
フェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ならびに農業上許容される、その塩およびエステ
ルを示すのに用いられる。

式（ＩＩ）の化合物、

ならびに農業上許容される、その塩およびエステルは、米国特許第７，３１４，８４９（
Ｂ２）号に記載されており、その全体が参照により本明細書に組み込まれている。本明細
書で用いられる用語化合物ＩＩは、式（ＩＩ）の化合物、すなわち、４−アミノ−３−ク
ロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジ
ン−２−カルボン酸、ならびに農業上許容される、その塩およびエステルを示すのに用い
られる。

米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において、化合物Ｉおよび化合物ＩＩは、ト
ウモロコシ、コメ、および穀類などの作物において、木質植物、広葉雑草およびイネ科雑
草、ならびにスゲに対して雑草防除作用の広い範囲を含む化合物類に属するものとして記
載されている。ＵＳ２００９／００６２１２１Ａ１では、化合物Ｉが、春麦、冬麦、およ
びデュラム小麦、春大麦および冬大麦、オート麦、ならびにライ小麦などの穀類作物にお
いて、雑草防除用の好ましい化合物であることが明らかにされている。

米国特許第８，５９８，０８４（Ｂ２）号によれば、化合物Ｉは、春麦、冬麦、および
デュラム小麦、ならびに春大麦および冬大麦などの穀類作物の雑草防除に用いられ、式（
Ｉ）の化合物のメチルエステルにより、ケシ（Papaver）、ヤエムグラ（Galium）、オド
リコソウ（Lamium）、ホウキギ（Kochia）、ヒユ（Amaranthus）、クサネム（Aeschynome
ne）、セスバニア（Sesbania）およびコナギ（Monochoria）、ならびにカヤツリグサ（Cy
perus）およびホタルイ（Schoenoplectus）などスゲ属種などの広葉雑草が防除される。

ブドウ科植物は、葉面施用された場合、オーキシンなどの生長調節除草剤に特に影響さ
れやすい。（http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf；ht
tp://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herbicide_Inj
ury_Grapes_EM8860.pdf；選択されたスルホンアミドおよび２，４−Ｄに繰り返し曝すこ
とに対するワイン用ブドウ（ヴィニフェラ種（Vitis vinifera））の応答。Bhatti et al
, Weed Technology 1996, 10, 951-956）。広葉雑草に対する化合物Ｉおよび化合物ＩＩ
の作用の広い範囲を鑑みて、活発に生長している多年生作物に葉面施用として直接噴霧す
る場合、ブドウ科作物および他の多年生作物において化合物Ｉおよび化合物ＩＩを使用す
ることは、期待されないであろう。化合物Ｉおよび化合物ＩＩは、適切な選択性で、休眠
中または活発に生長している、ブドウ科植物および他の多年生作物の根元への直接噴霧と
して施用される。

本明細書において、式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物、または農業上許容される、
いずれかのエステルもしくは塩の除草有効量を、望ましくない植生またはその生育場所へ
施用するステップを含む、ブドウ科植物畑および他の多年生作物における望ましくない植
生を出芽前および出芽後に選択的防除する方法が提供される。式（Ｉ）の化合物は、ハラ
ウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキ
シフェニル）ピリジン−２−カルボン酸）、または、例えば、ハラウキシフェン−メチル
（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）
ピリジン−２−カルボン酸メチル）などの、農業上許容される、そのエステルもしくは塩
であることができる。式（ＩＩ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−
６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、
または、例えば、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フル
オロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸ベンジルなどの、農業上許容さ
れる、そのエステルもしくは塩であることができる。

定義
以下の用語は、本明細書で用いられる場合、示された意味を有する。
本明細書で用いられる除草有効量は、標的となる植生において、有害な改変作用を引き
起こす有効成分の量である。こうした作用には、自然な発育からの逸脱、死滅、調節、枯
渇、遅延などが含まれる。

本明細書で用いられる望ましくない植生の出芽前および出芽後の選択的防除は、作物植
物の存在下で作物植物への悪影響を限定的にした、望ましくない植生の生長の抑制、減衰
、死滅、あるいは有害な改変を意味する。例えば、作物の損傷２０％以下（目視によって
評価）での広葉雑草防除８０％（目視によって評価）は、選択的防除を構成することにな
る。いくつかの実施形態において、作物植物への悪影響は、目視によって評価された作物
の損傷１０％未満に限定される。目視による作物の損傷は、退緑、ネクローシス、生長阻
害、上偏生長、成熟の遅延、および種子または実の奇形を含む、全ての、植物にとって有
毒な作用を考慮した複合的な評価である。目視による雑草防除は、有害生物植物バイオマ
スの減少および／または立木減少（stand reduction）を考慮した複合的な評価である。

本明細書で用いられる休眠期施用は、ブドウ科植物および多年生作物が休眠中（温帯気
候で、葉をつけず、活発な生長がない）であるが、越年生雑草は活発に生長している冬の
間に、化合物Ｉまたは化合物ＩＩを施用することを意味する。春施用は、ブドウ科植物ま
たは多年生作物と雑草との両方が活発に生長しているとき、典型的には、温帯気候で春に
、または熱帯気候では年中、新しい生長が始まるとき、化合物Ｉまたは化合物ＩＩを施用
することを意味する。春施用または夏施用は、ブドウ科植物または多年生作物が生長して
いるとき、多年生作物の根元に直接噴霧することによって選択的に実施される。

本明細書で用いられる除草剤または除草組成物を施用することは、標的となる植生、ま
たはその生育場所、または望ましくない植生の防除が所望される領域へ、除草剤または除
草組成物を直接供給するが、ブドウ科植物へは直接供給しないことを意味する。ブドウ科
植物および多年生作物の葉面曝露を避けて、噴霧液または細粒を、ブドウ科植物または多
年生作物の下へ供給する。

本明細書で用いられる植物および植生には、それらに限定されないが、発芽種子、出芽
実生、生長胎芽から出芽する植物、および生長した植生が含まれる。

本明細書で用いられる農業上許容される、式（Ｉ）の化合物または式（ＩＩ）の化合物
の塩およびエステルは、（ａ）除草作用に実質的に影響を及ぼさない、かつ（ｂ）植物ま
たは土壌において、ｐＨに応じて解離形態または非解離形態であることができる、対応す
るカルボン酸へ、加水分解、酸化、代謝、または変換される、あるいは加水分解、酸化、
代謝、または変換可能である、塩およびエステルを示す。例示的な塩には、アルカリまた
はアルカリ土類金属から誘導されたもの、アンモニアおよびアミンから誘導されたものが
挙げられる。例示的なカチオンには、次式の、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、お
よびアンモニウムの各カチオンが挙げられる：
Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ^＋
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、それぞれ独立して、水素、またはＣ_１〜Ｃ_１
_２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、もしくはＣ_３〜Ｃ_１２アルキニルを示し、その各
々は１つまたは複数のヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、ま
たはフェニルの各基によって場合によって置換されており、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、お
よびＲ^４が立体的に共存できる）。さらに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４の任意の２つ
が、共に、１〜１２個の炭素原子および２個までの酸素原子または硫黄原子を含む脂肪族
二官能性部分を示すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモ
ニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスア
リルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくは
ベンジルアミンなどのアミンで、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化
コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することが
できる。

酸が、植物内または環境内で酸基へ変換され得る関連置換基を形成するように誘導体化
される、これら化合物の類似体は、本質的に同様の除草効果を有し、本開示の範囲内であ
る。したがって、「農業上許容される誘導体」は、ピリジンの２位のカルボン酸官能基を
説明するのに用いられる場合、任意の塩、エステル、アシルヒドラジド、イミデート、チ
オイミデート、アミジン、アミド、オルソエステル、アシルシアニド、ハロゲン化アシル
、チオエステル、チオノエステル、ジチオールエステル、ニトリル、あるいは（ａ）有効
成分の除草作用に実質的に影響を及ぼさない、かつ（ｂ）植物または土壌において、式（
Ｉ）のピコリン酸へ、加水分解、酸化、もしくは代謝される、または加水分解、酸化、も
しくは代謝可能である、当分野で周知の任意の他の酸誘導体として定義される。

例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール
、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコ
ール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または非置換もしくは置換のベン
ジルアルコールなどの、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２
アルキニル、またはＣ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキルの各アルコールから誘導されたも
のが挙げられる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜
Ｃ_４アルコキシから独立に選択された１〜３個の置換基で置換されていてもよい。エステ
ルは、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（Ｃ
ＤＩ）などの、ペプチドカップリングに使用されるものなど、任意の数の適切な活性化剤
を用いて、酸をアルコールでカップリングすることによって調製することができ、トリエ
チルアミンまたは炭酸リチウムなどの塩基の存在下で、酸をハロゲン化アルキルまたはス
ルホン酸アルキルなどのアルキル化剤と反応させることによって調製することができ、酸
の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることによって調製することができ、
酸触媒の存在下で、対応する酸を適切なアルコールと反応させることによって調製するこ
とができ、あるいはエステル交換反応させることによって調製することができる。

以下に掲げる実施例を実施するのに用いられた化合物Ｉの特定の例は、式（Ｉ）の化合
物のメチルエステルである。以下に掲げる実施例を実施するのに用いられた化合物ＩＩの
特定の例は、式（ＩＩ）の化合物のベンジルエステルである。

除草作用は、化合物が、生長の任意の段階で、防除すべき植物、または防除すべき植物
の生育場所へ直接施用される場合、化合物によってもたらされる。観察される効果は、防
除すべき植物種、植物の生長段階、希釈および噴霧液滴サイズの施用パラメータ、固体構
成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュ
バントおよび担体、土壌の種類など、ならびに施用される化学品の量によって変わる。こ
れらの因子および他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進させるこ
とができる。本発明の方法では、本明細書に記載されている組成物を、発芽していない望
ましくない植生、または比較的未成熟な望ましくない植生、および成熟した望ましくない
植生に対し、出芽前および出芽後の施用として施用して、最大限の雑草防除を実現する。

２．５〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で、出芽前および出芽後の施用としての化合物Ｉは
、ハコベ（Stellaria media）、アオゲイトウ（Amaranthus spp.）、シロザ（Chenopodiu
m album）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadens
is）、コーストフィドルネック（coast fiddleneck）（Amsinckia intermedia）、ナズナ
（Capsella bursa-pastoris）、カランドリニア（Calandrinia ciliata）、オランダフウ
ロ（Erodium cicutarium）、ウサギアオイ（Malva parviflora）、ウマゴヤシ（Medicago
polymorpha）、スズメノカタビラ（Poa annua）、ハナクサキビ（Panicum capillare）
、シバムギ（Agropyron repens）、およびアキノエノコログサ（Setaria faberi）を含む
、いくつかの商業上関係する広葉雑草およびイネ科雑草に非常に有効である。ブドウおよ
び多年生作物によって示される、化合物Ｉに対する作物安全性のレベルは、変わりやすい
が、休眠期施用または春施用として作物の下に向けて施用される場合、一般に出芽後の施
用量２０ｇａｅ／ｈａ以下であれば、ほとんど作物損傷が生じないか、全く作物損傷が生
じない。出芽前および出芽後の施用としての、化合物Ｉの施用量の追加的な例として、０
．２５〜５０ｇａｅ／ｈａ、０．２５〜４５ｇａｅ／ｈａ、０．２５〜４０ｇａｅ／ｈａ
、０．２５〜３５ｇａｅ／ｈａ、０．２５〜３０ｇａｅ／ｈａ、０．２５〜２５ｇａｅ／
ｈａ、０．２５〜２０ｇａｅ／ｈａ、０．２５〜１５ｇａｅ／ｈａ、０．２５〜１０ｇａ
ｅ／ｈａ、０．２５〜５ｇａｅ／ｈａ、２．５〜５０ｇａｅ／ｈａ、５〜５０ｇａｅ／ｈ
ａ、１０〜５０ｇａｅ／ｈａ、１５〜５０ｇａｅ／ｈａ、２０〜５０ｇａｅ／ｈａ、２５
〜５０ｇａｅ／ｈａ、３０〜５０ｇａｅ／ｈａ、３５〜５０ｇａｅ／ｈａ、４０〜５０ｇ
ａｅ／ｈａ、４５〜５０ｇａｅ／ｈａ、５〜４０ｇａｅ／ｈａ、１０〜４０ｇａｅ／ｈａ
、１５〜４０ｇａｅ／ｈａ、２０〜４０ｇａｅ／ｈａ、２５〜４０ｇａｅ／ｈａ、３０〜
４０ｇａｅ／ｈａ、３５〜４０ｇａｅ／ｈａ、２．５〜３５ｇａｅ／ｈａ、２．５〜３０
ｇａｅ／ｈａ、２．５〜２５ｇａｅ／ｈａ、２．５〜２０ｇａｅ／ｈａ、２．５〜１５ｇ
ａｅ／ｈａ、２．５〜１０ｇａｅ／ｈａ、２．５〜５ｇａｅ／ｈａ、５〜３５ｇａｅ／ｈ
ａ、１０〜３０ｇａｅ／ｈａ、１５〜２５ｇａｅ／ｈａ、および１５〜２０ｇａｅ／ｈａ
が挙げられる。出芽前および出芽後の施用としての、化合物Ｉの施用量のさらなる例とし
て、０．２５ｇａｅ／ｈａ、０．５ｇａｅ／ｈａ、０．７５ｇａｅ／ｈａ、１ｇａｅ／ｈ
ａ、１．２５ｇａｅ／ｈａ、１．５ｇａｅ／ｈａ、１．７５ｇａｅ／ｈａ、２ｇａｅ／ｈ
ａ、２．２５ｇａｅ／ｈａ、２．５ｇａｅ／ｈａ、３ｇａｅ／ｈａ、４ｇａｅ／ｈａ、５
ｇａｅ／ｈａ、６ｇａｅ／ｈａ、７ｇａｅ／ｈａ、８ｇａｅ／ｈａ、９ｇａｅ／ｈａ、１
０ｇａｅ／ｈａ、１２ｇａｅ／ｈａ、１４ｇａｅ／ｈａ、１６ｇａｅ／ｈａ、１８ｇａｅ
／ｈａ、２０ｇａｅ／ｈａ、２２ｇａｅ／ｈａ、２４ｇａｅ／ｈａ、２６ｇａｅ／ｈａ、
２８ｇａｅ／ｈａ、３０ｇａｅ／ｈａ、３２ｇａｅ／ｈａ、３４ｇａｅ／ｈａ、３６ｇａ
ｅ／ｈａ、３８ｇａｅ／ｈａ、４０ｇａｅ／ｈａ、４２ｇａｅ／ｈａ、４４ｇａｅ／ｈａ
、４６ｇａｅ／ｈａ、４８ｇａｅ／ｈａ、および５０ｇａｅ／ｈａが挙げられる。

２．５〜５０ｇａｉ／ｈａの施用量で、出芽前または出芽後の施用としての化合物ＩＩ
は、ハコベ（Stellaria media）、アオゲイトウ（Amaranthus spp.）、シロザ（Chenopod
ium album）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canade
nsis）、コーストフィドルネック（Amsinckia intermedia）、ナズナ（Capsella bursa-p
astoris）、カランドリニア（Calandrinia ciliata）、オランダフウロ（Erodium cicuta
rium）、ウサギアオイ（Malva parviflora）、アサガオ（Ipomoea spp.）、およびウマゴ
ヤシ（Medicago polymorpha）を含む、いくつかの商業上関係する広葉雑草およびイネ科
雑草に非常に有効である。ブドウおよび多年生作物によって示される、化合物ＩＩに対す
る作物安全性のレベルは変わりやすいが、休眠期施用または春施用として作物の下に向け
て施用される場合、一般に出芽後の施用量２０ｇａｅ／ｈａ以下であれば、ほとんど作物
損傷が生じないか、全く作物損傷が生じない。出芽前および出芽後の施用としての、化合
物ＩＩの施用量の追加的な例として、１〜１００ｇａｉ／ｈａ、１〜９０ｇａｉ／ｈａ、
１〜８０ｇａｉ／ｈａ、１〜７０ｇａｉ／ｈａ、１〜６０ｇａｉ／ｈａ、１〜５０ｇａｉ
／ｈａ、１〜４５ｇａｉ／ｈａ、１〜４０ｇａｉ／ｈａ、１〜３５ｇａｉ／ｈａ、１〜３
０ｇａｉ／ｈａ、１〜２５ｇａｉ／ｈａ、１〜２０ｇａｉ／ｈａ、１〜１５ｇａｉ／ｈａ
、１〜１０ｇａｉ／ｈａ、１〜５ｇａｉ／ｈａ、５〜１００ｇａｉ／ｈａ、１０〜１００
ｇａｉ／ｈａ、１５〜１００ｇａｉ／ｈａ、２０〜１００ｇａｉ／ｈａ、２５〜１００ｇ
ａｉ／ｈａ、３０〜１００ｇａｉ／ｈａ、３５〜１００ｇａｉ／ｈａ、４０〜１００ｇａ
ｉ／ｈａ、４５〜１００ｇａｉ／ｈａ、５０〜１００ｇａｉ／ｈａ、６０〜１００ｇａｉ
／ｈａ、７０〜１００ｇａｉ／ｈａ、８０〜１００ｇａｉ／ｈａ、９０〜１００ｇａｉ／
ｈａ、５〜５０ｇａｉ／ｈａ、１０〜５０ｇａｉ／ｈａ、１５〜５０ｇａｉ／ｈａ、２０
〜５０ｇａｉ／ｈａ、２５〜５０ｇａｉ／ｈａ、３０〜５０ｇａｉ／ｈａ、３５〜５０ｇ
ａｉ／ｈａ、４０〜５０ｇａｉ／ｈａ、４５〜５０ｇａｉ／ｈａ、２．５〜４５ｇａｉ／
ｈａ、２．５〜４０ｇａｉ／ｈａ、２．５〜３５ｇａｉ／ｈａ、２．５〜３０ｇａｉ／ｈ
ａ、２．５〜２５ｇａｉ／ｈａ、２．５〜２０ｇａｉ／ｈａ、２．５〜１５ｇａｉ／ｈａ
、２．５〜１０ｇａｉ／ｈａ、２．５〜５ｇａｉ／ｈａ、５〜４５ｇａｉ／ｈａ、１０〜
４０ｇａｉ／ｈａ、１５〜３５ｇａｉ／ｈａ、および２０〜３０ｇａｉ／ｈａが挙げられ
る。出芽前および出芽後の施用としての、化合物ＩＩの施用量のさらなる例として、１ｇ
ａｉ／ｈａ、１．２５ｇａｉ／ｈａ、１．５ｇａｉ／ｈａ、１．７５ｇａｉ／ｈａ、２ｇ
ａｉ／ｈａ、２．２５ｇａｉ／ｈａ、２．５ｇａｉ／ｈａ、３ｇａｉ／ｈａ、４ｇａｉ／
ｈａ、５ｇａｉ／ｈａ、６ｇａｉ／ｈａ、７ｇａｉ／ｈａ、８ｇａｉ／ｈａ、９ｇａｉ／
ｈａ、１０ｇａｉ／ｈａ、１２ｇａｉ／ｈａ、１４ｇａｉ／ｈａ、１６ｇａｉ／ｈａ、１
８ｇａｉ／ｈａ、２０ｇａｉ／ｈａ、２２ｇａｉ／ｈａ、２４ｇａｉ／ｈａ、２６ｇａｉ
／ｈａ、２８ｇａｉ／ｈａ、３０ｇａｉ／ｈａ、３２ｇａｉ／ｈａ、３４ｇａｉ／ｈａ、
３６ｇａｉ／ｈａ、３８ｇａｉ／ｈａ、４０ｇａｉ／ｈａ、４２ｇａｉ／ｈａ、４４ｇａ
ｉ／ｈａ、４６ｇａｉ／ｈａ、４８ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ、６０ｇａｉ／ｈａ
、７０ｇａｉ／ｈａ、８０ｇａｉ／ｈａ、９０ｇａｉ／ｈａが挙げられる。

本明細書に記載されている混合物は、より広範で多様な望ましくない植生を防除するた
めに、１つまたは複数の他の除草剤と併せて施用することができる。他の除草剤と併用す
る場合、組成物は、他の除草剤または他の複数の除草剤と共に製剤化することができ、他
の除草剤または他の複数の除草剤とタンク混合することができ、あるいは他の除草剤また
は他の複数の除草剤と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物およ
び方法と併用することができる除草剤の一部には、それらに限定されないが、４−ＣＰＡ
、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよ
びアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥ
Ｐ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトク
ロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル
、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブ
ジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、
アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニ
スロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジ
プロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベン
フルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、
ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビ
シクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、
ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム
、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、プロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシ
ニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチ
ダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレ−ト、カコジル
酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カムベンジクロル
、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤ
ＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ
、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、ク
ロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリ
ムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキ
シニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロ
ルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジ
ム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメ
プロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、
ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナト
リン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロ
キシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾー
ル、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デ
スメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメー
ト、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、
ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート
、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル
、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニト
ラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミ
ド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ
、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン
、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エテンザミド（ethbenzamide）、エタメトスルフ
ロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズア
ミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノ
フェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フ
ェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル
＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコ
ール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロッ
プ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジ
ホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロ
ラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム
、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオ
メツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロ
フェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピル
スルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチ
ル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミ
クロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グル
ホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル
、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロ
アセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザ
ピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン
、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン
−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカ
ルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、
イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキ
サクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピ
ラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルお
よびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジ
ノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオ
ン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフル
ラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メ
チオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸
メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム
、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート
、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコー
ト、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロ
ン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフ
ェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン
、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラ
ゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン
−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、
ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフル
イドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル
、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、
ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プ
リミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラ
リン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、
プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパ
ジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロ
ピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナ
クロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾ
ジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシ
ム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバ
ク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム
、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホ
ップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロ
ル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シ
メトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコト
リオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スル
ホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、
テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テ
ルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルク
ロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−
メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカル
バジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレ
ート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリ
カムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエ
タジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、
トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタ
ック、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル
、光学活性異性体、および混合物が含まれる。特に好ましい混合相手には、グリホセート
の塩およびエステル、グルホシネート−アンモニウム、パラコート、オキシフルオルフェ
ン、ペノキススラム、フルミオキサジン、フルロキシピル、クロピラリド、フラザスルフ
ロン、ペンディメタリン、イソキサベン、インダジフラム、およびサフルフェナシルが挙
げられる。

本明細書に記載されている組成物および方法は、グリホセート、グルホシネート、ジカ
ンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプ
ロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノ
ン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオ
キシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻
害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併せて、グリホセート耐性、グルホシネート
耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリ
ールオキシフェノキシプロピオネート耐性、ＡＣＣアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、Ａ
ＬＳ耐性、ＨＰＰＤ耐性、ＰＰＯ耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性、ならびに
複数の化学品および／または複数の作用機序に対する耐性を付与する、複数のまたは多重
の形質を有する作物について、さらに使用することができる。いくつかの実施形態におい
て、式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、および補足
的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択的であり、かつこ
れらの化合物によって、用いられる施用量で防除される雑草の範囲を補足する除草剤と組
み合わせて使用される。いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている組成物
、および他の補足的な除草剤は、組み合わせ製剤またはタンク混合のいずれかで、同時に
施用される。

式Ｉまたは式ＩＩの化合物、または農業上許容される、その塩もしくはエステルを用い
て、除草剤抵抗性または耐性の雑草を防除することができる。また、式Ｉもしくは式ＩＩ
の化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および本明細書に記載され
ている組成物の組み合わせを使用する方法を用いて、除草剤抵抗性または耐性の雑草を防
除することもできる。例示的な抵抗性または耐性の雑草には、それらに限定されないが、
アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ
）阻害剤（例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、ピリミジニルチオベンゾア
ート系、トリアゾロピリミジン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系）、光
化学系ＩＩ阻害剤（例えば、フェニルカルバミン酸塩系、ピリダジノン系、トリアジン系
、トリアジノン系、ウラシル系、アミド系、尿素系、ベンゾチアジアジノン系、ニトリル
系、フェニルピリダジン系）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤
（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、シクロヘキサンジオン系、フェ
ニルピラゾリン系）、合成オーキシン（例えば、安息香酸系、フェノキシカルボン酸系、
ピリジンカルボン酸系、キノリンカルボン酸系）、オーキシン輸送阻害剤（例えば、フタ
ラメート系、セミカルバゾン系）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ビピリジリウム系）、５
−エノイルピルビニルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤（例えば、グ
リホセート系）、グルタミンシンターゼ阻害剤（例えば、グルホシネート、ビアラホス）
、微小管集合阻害剤（例えば、ベンズアミド系、安息香酸系、ジニトロアニリン系、ホス
ホラミデート系、ピリジン系）、有糸分裂阻害剤（例えば、カルバミン酸塩系）、超長鎖
脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤（例えば、アセトアミド系、クロロアセトアミド系、オキシ
アセトアミド系、テトラゾリノン系）、脂肪酸および脂質合成阻害剤（例えば、ホスホロ
ジチオエート系、チオカルバミン酸塩系、ベンゾフラン系、クロロ炭酸系）、プロトポル
フィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（例えば、ジフェニルエーテル系、Ｎ−フ
ェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、フェニルピラゾ
ール系、ピリミジンジオン系、チアジアゾール系、トリアゾリノン系）、カロテノイド生
合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン）、フィトエンデサチ
ュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド系、アニリデクス、フラノン系、フェノキシ
ブタン−アミド系、ピリジアジノン系、ピリジン系）、４−ヒドロキシフェニル−ピルベ
ート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば、カリステモン系、イソオキサゾー
ル系、ピラゾール系、トリケトン系）、セルロース生合成阻害剤（例えば、ニトリル系、
ベンズアミド系、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド系）、キンクロラックなど
の複数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、
エンドタール、および有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に対して抵抗性または耐性の生
物型が挙げられる。例示的な抵抗性または耐性の雑草には、それらに限定されないが、１
種または複数の除草剤に対する抵抗性または耐性を有する生物型、１種または複数の官能
基群に対する抵抗性または耐性を有する生物型、１種または複数の除草性作用機序に対す
る抵抗性または耐性を有する生物型、および複数の抵抗性または耐性のメカニズム（例え
ば、標的部位抵抗性または代謝抵抗性）を有する生物型が挙げられる。

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される方法を用いて、それらに限定され
ないが、ブドウ、ならびにそれらに限定されないが、アーモンド、リンゴ、アンズ、アボ
ガド、ブナノキの実、ブラジルナット、バターナット、カシュー、サクランボ、クリ、チ
ンカピングリ、柑橘類、野生リンゴ、ナツメヤシ、フェイジョア、イチジク、グレープフ
ルーツ、セイヨウハシバミ、ヒッコリーの実、キウイ、レモン、ライム、ビワ、マカダミ
アナッツ、マンダリンミカン、サンザシ、ネクタリン、オリーブ、オレンジ（甘いものお
よび酸っぱいもの）、モモ、セイヨウナシ、ペカン、カキ、ピスタチオ、プラム、仁果、
ザクロ、プルーン、カリン、核果、タンジェリン、タンジェロー、木堅果、およびクルミ
などの、木および果樹、ならびにそれらに限定されないが、ゴム、アブラヤシ、コーヒー
、およびカカオなどの多年生大規模栽培作物を含む、ブドウ科作物および他の多年生作物
で見つかる望ましくない植生を防除する。ある種の実施形態において、望ましくない植生
は、シバムギ（Agropyron repens L.）（シバムギ、ＡＧＲＲＥ）、ノスズメノテッポウ
（Alopecurus myosuroides Huds.）（スズメノテッポウ、ＡＬＯＭＹ）、カラムスギ（Av
ena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ブラキャリアデコンベンス（Brachiaria d
ecumbens Stapf.）またはウロコロラ・デクムベンス（Urochloa decumbens (Stapf) R.D.
Webster）（スリナムグラス、ＢＲＡＤＣ）、パリセードグラス（Brachiaria brizantha
(Hochst. ex A. Rich.) Stapf.）またはウロコロア・ブリザンタ（Urochloa brizantha
(Hochst. ex A. Rich.) R.D.）（ベアードグラス、ＢＲＡＢＲ）、メリケンニクキビ（Br
achiaria platyphylla (Groseb.) Nash）またはメリケンニクキビ（Urochloa platyphyll
a (Nash) R.D. Webster）（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、ブラキアリア・プランタ
ギネア（Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc.）またはウロコロア・プランタギネア
（Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster）（アレクサンダーグラス（alexandergra
ss）、ＢＲＡＰＬ）、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus L.）（シンクリノイガ、Ｃ
ＥＮＥＣ）、ムレメヒシバ（Digitaria horizontalis Willd.）（ムレメヒシバ、ＤＩＧ
ＨＯ）、ススキメヒシバ（Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman）（サワ−グラス（s
ourgrass）、ＴＲＣＩＮ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis (L.) Scop.）（オオメヒ
シバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.）（イヌビエ
、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum (L.) Link）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ
）、オヒシバ（Eleusine indica (L.) Gaertn.）（オヒシバ、ＥＬＥＩＮ）、ネズミムギ
（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、ハナクサキビ（P
anicum capillare）（ハナクサキビ、ＰＡＮＣＡ）、オオクサキビ（Panicum dichotomif
lorum Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum miliaceum L.）（野生キ
ビ、ＰＡＮＭＩ）、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（スズメノカタビラ、ＰＯＡＡＮ
）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ
）、エノコログサ（Setaria viridis (L.) Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セ
イバンモロコシ（Sorghum halepense （L.） Pers.）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）
、ゾルグム・ビコロル（Sorghum bicolor （L.） Moench ssp.）アルンジナセウム（Arun
dinaceum）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）
（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲ
Ｏ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Ama
ranthus species）（アガサおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia ar
temisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya
DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オオ
ブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、アムシンキイア・インテルメディア（Amsinckia intermedia L
.）（コーストフィドルネック、ＡＭＳＩＮ）、ミズイロアオイ（Anoda cristata (L.) S
chlecht.）（ミズイロアオイ、ＡＮＶＣＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（
トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、コセンダングサ（Bidens pilosa L.）（コセンダングサ、ＢＩ
ＤＰＩ）、ボレリア属種（Borreria species）（ＢＯＩＳＳ）、フタバムクラ（Borreria
alata (Aubl.) DC.）またはヒロハフタバムグラ（Spermacocealata Aubl.）またはヒロ
ハフタバムグラ（Spermacoce latifolia）（ブロードリーフボタンウィード（broadleaf
buttonweed）、ＢＯＩＬＦ）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris L.）（ナズナ、ＣＡＰ
ＢＰ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ
（Cirsium arvense (L.) Scop.）（エゾキツネアザミ、ＣＩＲＡＲ）、カランドリニア・
キリアタ（Calandrinia ciliata L.）（カランドリニア、ＣＬＮＣＭ）、マルバツユクサ
（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセン
アサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラ
ニンジン（Daucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウ（Euph
orbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、シマニキシソウ（Euphorb
ia hirta L.）またはシマニシキソウ（Chamaesyce hirta (L.) Millsp.）（シマニシキソ
ウ、ＥＰＨＨＩ）、コバノショウジョウソウ（Euphorbia dentata Michx.）（歯トウダイ
グサ、ＥＰＨＤＥ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）またはアレチノギク（C
onyza bonariensis (L.) Cronq.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（E
rigeron canadensis L. ）またはヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis (L.) Cronq.）
（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis (Retz.) E
. H. Walker）（オオアレチノギク、ＥＲＩＦＬ）、ヒロハオランダフウロ（Erodium cic
utarium L.）（オランダフウロ、ＥＲＯＣＩ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒ
マワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.）（オ
キナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea (L.) Jacq.）（ア
メリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ
、ＩＰＯＬＡ）、サツマイモ属種（Ipomoea species）（アサガオ、ＩＰＯＳＳ）、トゲ
チシャ（Lactuca serriola L./Torn.）（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ウサギアオイ（Mal
va parviflora L.（ウサギアオイ、ＭＡＬＰＡ）、ウマゴヤシ（Medicago polymorpha L.
）（ウマゴヤシ、ＭＥＤＰＯ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、
ＰＯＲＯＬ）、ハシカグサモドキ属種（Richardia species）（パスレー（pusley）、Ｒ
ＣＨＳＳ）、シダ属種（Sida species）（シダ、ＳＩＤＳＳ）、アメリカキンゴジカ（Si
da spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensi
s L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis L.）
（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum
Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ）、コハコベ（Stellaria media L.）（ハ
コベ、ＳＴＥＭＥ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers
）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、コトブキギク（Tridax procumbens L.）（コトブ
キギク、ＴＲＱＰＲ）、およびオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮ
ＳＴ）である。

いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を高め
るために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノ
リド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジ
シクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロ
リム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサ
ジフェン−エチル、ジエカオワン、ジエカオキシ、メフェンピル−ジエチル、メフェネー
ト、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル
−スルホニル安息香酸アミド、１−［４−（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）スルファモ
イル）フェニル］−３−メチルウレア、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチ
ルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドなどの、１つまたは複数の除草剤
薬害軽減剤と組み合わせて使用される。いくつかの実施形態において、薬害軽減剤は、ク
ロキントセットまたはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態において、クロ
キントセットを使用して、特にイネおよび穀物における組成物の有害な作用を相殺する。
いくつかの実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される組成物は、少なくとも１つの、農
業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は
、作物の存在下で、特に、選択的雑草防除のために組成物を施用するのに用いられる濃度
において、価値ある作物に対し植物毒性であるべきではなく、除草剤構成成分または他の
組成物成分と化学反応すべきではない。こうした混合物は、雑草もしくはその生育場所へ
直接施用するようにつくることができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントで
通常希釈される濃縮物または製剤であることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、
顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳状濃縮物、溶液、乳濁液、も
しくは懸濁液などの液体であることができる。それらを、予備混合物またはタンク混合物
として提供することもできる。

適切な農業用アジュバントおよび担体には、それらに限定されないが、作物油濃縮物、
ノニルフェノールエトキシレート、ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩、
石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、およびアニオン性界面活性剤のブレンド、Ｃ
_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド、リン酸化アルコールエトキシレート、天然一級アル
コール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート、ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブ
ロックコポリマー、ポリシロキサン−メチルキャップ、ノニルフェノールエトキシレート
＋尿素硝酸アンモニウム、乳化メチル化種子油、トリデシルアルコール（合成）エトキシ
レート（８ＥＯ）、獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）、ＰＥＧ（４００）ジオレア
ート−９９、パラフィン油、アルコキシル化アルコール非イオン性界面活性剤、鉱物油、
界面活性剤ブレンドが含まれる。

使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒には、そ
れらに限定されないが、石油留分、または鉱物油、芳香族系溶媒、パラフィン油などの炭
化水素；ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモ
ロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油な
どの植物油；上記植物油のエステル；ステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−
ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−
オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなどの、モノアルコールもしく
は二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル
；モノ、ジおよびポリカルボン酸などのエステルが含まれる。特定の有機溶媒には、それ
らに限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、
酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレング
リコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアル
コール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、
Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシ
ド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態において、水が濃縮物の希釈用担体であ
る。

適切な固体担体には、それらに限定されないが、タルク、パイロ−フィライト粘土、シ
リカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭
酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、ク
ルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。

いくつかの実施形態において、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の
界面活性剤をさらに含む。いくつかの実施形態では、こうした界面活性剤は、固体組成物
と液体組成物の両方に用いられ、ある種の実施形態では、施用前に担体で希釈されるよう
につくられたものである。界面活性剤は、性質においてアニオン性、カチオン性、または
非イオン性であることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または他の目的のため
に使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤
は、inter alia, in McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishin
g Corporation: Ridgewood, NJ, 1998、およびEncyclopedia of Surfactants, Vol. I-II
I, Chemical Publishing Company, New York, 1980-81に記載されている。界面活性剤に
は、それらに限定されないが、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫
酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノ
ニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド
付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレ
ンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレン−スルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル
）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸
ソルビトールなどのソルビトールエステル；塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの
四級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコー
ルエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノア
ルキルリン酸エステルおよびジアルキルリン酸エステルの塩；ダイズ油、ナタネ／キャノ
ーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、ア
マニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの、植物油または種
子油；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態において、メチルエステ
ルが含まれる。

いくつかの実施形態において、植物油または種子油、およびそのエステルなどのこれら
の原料は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、区別
なく使用することができる。

本明細書において提供される組成物において使用するための、他の例示的な添加物には
、それらに限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤
、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降
下剤、抗微生物剤などが挙げられる。本組成物はまた、他の相溶性構成成分、例えば他の
除草剤、植物生長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含んでもよく、硝酸アンモニウム、尿
素などの、液体肥料または固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。

いくつかの実施形態では、本明細書に記載されている組成物の活性成分濃度は、０．０
００５〜９８重量％である。いくつかの実施形態では、濃度は０．０００６〜９０重量％
である。濃縮物として使用されるようにつくられた組成物において、活性成分は、ある種
の実施形態では、０．１〜９８重量％の濃度で存在し、ある種の実施形態では、０．５〜
９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水な
どの不活性担体で希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常施用される、希釈された
組成物は、ある種の実施形態では、０．０００６〜１５．０重量％の活性成分を含んでお
り、ある種の実施形態では、０．０１〜７．０重量％の活性成分を含んでいる。

本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散布機、噴霧機、および散粒機を使用
することによって、灌漑水へ添加することによって、ならびに当業者に既知である他の従
来の方法によって、雑草またはその生育場所へ施用することができる。ブドウ科植物は、
葉面施用された場合、オーキシンなどの生長調節除草剤に特に影響されやすい（http://v
iticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf；http://extension.orego
nstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herbicide_Injury_Grapes_EM8860.pd
f；選択されたスルホンアミドおよび２，４−Ｄに繰り返し曝すことに対するワイン用ブ
ドウ（ヴィニフェラ種（Vitis vinifera））の応答。Bhatti et al., Weed Technology 1
996, 10, 951-956）。

記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請
求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関
する他の改変、使用または組み合わせは、特許請求の範囲に記載されている主題の趣旨お
よび範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになるであろう。

圃場試験
出芽前および出芽後の、除草剤による雑草防除作用、ならびに雑草への化合物Ｉおよび
化合物ＩＩの出芽前および出芽後の施用に対するブドウ科作物の耐性を評価するために、
小区画研究実験をＦｒｅｓｎｏ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、ＵＳＡで実施した。全ての実験
について、１ヘクタールあたり１００〜１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用水量を用いた
。全ての処理は、標準小区画二酸化炭素（ＣＯ_２）背負式噴霧機で施用された。全ての処
理は、周知のアジュバントである、作物油濃縮物（ＣＯＣ）２．３４Ｌ／ｈａとタンク混
合された。実験用の乳状濃縮物（ＥＣ）製剤を、化合物Ｉおよび化合物ＩＩについて使用
した。グリホセートのジメチルアンモニウム（ＤＭＡ）塩を全ての試験で使用した。Ｐｉ
ｎｄａｒ（登録商標）ＧＴは、ペノキススラム＋オキシフルオルフェンの予備混合物（そ
れぞれ、１リットルあたりの活性成分１０グラム＋４７６グラム（ｇａｉ／Ｌ））を含ん
だ市販の製剤である。化合物Ｉまたは化合物ＩＩを施用するとき、ブドウ科作物の生育段
階は、休眠中（冬の間、ブドウのつるに葉をつけない）または春先の生育期であった。一
般に、雑草は、出芽前の処理では生えず、または出芽後の除草剤施用のときに２〜６葉期
で生えた。

表１、２、および６は、雑草が出芽する前の、化合物Ｉおよび／または化合物ＩＩの出
芽前の施用による雑草防除結果をもたらす。表４、７、および８は、活発に生長している
雑草への、化合物Ｉおよび／または化合物ＩＩの出芽後の施用による雑草防除結果をもた
らす。表３および５は、化合物Ｉの出芽前および出芽後の施用による、ブドウのつるの応
答データをそれぞれもたらす。

AGRRE=Agropyron repens(シバムギ)
AMARE=Amaranthus retroflexus(アオゲイトウ)
AMSIN=Amsinckia intermedia(コーストフィドルネック)
CAPBP=Capsella bursa-pastoris(ナズナ)
CHEAL=Chenopodium album(シロザ)
CLNCM=Calandrinia ciliata(カランドリニア)
ERIBO=Conyza bonariensis(アレチノギク)
ERICA=Conyza canadensis(ヒメムカシヨモギ)
EROCI=Erodium cicutarium(オランダフウロ)
HORMU=Hordeum murinam(ムギクサ)
IPOSS= Ipomoea spp(アサガオ)
MALPA= Malva parviflora( ウサギアオイ)
MEDPO=Medicago polymorpha(ウマゴヤシ)
PANCA=Panicum capillare(ハナクサキビ)
POAAN=Poa annua(スズメノカタビラ)
SETFA=Setaria faberi(アキノエノコログサ)
STEME=Stellaria media(ハコベ)
VITSS=Vitis spp(ブドウ)

gae/ha=酸当量グラム/ヘクタール
gai/ha=活性成分グラム/ヘクタール
DAA=施用後日数
cm=センチメートル
lbs=ポンド

添付の特許請求の範囲の組成物および方法は、特許請求の範囲のいくつかの態様、なら
びに特許請求の範囲内にあると意図される機能的等価物である、任意の組成物および方法
の例証であると意図される、本明細書に記載されている特定の組成物および方法によって
、範囲が限定されるものではない。本明細書において示され、説明されている組成物およ
び方法に加えて、その組成物および方法の様々な改変は、添付の特許請求の範囲内にある
ものと意図される。さらに、本明細書で開示されているある種の代表的な組成物原料およ
び方法ステップだけが、特に説明されているが、その組成物原料および方法ステップの他
の組み合わせもまた、特に記載されていなくても、添付の特許請求の範囲内にあるものと
意図される。したがって、ステップ、要素、構成成分、または構成要素の組み合わせは、
本明細書で明確に示すことができるが、ステップ、要素、構成成分、および構成要素の他
の組み合わせは、明確に記載されていなくても含まれる。本明細書で用いられる、用語「
含む（comprising）」およびその変形は、用語「含む（including）」およびその変形と
同義で用いられ、開放的かつ非限定的用語である。用語「含む（comprising）」および「
含む（including）」は、様々な実施形態を説明するために、本明細書で用いられてきた
が、用語「本質的に〜からなる（consisting essentially of）」および「からなる（con
sisting of）」を、本発明のより特定の実施形態をもたらすために、「含む（comprising
）」および「含む（including）」の代わりに用いることができ、また開示されている。

Claims

ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸）または４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩の除草有効量の除草剤を含む組成物を、望ましくない植生またはその生育場所、または望ましくない植生の防除が所望される領域へ直接施用するステップを含む、ブドウ科植物畑における望ましくない植生の出芽前防除および出芽後防除の方法であって、但し、前記組成物は、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含まない、方法。
前記組成物が、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸）、または農業上許容される、そのエステルもしくは塩を含む、請求項１に記載の方法。
前記ハラウキシフェンが、ハラウキシフェン−メチル（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル）である、請求項２に記載の方法。
前記ハラウキシフェンが、０．２５〜５０ｇａｅ／ｈａの量で施用される、請求項２に記載の方法。
前記ハラウキシフェン−メチルが、２．５〜４０ｇａｅ／ｈａの量で施用される、請求項３に記載の方法。
前記組成物が、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、そのエステルもしくは塩を含む、請求項１に記載の方法。
前記組成物が、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを含む、請求項６に記載の方法。
前記４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、そのエステルもしくは塩が、１〜１００ｇａｉ／ｈａの量で施用される、請求項６に記載の方法。
前記４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸ベンジルが、５〜５０ｇａｉ／ｈａの量で施用される、請求項７に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩が、前記望ましくない植生に対し、出芽前に施用される、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩が、前記望ましくない植生に対し、出芽後に施用される、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
前記ブドウ科植物畑が、ブドウ園である、請求項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸）または４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩の除草有効量の除草剤を含む組成物を、望ましくない植生またはその生育場所、または望ましくない植生の防除が所望される領域へ直接施用するステップを含む、多年生作物における望ましくない植生の選択的出芽前防除および出芽後防除の方法であって、但し、前記組成物は、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含まない、方法。
前記組成物が、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸）、または農業上許容される、そのエステルもしくは塩を含む、請求項１３に記載の方法。
前記ハラウキシフェンが、ハラウキシフェン−メチル（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル）である、請求項１４に記載の方法。
前記ハラウキシフェンが、０．２５〜５０ｇａｅ／ｈａの量で施用される、請求項１４に記載の方法。
前記ハラウキシフェン−メチルが、２．５〜４０ｇａｅ／ｈａの量で施用される、請求項１５に記載の方法。
前記組成物が、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、そのエステルもしくは塩を含む、請求項１３に記載の方法。
前記組成物が、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸ベンジルを含む、請求項１８に記載の方法。
前記４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、そのエステルもしくは塩が、１〜１００ｇａｉ／ｈａの量で施用される、請求項１８に記載の方法。
前記４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸ベンジルが、５〜５０ｇａｉ／ｈａの量で施用される、請求項１９に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩が、前記望ましくない植生に対し、出芽前に施用される、請求項１３から２１のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩が、前記望ましくない植生に対し、出芽後に施用される、請求項１３から２１のいずれか一項に記載の方法。
前記多年生作物が、アーモンド、リンゴ、アンズ、アボガド、ブナノキの実、ブラジルナット、バターナット、カシュー、サクランボ、クリ、チンカピングリ、柑橘類、野生リンゴ、ナツメヤシ、フェイジョア、イチジク、セイヨウハシバミ、ヒッコリーの実、グレープフルーツ、キウイ、レモン、ライム、ビワ、マカダミアナッツ、マンダリンミカン、サンザシ、ネクタリン、オリーブ、オレンジ、モモ、セイヨウナシ、ペカン、カキ、ピスタチオ、プラム、ザクロ、プルーン、カリン、タンジェリン、タンジェロー、およびクルミからなる群より選択される木または果物である、請求項１３から２３のいずれか一項に記載の方法。
前記多年生作物が、ゴム、アブラヤシ、コーヒー、およびカカオからなる群より選択される多年生大規模栽培作物である、請求項１３から２３のいずれか一項に記載の方法。
前記望ましくない植生が、ハコベ（Stellaria media））、アオゲイトウ（Amaranthus spp.）、シロザ（Chenopodium album）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、コーストフィドルネック（Amsinckia intermedia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、カランドリニア（Calandrinia ciliata）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）、ムギクサ（Hordeum murinam）、アサガオIpomoea spp）、ウサギアオイ（Malva parviflora）、ウマゴヤシ（Medicago polymorpha）、スズメノカタビラ（Poa annua）、ハナクサキビ（Panicum capillare）、シバムギ（Agropyron repens）、またはアキノエノコログサ（Setaria faberi）を含む、請求項１から２５のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩の前記除草有効量が、ブドウ科植物または多年生作物が休眠中であるが、前記望ましくない植生は活発に生長しているとき（望ましくない植生に対して出芽後）において施用される、請求項１から２６のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩の前記除草有効量が、ブドウ科植物または多年生作物が活発に生長し、前記望ましくない植生が活発に生長している春施用または夏施用（前記望ましくない植生に対して出芽後）において施用される、請求項１から２６のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩の前記除草有効量が、ブドウ科植物または多年生作物が休眠中であるが、前記望ましくない植生が発芽していない休眠期施用（前記望ましくない植生に対して出芽前）において施用される、請求項１から２６のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩の前記除草有効量が、ブドウ科植物または多年生作物の葉面曝露を避けて、ブドウ科植物または多年生作物の下へ施用される、請求項１から２９のいずれか一項に記載の方法。
ハラウキシフェンまたは４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容される、いずれかのエステルもしくは塩の前記除草有効量が、グリホセートの塩およびエステル、グルホシネート−アンモニウム、パラコート、オキシフルオルフェン、ペノキススラム、フルミオキサジン、フルロキシピル、クロピラリド、フラザスルフロン、ペンディメタリン、イソキサベン、インダジフラム、またはサフルフェナシルと共に施用される、請求項１から３０のいずれか一項に記載の方法。
前記望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性の望ましくない植生を含み、前記除草剤抵抗性または耐性の望ましくない植生が、１種または複数の除草剤、１種または複数の官能基群、および１種または複数の除草性作用機序に対して抵抗性または耐性を有する生物型である、あるいは１種または複数の抵抗性メカニズムを介して抵抗性または耐性を有する生物型である、請求項１から３１のいずれか一項に記載の方法。
前記農業上許容されるエステルが、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルキニル、またはＣ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキルの各アルコールから誘導されたエステルである、請求項１−２、６、８、１０、１１、１３、１４、１８、２０、２２−２３、２７−３１のいずれか一項に記載の方法。
前記エステルを誘導するアルコールが、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、および非置換もしくはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから独立に選択された１〜３個の置換基で置換されていてもよいベンジルアルコールからなる群から選択される、請求項３３に記載の方法。