KR102368804B1 - 할라욱시펜을 사용한 선택적 잡초 방제 - Google Patents

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데보라 쥐 샤틀리
바이런 비 슬류그
아멜라 모니카 소리바스
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코르테바 애그리사이언스 엘엘씨
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Abstract

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 (할라욱시펜) 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염은 덩굴 작물, 예컨대 포도 및 다른 다년생 작물의 존재 하에서의 바람직하지 않은 식생의 선택적 출아전 및 출아후 방제에 사용된다.

Description

할라욱시펜을 사용한 선택적 잡초 방제 {SELECTIVE WEED CONTROL WITH HALAUXIFEN}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2013년 12월 12일에 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 61/915,317을 우선권 주장하며, 상기 가출원의 개시내용은 명백하게 본원에 참조로 포함된다.
통상적인 덩굴 작물에서 출아전 및 출아후 잡초 방제 옵션은 심하게 제한되어 있으며, 이용가능한 제품은 일반적으로 좁은 잡초 범위를 갖는다. 따라서, 덩굴밭에서 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위한 새로운 출아전 및 출아후 제초제에 대한 필요성이 존재한다.
하기 화학식 I의 화합물
<화학식 I>
Figure 112016065676999-pct00001
및 그의 농업상 허용되는 염 및 에스테르는 미국 특허 7,314,849 (B2)에 기재되어 있으며, 상기 특허는 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 본원에 사용된 용어 화합물 I은 화학식 I의 화합물, 즉 할라욱시펜으로 공지되어 있는 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 및 그의 농업상 허용되는 염 및 에스테르를 지칭하는 것으로 사용된다.
하기 화학식 II의 화합물
<화학식 II>
Figure 112016065676999-pct00002
및 그의 농업상 허용되는 염 및 에스테르는 미국 특허 7,314,849 (B2)에 기재되어 있으며, 상기 특허는 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 본원에 사용된 용어 화합물 II는 화학식 II의 화합물, 즉 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 및 그의 농업상 허용되는 염 및 에스테르를 지칭하는 것으로 사용된다.
화합물 I 및 II는 미국 특허 7,314,849 (B2)에, 작물, 예컨대 옥수수, 벼 및 곡류에서 목본 식물, 광엽 및 화본과 잡초 및 사초에 대한 넓은 범위의 잡초 방제 활성을 갖는 화합물의 패밀리에 속하는 것으로 기재되어 있다. US2009/0062121A1에는, 화합물 I이 봄, 겨울 및 듀럼 밀, 봄 및 겨울 보리, 귀리 및 트리티케일을 포함한 곡류 작물에서 잡초의 방제를 위한 바람직한 화합물이라는 것이 명시되어 있다.
미국 특허 8,598,084 (B2)에는, 화합물 I이 봄, 겨울 및 듀럼 밀, 및 봄 및 겨울 보리를 포함한 곡류 작물에서 잡초의 방제를 위해 사용되며, 화학식 I의 화합물의 메틸 에스테르가 광엽 잡초, 예컨대 파파베르(Papaver), 갈리움(Galium), 라미움(Lamium), 코키아(Kochia), 아마란투스(Amaranthus), 아에쉬노메네(Aeschynomene), 세스바니아(Sesbania) 및 모노코리아(Monochoria), 및 사초 종, 예컨대 시페루스(Cyperus) 및 스코에녹플렉투스(Schoenoplectus)를 방제한다는 것이 기재되어 있다.
덩굴은 잎에 적용되는 경우에 성장 조절제 제초제, 예컨대 옥신에 특히 감수성이다. (http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf; http://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herbicide_Injury_Grapes_EM8860.pdf; Wine grape (Vitis vinifera) response to repeated exposure of selected sulfonamides and 2,4-D. Bhatti et al., Weed Technology 1996, 10, 951-956.). 광엽 잡초에 대한 화합물 I 및 II의 활성의 넓은 범위를 고려하면, 덩굴 작물 및 다른 다년생 작물에서 화합물 I 및 II의 유용성은, 활발하게 성장중인 다년생 작물 상에 직접 잎 적용으로서 분무되는 경우에는 예상되지 않을 것이다. 화합물 I 및 II는 적절한 선택성을 가지면서 휴면 또는 활발하게 성장중인 덩굴 및 다른 다년생 작물의 기저부에 겨냥되는 분무로서 적용된다.
제초 유효량의 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 원치않는 식생 또는 그의 생육지에 적용하는 것을 포함하는, 덩굴밭 및 다른 다년생 작물에서의 바람직하지 않은 식생의 선택적 출아전 및 출아후 방제 방법이 본원에 제공된다. 화학식 I의 화합물은 할라욱시펜 (4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산) 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염, 예컨대 예를 들어 할라욱시펜-메틸 (메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트)일 수 있다. 화학식 II의 화합물은 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염, 예컨대 예를 들어 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트일 수 있다.
정의
하기 용어는 본원에 사용되는 경우에 다음의 나타낸 의미를 갖는다:
본원에 사용된 제초 유효량은 표적화된 식생에 불리하게 변형시키는 효과를 야기하는 활성 성분의 양이다. 이러한 효과는 자연적인 발생, 사멸, 조절, 마름, 지체 등으로부터의 이탈을 포함한다.
본원에 사용된, 바람직하지 않은 식생의 선택적 출아전 및 출아후 방제는 작물 식물의 존재 하에서 작물 식물에 대해 제한된 유해 효과를 가지면서 바람직하지 않은 식생의 발생을 방지하거나, 감소시키거나, 사멸시키거나 또는 다르게는 불리하게 변형시키는 것을 의미한다. 예를 들어, 20% 이하의 작물 손상 (시각적으로 평가됨)을 갖는 80%의 광엽 잡초 방제 (시각적으로 평가됨)는 선택적 방제로 여겨질 것이다. 일부 실시양태에서 작물 식물에 대한 유해 효과는 10% 미만의 시각적으로 평가된 작물 손상으로 제한된다. 시각적 작물 손상은 황백화, 괴사, 성장 억제, 상편생장, 성숙 지연 및 종자 또는 과실 기형을 포함한 모든 식물독성 효과를 설명하는 복합 평가이다. 시각적 잡초 방제는 해충 식물 바이오매스의 감소 및/또는 기립 감소를 설명하는 복합 평가이다.
본원에 사용된 휴면 적용은 겨울 동안에 덩굴 및 다년생 작물은 휴면하지만 (온대 기후에서 잎이 없으면서 활발한 성장이 없음) 겨울 일년생 잡초는 활발하게 성장중인 경우에 화합물 I 또는 화합물 II를 적용하는 것을 의미한다. 봄 적용은 덩굴 또는 다년생 작물 및 잡초 모두가 활발하게 성장중인 경우에, 전형적으로는 새로운 성장이 온대 기후에서 봄에 시작되거나 또는 열대 기후에서 연중 계속되는 경우에 화합물 I 또는 화합물 II를 적용하는 것을 의미한다. 봄 또는 여름 적용은, 덩굴 또는 다년생 작물이 성장중인 경우에, 다년생 작물의 기저부에 겨냥되는 분무에 의해 선택적으로 달성된다.
본원에 사용된, 제초제 또는 제초 조성물을 적용하는 것은 이를 덩굴 상에 직접적으로가 아니라, 표적화된 식생에 또는 그의 생육지에 또는 바람직하지 않은 식생의 방제가 요망되는 영역에 직접적으로 전달하는 것을 의미한다. 분무 또는 과립은 덩굴 및 다년생 작물의 잎 노출을 피하면서 덩굴 또는 다년생 작물 아래에 겨냥된다.
본원에 사용된 식물 및 식생은 발아 종자, 출아 묘목, 영양 번식체로부터 출아한 식물 및 정착된 식생을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된, 화학식 I의 화합물 또는 화학식 II의 화합물의 농업상 허용되는 염 및 에스테르는, (a) 제초 활성에 실질적으로 영향을 미치지 않고 (b) 식물 또는 토양에서 상응하는 카르복실산 (이는 pH에 따라 해리 또는 비해리 형태일 수 있음)으로 가수분해, 산화, 대사 또는 다르게는 전환되거나 또는 그렇게 될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 예시적인 염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속으로부터 유도된 것 및 암모니아 및 아민으로부터 유도된 것을 포함한다. 예시적인 양이온은 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 하기 화학식의 암모늄 양이온을 포함한다.
R1R2R3R4N+
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐 또는 C3-C12 알키닐을 나타내고, 이들 각각은 1개 이상의 히드록시, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 또는 페닐 기에 의해 임의로 치환되며, 단 R1, R2, R3 및 R4는 입체적으로 상용성이다. 추가적으로, R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 2개는 함께 1 내지 12개의 탄소 원자 및 2개 이하의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 이관능성 모이어티를 나타낼 수 있다. 염은 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨으로, 아민, 예컨대 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 시클로도데실아민 또는 벤질아민으로, 또는 테트라알킬암모늄 히드록시드, 예컨대 테트라메틸암모늄 히드록시드 또는 콜린 히드록시드로 처리함으로써 제조될 수 있다.
산이 유도체화되어 식물 또는 환경 내에서 산 기로 변형될 수 있는 관련 치환기를 형성하는 이들 화합물의 유사체도 본질적으로 동일한 제초 효과를 보유하며 본 개시내용의 범주 내에 있다. 따라서, "농업상 허용되는 유도체"가 피리딘의 2-위치에 있는 카르복실산 관능기를 기재하기 위해 사용되는 경우에, (a) 활성 성분의 제초 활성에 실질적으로 영향을 미치지 않고 (b) 식물 또는 토양에서 화학식 I의 피콜린산으로 가수분해, 산화 또는 대사되거나 또는 그렇게 될 수 있는 임의의 염, 에스테르, 아실히드라지드, 이미데이트, 티오이미데이트, 아미딘, 아미드, 오르토에스테르, 아실시아나이드, 아실 할라이드, 티오에스테르, 티오노에스테르, 디티올에스테르, 니트릴 또는 관련 기술분야에 널리 공지된 임의의 다른 산 유도체로서 정의된다.
예시적인 에스테르는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, C3-C12 알키닐 또는 C7-C10 아릴-치환된 알킬 알콜, 예컨대 메틸 알콜, 이소프로필 알콜, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알콜, 프로파르길 알콜, 시클로헥산올, 또는 비치환 또는 치환된 벤질 알콜로부터 유도된 것을 포함한다. 벤질 알콜은 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 치환기로 치환될 수 있다. 에스테르는, 임의의 수의 적합한 활성화제, 예컨대 펩티드 커플링에 사용되는 것, 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)을 사용하여 산을 알콜과 커플링시키거나; 염기, 예컨대 트리에틸아민 또는 탄산리튬의 존재 하에 산을 알킬화제, 예컨대 알킬할라이드 또는 알킬술포네이트와 반응시키거나; 산의 상응하는 산 클로라이드를 적절한 알콜과 반응시키거나; 산 촉매의 존재 하에 상응하는 산을 적절한 알콜과 반응시키거나 또는 에스테르교환에 의해 제조될 수 있다.
이하에 기재된 실시예를 수행하는데 사용된 화합물 I의 구체적인 예는 화학식 I의 화합물의 메틸 에스테르이다. 이하에 기재된 실시예를 수행하는데 사용된 화합물 II의 구체적인 예는 화학식 II의 화합물의 벤질 에스테르이다.
제초 활성은 화합물이 임의의 성장 단계에서 방제하고자 하는 식물 또는 방제하고자 하는 식물의 생육지에 직접 적용되는 경우에 상기 화합물에 의해 나타난다. 관찰되는 효과는 방제하고자 하는 식물 종, 식물 성장 단계, 희석 및 분무 액적 크기의 적용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용 시점의 환경 조건, 사용되는 특정 화합물, 사용되는 특정 보조제 및 담체, 토양 유형 등, 뿐만 아니라 적용되는 화학물질의 양에 좌우된다. 비-선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진시키기 위해 이들 및 다른 인자를 조정할 수 있다. 본 방법에서, 본원에 기재된 조성물은 잡초의 최대 방제를 달성하기 위해 발아되지 않은 바람직하지 않은 식생에 또는 비교적 미성숙한 및 성숙한 바람직하지 않은 식생에 출아전 또는 출아후 적용으로서 적용된다.
2.5 내지 40 g ae/ha의 적용률에서, 출아전 및 출아후 적용으로서의 화합물 I은 별꽃 (스텔라리아 메디아(Stellaria media)), 비름 (아마란투스 종(Amaranthus spp.)), 일반 명아주 (케노포디움 알붐(Chenopodium album)), 털 망초 (코니자 보나리엔시스(Conyza bonariensis)), 호스위드 (코니자 카나덴시스(Conyza canadensis)), 코스트 피들넥 (암신크키아 인테르메디아(Amsinckia intermedia)), 냉이 (캅셀라 부르사-파스토리스(Capsella bursa-pastoris)), 락 퍼슬린 (칼란드리니아 실리아타(Calandrinia ciliata)), 레드스템 필라리 (에로디움 시쿠타리움(Erodium cicutarium)), 소형화 아욱 (말바 파르비플로라(Malva parviflora)), 캘리포니아 버클로버 (메디카고 폴리모르파(Medicago polymorpha)), 일년생 블루그래스 (포아 안누아(Poa annua)), 위치그래스 (파니쿰 카필라레(Panicum capillare)), 콰크그래스 (아그로피론 레펜스(Agropyron repens)) 및 자이언트 폭스테일 (세타리아 파베리(Setaria faberi))을 포함한 여러 상업적으로 관련된 광엽 및 화본과 잡초에 대해 매우 효능이 있다. 화합물 I에 대한 포도덩굴 및 다년생 작물에 의해 나타난 작물 안전성의 수준은 가변적이지만, 일반적으로 ≤20 g ae/ha의 출아후 적용률은 작물 아래에 겨냥되는 휴면 적용 또는 봄 적용으로서 적용되는 경우에 작물 손상을 거의 야기하지 않거나 전혀 야기하지 않는다. 출아전 및 출아후 적용으로서의 화합물 I에 대한 적용률의 추가의 예는 0.25 내지 50 g ae/ha, 0.25 내지 45 g ae/ha, 0.25 내지 40 g ae/ha, 0.25 내지 35 g ae/ha, 0.25 내지 30 g ae/ha, 0.25 내지 25 g ae/ha, 0.25 내지 20 g ae/ha, 0.25 내지 15 g ae/ha, 0.25 내지 10 g ae/ha, 0.25 내지 5 g ae/ha, 2.5 내지 50 g ae/ha, 5 내지 50 g ae/ha, 10 내지 50 g ae/ha, 15 내지 50 g ae/ha, 20 내지 50 g ae/ha, 25 내지 50 g ae/ha, 30 내지 50 g ae/ha, 35 내지 50 g ae/ha, 40 내지 50 g ae/ha, 45 내지 50 g ae/ha, 5 내지 40 g ae/ha, 10 내지 40 g ae/ha, 15 내지 40 g ae/ha, 20 내지 40 g ae/ha, 25 내지 40 g ae/ha, 30 내지 40 g ae/ha, 35 내지 40 g ae/ha, 2.5 내지 35 g ae/ha, 2.5 내지 30 g ae/ha, 2.5 내지 25 g ae/ha, 2.5 내지 20 g ae/ha, 2.5 내지 15 g ae/ha, 2.5 내지 10 g ae/ha, 2.5 내지 5 g ae/ha, 5 내지 35 g ae/ha, 10 내지 30 g ae/ha, 15 내지 25 g ae/ha 및 15 내지 20 g ae/ha를 포함한다. 출아전 및 출아후 적용으로서의 화합물 I에 대한 적용률의 추가의 예는 0.25 g ae/ha, 0.5 g ae/ha, 0.75 g ae/ha, 1 g ae/ha, 1.25 g ae/ha, 1.5 g ae/ha, 1.75 g ae/ha, 2 g ae/ha, 2.25 g ae/ha, 2.5 g ae/ha, 3 g ae/ha, 4 g ae/ha, 5 g ae/ha, 6 g ae/ha, 7 g ae/ha, 8 g ae/ha, 9 g ae/ha, 10 g ae/ha, 12 g ae/ha, 14 g ae/ha, 16 g ae/ha, 18 g ae/ha, 20 g ae/ha, 22 g ae/ha, 24 g ae/ha, 26 g ae/ha, 28 g ae/ha, 30 g ae/ha, 32 g ae/ha, 34 g ae/ha, 36 g ae/ha, 38 g ae/ha, 40 g ae/ha, 42 g ae/ha, 44 g ae/ha, 46 g ae/ha, 48 g ae/ha 및 50 g ae/ha를 포함한다.
2.5 내지 50 g ai/ha의 적용률에서, 출아전 또는 출아후 적용으로서의 화합물 II는 별꽃 (스텔라리아 메디아), 비름 (아마란투스 종), 일반 명아주 (케노포디움 알붐), 털 망초 (코니자 보나리엔시스), 호스위드 (코니자 카나덴시스), 코스트 피들넥 (암신크키아 인테르메디아), 냉이 (캅셀라 부르사-파스토리스), 락 퍼슬린 (칼란드리니아 실리아타), 레드스템 필라리 (에로디움 시쿠타리움), 소형화 아욱 (말바 파르비플로라), 나팔꽃 (이포모에아 종(Ipomoea spp.)) 및 캘리포니아 버클로버 (메디카고 폴리모르파)를 포함한 여러 상업적으로 관련된 광엽 및 화본과 잡초에 대해 매우 효능이 있다. 화합물 II에 대한 포도덩굴 및 다년생 작물에 의해 나타난 작물 안전성의 수준은 가변적이지만, 일반적으로 ≤20 g ae/ha의 출아후 적용률은 작물 아래에 겨냥되는 휴면 적용 또는 봄 적용으로서 적용되는 경우에 작물 손상을 거의 야기하지 않거나 전혀 야기하지 않는다. 출아전 및 출아후 적용으로서의 화합물 II에 대한 적용률의 추가의 예는 1 내지 100 g ai/ha, 1 내지 90 g ai/ha, 1 내지 80 g ai/ha, 1 내지 70 g ai/ha, 1 내지 60 g ai/ha, 1 내지 50 g ai/ha, 1 내지 45 g ai/ha, 1 내지 40 g ai/ha, 1 내지 35 g ai/ha, 1 내지 30 g ai/ha, 1 내지 25 g ai/ha, 1 내지 20 g ai/ha, 1 내지 15 g ai/ha, 1 내지 10 g ai/ha, 1 내지 5 g ai/ha, 5 내지 100 g ai/ha, 10 내지 100 g ai/ha, 15 내지 100 g ai/ha, 20 내지 100 g ai/ha, 25 내지 100 g ai/ha, 30 내지 100 g ai/ha, 35 내지 100 g ai/ha, 40 내지 100 g ai/ha, 45 내지 100 g ai/ha, 50 내지 100 g ai/ha, 60 내지 100 g ai/ha, 70 내지 100 g ai/ha, 80 내지 100 g ai/ha, 90 내지 100 g ai/ha, 5 내지 50 g ai/ha, 10 내지 50 g ai/ha, 15 내지 50 g ai/ha, 20 내지 50 g ai/ha, 25 내지 50 g ai/ha, 30 내지 50 g ai/ha, 35 내지 50 g ai/ha, 40 내지 50 g ai/ha, 45 내지 50 g ai/ha, 2.5 내지 45 g ai/ha, 2.5 내지 40 g ai/ha, 2.5 내지 35 g ai/ha, 2.5 내지 30 g ai/ha, 2.5 내지 25 g ai/ha, 2.5 내지 20 g ai/ha, 2.5 내지 15 g ai/ha, 2.5 내지 10 g ai/ha, 2.5 내지 5 g ai/ha, 5 내지 45 g ai/ha, 10 내지 40 g ai/ha, 15 내지 35 g ai/ha 및 20 내지 30 g ai/ha를 포함한다. 출아전 및 출아후 적용으로서의 화합물 II에 대한 적용률의 추가의 예는 1 g ai/ha, 1.25 g ai/ha, 1.5 g ai/ha, 1.75 g ai/ha, 2 g ai/ha, 2.25 g ai/ha, 2.5 g ai/ha, 3 g ai/ha, 4 g ai/ha, 5 g ai/ha, 6 g ai/ha, 7 g ai/ha, 8 g ai/ha, 9 g ai/ha, 10 g ai/ha, 12 g ai/ha, 14 g ai/ha, 16 g ai/ha, 18 g ai/ha, 20 g ai/ha, 22 g ai/ha, 24 g ai/ha, 26 g ai/ha, 28 g ai/ha, 30 g ai/ha, 32 g ai/ha, 34 g ai/ha, 36 g ai/ha, 38 g ai/ha, 40 g ai/ha, 42 g ai/ha, 44 g ai/ha, 46 g ai/ha, 48 g ai/ha, 50 g ai/ha, 60 g ai/ha, 70 g ai/ha, 80 g ai/ha, 90 g ai/ha를 포함한다.
본원에 기재된 혼합물은 매우 다양한 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위해 1종 이상의 다른 제초제와 함께 적용될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용되는 경우에, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 제제화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 탱크 혼합되거나, 또는 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 본원에 기재된 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제의 일부는 다음을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 2,4-D 콜린 염, 2,4-D 에스테르 및 아민, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 술팜산암모늄, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤티오카르브, 벤타존-소듐, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비알라포스, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-소듐, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 염소산칼슘, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸, 카르펜트라존-에틸, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로카르브, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프-부틸, 시페르쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르포프-P, 디클로포프-메틸, 디클로술람, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에트벤자미드, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토벤자미드, 에토벤자미드, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산제1철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글리포세이트, 할로사펜, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마조술푸론, 이마제타피르, 인다노판, 인다지플람, 아이오도보닐, 아이오도메탄, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산칼륨, 아지드화칼륨, 시안산칼륨, 프레틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프로나미드, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산나트륨, 아지드화나트륨, 염소산나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르 콜린 염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁, 트리토술푸론, 베르놀레이트, 크실라클로르 및 그의 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물. 특히 바람직한 혼합 파트너는 글리포세이트 염 및 에스테르, 글루포시네이트-암모늄, 파라쿼트, 옥시플루오르펜, 페녹스술람, 플루미옥사진, 플루록시피르, 클로피랄리드, 플라자술푸론, 펜디메탈린, 이속사벤, 인다지플람 및 사플루페나실을 포함한다.
본원에 기재된 조성물 및 방법은 추가로 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 트리아진 및 브로목시닐과 함께 글리포세이트-내성, 글루포시네이트-내성, 디캄바-내성, 페녹시 옥신-내성, 피리딜옥시 옥신-내성, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-내성, ACCase-내성, 이미다졸리논-내성, ALS-내성, HPPD-내성, PPO-내성, 트리아진-내성, 브로목시닐-내성, 및 다중 화학물질 및/또는 다중 작용 모드에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 스택킹된 형질을 보유하는 작물에 대해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 상보적 제초제 또는 그의 염 또는 에스테르는, 처리되는 작물에 대해 선택적이며 사용되는 적용률에서 이들 화합물에 의해 방제되는 잡초의 범위를 보완하는 제초제와 조합되어 사용된다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 및 다른 상보적 제초제는 동시에, 조합 제제로서 또는 탱크 혼합물로서 적용된다.
화학식 I 또는 화학식 II의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 조합 및 본원에 기재된 조성물을 사용하는 방법이 또한 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제 (예를 들어, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 피리미디닐티오벤조에이트, 트리아졸로피리미딘, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논); 광화학계 II 억제제 (예를 들어, 페닐카르바메이트, 피리다지논, 트리아진, 트리아지논, 우라실, 아미드, 우레아, 벤조티아디아지논, 니트릴, 페닐피리다진); 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제 (예를 들어, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린); 합성 옥신 (예를 들어, 벤조산, 페녹시카르복실산, 피리딘 카르복실산, 퀴놀린 카르복실산); 옥신 수송 억제제 (예를 들어, 프탈라메이트, 세미카르바존); 광화학계 I 억제제 (예를 들어, 비피리딜륨); 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제 (예를 들어, 글리포세이트); 글루타민 신테타제 억제제 (예를 들어, 글루포시네이트, 비알라포스); 미세관 조립 억제제 (예를 들어, 벤즈아미드, 벤조산, 디니트로아닐린, 포스포르아미데이트, 피리딘); 유사분열 억제제 (예를 들어, 카르바메이트); 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제 (예를 들어, 아세트아미드, 클로로아세트아미드, 옥시아세트아미드, 테트라졸리논); 지방산 및 지질 합성 억제제 (예를 들어, 포스포로디티오에이트, 티오카르바메이트, 벤조푸란, 클로로탄산); 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제 (예를 들어, 디페닐에테르, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 페닐피라졸, 피리미딘디온, 티아디아졸, 트리아졸리논); 카로티노이드 생합성 억제제 (예를 들어, 클로마존, 아미트롤, 아클로니펜); 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제 (예를 들어, 아미드, 아닐리덱스, 푸라논, 페녹시부탄-아미드, 피리디아지논, 피리딘); 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제 (예를 들어, 칼리스테몬, 이속사졸, 피라졸, 트리케톤); 셀룰로스 생합성 억제제 (예를 들어, 니트릴, 벤즈아미드, 퀸클로락, 트리아졸로카르복사미드); 다중 작용 모드를 갖는 제초제, 예컨대 퀸클로락; 및 미분류 제초제, 예컨대 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 및 유기비소물질에 대한 저항성 또는 내성이 있는 생물형을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 단일 또는 다중 제초제에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 단일 또는 다중 화학물질 부류에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 단일 또는 다중 제초제 작용 모드에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 및 다중 저항성 또는 내성 메카니즘 (예를 들어, 표적 부위 저항성 또는 대사 저항성)을 갖는 생물형을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 포도덩굴, 및 아몬드, 사과, 살구, 아보카도, 비치넛, 브라질 넛, 버터넛, 캐슈, 체리, 밤, 칭커핀, 시트러스, 크랩 애플, 대추야자, 페이조아, 무화과, 그레이프프루트, 개암, 히코리 넛, 키위, 레몬, 라임, 비파, 마카다미아 넛, 만다린, 메이호, 승도복숭아, 올리브, 오렌지 (스위트 및 사우어 오렌지), 복숭아, 배, 피칸, 감, 피스타치오, 자두, 인과류, 석류, 프룬, 모과, 핵과류, 탄제린, 탄젤로, 각과류 및 호두를 포함하나 이에 제한되지는 않는 나무 및 과실 과수, 및 고무, 기름 야자, 커피 및 카카오를 포함하나 이에 제한되지는 않는 다년생 플랜테이션 작물을 포함하나 이에 제한되지는 않는 덩굴 작물 및 다른 다년생 작물에서 발견되는 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 이용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 아그로피론 레펜스 엘.(Agropyron repens L.) (콰크그래스, AGRRE), 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아베나 파투아 엘.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브라키아리아 데쿰벤스 스타프.(Brachiaria decumbens Stapf.) 또는 우로클로아 데쿰벤스 (스타프) 알.디. 웹스터(Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster) (수리남 그래스, BRADC), 브라키아리아 브리잔타 (획스트. 엑스 에이. 리치.) 스타프.(Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf.) 또는 우로클로아 브리잔타 (획스트. 엑스 에이. 리치.) 알.디.(Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D.) (비어드 그래스, BRABR), 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) 또는 우로클로아 플라티필라 (나쉬) 알.디. 웹스터(Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster) (광엽 시그널그래스, BRAPP), 브라키아리아 플란타기네아 (링크) 히치크.(Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc.) 또는 우로클로아 플란타기네아 (링크) 알.디. 웹스터(Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster) (알렉산더그래스, BRAPL), 센크루스 에키나투스 엘.(Cenchrus echinatus L.) (서던 샌드버, CENEC), 디기타리아 호리존탈리스 윌드.(Digitaria horizontalis Willd.) (자마이칸 크랩그래스, DIGHO), 디기타리아 인술라리스 (엘.) 메즈 엑스 에크만(Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman) (사워그래스, TRCIN), 디기타리아 산구이날리스 (엘.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (엘.) 피. 보브.(Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (엘.) 링크(Echinochloa colonum (L.) Link) (정글라이스, ECHCO), 엘레우시네 인디카 (엘.) 가에르튼.(Eleusine indica (L.) Gaertn.) (구스그래스, ELEIN), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리안 라이그래스, LOLMU), 파니쿰 카필라레(Panicum capillare) (위치그래스, PANCA), 파니쿰 디코토미플로룸 미칙스.(Panicum dichotomiflorum Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파니쿰 밀리아세움 엘.(Panicum miliaceum L.) (야생-프로소 밀렛, PANMI), 포아 안누아 엘.(Poa annua L.) (일년생 블루그래스, POAAN), 세타리아 파베리 헤름.(Setaria faberi Herrm.) (자이언트 폭스테일, SETFA), 세타리아 비리디스 (엘.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (그린 폭스테일, SETVI), 소르굼 할레펜세 (엘.) 페르스.(Sorghum halepense (L.) Pers.) (존슨그래스, SORHA), 소르굼 비콜로르 (엘.) 묀히 아종 아룬디나세움(Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum) (쉐터케인, SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스 엘.(Cyperus esculentus L.) (기름골, CYPES), 시페루스 로툰두스 엘.(Cyperus rotundus L.) (향부자, CYPRO), 아부틸론 테오프라스티 메디크.(Abutilon theophrasti Medik.) (어저귀, ABUTH), 아마란투스 종 (비름 및 아마란스, AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아 엘.(Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 암브로시아 프실로스타키아 디씨.(Ambrosia psilostachya DC.) (웨스턴 래그위드, AMBPS), 암브로시아 트리피다 엘.(Ambrosia trifida L.) (자이언트 래그위드, AMBTR), 암신크키아 인테르메디아 엘.(Amsinckia intermedia L.) (코스트 피들넥, AMSIN), 아노다 크리스타타 (엘.) 슐레츠.(Anoda cristata (L.) Schlecht.) (스퍼드 아노다, ANVCR), 아스클레피아스 시리아카 엘.(Asclepias syriaca L.) (일반 밀크위드, ASCSY), 비덴스 필로사 엘.(Bidens pilosa L.) (헤어리 베가틱스, BIDPI), 보레리아(Borreria) 종 (BOISS), 보레리아 알라타 (아우블.) 디씨.(Borreria alata (Aubl.) DC.) 또는 스페르마코세 알라타 아우블.(Spermacoce alata Aubl.) 또는 스페르마코세 라티폴리아(Spermacoce latifolia) (광엽 버튼위드, BOILF), 캅셀라 부르사-파스토리스 엘.(Capsella bursa-pastoris L.) (냉이, CAPBP), 케노포디움 알붐 엘.(Chenopodium album L.) (일반 명아주, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (엘.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 칼란드리니아 실리아타 엘.(Calandrinia ciliata L.) (락 퍼슬린, CLNCM), 콤멜리나 벵갈렌시스 엘.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 다투라 스트라모니움 엘.(Datura stramonium L.) (짐슨위드, DATST), 다우쿠스 카로타 엘.(Daucus carota L.) (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라 엘.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 유포르비아 히르타 엘.(Euphorbia hirta L.) 또는 카마에시세 히르타 (엘.) 밀스프.(Chamaesyce hirta (L.) Millsp.) (가든 스퍼지, EPHHI), 유포르비아 덴타타 미칙스.(Euphorbia dentata Michx.) (투스드 스퍼지, EPHDE), 에리게론 보나리엔시스 엘.(Erigeron bonariensis L.) 또는 코니자 보나리엔시스 (엘.) 크론크.(Conyza bonariensis (L.) Cronq.) (털 망초, ERIBO), 에리게론 카나덴시스 엘.(Erigeron canadensis L.) 또는 코니자 카나덴시스 (엘.) 크론크.(Conyza canadensis (L.) Cronq.) (호스위드, ERICA), 코니자 수마트렌시스 (레츠.) 이. 에이치. 워커(Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker) (큰 망초, ERIFL), 에로디움 시쿠타리 엘.(Erodium cicutarium L.) (레드스템 필라리, EROCI), 헬리안투스 안누스 엘.(Helianthus annuus L.) (일반 해바라기, HELAN), 자크쿠에몬티아 탐니폴리아 (엘.) 그리셉.(Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.) (소형화 나팔꽃, IAQTA), 이포모에아 헤데라세아 (엘.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 나팔꽃, IPOHE), 이포모에아 라쿠노사 엘.(Ipomoea lacunosa L.) (백색 나팔꽃, IPOLA), 이포모에아(Ipomoea) 종 (나팔꽃, IPOSS), 락투카 세리올라 엘./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 말바 파르비플로라 엘.(Malva parviflora L.) (소형화 아욱, MALPA), 메디카고 폴리모르파 엘.(Medicago polymorpha L.) (캘리포니아 버클로버, MEDPO), 포르툴라카 올레라세아 엘.(Portulaca oleracea L.) (일반 퍼슬린, POROL), 리카르디아(Richardia) 종 (퍼슬리, RCHSS), 시다(Sida) 종 (시다, SIDSS), 시다 스피노사 엘.(Sida spinosa L.) (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 엘.(Sinapis arvensis L.) (야생 머스타드, SINAR), 손쿠스 아르벤시스 엘.(Sonchus arvensis L.) (다년생 소우티슬, SONAR), 솔라눔 프티칸툼 두날(Solanum ptychanthum Dunal) (이스턴 블랙 나이트쉐이드, SOLPT), 스텔라리아 메디아 엘.(Stellaria media L.) (일반 별꽃, STEME), 타락사쿰 오피시날레 지.에이치. 웨버 엑스 위거스(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers) (민들레, TAROF), 트리닥스 프로쿰벤스 엘.(Tridax procumbens L.) (코트 버튼, TRQPR) 및 크산티움 스트루마리움 엘.(Xanthium strumarium L.) (일반 코클버, XANST)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 그의 선택성을 증진시키는 1종 이상의 제초제 완화제, 예컨대 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피페레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 하르핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드, 1-[4-(N-(2-메톡시벤조일)술파모일)페닐]-3-메틸우레아, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠술폰아미드와 조합되어 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 또는 그의 에스테르 또는 염이다. 특정 실시양태에서, 클로퀸토세트는 특히 벼 및 곡류에서 조성물의 유해 효과를 길항하는데 이용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 (멕실)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 적어도 1종의 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 추가로 포함한다. 적합한 보조제 또는 담체는, 특히 작물의 존재 하에서의 선택적 잡초 방제를 위한 조성물을 적용하는데 사용되는 농도에서, 가치있는 작물에 대해 식물독성이어서는 안되고, 제초제 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응해서는 안된다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 그의 생육지에 직접 적용하도록 설계될 수 있거나, 또는 보통 적용 전에 추가의 담체 및 보조제로 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 이는 고체, 예컨대 예를 들어 분진, 과립, 수분산성 과립 또는 습윤성 분말, 또는 액체, 예컨대 예를 들어 유화성 농축물, 용액, 에멀젼 또는 현탁액일 수 있다. 이는 또한 예비-혼합물로서 제공되거나 또는 탱크 혼합될 수 있다.
적합한 농업용 보조제 및 담체는 작물 오일 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4급 암모늄 염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산 및 음이온성 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알콜 에톡실레이트; 천연 1급 알콜 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화된 메틸화 종자 오일; 트리데실 알콜 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탈로우 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG (400) 디올레에이트-99; 파라핀계 오일, 알콕실화 알콜 비-이온성 계면활성제; 미네랄 오일, 계면활성제 블렌드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
사용될 수 있는 액체 담체는 물 및 유기 용매를 포함한다. 유기 용매는 석유 분획 또는 탄화수소, 예컨대 미네랄 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 식물성 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 상기 식물성 오일의 에스테르; 모노알콜 또는 2가, 3가 또는 다른 저급 폴리알콜 (4-6개의 히드록시 함유)의 에스테르, 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산의 에스테르 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적인 유기 용매는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특정 실시양태에서, 물은 농축물의 희석을 위한 담체이다.
적합한 고체 담체는 활석, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀구스 점토, 카올린 점토, 키젤구어, 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 풀러토, 면실피, 밀 가루, 대두 가루, 부석, 목분, 호두 껍질 가루, 리그닌, 셀룰로스 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 1종 이상의 표면 활성제를 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 이러한 표면 활성제는 고체 및 액체 조성물 둘 다에, 특정 실시양태에서는 적용 전에 담체로 희석되도록 설계된 것에 사용된다. 표면 활성제는 특징상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁화제 또는 다른 목적으로 사용될 수 있다. 또한 본 제제에 사용될 수 있는 계면활성제는 특히 문헌 [McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corporation: Ridgewood, NJ, 1998 및 Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Company: New York, 1980-81]에 기재되어 있다. 표면 활성제는 알킬 술페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 술페이트; 알킬아릴술포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알콜-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알콜-C16 에톡실레이트; 비누, 예컨대 스테아르산나트륨; 알킬나프탈렌-술포네이트 염, 예컨대 소듐 디부틸나프탈렌술포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 소듐 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비톨 올레에이트; 4급 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 식물성 또는 종자 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨/카놀라 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 및 상기 식물성 오일의 에스테르, 및 특정 실시양태에서는 메틸 에스테르를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 이들 물질, 예컨대 식물성 또는 종자 오일 및 그의 에스테르는 농업용 보조제로서, 액체 담체로서 또는 표면 활성제로서 상호교환가능하게 사용될 수 있다.
본원에 제공된 조성물에 사용하기 위한 다른 예시적인 첨가제는 상용화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 부취제, 확산제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 동결점 강하제, 항미생물제 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 조성물은 또한 다른 상용성 성분, 예를 들어 다른 제초제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살충제 등을 함유할 수 있고, 액체 비료 또는 고체 미립자 비료 담체, 예컨대 질산암모늄, 우레아 등과 함께 제제화될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 중 활성 성분의 농도는 0.0005 내지 98 중량 퍼센트이다. 일부 실시양태에서, 농도는 0.0006 내지 90 중량 퍼센트이다. 농축물로서 사용되도록 설계된 조성물 중 활성 성분은 특정 실시양태에서 0.1 내지 98 중량 퍼센트, 특정 실시양태에서 0.5 내지 90 중량 퍼센트의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 특정 실시양태에서 적용 전에 불활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 잡초 또는 잡초의 생육지에 통상적으로 적용되는 희석된 조성물은 특정 실시양태에서 0.0006 내지 15.0 중량 퍼센트의 활성 성분을 함유하고, 특정 실시양태에서 0.01 내지 7.0 중량 퍼센트를 함유한다.
본 조성물은 통상적인 지면 또는 공중 살포기, 분무기 및 과립 어플리케이터의 사용에 의해, 관개수에의 첨가에 의해, 및 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 다른 통상적인 수단에 의해 잡초 또는 그의 생육지에 적용될 수 있다. 덩굴은 잎에 적용되는 경우에 성장 조절제 제초제, 예컨대 옥신에 특히 감수성이다. (http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf; http://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herbicide_Injury_Grapes_EM8860.pdf; Wine grape (Vitis vinifera) response to repeated exposure of selected sulfonamides and 2,4-D. Bhatti et al., Weed Technology 1996, 10, 951-956).
기재된 실시양태 및 하기 실시예는 예시적 목적을 위한 것이며, 청구범위의 범주를 제한하는 것으로 의도되지는 않는다. 본원에 기재된 조성물에 관한 다른 변형, 용도 또는 조합은 청구된 대상의 취지 및 범주로부터 벗어나지 않으면서 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다.
실시예
재배지 시험:
잡초에의 화합물 I 및 화합물 II의 출아전 및 출아후 적용에 대한 덩굴 작물 내성 및 출아전 및 출아후 제초 잡초 방제 활성을 평가하기 위해 미국 캘리포니아주 프레즈노에서 작은 대지 조사 실험을 수행하였다. 100 내지 187 리터/헥타르 (L/ha)의 적용 물 부피를 모든 실험에 사용하였다. 모든 처리를 표준의 작은 대지용 이산화탄소 (CO2) 배낭 분무기를 사용하여 적용하였다. 모든 처리제를 널리 공지된 보조제인 작물 오일 농축물 (COC)과 2.34 L/ha로 탱크-혼합하였다. 실험적 유화성 농축물 (EC) 제제를 화합물 I 및 II에 대해 사용하였다. 글리포세이트의 디메틸암모늄 (DMA) 염을 모든 시험에 사용하였다. 핀다르(Pindar)® GT는 페녹스술람 + 옥시플루오르펜 (각각 10 + 476 그램 활성 성분/리터 (g ai/L))의 예비-혼합물을 함유하는 상업적 제제이다. 덩굴 작물의 단계는 화합물 I 또는 화합물 II 적용 시에 휴면 (겨울 동안 덩굴 상에 잎이 없음) 또는 초봄 성장의 단계였다. 일반적으로, 잡초는 출아전 처리를 위해 출아되지 않았거나 또는 출아후 제초제 적용 시에 2 내지 6개-잎의 단계에 있었다.
표 1, 2 및 6은 잡초 출아 전에 화합물 I 및/또는 II의 출아전 적용으로부터의 잡초 방제 결과를 제공하고; 표 4, 7 및 8은 활발하게 성장중인 잡초에 적용된 화합물 I 및/또는 II의 출아후 적용으로부터의 잡초 방제 결과를 제공하고; 표 3 및 5는 각각 화합물 I의 출아전 및 출아후 적용으로부터의 덩굴 반응 데이터를 제공한다.
<표 1> 캘리포니아 덩굴밭에서 휴면 적용 (12월)으로서 잡초 출아 전에 적용한 경우에 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me)의 적용 후 90일 (DAA)에서의 퍼센트 시각적 잡초 방제.
Figure 112016065676999-pct00003
동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=0.05, 스튜던트-뉴만-쿨스(Student-Newman-Keuls)).
<표 2> 캘리포니아 덩굴밭에서 휴면 적용 (12월)으로서 잡초 출아 전에 적용한 경우에 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me)의 적용 후 184일 (DAA)에서의 퍼센트 시각적 잡초 방제.
Figure 112016065676999-pct00004
동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=0.05, 스튜던트-뉴만-쿨스).
<표 3> 캘리포니아 덩굴밭에서 휴면 적용 (12월)으로서 토양에 적용한 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me)로부터의 적용 후 124, 184 및 236일 (DAA)에서의 퍼센트 시각적 덩굴 손상 및 성장 반응.
Figure 112016065676999-pct00005
동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=0.05, 스튜던트-뉴만-쿨스).
<표 4> 캘리포니아 덩굴밭에서 출아후 겨냥 봄 적용 (4월)으로서 적용한 경우에 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me)의 적용 후 60일 (DAA)에서의 퍼센트 시각적 잡초 방제.
Figure 112016065676999-pct00006
평균 비교는 AOV 처리 P(F)가 평균 비교 OSL에서 유의한 경우에만 수행하였다.
<표 5> 캘리포니아 덩굴밭에서 출아후 겨냥 봄 적용 (4월)으로서 적용한 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me)의 적용 후 60일 (DAA)에서 평가한 경우에 덩굴 반응.
Figure 112016065676999-pct00007
동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=0.05, 스튜던트-뉴만-쿨스).
<표 6> 캘리포니아 덩굴밭에서 출아전 적용 (2월)으로서 적용한 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me) 및 화합물 II 벤질 에스테르 (II-Bn)의 적용 후 48일 (DAA)에서의 퍼센트 시각적 잡초 방제.
Figure 112016065676999-pct00008
동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=0.05, 스튜던트-뉴만-쿨스).
<표 7> 캘리포니아 덩굴밭에서 출아후 겨냥 봄 적용 (3월)으로서 적용한 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me) 및 화합물 II 벤질 에스테르 (II-Bn)의 적용 후 59일 (DAA)에서의 퍼센트 시각적 잡초 방제.
Figure 112016065676999-pct00009
동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=0.05, 스튜던트-뉴만-쿨스).
<표 8> 캘리포니아 덩굴밭에서 출아후 겨냥 휴면 적용 (12월)으로서 적용한 할라욱시펜-메틸 에스테르 (I-Me) 및 화합물 II 벤질 에스테르 (II-Bn)의 적용 후 57일 (DAA)에서의 퍼센트 시각적 잡초 방제.
Figure 112016065676999-pct00010
동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=0.05, 스튜던트-뉴만-쿨스).
AGRRE = 아그로피론 레펜스 (콰크그래스)
AMARE = 아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus) (털비름)
AMSIN = 암신크키아 인테르메디아 (코스트 피들넥)
CAPBP = 캅셀라 부르사-파스토리스 (냉이)
CHEAL = 케노포디움 알붐 (일반 명아주)
CLNCM = 칼란드리니아 실리아타 (락 퍼슬린)
ERIBO = 코니자 보나리엔시스 (털 망초)
ERICA = 코니자 카나덴시스 (호스위드)
EROCI = 에로디움 시쿠타리움 (레드스템 필라리)
HORMU = 호르데움 무리눔(Hordeum murinum) (보리풀)
IPOSS = 이포모에아 종 (나팔꽃)
MALPA = 말바 파르비플로라 (소형화 아욱)
MEDPO = 메디카고 폴리모르파 (캘리포니아 버클로버)
PANCA = 파니쿰 카필라레 (위치그래스)
POAAN = 포아 안누아 (일년생 블루그래스)
SETFA = 세타리아 파베리 (자이언트 폭스테일)
STEME = 스텔라리아 메디아 (일반 별꽃)
VITSS = 비티스(Vitis) 종 (포도)
g ae/ha = 그램 산 당량/헥타르
g ai/ha = 그램 활성 성분/헥타르
DAA = 적용 후 일수
cm = 센티미터
lbs = 파운드
첨부된 청구범위의 조성물 및 방법은 청구범위의 몇몇 측면을 설명하기 위한 의도로 본원에 기재된 특정 조성물 및 방법에 의해 그 범주가 제한되지 않으며, 기능적으로 동등한 임의의 조성물 및 방법은 청구범위의 범주 내에 속하는 것으로 의도된다. 본원에서 나타나고 기재된 것 이외의 조성물 및 방법의 다양한 변형이 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 것으로 의도된다. 추가로, 본원에 개시된 단지 특정의 대표적인 조성물 물질 및 방법 단계만이 구체적으로 기재되어 있으나, 조성물 물질 및 방법 단계의 다른 조합이 또한 구체적으로 언급되지 않더라도 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 것으로 의도된다. 따라서, 단계, 요소, 성분 또는 구성성분의 조합이 본원에 명백하게 언급될 수 있으나, 명백하게 언급되지 않더라도 단계, 요소, 성분 또는 구성성분의 다른 조합이 포함된다. 본원에 사용된 용어 "포함하는 " 및 그의 변형은 용어 "함유하는" 및 그의 변형과 같은 동의어로 사용되고 개방, 비-제한적 용어이다. 용어 "포함하는" 및 "함유하는"이 다양한 실시양태를 기재하기 위해 본원에 사용되었을지라도, 용어 "로 본질적으로 이루어진" 및 "로 이루어진"이 본 발명의 보다 구체적인 실시양태를 제공하기 위해 "포함하는" 및 "함유하는" 대신에 사용될 수 있으며, 또한 개시된다.

Claims (32)

  1. 제초 유효량의 할라욱시펜 (4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산) 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 포함하는 조성물을 바람직하지 않은 식생에 또는 그의 생육지에 또는 바람직하지 않은 식생의 방제가 요망되는 영역에 직접적으로 적용하는 것을 포함하며, 상기 조성물은 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]-벤젠술폰아미드를 함유하지 않는 것인, 덩굴밭에서의 바람직하지 않은 식생의 선택적 출아전 및 출아후 방제 방법.
  2. 제1항에 있어서, 조성물이 할라욱시펜 (4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산) 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 포함하는 것인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 할라욱시펜이 할라욱시펜-메틸 (메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트)인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 할라욱시펜을 0.25 내지 50 g ae/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  5. 제3항에 있어서, 할라욱시펜-메틸을 2.5 내지 40 g ae/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 조성물이 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 포함하는 것인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 조성물이 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트을 포함하는 것인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 1 내지 100 g ai/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트를 5 내지 50 g ai/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 바람직하지 않은 식생에 출아전 적용하는 것인 방법.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 바람직하지 않은 식생에 출아후 적용하는 것인 방법.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 덩굴밭이 포도 덩굴밭인 방법.
  13. 제초 유효량의 할라욱시펜 (4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산) 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 포함하는 조성물을 바람직하지 않은 식생에 또는 그의 생육지에 또는 바람직하지 않은 식생의 방제가 요망되는 영역에 직접적으로 적용하는 것을 포함하며, 상기 조성물은 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]-벤젠술폰아미드를 함유하지 않는 것인, 다년생 작물에서의 바람직하지 않은 식생의 선택적 출아전 및 출아후 방제 방법.
  14. 제13항에 있어서, 조성물이 할라욱시펜 (4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산) 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 포함하는 것인 방법.
  15. 제14항에 있어서, 할라욱시펜이 할라욱시펜-메틸 (메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트)인 방법.
  16. 제14항에 있어서, 할라욱시펜을 0.25 내지 50 g ae/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  17. 제15항에 있어서, 할라욱시펜-메틸을 2.5 내지 40 g ae/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  18. 제13항에 있어서, 조성물이 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 포함하는 것인 방법.
  19. 제18항에 있어서, 제초제가 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트인 방법.
  20. 제18항에 있어서, 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 1 내지 100 g ai/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  21. 제19항에 있어서, 벤질 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트를 5 내지 50 g ai/ha의 비율로 적용하는 것인 방법.
  22. 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 바람직하지 않은 식생에 출아전 적용하는 것인 방법.
  23. 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 바람직하지 않은 식생에 출아후 적용하는 것인 방법.
  24. 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 다년생 작물이 아몬드, 사과, 살구, 아보카도, 비치넛, 브라질 넛, 버터넛, 캐슈, 체리, 밤, 칭커핀, 시트러스, 크랩 애플, 대추야자, 페이조아, 무화과, 개암, 히코리 넛, 그레이프프루트, 키위, 레몬, 라임, 비파, 마카다미아 넛, 만다린, 메이호, 승도복숭아, 올리브, 오렌지 (스위트 및 사우어 오렌지), 복숭아, 배, 피칸, 감, 피스타치오, 자두, 인과류, 석류, 프룬, 모과, 핵과류, 탄제린, 탄젤로, 각과류 및 호두로 이루어진 군으로부터 선택되는 나무 또는 과실 과수인 방법.
  25. 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 다년생 작물이 고무, 기름 야자, 커피 및 카카오로 이루어진 군으로부터 선택되는 플랜테이션 작물인 방법.
  26. 제1항 내지 제9항 및 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 별꽃 (스텔라리아 메디아(Stellaria media)), 비름 (아마란투스 종(Amaranthus spp.)), 일반 명아주 (케노포디움 알붐(Chenopodium album)), 털 망초 (코니자 보나리엔시스(Conyza bonariensis)), 호스위드 (코니자 카나덴시스(Conyza canadensis)), 코스트 피들넥 (암신크키아 인테르메디아(Amsinckia intermedia)), 냉이 (캅셀라 부르사-파스토리스(Capsella bursa-pastoris)), 락 퍼슬린 (칼란드리니아 실리아타(Calandrinia ciliata)), 레드스템 필라리 (에로디움 시쿠타리움(Erodium cicutarium)), 보리풀 (호르데움 무리눔(Hordeum murinum)), 나팔꽃 (이포모에아 종(Ipomoea spp)), 소형화 아욱 (말바 파르비플로라(Malva parviflora)), 캘리포니아 버클로버 (메디카고 폴리모르파(Medicago polymorpha)), 일년생 블루그래스 (포아 안누아(Poa annua)), 위치그래스 (파니쿰 카필라레(Panicum capillare)), 콰크그래스 (아그로피론 레펜스(Agropyron repens)) 또는 자이언트 폭스테일 (세타리아 파베리(Setaria faberi))을 포함하는 것인 방법.
  27. 제1항 내지 제9항 및 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 유효량의 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을, 덩굴 및 다년생 작물은 휴면하지만 바람직하지 않은 식생은 활발하게 성장중인 경우에 휴면 적용으로 적용하는 것인 방법.
  28. 제1항 내지 제9항 및 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 유효량의 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을, 덩굴 또는 다년생 작물 및 바람직하지 않은 식생 모두가 활발하게 성장중인 경우에 봄 또는 여름 적용으로 적용하는 것인 방법.
  29. 제1항 내지 제9항 및 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 유효량의 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을, 덩굴 및 다년생 작물은 휴면하지만 바람직하지 않은 식생은 발아하지 않은 경우에 휴면 적용으로 적용하는 것인 방법.
  30. 제1항 내지 제9항 및 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 유효량의 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 덩굴 또는 다년생 작물의 잎 노출을 피하면서 덩굴 또는 다년생 작물 아래에 적용하는 것인 방법.
  31. 제1항 내지 제9항 및 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 유효량의 할라욱시펜 또는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염을 글리포세이트 염 및 에스테르, 글루포시네이트-암모늄, 파라쿼트, 옥시플루오르펜, 페녹스술람, 플루미옥사진, 플루록시피르, 클로피랄리드, 플라자술푸론, 펜디메탈린, 이속사벤, 인다지플람 또는 사플루페나실과 함께 적용하는 것인 방법.
  32. 제1항 내지 제9항 및 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 포함하며, 여기서 저항성 또는 내성 잡초는 단일 또는 다중 제초제, 단일 또는 다중 화학물질 부류, 및 단일 또는 다중 제초제 작용 모드에 대한 저항성 또는 내성을 갖거나, 또는 단일 또는 다중 저항성 메카니즘을 통해 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인 방법.
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