BR102014031235A2 - Controle de erva seletivo com halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metox ifenil) piridina-2-carboxílico ou derivados dos mesmos em vinhedos ou culturas perenes - Google Patents

Controle de erva seletivo com halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metox ifenil) piridina-2-carboxílico ou derivados dos mesmos em vinhedos ou culturas perenes Download PDF

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James P Mueller
Deborah G Shatley
Byron B Sleugh
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Abstract

Controle de erva seletivo com halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2- flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou derivados dos mesmos em vinhedos ou culturas perenes. A presente invenção refere-se a ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carbloxílico (halauxifen) ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4- cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2- carboxílico ou ésteres aceitáveis na área agrícola ou sais de qualquer um dos mesmos que são usados para o controle seletivo pré- emergência e pós emergência de vegetação não desejável na presença de culturas de vinha, tais como uvas e outras culturas perenes.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CONTROLE DE ERVA SELETIVO COM HALAUXIFEN OU ÁCIDO 4-AMINO-3-CLORO-5-FLÚOR-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFE-NIL) PIRIDINA-2-CARBOXÍLICO OU DERIVADOS DOS MESMOS EM VINHEDOS OU CULTURAS PERENES".
REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS [001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório Número de Série U.S. 61/915.317 depositado em 12 de dezembro de 2013, cuja revelação está expressamente incorporada ao presente documento a título de referência.
ANTECEDENTES [002] Opções de controle de erva de pré-emergência e pós-emergência em culturas de vinha convencionais são severamente limitadas, e produtos que estão disponíveis geralmente têm espectros de erva estreitos. Há, portanto, necessidade de herbicidas de pré-emergência e pós-emergência inovadores para controlar a vegetação não desejável em vinhedos. [003] Compostos da fórmula (I) e ésteres e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos são descritos na Patente n2 U.S. 7.314.849 (B2), que está incorporada ao presente documento a título de referência em sua totalidade. Conforme usado no presente documento, o termo Composto I é usado para se referir ao composto da fórmula (I), isto é, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico, conhecido como halauxifen, e a ésteres e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos. [004] Compostos da fórmula (II) e ésteres e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos são descritos na Patente n2 U.S. 7.314.849 (B2), que está incorporada ao presente documento a título de referência em sua totalidade. Conforme usado no presente documento, o termo Composto II é usado para se referir ao composto da fórmula (II), isto é, ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico e para ésteres e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos. [005] Os Compostos I e II são descritos na Patente n2 U.S. 7.314.849 (B2) como pertencentes a uma família de compostos com um amplo espectro de atividade de controle de erva contra plantas lenhosas, folha larga e ervas gramíneas, e junças em culturas, como milho, arroz e cereais. O documento n2 US2009/0062121A1 alega que o Composto I é um composto preferencial para o controle de ervas em culturas de cereal, incluindo trigo de primavera, inverno e duro, cevada de primavera e inverno, aveias, e triticale. [006] A Patente n2 U.S. 8.598.084 (B2) afirma que o Composto I é usado para o controle de ervas em culturas de cereal, incluindo trigo de primavera, inverno e duro, e cevada de primavera e inverno, e que o éster metílico do composto da fórmula (I) controla ervas de folha larga, como Papaver, Galium, Lamium, Kochia, Amaranthus, Aeschyno-mene, Sesbania, e Monochoria, e espécies de junça, como Cyperus e Schoenoplectus. [007] Vinhas são particularmente sensíveis a herbicidas reguladores de crescimento, como auxinas, se aplicado de modo foliar. (http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf; http://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herb icide_lnjury_Uvas_EM8860.pdf; Wine grape (Vitis vinifera) response to repeated exposure of selected sulfonamides and 2,4-D. Bhatti et al, Weed Technology 1996, 10, 951 a 956.). Em vista do amplo espectro de atividade dos Compostos I e II contra ervas de folha larga, a utilidade dos Compostos I e II em culturas de vinha e outras culturas perenes não seria esperado se for aspergido diretamente nas culturas perenes crescendo ativamente como uma aplicação foliar. Os Compostos I e II aplicados como aspersões direcionadas na base da vinha crescendo ativamente ou inativa e outras culturas perenes com seletividade adequada.
SUMÁRIO [008] São fornecidos no presente documento métodos para o controle seletivo de pré-emergência e pós-emergência de vegetação não desejável em vinhedos e outras culturas perenes que compreendem aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto da fórmula (I) ou fórmula (II) ou um éster ou sal aceitável na área agrícola de, ou para a vegetação não desejada, ou para o lócus dos mesmos. O composto da fórmula (I) pode ser halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico) ou um éster ou sal aceitável na área agrícola dos mesmos, como, por exemplo, ha-lauxifen-metila (carboxilato de 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-metila). O composto da fórmula (II) pode ser ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou éster ou sal aceitável na área agrícola dos mesmos, como, por exemplo, carboxilato de 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-benzila.
DESCRIÇÃO DETALHADA DEFINIÇÕES [009] Os termos a seguir têm os significados indicados quando usados no presente documento: [0010] Conforme usado no presente documento, uma quantidade herbicidamente eficaz é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito modificador adverso na vegetação alvejada. Tais efeitos incluem desvios do desenvolvimento natural, morte, regulação, desse-cação, retardamento, e similares. [0011] Conforme usado no presente documento, o controle seletivo pré e pós-emergência de vegetação não desejável significa evitar, reduzir, exterminar, ou de outro modo modificar de maneira adversa o desenvolvimento da vegetação não desejável na presença de plantas de cultura com efeito adverso limitado nas plantas de cultura. Por e-xemplo, um controle de erva de folha larga de 80% (classificado visualmente) com lesão de cultura menor ou igual a 20% (classificado visualmente) constituiría controle seletivo. Em algumas modalidades, o efeito adverso em plantas de cultura é limitado a menos do que 10% de lesão de cultura visualmente classificada. A lesão de cultura visual é uma classificação de compósito responsável por todos os efeitos fito-tóxicos, incluindo clorose, necrose, inibição de crescimento, epinastia, atrasos em maturidade e deformidade de semente ou fruta. O controle de erva visual é uma classificação de compósito responsável por reduções em biomassa vegetal de praga e/ou redução de posição. [0012] Conforme usado no presente documento, uma aplicação inativa significa aplicar o Composto I ou o Composto II durante o inverno quando vinhas e culturas perenes estão inativas (nenhum crescimento ativo com nenhuma folhagem em climas temperados), mas ervas anuais de inverno crescem ativamente. Uma aplicação de primavera significa aplicar o Composto I ou o Composto II quando ambas as vinhas ou culturas perenes e ervas estão crescendo ativamente, tipicamente quando novo crescimento começa na primavera em climas temperados ou ao longo do ano em climas tropicais. Aplicações de primavera ou verão, quando a vinha ou culturas perenes estão crescendo, são seletivamente realizadas por uma aspersão direcionada na base da cultura perene. [0013] Conforme usado no presente documento, aplicar um herbicida ou composição herbicida significa entregar o mesmo diretamente à vegetação alvejada ou ao lócus dos mesmos ou à área em que o controle de vegetação indesejada é desejado, mas não diretamente nas vinhas. Aspersões ou grânulos são direcionados sob as vinhas ou culturas perenes, com exposição foliar das vinhas e culturas perenes que são evitadas. [0014] Conforme usado no presente documento, plantas e vegetação incluem, mas não se limitam a, sementes germinantes, plântulas emergentes, plantas que emergem de propágulos vegetativos, e vegetação estabelecida. [0015] Conforme usado no presente documento, ésteres e sais agricolamente aceitáveis do composto da fórmula (I) ou do composto da fórmula (II) se refere a sais e ésteres que (a) não afetam substancialmente a atividade herbicida e (b) são ou podem ser hidrolisados, o-xidados, metabolizados, ou de outro modo convertidos em plantas ou sólidos no ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode ser na forma dissociada ou não dissociada. Sais exemplificativos incluem aqueles derivados de álcali ou metais alcalinos terrosos e a-queles derivados de amônia e aminas. Cátions exemplificativos incluem cátions de sódio, potássio, magnésio, e amônio da fórmula: R1R2R3R4N+ em que R1, R2, R3 e R4 cada um, independentemente, representa hidrogênio ou alquila C1-C12, alquenila C3-C12 ou alquinila C3-C12, cada um do qual é opcionalmente substituído por um ou mais hidróxi, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4 ou grupos fenila, desde que R1, R2, R3 e R4 se- jam estericamente compatíveis. Adicionalmente, quaisquer dois de R1, R2, R3 e R4 juntos podem representar uma porção química disfuncional alifática que contém um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Sais podem ser preparados por tratamento com um hidróxido de metal, como hidróxido de sódio, com uma amina, como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisa-lilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilami-na ou com um hidróxido de tetraalquilamônio, como hidróxido de te-trametilamônio ou hidróxido de colina. [0016] Análogos desses compostos nos quais o ácido é derivado para formar um substituinte relacionado que pode ser transformado dentro de plantas ou o ambiente em um grupo ácido tem essencialmente o mesmo efeito herbicida e estão dentro do escopo desta revelação. Portanto, um "derivado agricolamente aceitável", quando usado para descrever a funcionalidade de ácido carboxílico na posição 2 da piridina, é definido como qualquer sal, éster, acilhidrazida, imidato, tio-imidato, amidina, amida, ortoéster, acilcianeto, haleto de acila, tioéster, tionoéster, ditioléster, nitrila ou qualquer outro derivado de ácido bem conhecido na técnica que (a) não afeta substancialmente a atividade herbicida do ingrediente ativo, e (b) é ou pode ser hidrolisado, oxidado ou metabolizado em plantas ou solo para o ácido picolínico da fórmula (I)· [0017] Esteres exemplificativos incluem aqueles derivados de al-quila C-i-C-12, alquenila C3-C12, alquinila C3-C12 ou álcoois de alquila substituída-arila C7-C10, como álcool metílico, álcool isopropílico, 1-butanol, 2-etilhexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico, ciclohexanol ou álcoois benzílicos substituídos ou não substituídos. Álcoois benzílicos podem ser substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio, alquila CVC4 ou alcóxi C^-C^ Esteres podem ser preparados acoplan- do-se dos ácidos com o álcool com o uso de qualquer número de a-gentes de ativação adequados, como aqueles usados para acoplamentos de peptídeo, como diciclohexilcarbodiimida (DCC) ou diimida-zol de carbonila (CDI); reagindo-se os ácidos com agentes alquilantes, como alquilhaletos ou alquilsulfonatos na presença de uma base, como trietilamina ou carbonato de lítio; reagindo-se o cloreto de ácido correspondente de um ácido com um álcool adequado; reagindo-se o ácido correspondente com um álcool adequado na presença de um catalisador de ácido ou por transesterificação. [0018] Exemplos específicos do Composto I que foram usados para realizar os exemplos apresentados doravante no presente documento são o éster metílico do composto da fórmula (I). Exemplos específicos do Composto II que foram usados para realizar os exemplos apresentados doravante no presente documento são o éster benzílico do composto da fórmula (II). [0019] A atividade herbicida é exibida pelos compostos quando os mesmos são aplicados diretamente na planta a ser controlada ou no lócus da planta a ser controlada em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, o estágio de crescimento da planta, os parâmetros de aplicação de diluição e tamanho de gota de aspersão, o tamanho de partícula de componentes sólidos, as condições ambientais no momento do uso, o composto específico empregado, os carreadores e adjuvantes específicos empregados, o tipo de solo, e similares, assim como a quantidade de produto químico aplicado. Esses e outros fatores podem ser a-justados para promover ação herbicida seletiva ou não seletiva. Nos presentes métodos, as composições descritas no presente documento são aplicadas como uma aplicação de pré-emergência ou pós-emergência em vegetação não germinada não desejável ou em vegetação relativamente imatura e madura não desejável para alcançar o controle máximo de ervas. [0020] Em uma taxa de aplicação de 2,5 a 40 g ae/km2, o Composto I como uma aplicação de pré-emergência e pós-emergência é altamente eficaz em diversas ervas gramíneas e de folha larga comercialmente relevantes, incluindo stellaria (Stellaria media), caruru (Ama-ranthus spp.), ançarina branca (Chenopodium album), fleabane peludo (Conyza bonariensis), buva (Conyza canadensis), fiddleneck do litoral (Amsinckia intermedia), bolsa-de-pastor (Capsella bursa-pastoris), bel-droega de rocha (Calandrinia ciliata), maria fia (Erodium cicutarium), malva de girassol (Malva parviflora), Carrapicho (Medicago polymor-pha), bluegrass anual (Poa annua), painço (Panicum capillare), grama-de-ponta (Agropyron repens), e rabo de raposa gigante (Setaria fabe-ri). O nível de segurança de cultura exibido por vinhas de uva e culturas perenes em relação ao Composto I é variável, mas geralmente taxas de aplicação pós-emergência de <20 g ae/km2 causam pouco ou nenhuma lesão de cultura quando aplicado como uma aplicação inativa ou uma aplicação de primavera direcionada sob as culturas. Exemplos adicionais de taxas de aplicação para o Composto I como uma aplicação de pré-emergência e pós-emergência incluem 0,25 a 50 g ae/km2, 0,25 a 45 g ae/km2, 0,25 a 40 g ae/km2, 0,25 a 35 g ae/km2, 0,25 a 30 g ae/km2, 0,25 a 25 g ae/km2, 0,25 a 20 g ae/km2, 0,25 a 15 g ae/km2, 0,25 a 10 g ae/km2, 0,25 a 5 g ae/km2, 2,5 a 50 g ae/km2, 5 a 50 g ae/km2, 10 a 50 g ae/km2, 15 a 50 g ae/km2, 20 a 50 g ae/km2, 25 a 50 g ae/km2, 30 a 50 g ae/km2, 35 a 50 g ae/km2, 40 a 50 g ae/km2, 45 a 50 g ae/km2, 5 a 40 g ae/km2, 10 a 40 g ae/km2, 15 a 40 g ae/km2, 20 a 40 g ae/km2, 25 a 40 g ae/km2, 30 a 40 g ae/km2, 35 a 40 g a-e/km2, 2,5 a 35 g ae/km2, 2,5 a 30 g ae/km2, 2,5 a 25 g ae/km2, 2,5 a 20 g ae/km2, 2,5 a 15 g ae/km2, 2,5 a 10 g ae/km2, 2,5 a 5 g ae/km2, 5 a 35 g ae/km2, 10 a 30 g ae/km2, 15 a 25 g ae/km2, e 15 a 20 g ae/km2. Exemplos adicionais de taxas de aplicação para o Composto I como uma aplicação de pré-emergência e pós-emergência incluem 0,25 g ae/km2, 0,5 g ae/km2, 0,75 g ae/km2, 1 g ae/km2, 1,25 g ae/km2, 1,5 g ae/km2, 1,75 g ae/km2, 2 g ae/km2, 2,25 g ae/km2, 2,5 g ae/km2, 3 g ae/km2, 4 g ae/km2, 5 g ae/km2, 6 g ae/km2, 7 g ae/km2, 8 g ae/km2, 9 g ae/km2, 10 g ae/km2, 12 g ae/km2, 14 g ae/km2, 16 g ae/km2, 18 g a- e/km2, 20 g ae/km2, 22 g ae/km2, 24 g ae/km2, 26 g ae/km2, 28 g a- e/km2, 30 g ae/km2, 32 g ae/km2, 34 g ae/km2, 36 g ae/km2, 38 g a- e/km2, 40 g ae/km2, 42 g ae/km2, 44 g ae/km2, 46 g ae/km2, 48 g a- e/km2, e 50 g ae/km2. [0021] Em uma taxa de aplicação de 2,5 a 50 g ai/km2, o Composto II como uma aplicação de pré-emergência ou pós-emergência é altamente eficaz em diversas ervas gramíneas e de folha larga comercialmente relevantes, incluindo stellaria (Stellaria media), caruru (Ama-ranthus spp.), ançarina branca (Chenopodium album), fleabane peludo (Conyza bonariensis), buva (Conyza canadensis), coast fiddleneck (Amsinckia intermedia), bolsa-de-pastor (Capsella bursa-pastoris), bel-droega de rocha (Calandrinia ciliata), maria fia (Erodium cicutarium), malva de girassol (Malva parviflora), glória-de-manhã (Ipomoea spp.), e Carrapicho (Medicago polymorpha). O nível de segurança de cultura exibido por vinhas de uva e culturas perenes em relação ao Composto II é variável, mas geralmente taxas de aplicação pós-emergência de <20 g ae/km2 causam pouco ou nenhuma lesão de cultura quando a-plicado como uma aplicação inativa ou como uma aplicação de primavera direcionada sob as culturas. Exemplos adicionais de taxas de a-plicação para o Composto II como uma aplicação de pré-emergência e pós-emergência incluem 1 a 100 g ai/km2, 1 a 90 g ai/km2, 1 a 80 g ai/km2, 1 a 70 g ai/km2, 1 a 60 g ai/km2, 1 a 50 g ai/km2, 1 a 45 g ai/km2, 1 a 40 g ai/km2, 1 a 35 g ai/km2, 1 a 30 g ai/km2, 1 a 25 g ai/km2, 1 a 20 g ai/km2, 1 a 15 g ai/km2, 1 a 10 g ai/km2, 1 a 5 g ai/km2, 5 a 100 g ai/km2, 10 a 100 g ai/km2, 15 a 100 g ai/km2, 20 a 100 g ai/km2, 25 a 100 g ai/km2, 30 a 100 g ai/km2, 35 a 100 g ai/km2, 40 a 100 g ai/km2, 45 a 100 g ai/km2, 50 a 100 g ai/km2, 60 a 100 g ai/km2, 70 a 100 g ai/km2, 80 a 100 g ai/km2, 90 a 100 g ai/km2, 5 a 50 g ai/km2, 10 a 50 g ai/km2, 15 a 50 g ai/km2, 20 a 50 g ai/km2, 25 a 50 g ai/km2, 30 a 50 g ai/km2, 35 a 50 g ai/km2, 40 a 50 g ai/km2, 45 a 50 g ai/km2, 2.5 a 45 g ai/km2, 2.5 a 40 g ai/km2, 2.5 a 35 g ai/km2, 2.5 a 30 g ai/km2, 2.5 a 25 g ai/km2, 2.5 a 20 g ai/km2, 2.5 a 15 g ai/km2, 2.5 a 10 g ai/km2, 2.5 a 5 g ai/km2, 5 a 45 g ai/km2, 10 a 40 g ai/km2, 15 a 35 g ai/km2, e 20 a 30 g ai/km2. Exemplos adicionais de taxas de aplicação para o Composto II como uma aplicação de pré-emergência e pós-emergência incluem 1 g ai/km2, 1,25 g ai/km2, 1,5 g ai/km2, 1,75 g ai/km2, 2 g ai/km2, 2,25 g ai/km2, 2,5 g ai/km2, 3 g ai/km2, 4 g ai/km2, 5 g ai/km2, 6 g ai/km2, 7 g ai/km2, 8 g ai/km2, 9 g ai/km2, 10 g ai/km2, 12 g ai/km2, 14 g ai/km2, 16 g ai/km2, 18 g ai/km2, 20 g ai/km2, 22 g ai/km2, 24 g ai/km2, 26 g ai/km2, 28 g ai/km2, 30 g ai/km2, 32 g ai/km2, 34 g ai/km2, 36 g ai/km2, 38 g ai/km2, 40 g ai/km2, 42 g ai/km2, 44 g ai/km2, 46 g ai/km2, 48 g ai/km2, 50 g ai/km2, 60 g ai/km2, 70 g ai/km2, 80 g ai/km2, 90 g ai/km2. [0022] As misturas descritas no presente documento podem ser aplicadas em combinação com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação não desejável. Quando usado em combinação com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas, ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em combinação com as composições e métodos descritos no presente documento incluem, mas não se limitam a: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 2,4-D sal de colina, 2,4-D ésteres e aminas, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetoclor, acifluorfen, aclonifen, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidima, álcool alílico, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzina, ami-carbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralide, amipro-fos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulame, atraton, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfu-resato, bensulfuron-metila, bensulide, bentiocarbe, bentazon-sódio, benzadox, benzfendizona, benziprame, benzobiciclona, benzofenape, benzofluor, benzoilprop, benztiazurona, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac-sódio, borax, bromacila, bromobonila, bromobuti-da, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazona, butaclor, butafenacil, bu-tamifos, butenaclor, butidazol, butiurona, butralina, butroxidim, buturo-na, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, carfen-trazone-etila, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clo-razifop, clorazina, clorbromuron, clorbufame, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clorni-trofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila, clorprocarbe, clorprofame, clorsulfuron, clortal, clortiamida, cinidon-etila, cinmetilina, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargila, clo-fop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralida, cloransu-lam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrina, cianazine, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamu-rona, cicloxidime, cicluron, cihalofop-butila, ciperquat, ciprazina, cipra-zol, cipromide, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenila, dicloralurea, diclormato, di-clorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, diclosulame, dietamquate, dieta-tila, difenopenteno, difenoxuron, difenzoquat, diflufenicano, diflufenzo-pir, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenami-da, dimetenamida-P, dimexano, dimidazona, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endo-tal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarbe, etalfluralina, etbenzamida, e-tametsulfurona, etidimurona, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifen, etoxisulfurona, etinofeno, etnipromida, etoben-zanida, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etila, fenoxaprop-P-etila + isoxadifen-etila, fenoxasulfona, fenquinotriona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenurona, sulfato ferroso, flam-prop, flamprop-M, flazasulfurona, florasulame, fluazifop, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfurona, flucloralina, flufena-cet, flufenicano, flufenpir-etila, flumetsulame, flumezina, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flumipropina, fluometurona, fluorodifeno, fluoro-glicofeno, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluotiurona, flupoxam, flupropa-cil, flupropanato, flupirsulfurona, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flu-roxipir-meptila, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfurona, fosa-mina, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosina-to-P-amônio, glifosato, halosafen, halossulfurona-metil, haloxidina, ha-loxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, he-xazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazosulfurona, imazetapir, indanofan, indaziflame, iodobonil, iodome-tano, iodossulfurona, iodossulfurona-etil-sódio, iofensulfurona, ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidame, isocarbamida, isocila, isometiozi-na, isonorurona, isopolinato, isopropalina, isoproturona, isourona, iso-xaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacil, linurona, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefena-cet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfurona, mesotriona, metam, me-tamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfurona, metflurazona, me-tabenztiazurona, metalpropalina, metazol, metiobencarbe, metiozolina, metiurona, metometona, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, methildimron, metobenzurona, metobromuron, metolaclor, metosulame, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfurona-metila, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, mo-nolinurona, monurona, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropami-da, napropamida-M, naptalam, neburon, nicosulfurona, nipiraclofen, nitralina, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarbe, orfo-diclorobenzeno, ortosulfamurona, orizalina, oxadiargil, oxadiazo-na, oxapirazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraflu-fen-etila, paraflurona, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendime-talina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, per-fluidona, petoxamida, fenisofame, fenmedifame, fenmedifam-etila, fe-nobenzurona, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafeno, pinoxa-deno, piperofos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primisulfuron-metila, prociazina, prodiamina, pro-fluazol, profluralina, profoxidime, proglinazina, prohexadiona-cálcio, prometona, prometrina, pronamida, propaclor, propanila, propaquiza-fop, propazina, profame, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuro-na, propizamida, prosulfalina, prosulfocarbe, prosulfurona, proxan, pri-naclor, pidanona, piraclonila, pirafluflen-etila, pirasulfotol, pirazogila, pirazolinato, pirazossulfurona-etila, pirazoxifen, piribenzoxim, piributi-carbe, piriclor, piridafol, piridato, piriftalide, piriminobac, pirimisulfano, poritiobac-sódio, piroxasulfona, piroxsulame, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamida, quizalofop, quizalofop-P-etila, rodetanil, rimsulfurona, saflufenacila, S-metolaclor, sebutilazina, secbumetona, setoxidime, siduron, simazina, simeton, simetrina, SMA, arsenito de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentra-zona, sulfometurona, sulfosato, sulfosulfurona, ácido sulfúrico, sulgli-capina, swep, TCA, tebutame, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidima, terbacil, terbucarbe, terbuclor, terbumetona, terbutilazi-na, terbutrina, tetraflurona, tenilclor, tiazaflurona, tiazopir, tidiazimina, tidiazurona, tiencarbazona-metila, tifensulfurona, tifensulfurona-metila, tiobencarbe, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidime, triafamo-na, tri-alato, triasulfurona, triaziflam, tribenurona, tribenurona-metila, tricamba, sal de colina de triclopir, ésteres e sais de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfurona, trifluralina, triflusulfurona, trifop, trifopsima, triidroxitriazina, trimeturona, tripropindan, tritac, tritosulfurona, vernola-to, xilaclor e sais, ésteres, isômeros opticamente ativos e misturas dos mesmos. Parceiros de mistura particularmente preferenciais incluem glifosato sais e ésteres, glufosinato-amônio, paraquat, oxifluorfen, pe-noxsulam, flumioxazina, fluroxipir, clopiralida, flazasulfurona, pendime-talina, isoxaben, indaziflame e saflufenacila. [0023] As composições e métodos descritos no presente documento podem ser usados ainda em combinação com glifosato, glufosi-nato, dicamba, auxinas fenóxi, auxinas piridilóxi, ariloxifenoxipropiona-tos, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de protoporfirinogen oxidase (PPO), triazinas, e bromoxinila em tolerante a glifosato, tolerante a glu-fosinato, tolerante a dicamba, tolerante a auxina fenóxi, tolerante a au-xina piridilóxi, tolerante a ariloxifenoxipropionato, tolerante a ACCase, tolerante a imidazolinona, tolerante a ALS, tolerante a HPPD, tolerante a PPO, tolerante a triazina, tolerante a bromoxinila, e culturas que tem traços múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a múltiplos produtos químicos e/ou múltiplos modos de ação. Em algumas modalidades, o composto da fórmula (I) ou fórmula (II) ou sais ou ésteres dos mesmos e um herbicida ou sal ou éster complementar dos mesmos são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura que é tratada e que complementa o espectro de ervas controladas por esses compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições descritas no presente documento e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, seja como uma formulação de combinação ou como uma mistura de tanque. [0024] Os compostos da fórmula I ou fórmula II ou sais ou ésteres agricolamente aceitáveis dos mesmos podem ser usados para controlar ervas tolerantes ou resistentes a herbicidas. Os métodos que empregam a combinação de um composto da fórmula I ou fórmula II ou sal ou éster agricolamente aceitável dos mesmos e as composições descritas no presente documento também podem ser empregados para controlar ervas tolerantes ou resistentes a herbicidas. Ervas tolerantes ou resistentes exemplificativas incluem, mas não se limitam a, bió-tipos resistentes ou tolerantes a acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de ácido acetohidróxido sintase (AHAS) (por exemplo, imidazolino-nas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfoni-laminocarboniltriazolinonas); inibidores de fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilas, a-midas, ureias, benzotiadiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas); inibidores de acetil CoA caroxilase (ACCase) (por exemplo, ariloxifenoxipropiona-tos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas); auxinas sintéticas (por exemplo, ácidos benzoicos, ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos carboxílicos de piridina, ácidos carboxílicos de quinolina); inibidores de transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicarbazonas); inibidores de fotossistema I (por exemplo, bipiridiliums); 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) inibidores de sintase (por exemplo, glifosato); inibidores de glutamina sintetase (por exemplo, glufosinato, bialafos); inibidores de conjunto de microtúbulo (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas); inibidores de mitose (por exemplo, carbamatos); inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetami-das, tetrazolinonas); inibidores de síntese de lipídio e ácido graxo (por exemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos cloro- carbônicos); inibidores de protoporfirinogen oxidase (PPO) (por exemplo, difeniléteres, A/-fenilftalimidas, oxadiazois, oxazolidinedionas, fe-nilpirazois, pirimidindionas, tiadiazois, triazolinonas); inibidores de bi-ossíntese de carotenoide (por exemplo, clomazona, amitrol, aclonifen); inibidores de fitoeno desaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutan-amidas, piridiazinonas, piridinas); 4-inibidores de hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemo-nas, isoxazois, pirazois, tricetonas); inibidores de biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzamidas, quinclorac, triazolocarboxami-das); herbicidas com múltiplos modos de ação, como quinclorac; e herbicidas não classificados, como ácidos arilaminopropiônicos, difen-zoquat, endotal, e organoarsênicos. Ervas tolerantes ou resistentes exemplificativas incluem, mas não se limitam a, biótipos com resistência ou tolerância a único ou múltiplos herbicidas, biótipos com resistência ou tolerância a único ou múltiplas classes químicas, biótipos com resistência ou tolerância a único ou múltiplos modos de ação de herbicida, e biótipos com múltiplos mecanismos de resistência ou tolerância (por exemplo, resistência ao local alvo ou resistência metabóli-ca). [0025] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos no presente documento são utilizados para controlar vegetação não desejável encontrada em culturas de vinha e outras culturas perenes, incluindo, mas sem se limitar a, vinhas de uva e árvore e pomares de frutas, incluindo, mas sem se limitar a, amêndoa, maçã, damasco, abacate, castanha de faia, castanha do Brasil, nogueira-americana, castanha de caju, cherry, castanha, chinquapin, cítricos, malus, tâmara, feijoa, figo, toranja, avelã, castanha de nogueira, quiuí, limão, lima, nêspera, castanha de macadâmia, mandarina, mayhaws, nectarina, azeitonas, laranjas (doce e amarga), pêssego, pera, nogueira-pecã, diospiro, pistache, ameixa, pomo, romã, ameixa, ameixa seca, frutas de caroço, tan- gerina, tangelo, castanhas de árvore e nozes, e culturas de plantação perene incluindo, mas sem se limitar a, borracha, óleo de palma, café e cacau. Em certas modalidades, a vegetação não desejável é Agrop-yren repens L. (grama-de-ponta, AGRRE), Alopecurus myosuroides Huds. (rabo-de-raposa, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, A-VEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (grama de Suriname, BRADC), Brachiaria brizantha (Ho-chst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (grama Polypogon, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (capim-braquiária de folha larga, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (capim-marmelada, BRAPL), Cenc-hrus echinatus L. (capim-carrapicho, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (Capim-colchão jamaicano, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (capim-amargoso, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão grande, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-capivara, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (capim-arroz, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (capim-pé-de-galinha, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (Azevém, LOLMU), Panicum capillare (painço, PANCA), Panicum dichotomiflorum Michx. (capim-elefante, PANDI), Panicum miliaceum L. (painço verde, PANMi), Poa annua L. (bluegrass anual, POAAN), Setaria faberi Herrm. (rabo de raposa gigante, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (capim-verde, SETVI), Sor-ghum halepense (L.) Pers. (Sorgo de alego, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (falso massambará, SORVU), Cype-rus esculentus L. (tiririca, CYPES), Cyperus rotundus L. (junça, CY-PRO), Abutilon theophrasti Medik. (folha de veludo, ABUTH), Amaran-thus espécie (carurus e amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (tasneira comum, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (tasneira ocidental, AMBPS), Ambrosia trifida L. (tasneira gigante, AMBTR), Am- sinckia intermedia L. (fiddleneck do litoral, AMSIN), Anoda cristata (L.) Schlecht. (colósia cristata, ANVCR), Asclepias syriaca L. (asclépia comum, ASCSY), Bidens pilosa L. (picão preto, BI DPI), espécie Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. ou Spermacoce latifolia (erva-de-lagarto, BOILF), Capsella bursa-pastoris L. (bolsa-de-pastor, CAPBP), Chenopodium album L. (ançarina branca, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo-das-vinhas, CIRAR), Calandrinia ciliata L. (beldroega de rocha, CLNCM), Commelina ben-ghalensis L. (trapoeraba, COMBE), Datura stramonium L. (trombeta, DATST), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (poinsétia selvagem, EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (erva-de-santa-luzia, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (leiteira-dentada, EPHDE), Erigeron bonariensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. (fleabane peludo, ERIBO), Erigeron canadensis L. ou Conyza canadensis (L.) Cronq. (buva, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (avoadinha-marfim, ERIFL), Erodium cicutarium L. (maria fia, EROCI), Helianthus annuus L. (girassol comum, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (glória-de-manhã de flor pequena, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (jeticu-çu, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (glória-de-manhã branca, IPOLA), Ipomoea espécie (glória-de-manhã, IPOSS), Lactuca serriola L./Torn. (alface-brava, LACSE), Malva parviflora L. (malva de girassol, MAL-PA), Medicago polymorpha L. (Carrapicho, MEDPO), Portulaca olera-cea L. (beldroega comum, POROL), espécie Richardia (poáia, R-CHSS), espécie Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (malvinha, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Sonchus arvensis L. (chicória brava, SONAR), Solanum ptychanthum Dunal (er-va-moura, SOLPT), Stellaria media L. (stellaria comum, STEME), 7a-raxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Tridaxprocumbens L. (erva-de-touro, TRQPR), e Xanthium strumarium L. (bardana-menor, XANST). [0026] Em algumas modalidades, as composições descritas no presente documento são empregadas em combinação com um ou mais protetores de herbicida, como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarbe, brassinolida, cloquintocet (mexila), ciometrinila, daimuron, diclormida, diciclonona, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etila, fen-clorim, flurazol, fluxofenima, furilazol, proteínas em grampo, isoxadifen-etila, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148 e amidas de ácido AMenil-sulfonilbenzoico, 1 -[4-(A/-(2-metoxibenzoil)sulfamoil)fenil]-3-metilureia, A/-(2- metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida, para acentuar sua seletividade. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet ou um éster ou sal dos mesmos. Em certas modalidades, cloquintocet é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições, particularmente em arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet (mexila). [0027] Em algumas modalidades, composições fornecidas no presente documento compreendem ainda pelo menos um carreador ou adjuvante agricolamente aceitável. Carreadores ou adjuvantes adequados não devem ser fitotóxicos a culturas valiosas, particularmente nas concentrações empregadas ao aplicar as composições para controle de erva seletivo na presença de culturas, e não devem reagir quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes de composição. Tais misturas podem ser projetadas para aplicação diretamente em ervas ou seu lócus ou podem ser concentrados ou formulações que são normalmente diluídos com adjuvantes e carreadores adicionais antes da aplicação. Os mesmos podem ser sólidos, como, por exemplo, poeiras, grânulos, grânulos dispersíveis em água, ou pós molháveis, ou líquidos, como, por exemplo, concentrados emulsificá-veis, soluções, emulsões ou suspensões. Os mesmos também podem ser fornecidos como uma pré-mistura ou misturados em tanque. [0028] Carreadores e adjuvantes agrícolas adequados incluem, mas não se limitam a, concentrado de óleo de cultura; etoxilado de nonifenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; mescla de hidrocarboneto de petróleo, ésteres de alquila, ácido orgânico, e tensoativo aniônico; alquilpoliglicosídeo C9-Cn; etoxilado de álcool fosfatado; etoxilado de álcool primário natural (C12-C16); copolímero de bloco di-sec-butilfenol EO-PO; polissiloxano-metil cap; etoxilado de nonifenol + nitrato de amônio e ureia; semente oleaginosa metilada emulsificada; álcool tridecílico (sintético) etoxilado (8EO); etoxilado de amina de sebo (15 EO); PEG(400) dioleato-99; óleo parafínico, tensoativo não iônico de álcool alcoxilado; óleo mineral, mescla de tensoativo. [0029] Carreadores líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não se limitam a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais, como óleo de soja, óleo de semente de colza, azeite, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoálcoois ou diídrico, trií-drico, ou outros poliálcoois inferiores (contendo 4 a 6 hidróxi), como estearato de 2-etil hexila, oleato de n-butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de dioctila, adipato de dibutila, ftalato de dioctila e similares; ésteres de ácidos mono, di e policarboxí-licos e similares. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não se limitam a tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultura, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter monometílico de pro- pileno glicol e éter monometílico de dietileno glicol, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, A/-metil-2-pirrolidona, A/,A/-dimetil alquilamidas, sulfóxi-do de dimetila, fertilizantes líquidos e similares. Em certas modalidades, água é o carreador para a diluição de concentrados. [0030] Carreadores sólidos adequados incluem, mas não se limitam a, talco, argila piro-filita, sílica, argila atapulgita, argila de caulim, kieselguhr, giz, terra diatomácea, lima, carbonato de cálcio, argila ben-tonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pome, farinha de madeira, farinha de casca de nozes, lignina, celulose, e similares. [0031] Em algumas modalidades, as composições descritas no presente documento compreendem ainda um ou mais agentes ativos em superfície. Em algumas modalidades, tais agentes ativos em superfície são empregados em composições sólidas e líquidas, e em certas modalidades, aqueles projetados para serem diluídos com carreador antes da aplicação. Os agentes ativos em superfície podem ser aniônico, catiônico ou não iônico em caráter e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão, ou para outros fins. Tensoativos que também podem ser usados nas presentes formulações são descritos, entre outros, em McCut-cheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corporation: Ridgewood, NJ, 1998 e em Encyclopedia of Surfactants, Vol. /-///, Chemical Publishing Company: New York, 1980 a 1981. Agentes ativos em superfície incluem, mas não se limitam a, sais de sulfatos de alquila, como lauril sulfato de detanolamônio; sais de alquilarilsulfona-to, como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de óxido de alquilfenol-alquileno, como etoxilado de nonifenol-C18; produtos de adição de óxido de álcool-alquileno, como álcool tridecílico-C16 etoxilado; sabões, como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno- sulfonato, como dibutilnaftalenossulfonato do sódio; dialquil éstores de sais sulfosuccinatos, como sulfossuccinato de sódio di(2-etilhexil); és-teres de sorbitol, como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres de polietileno glicol de ácido graxos, como estearato de polietileno glicol; copolímero de blocos de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de mono e dialquil fosfato ésteres; óleos vegetais ou de semente, como óleo de soja, óleo de semente de colza/canola, azeite, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, ó-leo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, ó-leo de gergelim, óleo de tungue e similares; e ésteres dos óleos vegetais acima, e em certas modalidades, éster metílicos. [0032] Em algumas modalidades, esses materiais, como óleos vegetais ou de semente e seus ésteres, podem ser usados de modo in-tercambiável como um adjuvante agrícola, como um carreador líquido ou como um agente ativo em superfície. [0033] Outros aditivos exemplificativos para uso nas composições fornecidas no presente documento incluem, mas não se limitam a, a-gentes de compatibilização, agentes antiespumantes, agentes seques-trantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorizadores, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes aderentes, agentes dispersantes, agentes espessantes, depressor de ponto de congelamento, agentes antimicrobianos, e similares. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de crescimento de planta, fungicidas, inseticidas, e similares e podem ser formulados com fertilizantes líquidos ou sólidos, carreadores de fertilizante particulado, como nitrato de amônio, ureia e similares. [0034] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições descritas no presente documento é de 0,0005 a 98 por cento em peso, Em algumas modalidades, a concentração é de 0,0006 a 90 por cento em peso. Em composições projetadas a serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de 0,1 a 98 por cento em peso, e em certas modalidades 0,5 a 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídas com um carreador inerte, como água, antes da aplicação. As composições diluídas normalmente aplicadas a ervas ou a lócus de ervas contêm, em certas modalidades, 0,0006 a 15,0 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas modalidades contêm 0,01 a 7,0 por cento em peso. [0035] As presentes composições podem ser aplicadas a ervas ou seu lócus pelo uso de pulverizadores aéreos ou de solo convencionais, aspersores, e aplicadores de grânulo, por adição a irrigação de água, e por outros meios convencionais conhecidos por aqueles versados na técnica. Vinhas são particularmente sensíveis a herbicidas reguladores de crescimento, como as auxinas, se aplicado de modo foliar. (http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf; http://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herb icide_lnjury_Grapes_EM8860.pdf; Wine grape (Vitis vinifera) response to repeated exposure of selected sulfonamides and 2,4-D. Bhatti et al., Weed Technology 1996, 10, 951 a 956. [0036] As modalidades descritas e exemplos a seguir são para fins ilustrativos e não se destinam a limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos, ou combinações em relação às composições descritas no presente documento serão aparentes a uma pessoa de habilidade comum na técnica sem divergir do espírito e escopo da matéria reivindicada. EXEMPLOS ENSAIOS DE CAMPO: [0037] Experimentos de pesquisa de plotagem pequena foram conduzidos em Fresno, Califórnia, EUA, para avaliar a atividade herbicida de controle de erva de pré-emergência e pós-emergência e a tolerância de cultura de vinhas à aplicação de pré-emergência e pós-emergência do Composto I e Composto II nas ervas. A aplicação de volume de água de 100 a 187 litros por hectare (L/ha) foi usada para todos os experimentos. Todos os tratamentos foram aplicados com um aspersor de mochila de dióxido de carbono de plotagem pequena comum (C02). Todos os tratamentos foram misturados em tanque com Concentrado de Óleo de Cultura (COC), um adjuvante bem conhecido, em 2,34 L/ha. Formulações experimentais de concentrado emulsificá-vel (EC) foram usadas para os Compostos I e II. O sal de dimetilamô-nio (DMA) de glifosato foi usado em todos os ensaios. Pindar® GT é uma formulação comercial que contém uma pré-mistura de penoxsu-lam + oxifluorfeno (10 + 476 gramas de ingrediente ativo por litro (g ai/L), respectivamente). O estágio de cultura de vinha foi inativo (nenhuma folha nas vinhas durante o inverno) ou crescimento precoce de primavera no momento da aplicação do Composto I ou Composto II. Geral mente, ervas não estavam emersas para os tratamentos de pré-emergência ou estavam no estágio de duas a seis folhas no momento da aplicação de herbicida de pós-emergência. [0038] As Tabelas 1, 2 e 6 fornecem resultados de controle de erva de aplicações de pré-emergência dos Compostos I e/ou II antes da emergência de erva; as Tabelas 4, 7 e 8 fornecem resultados de controle de erva de aplicações de pós-emergência dos Compostos I e/ou II aplicados em ervas ativamente em crescimento; as Tabelas 3 e 5 fornecem dados de resposta de vinha de aplicações de pré-emergência e pós-emergência do Composto I, respectivamente. TABELA 1. CONTROLE DE ERVA VISUAL PERCENTUAL EM 90 DIAS APÓS APLICAÇÃO (DAA) DE HALAUXIFEN-ÉSTER METÍLICO (l-ME) QUANDO APLICADO ANTES DA EMERGÊNCIA DE ERVA COMO UMA APLICAÇÃO INATIVA (DEZEMBRO) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA. Médias seguidas por mesma letra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls) TABELA 2. CONTROLE DE ERVA VISUAL PERCENTUAL EM 184 DIAS APÓS APLICAÇÃO (DAA) DE HALAUXIFEN-ÉSTER METÍLICO (l-ME) QUANDO APLICADO ANTES DE EMERGÊNCIA DE ERVA COMO UMA APLICAÇÃO INATIVA (DEZEMBRO) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA. Médias seguidas por mesma letra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls) TABELA 3. RESPOSTA DE CRESCIMENTO E LESÃO DE VINHA VISUAL PORCENTUAL EM 124, 184 E 236 DIAS APÓS APLICAÇÃO (DAA) DE HALAUXIFEN-ÉSTER METÍLICQ (l-ME) APLICADO NO SOLO COMO UMA APLICAÇÃO INATIVA (DEZEMBRO) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA. Médias seguidas por mesma letra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls) TABELA 4. CONTROLE DE ERVA VISUAL PERCENTUAL EM 60 DIAS APÓS APLICAÇÃO (DAA) DE HALAUXIFEN-ÉSTER METÍLiCO Π-ΜΕ) QUANDO APLICADO COMO UMA APLICAÇÃO DE PRIMAVERA DIRECIONADA DE PÓS-EMERGÊNCiA (ABRIL) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA.
Comparações médias realizadas apenas quando Tratamento de AOV P(F) é significativo em comparação média de OSL. TABELA 5. RESPOSTA DE VINHA QUANDO CLASSIFICADA EM 60 DIAS APÓS APLICAÇÃO (DAA) DE HALAUXi-FEN-ÉSTER METÍLICO (l-ME) APLICADO COMO UMA APLICAÇÃO DE PRIMAVERA DIRECIONADA DE PÓS-EMERGÊNCIA (ABRIL) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA. Médias seguidas por mesma letra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls) TABELA 6. CONTROLE DE ERVA VISUAL PERCENTUAL EM 48 DIAS APÓS APLICAÇÃO (DAA) SEGUINDO HA-LAUXIFEN-ÉSTER METÍLICO (1-ME) E ÉSTER BENZÍLICQ DE COMPOSTO II ΠΙ-ΒΝ) APLICADO COMO UMA APLICAÇÃO DE PRÉ-EMERGÊNCIA (FEVEREIRO) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA. Médias seguidas por mesma letra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls) TABELA 7. CONTROLE DE ERVA VISUAL PERCENTUAL EM 59 DIAS APÓS APLICAÇÃO ÍDAA) DE HALAUXIFEN-ÉSTER METÍLICO (1-ME) E ÉSTER BENZÍLICO DE COMPOSTO II Π1-ΒΝ) APLICADO COMO UMA APLICAÇÃO DE PRIMAVERA DIRECIONADA DE PÓS-EMERGÊNC1A (MARCO) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA. [0039] Médias seguidas por mesma etra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls) TABELA 8. CONTROLE DE ERVA VISUAL PERCENTUAL EM 57 DIAS APÓS APLICAÇÃO (DAA) DE HALAUXIFEN-ÉSTER METÍLICO (l-ME) E ÉSTER BENZÍLICQ DE COMPOSTO II (ll-BN) APLICADO COMO UMA APLICAÇÃO 1-NATiVA DIRECIONADA DE PÓS-EMERGÊNCIA (DEZEMBRO) EM VINHEDOS DA CALIFÓRNIA. Médias seguidas por mesma letra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls) [0040] AGRRE = Agropyron repens (grama-de-ponta) [0041] AMARE = Amaranthus retroflexus (caruru áspero) [0042] AMSIN = Amsinckia intermedia (fiddleneck do litoral) [0043] CAPBP = Capsella bursa-pastoris (bolsa-de-pastor) [0044] CHEAL = Chenopodium album (ançarina branca) [0045] CLNCM = Calandrinia ciliata (beldroega de rocha) [0046] ERIBO = Conyza bonariensis (fleabane peludo) [0047] ERICA = Conyza canadensis (buva) [0048] EROCI = Erodium cicutarium (maria fia) [0049] HORMU = Hordeum murinam (cevada de parede) [0050] IPOSS = Ipomoea spp (glória-de-manhã) [0051 ] MALPA = Malva parviflora (malva de girassol) [0052] MEDPO = Medicago polymorpha (Carrapicho) [0053] PANCA = Panicum capillare (painço) [0054] POAAN = Poa annua (bluegrass anual) [0055] SETFA = Setaria faberi (rabo de raposa gigante) [0056] STEME = Stellaria media (stellaria comum) [0057] VITSS = Vitis spp (uva) [0058] g ae/km2 = gramas de equivalente ácido/hectare [0059] g ai/km2 = gramas de ingrediente ativo/hectare [0060] DAA = Dias Após Aplicação [0061] cm = centímetros [0062] kg (Ibs) = quilogramas (libras) [0063] As composições e métodos das reivindicações anexas não são limitados em escopo pelas composições e métodos específicos descritos no presente documento, que são destinados como ilustrações de alguns aspectos das reivindicações e quaisquer composições e métodos que são funcionalmente equivalentes se destinam a serem abrangidos pelo escopo das reivindicações. Várias modificações das composições e métodos além daqueles mostrados e descritos no pre- sente documento se destinam a serem abrangidos pelo escopo das reivindicações anexas. Adicionalmente, embora apenas certos materiais de composição representativos e etapas de método revelados no presente documento sejam especificamente descritos, outras combinações dos materiais de composição e etapas de método também se destinam a serem abrangidos pelo escopo das reivindicações anexas, mesmo se não citados especificamente. Assim, uma combinação de etapas, elementos, componentes, ou constituintes pode ser explicitamente mencionada no presente documento; entretanto, outras combinações de etapas, elementos, componentes, e constituintes são inclusos, embora não explicitamente citados. O termo "que compreende" e variações dos mesmos, conforme usado no presente documento, é usado como sinônimo com o termo "incluindo" e variações dos mesmos e são termos abertos e não limitantes. Embora os termos "que compreende" e "incluindo" tenham sido usados no presente documento para descrever várias modalidades, o termos "que consiste essencialmente em" e "que consiste em" podem ser usados ao invés de "que compreende" e "incluindo" para fornecer modalidades mais específicas da invenção e são também revelados.

Claims (31)

1. Método para o controlo seletivo pré-emergência e pós-emergência de vegetação não desejável em vinhedos caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico) ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na área agrícola ou sal tanto da vegetação não desejada quanto do locus da mesma.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o herbicida é halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico) ou um éster aceitável na área agrícola ou sal do mesmo.
3. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o herbicida halauxifen é halauxifen-metila (carboxilato de 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-metila).
4. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o herbicida halauxifen é aplicado a uma taxa de 0,025 a 0,5 g ae/km2.
5. Método, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o halauxifen-metila é aplicado a uma taxa de 0,025 a 0,4 g ae/km2.
6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o herbicida é ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na á-rea agrícola ou sal do mesmo.
7. Método, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o herbicida é carboxilato de 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-benzila.
8. Método, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou éster aceitável na área agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado a uma taxa de 0,01 a 1 g ai/km2.
9. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o carboxilato de 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-benzila é aplicado a uma taxa de 0,05 a 0,5 g ai/km2.
10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na área agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado pré-emergência à vegetação não desejável.
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na área agrícola ou sal dos mesmos é aplicado pós-emergência à vegetação não desejável.
12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que o vinhedo é um vinhedo de uva.
13. Método para o controle seletivo pré-emergência e pós-emergência de vegetação não desejável em culturas perenes caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico) ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na área agrícola ou sal tanto da vegetação não desejada quanto do locus da mesma.
14. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o herbicida é halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico) ou éster aceitável na área agrícola ou sal dos mesmos.
15. Método, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o herbicida halauxifen é halauxifen-metila (carboxi-lato de 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-metila).
16. Método, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o herbicida halauxifen é aplicado a uma taxa de 0,025 a 0,5 g ae/km2.
17. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o halauxifen-metila é aplicado a uma taxa de 0,025 a 0,4 g ae/km2.
18. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o herbicida é ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou éster aceitável na área agrícola ou sal dos mesmos.
19. Método, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que o herbicida é carboxilato de 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-benzila.
20. Método, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que o ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou éster aceitável na área agrícola ou sal dos mesmos é aplicado a uma taxa de 0,01 a 1 g ai/km2.
21. Método, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que o carboxilato de 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-benzila é aplicado a uma taxa de 0,05 a 0,5 g ai/km2.
22. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 13 a 21, caracterizado pelo fato de que o halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na área agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado pré-emergência à vegetação não desejável.
23. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 13 a 21, caracterizado pelo fato de que o halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na área agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado pós-emergência à vegetação não desejável.
24. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 13 a 23, caracterizado pelo fato de que a cultura perene é árvore e pomar de frutas, incluindo amêndoa, maçã, damasco, abacate, castanha da faia, castanha do Brasil, nogueira-americana, castanha de caju, cereja, castanha, chinquapin, citrus, malus, tâmara, feijoa, figo, avelã, castanha de nogueira, toranja, quiuí, limão, lima, nêspera, castanha da macadâmia, mandarina, mayhaws, nectarina, azeitonas, laranjas (doce e amarga), pêssego, pera, nogueira-pecã, diospiro, pistache, ameixa, pomo, romã, ameixa seca, ameixa seca, frutos de caroço, tangerina, tangelo, castanhas de árvore e nos; e as culturas de plantação perene incluindo borracha, óleo de palma, café e cacau.
25. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 24, caracterizado pelo fato de que a vegetação não desejável inclui Stellaria (Stellaria media), caruru (Amaranthus spp.), ançarinha branca (Chenopodium album), fleabane peludo (Conyza bonariensis), buva (Conyza canadensis), coast fiddleneck (Amsinckia intermedia), bolsa-de-pastor (Capsella bursa-pastoris), beldroega de rocha (Calan-drinia ciliata), redstem filaree (Erodium cicutarium), cevada de parede (Hordeum murinam), glória-da-manhã (Ipomoea spp), malva de giras- sol (Malva parviflora), Califórnia burclover (Medicago polymorpha), bluograss anual (Poa annua), painço (Panicum capillare), grama-de-ponta (Agropyron repens) ou rabo do raposa gigante (Setaria faberi)
26. Método, do acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 25, caracterizado pelo fato de que a quantidade herbicidamente eficaz de halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na á-rea agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado em uma aplicação inativa quando as vinhas e culturas perenes estão inativas, porém, ervas anuais de inverno crescem ativamente (pós-emergência às ervas).
27. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 25, caracterizado pelo fato de que a quantidade herbicidamente eficaz de halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na á-rea agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado em uma aplicação de primavera ou verão quando tanto as vinhas quanto as culturas perenes e ervas crescem ativamente (pós-emergência às ervas).
28. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 25, caracterizado pelo fato de que a quantidade herbicidamente eficaz de halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na á-rea agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado em uma aplicação inativa quando as vinhas e culturas perenes estão inativas, porém, as ervas anuais de inverno não germinaram (pré-emergência às ervas).
29. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 28, caracterizado pelo fato de que a quantidade herbicidamente eficaz de halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro- 2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na á-rea agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado sob as vinhas ou culturas perenes, com exposição foliar das vinhas ou culturas perenes que são evitadas.
30. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 29, caracterizado pelo fato de que a quantidade herbicidamente eficaz de halauxifen ou ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável na á-rea agrícola ou sal de qualquer um dos mesmos é aplicado com éste-res e sais de glifosato, amônio de glifosato, paraquat, oxifluoreno, pe-noxsulam, flumioxazina, fluroxypir, clopiralida, flazasulfuron, pendime-talina, isoxaben, indaziflam ou saflufenacil.
31. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 30, caracterizado pelo fato de que a vegetação não desejável compreende uma erva resistente ou tolerante ao herbicida, em que a erva resistente ou tolerante é um biotipo com resistência ou tolerância a um único ou múltiplos herbicidas, uma única ou múltiplas classes químicas e um único ou múltiplos modos de ação de herbicida ou através de um único ou múltiplos mecanismos de resistência.
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