JP6968101B2 - ポリオレフィン骨格およびメタクリレート側鎖をベースとするグラフトコポリマー - Google Patents
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Description
上記のポリマーは、広範囲の用途に商業的に使用されている。それにもかかわらず、マルチグレードエンジンオイルに使用するための増粘効率(TE)が向上した新規な粘度向上ポリマーを開発するための取組が進行中である。150℃での所定の高温高せん断(HTHS)(HTHS150)に従って配合されたとき、櫛形ポリマーを配合した潤滑剤の100℃での動粘度(KV)(KV100)は、エンジン部品を保護するのに十分高くなければならない。同時に、ポリマーの粘度指数(VI)は、低温での燃料経済性の目的で40℃での動粘度(KV40)を適度に低く維持するために、できる限り高くなければならない。増粘効率の向上は、より低い添加率および経済的利益をもたらすであろう。
本発明は、骨格に、置換されていてもよいシクロアルケンの開環メタセシス重合(ROMP)によって得られる繰り返し単位を有する少なくとも1つのセグメントと、側鎖に、(メタ)アクリレートの原子移動ラジカル重合(ATRP)によって得られる繰り返し単位を含む少なくとも1つのセグメントとを含むグラフトコポリマーが、優れた増粘効率、高い粘度指数および100℃での高い動粘度(KV100)を有するという驚くべき知見に基づく。したがって、対応するグラフトコポリマーは、内燃機関、特に実質的に一定の作動温度でより長期間運転される内燃機関でのオイル添加剤としての使用に非常に適している。
本発明の1つの態様は、グラフトコポリマーであって、骨格に少なくとも1つのセグメントAを含み、側鎖に少なくとも1つのセグメントBを含み、
セグメントAが、式(I):
R1は、水素原子であるか、または1〜40個の炭素原子を有し、置換されていてもよい炭化水素基である]で表される少なくとも1種の化合物と、
置換されていてもよいシクロアルケニル置換基を有する少なくとも1種のATRP開始剤と
のROMPによって得られる繰り返し単位を含み、
セグメントBが、式(II):
R2は、水素原子であるか、またはメチル基であり、
R3は、2〜40個の炭素原子を有し、置換されていてもよい炭化水素基である]で表される少なくとも1種の化合物のATRPによって得られる繰り返し単位を含む、グラフトコポリマーに関する。
R10、R11およびR12は、独立して、水素原子または1〜5個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状のアルキル基であり、
R13は、C(Y)X−R14基であり、X=OもしくはX=NHであり、Yが(=O)または(=NR15)であり、
R15は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であり、
R14は、−NR16R17基で置換された1〜20個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状のアルキル基を表し、R16およびR17は、独立して、水素原子を表すか、または1〜8個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状のアルキル基を表し、またはR16およびR17は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素もしくは硫黄からなる群から選択される1個以上のヘテロ原子を任意に含む4〜8員の飽和環もしくは不飽和環を形成し、前記環はさらにアルキル基またはアリール基で置換されていてよく、または
R13は、NR18R19基であり、R18およびR19は、それらが結合している窒素と一緒になって、窒素、酸素もしくは硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子に対する二重結合を形成する環の一部として少なくとも1個の炭素原子を含む4〜8員の飽和環もしくは不飽和環を形成し、前記環はさらにアルキル基またはアリール基で置換されていてよい]のN−分散剤モノマーであってよい。
本発明の更なる態様は、上記のグラフトコポリマーを製造する方法に関する。この方法は、以下の工程:
(a)式(I)の少なくとも1種の化合物と、置換されていてもよいシクロアルケニル置換基を有するATRP開始剤とを含む混合物のROMPを行って、ポリマーAを得る工程;
(b)工程(a)で得られたポリマーAの存在下で式(II)の化合物のATRPを行って、ポリマーBを得る工程;
(c)工程(b)で得られたポリマーBの水素化を行って、本発明のグラフトコポリマーを得る工程
を含む。
本発明の更なる態様は、基油と上記の少なくとも1種のコポリマーとを含む潤滑剤組成物に関する。
約18〜31個の炭素原子を有するn−アルカン:
0.7〜1.0%、
18〜31個の炭素原子を有する僅かに分岐したアルカン:
1.0〜8.0%、
14〜32個の炭素原子を有する芳香族化合物:
0.4〜10.7%、
20〜32個の炭素原子を有するイソアルカンおよびシクロアルカン:
60.7〜82.4%、
極性化合物:
0.1〜0.8%、
損失分:
6.9〜19.4%。
材料:シクロオクテン(95%)、シス−4−オクテン(97%)、ブチル−およびラウリルメチルメタクリレートを商業的供給元から購入し、必要に応じて減圧蒸留により精製した。Neste Oil N.V.(ベルギー)製のグループIII基油NexBase(登録商標)3043を、潤滑剤組成物の調製に使用した。NexBase(登録商標)3043は、0.831g/mlの密度を有し、水素化された高度イソパラフィン性炭化水素を含む、接触水素化異性化および脱蝋された無色の基油である。
本発明のグラフトコポリマーP1〜P10を、スキーム2に示される手順に従って合成した:
ポリマーAの合成は、Y.Xuらの手順に従って行った(Macromolecules,2012,45,9604−9610)。
三つ口フラスコ中で、ポリオレフィン前駆体(PO−Br)、ブチルメタクリレート(BuMA)、ラウリルメタクリレート(LMA)、2−エチルヘキサン酸錫(II)(Sn(EH)2)およびN,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレン−トリアミン(PMDETA)の溶液を、CuBr2の添加前に30分間アルゴンバブリングすることによって完全に脱気した。反応物である[モノマー]:[PO−Br]:[CuBr2]:[Sn(EH)2]:[PMDETA]の最終モル比は、電子移動(ARGET)原子移動ラジカル重合(ATRP)により再生された活性化剤中で2000:1:0.1:0.5:0.1であった。反応混合物を70℃で16時間撹拌した後、氷浴で冷却し、空気中に開放した。ポリマーをメタノールから沈殿させ、乾燥させ、クロロホルムに溶解し、塩基性アルミナカラムに通して、色彩に富んだ残留銅触媒を除去した。最終ポリマーBを、大過剰のメタノールからの別の沈殿および真空中での一晩の乾燥によって得た。
工程(b)で得られたポリマーB、p−トシルヒドラジド、トリブチルアミンおよび微量のBHTの混合物を、トルエンと共に3時間還流し、室温まで冷却させた。大過剰のメタノールからの沈殿により水素化ポリマーを回収し、一晩真空乾燥させた。
b SECにより測定。
Mn bは、全グラフトコポリマーの分子量Mnを表す。
c 1H−NMRから計算。
Mn cは、メタクリレート繰り返し単位の数に基づき計算された側鎖の全体の分子量Mnを表す。
表2に列挙したグラフトコポリマーP1〜P3を、90℃で一晩撹拌することによりグループ(III)基油、Nexbase(登録商標)3043に溶解した。得られた潤滑剤組成物を、20℃の間隔で0℃〜140℃の間に加熱し、動粘度を測定した。
・粘度および基油とは無関係である、ポリマーのVI性能
・基油粘度とは無関係である、ある一定の基油の溶解力に対する増粘効率
の尺度である。
P5
水素化ポリ(LMA320BuMA490−g−COE250EtCOE700)
P9
水素化ポリ(LMA280BuMA440−g−COE340)
ポリオレフィン骨格およびPAMA側鎖を有するグラフトコポリマーをベースとする一連の潤滑添加剤を、逐次に環状モノマーのROMPならびにブチル−およびラウリルメタクリレートのARGET ATRPによって合成した。油溶性ポリマーは水素化によって得られ、0〜140℃の温度範囲にわたる粘度特性を試験した。[LMA]:[BuMA]のモル比を調整して、グラフトコポリマーの最適な溶解度性能を達成し、反応変換率を変えて、側鎖の所望のモル質量を達成した。側鎖極性が高いほど、ポリマーの溶解度の限界内で、BuMA60%のモル割合がより効果的であると結論付けることができる。それに、より高いVIが、側鎖により高いモル質量を有するグラフトコポリマーを配合した潤滑剤について観察された。さらに、骨格の結晶化度がグラフトコポリマーの粘度改質性能に直接影響を及ぼすことが示された。
グラフトコポリマーP3を、90℃で一晩撹拌することによりグループ(III)基油、Nexbase(登録商標)3043に溶解した。5重量%のP3を含む潤滑剤組成物のせん断速度による粘度の変化を、40℃および100℃で測定した。
本発明のグラフトコポリマーP5およびP9ならびに参考例、線状OCPおよびオレフィン星形コポリマーを、90℃で一晩撹拌することによりグループ(III)基油、Nexbase(登録商標)3043に溶解した。続けて、得られた潤滑剤組成物の動粘度、粘度指数(VI)およびHTHSを測定した。
本発明のグラフトコポリマーP5、P7、P8およびP9ならびに先行技術から公知の参考例、PAMA(Viscoplex(登録商標)3−500、Evonikから市販されている)および線状OCP(Lubrizol(登録商標)7077、約50/50重量%の比でエチレンとプロピレンとから製造されたオレフィンコポリマー、PMMA標準に基づいて約170,000g/molの重量平均分子量、PDI2,1)を、90℃で一晩撹拌することによりグループ(III)基油、Nexbase(登録商標)3043に溶解した。続けて、得られた潤滑剤組成物の動粘度および粘度指数(VI)を測定した。
Claims (23)
- グラフトコポリマーであって、骨格に少なくとも1つのセグメントAを含み、側鎖に少なくとも1つのセグメントBを含み、
前記セグメントAが、式(I):
R1は、水素原子であるか、または1〜40個の炭素原子を有し、置換されていてもよい炭化水素基である]で表される少なくとも1種の化合物と、
置換されていてもよいシクロアルケニル置換基を有する少なくとも1種の原子移動ラジカル重合開始剤と
の開環メタセシス重合によって得られる繰り返し単位を含み、
前記セグメントBが、式(II):
R2は、メチル基であり、R3は、2〜5個の炭素原子を有するアルキル基である]で表される少なくとも1種の第1の化合物と、
式(II)で表される第2の化合物であって、式中、R 2 は、メチル基であり、R 3 は、6〜15個の炭素原子を有するアルキル基である化合物と、任意に、
式(II)で表される第3の化合物であって、式中、R 2 は、メチル基であり、R 3 は、16〜20個の炭素原子を有するアルキル基である化合物と
の原子移動ラジカル重合によって得られる繰り返し単位を含む、グラフトコポリマー。 - 前記セグメントBが、式(II)で表される少なくとも1種の第1の化合物であって、式中、R 2 は、メチル基であり、R 3 は、4個の炭素原子を有するアルキル基である化合物と、
式(II)で表される第2の化合物であって、式中、R 2 は、メチル基であり、R 3 は、12〜15個の炭素原子を有するアルキル基である化合物と、任意に、
式(II)で表される第3の化合物であって、式中、R 2 は、メチル基であり、R 3 は、16〜18個の炭素原子を有するアルキル基である化合物と
の原子移動ラジカル重合によって得られる繰り返し単位を含む、請求項1記載のグラフトコポリマー。 - 前記式(II)で表される第1の化合物と前記式(II)で表される第2の化合物とのモル比が、1:6〜3:1の範囲にある、請求項1または2記載のグラフトコポリマー。
- 前記式(II)で表される第1の化合物と前記式(II)で表される第2の化合物とのモル比が、1:4〜3:2の範囲にある、請求項1または2記載のグラフトコポリマー。
- 前記式(II)で表される第1の化合物と前記式(II)で表される第2の化合物とのモル比が、1:2〜2:1の範囲にある、請求項1または2記載のグラフトコポリマー。
- 前記セグメントAが、少なくとも、
式(I)で表される第1の化合物であって、式中、R1は、水素原子である化合物と、
式(I)で表される第2の化合物であって、式中、R1は、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基である化合物と
の開環メタセシス重合によって得られる繰り返し単位を含む、請求項1から5までのいずれか1項記載のグラフトコポリマー。 - 前記セグメントAが、少なくとも、
式(I)で表される第1の化合物であって、式中、R 1 は、水素原子である化合物と、
式(I)で表される第2の化合物であって、式中、R 1 は、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基である化合物と
の開環メタセシス重合によって得られる繰り返し単位を含む、請求項1または2記載のグラフトコポリマー。 - 前記式(I)で表される第1の化合物と前記式(I)で表される第2の化合物とのモル比が、1:10〜2:1の範囲にある、請求項6または7記載のグラフトコポリマー。
- 前記式(I)で表される第1の化合物と前記式(I)で表される第2の化合物とのモル比が、1:7〜1:1の範囲にある、請求項6または7記載のグラフトコポリマー。
- 前記式(I)で表される第1の化合物と前記式(I)で表される第2の化合物とのモル比が、1:4〜1:1の範囲にある、請求項6または7記載のグラフトコポリマー。
- 前記セグメントAが、50,000g/mol〜300,000g/molの数平均分子量Mnを有し、かつ1.5〜2の分散度を有する、請求項1から10までのいずれか1項記載のグラフトコポリマー。
- 前記グラフトコポリマーが、100,000g/mol〜1,000,000g/molの数平均分子量Mnを有し、かつ2〜3の分散度を有する、請求項1から11までのいずれか1項記載のグラフトコポリマー。
- 前記置換されていてもよいシクロアルケニル置換基を有する前記原子移動ラジカル重合開始剤が、前記式(III)で表される化合物であり、
式中、
R4は、水素原子であるか、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり、
nは、4である、請求項13記載のグラフトコポリマー。 - 前記置換されていてもよいシクロアルケニル置換基を有する前記原子移動ラジカル重合開始剤が、式(III)で表される化合物であり、
式中、
R4は、水素原子であるか、または1〜10個の炭素原子を有するアルキル基であり、
nは、4である、請求項13記載のグラフトコポリマー。 - xは、10〜150であり;
yは、200〜1,200であり;
zは、500〜1,200である、請求項16記載のグラフトコポリマー。 - xは、20〜100であり;
yは、300〜1,000であり;
zは、700〜1,000である、請求項16記載のグラフトコポリマー。 - 前記グラフトコポリマーのセグメントBが、20,000g/mol〜1,000,000g/molの全体の数平均分子量Mnを有し、式(II)で表される第1の化合物としてのブチルメタクリレートから誘導された繰り返し単位と、式(II)で表される第2の化合物としてのラウリルメタクリレートから誘導された繰り返し単位とを含み、ブチルメタクリレートから誘導された繰り返し単位と、ラウリルメタクリレートから誘導された繰り返し単位とのモル比が、1:2〜2:1の範囲にあり、
少なくとも前記セグメントAが、前記式(I)で表される第1の化合物であるシクロオクテンと、前記式(I)で表される第2の化合物である3−エチルシクロオクテンとの開環メタセシス重合によって得られる繰り返し単位を含み、シクロオクテンから誘導された繰り返し単位と、3−エチルシクロオクテンから誘導された繰り返し単位とのモル比が、1:4〜1:1の範囲にある、請求項1から18までのいずれか1項記載のグラフトコポリマー。 - 前記グラフトコポリマーのセグメントBが、20,000g/mol〜1,000,000g/molの全体の数平均分子量Mnを有し、式(II)で表される第1の化合物としてのブチルメタクリレートから誘導された繰り返し単位と、式(II)で表される第2の化合物としてのラウリルメタクリレートから誘導された繰り返し単位とを含み、ブチルメタクリレートから誘導された繰り返し単位と、ラウリルメタクリレートから誘導された繰り返し単位とのモル比が、1:2〜2:1の範囲にあり、
少なくとも前記セグメントAが、前記式(I)で表される唯一の化合物であるシクロオクテンの開環メタセシス重合によって得られる繰り返し単位を含む、請求項1から18までのいずれか1項記載のグラフトコポリマー。 - 請求項1から20までのいずれか1項記載のグラフトコポリマーを製造する方法であって、前記方法が、以下の工程:
(a)式(I)の少なくとも1種の化合物と、ハロゲン原子を有する不飽和脂環式化合物とを含む混合物の開環メタセシス重合を行って、ポリマーAを得る工程;
(b)工程(a)で得られたポリマーAの存在下で式(II)の第1の化合物、第2の化合物および任意で第3の化合物の原子移動ラジカル重合を行って、ポリマーBを得る工程;
(c)工程(b)で得られたポリマーBの水素化を行って、請求項1から20までのいずれか1項記載のコポリマーを得る工程
を含む、方法。 - 基油と、請求項1から20までのいずれか1項記載の少なくとも1種のグラフトコポリマーとを含む潤滑剤組成物。
- 内燃機関におけるオイル添加剤としての、請求項1から20までのいずれか1項記載のグラフトコポリマーの使用。
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