JP6965431B2 - 樹脂組成物、光学フィルター、画像表示装置、固体撮像素子、及び化合物 - Google Patents
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Description
液晶表示装置は、画像を表示する液晶パネル自体は発光をしない非発光型素子である。そのため、液晶パネルの背面にはバックライトユニットが配置されて液晶パネルに光が供給される。
また、特許文献3に記載の色素についても、光学フィルターに求められる耐光性を十分に満足できるものでないことがわかった。
そこで本発明は、白色LED等から発せられる不要な波長の光のような、目的の特定波長の光を遮断することができ、蛍光発光も効果的に抑えることができ、また耐光性にも優れる光学フィルター、この光学フィルターの構成材料として好適な樹脂組成物、並びに、上記光学フィルターを備えた画像表示装置及び固体撮像素子を提供することを課題とする。また本発明は、上記樹脂組成物の光吸収成分として好適な化合物を提供することを課題とする。
本発明はこれらの知見に基づき更に検討を重ね、完成されるに至ったものである。
〔1〕
下記一般式(1)で表される化合物と樹脂とを含む樹脂組成物。
Aがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、Aが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、Bが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q1は下記一般式(2M)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。
ただし、上記一般式(1)で表される化合物が、下記化合物のいずれかである形態を除く。
下記一般式(1)で表される化合物と樹脂とを含む樹脂組成物。
Aがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、Aが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、Bが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q 1 は下記一般式(2M)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。
〔3〕
一般式(2)中、Aが複素環基である、〔1〕又は〔2〕記載の樹脂組成物。
〔4〕
Dyeが、下記一般式(5−1)又は(5−2)で表される化合物から水素原子をn1個除いた色素構造部を示す、〔1〕記載の樹脂組成物。
A 1 がアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、A 1 が複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
RY1は1価の水素結合性基を示し、RY2は2価又は3価の水素結合性基を示す。
Bは一般式(2)におけるBと同義である。
〔5〕
一般式(2M)中、MがFeである、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項記載の樹脂組成物。
〔6〕
樹脂が、ポリスチレン樹脂、セルロースアシレート樹脂、アクリル樹脂、及びシクロオレフィン樹脂から選ばれる少なくとも1種である、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項記載の樹脂組成物。
〔7〕
〔1〕〜〔6〕のいずれか1項記載の樹脂組成物を含む光学フィルター。
〔8〕
膜状である、〔7〕記載の光学フィルター。
〔9〕
〔7〕又は〔8〕記載の光学フィルターを含む画像表示装置。
〔10〕
〔7〕又は〔8〕記載の光学フィルターを含む固体撮像素子。
〔11〕
下記一般式(1A)で表される化合物。
Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、Bが複素環基である場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q1は下記一般式(2MA)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。
ただし、上記一般式(1A)で表される化合物が、下記化合物のいずれかである形態を除く。
Dye1が、下記一般式(5−1A)又は(5−2A)で表される化合物から水素原子をn1個除いた色素構造部である、〔11〕記載の化合物。
RY1は1価の水素結合性基を示し、RY2は2価又は3価の水素結合性基を示す。
Bは一般式(2A)におけるBと同義である。
〔13〕
Dye1が、下記一般式(3)で表される化合物から水素原子をn1個除いた色素構造部である、〔11〕又は〔12〕記載の化合物。
〔14〕
下記一般式(1A)で表される化合物。
Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、Bが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q 1 は下記一般式(2MA)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。
〔15〕
一般式(2MA)中、Lが単結合であるか、又は、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−CH=CH−、−CO−、−NR−、−O−、−S−、−SO2−及び−N=CH−からなる群から選ばれる基若しくはこの群から選ばれる2種以上の基を組合せた基であり、Rは水素原子又は1価の置換基を示し、R1m〜R9mが水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アシル基、又はアルコキシ基であり、MがFeである、〔11〕〜〔14〕のいずれか1項記載の化合物。
〔16〕
下記一般式(6)で表される化合物。
〔17〕
下記一般式(7)で表される化合物。
本発明の樹脂組成物は、特定構造の色素化合物と、バインダーとしての樹脂とを含有してなる。上記色素化合物は、可視光の特定波長領域に吸収をもつスクアリリウム色素の構造部と、メタロセン構造部とを有する。樹脂組成物において、上記色素化合物のメタロセン構造部は、スクアリリウム色素構造部が光吸収により励起された際に、その蛍光発光を抑制し、またスクアリリウム色素構造部の分解も抑制する。この分解は、色素化合物が分子内水素結合を形成することによって、より効果的に抑制される。本発明の樹脂組成物は、本発明の光学フィルター(色素化合物と樹脂を含むフィルター)の構成材料として好適である。
本発明の樹脂組成物に用いる色素化合物は、下記一般式(1)で表される。
Q1は下記一般式(2M)で表される基を示す。
n1は、1〜6の整数であり、1〜4の整数が好ましく、1又は2であることがより好ましい。n1が2以上の整数である場合、Q1は同一であってもよく、異なっていてもよい。
すなわち、スクアリリウム色素とメタロセン化合物とを連結した分子構造とすることにより、スクアリリウム色素構造部が光励起されると、電子ドナー性のメタロセン構造部がスクアリリウム色素構造部に速やかに電子を注入し、励起状態が失活するものと考えられる。また、電子移動による蛍光失活は通常、電子を過剰に与えられた場合に色素は不安定な状態(アニオンラジカル)になりやすく、これが色素の分解を促進する。これに対し一般式(1)で表される化合物は、メタロセン構造部とスクアリリウム色素構造部とが結合した分子構造をとり、アニオンラジカル化した色素構造部からメタロセン構造部への逆電子移動も促進され、これがスクアリリウム色素構造部の安定化に寄与するものと考えられる。
更に、一般式(1)で表される化合物は高濃度で使用しても会合しにくい特性を有している。スクアリリウム色素は一般に平面性が高く、色素濃度を挙げるとH会合体など種々の会合形態をとることが知られている。会合体の形成は色素の吸収スペクトルをブロードにし、耐光性も低下する。しかし、一般式(1)で表される化合物はメタロセン構造部による適度な立体障害を生じ、色素濃度を上げても会合体の形成が効果的に抑えられ、目的に応じ、種々の色素濃度の光学フィルターの作製が可能となる利点もある。
更に、一般式(1)で表される化合物は、スクアリリウム色素構造部に、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有している。この分子内水素結合は、典型的には、上記水素結合性基と、スクアリリウム色素構造部の4員環(一般式(2)に示された4員環)に結合する酸素原子との間に形成される。この分子内水素結合によって、スクアリリウム色素構造部自体の耐光性が格段に向上する。更に、分子内プロトン移動に伴う短励起寿命化によって、スクアリリウム色素の蛍光発光も効果的に抑制できると考えられる。
上記のように、メタロセン構造部とスクアリリウム色素構造部との連結と、分子内水素結合の導入とを組合せることで、耐光性に優れ、且つ蛍光発光も十分に抑制することができる。
一般式(1)におけるDyeは、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子をn1個除いた構造からなる色素構造部を示す。水素原子が除かれた部分はLとの結合部となる。
このDyeから水素原子を取り除く態様は、特に制限されず、一般式(2)のA又はBとして採りうるアリール基若しくは複素環基が有する水素原子(アリール基又は複素環基の環構造を構成する原子に直接結合している水素原子)であってもよく、アリール基若しくは複素環基に結合している置換基が有する水素原子であってもよい。
一般式(2)において、AとBは同一であっても、異なっていてもよい。また、Aは複素環基であることが好ましい。こうすることによって、酸化電位がより深くなり、耐光性が良化する。
水素結合性基は、A又はBに隣接する、スクアリリウム色素の4員環に結合した酸素原子と、分子内水素結合を形成する基が好ましい。すなわち、水素結合性基とスクアリリウム色素の4員環に結合した酸素原子とが、分子内水素結合を形成できる距離(位置関係)にあることが好ましい。一般式(2)で表される化合物中に、水素結合性基は複数含まれていてもよい。
水素結合性基は、A及びBが置換基として有していてもよい。この場合、水素結合性基は連結部位を1つ有する1価の基である。ここで、「連結部位を1つ有する1価の水素結合性基を有する」とは、本発明の効果を損なわない範囲で、連結基を介して、A又はBに結合していてもよい意味である。また、A及びBが環基である場合には環構成原子が水素結合性基の構成原子としても存在する形態とすることができる(この形態を、水素結合性基を環内に内蔵しているともいう。)。この場合、水素結合性基は、環構成原子として組み込まれるための連結部位を2つ有する2価の基であるか、環構成原子として組み込まれるための連結部位を3つ有する3価の基である。水素結合性基としては、水素結合性を示すものであれば特に限定されず、例えば、水素ドナー性の基である。水素結合性基がA及びB上に置換基として結合している場合には、水素結合性基は−OH、−SH、−NHR1a及び−N+HR1aR2aが好ましい。R1a及びR2aは水素原子、又は後述の一般式(4)中のR1として採り得る置換基から適宜選択できる。水素結合性基が環内に内蔵されている場合には、水素結合性基は、−NH−及び=N+H−が好ましい。
置換基Xとしては、例えば、後述する一般式(4)のR1として採りうる置換基が挙げられ、具体的には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、−OR10a、−COR11a、−COOR12a、−OCOR13a、−NR14aR15a、−NHCOR16a、−CONR17aR18a、−NHCONR19aR20a、−NHCOOR21a、−SR22a、−SO2R23a、−SO3R24a、−NHSO2R25a又はSO2NR26aR27aが挙げられる。
なお、−COOR12aのR12aが水素原子である場合(すなわち、カルボキシ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい。また、−SO3R24aのR24aが水素原子である場合(すなわち、スルホ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい。
Xとして採りうるアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が更に好ましい。アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、それぞれ、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖又は分岐が好ましい。
アリール基は、単環又は縮合環の基を含む。アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
アラルキル基(アルキル置換アリール基)のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環又は縮合環からなる基を含み、単環、又は環数が2〜8個の縮合環からなる基が好ましく、単環又は環数が2〜4個の縮合環からなる基がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子等が挙げられる。ヘテロアリール基は、5員環又は6員環からなる基が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジン環、ピペリジン環、フラン環基、フルフラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環又はチアジアゾール環からなる各基が挙げられる。
A1が採りうるアリール基又は複素環基の例としては、一般式(2)においてAが採りうるアリール基又は複素環基と同じものを挙げることができる。
RY1は1価の水素結合性基を示す。ここで、「1価の水素結合性基を示す」とは、本発明の効果を損なわない範囲で、連結基を介して、A1に結合していてもよい意味である。RY1は水素結合性を示すものであれば特に限定されず、−OH、−SH、−NHR1a及び−N+HR1aR2aが好ましい。R1a及びR2aは水素原子、又は後述の一般式(4)中のR1として採り得る置換基から適宜選択でき、−CORc1、−CORc2CORc3、−CONRc4Rc5等が好ましい。Rc1,Rc3、Rc4、Rc5は、R10aと同義であり、水素原子、アルキル基、アルケニル基、及びアリール基が好ましい。Rc2は2価の脂肪族基を示し、炭素数1〜3のアルキレン基が好ましい。
一般式(5−1)において、RY1は、A1が結合するスクアリリウム色素構造部を構成する4員環(以下、単に「4員環」とも称す。)に結合した2つの酸素原子のうち、一方の酸素原子との間に分子内水素結合を形成することが好ましい。RY1は、A1が結合する4員環に結合した2つの酸素原子のうち、一方の酸素原子との間に分子内水素結合を形成して、6〜8員環構造(水素結合を形成している水素原子も環構成原子として数える。以下同様。)を形成することが好ましく、7員環構造を形成することがより好ましい(すなわち、A1の環構成原子のうち、4員環と結合する環構成原子に隣接する環構成原子が、連結基を介さずに置換基として水素結合性基RY1を有することが好ましい)。
A1が示すアリール基及び複素環基は更に置換基Xを有していてもよい。この置換基Xとして具体的には、一般式(2)においてAが有してもよい置換基Xの具体例と同じものを挙げることができる。
A2としては、一般式(2)においてAとして採りうる複素環基が挙げられる。A2において、4員環と結合するA2の環構成原子は、炭素原子でもよく、ヘテロ原子(例えば、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子)でもよく、炭素原子が好ましい。
RY2は、2価又は3価の水素結合性基を示す。RY2は、A2が示す複素環の中に組み込まれている。すなわち、RY2を構成する原子団の一部又は全部は、A2の環構成原子団の一部として存在している。一般式(5−2)において、RY2と結合する環構成原子は、炭素原子でもよく、ヘテロ原子(例えば、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子)でもよい。RY2は−NH−及び=N+H−が好ましい。
一般式(5−2)において、RY2から延びる点線の直線は、結合がないか又は単結合があることを示す。
一般式(5−2)において、RY2はA2が結合する4員環に結合した2つの酸素原子のうち、一方の酸素原子との間に水素結合を形成することが好ましい。RY2は、A2が結合する4員環に結合した2つの酸素原子のうち、一方の酸素原子との間に分子内水素結合を形成して、6〜8員環構造を形成することが好ましく、6員環構造を形成することがより好ましい(すなわち、A2の環構成原子のうち、4員環と結合する環構成原子に隣接する環構成原子が、水素結合性基RY2の構成原子としても存在することが好ましい)。A2は単環であることが好ましい。
A2が採りうる複素環基は更に置換基Xを有していてもよい。具体的には、一般式(2)においてAが有してもよい置換基Xの具体例と同じものを挙げることができる。
ただし、R3として採りうる置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アミド基、スルホニルアミド基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基又はアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
R4として採りうる置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基又はシアノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基又はアリール基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
R3として採りうるアルキル基の炭素数は1〜18が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6が最も好ましい。その例として、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルブチル、2−エチルヘキシル、t−ペンチル、ネオペンチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘキシル、オクチル、1−シクロヘキシルエチル、1−シクロヘキシルプロピル、ジシクロヘキシルメチル、デシル、ドデシル、ヘキシルデシル、ヘキシルオクチルなどが挙げられ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はヘキシルが好ましい。
R4として採りうるアルキル基の炭素数は1〜24が好ましく、3〜18がより好ましい。アルキル基の例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルブチル、2−エチルヘキシル、t−ペンチル、ネオペンチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘキシル、オクチル、1−シクロヘキシルエチル、1−シクロヘキシルプロピル、ジシクロヘキシルメチル、デシル、ドデシル、ヘキシルデシル、ヘキシルオクチルなどが挙げられ、イソプロピル、t−ブチル、t−ペンチル、ネオペンチル、シクロヘキシル、ジシクロヘキシルメチル又は2−エチルヘキシルが好ましい。
更にアルキル基は置換基を有していてもよく、例えばその置換基としては、上述の置換基Xとして採りうる基の中から任意に選ぶことができる。
R1及びR2として採りうる置換基としては、特に制限はないが、例えば、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等)、シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(フェニル基、ナフチル基等)、ヘテロアリール基(フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等)、ヘテロ環基(複素環基とも呼び、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ヘテロアリールオキシ基(芳香族ヘテロ環オキシ基)、アルキルチオ基(メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、ヘテロアリールチオ基(芳香族ヘテロ環チオ基)、アルコキシカルボニル基(メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、ホスホリル基(ジメトキシホスホニル、ジフェニルホスホリル)、スルファモイル基(アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アシルアミノ基(アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基等)、アミド基(メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、スルホニルアミド基(メチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、2−エチルヘキシルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基等)、カルバモイル基(アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、アルキルスルホニル基(メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、アルキルスルホニルオキシ基(メタンスルホニルオキシ)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基等が挙げられる。
中でも、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
B1〜B4として採りうる炭素原子は、水素原子又は置換基を有する。B1〜B4として採りうる炭素原子のうち、置換基を有する炭素原子の数は、特に制限されないが、0、1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。特に、B1及びB4が炭素原子であって、少なくとも一方が置換基を有することが好ましい。
B1〜B4として採りうる炭素原子が有する置換基としては、特に制限されず、R1及びR2として採りうる上記置換基が挙げられる。中でも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アシル基、アミド基、アシルアミノ基、スルホニルアミド基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アシル基、アミド基、アシルアミノ基、スルホニルアミド基、カルバモイル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基である。
B2及びB3として採りうる炭素原子が有する置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子が更に好ましく、いずれか一方の置換基が電子吸引性基(例えば、アルコキシカルボニル基、アシル基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子)であることが特に好ましい。
下記具体例において、Meはメチル、Etはエチル、Phはフェニルをそれぞれ示す。
一般式(1)におけるQ1は、下記一般式(2M)で表される基を示す。一般式(2M)において、*はDyeとの結合部を示す。
Lとして採りうる2価の連結基としては、Dyeと共役しない連結基であれば特に制限されず、その内部、又は一般式(2M)中のシクロペンタジエン環側端部に、上述の共役構造を含んでいてもよい。2価の連結基としては、例えば、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数6〜20のアリーレン基、複素環から2個水素を除いた2価の複素環基、−CH=CH−、−CO−、−CS−、−NR−(Rは水素原子又は1価の置換基を示す。)、−O−、−S−、−SO2−若しくは−N=CH−、又は、これらを複数(好ましくは2〜6個)組合せてなる2価の連結基のうちDyeと共役しない連結基が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−CH=CH−、−CO−、−NR−(Rは上記の通り。)、−O−、−S−、−SO2−及び−N=CH−からなる群から選ばれる基若しくはこの群から選ばれる2種以上(好ましくは2〜6個)の基を組合せた2価の連結基のうちDyeと共役しない連結基であり、特に好ましくは、炭素数1〜4のアルキレン基、フェニレン基、−CO−、−NH−、−O−及び−SO2−からなる群から選ばれる基若しくはこの群から選ばれる2種以上(好ましくは2〜6個)の基を組合せた連結基のうちDyeと共役しない連結基である。組合せた2価の連結基としては、特に制限されないが、−CO−、−NH−、−O−又は−SO2−を含む基が好ましく、−CO−、−NH−、−O−又は−SO2−を2種以上組合せてなる基を含む連結基、又は、−CO−、−NH−、−O−及び−SO2−の少なくとも1種とアルキレン基若しくはアリーレン基とを組合せてなる連結基のうちDyeと共役しない連結基が挙げられる。−CO−、−NH−、−O−又は−SO2−を2種以上組合せてなる基を含む連結基としては、−COO−,−OCO−、−CONH−、−NHCOO−、−NHCONH−、−SO2NH−を含む連結基のうちDyeと共役しない連結基が挙げられる。−CO−、−NH−、−O−及び−SO2−の少なくとも1種とアルキレン基若しくはアリーレン基とを組合せてなる連結基としては、−CO−、−COO−若しくは−CONH−と、アルキレン基若しくはアリーレン基とを組合せた基のうちDyeと共役しない連結基が挙げられる。
Rとして採りうる置換基は、特に制限されず、一般式(2)中のAが有していてもよい置換基Xと同義である。
Lとして、アルキレン基中に、−CO−、−CS−、−NR−(Rは上述の通り。)、−O−、−S−、−SO2−及び−N=CH−の少なくとも1つを含む連結基を採る場合、−CO−等の基は、アルキレン基中のいずれの位置に組み込まれてもよく、また組み込まれる数も特に制限されない。
Lとして採りうる複素環基としては、特に制限されず、例えば、上記Aとして採りうる複素環基として例示した各基から更に水素原子を1つ除去した基が挙げられる。
このアルキル基は、置換基としてハロゲン原子を有していてもよい。ハロゲン原子で置換されたアルキル基としては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル等が挙げられる。
また、R1m等として採りうるアルキル基は、炭素鎖を形成する少なくとも1つのメチレン基が−O−又は−CO−で置換されていてもよい。メチレン基が−O−で置換されたアルキル基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、2−メトキシエトキシ、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、ブロモメチルオキシ、ジブロモメチルオキシ、トリブロモメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ、パーフルオロエチルオキシ、パーフルオロプロピルオキシ、パーフルオロブチルオキシの端部メチレン基が置換されたアルキル基、更には、2−メトキシエチル等の炭素鎖の内部メチレン基が置換されたアルキル基等が挙げられる。メチレン基が−CO−で置換されたアルキル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、モノクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−2−オン−1−イル等が挙げられる。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q1は下記一般式(2MA)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。
また、一般式(2MA)で表される化合物は、Lが単結合又はDye1と共役しない2価の連結基を示すこと、及び*がDye1との結合部を示すこと以外は、一般式(2M)で表される化合物の構造と同じある。一般式(2MA)におけるDye1と共役しない2価の連結基は、一般式(2M)のLが採りうるDyeと共役しない連結基と同義である。
一般式(5−2A)で表される化合物の構造は、一般式(5−2)で表される化合物の構造と同じであり、便宜上別途記載したものである。A2aが表す複素環は、一般式(5−2)のA2が採りうる複素環と同義である。
また、RY1とRY2についても、それぞれ、一般式(5−1)及び(5−2)におけるRY1とRY2と同義であり、好ましい形態も同じである。
下記具体例において、Meはメチル、Etはエチル、tBuはtert−ブチルをそれぞれ示す。
光学フィルターが一般式(1)で表される化合物を2種以上含む場合は、上記含有量はこれらの合計含有量とする。
なお、本発明の光学フィルターが、後述する、偏光板保護フィルム又は粘着剤層を兼ねる場合においての、色素の含有量も上記範囲であればよい。
n1は1〜6の整数である。
一般式(6)で表される化合物は、例えば、Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 11, p. 1713−1718に記載の方法に準じて合成することが可能である。
R1m〜R9mは、R1m〜R9mは水素原子又は置換基を示す。
MはFe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、V又はPtを示す。
*は結合部を示す。
一般式(2MB)において、Lとして採りうる基としては、特に好ましくは、炭素数1〜4のアルキレン基、フェニレン基、−CO−、−NH−、−O−及び−SO2−からなる群から選ばれる基若しくはこの群から選ばれる2種以上(好ましくは2〜6個)の基を組合せた連結基である。組合せた2価の連結基としては、特に制限されないが、−CO−、−NH−、−O−又は−SO2−を含む基が好ましく、−CO−、−NH−、−O−又は−SO2−を2種以上組合せてなる基を含む連結基、又は、−CO−、−NH−、−O−及び−SO2−の少なくとも1種とアルキレン基若しくはアリーレン基とを組合せてなる連結基が挙げられる。−CO−、−NH−、−O−又は−SO2−を2種以上組合せてなる基を含む連結基としては、−COO−,−OCO−、−CONH−、−NHCOO−、−NHCONH−、−SO2NH−を含む連結基が挙げられる。−CO−、−NH−、−O−及び−SO2−の少なくとも1種とアルキレン基若しくはアリーレン基とを組合せてなる連結基としては、−CO−、−COO−若しくは−CONH−と、アルキレン基若しくはアリーレン基とを組合せた基が挙げられる。
一般式(2MB)で表される化合物の構造は、Lが基である場合に、上記で説明した基(連結基)であること以外は、一般式(2M)で表される化合物の構造と同じである。
一般式(7)で表される化合物は、例えば、国際公開第01/044233号に記載の方法に準じて合成することが可能である。
本発明の樹脂組成物は、樹脂(バインダー)を含有する(バインダーはポリマーに加えて任意の慣用成分を含んでいてもよい。以下、「バインダー樹脂」ということがある)。本発明で用いる樹脂は透明であることが好ましい。ここで樹脂が透明であるとは、厚み1mmの試験片を形成して測定した全光線透過率が、通常70%以上、好ましくは80%以上、より好ましくは90%以上であることをいう。本発明の樹脂組成物のバインダーとして用いられる樹脂としてはポリスチレン樹脂、シクロオレフィン系樹脂、セルロースアシレート樹脂、及びアクリル樹脂を挙げることができ、これは光学フィルターとして用いられる通常のものを適用することができる。その中でも、蛍光量子収率をより低減する観点から、ポリスチレン樹脂又はシクロオレフィン系樹脂が好ましく、ポリスチレン樹脂が特に好ましい。
本発明に用いる樹脂として好ましい、ポリスチレン樹脂とシクロオレフィン系樹脂について、好ましい形態を説明する。
ポリスチレン樹脂に含まれるポリスチレンとしては、スチレン成分を50質量%以上含む共重合体を意味する。本発明には、ポリスチレンを1種のみ用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。ここで、スチレン成分とは、その構造中にスチレン骨格を有する単量体由来の構成単位である。
ポリスチレンは、樹脂組成物ないし光学フィルターを好ましい光弾性係数に制御し、且つ好ましい吸湿性に制御する目的で、スチレン成分を70質量%以上含むことがより好ましく、85質量%以上含むことが更に好ましい。また、ポリスチレンはスチレン成分のみから構成されていることも好ましい。
また、上記ポリスチレンは水素添加されていてもよい(水添ポリスチレンであってもよい)。上記水添ポリスチレンとしては、特に限定されないが、SBSやSISに水素を添加した樹脂である水添スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SEBS)、水添スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SEPS)等の水素添加されたスチレン−ジエン系共重合体が好ましい。上記水添ポリスチレンは、1種のみを使用してもよいし、2種以上を使用してもよい。
ポリスチレン樹脂は、公知のアニオン、塊状、懸濁、乳化又は溶液重合方法により得ることができる。また、ポリスチレン樹脂においては、共役ジエンやスチレン単量体のベンゼン環の不飽和二重結合が水素添加されていてもよい。水素添加率は核磁気共鳴装置(NMR)によって測定できる。
ポリスチレン樹脂としては、市販品を用いても良く、例えば、電気化学工業(株)製「クリアレン 530L」、「クリアレン 730L」、旭化成(株)製「タフプレン 126S」、「アサプレン T411」、クレイトンポリマージャパン(株)製「クレイトン D1102A」、「クレイトン D1116A」、スタイロルーション社製「スタイロルクス S」、「スタイロルクス T」、旭化成ケミカルズ(株)製、「アサフレックス 840」、「アサフレックス 860」(以上、SBS)、PSジャパン(株)製「679」、「HF77」、「SGP−10」、DIC(株)製「ディックスチレン XC−515」、「ディックスチレン XC−535」(以上、GPPS)、PSジャパン(株)製「475D」、「H0103」、「HT478」、DIC(株)製「ディックスチレン GH−8300−5」(以上、HIPS)などが挙げられる。水添ポリスチレン系樹脂としては、例えば、旭化成ケミカルズ(株)製「タフテックHシリーズ」、シェルジャパン(株)製「クレイトンGシリーズ」(以上、SEBS)、JSR(株)製「ダイナロン」(水添スチレン−ブタジエンランダム共重合体)、(株)クラレ製「セプトン」(SEPS)などが挙げられる。また、変性ポリスチレン系樹脂としては、例えば、旭化成ケミカルズ(株)製「タフテックMシリーズ」、(株)ダイセル製「エポフレンド」、JSR(株)製「極性基変性ダイナロン」、東亞合成(株)製「レゼダ」などが挙げられる。
シクロオレフィン系樹脂に含まれるシクロオレフィン系ポリマー(環状ポリオレフィンともいう。)を形成する環状オレフィン化合物としては、炭素−炭素二重結合を含む環構造を持つ化合物であれば特に制限されず、例えば、ノルボルネン化合物、ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物、環状共役ジエン化合物又はビニル脂環式炭化水素化合物等が挙げられる。
シクロオレフィン系樹脂に含まれるシクロオレフィン系ポリマーとしては、例えば、(1)ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(2)ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(3)環状共役ジエン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(4)ビニル脂環式炭化水素化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、(1)〜(4)の各化合物に由来する構造単位を含む重合体の水素化物等が挙げられる。本発明において、ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体には、各化合物の開環重合体を含む。
R3〜R6は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基を表す。
本発明において、炭化水素基は、炭素原子と水素原子からなる基であれば特に制限されず、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基(芳香族炭化水素基)等が挙げられる。中でも、アルキル基又はアリール基が好ましい。
X2及びX3、Y2及びY3は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1〜10の炭化水素基、−(CH2)nCOOR11、−(CH2)nOCOR12、−(CH2)nNCO、−(CH2)nNO2、−(CH2)nCN、−(CH2)nCONR13R14、−(CH2)nNR13R14、−(CH2)nOZ、−(CH2)nW、又は、X2とY2若しくはX3とY3が互いに結合して形成する、(−CO)2O若しくは(−CO)2NR15を表す。
ここで、R11〜R15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Zは炭化水素基又はハロゲンで置換された炭化水素基を表し、WはSi(R16)pD(3−p)(R16は炭素数1〜10の炭化水素基を表し、Dはハロゲン原子、−OCOR17又は−OR17(R17は炭素数1〜10の炭化水素基)を表す。pは0〜3の整数である)を表す。nは、0〜10の整数であり、0〜8が好ましく、0〜6がより好ましい。
X2及びX3は、それぞれ、水素原子、−CH3、−C2H5が好ましく、透湿度の点で、水素原子が更に好ましい。
Y2及びY3は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子(特に塩素原子)又は−(CH2)nCOOR11(特に−COOCH3)が好ましく、透湿度の点で、水素原子が更に好ましい。
その他の基は、適宜に選択される。
ここで、R11〜R15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Zは炭化水素基又はハロゲンで置換された炭化水素基を表し、WはSi(R16)pD(3−p)(R16は炭素数1〜10の炭化水素基を表し、Dはハロゲン原子、−OCOR17又は−OR17(R17は炭素数1〜10の炭化水素基)を表す。pは0〜3の整数である)を表す。nは0〜10の整数を示す。
ノルボルネン化合物の重合体は、ノルボルネン化合物(例えば、ノルボルネンの多環状不飽和化合物)同士を付加重合することによって得られる。
このようなノルボルネン化合物の付加(共)重合体としては、三井化学社よりアペルの商品名で発売されており、ガラス転移温度(Tg)が互いに異なる、例えば、APL8008T(Tg70℃)、APL6011T(Tg105℃)、APL6013T(Tg125℃)、又は、APL6015T(Tg145℃)等が挙げられる。また、ポリプラスチック社より、TOPAS8007、同6013、同6015等のペレットが市販されている。更に、Ferrania社よりAppear3000が市販されている。
バインダー樹脂は2種以上であってもよく、組成比及び/又は分子量が異なるバインダー同士を併用してもよい。この場合、各バインダー樹脂の合計含有量が上記範囲内となる。
本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、添加剤を含んでいてもよい。例えば、必要に応じて、プラスチックフィルムに一般的に配合することができる添加剤を含有していてもよい。そのような添加剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、耐光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤、可塑剤、及び充填剤などが挙げられ、その含有量は本発明の目的を損ねない範囲で選択することができる。また、添加剤としては、公知の可塑剤、有機酸、ポリマー、レターデーション調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤又はマット剤などが例示される。これらについては、特開2012−155287号公報の段落番号[0062]〜[0097]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。また、添加剤としては、剥離促進剤、有機酸、多価カルボン酸誘導体を挙げることもできる。これらについては、国際公開第2015/005398号段落[0212]〜[0219]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。更に、添加剤として、後述する、ラジカル捕捉剤、劣化防止剤なども挙げることができる。
添加剤の含有量(樹脂組成物が二種以上の添加剤を含有する場合には、それらの合計含有量)は、バインダー樹脂100質量部に対して50質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましく、5〜30質量部であることが更に好ましい。
好ましい添加剤の1つとしては、酸化防止剤を挙げることもできる。酸化防止剤については、国際公開第2015/005398号の段落[0143]〜[0165]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましい添加剤の1つとしては、ラジカル補捉剤を挙げることもできる。ラジカル補捉剤については、国際公開第2015/005398号段落[0166]〜[0199]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましい添加剤の1つとしては、劣化防止剤を挙げることもできる。劣化防止剤については、国際公開第2015/005398号段落[0205]〜[0206]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明においては光学フィルターに、劣化防止の観点から、紫外線吸収剤を加えてもよい。紫外線吸収剤としては、波長370nm以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長400nm以上の可視光の吸収が少ないものが好ましく用いられる。本発明に好ましく用いられる紫外線吸収剤の具体例としては、例えばヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物などが挙げられる。
ヒンダードフェノール系化合物の例としては、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレイトなどが挙げられる。ベンゾトリアゾール系化合物の例としては、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール)、(2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、トリエチレングリコール−ビス〔3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロルベンゾトリアゾール、(2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)−5−クロルベンゾトリアゾール、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールなどが挙げられる。
本発明の樹脂組成物を用いて形成した膜は、光学フィルターとして好適である。すなわち本発明の光学フィルターは、本発明の樹脂組成物を含む膜である。光学フィルター中の各成分の含有量は本発明の樹脂組成物におけるものと同じである。
以下に、光学フィルターの製造方法を説明する。
光学フィルターの製造方法は、本発明の樹脂組成物を用いること以外は特に限定されず、通常の成形法により、適宜に製造できる。
上記エーテル、ケトン及びエステルは、環状構造を有していてもよい。また、上記エーテル、ケトン及びエステルの官能基(すなわち、−O−、−CO−及びCOO−)のいずれかを2つ以上有する化合物も、上記有機溶媒として用いることができる。上記有機溶媒は、アルコール性水酸基のような他の官能基を有していてもよい。2種類以上の官能基を有する有機溶媒の場合、その炭素原子数はいずれかの官能基を有する溶媒の上述の好ましい炭素原子数範囲内であることが好ましい。
調製した溶液(ドープ)を用いて2層以上の流延を行いフィルム化することもできる。
ドープの流延から後乾燥までの工程は、空気雰囲気下でもよいし窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下でもよい。本発明の光学フィルターの製造に用いる巻き取り機は、一般的に使用されているものでよく、定テンション法、定トルク法、テーパーテンション法、内部応力一定のプログラムテンションコントロール法などの巻き取り方法で巻き取ることができる。
上記光学フィルターには、延伸処理を行うこともできる。延伸処理により光学フィルターに所望のレターデーションを付与することが可能である。光学フィルターの延伸方向は幅方向、長手方向のいずれでも好ましい。
幅方向に延伸する方法は、例えば、特開昭62−115035号、特開平4−152125号、同4−284211号、同4−298310号、同11−48271号などの各公報に記載されている。
本発明の光学フィルターの好ましい物性又は特性について説明する。
延伸倍率は、1.1〜10倍が好ましく、より好ましくは1.3〜8倍であり、この範囲で所望のレターデーションとなるようにすればよい。
この様にして得た光学フィルターは、延伸により分子が配向されて、所望の大きさのレターデーションを持たせることができる。
本発明の画像表示装置として、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。本発明の画像表示装置について、好ましい形態である液晶表示装置(「本発明の液晶表示装置」とも称す。)を例にして説明する。
本発明の液晶表示装置は、本発明の光学フィルターを少なくとも1枚含むことを特徴とする。本発明の光学フィルターは、後述のとおり偏光板保護フィルム及び/又は粘着剤層として使用されてもよく、液晶表示装置に用いるバックライトユニットに含まれていてもよい。
また、本発明の液晶表示装置10において、上記液晶セルと偏光板(上側偏光板1及び/又は下側偏光板8)とが粘着剤層(図示せず)を介して張り合わされていてもよい。この場合、本発明の光学フィルターは、前述の粘着剤層を兼ねていてもよい。
液晶表示装置10には、画像直視型、画像投影型又は光変調型が含まれる。TFTやMIMのような3端子又は2端子半導体素子を用いたアクティブマトリックス液晶表示装置が本発明は有効である。もちろん時分割駆動と呼ばれるSTNモードに代表されるパッシブマトリックス液晶表示装置でも有効である。
本発明の光学フィルターがバックライトユニットに含まれている場合には、液晶表示装置の偏光板は、通常の偏光板(本発明の光学フィルターを含まない偏光板)でもよく、本発明の光学フィルターを含む偏光板でもよい。また、粘着剤層は、通常の粘着剤層(本発明の光学フィルターでないもの)でもよく、本発明の光学フィルターによる粘着剤層でもよい。
本発明に用いる偏光板は、偏光子、及び少なくとも1枚の偏光板保護フィルムを含む。
本発明に用いる偏光板は、偏光子と、偏光子の両面に偏光板保護フィルムを有するものであることが好ましく、少なくとも一方の面に、本発明の光学フィルターを偏光板保護フィルムとして含むことが好ましい。偏光子の本発明の光学フィルター(偏光板保護フィルム)を有する面とは反対の面には、通常の偏光板保護フィルムを有してもよい。
本発明に用いる偏光板保護フィルムの膜厚は、5μm以上120μm以下であり、10μm以上100μm以下がより好ましい。薄いフィルムの方が液晶表示装置に組み込んだ際に高温高湿経時後の表示ムラが発生しにくく好ましい。一方、薄すぎるとフィルム製造及び偏光板作製時に安定に搬送させることが難しくなる。偏光板保護フィルムを構成する光学フィルターの厚さが上記範囲を満たすことが好ましい。
本発明に用いる偏光板の形状は、液晶表示装置にそのまま組み込むことが可能な大きさに切断されたフィルム片の態様の偏光板のみならず、連続生産により、長尺状に作製され、ロール状に巻き上げられた態様(例えば、ロール長2500m以上又は3900m以上の態様)の偏光板も含まれる。大画面液晶表示装置用とするためには、偏光板の幅は1470mm以上とすることが好ましい。
セパレートフィルムは偏光板出荷時、製品検査時等において偏光板を保護する目的で用いられる。セパレートフィルムは液晶板へ貼合する接着層をカバーする目的で用いられ、偏光板を液晶板へ貼合する面側に用いられる。
本発明に用いる偏光板に用いられる偏光子について説明する。
本発明に用いる偏光板に用いることができる偏光子としては、ポリビニルアルコール(PVA)と二色性分子から構成することが好ましいが、特開平11−248937号公報に記載されているようにPVA、ポリ塩化ビニルを脱水、脱塩素することによりポリエン構造を生成し、これを配向させたポリビニレン系偏光子も使用することができる。
偏光子の延伸前のフィルム膜厚は特に限定されないが、フィルム保持の安定性、延伸の均質性の観点から、1μm〜1mmが好ましく、5〜200μmが特に好ましい。また、特開2002−236212号に記載されているように水中において4〜6倍の延伸を行った時に発生する応力が10N以下となるような薄いPVAフィルムを使用してもよい。
偏光子の製造方法としては、特に制限はないが、例えば、上記PVAをフィルム化した後、二色性分子を導入して偏光子を構成することが好ましい。PVAフィルムの製造は、特開2007−86748号公報の〔0213〕〜〔0237〕に記載の方法、特許第3342516号明細書、特開平09−328593号公報、特開2001−302817号公報、特開2002−144401号公報等を参考にして行うことができる。
本発明に用いる偏光板は、上記偏光子の少なくとも一方の面に、少なくとも1枚の偏光板保護フィルム(好ましくは、本発明の光学フィルター)を接着(積層)して製造される。
偏光板保護フィルムをアルカリ処理し、ポリビニルアルコールフィルムを沃素溶液中に浸漬延伸して作製した偏光子の両面に、完全ケン化ポリビニルアルコール水溶液を用いて貼り合わせる方法により作製することが好ましい。
上記偏光板保護フィルムの処理面と偏光子を貼り合わせるのに使用される接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等のポリビニルアルコール系接着剤、ブチルアクリレート等のビニル系ラテックス等が挙げられる。
遅相軸の測定は、公知の種々の方法で測定することができ、例えば、複屈折計(KOBRADH、王子計測機器社製)を用いて行うことができる。
ここで、実質的に平行であるとは、偏光板保護フィルムの主屈折率nxの方向と偏光板の透過軸の方向とが、そのずれが±5°以内の角度で交わっていることをいい、±1°以内の角度で交わっていることが好ましく、±0.5°以内の角度で交わっていることがより好ましい。交わる角度が1°以内であれば、偏光板クロスニコル下での偏光度性能が低下しにくく、光抜けが生じにくく好ましい。
主屈折率nxの方向と透過軸の方向とが直交又は45°となるとは、主屈折率nxの方向と透過軸の方向との交わる角度が、直交及び45°に関する厳密な角度から±5°の範囲内であることを意味し、厳密な角度との誤差は、±1°の範囲内が好ましく、±0.5°の範囲内がより好ましい。
本発明に用いる偏光板は、ディスプレイの視認性向上のための反射防止フィルム、輝度向上フィルム、ハードコート層、前方散乱層、アンチグレア(防眩)層、防汚層、帯電防止層等の機能層を有する光学フィルムと複合した機能化偏光板としても好ましく使用される。機能化のための反射防止フィルム、輝度向上フィルム、他の機能性光学フィルム、ハードコート層、前方散乱層、アンチグレア層については、特開2007−86748号公報の〔0257〕〜〔0276〕に記載され、これらの記載を基に機能化した偏光板を作成することができる。
本発明の液晶表示装置において、偏光板は粘着剤層を介して液晶セルと貼り合わされていることが好ましい。本発明の光学フィルターは上記粘着剤層を兼ねていてもよい。本発明の光学フィルターが粘着剤層を兼ねていない場合には、粘着剤層は通常の粘着剤層を用いることができる。
粘着剤層としては、偏光板と液晶セルとを貼り合せることができる限り特に限定されないが、例えば、アクリル系、ウレタン系、ポリイソブチレン等が好ましい。
本発明の光学フィルターが粘着剤層を兼ねる場合、この粘着剤層は、上記色素と上記バインダーとを含み、更に架橋剤、カップリグ剤等を含有して粘着性を付与されている。
光学フィルターが粘着剤層を兼ねる場合、粘着剤層は上記バインダーを90〜100質量%含むことが好ましく、95〜100質量%含むことが好ましい。色素の含有量は、上述したとおりである。
粘着剤層の厚さは、特に限定されないが、例えば、1〜50μmが好ましく、3〜30μmがより好ましい。
液晶セルは、特に限定されず、通常のものを使用することができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の光学フィルターを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の光学フィルターを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に制限されない。本発明の固体撮像素子は、耐候性、コントラストに優れる本発明の光学フィルター(カラーフィルター)を備えるため、長期使用に亘って画像の色調、色再現性に優れる。
フェロセン酢酸4.5gと塩化メチレン33.2gを混合した溶液に、オキサリルクロリド2.3gを加え、30℃で1時間加熱攪拌し、混合溶液Aを調製した。続けて、中間体1を2.5g、トリエチルアミンを2.3g、塩化メチレンを8.9g混合した混合溶液Bを調製し、0℃まで冷やした混合溶液Aに対して混合溶液Bを滴下して加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、クロロホルム100ml、水100mlを加えて有機層を分離したのち、更に有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を濃縮して得られた粗結晶をクロロホルム30mlに溶解した後、ヘキサン70ml、酢酸エチル280ml混合溶液に再沈し、得られた結晶を濾過、ろ物をヘキサン、酢酸エチルで洗浄した。このようにして、中間体2を3.5g(収率58%)得た。
中間体2を0.68g、スクアリン酸を0.1g、トルエンを10ml、n−ブタノールを10ml混合し、ディーンスターク管をつけながら3時間加熱還流を行った。反応終了後、0℃に冷却したのち、得られた結晶を濾過し、ろ物をメタノールで洗浄した。更に得られた粗結晶に、メタノールを10ml加え、1時間加熱還流を行い、得られた結晶を濾過、ろ物をメタノールで洗浄した。このようにして、目的の化合物A−5を0.43g(56%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 12.22〜12.09(m、2H)、8.55〜8.52(m、2H)、8.30〜8.26(m、2H)、6.53〜6.50(m、2H)、4.38〜4.35(m、4H)、4.19〜4.13(m、14H)、3.64〜3.51(m、12H)、1.29〜1.26(m、12H)
得られた化合物A−5をクロロホルムに溶かし(濃度1×10−6mol/L)、光路長10mmのセルを用いて、化合物A−5の最大吸収波長λmax、モル吸光係数(ε)を分光光度計UV−1800PC(島津製作所社製)を用いて測定した。化合物A−5の最大吸収波長λmaxは679nmであり、モル吸光係数(ε)は355000であった。なお、最大吸収波長λmax、及びモル吸光係数(ε)の結果は、下記表1にも示す。
中間体3を7.7g、スクアリン酸ジメチルを7.3g、メタノール85mlに完溶させた後、炭酸カリウム7.1gを加え、室温で5時間攪拌した。得られた結晶を濾過し、ろ物をイソプロパノールで洗浄し、乾燥した。続いて、得られた粗結晶に炭酸カリウム2.1g、水100mlを加え、50℃で5時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、1N塩酸140ml中に反応液を再沈した。このようにして得られた固体を濾過し、ろ物を水、メタノールで洗浄した。こうして、目的の中間体4を10.6g(85%)得た。
フェロセンカルボン酸8.4gと塩化メチレン70.9gを混合した溶液に、オキサリルクロリド4.6gを加え30℃で1時間加熱攪拌し、混合溶液Aを調製した。続けて、中間体1を5.0g、トリエチルアミンを4.6g、塩化メチレンを17.8g混合した混合溶液Bを調製し、0℃まで冷やした混合溶液Aに対して混合溶液Bを滴下して加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、得られた固体を濾過、ろ物を塩化メチレンで洗浄した。得られた固体にヘキサン100mlを加えて室温で懸濁洗浄し、濾過して、ろ物をヘキサンで洗浄した。得られた粗結晶にヘキサン100ml加えて室温で懸濁洗浄し、濾過した後、ろ物をヘキサンで洗浄した。続いて、得られた粗結晶に今度は水100ml加えて室温で懸濁洗浄し、濾過して、ろ物を水、ヘキサンで洗浄した。こうして、中間体5を9.8g(収率86%)得た。
中間体4を0.5g、中間体5を0.75g、トルエンを15ml、n−ブタノールを15ml混合し、ディーンスターク管をつけながら2時間加熱還流を行った。反応終了後、0℃に冷却したのち、得られた結晶を濾過し、ろ物をメタノールで洗浄した。更に得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製したのち、乾燥した。こうして、目的の化合物A−38を0.95g(78%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 11.41〜10.84(m、1H)、8.58〜8.22(m、2H)、6.51〜6.48(m、1H)、5.28〜5.20(m、2H)、4.49(s、2H)、4.25(s、5H)、3.58〜3.53(m、4H)、2.57〜2.53(m、3H)、1.63〜1.61(m、9H)、1.33〜1.29(m、6H)
得られた化合物A−38をクロロホルムに溶かし(濃度1×10−6mol/L)、光路長10mmのセルを用いて、化合物A−38の最大吸収波長λmax、モル吸光係数(ε)を分光光度計UV−1800PC((株)島津製作所製)を用いて測定した。化合物A−38の最大吸収波長λmaxは590nmであり、モル吸光係数(ε)は204000であった。なお、最大吸収波長λmax、及びモル吸光係数(ε)の結果は、下記表1にも示す。
中間体6を3g、エチルアミン(2M、テトラヒドロフラン溶液)を12.2ml、トルエンを30ml、Brettphos Pd G3を0.16g,ナトリウムtert−ペントキシドを6.7g混合し、120℃で3時間加熱した。反応終了後、水を20ml、酢酸エチルを30ml加え、有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で更に洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1)で精製することにより、中間体7を1.9g(50%)得た。
ヒドロキシエチルフェロセン4.71g、トリエチルアミン8ml、酢酸エチル47mlを混合した溶液にメタンスルホニルクロリド2.3gを加え、0℃で30分攪拌した。反応終了後に水15mlを加え有機層を抽出し、続いて飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮することにより、フェロセンエチルメタンスルホネートを3.1g得た。続けて、中間体7を1.86g、炭酸カリウムを3.3g、ヨウ化カリウムを0.66g、脱水N−メチルピロリドンを28ml混合した混合溶液Bを調製し、フェロセンエチルメタンスルホネートを3.1g加え、90℃で18時間加熱攪拌した。反応終了後、水を60ml、酢酸エチルを100ml、ヘキサンを100ml加え、有機層を抽出した。有機層を水で2回、飽和食塩水で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した後、得られた有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1)で精製することにより、中間体8を1.5g(44%)得た。
中間体4を0.4g、中間体8を0.71g、トルエンを12ml、n−ブタノールを12ml混合し、ディーンスターク管をつけながら2時間加熱還流した。反応終了後、0℃に冷却したのち、メタノールを10ml加え、2時間0℃で静置した。得られた結晶を濾過し、ろ物をメタノールで洗浄した。こうして、目的の化合物A−53を0.94g(87%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 11.05〜10.52(m、1H)、8.55〜8.21(m、2H)、6.45〜6.42(m、1H)、4.13〜4.10(m、9H)、3.56〜3.52(m、2H)、3.44〜3.39(m、2H)、2.73〜2.69(m、2H)、2.51(s、3H)、1.86〜1.81(m、2H)、1.60(s、9H)、1.35(s、6H)、1.24〜1.21(m、3H)、0.93〜0.89(m、3H)
得られた化合物A−53をクロロホルムに溶かし(濃度1×10−6mol/L)、光路長10mmのセルを用いて、化合物A−53の最大吸収波長λmax、モル吸光係数(ε)を分光光度計UV−1800PC((株)島津製作所製)を用いて測定した。化合物A−53の最大吸収波長λmaxは590nmであり、モル吸光係数(ε)は208000であった。なお、最大吸収波長λmax、及びモル吸光係数(ε)の結果は、下記表1にも示す。
t−ブチルヒドラジン塩酸塩6.8gをメタノール45mlに完溶させた後、酢酸ナトリウム4.5g、中間体10を9gを加え、16時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで冷却してからヘキサン25ml、酢酸エチル25mlを加え、続いて水を100ml加え、室温で2時間攪拌した。得られた結晶を濾過した後、更にろ物にアセトニトリルを45ml加え、1時間加熱還流した。還流後、室温まで冷却した後、濾過することで、中間体11を6.3g(65%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 4.12〜4.07(m、9H)、3.13(s、2H)、2.60〜2.57(m、4H)、1.50(s、9H)
1H−NMR(CDCl3):δ 4.59〜4.17(broad、9H)、2.81(broad、2H)、2.33(broad、2H)、1.52(s、9H)
中間体12を0.5g、中間体13を0.29g、トルエンを15ml、n−ブタノールを15ml混合し、ディーンスターク管をつけながら2時間加熱還流した。反応終了後、0℃に冷却したのち、メタノールを30ml加え、24時間0℃で静置した。得られた結晶を濾過し、ろ物をメタノールで洗浄した。こうして、目的の化合物A−75を0.31g(40%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 11.13〜10.54(m、1H)、8.58〜8.23(m、2H)、6.48〜6.45(m、1H)、4.23〜4.04(m、9H)、3.56〜3.51(m、4H)、3.09〜3.06(m、2H)、2.71〜2.68(m、2H)、1.89〜1.86(m、2H)、1.60(s、9H)、1.36〜1.28(m、12H)、0.93〜0.89(m、3H)
得られた化合物A−75をクロロホルムに溶かし(濃度1×10−6mol/L)、光路長10mmのセルを用いて、化合物A−75の最大吸収波長λmax、モル吸光係数(ε)を分光光度計UV−1800PC((株)島津製作所製)を用いて測定した。化合物A−75の最大吸収波長λmaxは589nmであり、モル吸光係数(ε)は221000であった。なお、最大吸収波長λmax、及びモル吸光係数(ε)の結果は、下記表1にも示す。
<材料>
(樹脂1)
市販のポリスチレン(PSジャパン社製、SGP−10、Tg:100℃)を110℃で加熱し、常温(23℃)に戻してから用いた。
(樹脂2)
市販のアートン(JSR社製、RX4500、Tg140℃、環状ポリオレフィン)を110℃で加熱し、常温に戻してから用いた。
(基材フィルム1)
市販のポリエチレンテレフタレートフィルム、ルミラー(R)S105(膜厚38μm、東レ(株)製)を基材1として用いた。
下記に示す成分を混合し、樹脂溶液S−1(樹脂組成物)を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂溶液S−1の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂1 100質量部
上記色素化合物A−1 0.063質量部
酢酸エチル(溶媒) 574質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記濾過処理後の樹脂溶液S−1を、基材フィルム1上に、乾燥後の膜厚が5.0μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、100℃で乾燥し、光学フィルター101を作製した。
実施例1において用いる樹脂、並びに色素とその量を下表の通りとしたこと以外は、実施例1と同様にして実施例2〜15、17〜69及び比較例1〜3、10、11、参考例16の各光学フィルターを作製した。各光学フィルターの厚みも実施例1と同じとした。比較例で用いた色素を以下に示す。
光学フィルターの耐光性を、吸光度変化率(%)により評価した。
上記各実施例及び比較例の光学フィルターを、スガ試験機社製スーパーキセノンウェザーメーターSX75で、50℃、相対湿度50%の環境下において10万ルックスで90時間光を照射した後に、吸収極大波長における吸光度差を測定し、以下の式により吸光度変化率を算出した。
(吸光度変化率)(%)=[(90時間照射後の吸光度差)/(照射前の吸光度差)]×100
結果を下表の耐光性欄に示す。
ここで、光学フィルターの吸収極大波長は、次のように決定した。
島津製作所(株)製UV3150分光光度計により各実施例及び比較例の光学フィルターの、400nmから800nmの波長範囲における吸光度を1nmごとに測定した。光学フィルターの各波長における吸光度と、色素を含有しないフィルターの吸光度との吸光度差を算出し、吸光度差が最大となる波長を吸収極大波長と定義した。
<光学フィルター(偏光板保護膜)の表面処理>
上記の各実施例及び比較例で作製した光学フィルター(基材フィルム付)について、基材フィルムとは反対側の面にコロナ処理を行い、表面処理した光学フィルターを作製した。
特開2001−141926号公報の実施例1に従い、2対のニップロール間に周速差を与え、長手方向に延伸し、厚み12μmのポリビニルアルコール樹脂を含む偏光層を作製した。
(アクリル樹脂の調製)
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた内容積30Lの反応釜に、メタクリル酸メチル(MMA)8000g、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(MHMA)2000gおよび重合溶媒としてトルエン10000gを仕込み、これに窒素を通じつつ、107℃まで昇温させた。昇温に伴う環流が始まったところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート10gを添加するとともに、t−アミルパーオキシイソノナノエート20gとトルエン100gとからなる溶液を2時間かけて滴下しながら、約105〜110℃の環流下で溶液重合を進行させ、更に4時間の熟成を行った。重合反応率は95%、得られた重合体におけるMHMAの含有率(重量比)は20%であった。
上記(メタ)アクリル樹脂Aの100質量部とゴム質弾性体C−1の10質量部とを二軸押し出し機に供給し、約280℃でシート状に溶融押し出しして、厚さ40μmの長尺状のアウター偏光板保護膜を作製した。なお、ゴム質弾性体C−1としては、カネエースM−210(株式会社カネカ製)を用いた。
偏光層と、上記表面処理した光学フィルターを、この光学フィルターのコロナ処理面が偏光層側になるように、ポリビニルアルコール((株)クラレ製、PVA−117H)3質量%水溶液を用いて、偏光層の吸収軸と光学フィルターの長手方向とが平行になるようにロールツーロールで積層した。
つぎに、アウター偏光板保護膜に下記組成の接着剤Mを、マイクログラビアコーター(グラビアロール:#300,回転速度140%/ライン速)を用いて、厚さ5μmになるように塗工し、接着剤付きフロント用偏光板保護膜とした。次いで、この接着剤付きフロント用偏光板保護膜と上記偏光層を、接着剤付きフロント用偏光板保護膜の接着剤が付いている側の面と、上記偏光層の、光学フィルターがついていない面を貼り合わせ、光学フィルターの側から紫外線を照射して、偏光板を作製した。なお、ライン速度は20m/min、紫外線の積算光量300mJ/cm2とした。ここで、偏光子の透過軸とアウター偏光板保護膜の搬送方向とが直交するように配置した。
−接着剤Mの組成−
2−ヒドロキシエチルアクリレート100質量部
トリレンジイソシアネート10質量部
光重合開始剤(イルガキュア907、BASF製)3質量部
偏光度(%)=[(平行透過率−直交透過率)/(直交透過率+平行透過率)]1/2×100
結果を下表に示す。
また、比較例10及び11の結果より、分子内水素結合を有さない色素化合物E−3又はA−8を用いた光学フィルターは耐光性に劣り、また蛍光発光抑制もやや劣ることが分かる。
これに対し、本発明で規定する色素化合物を用いた実施例1〜15、17〜69の光学フィルターは、優れた偏光度を実現でき、耐光性にも優れていた。
分光光度計(島津製作所社製UV3150)により光学フィルターの、400nmから800nmの波長範囲における吸光度を1nmごとに測定した。この際、測定に用いた光学フィルターから色素化合物を除いた組成のフィルターについても同様に、400nmから800nmの波長範囲における吸光度を1nmごとに測定した(この測定値をRef値と称す。)。光学フィルターの各波長における吸光度から、対応する波長のRef値を差し引いて、各波長における吸光度差を算出した。吸光度差の最大値を100%とし、この最大値に対して10%の吸光度差を与える二つの波長(nm)の差を波数(cm−1)に変換して読み取り、その波数幅(cm−1)を10%値幅とした。
結果を下表に示す。
結果を下表に示す。
2 上側偏光板吸収軸の方向
3 液晶セル上電極基板
4 上基板の配向制御方向
5 液晶層
6 液晶セル下電極基板
7 下基板の配向制御方向
8 下側偏光板
9 下側偏光板吸収軸の方向
B バックライトユニット
10 液晶表示装置
Claims (17)
- 下記一般式(1)で表される化合物と樹脂とを含む樹脂組成物。
前記Aがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、前記Aが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
前記Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、前記Bが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q1は下記一般式(2M)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。
ただし、上記一般式(1)で表される化合物が、下記化合物のいずれかである形態を除く。
- 下記一般式(1)で表される化合物と樹脂とを含む樹脂組成物。
前記Aがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、前記Aが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
前記Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、前記Bが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q 1 は下記一般式(2M)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。 - 前記一般式(2)中、Aが複素環基である、請求項1又は2記載の樹脂組成物。
- 前記Dyeが、下記一般式(5−1)又は(5−2)で表される化合物から水素原子をn1個除いた色素構造部を示す、請求項1記載の樹脂組成物。
前記A 1 がアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、前記A 1 が複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
RY1は1価の水素結合性基を示し、RY2は2価又は3価の水素結合性基を示す。
Bは前記一般式(2)におけるBと同義である。 - 前記一般式(2M)中、MがFeである、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が、ポリスチレン樹脂、セルロースアシレート樹脂、アクリル樹脂、及びシクロオレフィン樹脂から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の樹脂組成物を含む光学フィルター。
- 膜状である、請求項7記載の光学フィルター。
- 請求項7又は8記載の光学フィルターを含む画像表示装置。
- 請求項7又は8記載の光学フィルターを含む固体撮像素子。
- 下記一般式(1A)で表される化合物。
前記Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、前記Bが複素環基である場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q1は下記一般式(2MA)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。
ただし、上記一般式(1A)で表される化合物が、下記化合物のいずれかである形態を除く。
- 下記一般式(1A)で表される化合物。
前記Bがアリール基の場合、該アリール基はベンゼン環又はナフタレン環からなる基であり、前記Bが複素環基の場合、該複素環基はピロール環、ピラゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環又はピラゾロトリアゾール環からなる基である。
A及びBの少なくとも一方は、分子内水素結合を形成する水素結合性基を有する。
Q 1 は下記一般式(2MA)で表される基を示す。
n1は1〜6の整数である。 - 前記一般式(2MA)中、前記Lが単結合であるか、又は、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−CH=CH−、−CO−、−NR−、−O−、−S−、−SO2−及び−N=CH−からなる群から選ばれる基若しくは当該群から選ばれる2種以上の基を組合せた基であり、Rは水素原子又は1価の置換基を示し、前記R1m〜R9mが水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アシル基、又はアルコキシ基であり、前記MがFeである、請求項11〜14のいずれか1項記載の化合物。
- 下記一般式(6)で表される化合物。
- 下記一般式(7)で表される化合物。
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