JP6886071B2 - 樹脂組成物、膜、光学フィルター、画像表示装置、固体撮像素子、及び化合物 - Google Patents
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Description
液晶表示装置は、画像を表示する液晶パネル自体は発光をしない非発光型素子である。そのため、液晶パネルの背面にはバックライトユニットが配置されて液晶パネルに光が供給される。
そこで本発明は、白色LED等から発せられる不要な波長の光のような、目的の特定波長の光を遮断することができ、蛍光発光も効果的に抑えることができ、また耐光性にも優れる膜及び光学フィルター、これらの膜及び光学フィルターの構成材料として好適な樹脂組成物、並びに、上記光学フィルターを備えた画像表示装置及び固体撮像素子を提供することを課題とする。また本発明は、上記樹脂組成物の光吸収成分として好適な化合物を提供することを課題とする。
(a)特定のスクアリリウム色素構造部を有し、さらに、
(b)最高被占軌道(HOMO)と最低空軌道(LUMO)のエネルギー準位差が一定以上あり、かつ、HOMOエネルギー準位及び/又はLUMOエネルギー準位の絶対値が上記のスクアリリウム色素構造部における対応する軌道のエネルギー準位の絶対値よりも低い構造部を有し、
これら(a)と(b)の各構造部が2価の連結基で連結された構造の化合物と、樹脂とを含む組成物により光学フィルターを形成した場合に、この光学フィルターは、目的の特定波長の光を上記化合物のスクアリリウム色素構造部が特異的に吸収して遮断でき、また、光吸収により励起されたスクアリリウム色素構造部からの蛍光発光も効果的に抑えることができ、さらに耐光性にも優れた光学フィルターが得られることを見出した。
本発明はこれらの知見に基づきさらに検討を重ね、完成されるに至ったものである。
〔1〕
下記一般式(1)で表される化合物と樹脂とを含む樹脂組成物。
一般式(2)中、A及びBはアリール基、複素環基、又は−CH=Gを示す。Gは複素環基を示す。
Q1は、下記(i)及び(ii)を満たす構造部を示す。
(i)最高被占軌道と最低空軌道とのエネルギー準位差が2.9eV以上。
(ii)最低空軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最低空軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さいか、又は、最高被占軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最高被占軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さい。
L1は、Q1との連結部がアルキレン基で構成される2価の連結基であるか、又は、Q1が有する脂肪族環の環構成炭素原子と直接結合する2価の連結基である。
n1は1〜4の整数である。
〔2〕
上記Q1が下記一般式(5)〜(13)のいずれかで表される化合物から水素原子を1つ除いた構造部を示す、〔1〕記載の樹脂組成物。
R5〜R20、R22、R23、R25〜R27、R30〜R36、R37a〜R37e、R38〜R42は水素原子又は置換基を示す。
R21及びR24は、水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を示す。ただし、R21及びR24として水素原子を採る場合、Q1は、この水素原子が取り除かれた窒素原子で連結基L1と結合する。
X1は酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子を示し、nは1〜3の整数である。
〔3〕
上記一般式(2)中、Aが複素環基である、〔1〕又は〔2〕記載の樹脂組成物。
〔4〕
上記Dyeが、下記一般式(3)で表される化合物から水素原子をn1個除いた色素構造部を示す、〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の樹脂組成物。
R3及びR4は水素原子又は置換基を示す。Bは上記一般式(2)におけるBと同じである。
〔5〕
上記樹脂が、ポリスチレン樹脂、セルロースアシレート樹脂、アクリル樹脂、シクロオレフィン樹脂の少なくとも1種である、〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の樹脂組成物。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の樹脂組成物を含む膜。
〔7〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の樹脂組成物を含む光学フィルター。
〔8〕
〔7〕記載の光学フィルターを含む画像表示装置。
〔9〕
〔7〕記載の光学フィルターを含む固体撮像素子。
〔10〕
下記一般式(1A)で表される化合物。
Q1は、下記(i)及び(ii)を満たす構造部を示す。
(i)最高被占軌道と最低空軌道とのエネルギー準位差が2.9eV以上。
(ii)最低空軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最低空軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さいか、又は、最高被占軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最高被占軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さい。
L1は、Q1との連結部がアルキレン基で構成される2価の連結基であるか、又は、Q1が有する脂肪族環の環構成炭素原子と直接結合する2価の連結基である。
n1は1〜4の整数である。
〔11〕
上記Dye1が、下記一般式(3)で表される化合物から水素原子をn1個除いた色素構造部を示す、〔10〕記載の化合物。
R3及びR4は水素原子又は置換基を示す。Bは前記一般式(2A)におけるBと同じである。
本発明の樹脂組成物は、特定構造の色素化合物と、バインダーとしての樹脂とを含有してなる。上記色素化合物は、可視光の特定波長領域に吸収をもつスクアリリウム色素の構造部と、このスクアリリウム色素構造部が光吸収により励起された際にその蛍光発光を抑制する構造部とが、特定の連結構造で連結してなる。本発明の樹脂組成物は、本発明の光学フィルター(色素化合物と樹脂を含むフィルター)の構成材料として好適である。
本発明の樹脂組成物に用いる色素化合物は、下記一般式(1)で表される。
一般式(1)においてL1は、上記の通り2価の連結基であり、単結合ではない。DyeとQ1とが単結合で連結された形態だと、Q1がDyeの色相に影響する場合があり好ましくない。
L1として、又はL1の一部として採りうるアルキレン基としては、炭素数が1〜20の範囲にある基であれば特に制限されない。また、L1として、又はL1の一部として採りうるアリーレン基及び複素環基としては、一般式(2)中のAとして採りうる炭素数が6〜20のアリール基として例示した各基から更に水素原子を1つ除去した基、及び、上記Aとして採りうる複素環基として例示した各基から更に水素原子を1つ除去した基が挙げられる。Rとして採りうる置換基は、特に制限されず、一般式(2)中のAが有していてもよい置換基Xと同義である。
L1は、置換基を1つ又は複数有していてもよい。L1が有していてもよい置換基としては、特に制限されず、例えば上記置換基Xと同義である。L1が置換基を複数有する場合、隣接する原子に結合する置換基が互いに結合して更に環構造を形成してもよい。
(i)最高被占軌道(HOMO)と最低空軌道(LUMO)とのエネルギー準位差が2.9eV以上。
(ii)LUMOのエネルギー準位の絶対値が上記DyeにおけるLUMOのエネルギー準位の絶対値よりも小さく、及び/又は、HOMOのエネルギー準位の絶対値が上記DyeにおけるHOMOのエネルギー準位の絶対値よりも小さい。
また、Q1におけるHOMOのエネルギー準位の絶対値が、上記DyeにおけるHOMOのエネルギー準位の絶対値よりも小さい場合は、励起によって一つ電子が空いたDyeのHOMOに、Q1のHOMOから電子が移動し、DyeのHOMOが埋まり安定化される。その結果、Dyeの励起によりLUMOに移動していた電子は、Q1のLUMOへと移動する。すなわち、Dyeの励起によりLUMOへと移動した電子がDyeのHOMOへ直接戻る現象を効果的に抑えることができ、Dyeの蛍光発光を抑えることが可能となる。
ただし、上記の蛍光発光抑制のメカニズムはあくまで推定に過ぎず、本発明は上記メカニズムに限定されるものではない。
一の形態は、L1を挟んでDyeと向き合う構造部であって、L1が有するアルキレン基と結合し、かつ上記(i)及び(ii)を満たす形態である。換言すれば、L1を挟んでDyeと向き合う構造部において、この構造部の末端からDyeに向けた構造中にアルキレン基が介在し、L1を挟んでDyeと向き合う構造部の末端からこのアルキレン基の手前までの構造部全体が上記(i)及び(ii)を満たす場合、このアルキレン基はL1を構成することになる(すなわち、このアルキレン基の手前でQ1の構造は途切れる。)。
例えば、化合物A−1を例にとると、右端のメトキシ基からフェニレン基、次いでエーテル基までの構造部はエチレン基(アルキレン基)と結合し、かつ上記(i)及び(ii)も満たすから、Q1である。
上記説明に則れば、化合物A−1においてDye、L1、及びQ1に相当する各構造は次のようになる。本明細書において*は連結部位を示す。
本発明においてQ1の決定に当たっては、L1を挟んでDyeと向き合う構造部が脂肪族環を有する場合には、この構造部が、L1が有するアルキレン基と結合する構造を有していても、上記の「Q1の別の形態」で説明したQ1の決定方法を優先するものとする。
Q1についても同様に、Q1とL1との連結部位をメチル基に置き換えた構造を想定し、このメチル基に置き換えた構造の化合物におけるHOMO及びLUMOのエネルギー準位を、Q1におけるHOMO及びLUMOのエネルギー準位として定義する。
なお、上記では連結部位をメチル基に置き換えるとしているが、実際は、メチル基でなくても、炭素数1〜4程度のアルキル基等であれば、HOMO及びLUMOの値には影響しない。すなわち、連結部位をメチル基に置き換えるのに代えて、連結部位を例えばエチル基又はプロピル基等に置き換えた化合物のHOMO及びLUMOを、DyeないしQ1のHOMO及びLUMOとしても実質的に問題はない。
本発明において、Dye及びQ1のHOMOとLUMOのエネルギー準位差は、Dye及びQ1の連結部位をメチル基に置き換えた各化合物の、蛍光スペクトルと吸収スペクトルの交点から求めることができる。
また、DyeのHOMOとLUMOの各エネルギー準位は、Dyeの連結部位をメチル基に置き換えた化合物について、サイクリックボルタメトリーを用いて酸化電位を測定し、得られた値をHOMOのエネルギー準位とし、エネルギー準位差からDyeのLUMOを求めることができる。
また、Q1のHOMOとLUMOの各エネルギー準位は、Q1の連結部位をメチル基に置き換えた化合物について、サイクリックボルタメトリーを用いて酸化電位又は還元電位のいずれか一方を測定し、酸化電位を測定した場合は得られた値をHOMOのエネルギー準位とし、還元電位を測定した場合は得られた値をLUMOのエネルギー準位とし、他方のエネルギー準位はエネルギー準位差から求めることができる。
一般式(1)におけるDyeは、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子をn1個除いた構造からなる色素構造部を示す。水素原子が除かれた部分はL1との結合部となる。
このDyeから水素原子を取り除く態様は、特に制限されず、一般式(2)のA又はBとして採りうるアリール基若しくは複素環基が有する水素原子(アリール基又は複素環基の環構造を構成する原子に直接結合している水素原子)であってもよく、アリール基若しくは複素環基に結合している置換基が有する水素原子であってもよい。
一般式(2)において、AとBは同一であっても、異なっていてもよい。また、Aは複素環基であることが好ましい。こうすることによって、酸化電位がより深くなり、耐光性が良化する。
置換基Xとしては、例えば、後述する一般式(4)のR1として採りうる置換基が挙げられ、具体的には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、−OR10a、−COR11a、−COOR12a、−OCOR13a、−NR14aR15a、−NHCOR16a、−CONR17aR18a、−NHCONR19aR20a、−NHCOOR21a、−SR22a、−SO2R23a、−SO3R24a、−NHSO2R25a又はSO2NR26aR27aが挙げられる。
なお、−COOR12aのR12aが水素原子である場合(すなわち、カルボキシ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい。また、−SO3R24aのR24aが水素原子である場合(すなわち、スルホ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい。
Xとして採りうるアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が更に好ましい。アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、それぞれ、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖又は分岐が好ましい。
アリール基は、単環又は縮合環の基を含む。アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
アラルキル基(アルキル置換アリール基)のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環又は縮合環からなる基を含み、単環、又は環数が2〜8個の縮合環からなる基が好ましく、単環又は環数が2〜4個の縮合環からなる基がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子等が挙げられる。ヘテロアリール基は、5員環又は6員環からなる基が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジン環、ピペリジン環、フラン環基、フルフラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環又はチアジアゾール環からなる各基が挙げられる。
ただし、R3として採りうる置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アミド基、スルホニルアミド基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基又はアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
R4として採りうる置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基又はシアノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基又はアリール基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
R3として採りうるアルキル基の炭素数は1〜18が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6が最も好ましい。その例として、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルブチル、2−エチルヘキシル、t−ペンチル、ネオペンチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘキシル、オクチル、1−シクロヘキシルエチル、1−シクロヘキシルプロピル、ジシクロヘキシルメチル、デシル、ドデシル、ヘキシルデシル、ヘキシルオクチルなどが挙げられ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はヘキシルが好ましい。
R4として採りうるアルキル基の炭素数は1〜24が好ましく、3〜18がより好ましい。アルキル基の例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルブチル、2−エチルヘキシル、t−ペンチル、ネオペンチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘキシル、オクチル、1−シクロヘキシルエチル、1−シクロヘキシルプロピル、ジシクロヘキシルメチル、デシル、ドデシル、ヘキシルデシル、ヘキシルオクチルなどが挙げられ、イソプロピル、t−ブチル、t−ペンチル、ネオペンチル、シクロヘキシル、ジシクロヘキシルメチル又は2−エチルヘキシルが好ましい。
更にアルキル基は置換基を有していてもよく、例えばその置換基としては、上述の置換基Xとして採りうる基の中から任意に選ぶことができる。
R1及びR2として採りうる置換基としては、特に制限はないが、例えば、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等)、シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(フェニル基、ナフチル基等)、ヘテロアリール基(フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等)、ヘテロ環基(複素環基とも呼び、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ヘテロアリールオキシ基(芳香族ヘテロ環オキシ基)、アルキルチオ基(メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、ヘテロアリールチオ基(芳香族ヘテロ環チオ基)、アルコキシカルボニル基(メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、ホスホリル基(ジメトキシホスホニル、ジフェニルホスホリル)、スルファモイル基(アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アシルアミノ基(アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基等)、アミド基(メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、スルホニルアミド基(メチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、2−エチルヘキシルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基等)、カルバモイル基(アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、アルキルスルホニル基(メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、アルキルスルホニルオキシ基(メタンスルホニルオキシ)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基等が挙げられる。
中でも、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はへテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
B1〜B4として採りうる炭素原子は、水素原子又は置換基を有する。B1〜B4として採りうる炭素原子のうち、置換基を有する炭素原子の数は、特に制限されないが、0、1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。特に、B1及びB4が炭素原子であって、少なくとも一方が置換基を有することが好ましい。
B1〜B4として採りうる炭素原子が有する置換基としては、特に制限されず、R1及びR2として採りうる上記置換基が挙げられる。中でも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アシル基、アミド基、アシルアミノ基、スルホニルアミド基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アシル基、アミド基、アシルアミノ基、スルホニルアミド基、カルバモイル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基である。
B2及びB3として採りうる炭素原子が有する置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子が更に好ましく、いずれか一方の置換基が電子吸引性基(例えば、アルコキシカルボニル基、アシル基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子)であることが特に好ましい。
下記具体例において、Meはメチル、Etはエチル、Phはフェニルをそれぞれ示す。
一般式(1)におけるQ1の好ましい構造は、下記一般式(5)〜(13)のいずれかで表される化合物から水素原子を1つ除いた構造からなる構造部位である。水素原子が除かれた部分はL1との結合部となる。
下記の各一般式で表される化合物から水素原子を取り除く態様は、特に制限されず、各一般式中の符号R(R5〜R20、R22、R23、R25〜R27、R30〜R36、R37a〜R37e、R38〜R42)として採りうる水素原子であってもよく、R5〜R27、R30〜R36、R37a〜R37e、及びR38〜R42がさらに有し得る各置換基が有する水素原子であってもよい。
R21及びR24として採りうるアルキル基及びアリール基は、一般式(4)のR1として採りうる、アルキル基及びアリール基と同義である。R21及びR24として採りうる複素環基は、ヘテロアリール基及びヘテロ環基を包含し、これらの基はR1として採りうるヘテロアリール基及びヘテロ環基と同義である。
nは1〜3の整数であり、好ましくは1である。
下記具体例において、Meはメチル、Etはエチルをそれぞれ示す。
本発明の樹脂組成物に用いる、一般式(1)で表される化合物の含有量は、後述するバインダー樹脂100質量部に対して0.005質量部以上5質量部以下が好ましく、0.01質量部以上3質量部以下がより好ましく、さらに好ましくは0.1質量部以上1.5質量部以下である。
光学フィルターが色素を2種以上含む場合は、上記含有量はこれらの合計含有量とする。
なお、本発明の光学フィルターが後述する、偏光板保護フィルム又は粘着剤層を兼ねる場合においての、一般式(1)で表される化合物の含有量も上記範囲であればよい。
本発明の樹脂組成物は、樹脂(バインダー)を含有する(バインダーはポリマーに加えて任意の慣用成分を含んでいてもよい。以下、「バインダー樹脂」ということがある)。本発明で用いる樹脂は透明であることが好ましい。ここで樹脂が透明であるとは、厚み1mmの試験片を形成して測定した全光線透過率が、通常70%以上、好ましくは80%以上、より好ましくは90%以上である樹脂をいう。本発明の樹脂組成物のバインダーとして用いられる樹脂としてはポリスチレン樹脂、シクロオレフィン系樹脂、セルロースアシレート樹脂、及びアクリル樹脂を挙げることができ、これは光学フィルターとして用いられる通常のものを適用することができる。その中でも、蛍光量子収率をより低減する観点から、ポリスチレン樹脂又はシクロオレフィン系樹脂が好ましく、ポリスチレン樹脂が特に好ましい。
本発明に用いる樹脂として好ましい、ポリスチレン樹脂とシクロオレフィン系樹脂について、好ましい形態を説明する。
ポリスチレン樹脂に含まれるポリスチレンとしては、スチレン成分を50質量%以上含む樹脂を意味する。本発明には、ポリスチレンを1種のみ用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。ここで、スチレン成分とは、その構造中にスチレン骨格を有する単量体由来の構成単位である。
ポリスチレンは、樹脂組成物ないし光学フィルターを好ましい光弾性係数に制御し、且つ好ましい吸湿性に制御する目的で、スチレン成分を70質量%以上含むことがより好ましく、85質量%以上含むことがさらに好ましい。また、ポリスチレンはスチレン成分のみから構成されていることも好ましい。
また、上記ポリスチレンは水素添加されていてもよい(水添ポリスチレンであってもよい)。上記水添ポリスチレンとしては、特に限定されないが、SBSやSISに水素を添加した樹脂である水添スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SEBS)、水添スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SEPS)等の水素添加されたスチレン−ジエン系共重合体が好ましい。上記水添ポリスチレンは、1種のみを使用してもよいし、2種以上を使用してもよい。
ポリスチレン樹脂は、公知のアニオン、塊状、懸濁、乳化又は溶液重合方法により得ることができる。また、ポリスチレン樹脂においては、共役ジエンやスチレン単量体のベンゼン環の不飽和二重結合が水素添加されていてもよい。水素添加率は核磁気共鳴装置(NMR)によって測定できる。
ポリスチレン樹脂としては、市販品を用いても良く、例えば、電気化学工業(株)製「クリアレン 530L」、「クリアレン 730L」、旭化成(株)製「タフプレン 126S」、「アサプレン T411」、クレイトンポリマージャパン(株)製「クレイトン D1102A」、「クレイトン D1116A」、スタイロルーション社製「スタイロルクス S」、「スタイロルクス T」、旭化成ケミカルズ(株)製、「アサフレックス 840」、「アサフレックス 860」(以上、SBS)、PSジャパン(株)製「679」、「HF77」、「SGP−10」、DIC(株)製「ディックスチレン XC−515」、「ディックスチレン XC−535」(以上、GPPS)、PSジャパン(株)製「475D」、「H0103」、「HT478」、DIC(株)製「ディックスチレン GH−8300−5」(以上、HIPS)などが挙げられる。水添ポリスチレン系樹脂としては、例えば、旭化成ケミカルズ(株)製「タフテックHシリーズ」、シェルジャパン(株)製「クレイトンGシリーズ」(以上、SEBS)、JSR(株)製「ダイナロン」(水添スチレン−ブタジエンランダム共重合体)、(株)クラレ製「セプトン」(SEPS)などが挙げられる。また、変性ポリスチレン系樹脂としては、例えば、旭化成ケミカルズ(株)製「タフテックMシリーズ」、(株)ダイセル製「エポフレンド」、JSR(株)製「極性基変性ダイナロン」、東亞合成(株)製「レゼダ」などが挙げられる。
シクロオレフィン系樹脂に含まれるシクロオレフィン系ポリマー(環状ポリオレフィンともいう。)を形成する環状オレフィン化合物としては、炭素−炭素二重結合を含む環構造を持つ化合物であれば特に制限されず、例えば、ノルボルネン化合物、ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物、環状共役ジエン化合物又はビニル脂環式炭化水素化合物等が挙げられる。
シクロオレフィン系樹脂に含まれるシクロオレフィン系ポリマーとしては、例えば、(1)ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(2)ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(3)環状共役ジエン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(4)ビニル脂環式炭化水素化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、(1)〜(4)の各化合物に由来する構造単位を含む重合体の水素化物等が挙げられる。本発明において、ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体には、各化合物の開環重合体を含む。
R3〜R6は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜10の炭化水素基を表す。
本発明において、炭化水素基は、炭素原子と水素原子からなる基であれば特に制限されず、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基(芳香族炭化水素基)等が挙げられる。中でも、アルキル基又はアリール基が好ましい。
X2及びX3、Y2及びY3は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1〜10の炭化水素基、−(CH2)nCOOR11、−(CH2)nOCOR12、−(CH2)nNCO、−(CH2)nNO2、−(CH2)nCN、−(CH2)nCONR13R14、−(CH2)nNR13R14、−(CH2)nOZ、−(CH2)nW、又は、X2とY2若しくはX3とY3が互いに結合して形成する、(−CO)2O若しくは(−CO)2NR15を表す。
ここで、R11〜R15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Zは炭化水素基又はハロゲンで置換された炭化水素基を表し、WはSi(R16)pD(3−p)(R16は炭素数1〜10の炭化水素基を表し、Dはハロゲン原子、−OCOR17又は−OR17(R17は炭素数1〜10の炭化水素基)を表す。pは0〜3の整数である)を表す。nは、0〜10の整数であり、0〜8が好ましく、0〜6がより好ましい。
X2及びX3は、それぞれ、水素原子、−CH3、−C2H5が好ましく、透湿度の点で、水素原子が更に好ましい。
Y2及びY3は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子(特に塩素原子)又は−(CH2)nCOOR11(特に−COOCH3)が好ましく、透湿度の点で、水素原子が更に好ましい。
その他の基は、適宜に選択される。
ここで、R11〜R15は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Zは炭化水素基又はハロゲンで置換された炭化水素基を表し、WはSi(R16)pD(3−p)(R16は炭素数1〜10の炭化水素基を表し、Dはハロゲン原子、−OCOR17又は−OR17(R17は炭素数1〜10の炭化水素基)を表す。pは0〜3の整数である)を表す。nは0〜10の整数を示す。
ノルボルネン化合物の重合体としては、ノルボルネン化合物(例えば、ノルボルネンの多環状不飽和化合物)同士を付加重合することによって得られる。
このようなノルボルネン化合物の付加(共)重合体としては、三井化学社よりアペルの商品名で発売されており、ガラス転移温度(Tg)が互いに異なる、例えば、APL8008T(Tg70℃)、APL6011T(Tg105℃)、APL6013T(Tg125℃)、又は、APL6015T(Tg145℃)等が挙げられる。また、ポリプラスチック社より、TOPAS8007、同6013、同6015等のペレットが市販されている。更に、Ferrania社よりAppear3000が市販されている。
バインダー樹脂は2種以上であってもよく、組成比及び/又は分子量が異なるバインダー同士を併用してもよい。この場合、各バインダー樹脂の合計含有量が上記範囲内となる。
本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、添加剤を含んでいてもよい。例えば、必要に応じて、プラスチックフィルムに一般的に配合することができる添加剤を含有していてもよい。そのような添加剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、耐光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤、可塑剤、及び充填剤などが挙げられ、その含有量は本発明の目的を損ねない範囲で選択することができる。また、添加剤としては、公知の可塑剤、有機酸、ポリマー、レターデーション調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤又はマット剤などが例示される。これらについては、特開2012−155287号公報の段落番号[0062]〜[0097]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。また、添加剤としては、剥離促進剤、有機酸、多価カルボン酸誘導体を挙げることもできる。これらについては、国際公開第2015/005398号段落[0212]〜[0219]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。更に、添加剤として、後述する、ラジカル捕捉剤、劣化防止剤なども挙げることができる。
添加剤の含有量(樹脂組成物が二種以上の添加剤を含有する場合には、それらの合計含有量)は、バインダー樹脂100質量部に対して50質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましく、5〜30質量部であることが更に好ましい。
好ましい添加剤の1つとしては、酸化防止剤を挙げることもできる。酸化防止剤については、国際公開第2015/005398号の段落[0143]〜[0165]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましい添加剤の1つとしては、ラジカル補捉剤を挙げることもできる。ラジカル補捉剤については、国際公開第2015/005398号段落[0166]〜[0199]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましい添加剤の1つとしては、劣化防止剤を挙げることもできる。劣化防止剤については、国際公開第2015/005398号段落[0205]〜[0206]の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明においては光学フィルターに劣化防止の観点から、紫外線吸収剤を加えてもよい。紫外線吸収剤としては、波長370nm以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長400nm以上の可視光の吸収が少ないものが好ましく用いられる。本発明に好ましく用いられる紫外線吸収剤の具体例としては、例えばヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物などが挙げられる。
ヒンダードフェノール系化合物の例としては、2,6−ジ−tert−ブチル−p−ク
レゾール、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレイトなどが挙げられる。ベンゾトリアゾール系化合物の例としては、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール)、(2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、トリエチレングリコール−ビス〔3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロルベンゾトリアゾール、(2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)−5−クロルベンゾトリアゾール、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールなどが挙げられる。
本発明の樹脂組成物を用いて形成した膜は、光学フィルターとして好適である。すなわち本発明の光学フィルターは、本発明の樹脂組成物を含む膜である。光学フィルター及び膜中の各成分の含有量は本発明の樹脂組成物におけるものと同じである。
以下に、光学フィルターの製造方法を説明する。
光学フィルターの製造方法は、本発明の樹脂組成物を用いること以外は特に限定されず、通常の成形法により、適宜に製造できる。
上記エーテル、ケトン及びエステルは、環状構造を有していてもよい。また、上記エーテル、ケトン及びエステルの官能基(すなわち、−O−、−CO−及びCOO−)のいずれかを2つ以上有する化合物も、上記有機溶媒として用いることができる。上記有機溶媒は、アルコール性水酸基のような他の官能基を有していてもよい。2種類以上の官能基を有する有機溶媒の場合、その炭素原子数はいずれかの官能基を有する溶媒の上述の好ましい炭素原子数範囲内であることが好ましい。
2,367,603号、同2,492,078号、同2,492,977号、同2,492,978号、同2,607,704号、同2,739,069号及び同2,739,070号の各明細書、英国特許第640731号及び同736892号の各明細書、並びに特公昭45−4554号、同49−5614号、特開昭60−176834号、同60−203430号及び同62−115035号の各公報を参考にすることができる。バンド上での乾燥は空気、窒素などの不活性ガスを送風することにより行うことができる。
ドープの流延から後乾燥までの工程は、空気雰囲気下でもよいし窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下でもよい。本発明の光学フィルターの製造に用いる巻き取り機は、一般的に使用されているものでよく、定テンション法、定トルク法、テーパーテンション法、内部応力一定のプログラムテンションコントロール法などの巻き取り方法で巻き取ることができる。
上記光学フィルターには、延伸処理を行うこともできる。延伸処理により光学フィルターに所望のレターデーションを付与することが可能である。光学フィルターの延伸方向は幅方向、長手方向のいずれでも好ましい。
幅方向に延伸する方法は、例えば、特開昭62−115035号、特開平4−152125号、同4−284211号、同4−298310号、同11−48271号などの各公報に記載されている。
本発明の光学フィルターの好ましい物性又は特性について説明する。
延伸倍率は、1.1〜10倍が好ましく、より好ましくは1.3〜8倍であり、この範囲で所望のレターデーションとなるようにすればよい。
この様にして得た光学フィルターは、延伸により分子が配向されて、所望の大きさのレターデーションを持たせることができる。
本発明の画像表示装置として、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。本発明の画像表示装置について、好ましい形態である液晶表示装置(「本発明の液晶表示装置」とも称す。)を例にして説明する。
本発明の液晶表示装置は、本発明の光学フィルターを少なくとも1枚含むことを特徴とする。本発明の光学フィルターは、後述のとおり偏光板保護フィルム及び/又は粘着剤層として使用されてもよく、液晶表示装置に用いるバックライトユニットに含まれていてもよい。
また、本発明の液晶表示装置10において、上記液晶セルと偏光板(上側偏光板1及び/又は下側偏光板8)とが粘着剤層(図示せず)を介して張り合わされていてもよい。この場合、本発明の光学フィルターは、前述の粘着剤層を兼ねていてもよい。
液晶表示装置10には、画像直視型、画像投影型又は光変調型が含まれる。TFTやMIMのような3端子又は2端子半導体素子を用いたアクティブマトリックス液晶表示装置が本発明は有効である。もちろん時分割駆動と呼ばれるSTNモードに代表されるパッシブマトリックス液晶表示装置でも有効である。
本発明の光学フィルターがバックライトユニットに含まれている場合には、液晶表示装置の偏光板は、通常の偏光板(本発明の光学フィルターを含まない偏光板)でもよく、本発明の光学フィルターを含む偏光板でもよい。また、粘着剤層は、通常の粘着剤層(本発明の光学フィルターでないもの)でもよく、本発明の光学フィルターによる粘着剤層でもよい。
本発明に用いる偏光板は、偏光子、及び少なくとも1枚の偏光板保護フィルムを含む。
本発明に用いる偏光板は、偏光子と、偏光子の両面に偏光板保護フィルムを有するものであることが好ましく、少なくとも一方の面に、本発明の光学フィルターを偏光板保護フィルムとして含むことが好ましい。偏光子の本発明の光学フィルター(偏光板保護フィルム)を有する面とは反対の面には、通常の偏光板保護フィルムを有してもよい。
本発明に用いる偏光板保護フィルムの膜厚は、5μm以上120μm以下であり、10μm以上100μm以下がより好ましい。薄いフィルムの方が液晶表示装置に組み込んだ際に高温高湿経時後の表示ムラが発生しにくく好ましい。一方、薄すぎるとフィルム製造及び偏光板作製時に安定に搬送させることが難しくなる。本発明の光学フィルターが偏光板保護フィルムを兼ねる場合には、光学フィルターの厚さが上記範囲を満たすことが好ましい。
本発明に用いる偏光板の形状は、液晶表示装置にそのまま組み込むことが可能な大きさに切断されたフィルム片の態様の偏光板のみならず、連続生産により、長尺状に作製され、ロール状に巻き上げられた態様(例えば、ロール長2500m以上又は3900m以上の態様)の偏光板も含まれる。大画面液晶表示装置用とするためには、偏光板の幅は1470mm以上とすることが好ましい。
セパレートフィルムは偏光板出荷時、製品検査時等において偏光板を保護する目的で用いられる。セパレートフィルムは液晶板へ貼合する接着層をカバーする目的で用いられ、偏光板を液晶板へ貼合する面側に用いられる。
本発明に用いる偏光板に用いられる偏光子について説明する。
本発明に用いる偏光板に用いることができる偏光子としては、ポリビニルアルコール(PVA)と二色性分子から構成することが好ましいが、特開平11−248937号公報に記載されているようにPVA、ポリ塩化ビニルを脱水、脱塩素することによりポリエン構造を生成し、これを配向させたポリビニレン系偏光子も使用することができる。
偏光子の延伸前のフィルム膜厚は特に限定されないが、フィルム保持の安定性、延伸の均質性の観点から、1μm〜1mmが好ましく、5〜200μmが特に好ましい。また、特開2002−236212号に記載されているように水中において4〜6倍の延伸を行った時に発生する応力が10N以下となるような薄いPVAフィルムを使用してもよい。
偏光子の製造方法としては、特に制限はないが、例えば、上記PVAをフィルム化した後、二色性分子を導入して偏光子を構成することが好ましい。PVAフィルムの製造は、特開2007−86748号公報の〔0213〕〜〔0237〕に記載の方法、特許第3342516号明細書、特開平09−328593号公報、特開2001−302817号公報、特開2002−144401号公報等を参考にして行うことができる。
本発明に用いる偏光板は、上記偏光子の少なくとも一方の面に、少なくとも1枚の偏光板保護フィルム(好ましくは、本発明の光学フィルター)を接着(積層)して製造される。
偏光板保護フィルムをアルカリ処理し、ポリビニルアルコールフィルムを沃素溶液中に浸漬延伸して作製した偏光子の両面に、完全ケン化ポリビニルアルコール水溶液を用いて貼り合わせる方法により作製することが好ましい。
上記偏光板保護フィルムの処理面と偏光子を貼り合わせるのに使用される接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等のポリビニルアルコール系接着剤、ブチルアクリレート等のビニル系ラテックス等が挙げられる。
遅相軸の測定は、公知の種々の方法で測定することができ、例えば、複屈折計(KOBRADH、王子計測機器社製)を用いて行うことができる。
ここで、実質的に平行であるとは、偏光板保護フィルムの主屈折率nxの方向と偏光板の透過軸の方向とが、そのずれが±5°以内の角度で交わっていることをいい、±1°以内の角度で交わっていることが好ましく、±0.5°以内の角度で交わっていることがより好ましい。交わる角度が1°以内であれば、偏光板クロスニコル下での偏光度性能が低下しにくく、光抜けが生じにくく好ましい。
主屈折率nxの方向と透過軸の方向とが直交又は45°となるとは、主屈折率nxの方向と透過軸の方向との交わる角度が、直交及び45°に関する厳密な角度から±5°の範囲内であることを意味し、厳密な角度との誤差は、±1°の範囲内が好ましく、±0.5°の範囲内がより好ましい。
本発明に用いる偏光板は、ディスプレイの視認性向上のための反射防止フィルム、輝度向上フィルム、ハードコート層、前方散乱層、アンチグレア(防眩)層、防汚層、帯電防止層等の機能層を有する光学フィルムと複合した機能化偏光板としても好ましく使用される。機能化のための反射防止フィルム、輝度向上フィルム、他の機能性光学フィルム、ハードコート層、前方散乱層、アンチグレア層については、特開2007−86748号公報の〔0257〕〜〔0276〕に記載され、これらの記載を基に機能化した偏光板を作成することができる。
本発明の液晶表示装置において、偏光板は粘着剤層を介して液晶セルと貼り合わされていることが好ましい。本発明の光学フィルターは上記粘着剤層を兼ねていてもよい。本発明の光学フィルターが粘着剤層を兼ねていない場合には、粘着剤層は通常の粘着剤層を用いることができる。
粘着剤層としては、偏光板と液晶セルとを貼り合せることができる限り特に限定されないが、例えば、アクリル系、ウレタン系、ポリイソブチレン等が好ましい。
本発明の光学フィルターが粘着剤層を兼ねる場合、この粘着剤層は、上記色素と上記バインダーとを含み、さらに架橋剤、カップリグ剤等を含有して粘着性を付与されている。
光学フィルターが粘着剤層を兼ねる場合、粘着剤層は上記バインダーを90〜100質量%含むことが好ましく、95〜100質量%含むことが好ましい。色素の含有量は、上述したとおりである。
粘着剤層の厚さは、特に限定されないが、例えば、1〜50μmが好ましく、3〜30μmがより好ましい。
液晶セルは、特に限定されず、通常のものを使用することができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の光学フィルターを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の光学フィルターを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に制限されない。本発明の固体撮像素子は、耐候性、コントラストに優れる本発明の光学フィルター(カラーフィルタ)を備えるため、長期使用に亘って画像の色調、色再現性に優れる。
続いて、得られた中間体1aを1質量部、炭酸カリウムを0.83質量部、ヨウ化カリウムを0.09質量部、及び4−メトキシフェノールを0.7質量部、量り取り、ジメチルホルムアミド20質量部中で、温度85℃で24時間、次いで温度105℃で6時間、加熱攪拌した。反応終了後、水及び酢酸エチルを加えて分液精製し、有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体1を0.4質量部得た。
得られた中間体1を0.3質量部、またWO2008/090757などを参考に合成して得た化合物Cを0.3質量部、量り取り、トルエン20質量部及びブタノール20質量部の混合溶媒中で、3時間加熱還流した。反応終了後、0℃まで冷やし、析出した固体をろ過して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の化合物A−1を0.16質量部得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 1.26−1.31(m,9H),1.64(s,3H),3.50−3.56(m,4H),3.62−3.68(m,2H),3.86(t,2H),4.15(t,2H),6.75(d,2H),6.81(d,2H),8.37−8.40(m,4H)。
下記スキームに従い化合物B−3を合成した。
1H−NMR(CDCl3):δ 11.06(1H,s),10.57(1H,s),8.01(2H,s),6.16(1H,d,J=8.9Hz),6.07(1H,d,J=8.9Hz),5.16(1H,s),4.12(4H,t,J=7.2Hz),3.87(4H,t,J=7.2Hz),3.15−2.74(4H,m),2.50(3H,s),2.44−2.26(4H,m),2.19(3H,s),2.16(3H,s),2.10(3H,s),2.05(3H,s),2.00(3H,s),1.95(3H,s),1.59(6H,s),1.57(6H,s),1.36(9H,s),1.26(2H,q,J=7.6Hz),0.90(3H,t,J=7.6Hz)
<材料>
(樹脂1)
市販のポリスチレン(PSジャパン社製、SGP−10、Tg:100℃)を110℃で加熱し、常温(23℃)に戻してから用いた。
(基材フィルム1)
市販のポリエチレンテレフタレートフィルム、ルミラー(R)S105(膜厚38μm、東レ(株)製)を基材1として用いた。
下記に示す成分を混合し、樹脂溶液S−1(樹脂組成物)を調製した。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂溶液S−1の組成
――――――――――――――――――――――――――――――――――
樹脂1 100質量部
上記色素A−1 0.444質量部
酢酸エチル(溶媒) 574質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記濾過処理後の樹脂溶液S−1を、基材フィルム1上に、乾燥後の膜厚が5.0μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、100℃で乾燥し、光学フィルター101を作製した。
実施例1において用いる色素とその量を下表の通りとしたこと以外は、実施例1と同様にして実施例2〜12及び比較例1〜5の各光学フィルターを作製した。各光学フィルターの厚みも実施例1と同じとした。比較例で用いた色素を以下に示す。
上記各実施例及び比較例の光学フィルターを、スガ試験機社製スーパーキセノンウェザーメーターSX75で、60℃、相対湿度60%の環境下において10万ルックスで90時間光を照射した後に、吸収極大波長における吸光度差を測定し、以下の式により吸光度変化率を算出した。
(吸光度変化率)(%)=(90時間照射後の吸光度差)/(照射前の吸光度差)×100
結果を下表に示す。
ここで、光学フィルターの吸収極大波長は、次のように決定した。
島津製作所(株)製UV3150分光光度計により各実施例及び比較例の光学フィルターの、400nmから800nmの波長範囲における吸光度を1nmごとに測定した。光学フィルターの各波長における吸光度と、色素を含有しないフィルターの吸光度との吸光度差を算出し、吸光度差が最大となる波長を吸収極大波長と定義した。
<光学フィルター(偏光板保護膜)の表面処理>
上記の各実施例及び比較例で作製した光学フィルター(基材フィルム付)について、基材フィルムとは反対側の面にコロナ処理を行い、表面処理した光学フィルターを作製した。
特開2001−141926号公報の実施例1に従い、2対のニップロール間に周速差を与え、長手方向に延伸し、厚み12μmのポリビニルアルコール樹脂を含む偏光層を作製した。
(アクリル樹脂の調製)
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた内容積30Lの反応釜に、メタクリル酸メチル(MMA)8000g、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(MHMA)2000gおよび重合溶媒としてトルエン10000gを仕込み、これに窒素を通じつつ、107℃まで昇温させた。昇温に伴う環流が始まったところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート10gを添加するとともに、t−アミルパーオキシイソノナノエート20gとトルエン100gとからなる溶液を2時間かけて滴下しながら、約105〜110℃の環流下で溶液重合を進行させ、さらに4時間の熟成を行った。重合反応率は95%、得られた重合体におけるMHMAの含有率(重量比)は20%であった。
上記(メタ)アクリル樹脂Aの100質量部とゴム質弾性体C−1の10質量部とを二軸押し出し機に供給し、約280℃でシート状に溶融押し出しして、厚さ40μmの長尺状のアウター偏光板保護膜を作製した。なお、ゴム質弾性体C−1としては、カネエースM−210(株式会社カネカ製)を用いた。
偏光層と、上記表面処理した光学フィルターを、この光学フィルターのコロナ処理面が偏光層側になるように、ポリビニルアルコール((株)クラレ製、PVA−117H)3質量%水溶液を用いて、偏光層の吸収軸と光学フィルターの長手方向とが平行になるようにロールツーロールで積層した。
つぎに、アウター偏光板保護膜に下記組成の接着剤Mを、マイクログラビアコーター(グラビアロール:#300,回転速度140%/ライン速)を用いて、厚さ5μmになるように塗工し、接着剤付きフロント用偏光板保護膜とした。次いで、この接着剤付きフロント用偏光板保護膜と上記偏光層を、接着剤付きフロント用偏光板保護膜の接着剤が付いている側の面と、上記偏光層の、光学フィルターがついていない面を貼り合わせ、光学フィルターの側から紫外線を照射して、偏光板を作製した。なお、ライン速度は20m/min、紫外線の積算光量300mJ/cm2とした。ここで、偏光子の透過軸とアウター偏光板保護膜の搬送方向とが直交するように配置した。
−接着剤Mの組成−
2−ヒドロキシエチルアクリレート100質量部
トリレンジイソシアネート10質量部
光重合開始剤(イルガキュア907、BASF製)3質量部
偏光度(%)=[(平行透過率−直交透過率)/(直交透過率+平行透過率)]1/2×100
結果を下表に示す。
各実施例及び比較例の光学フィルターにおいて、吸収極大波長における吸光度を1としたときの、波長450nmの吸光度の相対値(450nm相対値)を算出し、下記評価基準に基づき評価した。
<450nm吸光度評価基準>
A:吸収極大波長における吸光度1に対する450nm吸光度の相対値が0.01未満
B:吸収極大波長における吸光度1に対する450nm吸光度の相対値が0.01以上0.03未満
C:吸収極大波長における吸光度1に対する450nm吸光度の相対値が0.03以上
結果を下表に示す。
各実施例及び比較例で作製した光学フィルターの表面(基材フィルムとは反対側の面)を、光学顕微鏡(MX−61L、オリンパス社製)を用いて明視野200倍で観察した。観察した表面状態を、下記評価基準に基づき評価した。
<面状評価基準>
A:ムラが観察されない。
B:ムラが観察される。
「ムラ」とは表面が均一ではなく荒れている状態である。より詳細には、色に濃淡が出ている状態である。
結果を下表に示す。
これに対し、本発明で規定する色素化合物を用いた実施例1〜10のフィルターは、比較例1に比べて高い偏光度を実現でき、耐光性にも優れ、また、ムラや結晶の析出が観察されず優れた面状を示した。
これに対し、本発明で規定する色素化合物を用いた実施例11〜21のフィルターは、比較例3〜5に比べて高い偏光度を実現でき、耐光性にも優れ、また、ムラや結晶の析出が観察されず優れた面状を示した。
2 上側偏光板吸収軸の方向
3 液晶セル上電極基板
4 上基板の配向制御方向
5 液晶層
6 液晶セル下電極基板
7 下基板の配向制御方向
8 下側偏光板
9 下側偏光板吸収軸の方向
B バックライトユニット
10 液晶表示装置
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される化合物と樹脂とを含む樹脂組成物。
Q1は、下記(i)及び(ii)を満たす構造部を示す。
(i)最高被占軌道と最低空軌道とのエネルギー準位差が2.9eV以上。
(ii)最低空軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最低空軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さいか、又は、最高被占軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最高被占軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さい。
L1は、Q1との連結部がアルキレン基で構成される2価の連結基であるか、又は、Q1が有する脂肪族環の環構成炭素原子と直接結合する2価の連結基である。
n1は1〜4の整数である。 - 前記一般式(2)中、Aが複素環基である、請求項1又は2記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が、ポリスチレン樹脂、セルロースアシレート樹脂、アクリル樹脂、シクロオレフィン樹脂の少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の樹脂組成物を含む膜。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の樹脂組成物を含む光学フィルター。
- 請求項7記載の光学フィルターを含む画像表示装置。
- 請求項7項記載の光学フィルターを含む固体撮像素子。
- 下記一般式(1A)で表される化合物。
Q1は、下記(i)及び(ii)を満たす構造部を示す。
(i)最高被占軌道と最低空軌道とのエネルギー準位差が2.9eV以上。
(ii)最低空軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最低空軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さいか、又は、最高被占軌道エネルギー準位の絶対値がDyeの最高被占軌道エネルギー準位の絶対値よりも小さい。
L1は、Q1との連結部がアルキレン基で構成される2価の連結基であるか、又は、Q1が有する脂肪族環の環構成炭素原子と直接結合する2価の連結基である。
n1は1〜4の整数である。
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