JP6960504B1 - 渋味抑制剤 - Google Patents

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Abstract

【課題】ポリフェノール等による渋味を効果的に改善する渋味改善剤を提供する。【解決手段】分子量１０，０００〜１，０００，０００で、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上であるアラビノガラクタンを有効成分とする渋味抑制剤。【選択図】なし

Description

本発明は渋味物質による渋味を抑制する渋味抑制剤に関する。
ポリフェノールは抗酸化作用を有し、動脈硬化等の生活習慣病の予防に効果があることが知られている。しかしながら、高濃度のポリフェノールを含有する飲料等は、ポリフェノール由来の渋味が強過ぎて不快感ないし嫌悪感を伴うことがある。
斯かる不快な渋味を抑制する手段について種々検討されており、例えば、リンゴポリフェノール由来の渋味の抑制には、グレープフルーツ果汁又はライム果汁が有効であるとの報告がある（特許文献１）。
また、アラビノガラクタン−タンパク質複合体を約１０％含むアラビアガムには、ステビア抽出物、スクラロース又はラカンカ抽出物における苦味、渋味等の味質を改善できることが報告されている（特許文献２）。
特開２００２−９５４５０号公報 特開２０１６−１８７３４４号公報
本発明は、ポリフェノール等による渋味を効果的に抑制する渋味抑制剤を提供することに関する。
本発明者は、ポリフェノール等による不快な渋味を抑制し得る素材について検討したところ、特定の糖構成を有するアラビノガラクタンが渋味の抑制に有効であることを見出した。
すなわち、本発明は、以下の１）〜２）に係るものである。
１）分子量１０，０００〜１，０００，０００で、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上であるアラビノガラクタンを有効成分とする渋味抑制剤。
２）渋味物質を含有する経口製品に、１）に記載の渋味抑制剤を配合する工程を含む、渋味抑制方法。
本発明によれば、ポリフェノール等の渋味物質に由来する不快な渋味を有効に抑制することができる。また、本発明の渋味抑制剤は、天然由来の成分であって安全性が高いため、飲食品、医薬品、医薬部外品の分野で使用することが可能である。
本発明のアラビノガラクタンは、分子量１０，０００〜１，０００，０００で、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上である。
「アラビノガラクタン」とは、アラビノース及びガラクトースをその主成分とする多糖を指す。本発明のアラビノガラクタンは、１，３結合したガラクトースを主鎖とし、主鎖のガラクトースの６位から分岐した側鎖を有する、所謂ＩＩ型のアラビノガラクタンを指す。
本発明において、「１，３結合したガラクトース」（「３−Ｇａｌｐ」とも称する）とは、結合状態にあるガラクトースであって、１位水酸基及び３位水酸基のみが他の糖分子の水酸基とエーテル結合を形成しているガラクトース、すなわち「３）−Ｇａｌ−（１」の構造を有するガラクトースを意味し、主鎖又は側鎖のいずれに存在するものであっても良い。
なお、「主鎖」とは糖鎖分子中で最も長い鎖を指し、「側鎖」とは主鎖から枝分かれしている相対的に短い鎖を指す。
本発明のアラビノガラクタンは、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上であるが、好ましくは１６モル％以上、より好ましくは１８モル％以上、より好ましくは２０モル％以上、より好ましくは２２モル％以上、且つ好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６０モル％以下、好ましくは、５０モル％以下である。また、好ましくは１２〜７０モル％、より好ましくは１６〜７０モル％、より好ましくは１８〜７０モル％、より好ましくは２０〜６０モル％、より好ましくは２２〜５０モル％である。
本発明のアラビノガラクタンは、アラビノガラクタン中のガラクトースとアラビノースとの和における１，３結合したガラクトースのモル含量（％）が、８モル％以上、より好ましくは１０モル％以上、より好ましくは１２モル％以上、より好ましくは１４モル％以上であり、且つ好ましくは７０モル％以下、より好ましくは５０モル％以下、より好ましくは４０モル％以下である。また、好ましくは８〜７０モル％、より好ましくは１０〜７０モル％、より好ましくは１２〜６０モル％、より好ましくは１４〜５０モル％である。
本発明のアラビノガラクタンの側鎖には、グルコース、ラムノース、フコース、及びグルクロン酸等の、ガラクトース及びアラビノース以外の糖を少量有してもよい。この場合、ガラクトースのモルを１とした場合のガラクトース及びアラビノース以外の糖のモル比は、例えば、１０以下、好ましくは１以下である。
本発明のアラビノガラクタンの分子量は、１０，０００〜１，０００，０００であるが、好ましくは２０，０００以上、３５，０００以上、５０，０００以上、６５，０００以上であり、また好ましくは５００，０００以下、３５０，０００以下、２００，０００以下である。また、好ましくは１０，０００〜５００，０００、より好ましくは２０，０００〜５００，０００、より好ましくは３５，０００〜３５０，０００、より好ましくは５０，０００〜３５０，０００、より好ましくは６５，０００〜２００，０００である。
当該アラビノガラクタンの糖鎖結合状態組成の解析は、当業者に公知の方法、例えばメチル化分析（F.A.Pettolino et.al., Nature Protocols, 2012, 7, 1590-1607.）により行うことができる。本発明における「全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合」も、本メチル化分析により算出される数値である。
一方、「糖鎖結合状態の情報を含まない単純なガラクトース、アラビノースの組成」の解析は、トリフルオロ酢酸などの酸による加水分解とイオンクロマトグラフィーを組み合わせた構成糖解析法などにより算出することができる。
また、分子量の測定は、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）等によって行うことができる。本願において示す分子量は、ＧＰＣ分析時のピークトップ分子量を示し、標準物質Ｓｈｏｄｅｘ Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｐ−８２ （昭光通商株式会社）との対比により算出される。
本発明のアラビノガラクタンは、洋梨、生コーヒー、ダイコン等の植物から公知の手段を用いて単離・精製することにより取得できる。
斯かる植物は、そのまま若しくはそれを圧搾することにより得られる搾汁、植物体自身を乾燥した乾燥物若しくはその粉砕物、あるいはこれらから抽出した抽出物を用いることができる。抽出物としては、植物を常温又は加温下にて抽出するか又はソックスレー抽出器等の抽出器具を用いて抽出される各種溶媒抽出物、その希釈液、その濃縮液又はその乾燥末等が挙げられる。
抽出に用いる溶媒は、水、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒、又はこれらの２種以上からなる混合物のいずれであってもよく、好ましくは水である。水の種類は特に限定されず、純水及び水道水等であってよい。また水は精製、殺菌、滅菌、ろ過、浸透圧調整、及び緩衝化等の通常の処理が施されていてよく、例えば、生理的食塩水、リン酸緩衝液等の緩衝液も抽出溶媒として使用可能である。親水性有機溶媒としては、メチルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール等のアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び酢酸等の公知の親水性有機溶媒が挙げられる。疎水性有機溶媒としては、ヘキサン、シクロヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、及びイソオクタン等の公知の疎水性有機溶媒が挙げられる。なお、抽出の際に、酸もしくはアルカリを加え、溶液ｐＨを調製した状態で抽出操作を行ってもよい。
抽出手段は、特に限定されないが、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、還流抽出、ソックスレー抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の通常の手段を用いることができる。
アラビノガラクタンの単離・精製に用いられる手段としては再沈殿、再結晶、夾雑成分の酵素分解、酸分解、膜ろ過、限外濾過、透析、ゲル濾過クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィー、及び高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等が挙げられ、これらを単独で用いてもよいし、複数組み合わせて用いることもできる。
本発明のアラビノガラクタンは、少量の夾雑物を含む粗精製であってもよいが、ＨＰＬＣ等の検出法、バイオアッセイなどの試験により検出可能な夾雑物を含まないことが好ましく、例えばタンパク質、脂質、及び糖質等の他の成分を除去したものであり得る。
本発明のアラビノガラクタンは、洋梨、生コーヒー、ダイコン等の植物から精製することができるが、他の植物から精製してもよい。植物に本発明のアラビノガラクタンが含まれるか否かは、抽出物や抽出物の酸分解物のＨＰＬＣ分析、イオンクロマトグラフィー分析、前述のメチル化分析等により容易に確認することができる。
また、本発明のアラビノガラクタンは、当業者に知られる多糖の化学合成法により調製されたものであってもよい。多糖の化学合成法としては、例えば段階縮合法、重縮合法、及び開環重合法等が挙げられる。
後述する実施例に示すとおり、本発明のアラビノガラクタンは、渋味物質の一つであるカテキン類に対する渋味を抑制できる。したがって、本発明のアラビノガラクタンは、渋味物質を含有する経口製品（例えば医薬品、医薬部外品、食品等）に配合して渋味を抑制するために使用される渋味抑制剤となり得、また当該渋味抑制剤を製造するために使用できる。
ここで、「渋味」とは、味覚受容体で知覚される苦味とは異なり、味蕾や味細胞以外の、口腔内全体の粘膜の収縮によって知覚される口中がしびれるような感覚を指し、「味覚」には含まれない。
渋味物質としては、渋味を有するものであれば特に限定されないが、渋味を有する機能性素材が好ましく、例えば、ポリフェノール、硫酸アンモニウムアルミニウム、硫酸カリウムアルミニウム、塩化アルミニウム等が例示される。
ポリフェノールとしては、その代表例としてフラボノイド、フェニルプロパノイド類、加水分解型タンニン、スチルベノイド等が例示され、フラボノイドには非重合体カテキン類、縮合型タンニン類、テアフラビン、ケルセチン、ルチン、フラバンジェノール、ピクノジェノールが包含され、フェニルプロパノイド類には、クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸、ロズマリン酸が包含され、加水分解型タンニン類には、タンニン酸、ペンタガロイルグルコース、没食子酸、エラグ酸、エラジタンニンが包含され、スチルベノイドには、レスベラトロールが包含される。
「非重合体カテキン類」とは、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート及びガロカテキンガレート等の非エピ体カテキン類と、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレート等のエピ体カテキン類を合わせての総称である。「非重合体カテキン類のガレート体」とは、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等を併せての総称である。
「クロロゲン酸類」とは、３−カフェオイルキナ酸、４−カフェオイルキナ酸及び５−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、３−フェルラキナ酸、４−フェルラキナ酸及び５−フェルラキナ酸のモノフェルラキナ酸と、３，４−ジカフェオイルキナ酸、３，５−ジカフェオイルキナ酸及び４，５−ジカフェオイルキナ酸のジカフェオイルキナ酸を併せての総称である。
本発明の渋味抑制剤は、渋味物質を含有する組成物（経口製品）に配合するための素材又は製剤として使用できる。すなわち、渋味抑制剤は、本発明のアラビノガラクタンからなるものでもよく、またアラビノガラクタンの他に賦形剤、結合剤、増量剤、希釈剤等の製剤担体を含むものであってもよい。
本発明の渋味抑制剤が使用される経口製品としては、渋味物質を含有し、かつ経口摂取可能なものであれば特に限定されず、液状でも、固体状でもよい。例えば、渋味を有する、医薬品、医薬部外品、食品等を挙げることができる。医薬品及び医薬部外品の剤型は経口投与用製剤であれば特に限定されず、例えば顆粒剤、錠剤、トローチ剤、シロップ剤等の公知の剤型のいずれでもよい。医薬部外品としては、例えば歯磨き、マウスウオッシュ、マウスリンス等が例示される。医薬品及び医薬部外品は、常法に従って製造することができ、製剤化の際は、賦形剤等の公知の添加剤を配合することができる。
食品としては、例えば、渋味物質を含有する食品や飲料、渋味物質が添加された食品や飲料を挙げることができる。食品は、その種類に応じて常法に従って製造することができる。渋味物質を含有する食品や飲料としては、例えば、緑茶、紅茶、ウーロン茶、ワイン、柿の葉茶、グアバ葉茶、玉ねぎの皮茶などの飲料、若しくはこれらを含有する食品が挙げられる。
経口製品としては、本発明の効果を享受しやすい点で、食品が好ましく、飲料が更に好ましい。食品としては、例えば、グレープフルーツ、オレンジ、レモン等の柑橘果実又はこれら果実から得られる果汁；トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス等の野菜又はこれら野菜から得られる野菜汁、若しくは野菜ジュース；コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、ワイン、ビール等の飲料；ソース、醤油、味噌、唐辛子、うま味調味料等の調味料；豆乳等の大豆食品；クリーム、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン等の乳化食品；魚肉、すり身、魚卵等の水産加工食品；ピーナツ等のナッツ；納豆等の発酵食品；食肉又はその加工食品；漬物；めん；粉末スープを含むスープ；チーズ、牛乳等の乳製品；パン・ケーキ；スナック、ビスケット、米菓、チューインガム、チョコレート、キャンディー等の菓子、等が例示される。
本発明のアラビノガラクタンの経口製品への使用量は、渋味を抑制するための有効量であれば特に限定されず、渋味物質や経口製品の種類、渋味強度に応じて適宜設定することができる。例えば、アラビノガラクタンの使用量は、渋味物質に対する質量比[アラビノガラクタン／渋味物質]として、好ましくは０．０００５以上、より好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００２５以上であり、且つ好ましくは０．８以下、より好ましくは０．１以下、より好ましくは０．０３５以下であるか、又は好ましくは０．０００５〜０．８であり、より好ましくは０．００１〜０．１であり、より好ましくは０．００２５〜０．０３５である。
この場合、経口製品中の渋味物質の含有量は、好ましくは０．００１〜０．８質量％であり、より好ましくは０．００５〜０．７質量％であり、より好ましくは０．００８〜０．６質量％であり、より好ましくは０．０３〜０．４質量％である。
また、経口製品中の本発明のアラビノガラクタンの含有量は、渋味抑制の観点から、好ましくは０．０００１質量％以上、より好ましくは０．０００１５質量％以上、より好ましくは０．０００２５質量％以上であり、且つ好ましくは０．０８質量％以下、より好ましくは０．０１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以下である。また、好ましくは０．０００１〜０．０８質量％であり、より好ましくは０．０００１５〜０．０１質量％であり、より好ましくは０．０００２５〜０．００５質量％である。
上述した実施形態に関し、本発明においてはさらに以下の態様が開示される。
＜１＞分子量１０，０００〜１，０００，０００、好ましくは２０，０００以上、３５，０００以上、５０，０００以上、６５，０００以上であり、また好ましくは５００，０００以下、３５０，０００以下、２００，０００以下で、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上であるアラビノガラクタンを有効成分とする渋味抑制剤。
＜２＞全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が、好ましくは１６モル％以上、より好ましくは１８モル％以上、より好ましくは２０モル％以上、より好ましくは２２モル％以上であり、且つ好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６０モル％以下、より好ましくは５０モル％以下であるか、又は好ましくは１２〜７０モル％、より好ましくは１６〜７０モル％、より好ましくは１８〜７０モル％、より好ましくは２０〜６０モル％、より好ましくは２２〜５０モル％である、＜１＞の渋味抑制剤。
＜３＞分子量が１０，０００〜５００，０００、好ましくは２０，０００〜５００，０００、より好ましくは３５，０００〜３５０，０００、より好ましくは５０，０００〜３５０，０００、より好ましくは６５，０００〜２００，０００である、＜１＞又は＜２＞の渋味抑制剤。
＜４＞ポリフェノールによる渋味を抑制する、＜１＞〜＜３＞のいずれかの渋味抑制剤。
＜５＞ポリフェノールが非重合体カテキン類である、＜４＞の渋味抑制剤。
＜６＞渋味物質を含有する経口製品に、＜１＞〜＜５＞のいずれかの渋味抑制剤を配合する工程を含む、渋味抑制方法。
＜７＞アラビノガラクタンの経口製品への使用量が、渋味物質に対する質量比[アラビノガラクタン／渋味物質]として、好ましくは０．０００５以上、より好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００２５以上であり、且つ好ましくは０．８以下、より好ましくは０．１以下、より好ましくは０．０３５以下であるか、又は好ましくは０．０００５〜０．８であり、より好ましくは０．００１〜０．１であり、より好ましくは０．００２５〜０．０３５である、＜６＞の方法。
＜８＞経口製品中の本発明のアラビノガラクタンの含有量が、好ましくは０．０００１質量％以上、より好ましくは０．０００１５質量％以上、より好ましくは０．０００２５質量％以上であり、且つ好ましくは０．０８質量％以下、より好ましくは０．０１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以下であるか、又は好ましくは０．０００１〜０．０８質量％であり、より好ましくは０．０００１５〜０．０１質量％であり、より好ましくは０．０００２５〜０．００５質量％である、＜６＞の方法。
＜９＞渋味抑制剤を製造するための、分子量１０，０００〜１，０００，０００、好ましくは２０，０００以上、３５，０００以上、５０，０００以上、６５，０００以上であり、また好ましくは５００，０００以下、３５０，０００以下、２００，０００以下で、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上であるアラビノガラクタンの使用。
＜１０＞全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が好ましくは１６モル％以上、より好ましくは１８モル％以上、より好ましくは２０モル％以上、より好ましくは２２モル％以上であり、且つ好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６０モル％以下、より好ましくは５０モル％以下であるか、又は好ましくは１２〜７０モル％、より好ましくは１６〜７０モル％、より好ましくは１８〜７０モル％、より好ましくは２０〜６０モル％、より好ましくは２２〜５０モル％である、＜９＞の使用。
＜１１＞分子量が１０，０００〜５００，０００、好ましくは２０，０００〜５００，０００、より好ましくは３５，０００〜３５０，０００、より好ましくは５０，０００〜３５０，０００、より好ましくは６５，０００〜２００，０００である、＜９＞又は＜１０＞の使用。
＜１２＞渋味抑制剤がポリフェノールによる渋味を抑制する、＜９＞〜＜１１＞のいずれかの使用。
＜１３＞ポリフェノールが非重合体カテキン類である、＜１２＞の使用。
＜１４＞渋味を抑制するための、分子量１０，０００〜１，０００，０００、好ましくは２０，０００以上、３５，０００以上、５０，０００以上、６５，０００以上であり、また好ましくは５００，０００以下、３５０，０００以下、２００，０００以下で、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上であるアラビノガラクタンの使用。
＜１５＞全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が、好ましくは１６モル％以上、より好ましくは１８モル％以上、より好ましくは２０モル％以上、より好ましくは２２モル％以上であり、且つ好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６０モル％以下、より好ましくは５０モル％以下であるか、又は好ましくは１２〜７０モル％、より好ましくは１６〜７０モル％、より好ましくは１８〜７０モル％、より好ましくは２０〜６０モル％、より好ましくは２２〜５０モル％である、＜１４＞の使用。
＜１６＞分子量が１０，０００〜５００，０００、より好ましくは５０，０００〜３５０，０００、より好ましくは６５，０００〜２００，０００である、＜１４＞又は＜１５＞の使用。
＜１７＞ポリフェノールによる渋味を抑制する、＜１４＞〜＜１６＞のいずれかの使用。
＜１８＞ポリフェノールが非重合体カテキン類である、＜１７＞の使用。
＜１９＞アラビノガラクタンの経口製品への使用量が、渋味物質に対する質量比[アラビノガラクタン／渋味物質]として、好ましくは０．０００５以上、より好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００２５以上であり、且つ好ましくは０．８以下、より好ましくは０．１以下、より好ましくは０．０３５以下であるか、又は好ましくは０．０００５〜０．８であり、より好ましくは０．００１〜０．１であり、より好ましくは０．００２５〜０．０３５である、＜１４＞〜＜１８＞のいずれかの使用。
。
＜２０＞経口製品中の本発明のアラビノガラクタンの含有量が、好ましくは０．０００１質量％以上、より好ましくは０．０００１５質量％以上、より好ましくは０．０００２５質量％以上であり、且つ好ましくは０．０８質量％以下、より好ましくは０．０１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以下であるか、又は好ましくは０．０００１〜０．０８質量％であり、より好ましくは０．０００１５〜０．０１質量％であり、より好ましくは０．０００２５〜０．００５質量％である、＜１４＞〜＜１８＞のいずれかの使用。
製造例１ 洋梨アラビノガラクタンの精製
６倍濃縮洋梨果汁（株式会社果香）２０ｇに純水１００ｍＬを加え、分画分子量１０ｋＤａのＵＦ平膜（メルクミリポア株式会社、Ｕｌｔｒａｃｅｌ）を用いて限外濾過（メルクミリポア株式会社、Ａｍｉｃｏｎ）した。さらに加水し、限外濾過を３回繰り返した。未通過画分を回収し、凍結乾燥後、ゲルろ過クロマトグラフィー（Ｓｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−１００、２０×２８０ｍｍ、溶離液０．１％酢酸水溶液）により精製し、洋梨アラビノガラクタン１３．１ｍｇを得た。
製造例２ 生コーヒーアラビノガラクタンの精製
粉砕生コーヒー豆（ブラジルサントス＃２、松屋珈琲より入手）２００ｇに純水２０００ｍＬを加え、１００℃で４５−６０分間抽出、その後、濾紙濾過（アドバンテック＃１）により抽出液を得、凍結乾燥し、エキス粉末４４．３４ｇを得た。これを、再度純水４４０ｍＬに溶解した後、ギ酸１７．６ｇを加え、５℃に冷却下、遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）し、沈殿物を除去した。得られた液部約５００ｍＬに対しては、９９．５ｖ／ｖ％エタノールを２５００ｍＬ加えた後、遠心分離を行うことにより沈殿物を回収し、凍結乾燥して粗多糖画分４．２８ｇを得た。
上記粗多糖画分４．２８ｇに対しては、５０ｍＭ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬ及び飽和水酸化バリウム水溶液１３０ｍＬを加え、３時間室温静置後、遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）して沈殿物を除去した。得られた液部は、１規定の希硫酸を加えｐＨ＝４とし、再度遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）して沈殿物を除去した。液部は、９９．５ｖ／ｖ％エタノール１４５０ｍＬを加え沈殿を形成させ、これを回収、凍結乾燥して粗アラビノガラクタン画分１．１８ｇを得た。
粗アラビノガラクタン画分は、Ｄｏｗｅｘ Ｍａｒａｔｈｏｎ ＭＲ−３ Ｈ＋／ＯＨ−型 １００ｍＬでイオン成分を除去し、その後凍結乾燥して、生コーヒーアラビノガラクタン０．７１ｇを得た。
製造例３ ダイコンアラビノガラクタンの精製
乾燥したダイコン根部の乾燥粉末８０ｇ（こだま食品）に純水８００ｍＬを加えて加熱し、沸騰水中で４時間抽出した。放冷後、ろ紙（キリヤマ５Aろ紙）を用いて濾過し、ろ液を凍結乾燥して５１．７ｇのエキス粉末を得た。そこに純水を全重量が２２０ｇとなるように加えて溶かし、さらに９９．５ｖ／ｖ％エタノール３３０ｍＬを加え、室温で一晩静置した。その後遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）して上清を除き、沈殿物を７０ｖ／ｖ％エタノール２５０ｍＬで２回洗浄した。得られた沈殿物を純水に溶かして凍結乾燥し、３．７４ｇの固形分を得た。そこから３００ｍｇを測り取り、純水３ｍＬに溶かした。そこにペクチナーゼ（ＳＩＧＭＡ、Ｐｅｃｔｉｎａｓｅ ｆｒｏｍ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）０．１ｍＬを加えて４０℃で９０分インキュベートした。その後、９０℃以上に昇温してペクチナーゼを失活させ、放冷し、純水５ｍＬ、９９．５ｖ／ｖ％エタノール１２ｍＬを加えて−２０℃で一晩静置した。それを遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）して上清を除き、沈殿物を７０ｖ／ｖ％エタノール５ｍＬで２回洗浄した。得られた沈殿物を純水に溶かし、溶け残った沈殿物を遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）により除去した。得られた上清を凍結乾燥し、ダイコンアラビノガラクタン８４．３ｍｇを得た。
製造例４ カラマツアラビノガラクタンの精製
Ｒｅｓｉｓｔ Ａｉｄ（ロンザジャパン株式会社）９４．７ｍｇを純水３ｍＬに溶解し、分画分子量３００Ｄａの透析膜を用いて電気透析（ＡＳＴＯＭ、ＭＩＣＲＯ ＡＣＩＬＹＺＥＲ Ｓ１）を行い、カラマツアラビノガラクタン８６ｍｇを得た。
製造例５ 和梨アラビノガラクタンの精製
５倍濃縮和梨果汁（株式会社果香）４８０ｇに純水１．９Ｌを加え、分画分子量１０ｋＤａのＵＦ平膜（メルクミリポア株式会社、Ｕｌｔｒａｃｅｌ）を用いて限外濾過（メルクミリポア株式会社、Ａｍｉｃｏｎ）した。さらに加水し、限外濾過を３回繰り返した。未通過画分を回収し、凍結乾燥後、和梨アラビノガラクタン２５３ｍｇを得た。
製造例６ 焙煎コーヒーアラビノガラクタンの精製
焙煎コーヒー豆の熱水抽出物（花王株式会社）１０ｇに純水９０ｍＬを加え、ペクチナーゼ（ＳＩＧＭＡ、Ｐｅｃｔｉｎａｓｅ ｆｒｏｍ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）０．１ｍＬを加えて４０℃で９０分インキュベートした。その後、９０℃以上に昇温してペクチナーゼを失活させ、放冷した。その溶液５０ｍＬを分取し、９９．５ｖ／ｖ％エタノール５０ｍＬを加え、−２０℃で一晩静置した。それを遠心分離（３０００ｒｐｍ、３０分）して上清を除き、沈殿物を５０ｖ／ｖ％エタノール１０ｍＬで２回洗浄した。得られた沈殿物を純水に溶かし、凍結乾燥して焙煎コーヒーアラビノガラクタン６４２ｍｇを得た。
試験例 アラビノガラクタンの分析
１．分子量測定
製造例１〜６の各種アラビノガラクタン及びアラビアガム（クレオ・インターナショナル株式会社、クレオガム＃４８１０）のピークトップ分子量をＧＰＣ−ＲＩ分析により求めた。
＜ＧＰＣ−ＲＩ分析条件＞
・ＨＰＬＣシステム：Ｃｈｒｏｍａｓｔｅｒ（株式会社日立ハイテク）
・カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＰＷｘｌ ７．８×３００ｍｍ （東ソー株式会社）
・ガードカラム：ＴＳＫｇｅｌ ＰＷｘｌ ６×４０ｍｍ
・溶離液：０．２ Ｍ りん酸バッファー（ｐＨ６．８）／アセトニトリル＝９：１
・流速：１．０ ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温度：４０℃
・検出：ＲＩ
・標準物質：Ｓｈｏｄｅｘ Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｐ−８２ （昭光通商株式会社）
２．Ｌ−アラビノース及びＤ−ガラクトースの分析（構成糖解析）
製造例１〜６の各種アラビノガラクタン及びアラビアガム（クレオ・インターナショナル株式会社、クレオガム＃４８１０）約５ｍｇをそれぞれねじ口試験管に秤量し、２Ｎの塩酸メタノール溶液５ｍＬを加え、８０℃のブロックヒーターで１８時間加熱した。放冷後、窒素気流下で濃縮、イソプロパノール１ｍＬを加え再度濃縮した。
これに２Ｎのトリフルオロ酢酸水溶液５ｍＬを加えて１１０℃のブロックヒーターで１時間加熱し、加水分解した。放冷後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加え中和、２０ｍＬにメスアップｍＬした後、イオンクロマトグラフィー分析によりＬ−アラビノースとＤ−ガラクトースの構成比（モル％）を求めた。
＜イオンクロマトグラフィー分析条件＞
・システム：Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ−５０００（サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社）
・検出器：Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ−５０００ ＥＤ 電気化学検出器（サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社）
・カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＣａｒｂｏＰａｃ ＰＡ１ ４×２５０ｍｍ
・ガードカラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＣａｒｂｏＰａｃ ＰＡ１ ４×５０ｍｍ
・流速：１ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温度：２５℃
・コンパートメント温度：３５℃
・溶離液Ａ：超純水
・溶離液Ｂ：１８ｍＭ 水酸化ナトリウム水溶液
・溶離液Ｃ：２００ｍＭ 水酸化ナトリウム水溶液
・溶離液Ｄ：１５０ｍＭ 酢酸ナトリウム、１００ｍＭ 水酸化ナトリウム水溶液
・濃度勾配条件（体積％）：下記表１
Figure 0006960504
３．メチル化分析
メチル化分析は、多糖中の各単糖相互の結合位置を決めるために行う。ある位置に結合を有している単糖が、多糖中に含まれる割合を算出することが可能である。操作は以下の４つの工程からなる。
１）多糖を完全メチル化する。
２）完全メチル化多糖を加水分解し、部分メチル化単糖にする。
３）メチル化されていない水酸基をアセチル化して、部分メチル化、部分アルジトールアセテート（partially methylated partially acetylated alditol acetates, PMAA）誘導体へ変換する。
４）ＧＣ−ＭＳを用いて上記誘導体を分離、解析する。
メチル化分析は、Ｆ．Ａ．Ｐｅｔｔｏｌｉｎｏらのプロトコル（Nature Protocols, 2012, 7, 1590-1607.）を参考に固体水酸化ナトリウムを用いる完全メチル化法を使用した。なお、完全メチル化法は、他にも箱守法と呼ばれるメチルスルフィニルカルバニオン試薬を用いる方法などが使用されるが、方法によって分析結果は左右されない。
１）完全メチル化
製造例１〜６の各種アラビノガラクタン約０．６ｍｇをそれぞれねじ口試験管に秤量し、脱水ＤＭＳＯ０．５ｍＬに溶解させ、試験管内を窒素雰囲気下にした。脱水ＤＭＳＯ中で分散させた粉末水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ１２０ｍｇ／１ｍＬＤＭＳＯ）をＤＭＳＯごと０．５ｍＬ加えて３０分間超音波処理した。そこにヨウ化メチル０．１ｍＬを加えて１０分間超音波処理した。さらにヨウ化メチル０．１ｍＬを加えて１０分間超音波処理後、ヨウ化メチル０．２ｍＬを加えて２０分間超音波処理した。続いて超純水２ｍＬとジクロロメタン１．５ｍＬを加えてボルテックスし、水層を除去した。ジクロロメタン層に超純水２ｍＬを加えてボルテックスし、水層除去する工程を３回繰り返して、得られたジクロロメタン層を別のねじ口試験管へと移した。窒素を吹き付けてジクロロメタンを除去し、乾固させて完全メチル化多糖を得た。
２）加水分解
得られた完全メチル化多糖に、超純水０．２ｍＬを加えて溶解し、４ＮのＴＦＡ０．２ｍＬを加えて１２０℃のブロックヒーターで１時間加熱、加水分解した。放冷後、遠心濃縮し、超純水０．５ｍＬを加えて遠心濃縮する工程を３回繰り返して部分メチル化単糖を得た。
３）ＰＭＡＡ誘導体への変換
得られた部分メチル化単糖に２Ｍアンモニア水０．５ｍＬと水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加え、室温で２時間半反応させた。反応後、酢酸９０μＬで中和し、遠心濃縮した。そこに５ｖ／ｖ％酢酸−メタノール溶液２５０μＬを加えて遠心濃縮する工程を２回繰り返した。さらにメタノール２５０μＬを加えて遠心濃縮する工程を２回繰り返して乾固させた。次に、無水酢酸２５０μＬを加えて１００℃のブロックヒーターで２時間半加熱した。放冷後、超純水２ｍＬとジクロロメタン１．５ｍＬを加えて試験管ミキサーで混合し、水層を除去した。ジクロロメタン層に超純水２ｍＬを加えて試験管ミキサーで混合し、水層除去する工程を３回繰り返して、得られたジクロロメタン層を別のねじ口試験管へと移した。窒素を吹き付けてジクロロメタンを除去し、ＰＭＡＡ誘導体を得た。
４）ＧＣ−ＭＳ解析
得られたＰＭＡＡ誘導体をクロロホルム５０μＬに溶解し、ＧＣＭＳにて解析した。
＜ＧＣＭＳ測定条件＞
・ＧＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ ７８９０Ｂ
・ＭＳ：Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７７Ｂ
・カラム：ＤＢ−５ｍｓ＋ＤＧ （Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ、３０ ｍ×０．２５ ｍｍ）
・インジェクション温度：２１０ ℃
・インターフェース温度：２７０ ℃
・カラム温度：１５０℃（５ ｍｉｎ）→２５０℃（５℃／ｍｉｎ）→２５０℃（５ｍｉｎ）
・キャリアガス：ヘリウム
４．渋味強度の測定
カテキン製剤（テアビゴ、ＤＳＭニュートリションジャパン株式会社より入手、エピガロカテキンガレート９４質量％以上含有）の添加濃度を表２のとおりに段階的に調整することで、異なる渋味強度を有する１０種の標準水溶液を作製した。また、１．０ｇ／Ｌのカテキン製剤溶液に各種アラビノガラクタンを０．０００２５ｗ／ｖ％となるよう添加した被験飲料を作製した。４人の専門パネラーが官能評価により１０種の標準水溶液の中から被験飲料と同等の渋味強度と認識された標準水溶液を選択した。選ばれた標準水溶液の渋味強度についてパネラー間での平均値を求め、被験飲料の渋味強度の値とした。
Figure 0006960504
実施例１、比較例１
製造例１〜６の各種アラビノガラクタン及び、アラビアガム（クレオ・インターナショナル株式会社、クレオガム＃４８１０）の分析、渋味強度の測定結果を表３に示す。渋味抑制の評価基準は、渋味強度が８未満で渋味抑制効果があると評価した。なお、アラビアガムのメチル化分析結果は文献（TALANTA, 1983, 30, 11, 887-893）を元に作成した。表３から、今回評価に用いた各種アラビノガラクタンは、３−Ｇａｌｐを主成分とするＩＩ型アラビノガラクタンであり、４−Ｇａｌｐを主成分とするＩ型アラビノガラクタンは無かった。その中でも、渋味抑制効果のあるアラビノガラクタンは、ガラクトース、アラビノースの構成比に特徴はなく、全ガラクトースにおける３−Ｇａｌｐのモル比率が１２％以上（主鎖の分岐が少ない）、かつ分子量が１万以上のとき効果を発現することが分かった。
メチル化分析では、アラビノガラクタンの構成糖であるアラビノース、ガラクトース、その他全ての糖残基について結合位置情報が得られるが、ここでは、ガラクトース残基のみを全て足し合わせて１００モル％としたときの各ガラクトース残基の割合を示した。渋味抑制の観点には、主鎖の分岐が少ないことが重要であり、ＩＩ型アラビノガラクタンの主骨格はガラクトースから成り、アラビノースやその他の微量糖はすべて側鎖に結合していることから、ガラクトース残基のみで比較した。
また、焙煎コーヒーアラビノガラクタンは、生コーヒーアラビノガラクタン同様３−Ｇａｌｐのモル比率が高いが、分子量が小さく、渋味抑制効果がない。これは、生コーヒーアラビノガラクタンが焙煎の熱によってグリコシド結合が切れ、構造は維持しつつ小さい断片になったと考えられる。これにより、渋味抑制効果が減弱したと考えられることから、効果発現には分子量が１万以上は必要と推定される。
Figure 0006960504
実施例２
（１）飲料の調製
被験飲料２−１
濃度１．０ｇ／Ｌのテアフラビン水溶液（テアフラビンパウダー１％、横浜油脂工業株式会社より入手）に洋梨アラビノガラクタンを０．０１ｗ／ｖ％となるよう添加し、被験飲料２−１を作製した。
被験飲料２−２
濃度１．０ｇ／Ｌのタンニン酸水溶液（タンニン酸ＡＬ、富士化学工業株式会社より入手）に洋梨アラビノガラクタンを０．０１ｗ／ｖ％となるよう添加し、被験飲料２−２を作製した。
被験飲料２−３
グアバ葉茶２ｇ×４包（蕃貴糖茶、ユウキ製薬株式会社製）を１Ｌの沸騰水で１０分間煮だしたお茶に、洋梨アラビノガラクタンを０．０１ｗ／ｖ％となるよう添加し、被験飲料２−３を作製した。
被験飲料２−４
玉ねぎの皮茶１ｇ×８包（玉ねぎの皮茶、オリヒロプランジュ株式会社製）を１Ｌの沸騰水で１０分間煮だしたお茶に、洋梨アラビノガラクタンを０．０１ｗ／ｖ％となるよう添加し、被験飲料２−４を作製した。
（２）渋味評価
被験飲料２−１〜４について、４人の専門パネラーにより、下記評価基準に従って各飲料の渋味を官能評価した。各パネラーは、洋梨アラビノガラクタン添加前後で比較して渋味が抑制されたか、抑制されなかったかを評価した。渋味が抑制されたと評価したパネラーの人数が４人の場合は◎、３人の場合は〇、２人の場合は△、１〜０人の場合は×と判定した。
＜評価基準＞
◎：渋味が顕著に抑制された 〇：渋味が抑制された
△：渋味があまり抑制されなかった ×：渋味が抑制されなかった
Figure 0006960504

Claims (6)

  1. 分子量１０，０００〜１，０００，０００で、全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１２モル％以上であるアラビノガラクタンを有効成分とする渋味抑制剤。
  2. 全ガラクトースにおける１，３結合したガラクトースの割合が１８〜７０モル％である、請求項１記載の渋味抑制剤。
  3. 分子量が１０，０００〜５００，０００である、請求項１又は２記載の渋味抑制剤。
  4. ポリフェノールによる渋味を抑制する、請求項１〜３のいずれか１項記載の渋味抑制剤。
  5. ポリフェノールが非重合体カテキン類である、請求項４記載の渋味抑制剤。
  6. 渋味物質を含有する経口製品に、請求項１〜５のいずれか１項記載の渋味抑制剤を配合する工程を含む、渋味抑制方法。
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