JP6959256B2 - イソシアネートとシランの機能性接着剤のための長いオープンタイムの水性プライマー組成物 - Google Patents
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Description
水/アルカノール中の活性縮合物16重量%のビニルトリエトキシシランとアミノプロピルトリエトキシシランとの1:1モル縮合物、および<2重量%の少量の非イオン性界面活性剤
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
脱イオン水
キャップなしの8オンスのガラス瓶を110℃のオーブンで少なくとも30分間乾燥させる。ボトルを窒素雰囲気下で冷却する。脱イオン水をボトルに添加し、続いてビニルトリエトキシシランとアミノプロピルトリエトキシ−シランとの縮合物、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、および存在する場合には3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを添加する。キャップをボトル上に置き、ペイントシェーカー、Devil Equipment Co.によるModel 5410を用いて1分間振盪する。
配合物の試料を調製し、以下の条件下で少なくとも3.5年間貯蔵する。選択された間隔で、試料の外観が検査される。結果を表1にまとめる。
クイックナイフ接着(QKA)試験は、以下に従って実施する。6.3mm(幅)×6.3mm(高さ)×100mm(長さ)の接着ビーズを試験される基材上に置き、組み立て物を23℃および50%RH(相対湿度)で特定の時間硬化させる。試験するとき、接着剤と基材との間にスリット(20〜40mm)が作られる。次いで、ビーズの終端部を基材に対して180°の角度で引き戻しつつ、硬化したビーズをカミソリ刃で45°の角度で切断する。接着の程度は、接着破壊(AF)および/または凝集破壊(CF)として評価される。AFの場合、硬化ビーズは基材から分離することができ、CFの場合、ナイフ切断の結果として接着ビーズ内でのみ分離が生じる。
重ね剪断試験は、以下に記載するSAE J1529手順に従って実施する。約6.3mmの基部および8mmの高さの接着剤組成物の三角形のビーズが、25mm×100mmの第1の基材の幅に沿って、そしてクーポンの端から約6mm離れて塗布される。第2の基材を直ちに接着剤ビーズに押し付けて、その間の組成物の6mm最終高さをもたらす。試料は、本明細書において記載される特定の条件下で硬化させる。次いで、Instron Testerを用いて、サンプルを5インチ/分(127mm/分)の速度で直ちに引っ張る。試料破断時の荷重(lbs)を試料面積(in2)で割って重ね剪断接着強度(psi)をもたらす。凝集破壊は、接着ビーズ内の分離パーセントを指す。
調製と試験
試料はBetaseal(商標)16030ウレタン接着剤と共にガラスプライマーとして試験される。接着試験には3種類のガラス:押し曲げ(press bent)(ビスマスフリット)(基材1)、たわみ曲げ(sag bent)(ビスマスフリット)(基材2)、およびプレーンガラス(基材3)が使用される。これらのガラスのクーポンは、最初に、ワイプオンおよびワイプオフ方法を使用して、表1に記載された溶液でプライム塗布される。2分のオープンタイムの後、Betaseal 16030ウレタン接着剤をこれらのプライム塗布されたクーポンに塗布する。オープンタイムは、溶液を拭き取って接着剤を塗布するまでの時間である。接着性は、以下の条件の後でチェックされる:条件1)CT条件(23℃/50%相対湿度)下での3日間の最初の硬化、条件1a)CT条件(23℃/50%相対湿度)下で7日間の最初の硬化、条件2)7日間CTで硬化し、次いで100°F(38℃)/100%相対湿度条件下で14日間、条件3)7日間の最初のCT硬化、次いで10日間の60℃の水浸漬条件。100CFが100%望ましい凝集破壊であり、100AFが完全な望ましくない接着破壊であることを含む結果を表1にまとめた。試験した配合物。試験した処方物を表1に記載する。実施例4および5は、多数の異なるオープンタイムで試験される。結果を表1にまとめる。
実施例7〜9において、ビニルトリエトキシシランとアミノプロピルトリエトキシシランの縮合物の量を変化させた3種の配合物を、実施例1〜6と同一の方法で試験する。配合物および結果を表3にまとめる。
実施例10において、本明細書に開示されるようなプライマーを調製し、基材1のガラス重ね剪断クーポンに塗布する。プライマーをフェルトを用いて塗布し、水を10分間蒸発させる。ガラス基材にポリウレタン系ガラス接着剤を塗布し、プライマーなしのe−コーティングされたスチールクーポンを、ガラスクーポンに接着剤を塗布するのと重複した方法で塗布することにより、多数の試料を調製する。硬化条件4は、23℃/50%相対湿度下で最初に7日間硬化させた後のSAE J1885条件に従うウェザロメーターでの1000時間の老化である。実施例10の配合物を表4に示す。結果を表5にまとめる。
(態様)
(態様1)
組成物であって:
a)1種以上のアミノヒドロカルビルアルコキシシランと1種以上のアルケニルアルコキシシランとの縮合物と、
b)1種以上のメルカプトヒドロカルビルアルコキシシランと、
c)水と、を含み、
前記組成物が、イソシアネート官能基、アルコキシシラン官能基またはそれらの両方を有するポリマーを含む接着剤またはコーティングと共に用いるのに有用なプライマーとして有用である、組成物。
(態様2)
a)約1.5〜約10重量%の、1種以上のアミノヒドロカルビルアルコキシシランと1種以上のアルケニルアルコキシシランとの縮合物と、
b)約0.1〜約10重量%の、1種以上のメルカプトヒドロカルビルアルコキシシランと、
c)約20〜約89.9重量%の水と、を含み、
ここで前記重量%は、前記組成物の前記重量に基づく、態様1に記載の組成物。
(態様3)
d)1種以上のエポキシヒドロカルビルシランを含む、態様1または2に記載の組成物。
(態様4)
前記d)1種以上のエポキシヒドロカルビルシランが約0.1〜約10重量%の量で存在する、態様1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
(態様5)
前記アミノヒドロカルビルアルコキシシランが、式1または2
前記アルケニルアルコキシシランが、式
前記メルカプトヒドロカルビルアルコキシシランが、式
前記エポキシヒドロカルビルシランが、式
前記縮合物が、式
式中、R 1 が、それぞれの存在において独立して、C 1−20 ヒドロカルビレン基であり、
R 2 が、それぞれの存在において独立して、水素またはC 1−20 ヒドロカルビル基であり、
R 3 が、それぞれの存在において独立して、C 1−4 アルキル基であり、
R 4 が、それぞれの存在において独立して、C 1−4 アルキル基であり、
R 5 が、それぞれの存在において独立して、C 1−20 アルケニル基であり、
aが、それぞれの存在において独立して、1または2であり、
bが、それぞれの存在において独立して、1または2であり、
wが、それぞれの存在において独立して、0または1であり、
xが、それぞれの存在において独立して、1〜4の整数であり、
yが、それぞれの存在において独立して、1〜3の整数であり、
zが、独立して、かつ0〜2の整数である(但しz=3−yであることを条件とする)が、
但し、a+b=3であることを条件とする、態様1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
(態様6)
前記縮合物が、約30〜70モル%の前記アミノヒドロカルビルアルコキシシランおよ
び約30〜70モル%の前記アルケニルアルコキシシランから調製される、態様1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
(態様7)
1種以上のアルカノールを含む、態様1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
(態様8)
前記組成物の約10〜約45重量%の量で1種以上のアルカノールを含む、態様1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
(態様9)
1種以上の非イオン性界面活性剤を含む、態様1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
(態様10)
前記組成物の約0.01〜約3.0重量%の量の1種以上の非イオン性界面活性剤アルカノールを含む、態様1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
(態様11)
態様1〜10のいずれか1項に記載の組成物と、イソシアネート官能基、シラン基またはそれらの混合物を含むプレポリマーを含む接着剤とを含むキット。
(態様12)
プロセスであって、
a)態様1〜10のいずれか1項に記載の組成物を第1の基材の表面に塗布することと、
b)前記塗布された組成物を前記第1の基材の前記表面から拭き取るか、または前記組成物中の大部分の水を前記第1の基材の前記表面から蒸発させることと、を含む、プロセス。
(態様13)
前記塗布された組成物が前記第1の基材の前記表面から拭き取られる、態様12に記載のプロセス。
(態様14)
前記塗布された組成物中の水、および任意選択でアルカノールが前記基材の前記表面から蒸発させられる、態様12に記載のプロセス。
(態様15)
前記水、および任意選択で前記アルカノールが、少なくとも約10秒間蒸発させられる、態様12に記載のプロセス。
(態様16)
前記組成物が、前記第1の表面上に前記組成物を噴霧することによって、前記第1の表面上に前記組成物をはけ塗りすることによって、または前記第1の表面上の前記組成物を吸収性構造体を使用してぬぐうことによって塗布される、態様12〜15のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様17)
前記第1の基材を、イソシアネート、シランまたはそれらの両方の官能基を有するプレポリマーを含む接着剤、および第2の基材と接触させることをさらに含み、ここで前記接着剤が、前記組成物が塗布された前記第1の基材の前記表面の一部に塗布され、前記接着剤が、前記第1の基材と前記第2の基材との間に配置される、態様12〜16のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様18)
前記第1の表面に前記組成物を塗布することと、前記第1の表面を前記接着剤と接触させることとの間の時間が、約20秒間〜90日間である、態様17に記載のプロセス。
(態様19)
前記第1の基材が、ガラスすなわち第2の基材に接着される前記表面の一部上にセラミックまたは有機フリットを有するガラスである、態様12〜18のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様20)
前記ガラス基材が窓であり、前記第2の基材が前記窓を車両の所定位置に保持するように適合された前記車両のフランジであるか、または前記基材は建物の窓枠である、態様19に記載のプロセス。
Claims (13)
- 組成物であって:
a)1種以上のアミノヒドロカルビルアルコキシシランと1種以上のアルケニルアルコキシシランとの縮合物と、
b)1種以上のメルカプトヒドロカルビルアルコキシシランと、
c)水と、
前記組成物の10〜45重量%の量の1種以上のアルカノールと、
前記組成物の0.01〜3.0重量%の量の1種以上の非イオン性界面活性剤と、
を含み、
前記組成物が、イソシアネート官能基および/またはアルコキシシラン官能基を有するポリマーを含む、接着剤またはコーティングと共に使用するための水性プライマーとして有用である、組成物。 - a)1.5〜10重量%の、1種以上のアミノヒドロカルビルアルコキシシランと1種以上のアルケニルアルコキシシランとの縮合物と、
b)0.1〜10重量%の、1種以上のメルカプトヒドロカルビルアルコキシシランと、
c)20〜89.9重量%の水と、を含み、
ここで前記重量%は、前記組成物の前記重量に基づく、請求項1に記載の組成物。 - e)1種以上のエポキシヒドロカルビルシランを含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記e)1種以上のエポキシヒドロカルビルシランが0.1〜10重量%の量で存在する、請求項3に記載の組成物。
- 前記アミノヒドロカルビルアルコキシシランが、式1または2
前記アルケニルアルコキシシランが、式
前記メルカプトヒドロカルビルアルコキシシランが、式
エポキシヒドロカルビルシランが、式
式中、R1が、それぞれの存在において独立して、C1−20ヒドロカルビレン基であり、
R2が、それぞれの存在において独立して、水素またはC1−20ヒドロカルビル基であり、
R3が、それぞれの存在において独立して、C1−4アルキル基であり、
R4が、それぞれの存在において独立して、C1−4アルキル基であり、
R5が、それぞれの存在において独立して、C1−20アルケニル基であり、
aが、それぞれの存在において独立して、1または2であり、
bが、それぞれの存在において独立して、1または2であり、
wが、それぞれの存在において独立して、0または1であり、
xが、それぞれの存在において独立して、1〜4の整数であり、
yが、それぞれの存在において独立して、1〜3の整数であり、
zが、独立して、かつ0〜2の整数である(但しz=3−yであることを条件とする)が、
但し、a+b=3であることを条件とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記縮合物が、30〜70モル%の前記アミノヒドロカルビルアルコキシシランおよび30〜70モル%の前記アルケニルアルコキシシランから調製される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物と、イソシアネート官能基、シラン基またはそれらの混合物を含むプレポリマーを含む接着剤とを含むキット。
- プロセスであって、
a)請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を第1の基材の表面に塗布することと、
b)前記塗布された組成物を前記第1の基材の前記表面から拭き取るか、または前記組成物中の大部分の水が前記第1の基材の前記表面から蒸発させられることと、を含む、プロセス。 - 前記塗布された組成物中の水が前記第1の基材の前記表面から蒸発させられ、少なくとも10秒間蒸発させられる、請求項8に記載のプロセス。
- 前記組成物が、前記第1の基材の表面上に前記組成物を噴霧することによって、前記第1の基材の表面上に前記組成物をはけ塗りすることによって、または前記第1の基材の表面上の前記組成物を吸収性構造体を使用してぬぐうことによって塗布される、請求項8または9に記載のプロセス。
- 前記第1の基材を、イソシアネート、シランまたはそれらの両方の官能基を有するプレポリマーを含む接着剤、および第2の基材と接触させるステップをさらに含み、ここで前記接着剤が、前記組成物が塗布された前記第1の基材の前記表面の一部に塗布され、前記接着剤が、前記第1の基材と前記第2の基材との間に配置される、請求項8〜10のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記第1の基材の表面に前記組成物を塗布することと前記第1の基材の表面を前記接着剤と接触させることとの間の時間が、20秒間〜90日間である、請求項11に記載のプロセス。
- 前記第1の基材が、ガラス、または第2の基材に結合される前記表面の一部上にセラミックまたは有機フリットを有するガラスであり、前記第2の基材が窓を車両の所定位置に保持するように適合された前記車両のフランジであるか、または前記第2の基材は建物の窓枠である、請求項8〜12のいずれか1項に記載のプロセス。
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