JP6958323B2 - 量子ドット、量子ドット含有組成物、およびインクジェットインキ - Google Patents
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Description
量子ドットは、人体を透過しやすい波長に蛍光を調整でき、体内のあらゆる場所に送達できることより発光材料として生体イメージング用途(非特許文献1)、褪色の恐れがない波長変換材料として太陽電池用途(特許文献1)、鮮明な発光材料、波長変換材料としてエレクトロニクス・フォトニクス用途(特許文献2,3)への展開検討が行われている。
蛍光収率を向上させるために、非特許文献2には、半導体微粒子をIn−Pからなる半導体微粒子に有機脂肪族カルボン酸であるミリスチン酸で被覆する例が開示されている。
最近になり、非特許文献3には、1−ドデカンチオールで被覆する例が開示されている。
一般式(1)
式中、X1、X2は各々独立に直接結合、−CH2−、−CH<、−O−、を表し
R1、R2は水素原子または、置換基を有していてもよい芳香族残基を表す。ただし、R1、とR2が同時に水素原子になることはない。
n1、n2は各々独立に1または2を表す。
また、本発明の第4〜5の態様によれば、溶媒やモノマーという希釈材を用いた作業性の良い蛍光特性に優れ、高い信頼性を有する量子ドット組成物が提供される。
本発明の量子ドットは、半導体微粒子が、一般式(1)で示される処理剤で表面処理されたことを特徴とする量子ドットである。
本発明の半導体微粒子は、無機物を成分とする半導体であり、単一組成でも、コアシェル型でも、3層以上の複数層になっていてもよい。
本発明の半導体は、2族元素、10属元素、11族元素、12族元素、13族元素、14族元素、15族元素および16族元素で示される元素の群から選ばれる少なくとも2種以上の元素を含む化合物からなる半導体である。
さらに好ましくは化合物半導体である。化合物半導体は、Zn、Cd、B、Al、Ga、In、C、Si、Ge、Sn、N、P、As、Sb、Pb、S,Se,Teで示される元素群から選ばれる少なくとも2種の元素を含む化合物からなる半導体である。
さらに好ましくは、人に対する安全性が懸念される元素を除いた、Zn、B、Al、Ga、In、C、Si、Ge、Sn、N、P、S,Teで示される元素群から選ばれる少なくとも2種の元素を含む化合物からなる半導体である。
可視光を発光する用途では、バンドギャップの狭さからInを構成元素として含む半導体が、さらに好ましい。
量子ドットの形状は、球状に限らず、棒状、円盤状、そのほかの形状であっても良い。
本発明の処理剤は、一般式(1)に示す処理剤である。
式中、X1、X2は各々独立に直接結合、−CH2−、−CH<、−O−、を表し
R1、R2は水素原子または、置換基を有していてもよい芳香族残基を表す。ただし、R1、とR2が同時に水素原子になることはない。
n1、n2は各々独立に1または2を表す。
R1、R2において、置換基を有していてもよい芳香族残基とは、芳香環から形式的に水素を1つ取り除いた残基である。芳香環の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾフラン環、プリン環、アクリジン環、フェノチアジン環などをあげることができる。
これらの芳香族残基は、置換されていてもよい。置換基としては、アルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、一般式(2)で表される置換基、または、エーテル基、チオエーテル基、ケトン基、エステル基を介して結合したアルキル基もしくはアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が挙げられる。
芳香族残基が有してもよいアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のアルキル基である。例えば、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシル、エイコシル等の直鎖アルキル基、2−エチルヘキシル等の分岐アルキル基、シクロヘキシル基、3−シクロヘキシルプロピル基等の環状アルキル基があげられる。
Qは−O−CH2−CH2−、−O−CH(CH3)−CH2−、−O−CH2−CH(CH3)−、フェニレン基、オキシフェニレン基、チオフェニレン基を
n3は2〜10の整数を
R3は水素、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素1〜8のアルキルチオ基を表す。
芳香族残基への置換基の置換数は特に制限はなく、芳香環に結合している水素の数だけ可能である。
B群の処理剤は、該当するメチル化芳香族化合物を亜リン酸エチルと反応させ、その後、塩酸で処理して、酸化と加水分解を行い得ること事ができる。
C群の処理剤は、オキシ塩化リンと順次当該化合物を反応させた後、加水分解することで得ることができる。
D群の処理剤は、フェニルフォスホン酸をニトロ化し、還元後、エチル化して得ることができる。
E群の処理剤は東京化成株式会社より試薬として購入することができる。
本発明の量子ドットを含む組成物は、溶剤を用いて、粘度を3〜50mPa・sに調製して、インクジェットインキとして使用することもできる。インクジェットインキには印刷物への要求物性により、樹脂、架橋剤、重合性単量体、光感応性物質、熱感応性物質を添加することができる。
樹脂、架橋剤、重合性単量体、光感応性物質、熱感応性物質の添加物質の添加量としては、所望の量子ドット濃度により、量子ドット1重量部に対し、添加物質を0〜100重量部添加することができる。100重量部を超えると量子ドット含有率が低くなり、十分な蛍光強度が得られない。
トルエン、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、P−クロロトルエン、P−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ターシャルターシャルブタノール、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、及び二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに好ましくは、前記760mmHgでの沸点が135℃以上の溶剤が全溶剤中60重量%以上含むことが吐出安定性やノズルにおけるインキの乾燥性の点から好ましい。
前記溶剤の具体例としては、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート、トリアセチン等を挙げることができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。中でも、好ましくはジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテートが、吐出安定性の点から好ましい。
架橋剤としては、架橋剤はメラミン化合物、ベンゾグアナミン化合物、アクリレート系モノマー、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール化合物、ベンゾオキサジン化合物、ブロック化カルン酸化合物、ブロック化イソシアネート化合物、及びシランカップリング剤からなる群から選ばれる化合物1種若しくは2種以上であることが耐熱耐性を持つ熱架橋性の架橋剤である点から好ましい。
本発明に用いる重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
重合性単量体としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の組成物が含んでもよい光感応性物質としては、光重合開始剤、光酸発生剤、光塩基発生剤があげられる。光感応性物質は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
光酸発生剤としては、スルホニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩、 N−スルホニルオキシイミド化合物などが挙げられる。
さらに、本発明の組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にキシレン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート18.0部、メタクリル酸メチル12.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにキシレンを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にキシレン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート14.0部、メタクリル酸メチル10.0部、スチレン6.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにキシレンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。
ブチラール樹脂エスレックBL-S(積水化学製)をNV10%となるようにトルエンに溶解した。
ノルボルネン200部、シクロペンテン50部、1−ヘキセン180部およびトルエン750部を、窒素置換した反応容器に仕込み、60℃に加熱した。これに、トリエチルアルミニウム(1.5モル/l)のトルエン溶液0.62部、tert−C4H5OH/CH3OHで変性(tert−C4H9OH/CH3OH/W=0.35/0.3/1;モル比)したWCl6溶液(濃度0.05モル/l)3.7部を加え、80℃で3時間加熱攪拌して、開環重合反応、水素添加反応を行い、次いでトリメチルベンゼンを用いてNVを10%に調製して樹脂溶液4を得た。
(量子ドット0の合成)
無水酢酸亜鉛0.55部、ドデカンチオール7.0部、オレイルアミン5.0部を加熱溶解し添加液を作成した。
塩化インジウム0.22部、オクチルアミン8.25部を反応容器に入れ、窒素バブリングを行いながら、165℃に加熱した。塩化インジウムが溶解した後、ジエチルアミノホスフィン0.86部を短時間で注入し、20分間165℃に制御した。その後、急冷し、40℃に冷却した。上記添加液を注入し、240℃2時間加熱した後に、室温まで放冷した。放冷後、ヘキサンとエタノールを用いて再沈殿法で精製を行った。トルエンを用いて、固形分濃度10%に調製し、ドデカンチオールで表面処理された量子ドットを含む比較分散液1を得た。
(量子ドット1の合成)
量子ドット0を、トルエンを用いて固形分濃度1%に希釈した。同量の5%処理剤1のトルエン溶液を添加し、12時間撹拌した。トルエンとエタノールを用いて再沈殿法で精製を行った。トルエンを用いて、固形分濃度10%に調製し、処理剤1で表面処理された量子ドット1を含有する分散液(組成物)を得た。
(量子ドット2〜8)
同様に処理剤を表1記載の処理剤に変更して、量子ドット希釈溶媒とエタノールを用いて精製することにより、表1の処理剤で表面処理された量子ドット2〜8の10%分散液(組成物)を合成した。
以下の評価方法によって得られた評価結果を表2に示す。
(自然乾燥法)
直径12mm基板丸カバーガラス(松浪ガラス工業製)の上に、10%分散液(組成物)の20μLを静かに載せて、その後6時間の間、自然乾燥した。
(QY維持率)
QY(量子収率)維持率は印刷初期のQYを1として、2週間後の比率を示した。1に近い方が好ましいが、0.6以上であれば実用上使用可能である。
測定機 絶対PL量子収率測定装置C9920−02
励起波長 400nm積分範囲 375〜425nm
蛍光積分範囲 430〜800nm
(実施例9〜16、比較例1〜4)
表3に示したインキ組成にて、密閉できる容器に、量子ドット溶液、樹脂溶液、溶剤、重合性単量体、感応性物質の順番で計量し、その後、密閉して、3分間、浸透してインクジェットインキを作成した。
以下の評価方法によって得られた評価結果を表4に示す。
(粘度測定)
25℃にて、振動式粘度計ビスコメイトVM−10A−L(SEKONIC社製)を用いて、測定した。
(IJ印刷 継続可能時間)
印刷ができない場合を×、印刷を30以上継続できない場合を△、30分以上継続できた場合を〇とした。実用上、30分以上継続して印刷できることが必要である。
(IJ印刷 再印刷性)
IJ吐出後1時間印刷を中止して、再印刷を行った。その際、そのまま印刷できた場合を◎、ヘッド吐出部を、溶剤を含んだ綿棒で掃除すれば印刷できた場合を〇、掃除しても印刷できない場合を×とした。実用上、◎、〇であることが必要である。
・インクジェット吐出試験条件
印刷機DimatixMaterialsPrinter
カートリッジ10DimatixMaterialsCartriges、10pL
印刷パターン1mm間隔の格子模様
基板丸カバーガラス・松浪ガラス工業製
基板温度30℃
印刷後乾燥40℃20分
QY維持率は印刷初期のQYを1として、2週間後の比率を示した。1に近い方が好ましいが、0.6以上であれば実用上使用可能である。
測定機 絶対PL量子収率測定装置C9920−02
励起波長 400nm積分範囲 375〜425nm
蛍光積分範囲 430〜800nm
Claims (6)
- 半導体微粒子が、下記一般式(1)で示される処理剤または下記化学構造式で示される処理剤で表面処理されたことを特徴とする量子ドット。
一般式(1)
R1、R2は水素原子または下記一般式(2)で置換された芳香族残基を表す。ただし、R1、とR2が同時に水素原子になることはない。n1、n2は各々独立に1または2を表す。
一般式(2)
化学構造式
- 半導体微粒子が化合物半導体であることを特徴とする請求項1に記載の量子ドット。
- 半導体微粒子がコア・シェル型であり、一般式(1)で表される処理剤でシェル表面が処理されていることを特徴とする請求項1または2に記載の量子ドット。
- 請求項1〜3いずれか1項に記載の量子ドットと、さらに溶媒を含有することを特徴とする量子ドット含有組成物。
- 請求項4記載の量子ドット含有組成物を少なくとも含有し、粘度が3〜50mPa・sであるインキジェットインキ。
- 請求項1〜3いずれか1項に記載の量子ドットを含有する印刷物。
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