JP6756251B2 - 量子ドットおよび量子ドット含有組成物 - Google Patents
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Description
量子ドットは、人体を透過しやすい波長に蛍光を調整でき、体内のあらゆる場所に送達できることより発光材料として生体イメージング用途(非特許文献1)、褪色の恐れがない波長変換材料として太陽電池用途(特許文献1)、鮮明な発光材料、波長変換材料としてエレクトロニクス・フォトニクス用途(特許文献2,3)への展開検討が行われている。
蛍光収率を向上させるために、非特許文献2には、半導体微粒子をIn−Pからなる半導体微粒子に有機脂肪族カルボン酸であるミリスチン酸で被覆する例が開示されている。
一般式(1)
また、本発明の第4〜5の態様によれば、溶媒やモノマーという希釈材を用いた作業性の良い蛍光特性に優れ、高い信頼性を有する量子ドット組成物が提供される。
本発明の量子ドットは、半導体微粒子が、一般式1で表される処理剤で表面処理されたことを特徴とする量子ドットである。
本発明の半導体微粒子は、無機物を成分とする半導体であり、単一組成でも、コアシェル型でも、3層以上の複数層になっていてもよい。
本発明の半導体は、2族元素、10属元素、11族元素、12族元素、13族元素、14族元素、15族元素および16族元素で示される元素の群から選ばれる少なくとも2種以上の元素を含む化合物からなる半導体である。
さらに好ましくは化合物半導体である。化合物半導体は、Zn、Cd、B、Al、Ga、In、C、Si、Ge、Sn、N、P、As、Sb、Pb、S,Se,Teで示される元素群から選ばれる少なくとも2種の元素を含む化合物からなる半導体である。
さらに好ましくは、人に対する安全性が懸念される元素を除いた、Zn、B、Al、Ga、In、C、Si、Ge、Sn、N、P、S,Teで示される元素群から選ばれる少なくとも2種の元素を含む化合物からなる半導体である。
可視光を発光する用途では、バンドギャップの狭さからInを構成元素として含む半導体が、さらに好ましい。
量子ドットの形状は、球状に限らず、棒状、円盤状、そのほかの形状であっても良い。
本発明の処理剤は、下記の一般式(1)で表される処理剤である。
一般式(1)
SP1混成軌道となっている原子とは、2つの原子と結合を有する原子であり、SP3混成軌道となっている原子とは、4つの原子と結合を有する原子であり、孤立電子対の扱いは同様である。
なお、小丸はAへの結合位置を示し、幾何異性体はトランス体、シン体で記載しているが、シス体、アンチ体も含む。
(SP2原子団)
アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ヘキシル、ドデシル、エイコシル等の直鎖アルキル基、2−エチルヘキシル等の分岐アルキル基、3−シクロヘキシルプロピル基等の環状アルキル基があげられる。フッ素で置換されていても良い。
アミノ基としては、アミノ基、エチルアミノ基等の2級アミン、4−ジ−イソプロピルアミノ基やシクロヘキシルアミン等の3級アミン、ジエチルアミノプロキル基等のジアミン類、ジメチルアミノエチルアミノエチルアミノ基等のトリアミン類があげられる。
エステル基構造としては、エトキシカルボニルエチル基、メチルカルボニルエトキシ基等があげられる。
ケトン基構造としては、アセチル基、アセチルブチル基等があげられる。
エテニル基類としては、6−ヘプテニル基、6−オクテニル基、2−メチル−6−ヘプテニル基等があげられる。
エーテル基としては、エチルエーテル基、ブチルエーテル基、2-メトキシエチルエーテル基など主鎖にエーテル酸素を含むエーテル基や、2−メトキシ−ヘキシル基等の分岐部分にエーテル酸素を含むエーテル基等があげられる。
溶剤としては、
トルエン、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、P−クロロトルエン、P−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ターシャルターシャルブタノール、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、及び二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の組成物が含んでもよい光感応性物質としては、光重合開始剤、光酸発生剤、光塩基発生剤があげられる。光感応性物質は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート、トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムピペリジン−1−イルスルホニル−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート、トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムカンファースルホネート、4−メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート等のスルホニウム塩;
1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(6−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタン−1−スルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムカンファースルホネート等のテトラヒドロチオフェニウム塩;
N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド等のN−スルホニルオキシイミド化合物などが挙げられる。
4−(メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、N−(2−ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジン、1−(アントラキノン−2−イル)エチルイミダゾールカルボキシレート等の複素環基含有光塩基発生剤、 2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、[[(2,6−ジニトロベンジル)オキシ]カルボニル]シクロヘキシルアミン、ビス[[(2−ニトロベンジル)オキシ]カルボニル]ヘキサン−1,6−ジアミン、トリフェニルメタノール、o−カルバモイルヒドロキシルアミド、o−カルバモイルオキシム、ヘキサアンミンコバルト(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)などが挙げられる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明に用いる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
(アクリル樹脂溶液1の調整)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリレート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸9.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け固形分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の100%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させ、重量平均分子量(Mw)19000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して活性エネルギー線硬化性樹脂であるアクリル樹脂溶液2を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート14.8部、メチルメタクリレート14.8部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)22000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液3を調製した。
処理剤1のZn塩の合成
原料A−1 2.38部、原料B−1 3.56部用いて、エタノール溶媒中でモルフォリンを1滴添加して、4時間加熱還流を行った。冷却後、析出する結晶をろ過回収して、60℃で乾燥し、処理剤1の4.5部を得た。 エステル部位の加水分解を行い、次いで、酢酸亜鉛 0.37部、処理剤1 2.45部、20mlの1−オクタデセンを120℃に加熱し、1時間保温後、真空して乾固した。未反応物をアセトンで抽出して、処理剤1のZn塩を0.96部合成した。
同様に表にまとめた原料Aと原料Bの組み合わせを用いて処理剤1と同様に、処理剤2〜18のZn塩を合成した。
原料A−5 1.04部、原料B−16 0.56部用いて、エタノール溶媒中でモルフォリンを1滴添加して、4時間加熱還流を行った。冷却後、析出する結晶をろ過回収して、60℃で乾燥し、処理剤19の0.88部を得た。 次に、酢酸亜鉛 0.37g、処理剤19 0.85部、20mlの1−オクタデセンを120℃に加熱し、1時間保温後、真空して乾固した。未反応物をアセトンで抽出して、処理剤19のZn塩を0.90部合成した。
原料A−6 1.96部、原料B−18 0.70部用いて、エタノール溶媒中でモルフォリンを1滴添加して、4時間加熱還流を行った。冷却後、析出する結晶をろ過回収して、60℃で乾燥し、処理剤20の2.1部を得た。 エステル部位の加水分解を行い、次いで、酢酸亜鉛 0.37部、処理剤20 2.0部、20mlの1−オクタデセンを120℃に加熱し、1時間保温後、真空して乾固した。未反応物をアセトンで抽出して、処理剤20のZn塩を0.92部合成した。
同様に表にまとめた原料Aと原料Bの組み合わせを用いて処理剤20と同様に、処理剤21のZn塩を合成した。
酢酸亜鉛 0.37部、処理剤22 2.0部、20mlの1−オクタデセンを120℃に加熱し、1時間保温後、真空して乾固した。未反応物をアセトンで抽出して、処理剤22のZn塩を0.92部合成した。
処理剤23を用いて同様に、処理剤23のZn塩を合成した。
QD:InP/ZnSコアシェル型量子ドットは技術文献「Inorganic Chemistry 2016,(17)、pp8381−8386」の記載に従い、次のように合成した。
酢酸インジウム 0.29g、処理剤1のZn塩 0.28g ステアリン酸 1.00g、1−オクタデセン 20ml を25mlフラスコに入れ100℃に加熱した。その後、その温度で減圧留去した。フラスコ内をアルゴンガスでみたし、300℃に加熱した。別途、水のないグローボックス中で調製した、トリス(トリメチルシリル)フォスフィン 0.25gの1−オクタデセン5ml溶解に溶解液を注入し、280℃9分反応して、急冷した。この溶液3.2ml、1-オクタデセン10ml、オレイルアミン2.5mlをフラスコ入れ、15分撹拌し、ついで、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛を0.93g加えた。反応フラスコ内をアルゴンで置換して、170℃まで45分で昇温し、170℃にて2時間の間、保温した。冷却し、アセトンを加えて、遠心沈降にて分離した。沈降ペーストをトルエン分散し、QD−1の10%トルエン溶液を得た。
同様に処理剤を変更して、QD−2〜23の10%トルエン溶液を合成した。
同様に処理剤を、オクタン酸として、QD−24の10%トルエン溶液を合成した。
[実施例24]QDレジスト1の調整
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、QDレジスト1を作製した。
QD−1 10%トルエン溶液 :0.60部
アクリル樹脂溶液1 :9.66部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :24.1部
アクリル樹脂溶液2 :3.22部
光重合性単量体 (東亞合成社製「アロニックスM−402」) :0.86部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「OXE−02」) : 0.70部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)
同様に順番にQD−2〜23に10%トルエン溶液を用いてQDレジスト2〜23を作製した。
QD−24の10%トルエン溶液を用いて、QDレジスト24を作製した。
得られたQDレジストをスピンコーターにて、乾燥膜厚が1μmになるように塗布して塗布基板を作製した。塗布後70℃で5分、熱風オーブンで予備乾燥した。50mj/平方cmの紫外線露光を行った後、0.04%KOH水溶液のアルカリ現像液に2分間、浸漬し、純水で洗浄し、乾燥して、アルカリ現像を行った。その後、オーブンで220℃20分加熱後、放冷して、ポストベークを行った。
予備乾燥、紫外線露光後、アルカリ現像後、ポストベーク後の蛍光量子収率を外部量子効率測定装置(浜松ホトニクス株式会社製C9920)にて、測定した。
プリベーク後の蛍光量子収率と比較して、80%以上を5、79〜60%を4、59〜40%を3、39〜20%を2、19%未満を1として、表2にまとめた。
[実施例47]QDレジスト25の調整
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、QDレジスト14を作製した。
QD−1 10%トルエン溶液 :0.60部
アクリル樹脂溶液3 :13.7部
トルエン :24.1部
光酸発生剤(PAI−101 みどり化学株式会社製) : 0.70部
2−(4−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)−(4−メトキシフェニル)アセトニトリル
同様に順番にQD−2〜23に10%トルエン溶液を用いてQDレジスト26〜47を作製した。
QD−14の10%トルエン溶液を用いて、QDレジスト48を作製した。
得られたQDポジ型レジストをスピンコーターにて、乾燥膜厚が1μmになるように塗布して塗布基板を作製した。塗布後70℃で5分、熱風オーブンで予備乾燥した。0.04%KOH水溶液のアルカリ現像液に2分間、浸漬し、純水で洗浄し、乾燥して、アルカリ現像を行った。その後、オーブンで220℃20分加熱後、放冷して、ポストベークを行った。
予備乾燥、紫外線露光後、アルカリ現像後、ポストベーク後の蛍光量子収率を外部量子効率測定装置(浜松ホトニクス株式会社製C9920)にて、測定した。
プリベーク後の蛍光量子収率と比較して、80%以上を5、79〜60%を4、59〜40%を3、39〜20%を2、19%未満を1として、表3にまとめた。
Claims (5)
- 半導体微粒子を含有する量子ドットであって、半導体微粒子表面が下記構造式で表される処理剤のいずれかを含有することを特徴とする量子ドット。
- 半導体微粒子が化合物半導体であることを特徴とする請求項1に記載の量子ドット。
- 半導体微粒子がコア・シェル型であり、シェル表面が一般式(1)で表される処理剤を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の量子ドット。
- 請求項1〜3いずれか1項に記載の量子ドットと、さらに溶媒を含有することを特徴とする量子ドット含有組成物。
- さらに光重合性単量体を含有することを特徴とする請求項4に記載の量子ドット含有組成物。
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