JP7065513B2 - 有機リン化合物 - Google Patents
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Description
1H-NMR (400MHz, CDCl3, r.t.) δ(ppm): 6.78(ddt, 2H, J=6.4, 17.2 and 22.0Hz, CH), 5.64 (dd, 2H, J=16.8 and 19.6Hz, CH), 4.09 (m, 8H, CH2), 2.22 (m, 4H, CH2), 1.20-1.50 (12H, CH2).
13C-NMR (100MHz, CDCl3, r.t.) δ(ppm): 153.9, 116.8, 61.6, 34.1, 29.3, 29.1, 27.8, 16.4.
31P-NMR (CDCl3, 162MHz) δ(ppm): 18.9.
1H-NMR (400MHz, D2O) δ(ppm): 6.45 (ddt, 2H, J=6.4, 17.2 and 22.0Hz, CH), 5.70 (ddt, 2H, J=1.6, 13.2 and 17.2Hz, CH), 2.11 (m, 4H, CH2), 1.37 (m, 4H, CH2), 1.18-1.28 (8H, CH2).
13C-NMR (100MHz, D2O) δ(ppm): 151.0, 121.3, 42.6, 34.4, 29.3, 28.3.
31P-NMR (162MHz, D2O) δ(ppm): 15.5.
シュレンク管内に1-ドデセン2.52g(15.0mmol)とビニルホスホン酸1.85g(11.3mmol)を加え、減圧乾燥後、窒素ガスを充填した。このシュレンク管内に第2世代Grubbs触媒0.64g(0.80mmol)を加え、ジクロロメタン15mLに溶解した後、3時間還流した。反応後、溶媒を留去し、SiO2カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2→1:1(容量比)、Rf値0.28)で精製してPAC12-Ethyl esterを得た(収量3.20g(10.5mmol)、収率93%)。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ(ppm): 6.78 (ddt, 1H, J=6.4, 17.2 and 22.0Hz), 5.64 (ddt, 1H, J=1.6, 13.2 and 17.2Hz), 4.05 (ddq, 4H, J=0.8, 6.8 and 6.8Hz), 2.05-2.09 (br, 2H), 1.25-1.43 (m, 24H), 0.88 (t, 3H, J=6.4Hz).
13C-NMR (CDCl3, 100MHz) δ(ppm): 154.2, 116.6, 61.6, 34.2, 31.9, 30.0, 29.5, 29.4, 29.3, 29.1, 27.8, 22.7, 16.4, 14.2.
31P-NMR (CDCl3, 162MHz) δ(ppm): 19.0.
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.68 (s, 2H, -OH), 6.72 (ddt, 1H, J=4.0, 16.8 and 23.2Hz), 5.71 (dd, 1H, J=16.8 and 19.6Hz), 2.17-2.18 (br, 2H), 1.26-1.42 (m, 18H), 0.88 (t, 3H, J=6.4Hz).
13C-NMR (100MHz, CDCl3) δ(ppm): 153.4, 115.9, 34.0, 31.9, 29.6, 29.5, 29.4, 29.3, 29.1, 27.6, 22.9, 14.1.
31P-NMR (162 MHz, CDCl3) δ(ppm): 22.3.
IR (ATR): 1645, 1150 and 944cm-1.
シュレンク管内に1-ヘキサデセン0.45g(2.0mmol)とビニルホスホン酸0.25g(1.5mmol)を加え、減圧乾燥後、窒素ガスを充填した。このシュレンク管内に第2世代Grubbs触媒0.32g(0.1mmol)を加え、ジクロロメタン5mLに溶解した後、3時間還流した。反応後、溶媒を留去し、SiO2カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:3(容量比)、Rf値0.20)で精製してPAC16-Ethyl esterを得た(収量0.46g(1.28mmol)、収率85%)。
1H-NMR(400MHz, acetone-d6) δ(ppm): 6.68 (ddt, 1H, J=6.4, 17.2 and 22.0Hz, CH), 5.71 (ddt, 1H, J=1.6, 13.2 and 17.2Hz, CH), 3.99 (ddq, 4H, J=0.8, 6.8 and 6.8Hz, CH2), 2.25 (m, 2H, CH2), 1.47 (m, 2H, CH2), 1.25-1.43 (m, 18H), 1.24 (m, 6H, CH3), 0.88 (t, 3H, J=6.4Hz).
13C-NMR (100MHz, acetone-d6) δ(ppm): 154.5, 119.7, 62.6, 35.4, 33.5, 31.1, 31.1, 30.9, 30.7, 30.5, 30.4, 30.2, 29.6, 24.2, 17.6, 15.2.
31P-NMR (162MHz, acetone-d6) δ(ppm): 17.6.
1H-NMR (400MHz, D2O) δ(ppm): 6.33 (br, 1H), 5.65 (br, 1H), 2.08 (br, 2H), 1.25-1.43 (20H), 0.76 (t, 3H, J=6.4Hz).
31P-NMR (162MHz, D2O) δ(ppm): 13.4.
1H-NMR (400MHz, D2O, pH11) δ(ppm): 6.06 (br, 1H), 5.57 (br, 1H), 1.92 (br, 2H), 1.10-1.27 (20H), 0.73 (br, 3H).
31P-NMR (162MHz,D2O, pH11) δ(ppm): 11.4.
シュレンク管内に1-オクタデセン1.89g(7.5mmol)とビニルホスホン酸(0.91g,5.1mmol)を加え、減圧乾燥後、窒素ガスを充填した。このシュレンク管内に第2世代Grubbs触媒0.21g(0.26mmol)を加え、ジクロロメタン7mLに溶解した後、2時間還流した。反応後、溶媒を留去し、SiO2カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2→2:1(容量比)、Rf値0.33)で精製してPAC18-Ethyl esterを得た(収量:1.44g(3.7mmol)、収率72%)。
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ(ppm): 6.77 (ddt, 1H, J=7.2, 16.8 and 22Hz, CH), 5.62 (ddt, 1H, J=1.6, 17.2 and 21.2Hz, CH), 4.07 (m, 4H, CH2), 2.20 (br, 2H, CH2), 1.33 (6H, CH3), 1.24-1.48, (28H, CH2), 0.88 (t, 3H, J=7.2Hz).
13C-NMR (CDCl3, 100MHz) δ(ppm): 154.1, 116.6, 61.6, 34.2, 31.9, 29.7 (4C), 29.6 (2C), 29.5 (2C), 29.4 (2C), 29.1, 27.8, 22.7, 16.4, 14.1.
31P-NMR (CDCl3, 162MHz) δ(ppm): 19.0.
1H-NMR (400MHz,D2O, pH11) δ(ppm): 6.17 (ddt, 1H, J=6.4, 17.2 and 18.4Hz), 5.62 (ddt, 1H, J=17.2, 17.2Hz), 2.05-2.09 (m, 2H), 1.25-1.43 (m, 28H), 0.88 (t, 3H, J=6.4Hz).
13C-NMR (100MHz,D2O, pH11) δ(ppm): 141.7, 127.3, 34.2, 32.0, 30.0, 29.9, 29.7 (6C), 29.6, 29.5 (2C), 28.7, 22.7, 13.8.
31P-NMR (162MHz, D2O, pH11) δ(ppm): 11.4.
IR (ATR): 1645, 1224 and 946cm-1.
バイアル瓶内で、エタノール:水=2:1(容量比)の混合液に、PAC12を溶解して9mMのPAC12溶液を得た。このバイアル瓶内に50mM水酸化ナトリウム水溶液を定量滴下していき、各濃度におけるpHをpH測定装置(堀場社製、製品名「F-74pHメーター」)で測定した。その結果を図1に示す。図1に示すように、2価の酸であるPAC12は2段階で中和された。PAC12の見かけのpK1およびpK2を、それぞれ4.22および9.41と算出した。
バイアル瓶内で、種々の濃度となるようにBPAC12を水に溶解した。各濃度の水溶液をシャーレに移し、ウィルヘルミー法による表面張力測定装置(協和界面科学社製、製品名「DY-500」)を用いて、水に対するBPAC12の表面張力を測定した。この結果を図2(a)に示す。図2(a)に示すように、BPAC12は、室温の水中において、沈殿を伴うことなく水に良好に分散・溶解して表面張力を低下させた、すなわち界面活性を示した。また、図2(a)のグラフで表面張力が一定値となる濃度から、臨界ミセル濃度(CMC)を決定した。
BPAC12、PAC12、PAC12-1Na、およびPAC12-2Naの中空状粒子形成能を、動的光散乱測定により評価した。バイアル瓶内で10mMのBPAC12水溶液を調製し一晩静置した。開口径0.45μmのPVDFシリンジフィルターでこの溶液を濾過して不純物を除去した後、光散乱光度計(大塚電子社製、製品名「DLS-7000」)を用いて動的光散乱測定を行った。この測定では、光源にArレーザー(波長488nm)を用い、散乱角度を90°に設定した。同様の方法で、20mMのPAC12、PAC12-1Na、およびPAC12-2Naのそれぞれの動的光散乱測定を行った。その結果を表2に示す。
10%メタノール水溶液にPAC12を溶解して、50mMのPAC12溶液を調製した。開口径0.45μmのPVDFシリンジフィルターでこの溶液を濾過して不純物を除去した。スラッシュ窒素を用いてこの濾液を浸漬凍結させた。凍結割断レプリカ作製装置内で、冷却ナイフを用いて中空状粒子を切断して観察面を得た。この観察面に白金を蒸着し、さらにカーボンコーティング処理をしてレプリカ膜を得た。
7.5wt%のPAC12水溶液を調製し、ヒートガンを用いた加熱とボルテックスミキサーによる撹拌を繰り返した。この水溶液を室温で1時間静置した後、ガラス基板上に塗布した。この塗布物の上に偏光フィルターを設置して、光学顕微鏡(OLYMPUS社製、製品名「BX41」)で観察した。この結果を図4(a)に示す。図4(a)に示すように、ガラス基板上に塗布したPAC12は、ラメラ液晶に特有のテクスチャーが観測された。これより、PAC12は基板上で膜構造を形成しやすいことが明らかとなった。
1mLのエタノールにPAC12を溶解して5mMのPAC12溶液を調製した。この溶液にマイカ基板(1cm×1cm)を5時間浸漬させた。その後、5mLのエタノールでこのマイカ基板表面を洗浄することにより、マイカ基板上の未反応のPAC12を除去した。得られたマイカ基板の表面形状を原子間力顕微鏡(セイコーインスツル社製「SPI4000」)を用い、タッピングモードによって観察した。
Claims (8)
- 請求項1において、
前記直鎖炭化水素基が直鎖アルキレン基である有機リン化合物またはその塩。 - 請求項2において、
前記R1が直鎖オクチレン基である有機リン化合物またはその塩。 - 請求項1から3のいずれかの有機リン化合物またはその塩と、親水性液体とを有する混合物。
- 請求項1から3のいずれかの有機リン化合物またはその陰イオンを主成分とする中空状粒子。
- 請求項5において、
前記有機リン化合物またはその陰イオンから構成されている中空状粒子。 - 請求項1から3のいずれかの有機リン化合物またはその塩と、親水性液体とを混合する混合工程を有する請求項5または6の中空状粒子の製造方法。
- 請求項5または6の中空状粒子を含有する化粧料、肥料、農薬、展着剤、または表面処理剤。
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