JP6957501B2 - 2パート硬化性組成物 - Google Patents
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Description
分野
2パート(two part)硬化性組成物が提供され、該組成物は、構造Iに示される化合物を参照して定義される硬化促進剤を含む:
2パート硬化性接着剤組成物は、一般によく知られている。例えば、米国特許第7,776,963号、第6,730,411号、第6,512,043号、第4,536,546号、第7,638,195号、第8,794,282号、第8,642,691号、及び米国特許出願公開第2005/0192364号、第2014/0221544号、及び第2010/0305282号を参照されたい。
上記のように、2液型(two part)組成物のための硬化促進剤が提供され、該硬化促進剤は、構造Iに示される化合物を参照して定義される:
N−酢酸エチルテトラヒドロキノリン
凝縮器、熱電対、撹拌子、磁気撹拌器、及び窒素入口を備えた1000mL4つ口丸底フラスコに、テトラヒドロキノリン(50g、0.38mol)、ブロモ酢酸エチル(75.2g、0.45mol)、ジイソプロピルエチルアミン(58.2g、0.45mol)、及びアセトニトリル(500mL)を撹拌しながら添加した。溶液を加熱して還流させた。反応物を還流下で4時間撹拌した。反応混合物を2000mL分液ロート中のH2O及びi−Pr2O各500mLに添加した。水層を除去し、有機層をH2O各500mLで3回洗浄した。有機層を分離し、乾燥し(MgSO4)、ろ過した。溶媒を減圧下で除去した。残留物を減圧蒸留した。粗収率=77.5g(94%);B.P.(℃)=130〜133/2.0トール。5画分を回収し、画分2〜5を純粋な生成物として合わせた。蒸留収量=75.4g(92%);1H NMR(CDCl3) δδ6.95−7.05(m,2,Ar−H),6.6(t,1,Ar−H),6.4(d,1,Ar−H),4.2(q,2,O−CH2),4.0(s,2,N−CH2−COO),3.4(t,2,N−CH2),2.8(t,2,Ar−CH2),2.0(m,2,CH2),1.3(t,3,CH3);13C NMR(CDCl3) 171,145,129,127,123,117,110,61,53,51,28,22,14;IR(neat) 2931,1745,1729,1601,1499,1329,1179,1022,971,742cm−1。
テトラヒドロキノリン(75g、0.44mol)、ブロモアセトニトリル(81.2g、0.68mol)、ジイソプロピルエチルアミン(87.3g、0.68mol)、及びアセトニトリル(500mL)を用いて上記と同じ手順を使用した。粗収率=100g;B.P.(℃)=134〜135/2.0トール。5画分を回収し、画分2〜5を純粋な生成物として合わせた。蒸留収量=81.2g(84%);1H NMR(CDCl3) δδ7.1(t,1,Ar−H),7.0(d,1,Ar−H),6.7(t,1,Ar−H),6.6(d,1,Ar−H),4.0(s,2,N−CH2−CN),3.3(t,2,N−CH2),2.8(t,2,Ar−CH2),2.0(m,2,CH2);13C NMR(CDCl3) 143,129,127,125,119,116,112,50,40,27,22;IR(neat) 2932,2238(CN),1603,1496,1328,1240,1194,861,742,713cm−1。生成物は周囲温度で放置すると結晶化した。
インドリン(50g、0.42mol)、ブロモ酢酸エチル(83.5g、0.50mol)、ジイソプロピルエチルアミン(64.5g、0.50mol)、及びアセトニトリル(500mL)を用いて上記と同じ手順を使用した。粗収率=91.1g;B.P.(℃)=120〜123/2.0トール。5画分を回収し、画分2〜5を純粋な生成物として合わせた。蒸留収量=80.3g(93%);1H NMR(CDCl3) δδ7.0−7.1(m,2,Ar−H),6.7(t,1,Ar−H),6.4(d,1,Ar−H),4.2(q,2,O−CH2),3.9(s,2,N−CH2−COO),3.5(t,2,N−CH2),3.0(t,2,Ar−CH2),1.3(t,3,CH3);13C NMR(CDCl3) 170,151,129,127,124,118,107,61,54,50,28,14;IR(neat) 2980,1744,1731,1607,1489,1251,1180,1020,742,709cm−1。
インドリン(50g、0.42mol)、ブロモアセトニトリル(60.0g、0.50mol)、ジイソプロピルエチルアミン(64.5g、0.50mol)、及びアセトニトリル(500mL)を用いて同じ手順を使用した。粗収率=69.9g;B.P.(℃)=125〜130/2.0トール。5画分を回収し、画分3〜5を純粋な生成物として合わせた。蒸留収量=55.5g(83%);1H NMR(CDCl3) δδ7.1(m,2,Ar−H),6.8(t,1,Ar−H),6.6(d,1,Ar−H),4.0(s,2,N−CH2−CN),3.4(t,2,N−CH2),2.8(t,2,Ar−CH2);13C NMR(CDCl3) 149,130,127,124,115,108,53,37,28;IR(neat) 2848,2238(CN),1607,1486,1309,1242,1149,870,750,719cm−1。生成物は周囲温度で放置すると結晶化した。
N−メチルアニリン(53.5g、0.50mol)、ブロモ酢酸エチル(100.2g、0.60mol)、ジイソプロピルエチルアミン(77.4g、0.60mol)、及びアセトニトリル(500ml)を用いて上記と同じ手順を使用した。粗収率=102.7g;B.P.(℃)=99〜101/1.0トール。5画分を回収し、画分3〜5を純粋な生成物として合わせた。蒸留収量=76.9g(80%);1H NMR(CDCl3) δδ7.2(t,2,Ar−H),6.8(t,1,Ar−H),6.7(d,2,Ar−H),4.2(q,2,O−CH2),4.0(s,2,N−CH2−COO),3.0(s,3,N−CH3),1.3(t,3,CH3);13C NMR(CDCl3) 170,149,129,112,107,61,54,39,14;IR(neat) 2981,1745,1729,1600,1505,1366,1184,1117,1027,945,747,689cm−1。
N−メチルアニリン(30.2g、0.28mol)、ブロモアセトニトリル(40.7g、0.34mol)、ジイソプロピルエチルアミン(43.7g、0.34mol)、及びアセトニトリル(500ml)を用いて上記と同じ手順を使用した。粗収率=58.1g;B.P.(℃)=98〜99/2.0トール。5画分を回収し、画分3〜5を純粋な生成物として合わせた。蒸留収量=28.8g(57%):1H NMR(CDCl3) δδ7.3(t,2,Ar−H),6.9(t,1,Ar−H),6.8(d,2,Ar−H),4.1(s,2,N−CH2−COO),3.0(s,3,N−CH3);13C NMR(CDCl3) 147,129,120,115,114,41,39;IR(neat) 2819,2238(CN),1599,1500,1335,1245,1117,998,924,753,690cm−1。
凝縮器、熱電対、撹拌子、磁気撹拌器、及び窒素入口を備えた1000mL四つ口丸底フラスコに、テトラヒドロキノリン(25g、0.19mol)、ニトロベンジルブロミド(40.6g、0.19mol)、ジイソプロピルエチルアミン(27.1g、0.21mol)、及びアセトニトリル(500mL)を撹拌しながら添加した。溶液を加熱して還流させた。反応物を還流下で4時間撹拌した。反応混合物を2000mL分液ロート中のH2O及びEtOAc各500mLに添加した。水層を除去し、有機層をH2O各500mLで3回洗浄した。有機層を分離し、乾燥し(MgSO4)、ろ過した。溶媒を減圧下で除去した。生成物を結晶性の橙色固体として単離した。収量=77.5g(94%);M.P.=101℃:1H NMR(CDCl3) δ 8.2 (d,2,Ar−H),7.4(d,2,Ar−H),6.95−7.05(m,2,Ar−H),6.6(t,1,Ar−H),6.3(d,1,Ar−H),4.5(s,2,N−CH2−Ar),3.4(t,2,N−CH2),2.8(t,2,Ar−CH2),2.0(m,2,CH2):13C NMR(CDCl3) 147.2,147.0,145,129,127,124,122,117,111,55,50,28,22;IR(neat) 2944,1597,1505,1339,1329,1107,950,857,732cm−1。
テトラヒドロキノリン(18.3g、137mmol)、4−シアノベンジルブロミド(25.0g、137mmol)、ジイソプロピル−エチルアミン(18.1g、140mmol)、及びアセトニトリル(500mL)を用いて上記と同じ手順を使用した。収量=32.4g(定量的);M.P.=約35℃:1H NMR(CDCl3) δ 7.6(Ar−H),7.4(d,2,Ar−H),7.0(m,2,Ar−H),6.6(t,1,Ar−H),6.3(d,1,Ar−H),4.5(s,2,N−CH2−Ar),3.4(t,2,N−CH2),2.8(t,2,Ar−CH2),2.0(m,2,CH2):13C NMR(CDCl3) 145,132,129,127,122,125,119,117,116,114,111,110,55,50,27,22;IR(neat) 2838,2225,1601,1504,1438,1307,1155,973,811,743,711cm−1。生成物は周囲温度で放置すると結晶化した。
インドリン(25.0g、210mmol)、ニトロベンジルブロミド(45.4g、210mmol)、ジイソプロピル−エチルアミン(29.7g、230mmol)、及びアセトニトリル(500mL)を用いて上記と同じ手順を使用した。収量=50.5g(95%);M.P.=99℃:1H NMR(CDCl3) δ 8.2(d,2,Ar−H),7.5(d,2,Ar−H),7.0−7.1(m,2,Ar−H),6.7(t,1,Ar−H),6.4(d,1,Ar−H),4.3(s,2,N−CH2−Ar),3.4(t,2,N−CH2),3.0(t,2,Ar−CH2):13C NMR(CDCl3) 151,147,146,130,128,127,124,123,118,107,54,53,28;IR(neat) 2836,1597,1509,1488,1339,1235,1105,1020,845,737,712cm−1。
インドリン(16.3g、137mmol)、シアノベンジルブロミド(25.0g、137mmol)、ジイソプロピル−エチルアミン(18.1g、140mmol)、及びアセトニトリル(500mL)を用いて上記と同じ手順を使用した。収量=30.1g(定量的);M.P.=約35℃:1H NMR(CDCl3) δ7.6(d,2,Ar−H),7.4(d,2,Ar−H),7.0−7.1(m,2,Ar−H), 6.7(t,1,Ar−H),6.4(d,1,Ar−H),4.3(s,2,N−CH2−Ar),3.3(t,2,N−CH2),3.0(t,2,Ar−CH2):13C NMR(CDCl3) 152,144,132,130,128,127,124,119,118,111,107,54,53,29;IR(neat) 2835,2220,1604,1485,1377,1236,1146,1022,823,747,718cm−1。
下記表に列挙した以下の成分を使用して、評価用の2パート硬化性組成物を製造した。パートA(Part A)は、パートB(Part B)に対して、10:1の体積比で使用した:
Claims (6)
- 2つの対合した基材の間に請求項1に記載の組成物を用いて形成された接合を含む物品。
- (メタ)アクリレート成分が、一般構造H2C=CGCO2R1(式中、Gは、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であってよく、R1は、1〜16個の炭素原子を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルカリール基、アラルキル基、又はアリール基から選択されてよく、ここでそれらのいずれも、任意選択で、場合によりシラン、ケイ素、酸素、ハロゲン、カルボニル、ヒドロキシル、エステル、カルボン酸、尿素、ウレタン、カーボネート、アミン、アミド、硫黄、スルホネート、及びスルホンで置換又は中断されていてもよい)を有する、請求項1に記載の組成物。
- (メタ)アクリレート成分が、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラン(メタ)アクリレート及びジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、ジ−(ペンタメチレングリコール)ジメタクリレート、テトラエチレンジグリコールジアクリレート、ジグリセロールテトラメタクリレート、テトラメチレンジメタクリレート、エチレンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、並びにビスフェノール−Aモノ及びジ(メタ)アクリレート、並びにビスフェノール−Fモノ及びジ(メタ)アクリレートから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 酸化剤が、クメンヒドロペルオキシド、パラメンタンヒドロペルオキシド、t−アミルヒドロペルオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシド、t−ブチルペルベンゾエート、ベンゾイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジアセチルペルオキシド、ブチル4,4−ビス(t−ブチルペルオキシ)バレレート、p−クロロベンゾイルペルオキシド、t−ブチルクミルペルオキシド、t−ブチルペルベンゾエート、ジ−t−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチルペルオキシヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチルペルオキシヘキサ−3−イン、4−メチル−2,2−ジ−t−ブチルペルオキシペンタン、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項1、3及び4のいずれか1項に記載の組成物。
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