JP6957149B2 - 難水溶性活性フェノール化合物及びビニルピロリドンコポリマーを含む組成物 - Google Patents

難水溶性活性フェノール化合物及びビニルピロリドンコポリマーを含む組成物 Download PDF

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Description

本発明は組成物に関し、詳細には、好ましくは皮膚等のケラチン物質のための難水溶性ポリフェノール化合物を含む化粧用組成物に関する。
難水溶性活性化合物を含む化粧料又は皮膚科用製品等の組成物は、その組成物が水性である場合、活性化合物の安定性及び生物学的利用能が不十分であるという点で課題を有する。今日に至るまで、これらの課題を解決するために、いくつかの先行技術が、難水溶性活性化合物の水溶性を増加させるための方法を記載している。
例えば、WO2013/106,433は、セルロースエステル及び難水溶性薬物を含む組成物を開示しており、この組成物では、セルロースエステルが薬物の溶解性を薬物単独と比べて増加させうる。
加えて、WO2013/158992は、高度に分枝状のα-D-グルカン又はその修飾型と、高度に分枝状のα-D-グルカンの非存在下での溶質化合物の水溶性よりも高い水溶性を有する溶質化合物とを含む、溶質化合物の溶解性を増加させるための組成物を開示している。
WO2013/106,433 WO2013/158992
水及び難水溶性化合物を含む組成物中の難水溶性化合物の溶解性を増加させるための新たな手法が、依然として必要とされている。この必要性は、美白剤等の美容的又は皮膚科学的に活性な化合物として使用されうる難水溶性ポリフェノール化合物にも該当する。
その一方で、良好なテクスチャを有する水及び難水溶性化合物を含む組成物も、特にその組成物が化粧料又は皮膚科用製品として使用される場合に必要とされている。
したがって、本発明の目的は、難水溶性ポリフェノール化合物の溶解性が増加した、難水溶性ポリフェノール化合物及び水を含む組成物を提供すると同時に、べたつきにくさ及びみずみずしさ(freshness)等の良好なテクスチャを有する組成物を提供することである。
上記の目的は、
(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と、
(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと、
(c)水と、
(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸と
を含む組成物によって達成可能である。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーなしで、室温において、1質量%未満、好ましくは0.1質量%未満、より好ましくは0.01質量%未満の水溶性を有しうる。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、タンニン及びそれらの誘導体、スチルベノイド及びそれらの誘導体、並びにレゾルシノール誘導体から選択することができる。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、エラグ酸、レスベラトロール、及びフェニルエチルレゾルシノールから選択されてもよい。
組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量は、組成物の総質量に対して0.01〜20質量%、好ましくは0.03〜10質量%、より好ましくは0.05〜3質量%でもよい。
(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、架橋されていなくてもよい。
(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、ビニルピロリドンと、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート、不飽和炭化水素、及びビニルモノマーからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーとのコポリマーから選択することができる。
本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量は、組成物の総質量に対して0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜20質量%、より好ましくは1〜10質量%でもよい。
本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマー/(a)難水溶性ポリフェノール化合物の質量比は、50以下、好ましくは40以下、より好ましくは30以下でもよい。
本発明による組成物中の(c)水の量は、組成物の総質量に対して50〜99質量%、好ましくは60〜98質量%、より好ましくは70〜97質量%でもよい。
(d)塩基性アミノ酸は、アルギニン、リジン、ヒスチジン、及びそれらの混合物からなる群から選択することができる。
本発明による組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量は、組成物の総質量に対して0.01〜20質量%、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.5〜5質量%でもよい。
本発明による組成物は、5.5〜8.5、好ましくは6.0〜8.0、より好ましくは6.5〜7.5のpHを有しうる。
本発明はまた、本発明による組成物をケラチン物質に適用する工程を含む、ケラチン物質、好ましくは皮膚のための美容方法、好ましくは美白方法に関する。
本発明の別の態様は、組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の溶解性を増加させ、かつ、べたつきにくさ及び/又はみずみずしさを有する組成物を供するための、(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と(c)水とを含む組成物における、(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸との使用である。
鋭意検討の結果、本発明者らは、難水溶性ポリフェノール化合物の溶解性が増加した、難水溶性ポリフェノール化合物及び水を含む組成物を提供すると同時に、べたつきにくさ及びみずみずしさ等の良好なテクスチャを有する組成物を提供することが可能であると発見した。
したがって、本発明による組成物は、
(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と、
(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと、
(c)水と、
(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸と
を含む。
本発明による組成物は、難水溶性ポリフェノール化合物の水中での溶解性を増加させることができる。換言すると、本発明による組成物は、水中に溶解した難水溶性ポリフェノール化合物の量を増加させることができる。したがって、難水溶性ポリフェノール化合物は、ポリフェノール化合物の量が増加しても組成物中に溶解しうるため、本発明による組成物は、長期にわたって安定であることができる。
本明細書における「安定」という用語は、難水溶性ポリフェノール化合物が組成物中に溶解した状態を維持することができ、組成物中で沈殿しないことを意味する。安定な組成物は均質又は透明である場合があり、不安定な組成物は不均質又は不透明/半透明である場合がある。
加えて、本発明による組成物は、ポリフェノール化合物の生物学的利用能を向上させることができる。
ポリフェノール化合物の水溶性の増加とは、水中でのポリフェノール化合物の溶解性が、非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマー及び塩基性アミノ酸の非存在下における水中でのポリフェノール化合物の溶解性と比較して増加することを指す。
加えて、本発明による組成物は、べたつきにくさ及びみずみずしさ等の優れたテクスチャを有することができ、これは、化粧料及び/又は皮膚科用製品に有用となりうる。
また、本発明による使用は、水と難水溶性ポリフェノール化合物とを含む組成物中での難水溶性ポリフェノール化合物の溶解性を増加させると同時に、組成物にべたつきにくさ及び/又はみずみずしさを付与することができる。
以下に、本発明による組成物、使用等を詳細に説明する。
[組成物]
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と、(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと、(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸とを含む。
本発明による組成物は、化粧用又は皮膚科用の組成物であることが好ましく、より好ましくは化粧用組成物、更により好ましくは皮膚等のケラチン物質のための化粧用ケア組成物である。特に、本発明による組成物は、皮膚等のケラチン物質の美白のための化粧料又は皮膚科用製品として使用することができる。
本発明による組成物の(a)難水溶性ポリフェノール化合物、(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマー、及び(d)塩基性アミノ酸、並びに他の特徴を以下に説明する。
(難水溶性活性ポリフェノール化合物)
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物を含む。2種以上の(a)難水溶性ポリフェノール化合物を組み合わせて使用してもよい。したがって、単一種の難水溶性ポリフェノール化合物、又は異なる種類の難水溶性ポリフェノール化合物の組み合わせを使用してもよい。
本明細書における「難水溶性」という用語は、水中での不十分な溶解性を意味する。したがって、本明細書で使用される難水溶性化合物は、水に溶解しにくい。よって、「難水溶性」ポリフェノール化合物は、後に説明される(b)非イオン性若しくはカチオン性のビニルピロリドンコポリマー、又は(d)塩基性アミノ酸なしで、室温(20〜25℃、好ましくは25℃)において、1質量%未満、好ましくは0.1質量%未満、より好ましくは0.01質量%未満の水溶性を有する化合物でもよい。換言すると、「難水溶性」ポリフェノール化合物は、室温(20〜25℃、好ましくは25℃)において、純水中での溶解性が、1質量%未満、好ましくは0.1質量%未満、より好ましくは0.01質量%未満でもよい。
本発明で使用される(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、1つの分子中に2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する。(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、ポリフェノール化合物の誘導体、例えばグリコシド型、塩、酸型、及び還元型を含む。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、化粧料又は皮膚科用製品中の活性成分若しくは活性化合物であってもよい。本明細書で使用される「活性」化合物という用語は、抗酸化作用、美白作用、及び抗菌作用といった化粧用又は皮膚科用の活性特性を有する化合物を意味する。好ましくは、本発明で使用される(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、美白剤であってもよく、したがって、本発明による組成物は、美白製品として、又は皮膚等のケラチン物質を美白するための化粧用組成物として使用されてもよい。
本発明で使用することのできる(a)難水溶性ポリフェノール化合物は、フラボノイドであっても非フラボノイドであってもよい。
フラボノイドは、カルコン、フラボン、フラバノン、フラバノール、フラボノール、ジヒドロフラボノール、イソフラボノイド、ネオフラボノイド、カテキン、アントシアニジン、タンニン、及びそれらの誘導体からなる群から選択することができる。特に、フラボノイドは、タンニン及びそれらの誘導体でもよい。
タンニン及びそれらの誘導体は、エラグ酸、ゲラニイン、カテキン、プロシアニジン、プロフィセチニジン、プロデルフィニジン、及びそれらの誘導体からなる群から選択することができる。これらのタンニンの中でも特に、本発明は、好ましくはエラグ酸を(a)難水溶性ポリフェノール化合物として使用することができるが、これは、エラグ酸が美白作用を有するからである。
エラグ酸は、次の化学式によって表される。エラグ酸は、例えば、Minasolve社から得ることができる(製品名:Minacare Elage)。
Figure 0006957149
非フラボノイドは、リグナン、オーロン、スチルベノイド、クルクミノイド、及び他のフェニルプロパノイド、並びにそれらの誘導体、例えばレゾルシノール誘導体からなる群から選択することができる。特に、非フラボノイドは、スチルベノイド及びそれらの誘導体、並びにレゾルシノール誘導体から選択することができる。
スチルベノイド及び誘導体は、ピセタノール、ピノシルビン、レスベラトロール、及びそれらの誘導体からなる群から選択することができる。これらのスチルベノイドの中でも特に、本発明は、好ましくはレスベラトロールを(a)難水溶性ポリフェノール化合物として使用することができ、レスベラトロールは美白作用を有する。
レスベラトロールは、次の化学式によって表される。レスベラトロールは、例えばSymrise Corp社から得ることができる。
Figure 0006957149
レゾルシノール誘導体は、好ましくは4位で置換された誘導体、例えば4-アルキルレゾルシノール、より好ましくはフェニルエチルレゾルシノール、4-n-ブチルレゾルシノール、及び4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオール、そして特に、その美白作用ゆえにフェニルエチルレゾルシノールでもよい。フェニルエチルレゾルシノールは、4-(1-フェニルエチル)-1,3-ベンゼンジオールとも称され、次の化学式によって表される。フェニルエチルレゾルシノールは、例えば、Symrise Corp社から得ることができる(製品名:Symwhite 377(登録商標))。
Figure 0006957149
レゾルシノール誘導体の他の例としては、次のものを挙げることができる:2-メチルレゾルシノール、5-メチルレゾルシノール、4-メチルレゾルシノール、4-エチルレゾルシノール、2,5-ジメチルレゾルシノール、4,5-ジメチルレゾルシノール、2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール、3,5-ジヒドロキシベンジルアミン、5-メトキシレゾルシノール、3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール、2-メトキシレゾルシノール、4-メトキシレゾルシノール、3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物、4-クロロレゾルシノール、2-クロロレゾルシノール、2',4'-ジヒドロキシアセトフェノン、3',5'-ジヒドロキシアセトフェノン、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド、4-プロピルレゾルシノール、2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン、3,5-ジヒドロキシベンズアミド、2,6-ジヒドロキシベンズアミド、2,4-ジヒドロキシベンズアミド、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール、3,5-ジヒドロキシアニソール水和物、4-アミノレゾルシノール塩酸塩、2-アミノレゾルシノール塩酸塩、5-アミノベンゼン-1,3-ジオール塩酸塩、2',4'-ジヒドロキシプロピオフェノン、2',4'-ジヒドロキシ-3'-メチルアセトフェノン、(2,4-ジヒドロキシフェニル)アセトン、(3,5-ジヒドロキシフェニル)アセトン、2,6-ジヒドロキシ-4'-メチルアセトフェノン、4-n-ブチルレゾルシノール、2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール、3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸、2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸、2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸、3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸、2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール、4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシアセトフェノン一水和物、3,5-ジヒドロキシベンジルアミン塩酸塩、4,6-ジクロロレゾルシノール、2',4'-ジヒドロキシ-3'-メチルプロピオフェノン、1-(3-エチル-2,6-ジヒドロキシフェニル)エタン-1-オン、2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノン、1-(2,6-ジヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタン-1-オン、3(2,4-ジヒドロキシフェニルプロピオン酸、及び2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物の塩としては、該化合物の従来型の非毒性塩、例えば酸又は塩基から形成されるものが挙げられる。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物の塩には、次のものが含まれる:
a)化合物に、鉱酸、より具体的には塩酸、ホウ酸、臭化水素酸、ヒドロン酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸、及びテトラフルオロホウ酸から選択される酸を添加することにより得られる塩、又は、
b)化合物に、有機酸、より具体的には酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルコン酸、サリチル酸、酒石酸、テレフタル酸、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、及びトリフル酸から選択される酸を添加することにより得られる塩。
また、(a)難水溶性ポリフェノール化合物に、無機塩基、例えば水性の水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アンモニウム、水酸化マグネシウム、水酸化リチウム、並びに、例えばナトリウム、カリウム、若しくはカルシウムの炭酸塩又は炭酸水素塩、或いは有機塩基、例えば第一級、第二級、若しくは第三級のアルキルアミン、例えばトリエチルアミン若しくはブチルアミンを添加することによって得られる塩も含まれる。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物の塩は、有利には、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、及びマグネシウム塩、並びにアンモニウム塩等のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩から選択することができる。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物が、タンニン及びそれらの誘導体、スチルベノイド及びそれらの誘導体、並びにレゾルシノール誘導体から選択されることが、好ましい場合がある。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物が、エラグ酸、レスベラトロール、及びフェニルエチルレゾルシノールから選択されることが、より好ましい場合がある。
本発明による組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量は、組成物の総質量に対して0.01質量%以上、好ましくは0.03質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上でもよい。本発明による組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量が、組成物の総質量に対して0.2質量%以上であることが、更により好ましい場合がある。
その一方で、本発明による組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量は、組成物の総質量に対して20質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは3質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量が、組成物の総質量に対して2質量%以下であることが、更により好ましい場合がある。
本発明による組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量は、組成物の総質量に対して0.01〜20質量%、好ましくは0.03〜10質量%、より好ましくは0.05〜3質量%の範囲でもよい。本発明による組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量が、組成物の総質量に対して0.2質量%〜2質量%であることが、更により好ましい場合がある。
(非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマー)
本発明による組成物は、(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーを含む。2種以上の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーを組み合わせて使用してもよい。したがって、単一種の非イオン性若しくはカチオン性のビニルピロリドンコポリマー、又は異なる種類の非イオン性若しくはカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの組み合わせを使用してもよい。
(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーとしては、任意の種類の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーを使用することができる。しかしながら、(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーが架橋されていないことが好ましい。
本明細書における「コポリマー」という用語には、ビニルピロリドンとビニルピロリドン以外の1種のコモノマーとの共重合によって得られるポリマー、並びに、ビニルピロリドンとビニルピロリドン以外の2種以上のコモノマーとの共重合によって得られるポリマーが含まれる。(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーが、ビニルピロリドンと1種のコモノマーとのコポリマーであることが好ましい場合がある。(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、ビニルピロリドンのホモポリマーではない。
(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、ビニルピロリドンに由来する少なくとも1種のペンダント環構造を有する。その一方で、(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンポリマーは、ポリマーの主鎖に環構造を含まないことが好ましい。
(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、カチオン性/アニオン性の部分を有さないか、或いは、コポリマー主鎖中、又はコポリマーの1つ若しくは複数のペンダント基中に少なくとも1つのカチオン性の部分若しくは基を有するだけである。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物と(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーとは、複合体を形成することができる。本明細書で使用される「複合体」という用語は、(a)難水溶性ポリフェノール化合物と(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーとを組み合わせた結果として、分子間相互作用が起こる物質又は形成物を指す。複合体は、例えば、付加物、付随物、凝集物、又は包接化合物とすることができる。
複合体の形成という点では、(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、ランダムコポリマーであり、ブロックコポリマーではないことが好ましい場合がある。
(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、ビニルピロリドンと、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート、不飽和炭化水素、及びビニルモノマーからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーとのコポリマーから選択することができる。
換言すると、(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーは、ビニルピロリドンと、アクリル酸又はメタクリル酸、アクリレート又はメタクリレート、不飽和炭化水素、好ましくはスチレン、ブタジエン、ヘキサデセン、エイコセン、デセン、及びトリアコンテン等のアルケン、並びにビニルモノマーからなる群から選択される少なくとも1種のコモノマーとの共重合によって得ることができる。
アクリレート又はメタクリレートの例としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ジメチルアミノメチル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ジメチルアミノメチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、四級化メタクリル酸ジメチルアミノメチル、四級化メタクリル酸ジメチルアミノエチル、及びメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムを挙げることができる。
ビニルモノマーの例としては、ビニルアルコール、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ネオデカン酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニル、t-ブチル安息香酸ビニル、ビニルカプロラクタム、及びメチルビニルイミダゾリウムを挙げることができる。
非イオン性ビニルピロリドンコポリマーの例としては、次のものを挙げることができる:
ビニルピロリドンと酢酸ビニルとのコポリマー(PVP/VAコポリマー)、例えばBASF社によるLuviskol VA64 Poudre及びISP社によるPVP/VA E335;
ビニルピロリドンとビニルアルコールとのコポリマー(VP/ビニルアルコールコポリマー)、例えばSekisui社によるSelvol Ultalux SC PVOHコポリマー;
ビニルピロリドンとヘキサデセンとのコポリマー(PVP/ヘキサデセンコポリマー)、例えばISP社によるAntaron V-216;
ビニルピロリドンとトリアコンテンとのコポリマー(トリアコンタニルPVP)、例えばISP社によるAntaron WP-660;
ビニルピロリドンとエイコセンとのコポリマー(PVP/エイコセンコポリマー)、例えばISP社によるAntaron V-220;
ビニルピロリドン、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニルのターポリマー(PVP/VA/プロピオン酸ビニルコポリマー)、例えばBASF社によるLuviskol VAP3431及びLuviskol VAP 343E;
ビニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、及びメタクリル酸ジメチルアミノエチルのターポリマー(ビニルカプロラクタム/PVP/メタクリル酸ジメチルアミノエチルコポリマー)、例えばISP社によるコポリマーVC-713;並びに
それらの混合物。
その一方で、カチオン性ビニルピロリドンコポリマーは、以下からなる群から選択することができる:
- メタクリル酸ジメチルアミノエチル単位を含むビニルピロリドンコポリマー、
- メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム単位を含むビニルピロリドンコポリマー、及び
- メチルビニルイミダゾリウム単位を含むビニルピロリドンコポリマー。
メタクリル酸ジメチルアミノエチル単位を含むカチオン性ビニルピロリドンコポリマーは、以下から選択することができる:
- ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチルコポリマー、例えば、I.S.P.社によりコポリマー845の商品名で販売されているビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチルコポリマー(質量により20/80)、
- ジエチル硫酸で四級化されたビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチルコポリマー、例えば、I.S.P.社によりGafquat 734、755、755S、及び755Lの商品名で販売されている、ジエチル硫酸で四級化されたビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチルコポリマー、
- ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/親水性ポリウレタンコポリマー、例えば、U.C.I.B.社によりPecogel GC-310の商品名で、又はBlagden Chemicals社によりAquamere C1031及びC1511の商品名で販売されている、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/親水性ポリウレタンコポリマー、
- 四級化されているか又は四級化されていないビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/C8〜C16オレフィンコポリマー、例えば、I.S.P.社によりGanex ACP1050〜1057、1062〜1069、及び1079〜1086の商品名で販売されている、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/C8〜C16オレフィンコポリマー、
並びに
- ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニルカプロラクタムコポリマー、例えば、I.S.P社によりGaffix VC713の商品名で販売されているビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニルカプロラクタムコポリマー。
メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム(MAPTAC)単位を含むカチオン性ビニルピロリドンコポリマーは、以下から選択することができる:
- ビニルピロリドン/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムコポリマー、例えば、I.S.P.社によりGafquat ACP1011及びGafquat HS100の商品名で販売されているビニルピロリドン/MAPTACコポリマー、
並びに
- ビニルピロリドン/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム/ビニルカプロラクタムターポリマー、例えば、I.S.P社によりポリマーACP 1059、1060、及び1156の商品名で販売されている、ビニルピロリドン/MAPTAC/ビニルカプロラクタムターポリマー。
メチルビニルイミダゾリウム単位を含むカチオン性ビニルピロリドンコポリマーは、以下から選択することができる。
- ビニルピロリドン/メチルビニルイミダゾリウムクロリドコポリマー、例えば、BASF社によりLuviquat FC370、FC550、FC905、及びHM552の商品名で販売されているビニルピロリドン/メチルビニルイミダゾリウムクロリドコポリマー、
- ビニルピロリドン/メチルビニルイミダゾリウムクロリド/ビニルイミダゾールコポリマー、例えば、BASF社によりLuviquat 8155の商品名で販売されているビニルピロリドン/メチルビニルイミダゾリウムクロリド/ビニルイミダゾールコポリマー、
- ビニルピロリドン/ビニルカプロラクタム/ビニルイミダゾリウムコポリマー、例えば、BASF社によりLuviquat Holdの商品名で販売されているビニルピロリドン/ビニルカプロラクタム/ビニルイミダゾリウムメトスルフェートコポリマー、
並びに
- ビニルピロリドン/メチルビニルイミダゾリウムメトスルフェートコポリマー、例えば、BASF社によりLuviquat MS370の商品名で販売されているビニルピロリドン/メチルビニルイミダゾリウムメトスルフェートコポリマー。
カチオン性ビニルピロリドンコポリマーは、メタクリル酸ジメチルアミノエチル単位を含むビニルピロリドンポリマーから選択されることが好ましい場合があり、より好ましくは、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチルコポリマー、例えば、ASHLAND社によりCOPOLYMER 845-Oの商品名で販売されているものから選択される。
カチオン性ビニルピロリドンコポリマーは、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム単位を含むビニルピロリドンポリマーから選択されることが好ましい場合があり、より好ましくはポリクオタニウム-28である。
カチオン性ビニルピロリドンコポリマーは、メチルビニルイミダゾリウム単位を含むビニルピロリドンポリマーから選択されることが好ましい場合もあり、より好ましくは、ビニルピロリドン/メチルビニルイミダゾリウムコポリマーから選択され、更により好ましくは、ポリクオタニウム-16、例えば、AROMAT社によりLUVIQUAT FC 370の商品名で販売されているものから選択される。
本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量は、組成物の総質量に対して0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上でもよい。本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量が、組成物の総質量に対して2質量%以上であることが、更により好ましい場合がある。
その一方で、本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量は、組成物の総質量に対して30質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量が、組成物の総質量に対して5質量%以下であることが、更により好ましい場合がある。
本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量は、組成物の総質量に対して0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜20質量%、より好ましくは1〜10質量%の範囲でもよい。本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量が、組成物の総質量に対して2%〜5質量%であることが、更により好ましい場合がある。
本発明による組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマー/(a)難水溶性ポリフェノール化合物の質量比は、50以下、好ましくは40以下、より好ましくは30以下でもよい。
(水)
本発明による組成物は、(c)水を含む。
本発明による組成物中の(c)水の量は、組成物の総質量に対して50質量%以上、好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上でもよい。本発明による組成物中の(c)水の量が、組成物の総質量に対して80質量%以上であることが、更により好ましい場合がある。
その一方で、本発明による組成物中の(c)水の量は、組成物の総質量に対して99質量%以下、好ましくは98質量%以下、より好ましくは97質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(c)水の量が、組成物の総質量に対して96質量%以下であることが、更により好ましい場合がある。
本発明による組成物中の(c)水の量は、組成物の総質量に対して50〜99質量%、好ましくは60〜98質量%、より好ましくは70〜97質量%でもよい。本発明による組成物中の(c)水の量が、組成物の総質量に対して80%〜96質量%であることが、更により好ましい場合がある。
(塩基性アミノ酸)
本発明による組成物は、(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸を含む。2種以上の塩基性アミノ酸を組み合わせて使用してもよい。したがって、単一種の塩基性アミノ酸、又は異なる種類の塩基性アミノ酸の組み合わせを使用してもよい。
本明細書における「アミノ酸」という用語は、同一の又は異なるアミノ酸の重縮合によって得られない化合物を意味する。加えて、本明細書における「アミノ酸」という用語には、アミノ酸自体のみならず、その塩型のアミノ酸も包含される。塩としては、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等を挙げることができる。
本発明に従って使用されうるアミノ酸は、少なくとも1つのアミン官能基、及び少なくとも1つの酸官能基を含む。
酸官能基は、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、又はリン酸基であってもよく、好ましくはカルボン酸基である。
本発明に従って使用されうるアミノ酸は、α-アミノ酸、β-アミノ酸、又はγ-アミノ酸でもよい。好ましくは、本発明で使用されるアミノ酸は、α-アミノ酸であり、すなわちそれらは、同じ炭素原子にアミン官能基と酸官能基とを含む。
本発明で使用される塩基性アミノ酸は、2つ以上のアミノ基等のアミン官能基、及び1つのカルボキシル基等の酸官能基、好ましくは、2つのアミノ基等のアミン官能基、及び1つのカルボキシル基等の酸官能基を有しうる。
本発明において使用されうる塩基性アミノ酸としては、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、及びそれらの混合物を挙げることができる。
本発明による組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量は、組成物の総質量に対して0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上でもよい。本発明による組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量が、組成物の総質量に対して0.8質量%以上であることが、更により好ましい場合がある。
その一方で、本発明による組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量は、組成物の総質量に対して20質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下であってもよい。本発明による組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量が、組成物の総質量に対して3質量%以下であることが、更により好ましい場合がある。
本発明による組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量は、組成物の総質量に対して0.01〜20質量%、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.5〜5質量%でもよい。本発明による組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量が、組成物の総質量に対して0.8%〜3質量%であることが、更により好ましい場合がある。
本発明による組成物は、5.5〜8.5、好ましくは6.0〜8.0、より好ましくは6.5〜7.5のpHを有しうる。
(他の任意選択の添加物)
本発明による組成物はまた、例えば、オイル、アニオン性、カチオン性、両性、若しくは非イオン性の界面活性剤、溶媒、ガム、樹脂、親水性増粘剤、疎水性増粘剤、分散剤、抗酸化剤、成膜剤、防腐剤、香料、中和剤、pH調整剤、消毒薬、UV遮蔽剤、成分(a)以外の化粧用活性剤、例えばビタミン、保湿剤、エモリエント、又はコラーゲン保護剤等、及びそれらの混合物から選択される、化粧品の分野で通常使用される何らかの他の任意選択の添加物を含んでもよい。
pH調整剤としては、少なくとも1種の酸性化剤及び/又は少なくとも1種の塩基性化剤(アルカリ剤)が使用されうる。
酸性化剤は、例えば、鉱酸、又は有機酸、例としては塩酸、リン酸、カルボン酸、例としては酒石酸、クエン酸、及び乳酸、若しくはスルホン酸とすることができる。
酸性化剤は、組成物の総質量に対して5質量%未満から、好ましくは3質量%以下から、より好ましくは1質量%以下からの範囲の量で存在しうる。
塩基性化剤すなわちアルカリ剤は、例えば、化粧料中に一般的に使用される任意の無機又は有機の塩基性剤、例えばアンモニア;モノ、ジ、及びトリ-エタノールアミン、イソプロパノールアミン等のアルカノールアミン;水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム;尿素、グアニジン、及びそれらの誘導体;リジン又はアルギニン等の塩基性アミノ酸;並びに以下の構造で説明されるもの等のジアミンとすることができる。
Figure 0006957149
式中、
Rは、任意選択によりヒドロキシル又はC1〜C4アルキル基で置換されるプロピレン等のアルキレンを表し、R1、R2、R3、及びR4は、独立して、水素原子、アルキル基、又はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表し、これは、1,3-プロパンジアミン及びその誘導体によって例示されうる。アルギニン、尿素、及びモノエタノールアミンが好ましい場合がある。
本発明による組成物は、1〜5つの炭素原子を含有する低級モノアルコール、C3〜C4ケトン、又はC3〜C4アルデヒドといった、少なくとも1種の水混和性溶媒を含んでもよい。好ましくは使用することのできる水混和性溶媒は、エタノールである。水混和性溶媒の含有量は、組成物の総質量に対して0.1%〜15質量%、更に良いことには1%〜8質量%の範囲とすることができる。
本発明に従う組成物中に存在してもよい上記の任意選択の添加物の性質及び量を、所望の化粧特性に影響しないように調整することは、当業者にとって日常的な作業である。
[調製]
本発明による組成物は、上述の必須成分及び任意選択の成分を従来の様式で混合することによって調製可能である。
例えば、本発明による組成物は、
(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と、
(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと、
(c)水と、
(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸と
を混合する工程を含む方法によって、調製可能である。
任意選択の成分のいずれかを更に混合することが可能である。
(a)難水溶性ポリフェノール化合物及び(c)水を(d)塩基性アミノ酸とまず混合して、成分(a)と成分(c)との混合物を調製し、次に、この混合物を(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと更に混合して、本発明による組成物を得ることが、より好ましい場合がある。
混合は、室温(例えば、20〜25℃、好ましくは25℃)等の任意の温度で、好ましくは30℃以上、好ましくは40℃以上、より好ましくは50℃以上の温度で行うことができる。pH調整剤等の上述の任意選択の成分のいずれかと更に混合することが好ましい。
本発明による組成物の形態は特に限定されず、W/Oエマルション、O/Wエマルション、ゲル、溶液等の様々な形態をとることができる。本発明による組成物は、溶液の形態であることが好ましく、好ましくは水溶液、より好ましくは透明な水溶液である。
[美容方法]
本発明による組成物は、化粧用又は皮膚科用の組成物、好ましくは化粧用組成物、より好ましくはケラチン物質のための化粧用組成物として使用することができる。ケラチン物質としては、皮膚、頭皮、毛髪、唇等の粘膜、及び爪を挙げることができる。
本発明による組成物は、皮膚等のケラチン質物質のための抗酸化剤、美白製品、又は抗細菌製品として使用することができる。特に、本発明による組成物は、美白製品として使用することができる。
本発明による組成物は、好ましくは、皮膚、頭皮、及び/又は唇等のケラチン物質、好ましくは皮膚への適用を目的としうる。
したがって、本発明による組成物は、ケラチン物質、好ましくは皮膚のための美容方法に使用することができる。一実施形態において、本発明は、本発明による組成物をケラチン物質に適用する工程を含む、ケラチン物質、好ましくは皮膚のための美容方法、好ましくは美白方法に関する。
本発明による組成物は、ローション、ミルクローション、クリーム、ジェル、ペースト、セラム、泡状物質、又はスプレーの形態における局所用の化粧用組成物として使用することができる。
[使用]
本発明はまた、組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の溶解性を増加させ、かつ、べたつきにくさ及び/又はみずみずしさを有する組成物を供するための、(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と(c)水とを含む組成物における、(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸との使用に関する。
本発明による組成物の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマー、(d)塩基性アミノ酸、及び(a)難水溶性ポリフェノール化合物に関する説明は、本発明による使用において用いられるものにも該当しうる。
本組成物による使用に用いられる組成物は、本発明による組成物に関して上記に説明された任意選択の成分のいずれを含んでもよい。
したがって、本発明の別の態様は、(a)難水溶性ポリフェノール化合物と水とを含む組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の溶解性の増加に使用するための、(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸との組み合わせであってもよい。
本発明を、例としてより詳細に説明する。しかしながら、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものと解釈するべきではない。
(実施例1〜7及び比較例1〜12)
[調製]
実施例1〜7及び比較例1〜12による組成物はそれぞれ、表1及び表2に示される成分を室温(20〜25℃)で混合することによって調製した。成分の量の数値は全て、活性原料としての「質量%」に基づく。クエン酸又は水酸化カリウムは、組成物のpHをおよそ7.0に調整するために添加したことに留意されたい。
Figure 0006957149
Figure 0006957149
Figure 0006957149
表1及び表2は、実施例1〜7及び比較例1〜12による組成物に関する以下の情報を示す。
(1) 「pH」の列に、組成物のpHの値
(2) 「VP基の存在」の列に、Yes又はNoとして、組成物中のポリマーがビニルピロリドン基を有するかどうか
(3) 「非イオン性又はカチオン性」の列に、Yes又はNoとして、組成物中のポリマーが非イオン性又はカチオン性であるか
[評価]
(安定性)
実施例1〜7及び比較例1〜12による組成物のそれぞれの安定性を、1か月にわたって室温(20〜25℃)に保った組成物の外観の目視観測により、以下の基準に基づいて評価した。
良好:透明
不良:透明でない
ここでの「良好」とは、エラグ酸が組成物中に溶解した状態で維持され、組成物中で沈殿しないことを意味する。その一方で、ここでの「不良」とは、エラグ酸が組成物中に溶解した状態で維持されず、その結果、エラグ酸が組成物中で沈殿又は析出したことを意味する。
安定性評価の結果を表1及び表2に示す。
実施例1〜7は、実施例1〜7による組成物が、長期間にわたってエラグ酸を組成物の総質量に対して0.1又は0.2質量%で溶解した状態に維持しうることを示す。室温におけるエラグ酸の純水中での溶解性は0.01質量%未満であるため、実施例1〜7は、その中に使用されたポリマーによってエラグ酸の溶解性が増加することを示す。
実施例1〜5は、VPコポリマー(非イオン性)が、エラグ酸を組成物の総質量に対して0.1又は0.2質量%で溶解させるのに役立ちうることを示す。実施例6及び7は、VPコポリマー(カチオン性)もまた、エラグ酸を組成物の総質量に対して0.1質量%で溶解させるのに役立ちうることを示す。
比較例1は、アルギニンを含まない4質量%の量のVPコポリマー(非イオン性)が、エラグ酸を組成物の総質量に対して0.1質量%で溶解させるのに役立ちえないことを示す。
比較例2及び4〜12は、比較例2及び4〜12による組成物が、長期間にわたってエラグ酸を組成物の総質量に対して0.1又は0.2質量%で溶解した状態に維持できないことを示す。
比較例2及び4は、組成物の総質量に対して2又は4質量%の量のPVP(VPホモポリマー)が、エラグ酸を組成物の総質量に対してそれぞれ0.1又は0.2質量%で溶解させるのに役立ちえないことを示す。
比較例5及び6は、VPコポリマー(アニオン性)が、エラグ酸を組成物の総質量に対して0.1質量%で溶解させるのに役立ちえないことを示す。
比較例7及び8、9及び10、並びに11及び12は、それぞれ、非VPカチオン性ポリマー、非VPアニオン性ポリマー、及び非VP非イオン性ポリマーが、エラグ酸を組成物の総質量に対して0.1質量%で溶解させるのに役立ちえないことを示す。
(官能試験)
実施例3並びに比較例3による組成物のべたつきのなさ及びみずみずしさを、以下の点数システムに従い、5名の回答者によって評価した。
べたつきのなさ:1(べたつく)〜5(べたつかない)
みずみずしさ:1(みずみずしくない)〜5(みずみずしい)
官能試験の結果として、これらの点数の平均を決定した。官能試験の結果を表3に示す。
Figure 0006957149
表3は、実施例1〜7の代表としての実施例3による組成物が、比較例3による組成物よりも、べたつきのなさ及びみずみずしさという点で良好なテクスチャをもたらすことを示す。
比較例3による組成物は、表2に示されるように、長期間にわたってエラグ酸を溶解した状態に維持することができる。しかしながら、表3に示される結果は、比較例3による組成物が、特に化粧料又は皮膚科用製品に有用であるべたつきのなさ及びみずみずしさという点で優れたテクスチャをもたらすことができないことを示す。
また、実施例4は0.2質量%のエラグ酸を溶解させることができるが、比較例4にはそれができないため、エラグ酸を溶解させるPVP(VPホモポリマー)の性能は、VP(非イオン性)コポリマーの性能よりも低い。

Claims (12)

  1. (a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と、
    (b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと、
    (c)水と、
    (d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸と
    を含む組成物であって、
    前記(a)難水溶性ポリフェノール化合物がエラグ酸、レスベラトロール、及びフェニルエチルレゾルシノールから選択され
    前記(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量が組成物の総質量に対して0.03〜10質量%であり、
    前記(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量が組成物の総質量に対して0.1〜20質量%であり、
    前記(c)水の量が組成物の総質量に対して50〜99質量%であり、
    前記(d)塩基性アミノ酸の量が組成物の総質量に対して0.1〜10質量%である、組成物。
  2. 組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量が、組成物の総質量に対して0.053質量%である、請求項1に記載の組成物。
  3. (b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーが架橋されていない、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. (b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーが、ビニルピロリドンと、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート、不飽和炭化水素、及びビニルモノマーからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーとのコポリマーから選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 組成物中の(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量が、組成物の総質量に対して110質量%である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. (b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマー/(a)難水溶性ポリフェノール化合物の質量比が、50以下である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 組成物中の(c)水の量が、組成物の総質量に対して6098質量%である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. (d)塩基性アミノ酸が、アルギニン、リジン、ヒスチジン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 組成物中の(d)塩基性アミノ酸の量が、組成物の総質量に対して0.55質量%である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 組成物のpHが、5.5〜8.5である、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物をケラチン物質に適用する工程を含む、ケラチン物質のための美容方法。
  12. エラグ酸、レスベラトロール、及びフェニルエチルレゾルシノールから選択される(a)少なくとも1種の難水溶性ポリフェノール化合物と(c)水とを含む組成物における、組成物中の(a)難水溶性ポリフェノール化合物の溶解性を増加させ、かつ、べたつきにくさ及び/又はみずみずしさを有する組成物を供するための、(b)少なくとも1種の非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーと(d)少なくとも1種の塩基性アミノ酸との使用であって、
    前記(a)難水溶性ポリフェノール化合物の量が組成物の総質量に対して0.03〜10質量%であり、
    前記(b)非イオン性又はカチオン性のビニルピロリドンコポリマーの量が組成物の総質量に対して0.1〜20質量%であり、
    前記(c)水の量が組成物の総質量に対して50〜99質量%であり、
    前記(d)塩基性アミノ酸の量が組成物の総質量に対して0.1〜10質量%である、使用。
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