JP2009051821A - 水溶性高分子抗菌剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次式(I)
(式中、n=0〜6、Xは水素原子またはハロゲン原子を示す。)で表される抗菌性モノマーと、ポリエチレングリコールアルキルエーテルメタクリレート等の特定の水溶性モノマーとの共重合体を含有する洗浄剤組成物。
【選択図】なし
Description
抗菌剤に関しても、低毒性、低刺激性を目指す抗菌活性高分子あるいは高分子抗菌剤と呼ばれるものがあり、従来からポリカチオン型抗菌剤が検討されている(非特許文献1)。しかし、カチオン型抗菌剤は、塩の存在によってその効果が消滅してしまうことから使用できる製剤が限られてしまう問題があった。
(ここでn=0〜6、Xは水素原子またはハロゲン原子を示す。)
また、水溶性モノマーが下記一般式(II)で表されることが好ましい。
(ここでR1は水素またはメチル基であり、R2はアルキル基、フェニル基のいずれかであり、nは1〜30の整数である。)
(ここでn=0〜6、Xは水素原子またはハロゲン原子を示す。)で表わされる化合物があげられる。さらには、p-ビニルフェノールが特に好ましい。
(ここでR1は水素またはメチル基であり、R2はアルキル基、フェニル基のいずれかであり、nは1〜30の整数である)で表わされる化合物が挙げられる。さらには、ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレートが特に好ましい。
合成例
ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(一般式(II)のnが平均で8.5)とt-ブトキシスチレンをベンゼン溶媒中、AIBNを開始剤としてラジカル共重合を行ない、減圧乾燥により共重合体を合成した。その後、当該共重合体をTHF溶媒中で塩酸を添加し、t-ブトキシ基を水素に置換して目的の共重合体ポリ(p-ビニルフェノール-co-ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート)を合成した。
上記合成例で得たポリ(p-ビニルフェノール-co-ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート)は黄白色の粘稠体で、1H-NMRによって構造確認を行なった(図1)。分子量および分子量分布の測定はGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)によって行なった(図2)。なお、図2で、縦軸は分子量を示差屈折検出器で測定した出力信号の大きさを表わしたもので、曲線Aは試料のGPCクロマトグラム、曲線Bは分子量検量線である。測定の結果から、ポリスチレン換算で数平均分子量が2760、重量平均分子量が4824であること、残存モノマーおよびダイマー、トリマーなどの低分子量成分の割合が1.44重量%であり、低分子量成分が存在しない重合体が合成できたことが確認された。
p-ビニルフェノールの単独重合体は、まったく水溶性を示さないのに対して、前記合成例で得たポリ(p-ビニルフェノール-co-ポリエチレングリコールメタクリレート)は、少なくとも10重量%まで無色透明な水溶液が調製できることを確認した。
前記合成例で得たポリ(p-ビニルフェノール-co-ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート)5重量%水溶液の黄色ブドウ球菌、緑膿菌、大腸菌に対する抗菌活性をUSP XXIIに基づくチャレンジテスト法により評価した。また、比較例として抗菌剤を含まない溶液、抗菌剤として一般的に知られているメチルパラベンの抗菌活性も測定した(表1)。
結果から、本発明の化合物が、従来の抗菌剤と同様に、多くの細菌類に対して十分な抗菌力を示していることがわかった。
三次元培養皮膚モデル(LSE-High、東洋紡(株)製)を用いて、ヒト繊維芽細胞に対する毒性試験を行なった。試験は被験物質の水溶液を培養皮膚に所定時間適用した。その後、生細胞がMTT(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide)を吸収分解した際の生成物が発する青紫色の強度から細胞生存率を求めるMTTアッセイ法を用いて、細胞の50%生存率を示す濃度(EC50値)を算出した(表2)。
比較例の化合物は、各々の濃度で細胞の半数が死滅するのが確認されたが、実施例の化合物は、濃度1%でも細胞の死滅はまったく確認されなかった。この結果から、本発明の化合物はメチルパラベンや、モノマーであるp-ビニルフェノールに比べ、皮膚内部への刺激が顕著に低減していることが確認された。
クエン酸ナトリウム 0.1ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0BG 5.0精製水 全量合成例で得た低刺激高分子抗菌剤 0.5(製法)50℃で上記成分を加温溶解し、攪拌しながら30℃まで冷却する。
マイクロクリスタリンワックス 1.0ミツロウ 2.0吸着精製ラノリン 2.0流動イソパラフィン 30.0ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル(20E.O.) 1.0ステアリン酸アルミニウム 0.2合成例で得た低刺激高分子抗菌剤 0.4グリセリン 8.0精製水 残部(製法)精製水にグリセリンを加え、混合加熱して70℃とする。他の成分を加熱溶解して70℃とする。この油相成分に、前述した水相成分を徐々にかき混ぜながら加えた後ホモジナイザーにより均一に乳化する。乳化後、熱交換器により30℃まで冷却する。
N-アシル-L-グルタミン酸ナトリウム 25.0パルミチン酸 3.0ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール 5.0グリセリン 20.0マルチトール15.0合成例で得た低刺激高分子抗菌剤 0.4精製水 残部(製法)精製水にグリセリン、マルチトールを加え70℃に加熱する。これにN-アシル-L-グルタミン酸ナトリウムを添加し溶解する(水相)。一方、あらかじめ加熱溶解したパルミチン酸、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールを前述の水相に加え混合攪拌し、脱気後熱交換器により30℃まで攪拌冷却する。
Claims (1)
- 下記一般式(I)で表される抗菌性モノマーと下記一般式(II)で表される水溶性モノマーを重合成分とする共重合体を含有する洗浄剤組成物。
(ここでn=0〜6、Xは水素原子またはハロゲン原子を示す。)
(ここでR1は水素またはメチル基であり、R2はアルキル基、フェニル基のいずれかであり、nは1〜30の整数である。)
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