JP6948505B2 - ラミネート用グラビアまたはフレキソインキとその利用 - Google Patents
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Description
さらに植物を出発原料としたバイオマス由来原料の使用により燃焼で排出される二酸化炭素と、植物などの生長により吸収、固定される二酸化炭素の量とが相殺されるため、空気中の二酸化炭素の増減に影響を与えない(カーボンニュートラルともいう)。従って、フィルム用の包装材用グラビアまたはフレキソインキに用いるポリウレタン樹脂その他のインキ構成成分に、バイオマス由来の原料を使用することは、温室効果ガスである二酸化炭素増加を避けるうえでの急務となっている。
前記バイオマスポリウレタン樹脂(A)は、アミン価を含み、かつ、二塩基酸とジオールとの縮合反応物であるポリエステルポリオール由来の構成単位を含有し、
前記バイオマスポリウレタン樹脂(A)の重量平均分子量は、10,000〜100,000であり、
前記二塩基酸は、アジピン酸およびセバシン酸を含み、かつ、二塩基酸100質量%中に、セバシン酸を65質量%以上含有し、
前記ジオールは、分岐状ジオールおよび直鎖状ジオールを質量比(分岐状ジオール/直鎖状ジオール)が、40/60〜70/30で含み、
前記酸化チタン顔料とバインダー樹脂との質量比(酸化チタン顔料/バインダー樹脂)は、2.8〜5である、ラミネート用グラビアまたはフレキソインキに関する。
前記バイオマスポリウレタン樹脂(A)をバインダー樹脂として含有することで、環境保全として寄与可能となる。
またバイオマスポリウレタン樹脂(A)の一部または全部が、二塩基酸とジオールとからなるポリエステルポリオール由来の構成単位を含み、当該二塩基酸は、二塩基酸100質量%中に、セバシン酸を55質量%以上含有し、ジオールは、分岐状ジオールと直鎖状ジオールからなるポリエステルを含有させることでバインダー樹脂として適切な硬さと柔軟性を付与し、多層印刷物の残留溶剤を少なくする効果を奏する。
また酸化チタン顔料とバインダー樹脂の質量比(酸化チタン/バインダー樹脂)は、2.8〜5であることで、印刷物濃度、ラミネート強度、再溶解性の効果を有する。
本発明において、酸化チタン顔料は、結晶構造がアナターゼ型、ルチル型、ブルッカイト型のいずれのものを使用してもよい。中でも顔料分散性が良好であるため、ルチル型酸化チタンの使用が好ましい。酸化チタンの工業的生産では原料にルチル鉱石またはイルメナイト鉱石(FeTiO3)が用いられている。主な製造法には塩素法と硫酸法の二種類がありいずれの製法のものを用いても良い。
また、グラビア印刷における印刷適性が向上するため、酸化チタン顔料は表面処理されているものが好ましい。特にSi、Al、Zn、Zrおよびそれらの酸化物から選ばれる少なくとも一種の金属により表面処理されているものが好ましい。
また、白色濃度、ラミネート強度および残留溶剤の観点から、酸化チタン顔料とバインダー樹脂の質量比(酸化チタン/バインダー樹脂)は、2.8〜5であることが必要であり、3〜4.5であることが好ましく、3.2〜4であることがなお好ましい。
バインダー樹脂とは本発明のラミネート用グラビアまたはフレキソインキにおける結着樹脂をいい、有機溶剤に可溶な熱可塑性樹脂であることが好ましい。
バインダー樹脂はガラス転移温度が−80℃〜20℃である樹脂と、ガラス転移温度が30℃〜200℃である樹脂とを併用することが好ましい。更に好ましくは、ガラス転移温度が−60℃〜0℃である樹脂(例えば、ガラス転移温度が−60℃〜−20℃である樹脂)と、ガラス転移温度が50℃〜190℃である樹脂とを併用することである。
なお、本明細書においてガラス転移温度とは、動的粘弾性測定における測定値であり、Tanδにおける極大値をいう。またバインダー樹脂はインキ総質量中に5〜15質量%含有することが好ましく、7〜13質量%含有することが好ましい。
上記バイオマスポリウレタン樹脂(A)と、ポリウレタン樹脂(B)との質量比率は95:5〜40:60で含むことが好ましく、90:10〜60:40で含むことがなお好ましく、85:15〜70:30で含むことが更に好ましい。
バイオマスポリウレタン樹脂(A)およびポリウレタン樹脂(B)をバインダー樹脂総質量中に40質量%以上含有することが好ましく、60質量%以上含有することがなお好ましく、80質量%以上あるいは90質量%以上含有することが更に好ましい。
上記バイオマスポリウレタン樹脂(A)を含むポリウレタン樹脂と、塩化ビニル共重樹脂および/またはロジン樹脂との質量比率は95:5〜30:70で含むことが好ましく、95:5〜50:50で含むことがなお好ましく、90:10〜65:35で含むことが更に好ましい。
バイオマスポリウレタン樹脂(A)を含むポリウレタン樹脂と、塩化ビニル共重樹脂および/またはロジン樹脂との合計はバインダー樹脂総質量中に60質量%以上含有することが好ましく、70質量%以上含有することがなお好ましく、80質量%以上含有することが更に好ましい。
バイオマスポリウレタン樹脂(A)とは、バイオマス由来の原料を構成成分として有するポリウレタン樹脂をいう。バイオマスポリウレタン樹脂(A)はポリウレタン樹脂総質量中に30質量%以上含有することが好ましく、40質量%以上含有することがなお好ましく、60質量%以上含有することが更に好ましい。本発明におけるバイオマスポリウレタン樹脂(A)はバインダー樹脂として機能する。バイオマスポリウレタン樹脂(A)の質量平均分子量は10000〜100000であることが好ましい。さらに好ましくは30000〜80000である。質量平均分子量が10000〜100000の範囲内であると、ラミネート強度が向上傾向にある。またガラス転移温度が−60℃〜−20℃であることが好ましく、−50℃〜−30℃であることが更に好ましい。
更に、上記ポリエステルポリオール以外のポリオールを併用してもよい。例えば、ポリエーテルポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、ひまし油ポリオール、水素添加ひまし油ポリオール、ダイマージオール、水添ダイマージオールなどが挙げられる。好ましくはポリエーテルポリオールおよび/またはポリエステルポリオールである。これらはポリオール総量中、50質量%未満で使用することが好ましい。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、多塩基酸とジオールとのエステル化反応により得られる縮合物等が挙げられる。
多塩基酸としては二塩基酸を含み、当該二塩基酸中、セバシン酸を55質量%以上含有するものである。なお、更にアジピン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、マロン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、スベリン酸、グルタル酸、1、4−シクロヘキシルジカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸等のセバシン酸以外の二塩基酸を併用することも好ましい。セバシン酸と併用する二塩基酸はバイオマス由来の二塩基酸であってもよいし、バイオマス由来でない二塩基酸であってもよい。セバシン酸と併用する二塩基酸としてはアジピン酸、ダイマー酸等がより好ましい。
ジオールとしては、分岐状ジオールおよび直鎖上ジオールを含み、これらは例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,3,5−トリメチルペンタンジオール、2、4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,12−オクタデカンジオール、1,2−アルカンジオール、1,3−アルカンジオール、1−モノグリセライド、2−モノグリセライド、1−モノグリセリンエーテル、2−モノグリセリンエーテル、ダイマージオール、水添ダイマージオール等が好適に挙げられる。
中でも炭素数8以下、好ましくは炭素数6以下の直鎖状ジオールが好ましく、EG、1,3−PD、1,4−BD、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、などが好ましい。さらにバイオマス度および物性の観点からは、EG、1,3−PD、1,4−BDが特に好ましい。
また、ポリエステルポリオールのエステル結合濃度が2.0〜9.0mmol/gであることが好ましく、5.5〜8.4mmol/gがより好ましい。該当範囲でラミネート強度を向上させ、多層印刷物の残留溶剤を低減させるためである。当該エステル結合濃度とはポリエステルポリオール中のエステル結合の数をいい、下記の式により算出できる。
式(1)エステル基モル数(mmol)=二塩基酸モル数(mmol)×2
式(2)脱水量(g)=二塩基酸モル数(mol)×2×18(H2Oの分子量)(g/mol)
式(3)エステル結合濃度(mmol/g)=エステル結合モル数(mmol)/[全仕込み量−脱水量(g)]
ここで、「全仕込み量」とは、二塩基酸とジオールの使用総質量をいい、脱水量とは上記式(2)で得られる数値をいう。
式(4)バイオマス度=100×化合物中のバイオマス由来成分総質量/化合物の総質量
ただし、該当化合物が、バイオマス由来原料と、バイオマス由来でない原料との反応物である場合、反応前の原料に換算して、計算する。例えば、二塩基酸とジオールとの反応物であるポリエステル樹脂(ポリエステルポリオール)の場合、
バイオマス度=100×(バイオマス二塩基酸+バイオマス由来ジオール)/(すべての二塩基酸+すべてのジオール)
である。「すべての二塩基酸」とは、バイオマス由来二塩基酸およびバイオマス由来でない二塩基酸の合計をいい、「すべてのジオール」およびバイオマス由来ジオールおよびバイオマス由来でないジオールの合計をいう。
なお、入手可能なバイオマス由来の原料として、セバシン酸、コハク酸、ダイマー酸、EG、PG、1,3−PD、1,4−BD、NPG、エタノール、ペンチレングリコール、1,10−デカンジオール、ダイマージオール、イソソルバイド、乳酸、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、ダイマージイソアネートなどが挙げられる。
本発明におけるポリウレタン樹脂(B)は、カルボキシル基が末端、側鎖などポリウレタン樹脂分のいずれかの部位に導入され、分子中に遊離のカルボキシル基を有する。また、ポリウレタン樹脂(B)はアミン価を有しない。ただし、たとえアミン価を有しないウレタン樹脂であっても滴定などの誤差として0.3mgKOH/g未満で検出される場合もあるが、そのような場合までも除外するものではない。カルボキシル基の導入位置は、ポリウレタン樹脂(B)の側鎖に導入することが好ましい。再溶解性、版かぶり性がより良好となるためである。更に酸価は、5mgKOH/g以下であることが好ましい。酸価が5mgKOH/g以下、好ましくは3mgKOH/g以下であればよく、本発明を限定するものではないが、バイオマスポリウレタン樹脂(A)分子中のアミノ基とポリウレタン樹脂(B)中のカルボキシル基が塩形成すると考えられ、その結果、再溶解性、版かぶり性、ラミネート強度等が良好となると思われる。また、当該酸価の下限値は0.2mgKOH/g以上好ましくは0.5mgKOH/g以上がよい。ただし0であってもよい。またポリウレタン樹脂(B)の水酸基価は、0〜5mgKOHであることが好ましく、なお好ましくは0〜3mgKOH/gである。水酸基価5mgKOH/g以下であればインキ安定性、印刷適性等が良好である。
本発明のインキは、特定ポリウレタン樹脂、及び塩化ビニル共重合樹脂を併用することが好ましい形態の一つである。塩化ビニル共重合樹脂としては、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂、塩化ビニル−アクリル共重合樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−ビニルアルコール共重合樹脂などが挙げられる。
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂としては、塩化ビニルと酢酸ビニルが共重合したものであり、分子量としては重量平均分子量で5,000〜100,000のものが好ましく、20,000〜70,000が更に好ましい。塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂の固形分100質量%中の酢酸ビニルモノマー由来の構造は、1〜30質量%が好ましく、塩化ビニルモノマー由来の構造は、70〜95質量%であることが好ましい。この場合有機溶剤への溶解性が向上し、更に基材への密着性、皮膜物性、ラミネート強度等が良好となる。
また、有機溶剤への溶解性が向上するため、ケン化反応あるいは共重合でビニルアルコール由来の水酸基を含むものが更に好ましく、水酸基価として20〜200mgKOH/gであることが好ましい。また、ガラス転移温度は50℃〜90℃であることが好ましい。
塩化ビニル−アクリル共重合樹脂は、塩化ビニルモノマーとアクリルモノマーの共重合樹脂を主成分とするものであり、アクリルモノマーとしては、基材に対する接着性と有機溶剤に対する溶解性が向上するため(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含むことが好ましい。アクリルモノマーは、ポリ塩化ビニルの主鎖にブロックないしランダムに組み込まれていても良いし、ポリ塩化ビニルの側鎖にグラフト重合されていても良い。塩化ビニル−アクリル共重合樹脂は、重量平均分子量が10,000から100,000であることが好ましく、30,000から70,000であることが更に好ましい。また、水酸基価として20〜200mgKOH/gであることが好ましく、ガラス転移温度は50℃〜90℃であることが好ましい。
本発明のインキは、特定ポリウレタン樹脂、及びロジン樹脂を併用することが別の好ましい形態の一つである。
本発明で使用するロジン樹脂とは、ロジン酸(アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、ピマール酸、イソピマール酸、デヒドロアビエチン酸等)由来の構造単位を有するものをいう。ロジン酸またはロジン樹脂は水素化されていてもよい。なお該ロジン樹脂の酸価は100mgKOH/g以下であり、軟化点は60〜150℃である。ロジン樹脂は松脂由来のバイオマス原料であり、インキ固形分中のバイオマス度向上およびラミネート強度等向上に寄与する。ロジン樹脂の種類としては、ロジン変性フェノール樹脂、ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂、重合ロジン樹脂などが好適に挙げられる。中でもポリウレタン樹脂とロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂との併用が好ましい。
ロジン樹脂としては分子量が1000未満の低分子ポリオールとロジン酸のエステル縮合樹脂であるロジンエステルであることが好ましい。低分子ポリオールは水酸基数が2〜4であることが好ましい。また、低分子ポリオールは分子量が50〜500であることがより好ましい。
該低分子ポリオールとしては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,10−デカンジオールなどの2官能低分子ポリオール、グリセリン、トリメチロールプロパンなどの3官能低分子ポリオール、エリスリトール、ペンタエリスリトールなどの4官能低分子ポリオールなどが好適である。中でも3官能低分子ポリオールが好ましい。ロジンエステルの重量平均分子量としては、500〜2000であることが好ましい。500〜1500であることがより好ましい。
ロジン変性マレイン酸樹脂は、ロジン酸由来の構造と、マレイン酸および/または無水マレイン酸由来の構造を有する樹脂であり、必要により多価アルコール由来の構成成分を含有することができる。該ロジンとしては、ガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン、重合ロジンなどが使用でき、多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、3級のアルカノールアミンなどが挙げられる。尚、その他のフマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、アクリル酸、メタクリル酸、飽和酸や脂肪酸類、極性基を有する長鎖アルキル化合物、界面活性剤等を含有してもよい。
本発明のインキは、液状媒体として有機溶剤を含む。使用される有機溶剤としては、混合溶剤としての使用が好ましく、トルエン、キシレンといった芳香族系有機溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンといったケトン系有機溶剤、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、エステル系有機溶剤、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、などのアルコール系有機溶剤など公知の有機溶剤を使用できる。中でも、トルエン、キシレンといった芳香族系有機溶剤を含まない有機溶剤(ノントルエン系有機溶剤)がより好ましい。更に好ましくは芳香族系有機溶剤および/またはメチルエチルケトン(以下「MEK」と表記する)などのケトン系有機溶剤を含まない有機溶剤であり、有機溶剤中にエステル系有機溶剤を主成分(50質量%以上)として含有することが好ましい。特にエステル系有機溶剤とアルコール系有機溶剤を含むものが好ましい。
本発明のインキは、必要に応じてレベリング剤、消泡剤、ワックス、シランカップリング剤、可塑剤、光安定化剤、シリカ粒子、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、芳香剤、難燃剤、硬化剤などの添加剤を含むこともできる。
本発明におけるグラビアまたはフレキソインキは、例えば、酸化チタン顔料、バイオマスポリウレタン樹脂(A)を含むバインダー樹脂および有機溶剤等をあらかじめ撹拌混合機により混ぜておき、更にその混合物をビーズミルなどの分散機を用いて顔料分散工程を経て、得られた分散体に、バインダー樹脂、各種添加剤や有機溶剤等を追加混合して本発明のインキを製造できる。
分散機としては一般に使用される、例えばローラーミル、ボールミル、ペブルミル、アトライター、サンドミルなどを用いることができる。顔料分散体における顔料の粒度分布は、分散機の粉砕メディアのサイズ、粉砕メディアの充填率、分散処理時間、顔料分散体の吐出速度、顔料分散体の粘度などを適宜調節することにより、調整することができる。また、本発明においては顔料を含有しないメジウム等に関しても適用できる。
グラビアまたはフレキソインキは、ラミネート強度を向上させるためイソシアネート系硬化剤を添加し、2液型のグラビアまたはフレキソインキとして使用する形態も好ましい。かかるイソシアネート系硬化剤としては、例えばトリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)あるいは、それぞれのアダクト型ポリイソシアネート(アダクト体)、ビウレット型ポリイソシアネート(ビウレット体)、イソシアヌレート型ポリイソシアネート(イソシアヌレート体)等が好適に使用でき、例えば、トリメチロールプロパン1モルとHDI3モルとの反応から得られるアダクト体、水1モルとHDI3モルとの反応から得られるビウレット体、HDIの環状三量化反応から得られるイソシアヌレート体等が好適に挙げられる。2液型として使用する場合、ポリイソシアネート系硬化剤の添加量は本発明のインキ総量に対して、0.5〜10質量%が好ましく、0.5〜5質量%での使用が好ましい。
本発明におけるインキは、グラビア印刷方式およびフレキソ印刷方式利用することもできる。グラビア印刷では、印刷に適した粘度および濃度にまで希釈溶剤で希釈され、単独でまたは混合されて各印刷ユニットに供給される。
本発明におけるグラビアまたはフレキソインキをグラビア印刷する場合、グラビア版を用いて印刷される。本発明においてグラビア版は金属製の円筒状のものであり、彫刻または腐蝕・レーザーにて凹部を各色で作成される。彫刻とレーザーは使用に制限は無く、柄に合わせて任意に設定が可能である。線数としては100線〜300線/インチのものが適宜使用され、線数の大きいものほど高精細な印刷が可能である。
(グラビア印刷機)
印刷機は、上記グラビア版を具備した印刷機を好適に使用できる。通常色ごとに印刷ユニットが設置されており、各ユニットにはグラビア版が輪転すると同時にインキを掻き取るドクターブレードが配置され、基材は各印刷ユニットを通過して凹版印刷されたのちにフィルム巻取り物となる。場合に応じてグラビア版にファニッシャーロールを使用することが可能である。また、各ユニットには乾燥オーブンが設けられており、印刷された基材がオーブンを通って乾燥される。乾燥温度は通常40〜60℃程度である。
本発明においてフレキソ印刷に使用される版としてはUV光源による紫外線硬化を利用する感光性樹脂版またはダイレクトレーザー彫刻方式を使用するエラストマー素材版が挙げられる。フレキソ版の画像部の形成方法に関わらず版のスクリーニング線数において75lpi以上のものが使用される。版を貼るスリーブやクッションテープについては任意のものを使用することができる。
(フレキソ印刷機)
フレキソ印刷機としてはCI型多色フレキソ印刷機、ユニット型多色フレキソ印刷機等があり、インキ供給方式についてはチャンバー方式、2ロール方式が挙げることが出来、適宜の印刷機を使用することができる。
本発明のグラビアまたはフレキソインキは、基材1に、あるいは、基材1と基材2を含む積層体の基材1の表面又は裏面に、印刷されて印刷物となる。
本発明のグラビアまたはフレキソインキを適用できる基材としては、ポリエチレンおよびポリプロピレンその他のポリオレフィン基材、ポリカーボネート基材、ポリエステル基材(ポリエチレンテレフタレートやポリ乳酸など)、ポリスチレン基材、AS樹脂もしくはABS樹脂等のポリスチレン系基材、ポリアミド基材、ポリ塩化ビニル基材、ポリ塩化ビニリデンの各種基材、セロハン基材、紙基材もしくはアルミニウム箔基材など、もしくはこれらの複合材料からなるフィルム状、またはシート状のものがある。中でも、ガラス転移温度が高いポリエステル基材、ポリアミド基材が好適に用いられる。
基材2は基材1と同様のものが挙げられ、同一でも異なっていてもよい。なお、熱可塑性基材(シーラントと称する場合がある)であることが好ましく、無延伸ポリエチレン基材、無延伸ポリプロピレン基材、無延伸ポリエステル基材等が好ましい。
本発明の積層体はグラビアまたはフレキソインキを印刷した印刷物の印刷層上に、接着剤層を設け、基材2と貼り合わせる(ラミネートする)ことで得られる。ラミネート加工の代表例として、エクストルジョンラミネート、ドライラミネート、ノンソルラミネート法等が好適に挙げられる。エクストルジョンラミネートとは、印刷物の印刷層上にアンカーコート剤を塗布してそこへ溶融ポリエチレン樹脂、溶融ポリプロピレン樹脂等を押し出して同時に基材と貼り合わせて積層する方法であり。ドライラミネート法、ノンソルラミネート法とは、接着剤を印刷物の印刷層上に塗布・乾燥し、シーラントと熱圧着して積層する方法である。なおドライラミネート法とノンソルラミネート法は有機溶剤その他の揮発性媒体を含有するか否かの違いである。
接着剤層とは、上記インキと基材を貼り合わせることができる組成物をいい、溶融ポリエチレン樹脂、溶融ポリプロピレン樹脂、ウレタン接着剤から形成される層、アクリル接着剤から形成される層、アンカーコート層などが挙げられる。例えば、ウレタン接着剤を塗布、乾燥して得られる。ウレタン接着剤としてはポリオールおよびイソシアネート硬化剤の混合物からなる2液型接着剤などが好適であり、ポリオールとしてはポリエステル系、ポリエーテル系などが挙げられる。具体的には東洋モートン株式会社製・TM−250HV/CAT−RT86L−60、TM−550/CAT−RT37、TM−314/CAT−14B等が挙げられる。
なお、実施例2〜5、11〜14、27〜30、36〜39は参考例である。
アミン価は、樹脂1g中に含有するアミノ基を中和するのに必要とする塩酸の当量と同量の水酸化カリウムのmg数でJISK0070に準じて以下の方法に従って求めた。
試料を0.5〜2g精秤した(試料固形分:Sg)。精秤した試料にメタノール/メチルエチルケトン=60/40(質量比)の混合溶液50mLを加え溶解させた。得られた溶液に指示薬としてブロモフェノールブルーを加え、得られた溶液を0.2mol/Lエタノール性塩酸溶液(力価:f)で滴定を行なった。溶液の色が緑から黄に変化した点を終点とし、この時の滴定量(AmL)を用い、下記(式5)によりアミン価を求めた。
(式5)アミン価=(A×f×0.2×56.108)/S[mgKOH/g]
数平均分子量(Mn)と質量平均分子量(Mw)の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPCSystem−21」を用いた。GPCは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、溶媒としてはテトロヒドロフラン、分子量の決定はポリスチレン換算で行った。
JISK0070に記載の方法に従って求めた。
JISK0070に記載の方法に従って求めた。
ガラス転移温度は、粘弾性測定機である粘弾性スペクトロメーターDVA−200(アイティー計測制御株式会社製)を用い、周波数10Hz、昇温速度10℃/分、温度範囲−70〜200℃にて測定される動的粘弾性の温度分散測定から得られる、損失正接(tanδ)の主分散のピーク値から求めた。
(ポリエステルポリオールA1の合成)
攪拌機、温度計、分水器および窒素ガス導入管を備えた丸底フラスコに、ネオペンチルグリコール(以下NPGとも略す)18部、1,3−プロパンジオール(以下1,3−PDとも略す)14部、アジピン酸14部、セバシン酸14部、テトラブチルチタネート0.002部を仕込み、窒素気流下に230℃で縮合により生じる水を除去しながらエステル化を8時間行った。ポリエステルの酸価が15以下になったことを確認後、真空ポンプにより徐々に真空度を上げ反応を終了した。これにより数平均分子量2000、水酸基価56.1mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/g、バイオマス度75.2%、エステル結合濃度8.4mmol/gのポリエステルポリオ−ル(A1)を得た。
(ポリエステルポリオールA2〜A14の合成、B1の合成)
表1に記載の原料および仕込み比率を用いた以外は、合成例1−1と同様の方法で、ポリエステルポリオールA2〜A14、B1を得た。なお、表中に記載の略称は以下を表す。
BEPG:2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(石油由来)
MPO:2−メチル−1,3−プロパンジオール(石油由来)
MPD:3−メチル−1,5−ペンタンジオール(石油由来)
NPG(1):ネオペンチルグリコール(植物由来バイオマス度40%)
NPG(2):ネオペンチルグリコール(植物由来バイオマス度100%)
PG:1,2−プロピレングリコール(植物由来バイオマス度100%)
EG:エチレングリコール(植物由来バイオマス度100%)
1,3−PD:1,3−プロパンジオール(植物由来バイオマス度100%)
1,4−BD:1,4−ブタンジオール(植物由来バイオマス度100%)
上記において、NPGのバイオマス度はパーストープ社カタログ値に由来する。
・表中の二塩基酸は以下のバイオマス度である。
コハク酸:(バイオマス由来バイオマス度100%)
アジピン酸:(石油由来)
セバシン酸:(バイオマス由来バイオマス度100%)
ダイマー酸:(バイオマス由来バイオマス度100%)
表1に記載の原料および仕込み比率を用いた以外は、合成例1−1と同様の方法で、ポリエステルポリオールZ1〜Z3を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ポリエステルポリオ−ルA1を24.2部、イソホロンジイソシアネート(以下IPDIとも略す)4部、酢酸エチル10部、2−エチルヘキサン酸スズ0.003部を仕込み、窒素気流下に120℃で6時間反応させ、酢酸プロピル14部を加え冷却し、末端イソシアネートプレポリマーの溶液を得た。次いでイソホロンジアミン(以下IPDAとも略す)1.7部、n−ジブチルアミン(以下DBAとも略す)0.2部、酢酸エチル18部およびイソプロピルアルコール(以下IPAとも略す)28部を混合したものへ、得られた末端イソシアネートプレポリマーの溶液を室温で徐々に添加し、次に50℃で1時間反応させ、固形分30%、質量平均分子量70000、アミン価4mgKOH/gガラス転移温度−42℃、バイオマス度60.9質量%のポリウレタン樹脂PA1溶液を得た。
表2に記載の原料およびの仕込み比率を用いた以外は、合成例2−1と同様の操作で、ポリウレタン樹脂PA2〜PA14を得た。バイオマス度等を同表に示した。
表2に記載の原料およびの仕込み比率を用いた以外は、合成例2−1と同様の方法で、ポリウレタン樹脂PZ1〜PZ3を得た。バイオマス度等を同表に示した。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ポリエステルポリオ−ルB1を24.4部、ジメチロールブタン酸0.1部、イソホロンジイソシアネート4部、酢酸エチル8部、2−エチルヘキサン酸スズ0.003部を仕込み、窒素気流下にて120℃で6時間反応させ、末端イソシアネートプレポリマーの溶液を得た。
次いでイソホロンジアミン1.4部、2−(2−アミノエチルアミノ)エタノール(以下AEAとも略す)0.1部、酢酸エチル41部およびイソプロピルアルコール21部を混合したものへ、得られた末端イソシアネートプレポリマーの溶液を室温で徐々に添加し、次に50℃で1時間反応させ、固形分30%、重量平均分子量52000、アミン価0mgKOH/g以下、酸価1.6mgKOH/g、水酸基価1.4mgKOH/g、ガラス転移温度−35℃、バイオマス度0質量%のアミン価を含まないポリウレタン樹脂PB1溶液を得た。
表3に記載の原料およびの仕込み比率を用いた以外は、合成例3−1と同様の操作で、ポリウレタン樹脂PB2〜PB3を得た。バイオマス度等を同表に示した。
表中、PPG2000とは、水平均分子量2000のポリプロピレングリコールを表す。
酸化チタン顔料(テイカ社製 JR806 シリカおよびアルミナで表面処理されたルチル型酸化チタン 吸油量21g/100g)35部、ポリウレタン樹脂PA1溶液10部、塩化ビニル−アクリル共重合樹脂溶液(Wacker Chemie社製 VINNNOL E15/40A 塩化ビニル成分:アクリル成分=84:16 固形分24%溶液)4部、混合溶剤(酢酸エチル/IPA=75/25(質量比))13部を撹拌混合しサンドミルで練肉した後、ポリウレタン樹脂(B1)21部、混合溶剤(酢酸エチル/イソプロピルアルコール=75/25(質量比))17部を攪拌混合し、白色印刷インキS1を得た。(表4においては各成分の合計を示した。)
表4、5に記載の原料および仕込み比率を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、インキS2〜S56を得た。なお表中の記載は以下を表す。
塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂:日信化学工業社製塩化ビニル:酢酸ビニル:ビニルアルコール=88:1:11 ガラス転移温度78℃ ソルバインTA5R 固形分24%溶液
ロジンエステル:ハリマ化成社製 ハリタックFK125 固形分24%溶液 軟化点125℃
ロジン変性マレイン酸樹脂:荒川化学工業社製 マルキードNo 5固形分24%溶液 軟化点145℃
表6に記載の原料および仕込み比率を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、インキSS1〜SS6を得た。
インキS1の粘度を酢酸エチル/IPA混合溶剤(質量比75/25)で、ザーンカップ#3(離合社製)における粘度が15秒(25℃において)に希釈調整し、版深30μmグラビア版を備えたグラビア校正機により、片面コロナ処理ポリプロピレン(OPP)フィルム(東洋紡株式会社製パイレンP2161)および片面コロナ処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡株式会社製E5100#12)のコロナ処理面に印刷して40〜50℃で乾燥し、インキS1を用いた印刷物(OPP、PET)を得た。
なお、以下の多層印刷物残留溶剤の評価においてのみは、OPP上に上記印刷工程を3度繰り返して多層印刷を行い、評価に用いた。
インキS2〜S56およびインキSS1〜SS6を使用した以外は上記インキS1を用いた印刷物の例と同様の方法でインキS2〜S56およびインキSS1〜SS6を用いた印刷物(OPP、PET)をそれぞれ得た。
上記実施例および比較例において得られたインキS1〜S56(実施例)、SS1〜SS6(比較例)およびそれらの印刷物(OPP、PET)を用いて、以下に記載する方法により、多層印刷物残留溶剤、ラミネート強度、印刷物白濃度、再溶解性の評価を行った。
上記実施例および比較例において得られたインキS1〜S56(実施例)、SS1〜SS6(比較例)の印刷物を横10cm縦10cmのサイズに切り出し、100枚をナスフラスコに入れ密閉後、加温した。(温度:80℃、30分)その後、フラスコ内の空気を0.4ml抜き取り、ガスクロマトグラフィー(GC)にて分析し、溶剤成分量を確認した。
(評価基準)
5:残留溶剤合計量が、0.5mg/cm2未満であった。(優)
4:残留溶剤合計量が、0.5mg/cm2以上1mg/cm2未満であった。(良)
3:残留溶剤合計量が、1mg/cm2以上2mg/cm2未満であった。(可)
2:残留溶剤合計量が、2mg/cm2以上3mg/cm2未満であった。(不可)
1:残留溶剤合計量が、3mg/cm2以上であった。(劣)
なお、実用レベルは3〜5である。
上記実施例および比較例において得られたインキS1〜S56(実施例)、SS1〜SS6(比較例)のOPPフィルム印刷物の印刷層上に、イミン系のアンカーコート剤(東洋モートン社製・EL420)を固形分1質量%としたメタノール溶液を塗工し、押し出しラミネート機(ムサシノキカイ社製)によってライン速度100m/minにて溶融ポリエチレン(日本ポリエチレン社製・LC600A)を320℃で押し出して18μmで積層し、同時にCPP(フタムラ化学社製 FCMN 膜厚20μm)を同様に貼り合わせてラミネート積層体を得た。ラミネート加工後、ラミネート積層体について長さ150mm、幅15mmに切り出し、インキ/OPPフィルム界面で開き、引っ張り試験機を用いて90°方向のラミネート強度を測定した。
(評価基準)
5:1.2N/15mm以上(優)
4:1.0N/15mm以上、1.2N/15mm未満(良)
3:0.8N/15mm以上、1.0N/15mm未満(可)
2:0.5N/15mm以上、0.8N/15mm未満(不可)
1:0.5N/15mm未満(劣)
なお実用レベルは3〜5である。
上記実施例および比較例において得られたインキS1〜S56(実施例)、SS1〜SS6(比較例)の印刷物をX−rite社製 exactを用い光源D50、視野角2°、CIE1976(L*a*b*)色空間にて測定した。
(評価基準)
5:L*76.0以上(優)
4:L*74.0以上76.0未満(良)
3:L*72.0以上74.0未満(可)
2:L*70.0以上72.0未満(不可)
1:L*70.0未満(劣)
なお実用レベルは3〜5である。
上記実施例および比較例において得られたインキS1〜S56(実施例)、SS1〜SS6(比較例)の印刷物に酢酸エチル/IPA混合溶剤(質量比75/25)10mlを流しかけ、インキの溶け度合を目視評価した。
5:インキ皮膜が全て溶け出し、溶けた跡が残らない(優)
4:インキ皮膜が75%以上溶け出し、わずかに溶けた跡が残る(良)
3:インキ皮膜が50%以上溶け出し、溶けた跡が残る(可)
2:インキ皮膜が25%以上溶け出し、溶けた跡が残る(不可)
1:インキ皮膜が5%以上溶け出し、溶けた跡が残る(劣)
なお実用レベルは3〜5である。
上記再溶解性は、良好であるほど印刷適性も良好となる傾向である。
上記実施例および比較例で得られたインキを酢酸エチル/IPA混合溶剤(質量比75/25)で、ザーンカップ#3(離合社製)における粘度が15秒(25℃において)になるよう希釈調整した。この希釈インキをグラビア印刷機にて、印刷速度200m/分にて60分空転後の版面の様子から目視判定した。
5:全く版かぶりは見られない(優)
4:画像のエッジ部にわずかに版かぶりが見られる(良)
3:画像のエッジ部と画像部の内部にわずかに版かぶりが見られる(可)
2:画像のエッジ部と画像部の内部と非画像部にわずかに版かぶりが見られる(不可)
1:版全体に著しく版かぶりが見られる(劣)
なお実用レベルは3〜5である。
Claims (8)
- 酸化チタン顔料、バイオマスポリウレタン樹脂(A)を含むバインダー樹脂、および有機溶剤を含有するラミネート用グラビアまたはフレキソインキであって、
前記バイオマスポリウレタン樹脂(A)は、アミン価を含み、かつ、二塩基酸とジオールとの縮合反応物であるポリエステルポリオール由来の構成単位を含有し、
前記バイオマスポリウレタン樹脂(A)の重量平均分子量は、10,000〜100,000であり、
前記二塩基酸は、アジピン酸およびセバシン酸を含み、かつ、二塩基酸100質量%中に、セバシン酸を65質量%以上含有し、
前記ジオールは、分岐状ジオールおよび直鎖状ジオールを質量比(分岐状ジオール/直鎖状ジオール)が、40/60〜70/30で含み、
前記酸化チタン顔料とバインダー樹脂との質量比(酸化チタン顔料/バインダー樹脂)は、2.8〜5である、ラミネート用グラビアまたはフレキソインキ。 - バイオマスポリウレタン樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)が、−60℃〜−30℃である、請求項1に記載のラミネート用グラビアまたはフレキソインキ。
- バインダー樹脂は、更に、酸価が5mgKOH/g以下であり、アミン価を有しないポリウレタン樹脂(B)を含む、請求項1または2に記載のラミネート用グラビアまたはフレキソインキ。
- バインダー樹脂は、更に、塩化ビニル共重合樹脂および/またはロジン樹脂を含有する、請求項1〜3いずれかに記載のラミネート用グラビアまたはフレキソインキ。
- 酸化チタン顔料とバインダー樹脂との合計100質量中のバイオマス度が、10質量%以上である、請求項1〜4いずれかに記載のラミネート用グラビアまたはフレキソインキ。
- 分岐状ジオールと直鎖状ジオールとの質量比(分岐状ジオール/直鎖状ジオール)が、40/60〜95/5である、請求項1〜5いずれかに記載のラミネート用グラビアまたは
フレキソインキ。 - 基材1上に、請求項1〜6いずれかに記載のラミネート用グラビアまたはフレキソインキにより形成された印刷層を有する印刷物。
- 少なくとも、基材1、請求項1〜6いずれかに記載のラミネート用グラビアまたはフレキソインキから形成された印刷層、および基材2をこの順に有する積層体。
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